Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 21

May 18, 2007

Volume 119, Issue 21

Pages 3845–4063

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Nachruf
    7. Buchbesprechung
    8. Highlight
    9. Essay
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: A Glycosynthase Catalyst for the Synthesis of Flavonoid Glycosides (Angew. Chem. 21/2007) (page 3845)

      Min Yang, Gideon J. Davies and Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790091

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      Eine Panoramabibliothek: Durch Titerplatten-Screening einer Bibliothek von Akzeptorstrukturen konnte das erste Glycosynthase-Enzym, das nichtnatürliche Substrate umsetzt, identifiziert werden. Wie G. J. Davies, B. G. Davis und M. Yang in ihrer Zuschrift auf S. 3959 ausführen, zeigt die Mutante neuartige Spezifitäten und Aktivitäten, und ihre katalytische Wirkung ist mit derjenigen natürlicher Glycosyltransferasen vergleichbar. Das Titelbild zeigt eine 360°-Aufnahme der Radcliffe-Bibliothek in Oxford, deren Decke einer gigantischen Titerplatte ähnelt.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Encoding Molecular-Wire Formation within Nanoscale Sockets (Angew. Chem. 21/2007) (page 3846)

      Jinyao Tang, Yiliang Wang, Jennifer E. Klare, George S. Tulevski, Shalom J. Wind and Colin Nuckolls

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790092

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      Koordinationschemische Methoden wurden zur reversiblen Bildung von molekularen Drähten zwischen nanoskaligen Elektroden genutzt, wie es S. J. Wind, C. Nuckolls und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3966 ff. beschreiben. Zuerst wird ein difunktionelles Molekül senkrecht an eine Monoschicht auf der Elektrodenoberfläche geheftet, dann wird ein zweites Molekül eingeführt (z. B. ein Metallion, wie im Bild gezeigt), das die gegenüberliegenden oberflächenmodifizierten Filme chemisch verbrückt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  5. Nachruf

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    1. Frank Albert Cotton (1930–2007) (page 3864)

      John P. Fackler Jr.

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701625

  6. Buchbesprechung

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    1. Direkte Messung supramolekularer Bindungskräfte in Polymeren (pages 3868–3870)

      G. Julius Vancso

      Version of Record online: 26 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604168

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      Wo hohe Kräfte sinnvoll walten: Die Abrisskräfte supramolekularer Bindungen und die Dissoziationsdynamik kovalent angebundener Polymere wurden durch kraftmikroskopische Einzelmolekül-Kraftspektroskopie (AFM-SMFS) untersucht. Die Studien führten zum ersten quantitativen Vergleich der Bindungsdissoziationsdynamiken aus unabhängigen AFM-SMFS- und NMR-Daten.

  8. Essay

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    1. Wasser in organokatalytischen Prozessen: ein Mythos wird entschleiert (pages 3872–3874)

      Donna G. Blackmond, Alan Armstrong, Vyv Coombe and Andrew Wells

      Version of Record online: 16 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604952

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      Wundermittel Wasser? Um entscheiden zu können, ob bei organokatalytischen Prozessen ein Zusatz von Wasser Vorteile mit sich bringt, ist stets die Gesamtbilanz des Verfahrens zu betrachten. Zudem bedarf es grundlegender Kenntnisse darüber, wie Wasser in die Mechanismen chemischer Reaktionen eingreift, bevor sein genereller Einsatz in organokatalytischen Reaktionen befürwortet werden kann. Copyright für das Bild (water drops 1): Adam Hart-Davis.

  9. Aufsätze

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    1. Deprotonierende Metallierungen mit 'at-Verbindungen: Synergie, Synthese und Strukturaufbau (pages 3876–3899)

      Robert E. Mulvey, Florence Mongin, Masanobu Uchiyama and Yoshinori Kondo

      Version of Record online: 20 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604369

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      Auf die Kombination kommt es an: Metallierungen organischer Substrate mit Alkalimetallmagnesiaten, -zinkaten und -aluminaten haben neue Perspektiven in der Synthese- und Strukturchemie eröffnet. Dieser Aufsatz fasst ausgewählte Synthesen unter Verwendung solcher 'at-Komplexe als Deprotonierungsreagentien zusammen und gibt Einblick in die synergetische Wirkung dieser Spezies.

