Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 34

August 27, 2007

Volume 119, Issue 34

Pages 6501–6677

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlight
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols via Allenylidene Intermediates (Angew. Chem. 34/2007) (page 6501)

      Hiroshi Matsuzawa, Yoshihiro Miyake and Yoshiaki Nishibayashi

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790166

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      Unter Rutheniumkatalyse wurden aromatische Substrate wie Furane oder N,N-Dimethylanilin enantioselektiv mit Propargylalkoholen zu den entsprechenden propargylierten Produkten umgesetzt. Diese erste asymmetrische Propargylierung aromatischer Verbindungen beschreiben Y. Nishibayashi und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 6608 ff. In der asymmetrischen Friedel-Crafts-Alkylierung wirken die Propargylalkohole als neuartige Elektrophile.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Amplified Chiral Transformation through Helical Assembly (Angew. Chem. 34/2007) (page 6502)

      Kunihiko Toyofuku, Md. Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Norifumi Fujita, Shigeru Sakamoto, Kentaro Yamaguchi and Takuzo Aida

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790167

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      „Chiralitätsverstärkung“ durch Umwandlung eines Substrats in eine helicale polymere Vorstufe, in der die Händigkeit durch das “Mehrheitsprinzip” bestimmt wird, schildern T. Aida et al. in der Zuschrift auf S. 6596 ff. Die grundlegende Strategie, die durch die asymmetrische Umwandlung eines D2-symmetrischen sattelförmigen Porphyrins mit Chiralitätsgedächtnis demonstriert wird, könnte ein neues Grundprinzip für die allgemeine asymmetrische Synthese bilden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Buchbesprechungen

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    1. Single-Site-Polymerisationskatalyse trifft auf Chiralität: optische Aktivität stereoregulärer Polyolefine (pages 6524–6526)

      Jean-François Carpentier

      Article first published online: 31 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701664

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      Neues von Ziegler-Natta: Durch eine Titan-gestützte Single-Site-Katalyse wurden enantiomerenreine, isotaktische Oligo-/Polystyrole hergestellt. Die optische Aktivität dieser Polystyrole erwies sich als messbar bis zu einem Polymerisationsgrad von 45; dieser Wert bildet damit eine Grenze für das Auftreten von „Kryptochiralität“ bei größeren Makromolekülen. MAO=Methylaluminoxan.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Elektronische Aptasensoren (pages 6528–6538)

      Itamar Willner and Maya Zayats

      Article first published online: 28 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604524

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      Hochaffin für Analyte: Elektronische Sensoren auf Aptamerbasis (Aptasensoren) sind vielversprechende analytische Funktionseinheiten zum Nachweis niedermolekularer Substrate oder Proteine (siehe Bild). Neueste Entwicklungen im Bereich elektrochemischer, Feldeffekttransistor- und piezoelektrischer Aptasensorsysteme werden vorgestellt.

  9. Aufsatz

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    1. Vierzig Jahre Evolution im Reagenzglas (pages 6540–6557)

      Gerald F. Joyce

      Article first published online: 16 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701369

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      Darwinsche Chemie wurde erstmals von Spiegelman und Mitarbeitern 1967 mit der Evolution von RNA-Molekülen im Reagenzglas praktiziert. In den folgenden 40 Jahren hat sich die gerichtete Evolution von RNA-Molekülen zu einem wichtigen Forschungsgebiet entwickelt und unser Verständnis der evolutionären Prozesse auf molekularer Ebene vertieft.

  10. Zuschriften

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    1. Unprecedented Tetranuclear Complexes with 20-Electron NiII Centers: The Role of Pressure and Temperature on Their Solid-State and Solution Fragmentation (pages 6558–6561)

      Anthony Kermagoret, Roberto Pattacini, Patricia Chavez Vasquez, Guillaume Rogez, Richard Welter and Pierre Braunstein

      Article first published online: 16 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701483

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      Unter Druck! Die Komplexe [{NiCl2(PN)}4] (PN=2-Diphenylphosphinomethyl-2-oxazolin oder -2-thiazolin; siehe Bild; Ni grün, Cl rosa, P orange, S gelb, N blau, C grau) haben einen neuartigen zentrosymmetrischen Ni4Cl8-Kern mit 20-Elektronen-Metallzentren und wandeln sich unter Druck in die einkernigen quadratisch-planaren 16-Elektronenkomplexe [NiCl2(PN)] um, die in Lösung mit dem jeweiligen Tetramer im Gleichgewicht stehen.

