Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 25

June 18, 2007

Volume 119, Issue 25

Pages 4671–4881

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechung
    8. Highlight
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A (Angew. Chem. 25/2007) (page 4671)

      K. C. Nicolaou, David Sarlah and David M. Shaw

      Version of Record online: 11 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790112

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      Der Anti-HIV-Wirkstoff …Biyouyanagin A, der aus den Blättern einer Hypericum-Spezies, wie sie auf dem Titelbild zu sehen ist, isoliert wurde, wurde mithilfe einer photoinduzierten [2+2]-Cycloaddition erhalten. Nicolaou et al. etablierten die Struktur der Verbindung durch eine konvergente zwölfstufige Synthese, die außerdem biologische Untersuchungen und die Synthese von Analoga ermöglicht. Eine Zuschrift auf S. 4792 ff. liefert detaillierte Ergebnisse.

  2. Innentitelbild

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    12. Vorschau
    1. Innentitelbild: Ein anorganischer Cryptand: schrittweise Synthese und Koordination von Li+-Ionen (Angew. Chem. 25/2007) (page 4672)

      Carsten von Hänisch, Oliver Hampe, Florian Weigend and Sven Stahl

      Version of Record online: 11 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790113

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      Nach dem Vorbild organischer Cryptanden haben C. von Hänisch und Mitarbeiter die Struktur eines anorganischen Cryptanden entworfen. Die Koordination eines Lithiumions durch diesen Käfig belegt die Analogie zu den organischen Liganden. Das Bild zeigt schematisch die schrittweise Synthese des Komplexes, die im Detail in der Zuschrift auf S. 4859 ff. erläutert wird. Der Hintergrund zeigt eine Luftaufnahme des Forschungszentrums Karlsruhe, das 2006 sein 50-jähriges Bestehen feierte.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Buchbesprechung

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  7. Highlight

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    1. Siliciumanaloga von Kronenethern und Cryptanden: ein neues Kapitel in der Wirt-Gast-Chemie? (pages 4694–4697)

      Jamie S. Ritch and Tristram Chivers

      Version of Record online: 1 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701822

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      Kronjuwelen: Der gezielte Einsatz von schwach koordinierenden Anionen hat kürzlich zur ersten Direktsynthese von Alkalimetallkomplexen von siliciumbasierten Kronenethern und Cryptanden geführt. Diese Ergebnisse geben den Gebieten der Wirt-Gast-Chemie, der anorganischen Ringtransformationen und der Ringöffnungspolymerisation neue Impulse.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Enantioselektive Morita-Baylis-Hillman-Reaktionen und ihre Aza-Varianten (pages 4698–4712)

      Géraldine Masson, Christopher Housseman and Jieping Zhu

      Version of Record online: 2 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604366

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      Die difunktionelle Organokatalyse ist wegweisend für hocheffiziente, allgemein anwendbare enantioselektive Morita-Baylis-Hillman(MBH)-Reaktionen (siehe Schema; EWG=elektronenziehende Gruppe). Verknüpfen der Lewis-Base(LB)- und Lewis-Säure(LA)-Einheiten mit einem chiralen starren Gerüst liefert oft einen effizienten Katalysator für die MBH-Reaktion. Gute Startpunkte für die weitere Katalysatorentwicklung bieten Cinchona-Alkaloide, Binol und Harnstoffe.

  9. Aufsatz

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    1. Synthese monodisperser sphärischer Nanokristalle (pages 4714–4745)

      Jongnam Park, Jin Joo, Soon Gu Kwon, Youngjin Jang and Taeghwan Hyeon

      Version of Record online: 24 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603148

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      Gleichheit als Tugend: Die Synthese monodisperser Nanokristalle ist der Schlüssel für zukünftige Anwendungen, denn ihre physikalischen Eigenschaften hängen stark von der Partikelgröße ab. Mechanistische Studien haben gezeigt, dass monodisperse Nanokristalle durch eine schlagartige Keimbildung mit nachfolgendem diffusionskontrolliertem Wachstum entstehen. Dieser Aufsatz fasst Fortschritte bei der kolloidchemischen Synthese monodisperser sphärischer Nanokristalle zusammen (TEM-Bild: Eisenoxidnanopartikel).