    2. In-situ- und Operando-Spektroskopie zur Untersuchung von Mechanismen der Gaserkennung (pages 3900–3923)

      Alexander Gurlo and Ralf Riedel

      Version of Record online: 20 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200602597

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      Was früher unmöglich schien, etwa das Verfolgen der Vorgänge in arbeitenden Gassensoren, ist heute machbar. So können physikochemische Prozesse in einem aktiven Sensor unter Arbeitsbedingungen und in Echtzeit verfolgt werden (siehe Schema). Dieser Aufsatz fasst die In-situ- und Operando-Methoden für Untersuchungen zum Mechanismus der Gaserkennung auf Metalloxidhalbleitern zusammen.

  10. Zuschriften

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    9. Essay
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Ligand Bridging of the DNA Holliday Junction: Molecular Recognition of a Stacked-X Four-Way Junction by a Small Molecule (pages 3924–3928)

      Anna L. Brogden, Nicholas H. Hopcroft, Mark Searcey and Christine J. Cardin

      Version of Record online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603760

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      Spezifische Bindung: Eine neue Art der Bindung an eine Holliday-Vierwegekreuzung mit koaxial gestapelten Armen, bei der ein Chromophormolekül über das Zentrum des Knotenpunkts bindet und zwei Adeninreste durch die Acridinchromophore an beiden Seiten der Kreuzung ersetzt werden, wird beschrieben. Dieser Bindungsmodus ist für die Holliday-Struktur spezifisch und führt nicht zu einem Entwinden der DNA-Helices.

    2. Chemically Immobilized Single-Stranded Oligonucleotides on Praseodymium Oxide Nanoparticles as an Unlabeled DNA Sensor Probe Using Impedance (pages 3929–3933)

      Sudha Shrestha, Connie M. Y. Yeung, Catherine E. Mills, Jay Lewington and Shik Chi Tsang

      Version of Record online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604827

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      Zündende Anziehung: Ellipsoidale Pr6O11-Partikel auf Indiumzinnoxid, die mit Einzelstrang-Oligonucleotiden modifiziert sind, fungieren als nichtmarkierte DNA-Sonde. Die Erkennung von komplementären Basen in Lösung führt zu einer Änderung der Impedanz (Kapazitätsänderung). Die Zugabe eines Oligonucleotids mit nicht perfekt passenden Basen hat keine entsprechende Impedanzänderung zur Folge.

    3. Chiral N-Heterocyclic Carbenes in Natural Product Synthesis: Application of Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis and Cu-Catalyzed Allylic Alkylation to Total Synthesis of Baconipyrone C (pages 3934–3938)

      Dennis G. Gillingham and Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700501

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      Chirale Carbene als Hauptdarsteller: Zwei kürzlich entdeckte Komplexe chiraler N-heterocyclischer Carbene (NHCs) spielen in einer kurzen enantioselektiven Totalsynthese von Baconipyron C eine zentrale Rolle (siehe Schema). Der Kupferkomplex katalysiert eine doppelte asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) und der Rutheniumkomplex eine asymmetrische Ringöffnung/Kreuzmetathese (AROM/CM), mit der die absolute Konfiguration der Zielverbindung festgelegt wird. RCM=Ringschlussmetathese.