    2. A “Teflon-Footed” Resorcinarene: A Hexameric Capsule in Fluorous Solvents and Fluorophobic Effects on Molecular Encapsulation (pages 6562–6565)

      Shoichi Shimizu, Toshiyuki Kiuchi and Na Pan

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702344

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      Abkapselungstendenzen: Die Cyclooligomerisierung von Resorcin und einem hoch fluorierten Aldehyd ergab das Resorcinaren 1F mit „Teflonfüßen“, das sich in wasserhaltigen fluorigen Solventien unter Bildung von hexameren Kapseln löst. Infolge fluorophober Effekte verlief die Einkapselung (beispielsweise von acht Benzolmolekülen, siehe Bild) in den supramolekularen Kapseln in fluorigen Solventien selektiver und/oder leichter.

    3. Controlled Hybrid Nanostructures through Protein-Mediated Noncovalent Functionalization of Carbon Nanotubes (pages 6566–6569)

      Katri Kurppa, Hua Jiang, Géza R. Szilvay, Albert G. Nasibulin, Esko I. Kauppinen and Markus B. Linder

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702298

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      Gut verteilt: Ein hierarchisch geordnetes Material, in dem Goldnanopartikel entlang Kohlenstoffnanoröhren im Abstand von 2.6 nm positioniert sind (unten im Bild; oben: zugehörige TEM-Aufnahme), wird durch Selbstorganisation erhalten, wobei die Funktionalität des oberflächenaktiven Proteins HFBI (ein Hydrophobin) genutzt wird.

    4. Contribution of a Solute's Chiral Solvent Imprint to Optical Rotation (pages 6570–6572)

      Parag Mukhopadhyay, Gérard Zuber, Peter Wipf and David N. Beratan

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702273

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      Solvens- oder Solutdissymmetrie? Die dissymmetrische Anordnung von Lösungsmittelmolekülen um ein chirales Molekül (siehe Bild) trägt zur chiroptischen Signatur bei. Das Lösungsmittel kann die chiroptische Antwort sogar dominieren, wie für (S)-Methyloxiran in Benzol gezeigt wurde.

    5. Experimental Determination of van der Waals Energies in a Biological System (pages 6573–6576)

      Martin A. Wear, Daphne Kan, Amir Rabu and Malcolm D. Walkinshaw

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702084

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      Ein Blick in den Kristall: Eine kristallographische Methode zur Bestimmung und Analyse der Gibbs-Energie liefert nicht nur einen Weg zur Messung von Bindungsenergien, sondern ermöglicht es auch, auf atomarer Ebene die Wechselwirkungen zu identifizieren, die für Veränderungen in der Bindungsaffinität verantwortlich sind (Bild: Überlagerung von Dipeptid-Cyclophilin-3-Strukturen; W=konservierte H2O-Moleküle).

    6. A Fluorescent Sensor Array for Saccharides Based on Boronic Acid Appended Bipyridinium Salts (pages 6577–6579)

      Alexander Schiller, Ritchie A. Wessling and Bakthan Singaram

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701888

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      Genau hingeschaut! Bipyridiniumsalze mit Boronsäure-Substituenten (BBVs) als Rezeptoreinheiten können zwölf Saccharide in wässriger Lösung bei neutralem pH-Wert mithilfe eines Fluoreszenzindikator-Verdrängungsassays unterscheiden. Im Bild ist der Fluoreszenzanstieg eines Fluoreszenzfarbstoffs mit BBV-Rezeptoren nach der Saccharidzugabe gezeigt (D-Ribose (Rib), D-Glucose (Glc), D-Fructose (Fru), Melibiose (Mel), Lactulose (Lal)).

    7. Controlling Network–Brush Interactions to Achieve Switchable Adhesion (pages 6580–6583)

      Rita La Spina, Michael R Tomlinson, Lorena Ruiz-Pérez, Arnaud Chiche, Sean Langridge and Mark Geoghegan

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701796

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      Zusammen und wieder getrennt: Ein auf den pH-Wert reagierendes System mit schaltbarer Adhäsion besteht aus Polysäuregelen und Polybasen auf einem Substrat (Polymerbürste). Sie adhärieren in Wasser stark, doch in saurer Umgebung trennen sich Gel und Bürste; die Adhäsion lässt sich über die Umgebungsacidität steuern. Der Prozess kann mehrmals wiederholt werden. Eine solche Adhäsion könnte für Aktuatoren, Mikrofluide, den Wirkstofftransport oder Hygieneprodukte nützlich sein.