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
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    12. Vorschau
    1. Sodium-Mediated Manganation: Direct Mono- and Dimanganation of Benzene and Synthesis of a Transition-Metal Inverse-Crown Complex (pages 4746–4750)

      Luca M. Carrella, William Clegg, David V. Graham, Lorna M. Hogg, Alan R. Kennedy, Jan Klett, Robert E. Mulvey, Eva Rentschler and Luca Russo

      Version of Record online: 21 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700965

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      Das Innere nach außen gewendet: Bei der doppelten Deprotonierung von Benzol durch ein Natriummonoalkylbisamidomanganat(II), das sich von BuNa, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin und Mn(CH2SiMe3)2 ableitet, entstand der erste inverse Kronenkomplex, in dem die Übergangsmetallatome Teil des Wirts sind (siehe Struktur, blau N, grün Na, lila Mn). Aus der Temperaturabhängigkeit der Magnetisierung folgt, dass der Komplex antiferromagnetisch ist.

    2. Signal-Amplifying Conjugated Polymer–DNA Hybrid Chips (pages 4751–4754)

      Kangwon Lee, Jean-Marie Rouillard, Trinh Pham, Erdogan Gulari and Jinsang Kim

      Version of Record online: 29 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700419

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      So geht's besser: Signalverstärkende DNA-Chips wurden durch lichtgesteuerte On-Chip-DNA-Synthese auf einem dünnen Film aus einem photostabilen konjugierten Polyoxadiazol-Derivat hergestellt. Das Fluoreszenzsignal einer mit Hexachlorfluorescein markierten Ziel-DNA war nach der DNA-DNA-Hybridisierung wegen eines effizienten Förster-Energietransfers vom konjugierten Polymer zum Farbstoff deutlich intensiver als das Signal eines Kontrollfilms.

    3. Isolation of High-Affinity Trypsin Inhibitors from a DNA-Encoded Chemical Library (pages 4755–4758)

      Samu Melkko, Yixin Zhang, Christoph E. Dumelin, Jörg Scheuermann and Dario Neri

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700654

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      Einfaches Reifen: Werden Benzamidin-Oligonucleotid-Konjugate mit einer Bibliothek aus DNA-kodierten Verbindungen verknüpft, lassen sich Pharmakophore, die an zur Hauptsubstratbindetasche der Serin-Protease Trypsin benachbarte Exo-Positionen binden, durch Affinitätsbindung koordinieren. Die IC50-Werte einiger Konjugate liegen mehrere Größenordnungen über denen des Ausgangsbenzamidins.

    4. A Liquid-Crystalline Bistable [2]Rotaxane (pages 4759–4763)

      Ivan Aprahamian, Takuma Yasuda, Taichi Ikeda, Sourav Saha, William R. Dichtel, Kyosuke Isoda, Takashi Kato and J. Fraser Stoddart

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700305

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      Eintritt in eine neue Phase: Mesogene Stopper (violett) an den Achsenenden eines schaltbaren Donor-Akzeptor-[2]Rotaxans induzieren die Bildung einer smektischen A-Flüssigkristallphase, die über einen großen Temperaturbereich besteht. Das bistabile [2]Rotaxan mit einem Cyclophantetrakation (blau), einer Tetrathiafulvalen- (grün) und einer 1,5-Dioxynaphthalin-Einheit (rot) bildet eine selbstorganisierte Flüssigkristallphase mit ca. 8 nm Schichtabstand (siehe Bild).