    4. Charge-Monitoring Laser-Induced Acoustic Desorption Mass Spectrometry for Cell and Microparticle Mass Distribution Measurement (pages 3939–3943)

      Wen-Ping Peng, Huan-Chang Lin, Hsin-Hung Lin, Minglee Chu, Alice L. Yu, Huan-Cheng Chang and Chung-Hsuan Chen

      Version of Record online: 13 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700309

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      Massig geladen: Zur schnellen Ermittlung der Masseverteilungen werden Zellen durch eine Entladung tausendfach aufgeladen, sodass eine direkte Ladungsmessung möglich wird. Das hierfür benötigte Massenspektrometer wurde genutzt, um Mikropartikel mit einer Masse bis 1015 Da zu vermessen und um Krebszellen von normalen Zellen zu unterscheiden.

    5. CH3ReO3 on γ-Al2O3: Understanding Its Structure, Initiation, and Reactivity in Olefin Metathesis (pages 3944–3947)

      Alain Salameh, Jérôme Joubert, Anne Baudouin, Wayne Lukens, Françoise Delbecq, Philippe Sautet, Jean Marie Basset and Christophe Copéret

      Version of Record online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700211

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      Aktive Minderheit: Die C-H-Aktivierung der Methylgruppe von CH3ReO3 an reaktiven Stellen einer Aluminiumoxidoberfläche liefert das aktive Zentrum von auf Aluminiumoxid aufgebrachtem CH3ReO3, einem hochaktiven Olefinmetathesekatalysator, während die Hauptkomponente, die durch Koordination von CH3ReO3 an dieselben Stellen entsteht, inaktiv ist (siehe Schema; Os sind die O-Atome der Aluminiumoxidoberfläche).

    6. Chirality Enrichment through the Heterorecognition of Enantiomers in an Achiral Coordination Host (pages 3948–3950)

      Michito Yoshizawa, Masazumi Tamura and Makoto Fujita

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700103

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      Molekulares Separee: Die wasserlösliche schalenförmige Koordinationsverbindung aus [Pd(en)(NO3)2] (en = Ethylendiamin) und dem Tris(3-pyridyl)triazin-Ligand nimmt Gastmoleküle wie 1,1′-Bi-2-naphthol bevorzugt als racemische Paare auf. Dieser Erkennungsprozess führt zur Chiralitätsverstärkung in der organischen Phase, ohne dass eine zusätzliche chirale Verbindung benötigt wird (siehe Bild).

    7. Multiple Reversible Protonation of Polyoxoanion Surfaces: Direct Observation of Dynamic Structural Effects from Proton Transfer (pages 3951–3954)

      Xikui Fang and Craig L. Hill

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700004

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      Vor und zurück: Ausgeprägte dynamische Strukturänderungen werden in den Komplexen [{P2W15O54(H2O)2}2Zr]12− und [{P2W15O54(H2O)2}Zr{P2W17O61}]14− durch vollständig reversible Mehrfachprotonierungen ausgelöst – vergleichbar mit der Anspannung eines Muskels (siehe Bild). Die pH-Titration des ersten Komplexes spricht für eine zweistufige Dissoziation aller acht Protonen, in Einklang mit den Struktur- und spektroskopischen Untersuchungen.

    8. Surface-Chemistry Control To Silence Gene Expression in Drosophila Schneider 2 Cells through RNA Interference (pages 3955–3958)

      Eugene W. L. Chan and Muhammad N. Yousaf

      Version of Record online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604079

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      Eine gute Kombination: Die RNA-Interferenz(RNAi)-Technik kombiniert mit Oberflächenchemie kann zur Steuerung der RNAi-vermittelten Stummschaltung von Genen in Drosophila-Schneider-2(S2)-Zellen genutzt werden, die als Muster auf selbstorganisierten Monoschichten von Alkanthiolaten auf Gold vorliegen. Die Zellpopulation und nicht die Zellkonfluenz entschied über die Effektivität der RNAi-Rho-GTPase.

    9. A Glycosynthase Catalyst for the Synthesis of Flavonoid Glycosides (pages 3959–3962)

      Min Yang, Gideon J. Davies and Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 16 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604177

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      Mutant exponiert! Der präparative Nutzen von mutanten Glycosynthase-Enzymen wurde auf den Einsatz lipophiler Acceptoren wie der Flavonoide bei Geschwindigkeiten ähnlich denen natürlicher Glycosyltransferasen erweitert. Durch sequenzielle Biokatalyse sind sowohl Di- und Monosaccharid-modifizierte Produkte als auch Naturstoff-Glycoflavonoide zugänglich.