    8. Bismuth Complexes Inhibit the SARS Coronavirus (pages 6584–6588)

      Nan Yang, Julian A. Tanner, Bo-Jian Zheng, Rory M. Watt, Ming-Liang He, Lin-Yu Lu, Jie-Qing Jiang, Ka-To Shum, Yong-Ping Lin, Kin-Ling Wong, Marie C. M. Lin, Hsiang-Fu Kung, Hongzhe Sun and Jian-Dong Huang

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701021

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      Festgehalten: Bismutkomplexe, darunter Ranitidinbismutcitrat, inhibieren die Nucleosidtriphosphat-Hydrolase- und DNA-Entfaltungsaktivitäten der SARS-Coronavirus(SCV)-Helicase effektiv und reduzieren das Ausmaß der SCV-Replikation in infizierten Zellen erheblich. Es lohnt sich also, Wirkstoffe auf Bismutbasis für die Behandlung von SCV-Infektionen in vivo weiter zu untersuchen. ss=Einzelstrang-DNA, ds=Doppelstrang-DNA.

    9. Shiga Toxin-Mediated Retrograde Delivery of a Topoisomerase I Inhibitor Prodrug (pages 6589–6592)

      Abdessamad El Alaoui, Frédéric Schmidt, Mohamed Amessou, Marianne Sarr, Didier Decaudin, Jean-Claude Florent and Ludger Johannes

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701270

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      Ein Konzept zum Wirkstofftransport in Krebszellen nutzt die natürlichen Eigenschaften der Untereinheit B von Shiga-Toxin (STxB), um eine neue synthetische Wirkstoffvorstufe im Biosynthese-/Sekretionsweg intrazellulär zu aktivieren (siehe Bild). Retrogrades Targeting resultiert in der langsamen Freisetzung der Vorstufe, sodass der Wirkstoff auch in sich teilenden Tumorzellen vorliegen sollte.

    10. Fluorescent Carbon Nanoparticles Derived from Candle Soot (pages 6593–6595)

      Haipeng Liu, Tao Ye and Chengde Mao

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701271

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      Flamme und Fluoreszenz: Wasserlösliche, vielfarbig fluoreszierende Kohlenstoffnanopartikel entstehen, wenn Kerzenruß mit Salpetersäure unter Rückfluss erhitzt wird (siehe Bild). Die Ausgangsmaterialien sind einfach zugänglich und billig.

    11. Amplified Chiral Transformation through Helical Assembly (pages 6596–6600)

      Kunihiko Toyofuku, Md. Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Norifumi Fujita, Shigeru Sakamoto, Kentaro Yamaguchi and Takuzo Aida

      Article first published online: 16 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701668

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      Die Mehrheit bestimmt: „Chirale Verstärkung“ gelingt in asymmetrischen Umwandlungen, wenn ein helicales supramolekulares Polymer, das sich vom Substrat (S) ableitet, dem „Mehrheitsprinzip“ bei der Festlegung seiner Händigkeit gehorcht. Dieses Konzept funktioniert einwandfrei bei der asymmetrischen Umsetzung eines D2-symmetrischen sattelförmigen Porphyrins mit Chiralitätsgedächtnis.

    12. Assignment of the Absolute Configuration of the Marine Pentacyclic Polyether (+)-Enshuol by Total Synthesis (pages 6601–6604)

      Yoshiki Morimoto, Hiromi Yata and Yoshihiro Nishikawa

      Article first published online: 31 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701737

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      Die vollständige Stereostruktur des marinen pentacyclischen Triterpenpolyethers (+)-Enshuol wird im Bild gezeigt. Eine asymmetrische Totalsynthese bestätigte die Konfiguration, die auf der Grundlage NMR-spektroskopischer Daten der zuvor synthetisierten Naturstoffe Aurilol und Glabrescol (von denen Teilstrukturen in Enshuol vorhanden sind) vorhergesagt worden war. Zugleich wurde damit eine frühere Vorhersage auf der Basis biogenetischer Überlegungen widerlegt.

    13. Parallel Syntheses of (+)- and (−)-α-Cuparenone by Radical Combination in Crystalline Solids (pages 6605–6607)

      Arunkumar Natarajan, Danny Ng, Zhe Yang and Miguel A. Garcia-Garibay

      Article first published online: 26 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700679

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      Photo[organische] Synthese: Die Bestrahlung speziell entworfener kristalliner Ketone kann zur lösungsmittelfreien Erzeugung von Verbindungen mit benachbarten quartären Stereozentren führen, wie anhand der enantiospezifischen Synthese der Naturstoffe (+)- und (−)-(α)-Cuparenon illustriert wird (siehe Bild).