    5. A Liquid-Crystalline [2]Catenane and Its Copper(I) Complex (pages 4764–4767)

      Etienne D. Baranoff, Julie Voignier, Takuma Yasuda, Valérie Heitz, Jean-Pierre Sauvage and Takashi Kato

      Version of Record online: 2 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700308

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      Ordnung reinbringen: Ein freies [2]Catenan und sein Kupferkomplex mit gabelartigen Mesogenen bilden über große Temperaturbereiche nanosegregierte Flüssigkristallstrukturen. Die geordnete Anordnung des freien [2]Catenans in der smektischen A-Phase hat einen erheblichen Einfluss auf die Konformation der beiden Makrocyclen, die in dem geordneten Assoziatzustand fixiert wird (siehe Bild).

    6. Isolation and Structure of Platencin: A FabH and FabF Dual Inhibitor with Potent Broad-Spectrum Antibiotic Activity (pages 4768–4772)

      Hiranthi Jayasuriya, Kithsiri B. Herath, Chaowei Zhang, Deborah L. Zink, Angela Basilio, Olga Genilloud, Maria Teresa Diez, Francisca Vicente, Ignacio Gonzalez, Oscar Salazar, Fernando Pelaez, Richard Cummings, Sookhee Ha, Jun Wang and Sheo B. Singh

      Version of Record online: 9 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701058

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      Zwei auf einen Streich: Platencin (1) ist ein neuartiges und hochwirksames Gram-positives Breitbandantibiotikum. Während Platensimycin FabF selektiv inhibiert, hat die Wirksamkeit von Platencin eine andere Ursache: die doppelte Inhibierung von FabH und FabF.

    7. Fabrication of Cellular Multilayers with Nanometer-Sized Extracellular Matrix Films (pages 4773–4776)

      Michiya Matsusaki, Koji Kadowaki, Yoshio Nakahara and Mitsuru Akashi

      Version of Record online: 14 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701089

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      Pack's drauf: Zu Zellmultischichten gelangt man über 6 nm dicke Filme extrazellulärer Matrix (ECM) aus Fibronectin (FN) und Gelatine auf der Oberfläche einer jeden Zellschicht. Die vierlagige Zellenarchitektur ist gut organisiert und frei tragend. Xenogene Doppelschichtarchitekturen wie in menschlichen Blutgefäßen konnten durch Aufbringen der Nanofilme auf Zelloberflächen hergestellt werden.

    8. Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. Part I: Synthesis of the Fully Elaborated ABCD Aldehyde (pages 4777–4781)

      David A. Evans, Lisbet Kværnø, Jason A. Mulder, Brian Raymer, Travis B. Dunn, André Beauchemin, Edward J. Olhava, Martin Juhl and Katsuji Kagechika

      Version of Record online: 1 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701515

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      Ziel erreicht: Die Totalsynthese von (+)-Azaspiracid-1 wird beschrieben. Das ABCD-Fragment wurde in 20 linearen Stufen in einer Gesamtausbeute von 16 % erhalten: durch enantioselektive Synthesen des AB-Sulfons und des CD-Aldehyds, ihr Kuppeln durch Sulfonanionaddition und eine thermodynamisch gesteuerte Bisspiroketalisierung. Die Fragmente für die E-, FG- und HI-Ringsysteme wurden enantioselektiv synthetisiert und anschließend mit einer Aldolmethode gekuppelt. Letzter Schritt der 26 lineare Stufen umfassenden Synthese, die eine Ausbeute von 2.7 % ergibt, war eine komplexe Addition des Anions des anomeren EFGHI-Sulfons an den ABCD-Aldehyd.