    10. Construction of an Aryliridium–Salen Complex for Highly cis- and Enantioselective Cyclopropanations (pages 3963–3965)

      Shigefumi Kanchiku, Hidehiro Suematsu, Kazuhiro Matsumoto, Tatsuya Uchida and Tsutomu Katsuki

      Version of Record online: 12 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604385

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      Iridium schließt den Ring: Die Salen-Iridium(III)-Komplexe 1 mit einem σ-koordinierten Arylliganden L in apikaler Position katalysieren effizient die cis- und enantioselektive Cyclopropanierung von mono- und disubstituierten Olefinen (siehe Schema; L=CH3C6H4, C6H5).

    11. Encoding Molecular-Wire Formation within Nanoscale Sockets (pages 3966–3969)

      Jinyao Tang, Yiliang Wang, Jennifer E. Klare, George S. Tulevski, Shalom J. Wind and Colin Nuckolls

      Version of Record online: 7 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604398

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      Molekulare Dreikomponentendrähte wurden in situ hergestellt, indem eine Monoschicht aus difunktionellen Arenen so auf den Elektrodenoberflächen aufgebaut wurde, dass nur ein Molekülende (Thiol) mit der Elektrode reagiert. Danach wird mit einem zweiten Molekül die Lücke zwischen den Film-Enden chemisch überbrückt. Koordinationskomplexe eignen sich hier hervorragend, um Drähte molekularer Größe reversibel zu erzeugen (siehe Bild).

    12. A Room-Temperature Liquid-Crystalline Phase with Crystalline π Stacks (pages 3970–3973)

      Yijin Xu, Siwei Leng, Chenming Xue, Runkun Sun, Jie Pan, Jason Ford and Shi Jin

      Version of Record online: 13 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604607

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      Gut gestapelt: Ein flüssigkristallines Material mit kristallinen π-Stapeln, dessen Flüssigkristallphase aus abwechselnden 2D-kristallinen Mesogenschichten und flüssigkeitsähnlichen Alkylschichten besteht, wurde synthetisiert. Die resultierende Mikrosegregation führt zu einer Schichtstruktur mit Fernordnung (siehe Bild), bei der die π-Stapel zu der kristallinen zweidimensionalen Ordnung innerhalb der Schichten beitragen.

    13. Noncovalently Connected Frameworks with Nanoscale Channels Assembled from a Tethered Polyoxometalate–Pyrene Hybrid (pages 3974–3978)

      Yu-Fei Song, De-Liang Long and Leroy Cronin

      Version of Record online: 11 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604734

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      Porös: Bei der Kristallisation eines Mangan-Polyoxometallats vom Anderson-Typ, das zwei Pyreneinheiten trägt, in Gegenwart von Tetrabutylammonium-Kationen entsteht ein nanoporöses Material mit schmetterlingsförmigen Kanälen (O rot, Mo grün, C schwarz, H weiß, N blau). Das Netzwerk wird nur durch sehr schwache C[BOND]H⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]Mo-Wechselwirkungen zusammengehalten, ist aber dennoch bis 240 °C stabil und kann bis 12 Gew.-% Chlorbenzol absorbieren.

    14. Controlling the Sense of Enantioselection on Surfaces by Conformational Changes of Adsorbed Modifiers (pages 3979–3982)

      Angelo Vargas, Davide Ferri, Norberto Bonalumi, Tamas Mallat and Alfons Baiker

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604776

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      Gestaltwandler: Die Richtung der Enantioselektivität bei der asymmetrischen Hydrierung von aktivierten Ketonen auf einer modifizierten Platinoberfläche hängt von dem Chinaalkaloid ab, das zur Modifizierung verwendet wurde (z. B. O-Phenylcinchonidin im Bild). Spektroskopiestudien und Rechnungen zeigen, dass eine Konformationsänderung der modifizierenden Substanz die chirale Umgebung beeinflusst.

