Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 36

September 10, 2007

Volume 119, Issue 36

Pages 6863–7057

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Editorial
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechung
    9. Nachruf
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Korrespondenz
    15. Vorschau
    1. Titelbild: Tandem-Aktivierung von Si-C- und C-H-Bindungen bei Decamethylhafnocen und Bis(trimethylsilyl)acetylen (Angew. Chem. 36/2007) (page 6863)

      Torsten Beweries, Vladimir V. Burlakov, Marc A. Bach, Stephan Peitz, Perdita Arndt, Wolfgang Baumann, Anke Spannenberg, Uwe Rosenthal, Biswarup Pathak and Eluvathingal D. Jemmis

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790176

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      Nur für Hafnium und nicht für Titan und Zirconium erfolgt eine Tandemreaktion, in der das Decamethylmetallocen gleichzeitig Si-C- und C-H-Bindungen von Bis(trimethylsilyl)acetylen spaltet. U. Rosenthal, E. D. Jemmis et al. haben diese Reaktion untersucht, die exemplarisch die größere Reaktivität von Hafnocenen gegenüber den entsprechenden Titanocenen und Zirconocenen demonstriert (siehe die Zuschrift auf S. 7031 ff.). Das Titelbild zeigt den zugehörigen Ausschnitt aus dem Periodensystem, wobei “Rot” für die unerwartete Aktivität von Hf steht.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Facile Preparation of Complex Protein Architectures with Sub-100-nm Resolution on Surfaces (Angew. Chem. 36/2007) (page 6864)

      Sean R. Coyer, Andrés J. García and Emmanuel Delamarche

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790177

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      Mehrere Proteine werden mit einer neuartigen Methode simultan in einer komplexen Architektur angeordnet, wie E. Delamarche et al. in ihrer Zuschrift auf S. 6961 ff. beschreiben. Der dreistufige Prozess besteht aus dem Aufbringen von Proteinen auf ein Elastomer, dem Abziehen von Proteinen unter Musterbildung mithilfe eines Nanotemplats und dem Übertragen der übrigen Proteine auf das Substrat. Wiederholte Durchführung ermöglicht die Bildung von beliebigen Proteinmustern auf Oberflächen mit einer Auflösung unter 100 nm.

  3. Editorial

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  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. News

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  7. Buchbesprechung

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  8. Nachruf

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    1. A. Ian Scott (1928–2007) (page 6890)

      Peter Shoolingin-Jordan

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703300

  9. Highlights

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    1. Hafnium: ein Element tritt ins Rampenlicht (pages 6892–6894)

      Christoph Marschner

      Article first published online: 22 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702573

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      Ein Element holt auf: Nachdem seine Chemie lange unterschätzt wurde, zeigte Hafnium im Zuge der erstmaligen Synthese von Hafniumbis(silyl)alkinkomplexen unerwartete Fähigkeiten in der C-H- und Si-C-Aktivierung (siehe Schema). Wie auch jüngst in der N2-Aktivierung erweist es sich in diesem Bereich dem Zirconium als überlegen.

    2. Die Fettsäure-Fabrik der Hefe (pages 6895–6898)

      Thomas Kolter

      Article first published online: 9 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702930

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      Fettsäuren sind essenzielle Metabolite fast aller Organismen. Zu ihrer Synthese nutzen Hefen, Pilze und Tiere Fettsäure-Synthasen vom Typ I (FAS I) im Cytoplasma, wobei sich die FAS I von Tieren erheblich von der von Pilzen und Hefen unterscheidet. Nun liegen hochaufgelöste Strukturen der 2.6 MDa großen Fettsäure-Synthasen von Hefen und Pilzen vor (siehe Bild), die einen genaueren Blick auf den Mechanismus dieses Enzyms ermöglichen.

  10. Essay

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    1. Hundert Jahre Nobelpreis an Eduard Buchner, den Begründer der Biochemie im Reagenzglas, damit der experimentell-molekularen Biowissenschaften (pages 6900–6905)

      Lothar Jaenicke

      Article first published online: 28 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700390

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      Die Entdeckung der zellfreien alkoholischen Gärung – der Umwandlung von Zucker in Ethanol in Gegenwart der aus Hefe gewonnenen Zymase – durch Eduard Buchner 1897 legte den Grundstein für die moderne In-vitro-Enzymologie. Den 1907 folgenden Chemie-Nobelpreis an Buchner gilt es hundert Jahre danach zu feiern.

  11. Aufsatz

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    1. Nachhaltige Konzepte in der Olefinmetathese (pages 6906–6922)

      Hervé Clavier, Karol Grela, Andreas Kirschning, Marc Mauduit and Steven P. Nolan

      Article first published online: 19 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605099

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      Rücksicht nehmen: Eines der wichtigsten Ziele der modernen Chemie ist die Entwicklung von umweltschonenden Prozessen, insbesondere für die steigende Zahl an übergangsmetallkatalysierten Reaktionen. Am Beispiel der rutheniumkatalysierten Olefinmetathese werden jüngste Fortschritte auf diesem Gebiet beschrieben.

  12. Zuschriften

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    1. Molecularly Defined Shape-Persistent 2D Oligomers: The Covalent-Template Approach to Molecular Spoked Wheels (pages 6926–6930)

      Dennis Mössinger, Jens Hornung, Shengbin Lei, Steven De Feyter and Sigurd Höger

      Article first published online: 26 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701614

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      Eine Templat-gesteuerte sechsfache Dimerisierung von Alkineinheiten ist der letzte Syntheseschritt auf dem Weg zu nanoskaligen zweidimensionalen starren radförmigen Phenylenethinylenoligomeren. Löslichkeitsfördernde Seitenketten erlauben eine vollständige Charakterisierung mittels NMR, GPC, MALDI-TOF und STM. Der Abstand gegenüberliegender tert-Butylgruppen im Molekül beträgt etwa 7 nm.