    9. Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. Part II: Synthesis of the EFGHI Sulfone and Completion of the Synthesis (pages 4782–4787)

      David A. Evans, Travis B. Dunn, Lisbet Kværnø, André Beauchemin, Brian Raymer, Edward J. Olhava, Jason A. Mulder, Martin Juhl, Katsuji Kagechika and David A. Favor

      Version of Record online: 1 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701520

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    10. Total Synthesis and Stereochemistry of Uncialamycin (pages 4788–4791)

      K. C. Nicolaou, Hongjun Zhang, Jason S. Chen, James J. Crawford and Laxman Pasunoori

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700917

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      Die Geheimnisse des Uncialamycins entschlüsselt: Die Totalsynthese der C26-Epimere der kürzlich entdeckten Endiin-Naturstoffe ermöglicht die stereochemische Zuordnung und weitere Untersuchungen dieses hoch wirksamen Antibiotikums. Schlüsselschritte sind die Addition einer Acetylid- an eine Pyridiniumspezies, die intramolekulare Endiinbildung und eine Hauser-Anellierung zum Aufbau der Anthrachinoneinheit.

    11. Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A (pages 4792–4795)

      K. C. Nicolaou, David Sarlah and David M. Shaw

      Version of Record online: 24 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701552

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      Eins kommt zum anderen: Eine zwölfstufige Totalsynthese von Biyouyanagin A, einem Inhibitor der HIV-Replikation, enthüllt seine Struktur, macht es für biologische Untersuchungen zugänglich und ermöglicht die Synthese von Analoga. Die konvergente Synthese nutzt zwei Kaskadensequenzen und eine bemerkenswert selektive [2+2]-Cycloaddition, um den Cyclobutanring der Zielverbindung im letzten Schritt aufzubauen.

    12. Adamantaplatensimycin: A Bioactive Analogue of Platensimycin (pages 4796–4798)

      K. C. Nicolaou, Troy Lister, Ross M. Denton, Ana Montero and David J. Edmonds

      Version of Record online: 21 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701548

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      Kampf gegen Resistenzen: Die Synthesen der beiden Enantiomere von Adamantaplatensimycin ((−)-1 und (+)-1), einem neuartigen Analogon des kürzlich entdeckten Antibiotikums Platensimycin, werden beschrieben. Für das (−)-Enantiomer konnte eine starke antibakterielle Wirkung gegen Methicillin-resistente Staphylococcus-aureus- und Vancomycin-resistente Enterococcus-faecium-Bakterien gezeigt werden.

    13. Construction of the “Left Domain” of Haplophytine (pages 4799–4802)

      K. C. Nicolaou, Utpal Majumder, Stephane Philippe Roche and David Y.-K. Chen

      Version of Record online: 11 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701947

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      Links von der Mitte: Die Synthese der „linken“ Strukturdomäne (2) von Haplophytin (1) gelang durch stereoselektiven Aufbau der sterisch überfrachteten C-C-Bindung (C9′-C15) und eine effiziente Kaskadensequenz, zu der eine Gerüstumlagerung eines vermuteten Epoxidintermediats gehört.

    14. A Distinctive Organocatalytic Approach to Complex Macromolecular Architectures (pages 4803–4805)

      Olivier Coulembier, Matthew K. Kiesewetter, Andrew Mason, Philippe Dubois, James L. Hedrick and Robert M. Waymouth

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700522

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      Verzweigung möglich: Ein einstufiger Zugang zu verzweigten Copolymeren wird vorgestellt. Primäre Amine erwiesen sich als difunktionelle Initiatoren der Ringöffnungspolymerisation in Gegenwart von 1, wobei sie die Polymerisation zweier Ketten begünstigen, was das einfache Einführen von Verzweigungspunkten in Blockcopolymere ermöglicht.

    15. Hydrogen Peroxide Triggered Prochelator Activation, Subsequent Metal Chelation, and Attenuation of the Fenton Reaction (pages 4806–4809)

      Yibin Wei and Maolin Guo

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604859

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      Fenton-Antidot: Der Prochelator 2-Boronobenzaldehydisonicotinoylhydrazon (SIH-B) reagiert mit H2O2 zum aktiven Chelator Salicylaldehydisonicotinoylhydrazon (SIH), der Kupfer- und Eisenionen maskiert (siehe Schema; M=Fe, Cu). Dieser Prozess schwächt Fe- und Cu-vermittelte Fenton-Reaktionen unter physiologisch relevanten Bedingungen ab.