    15. A White-Light-Emitting Borate-Based Inorganic–Organic Hybrid Open Framework (pages 3983–3985)

      Ming-Sheng Wang, Guo-Cong Guo, Wen-Tong Chen, Gang Xu, Wei-Wei Zhou, Ke-Jun Wu and Jin-Shun Huang

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604946

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      Intrinsisch weiße Boratleuchtstoffe: Die Solvothermalreaktion von H3BO3 und Ethylendiamin lieferte das erste dreidimensionale zeolithartige Ammoniumborat. Seine blaue Photolumineszenz lässt sich durch einfache Wärmebehandlung bei 250, bei 360 oder bei 250 °C nach Dotierung mit Eu3+-Ionen in weiß überführen (von links nach rechts im Bild). Ohne Lösungsmittel lieferte dieselbe Solvothermalreaktion das erste Gerüst mit Boratschichten und Aminsäulen.

    16. An Alkoxide-Directed Intermolecular [2+2+1] Annulation: A Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactams (pages 3986–3988)

      Martin McLaughlin, Masayuki Takahashi and Glenn C. Micalizio

      Version of Record online: 10 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605060

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      Alles unter Kontrolle: Eine regio- und stereoselektive Kreuzkupplung zwischen inneren Alkinen und Iminen macht Allylamine und γ-Lactame selektiv zugänglich (siehe Schema). Dieser intermolekulare [2+2+1]-Prozess lässt sich als alkoxidgesteuerte Aza-Pauson-Khand-Anellierung beschreiben. Das Alkin kann eine Vielzahl an Substituenten R3 tragen.

    17. Enthalpy-Driven Three-State Switching of a Superhydrophilic/Superhydrophobic Surface (pages 3989–3991)

      Shutao Wang, Huajie Liu, Dongsheng Liu, Xinyong Ma, Xiaohong Fang and Lei Jiang

      Version of Record online: 17 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700439

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      Nass, nass, nass: Eine Oberfläche wird vorgestellt, die als Antwort auf einen enthalpiegesteuerten Prozess zwischen stabilen superhydrophilen, metastabilen superhydrophoben und stabilen superhydrophoben Zuständen wechselt (siehe Bild). Das makroskopische Phänomen der Oberflächenbenetzbarkeit resultiert aus der kollektiven nanoskaligen Bewegung von DNA-Nanofunktionseinheiten in Kombination mit der Mikrostruktur der Oberfläche.

    18. Highly Enantioselective and Diastereoselective Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrones and Its Application in the Kinetic Resolution of 2-Substituted Cyclopropane-1,1-dicarboxylates (pages 3992–3995)

      Yan-Biao Kang, Xiu-Li Sun and Yong Tang

      Version of Record online: 17 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604645

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      Ein Multitalent ist der Katalysator Ni(ClO4)2/1, der beide Titelprozesse vermittelt (siehe Schema). Gemeinsam eröffnen die effiziente asymmetrische Cycloaddition und eine kinetische Racematspaltung/Cycloaddition den Zugang zu beiden Enantiomeren von Tetrahydro-1,2-oxazinen. DME=1,2-Dimethoxyethan; R1=Aryl, Vinyl; R2=Et, Me, Benzyl; R3=Me, Ph; R4=Aryl, Styryl.

    19. A Tungsten–Tin Mixed Hydroxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Dehydration of Aldoximes to Nitriles (pages 3996–3999)

      Kazuya Yamaguchi, Hiroshi Fujiwara, Yoshiyuki Ogasawara, Miyuki Kotani and Noritaka Mizuno

      Version of Record online: 11 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605004

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      Die Mischung macht's: Ein Wolfram-Zinn-Mischhydroxid, das durch gemeinsame Fällung leicht herstellbar ist, vermittelt als wiederverwendbarer Heterogenkatalysator die Dehydratisierung von Aldoximen zu den entsprechenden Nitrilen (obere Reaktion). Der gleiche Katalysator wurde auch zur direkten Synthese von Nitrilen aus Hydroxylamin und Aldehyden eingesetzt (untere Reaktion).