    14. Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols via Allenylidene Intermediates (pages 6608–6611)

      Hiroshi Matsuzawa, Yoshihiro Miyake and Yoshiaki Nishibayashi

      Article first published online: 5 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701261

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      Hoch enantioselektiv verlief die rutheniumkatalysierte Propargylierung von Furanen und N,N-Dimethylanilin-Derivaten. Diese erste asymmetrische Propargylierung von Arenen ist als eine asymmetrische Friedel-Crafts-Alkylierung mit Propargylalkoholen als neuartigen Elektrophilen aufzufassen. Cp*=C5Me5.

    15. Stereoselective Synthesis of Isoxazolidines through Pd-Catalyzed Carboetherification of N-Butenylhydroxylamines (pages 6612–6614)

      Michael B. Hay and John P. Wolfe

      Article first published online: 26 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701386

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      Mehr als eine Alternative: Carboveretherungen von N-Butenylhydroxylaminen mit Bromarenen liefern substituierte Isoxazolidine in guten Ausbeuten und bis d.r. >20:1 (siehe Schema). Diese Umsetzungen bilden eine neue Strategie zum Aufbau von Isoxazolidinen und ermöglichen auch die Synthese von Isoxazolidin-Stereoisomeren, die mit herkömmlichen Methoden nicht herstellbar sind.

    16. Metal-Free Synthesis of Sterically Crowded Biphenyls by Direct Ar[BOND]H Substitution in Alkyl Benzenes (pages 6615–6618)

      Valentina Dichiarante, Maurizio Fagnoni and Angelo Albini

      Article first published online: 24 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701462

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      Die chemoselektive Aktivierung von Ar-H-Bindungen in Methylbenzolen durch Umsetzung mit photochemisch erzeugten Phenylkationen ermöglicht die Synthese sterisch gehinderter (z. B. tetra-ortho-substituierter) Biphenyle durch intermolekulare Kreuzkupplung (siehe Schema). Diese Methode bietet eine interessante metallfreie Alternative zur weithin genutzten Übergangsmetallkatalyse. TFE=2,2,2-Trifluorethanol.

    17. Supramolecular Solid–Gas Complexes: A Thermodynamic Approach (pages 6619–6621)

      Alexander G. Grechin, Hans-Jürgen Buschmann and Eckhard Schollmeyer

      Article first published online: 24 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701666

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      Komplexstabilitäten: Lösungsdaten dienten als Grundlage, um die Stabilität von Gaskomplexen zu berechnen und die Selektivität beim Binden von Gasen aufzuklären. Mit einem Zyklus vom Born-Haber-Typ (siehe Bild) wurden die Stabilitätskonstanten, Reaktionsenthalpien und -entropien für die Komplexierung gasförmiger Gäste (n-Alkylamine) durch feste makrocyclische Wirte (β-Cyclodextrin, Cucurbit[6]uril) ermittelt.

    18. Total Synthesis of Pederin (pages 6622–6624)

      John C. Jewett and Viresh H. Rawal

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701677

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      Superschnell: Die Synthese des hochwirksamen cytotoxischen Wirkstoffs Pederin (siehe Schema) ist diastereoselektiv und kompakt (nur 12 Stufen für die längste lineare Sequenz) und umfasst eine formale Hetero-Diels-Alder-Reaktion eines gehinderten Diens, eine Mukaiyama-Michael-Reaktion zur Erzeugung zweier zusätzlicher Stereozentren und eine Curtius-Umlagerung, um die Aminal-Funktion stereospezifisch einzuführen.

    19. FeCl2-Catalyzed Selective C[BOND]C Bond Formation by Oxidative Activation of a Benzylic C[BOND]H Bond (pages 6625–6627)

      Zhiping Li, Lin Cao and Chao-Jun Li

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701782

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      Nicht beim alten Eisen: Leicht verfügbares und ungiftiges FeCl2 katalysiert C-C-Verknüpfungen durch oxidative Aktivierung benzylischer C-H-Bindungen mit tert-Butylperoxid als stöchiometrischem Oxidationsmittel (siehe Schema). Hauptvorteile dieser dehydrierenden Kreuzkupplung sind die milden Reaktionsbedingungen, guten Ausbeuten, niedrigen Katalysatorkosten und die einfache Prozessführung.