      Corrected by:

      Entschuldigung: Hydrogen Peroxide Triggered Prochelator Activation, Subsequent Metal Chelation, and Attenuation of the Fenton Reaction

      Vol. 119, Issue 37, 7074, Version of Record online: 11 SEP 2007

    16. Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Microcladallene B with a Bromination Strategy Based on a Nucleophile-Assisting Leaving Group (pages 4810–4812)

      Janghyun Park, Byungsook Kim, Hyoungsu Kim, Sanghee Kim and Deukjoon Kim

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700854

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      Die schwierige Aufgabe, einen Bromsubstituenten stereoselektiv an einem sp3-Zentrum einzuführen, wurde mithilfe einer das Nucleophil unterstützenden Abgangsgruppe gelöst (siehe Schema). Ein weiteres Merkmal der hoch stereo-, regio- und chemoselektiven Synthese von (+)-Microcladallen B ist der Aufbau des α,α′-anti-Substrats für die Ringschlussmetathese durch eine Dianion-Alkylierung. TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl.

    17. Asymmetric Oxidation Catalysis by a Chiral Al(salalen) Complex: Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides with Aqueous Hydrogen Peroxide (pages 4813–4815)

      Tetsufumi Yamaguchi, Kazuhiro Matsumoto, Bunnai Saito and Tsutomu Katsuki

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700792

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      Nicht wasserscheu: Aluminium-Salalen-Komplexe sind feuchtigkeitsunempfindliche Katalysatoren für die asymmetrische Oxidation mit wässrigem Wasserstoffperoxid. Eine Vielzahl an Sulfiden wurde durch die Titelreaktion in Gegenwart des abgebildeten Aluminium-Salalen-Komplexes mit hohen bis ausgezeichneten Enantioselektivitäten in die gewünschten Sulfoxide überführt (siehe Schema; Bn=Benzyl).

    18. A Formally Zwitterionic Ruthenium Catalyst Precursor for the Transfer Hydrogenation of Ketones that Does Not Feature an Ancillary Ligand N[BOND]H Functionality (pages 4816–4819)

      Rylan J. Lundgren, Matthew A. Rankin, Robert McDonald, Gabriele Schatte and Mark Stradiotto

      Version of Record online: 16 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700345

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      Richtig schnell: Sogar ohne Unterstützung durch einen NH-Donorliganden ist der im Schema gezeigte Ru-Komplex ein bemerkenswert aktiver Präkatalysator für die Transferhydrierung vielfältiger Ketone in basischem iPrOH (R,R′=Alkyl oder Aryl). Die Reaktion liefert die Produkte innerhalb von Minuten in nahezu quantitativer Ausbeute mit hohen Umsatzfrequenzen (104–105 h−1).

    19. C[BOND]H Bond Activation by Rhodium(I) Hydroxide and Phenoxide Complexes (pages 4820–4822)

      Susan M. Kloek, D. Michael Heinekey and Karen I. Goldberg

      Version of Record online: 10 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700270

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      Rhodium(I)-Komplexe der Form [(PNP)Rh(OR)] (R=H, CH2CF3, C6H5; PNP=2,6-Bis[(di-tert-butylphosphanyl)methyl]pyridin) wurden hergestellt. Die Hydroxid- und Trifluorethoxidkomplexe aktivieren Benzol bei der Thermolyse in [D6]Benzol. [(PNP)Rh(OC6H5)] katalysiert den H/D-Austausch zwischen D2O und Benzol sowie zwischen H2O und [D8]Toluol (siehe Schema), bei dem der Austausch selektiv an den meta- und para-Positionen verläuft.