    20. Cu2(OTf)2-Catalyzed and Microwave-Controlled Preparation of Tetrazoles from Nitriles and Organic Azides under Mild, Safe Conditions (pages 4000–4004)

      Lluís Bosch and Jaume Vilarrasa

      Version of Record online: 10 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605095

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      Sicher ist sicher: Cu2(OTf)2⋅C6H6 ist der beste Katalysator für die [3+2]-Cycloaddition von organischen Aziden und Ethylcyanformiat oder ähnlichen Nitrilen (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, EWG=elektronenziehende Gruppe). Auf diesem Weg wurden diese Substrate zum ersten Mal bei Raumtemperatur in Tetrazole umgewandelt; nur die schwierigsten Substrate erforderten ein Erhitzen auf 80 °C in CH2Cl2 (im Mikrowellenreaktor).

    21. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by a Rhodium-Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangement of N-Propargyl Anilines (pages 4005–4007)

      Akio Saito, Ayumi Kanno and Yuji Hanzawa

      Version of Record online: 11 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605162

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      Wählerisch beim Ringschluss: Durch die Amino-Claisen-Umlagerung von N-Propargylanilin-Derivaten in siedendem Hexafluor-2-propanol (HFIP) kondensiert ein kationischer Rhodium(I)-Katalysator fünfgliedrige Ringe an Arene (siehe Schema). cod=1,5-Cyclooctadien, dppp=1,3-Bis(diphenylphosphanyl)propan, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    22. Asymmetric Bioreduction of Activated Alkenes Using Cloned 12-Oxophytodienoate Reductase Isoenzymes OPR-1 and OPR-3 from Lycopersicon esculentum (Tomato): A Striking Change of Stereoselectivity (pages 4008–4011)

      Mélanie Hall, Clemens Stueckler, Wolfgang Kroutil, Peter Macheroux and Kurt Faber

      Version of Record online: 12 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605168

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      Besser als Ketchup: Die 12-Oxophytodienoat-Reduktase-Isoenzyme OPR1 und OPR3 aus Tomate setzen bei der asymmetrischen Bioreduktion ein großes Substratspektrum um: α,β-ungesättigte Enale und Enone, Dicarbonsäuren und N-substituierte Maleimide (siehe Schema). Durch das entgegengesetzte stereochemische Verhalten beider Isoenzyme in der Reduktion eines Nitroalkens waren beiden Stereoisomere mit hohen Enantiomerenüberschüssen zugänglich.

    23. Carbonylation of Methanol on Metal–Acid Zeolites: Evidence for a Mechanism Involving a Multisite Active Center (pages 4012–4015)

      Teresa Blasco, Mercedes Boronat, Patricia Concepción, Avelino Corma, David Law and Jose Alejandro Vidal-Moya

      Version of Record online: 17 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700029

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      In Aktion beobachtet: Kombinierte IR- und MAS-NMR-spektroskopische Techniken wurden genutzt, um an der Carbonylierung von Methanol an Zeolithen (Mordenit) beteiligte Zwischenstufen nachzuweisen. Cu sowie Brønsted-saure Stellen beschleunigen die Carbonylierung gegenüber der metallfreien Probe (mit der vor allem Essigsäure gebildet wird), indem sie bevorzugt CO und Dimethylether an Cu adsorbieren, und liefern vorrangig Methylacetat.