    20. Rare-Earth Metal Mixed Chloro/Methyl Compounds: Heterogeneous–Homogeneous Borderline Catalysts in 1,3-Diene Polymerization (pages 6628–6633)

      Christian Meermann, Karl W. Törnroos, Willy Nerdal and Reiner Anwander

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604829

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      Auf dem richtigen Weg: Bei einer Chlorierungs-Alkylierungs-Sequenz, bei der vorgebildete gemischte Amido/Chlorido-Komplexe (siehe Struktur) mit Trimethylaluminium reagieren, fällt [{LnaAlbMecCld}n] aus, das für Ln=Nd Isopren mit über 99 % cis-Stereospezifität polymerisiert (Mn/Mw=1.76); die Katalysatorleistung ähnelt der, die man bei einer „Umweg“-Alkylierungs-Chlorierungs-Sequenz mit [Nd(AlMe4)3]/Et2AlCl beobachtet.

    21. Short, Facile, and High-Yielding Synthesis of Extremely Efficient Pincer-Type Suzuki Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents (pages 6634–6637)

      Jeanne L. Bolliger, Olivier Blacque and Christian M. Frech

      Article first published online: 24 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701804

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      Der richtige Dreh: Arylbromide lassen sich innerhalb von Minuten quantitativ mit Phenylboronsäure kuppeln, wenn pinzettenartige Katalysatoren mit Aminophosphansubstituenten genutzt werden. [Pd(Cl)2P(NR2)3] diente als Templat für den Pinzettenkern direkt am Metallzentrum (siehe Schema, cod=Cycloocta-1,5-dien, NR2=Piperidinyl, X=NH oder O), wodurch die unabhängige Synthese und Reinigung der luft- und feuchtigkeitsempfindlichen Ligandensysteme überflüssig wird.

    22. Manganese-Catalyzed Insertion of Aldehydes into a C[BOND]H Bond (pages 6638–6640)

      Yoichiro Kuninobu, Yuta Nishina, Takahiro Takeuchi and Kazuhiko Takai

      Article first published online: 24 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702256

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      Mn kommt ins Spiel: In Gegenwart eines Mangankatalysators und einer stöchiometrischen Menge Hydrosilan inserieren Aldehyde in Aryl-C-H-Bindungen von Verbindungen mit dirigierenden Gruppen (siehe Schema). Diese erste mangankatalysierte C-H-Aktivierung liefert Silylether in guten bis hervorragenden Ausbeuten und kann auch auf asymmetrische Umwandlungen angewendet werden.

    23. Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkenyl Grignard Reagents (pages 6641–6644)

      Amandine Guérinot, Sébastien Reymond and Janine Cossy

      Article first published online: 26 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702206

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      Billig und sicher: Eine eisenkatalysierte Kreuzkupplung von Alkylhalogeniden mit Alkenyl-Grignard-Reagentien wird beschrieben (siehe Schema). Diese C[BOND]C-Bindungsknüpfung wird durch das kostengünstige und ungiftige FeCl3 vermittelt und zeigt eine gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen.

    24. Homoleptic Crown N-Heterocyclic Carbene Complexes (pages 6645–6648)

      Ross McKie, John A. Murphy, Stuart R. Park, Mark D. Spicer and Sheng-ze Zhou

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702138

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      Auf zweierlei Weise: Der erste Metallkomplex eines N-heterocyclischen Carbens, das aus einem cyclischen Tetraimidazoliumsalz entsteht, hat eine bemerkenswert flexible Ligandenkonformation und Koordinationsgeometrie. Mit PdII erhält man einen quadratisch-planar koordinierten Einkernkomplex, mit CuI und AgI hingegen eine neuartige Zweikernstruktur mit kleinem Metall-Metall-Abstand (siehe Struktur; N blau, C weiße Ellipsoide, H weiße Kugeln).

    25. Tetrafluor-IBA und -IBX: hypervalente Iodreagentien (pages 6649–6652)

      Robert D. Richardson, Jameel M. Zayed, Sabine Altermann, Daniel Smith and Thomas Wirth

      Article first published online: 23 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702313

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      Fluor macht den Unterschied: FIBX, das Tetrafluorderivat des hypervalenten Iodreagens IBX, ist besser löslich und reaktiver als sein nichtfluoriertes Gegenstück. Eine effiziente Synthese von FIBX sowie erste Reaktionen – auch in üblichen organischen Lösungsmitteln – werden vorgestellt. Die erhöhte Reaktivität sollte neue oder sogar katalytische Transformationen ermöglichen.