    20. Synthesis and Evaluation of Modified Oligodeoxynucleotides Containing Diphosphodiester Internucleotide Linkages (pages 4823–4827)

      Yousef Ahmadibeni and Keykavous Parang

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605029

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      Brückenbauer: Oligodesoxynucleotide (ODNs) mit Diphosphodiester-Brücken wurden durch Festphasensynthese hergestellt. Die modifizierten ODNs bilden mit komplementären modifizierten wie nichtmodifizierten Nucleinsäuren stabile Duplexe. Die modifizierten Oligomere wurden durch DNase I und 3′-Exonuclease I unter Bedingungen, bei denen nichtmodifizierte ODNs abgebaut werden, nicht abgebaut. B=T, A, G oder C.

    21. PtCl2-Catalyzed Hydrative Cyclization of Trialkyne Functionalities to Form Bicyclic Spiro Ketones (pages 4828–4831)

      Hsu-Kai Chang, Swarup Datta, Arindam Das, Arjan Odedra and Rai-Shung Liu

      Version of Record online: 18 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700022

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      Drei zusammen: Eine regioselektive hydrierende Cyclisierung von Triinen liefert bicyclische β-Hydroxyspiroketone, die anschließend zu den β,γ-ungesättigten Ketonen dehydratisiert werden (siehe Schema). Aus Modellreaktionen lässt sich schließen, dass die platinkatalysierte Reaktionsfolge unter anderem zwei selektive Hydrierungen, eine Alkininsertion und eine Aldolkondensation umfasst.

    22. Systematically Probing the Effect of Catalyst Acidity in a Hydrogen-Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction (pages 4832–4834)

      Katrina H. Jensen and Matthew S. Sigman

      Version of Record online: 14 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700298

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      Beziehungsmodell: Der Einfluss der Acidität wurde an einem modularen Oxazolinkatalysator für eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion, die durch Wasserstoffbrückenbildung katalysiert wird, systematisch untersucht. Lineare-Freie-Energie-Beziehungen ergaben sich zwischen der Acidität des Katalysators und der Reaktionsgeschwindigkeit sowie der Enantioselektivität (siehe Bild).

    23. Chemoenzymatic Enrichment of Phosphotyrosine-Containing Peptides (pages 4835–4837)

      Shuwei Li and Dexing Zeng

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700633

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      Ein Tyrosinase-vermittelter chemoenzymatischer Prozess diente zur Modifizierung und Anreicherung von Phosphotyrosin-haltigen Peptiden aus einer Peptidmischung. Der Ansatz half bei der Untersuchung der Tyrosinphosphorylierung in Proteinen und bietet sich somit als eine Alternative für Immunaffinitätsreinigungsverfahren an, die Phosphotyrosin-Antikörper verwenden.

    24. IR Spectra of Protonated Carbonic Acid and Its Isomeric H3O+⋅CO2 Complex (pages 4838–4840)

      Horia-Sorin Andrei, Sergey A. Nizkorodov and Otto Dopfer

      Version of Record online: 8 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700750

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      Rollenverständnis: Die in der Gasphase protonierte Kohlensäure, C(OH)3+ (1), und ihr isomerer H3O+⋅CO2-Komplex (2) wurden erstmals spektroskopisch identifiziert, und zwar durch resonante IR-Photodissoziations-Spektroskopie ihrer Ar-markierten Addukte (siehe Bild). Dies ist ein wichtiger Schritt hin zu einem genauen Verständnis der Rolle von protonierter Kohlensäure bei der CO2-Hydrolyse und verwandten Prozessen.

      Corrected by:

      Berichtigung: IR Spectra of Protonated Carbonic Acid and Its Isomeric H3O+⋅CO2 Complex

      Vol. 119, Issue 32, 6103, Version of Record online: 3 AUG 2007

    25. Rh-Catalyzed Transannulation of Pyridotriazoles with Alkynes and Nitriles (pages 4841–4843)

      Stepan Chuprakov, Frank W. Hwang and Vladimir Gevorgyan

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700804

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      1, 2 oder 3 N-Atome: Vielfältige Pyrrolo- und Imidazopyridine mit verbrückendem N-Atom sind durch rhodiumkatalysierte Transanellierung aus Pyridotriazolen und Alkinen bzw. Nitrilen zugänglich (siehe Schema). Substituierte Pyridotriazole dienen auch als beständige Vorstufen für Rhodium-Carbenoide, die ohne besondere Schutzvorkehrungen oder langsame Zugabe eines Reaktionspartners erhalten werden.