    24. Asymmetric Total Syntheses of Platensimycin (pages 4016–4019)

      K. C. Nicolaou, David J. Edmonds, Ang Li and G. Scott Tria

      Version of Record online: 20 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700586

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      Zwei Wege führen zum Ziel – dem hochwirksamen Antibiotikum (−)-Platensimycin: eine katalytische asymmetrische Cycloisomerisierung oder eine auxiliargesteuerte asymmetrische Alkylierung zur Festlegung der Konfiguration eines wichtigen Chiralitätszentrums (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). In der zweiten Synthese wird ein spirocyclisches Schlüsselintermediat auf dem Weg zum Naturstoff durch eine oxidative Desaromatisierung erzeugt.

    25. Ordered Three-Dimensional Arrays of Monodispersed Mn3O4 Nanoparticles with a Core–Shell Structure and Spin-Glass Behavior (pages 4020–4024)

      Feng Jiao, Andrew Harrison and Peter G. Bruce

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700087

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      Mit feinem Überzug: Monodisperse Mn3O4-Nanopartikel mit dünner MnO2-Schale bilden nach ihrer Herstellung selbstorganisierte dreidimensionale Anordnungen mit kubischer Symmetrie (siehe Transmissionselektronenmikroskopiebild). Infolge starker Wechselwirkungen zwischen Kern und Schale verhalten sich die Nanopartikel wie Spingläser.

    26. Asymmetric Assembly of Aromatic Rings To Produce Tetra-ortho-Substituted Axially Chiral Biaryl Phosphorus Compounds (pages 4025–4028)

      Goushi Nishida, Keiichi Noguchi, Masao Hirano and Ken Tanaka

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700064

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      Hoch substituierte Titelverbindungen werden effizient durch eine enantioselektive [2+2+2]-Cycloaddition mit einem kationischen RhI-H8-Binap-Katalysator erhalten (siehe Schema). Leicht zugängliche Substrate, milde Reaktionsbedingungen, eine einfache Ausführung und eine hohe katalytische Aktivität charakterisieren dieses Verfahren. cod=1,5-Cyclooctadien; H8-binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl; Ts=p-Toluolsulfonyl.

    27. Design of Molecular Logic Devices Based on a Programmable DNA-Regulated Semisynthetic Enzyme (pages 4029–4032)

      Nathan C. Gianneschi and M. Reza Ghadiri

      Version of Record online: 11 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700047

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      Informiert entscheiden: Logikoperationen (AND, OR, NOR) lassen sich mit einem Enzym durchführen, indem das Enzym und sein Inhibitor mit Einzelstrang-DNA markiert werden (DE bzw. DI1, DI2). Durch Zugabe geeigneter Einzelstrang-DNA kann die Aktivität des Enzymkomplexes an- und ausgeschaltet werden (siehe Bild für die NOR-Logik), oder er kann als empfindliche PCR-unabhängige Sonde für die Gendiagnostik dienen.

    28. The Aggregated State of Amyloid-β Peptide In Vitro Depends on Cu2+ Ion Concentration (pages 4033–4035)

      Sangmi Jun and Sunil Saxena

      Version of Record online: 10 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700318

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      Halten oder falten: Die Morphologie von aggregiertem Amyloid-β hängt von der Konzentration von Cu2+-Ionen ab, wie TEM-Aufnahmen belegen. Aus der Elektronenspinresonanz lassen sich deutliche Unterschiede in der Cu2+-Koordination an Amyloid-β bei zunehmender Metallkonzentration ablesen. Die Ergebnisse legen eine Korrelation zwischen spezifischer Cu2+-Koordination und der Gesamtmorphologie der Aggregate nahe.

      Corrected by:

      Berichtigung: The Aggregated State of Amyloid-β Peptide In Vitro Depends on Cu2+ Ion Concentration

      Vol. 119, Issue 28, 5357, Version of Record online: 2 JUL 2007

    29. Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Cribrostatin 4 (Renieramycin H) (pages 4036–4039)

      Xiaochuan Chen and Jieping Zhu

      Version of Record online: 17 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700539

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      Erfolgreiches Dominospiel: Die cytotoxische Titelverbindung wurde aus fünf einfach zugänglichen Ausgangsverbindungen erhalten, wobei die längste lineare Sequenz 21 Stufen umfasste und eine Gesamtausbeute von 4.3 % hatte. Der Schlüsselschritt beim Aufbau des pentacyclischen Gerüsts von 1 war eine Dominosequenz mit β-Eliminierung und intramolekularer phenolischer Mannich-Reaktion. Alloc=Allyloxycarbonyl, Bn=Benzyl, Boc=tert-Butoxycarbonyl.