    26. Homolytische Substitution am Phosphor zur Synthese von Alkyl- und Arylphosphanen (pages 6653–6656)

      Santiago E. Vaillard, Christian Mück-Lichtenfeld, Stefan Grimme and Armido Studer

      Article first published online: 18 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701650

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      Übergangsmetallfreie radikalische Phosphanylierungen mit Me3SnPPh2 und dem weniger toxischen Me3SiPPh2 werden vorgestellt. Diese gut zugänglichen Reagentien reagieren glatt mit primären und sekundären Alkylradikalen, und auch Arylradikale und tertiäre Alkylradikale werden mit Me3SnPPh2 phosphanyliert (siehe Schema; R=Aryl, Alkyl, Vinyl; X=I, Br, OC(S)-Imidazolyl). DFT-Rechnungen geben Einblicke in den Reaktionsmechanismus.

    27. Kinetische Differenzierung von β-Ketoestern durch Ruthenium(II)-Binap-katalysierte asymmetrische Hydrierung (pages 6657–6661)

      Rainer Kramer and Reinhard Brückner

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700021

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      Bitte nach Ihnen … β-Ketoester in Mischungen gingen bei Raumtemperatur unter 4 bar Wasserstoffdruck in Gegenwart eines aus RuII und (S)-Binap gebildeten Katalysators einer nach dem anderen eine Noyori-Reduktion ein (siehe Beispiel). Die Geschwindigkeit der asymmetrischen Hydrierung und damit die Selektivität für einen bestimmten β-Ketoester hing von der Lewis-Basizität der Esterfunktion ab. Binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl.

    28. Divergente Reaktionen an Racematen: katalytische, enantioselektive und regiodivergente Nitroso-Diels-Alder-Reaktionen (pages 6662–6664)

      Chandan Kumar Jana and Armido Studer

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701631

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      Zwei Produkte aus acht möglichen Isomeren bilden sich bei [Cu(MeCN)4]PF6-katalysierten, hoch enantioselektiven und regiodivergenten Nitroso-Diels-Alder-Reaktionen mit 6-substituierten 1,3-Cyclohexadienen (siehe Schema; R=Phenyl, Alkyl; Ar=2-Pyridyl). Diese divergenten Reaktionen an racemischen Cyclohexadienderivaten liefern Ausgangsverbindungen für die Synthese von Carbazuckern. Als erste Anwendung wird die Synthese von peracetyliertem 2-epi-Validamin beschrieben.

    29. 1,1′-Verknüpfung von Cyclopropan-Derivaten: die helicale Konformation von Quinquecyclopropanol (pages 6665–6668)

      Takuya Kurahashi, Sergei I. Kozhushkov, Heiko Schill, Kathrin Meindl, Stephan Rühl and Armin de Meijere

      Article first published online: 24 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702013

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      Spiralförmig: 1,1′-Verknüpfte Oligocyclopropanole wurden durch wiederholte Umsetzung eines Cyclopropanboronates mit in situ erzeugtem Lithiumbromcyclopropylidenoid und nachfolgende Oxidation erhalten. Wie durch DFT-Rechnungen für Sexicyclopropan (blau im Bild) in der Gasphase vorhergesagt, nimmt die Quinquecyclopropan-Einheit im Dinitrobenzoat des Quinquecyclopropanols (gelb, Dinitrobenzoyl-Gruppe weggelassen) im Kristall eine helicale Konformation ein.

    30. [Ga24Br18Se2]: ein hochsymmetrischer metalloider Cluster und seine eindimensionale Anordnung im kristallinen Zustand als Modell für photoleitendes festes GaSe (pages 6669–6672)

      Jens Hartig, Frederik Klöwer, Julia Rinck, Andreas-Neil Unterreiner and Hansgeorg Schnöckel

      Article first published online: 25 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701986

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      Wie Superatome mit platonisch-polyedrischer Substruktur ordnen sich [Ga12Ga12(Br18Se2)]⋅12 THF-Einheiten über Se-Se-Wechselwirkungen zu Ketten im Kristall an (siehe Bild). Die Clusterketten können anhand topologischer, spektroskopischer und energetischer Befunde als Modell für die in der Schichtstruktur von GaSe beobachtete Photoleitfähigkeit herangezogen werden.

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      Vorschau: Angew. Chem. 35/2007 (page 6677)

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790170

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