    26. Total Synthesis of the Antibiotic Erypoegin H and Cognates by a PtCl2-Catalyzed Cycloisomerization Reaction (pages 4844–4847)

      Alois Fürstner, Eike K. Heilmann and Paul W. Davies

      Version of Record online: 10 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700895

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      Gegenwehr: Ein einfacher Weg zum Pterocarpenderivat Erypoegin H, einem Naturstoff mit einer beachtlichen Aktivität gegen eine Vielzahl an Methicillin-resistenten Staphyllococcus-aureus-Stämmen und Vancomycin-resistenten Enterococci, wurde entwickelt. Der Schlüsselschritt der Synthese ist die PtCl2-katalysierte Carboalkoxylierung eines Alkins (siehe Retrosynthese; Piv=Pivaloyl).

    27. Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Isoquinolines by Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides (pages 4848–4850)

      Dirk Fischer, Hisamitsu Tomeba, Nirmal K. Pahadi, Nitin T. Patil and Yoshinori Yamamoto

      Version of Record online: 22 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701392

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      Das richtige „I“ macht's: Eine Reihe von 2-Alkinylbenzylaziden konnte mithilfe einer Iodonium-vermittelten Synthese glatt und mit akzeptablen bis ausgezeichneten Ausbeuten in 1,3,4-trisubstituierte Isochinoline überführt werden (siehe Schema). Abhängig von der Substratstruktur wurden Iod, das Barluenga-Reagens (Py2IBF4/HBF4) oder N-Iodsuccinimid als I+-Quelle eingesetzt.

    28. Fibrous Aggregation of Magnetite Nanoparticles Induced by a Time-Varied Magnetic Field (pages 4851–4854)

      Jianfei Sun, Yu Zhang, Zhongping Chen, Jie Zhou and Ning Gu

      Version of Record online: 15 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604474

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      Feldabhängig: In einem zeitlich variierten Magnetfeld aggregieren elektrostatisch stabilisierte Magnetit-Nanopartikel zu mikrometergroßen faserförmigen Überstrukturen (siehe Bild), während sterisch stabilisierte Kolloide diese Strukturbildung nicht eingehen. Es wird vermutet, dass das Magnetfeld zwischen der elektrostatischen und der magnetischen Wechselwirkung vermittelt.

    29. Totalsynthese des Thiazolylpeptids GE2270 A (pages 4855–4858)

      H. Martin Müller, Oscar Delgado and Thorsten Bach

      Version of Record online: 14 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700684

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      Die Umkehrung zum Guten: In der Synthese des Thiazolylpeptids GE2270 A (1) werden durch zwei aufeinander folgende Kreuzkupplungen die Bindungen am zentralen Pyridinring geknüpft (I und II). Die Bildung der Amidbindung (IV) mit anschließender intramolekularer Stille-Reaktion (III) ist deutlich effektiver als das ursprünglich geplante, umgekehrte Vorgehen (III vor IV). Eine Gesamtausbeute von 4.8 % über 20 Stufen belegt eindrucksvoll den Erfolg der konvergenten Synthesestrategie.

    30. Ein anorganischer Cryptand: schrittweise Synthese und Koordination von Li+-Ionen (pages 4859–4863)

      Carsten von Hänisch, Oliver Hampe, Florian Weigend and Sven Stahl

      Version of Record online: 27 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604673

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      Nach organischem Vorbild: Der anorganische Cryptand [P2{O(SiiPr2)2}2{SiMe2(OSiMe2)2}] (siehe Bild, C schwarz, O orange, P rot, Si blau) kann schrittweise durch einen Lithiierungs-Silylierungs-Prozess aufgebaut werden. Eine erste Koordinationsverbindung dieses Liganden wurde bei der Reaktion mit Li[Al(ORF)4] erhalten.