    30. Palladiumkatalysierte Synthese von substituierten Cycloheptan-1,4-dionen durch asymmetrische, ringerweiternde Allylierung (AREA) (pages 4040–4044)

      Sabrina R. Schulz and Siegfried Blechert

      Version of Record online: 19 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604553

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      Funktionalisierte Sieben- und Achtringcarbocyclen sind über eine asymmetrische, Pd-katalysierte, decarboxylierende Fragmentierung gespannter Bicyclo[3.2.0]heptan-2-one zugänglich (siehe Schema, dba=trans,trans-Dibenzylidenaceton). Die Produkte werden über eine Sequenz aus [2+2]-Cycloaddition, Retroaldolreaktion und asymmetrischer Allylierung von Ketonenolaten hergestellt.

    31. Ringerweiterung einer Cp*-Einheit – Bildung eines 1,2-Diphosphacyclooctatetraen-Liganden (pages 4045–4049)

      Manfred Scheer, Daniel Himmel, Brian P. Johnson, Christian Kuntz and Michael Schiffer

      Version of Record online: 10 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605173

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      Gar nicht so unschuldig. Der Phosphinidenkomplex 1 reagiert mit tBuC[TRIPLE BOND]P über ein W[TRIPLE BOND]P-Intermediat zum Komplex 2 mit dem Diphosphabutenonyl-Liganden. Die Reaktion mit MesC[TRIPLE BOND]P (Mes=2,4,6-Me3C6H2) führt dagegen über eine zuvor unbekannte Ringöffnung des „unschuldigen“ Cp*-Liganden (Cp*=C5Me5) und Insertion des Phosphaalkins und des Phosphiniden-P-Atoms zum neuartigen Komplex 3 mit dem Diphosphacyclooctatetraen-Liganden.

    32. Die gerüststarre Aminosäure β-Acc verleiht Integrinliganden Aktivität und Selektivität (pages 4050–4053)

      Sylwia Urman, Katharina Gaus, Yi Yang, Ulf Strijowski, Norbert Sewald, Silvia De Pol and Oliver Reiser

      Version of Record online: 30 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605248

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      Der Einbau des rigiden Bausteins (+)-β-Acc (Acc=Aminocyclopropancarbonsäure) in ein cyclisches RGD-Peptid führt wegen der hierdurch induzierten konformativen Einschränkungen zu hoch affinen Liganden für das Integrin αvβ3. Die Peptide 1 und 2 enthalten die enantiomeren Bausteine (+)- (blau) bzw. (−)-β-Acc (rot). Das aktivere Peptid 1 inhibiert die αvβ3-vermittelte Zelladhäsion an Vitronectin mit einem IC50-Wert von 20 nm.

    33. Synthese und Struktur eines kationischen Platinborylenkomplexes (pages 4054–4057)

      Holger Braunschweig, Krzysztof Radacki and Katharina Uttinger

      Version of Record online: 12 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605191

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      Zweifach koordiniert: Der Borylkomplex trans-[(Cy3P)2Pt(Br){B(Mes)Br}] wurde synthetisiert und in den ersten zweifach koordinierten Borylenkomplex des Platins umgewandelt: trans-[(Cy3P)2Pt(Br)(BMes)]+ (siehe Molekülstruktur). Die Bindungssituation wurde mithilfe von Rechnungen und strukturellen Methoden analysiert.

  11. Vorschau

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    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Vorschau: Angew. Chem. 22/2007 (page 4063)

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790095

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