    31. Ein hoch enantiomerenangereichertes Lithiosilan durch selektive Spaltung einer Silicium-Phenyl-Bindung mit Lithium (pages 4864–4866)

      Carsten Strohmann, Christian Däschlein, Marco Kellert and Dominik Auer

      Version of Record online: 22 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604636

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      Auf dem Weg zu chiralen Polysilanen gelang die Synthese und erste strukturelle Charakterisierung des enantiomerenreinen Tetrasilans (R)-3. Genutzt wurde eine neue Synthesestrategie – die Spaltung einer Silicium-Phenyl-Bindung im Substrat (R)-1 –, die über das intermediär gebildete hoch enantiomerenangereicherte Lithiosilan 2 führt.

    32. Strukturelle Erfordernisse für Jasmonate und synthetische Analoga als Auslöser von Calciumsignalen im Zellkern und im Cytosol von Pflanzenzellen (pages 4867–4869)

      Agnes Walter, Christian Mazars, Mathias Maitrejean, Jörn Hopke, Raoul Ranjeva, Wilhelm Boland and Axel Mithöfer

      Version of Record online: 8 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604989

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      Dreiklassengesellschaft: Jasmonate, eine Gruppe von Oxylipin-Phytohormonen, lösen differenzierte Änderungen der Ca2+-Konzentration in Pflanzenzellen aus (siehe Diagramm). Struktur-Aktivitäts-Analysen führten zur Einteilung der Jasmonate in drei Klassen: 1) Verbindungen, die sowohl im Cytosol als auch im Zellkern Ca2+-Signale induzieren, 2) Verbindungen, die in beiden Kompartimenten inaktiv sind, und 3) Verbindungen, die selektiv auf den Zellkern wirken.

    33. Direkte und markierungsfreie Detektion von festphasengebundenen Substanzen durch oberflächenverstärkte Raman-Streuung (pages 4870–4873)

      Carsten Schmuck, Peter Wich, Bernd Küstner, Wolfgang Kiefer and Sebastian Schlücker

      Version of Record online: 11 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605190

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      Empfindlich und spezifisch: Durch oberflächenverstärkte Raman(SERS)-Mikrospektroskopie können festphasengebundene Substanzen direkt und markierungsfrei in wenigen Sekunden auf einzelnen Harzkügelchen detektiert werden. Es wurden keine nennenswerten Beiträge der Matrix detektiert, wie durch den Vergleich mit Referenzspektren belegt wird.

    34. Stereospezifischer Styroleinbau an einem Titanzentrum mit einem helicalen Ligandengerüst: Hinweis auf die Bildung von homochiralem Polystyrol (pages 4874–4877)

      Klaus Beckerle, Ramanujachary Manivannan, Bing Lian, Geert-Jan M. Meppelder, Gerhard Raabe, Thomas P. Spaniol, Henner Ebeling, Frederic Pelascini, Rolf Mülhaupt and Jun Okuda

      Version of Record online: 29 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700783

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      Im Gleichtakt: Titankatalysatorvorstufen in beiden enantiomeren Formen wurden diastereoselektiv hergestellt und nach MAO-Aktivierung zur stereospezifischen Styrololigomerisation eingesetzt (siehe Schema). Die isotaktischen Polystyrole zeigen bis zu einem Polymerisationsgrad von 45 messbare optische Aktivität, was bestätigt, dass bei diesen Homogenkatalysatoren eine stereochemische Steuerung durch das Metallzentrum stattfindet.

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      Vorschau: Angew. Chem. 26/2007 (page 4881)

      Version of Record online: 11 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790116

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