    2. Self-Assembly of T-Shaped Aromatic Amphiphiles into Stimulus-Responsive Nanofibers (pages 6931–6934)

      Kyung-Soo Moon, Ho-Joong Kim, Eunji Lee and Myongsoo Lee

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702136

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      Stimulierbare Fasern: Aggregate aus Nanofasern mit hydrophilen Oligoethylenoxid-Dendronen als Hülle gehen beim Erwärmen reversibel in hydrophobe Nanofaserbündel über, da eine Dehydratisierung der dendritischen Ketten auftritt (siehe Schema). Ein thermischer Sol-Gel-Phasenübergang ist die Folge.

    3. Deprotonation Mechanism of NH4+ in the Escherichia coli Ammonium Transporter AmtB: Insight from QM and QM/MM Calculations (pages 6935–6939)

      Zexing Cao, Yirong Mo and Walter Thiel

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701348

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      Stufenweiser Verlauf: Im Ammoniak-Kanalprotein AmtB kann die Deprotonierung von NH4+ über eine Abfolge aus zwei wasserstoffverbrückten H2O-Molekülen verlaufen, die am Protonenakzeptor, der Carboxylatgruppe von Asp160, endet (siehe Bild). Quantenmechanischen und quantenmechanisch/molekülmechanischen Rechnungen zufolge liegt kein konzertierter, sondern ein stufenweiser Mechanismus vor.

    4. Protein Kinase Assay on Peptide-Conjugated Gold Nanoparticles by Using Secondary-Ion Mass Spectrometric Imaging (pages 6940–6943)

      Young-Pil Kim, Eunkeu Oh, Young-Hee Oh, Dae Won Moon, Tae Geol Lee and Hak-Sung Kim

      Article first published online: 30 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701418

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      Peptide massenweise: Ein markierungsfreier Proteinkinase-Assay mit peptidkonjugierten Goldnanopartikeln (AuNPs) unter Bildgebung mit Sekundärionen-Massenspektrometrie wurde entwickelt. Bei der Detektion der Massenänderung von Peptidsubstraten in einer Kinasereaktion ermöglichen die AuNP-verstärkten Peptidsignale die Untersuchung der Proteinkinase und ihrer Inhibierung durch chemische Bildgebung der Substrate auf einer Oberfläche (siehe Bild).

    5. Molecule-Based Ferroelectric Thin Films: Mononuclear Lanthanide Enantiomers Displaying Room-Temperature Ferroelectric and Dielectric Properties (pages 6944–6947)

      Xi-Li Li, Kai Chen, Yu Liu, Zhao-Xi Wang, Tian-Wei Wang, Jing-Lin Zuo, Yi-Zhi Li, Yue Wang, Jin Song Zhu, Jun-Min Liu, You Song and Xiao-Zeng You

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701802

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      Beide Enantiomere des einkernigen Europium-Neutralkomplexes [Eu(tta)3L] wurden hergestellt (tta=2-Thenoyltrifluoracetonat; L=(−)- oder (+)-4,5- Pinenbipyridin für 1 bzw. 2). Messungen zum ferroelektrischen Verhalten dünner Filme von 1 und 2 ergaben E-P-Hystereseschleifen bei Raumtemperatur (Tc=28.0 °C) mit einer Restpolarisation von 0.022 μC cm−2 und einem Koerzitivfeld von 25 kV cm−1.

    6. Synthesis of Highly Fluorescent Gold Nanoparticles for Sensing Mercury(II) (pages 6948–6952)

      Chih-Ching Huang, Zusing Yang, Kun-Hong Lee and Huan-Tsung Chang

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700803

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      Aggregation löscht Fluoreszenz: Mit 11-Mercaptoundecansäure (11-MUA) geschützte Goldnanopartikel (11-MUA-AuNPs) sind deutlich beständiger und fluoreszieren viel stärker als die nichtmodifizierten AuNPs. Nach der Zugabe von 2,6-Pyridindicarbonsäure binden die 11-MUA-AuNPs hoch empfindlich und selektiv an HgII-Ionen, die eine Aggregation induzieren, die zur Fluoreszenzlöschung führt.

    7. Formation of Titania/Silica Hybrid Nanowires Containing Linear Mesocage Arrays by Evaporation-Induced Block-Copolymer Self-Assembly and Atomic Layer Deposition (pages 6953–6956)

      Xin Chen, Mato Knez, Andreas Berger, Kornelius Nielsch, Ulrich Gösele and Martin Steinhart

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700923

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      Auf Draht: Titandioxid-funktionalisierte Siliciumoxid-Nanodrähte mit linearen Ketten sphärischer Mesoporen (siehe Bild) lassen sich durch verdampfungsinduzierte Selbstorganisation von weichen Polystyrol-block-polyethylenoxid-Templaten in nanoporösen harten Templaten sowie Atomlagenabscheidung herstellen. Diese Kombination ermöglicht unabhängig voneinander die Erzeugung mesoporöser Feinstrukturen in den Drähten und die Kontrolle über die Eigenschaften der Außenwände der Drähte.

    8. A Minimal Protein Folding Model To Measure Hydrophobic and CH–π Effects on Interactions between Nonpolar Surfaces in Water (pages 6957–6960)

      Brijesh Bhayana and Craig S. Wilcox

      Article first published online: 3 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700932

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      Ausgeglichen: Ein synthetisches Molekül, das in Wasser zwischen zwei Zuständen faltet, wird beschrieben. Nach quantitativen Experimenten ist der mikroskopische hydrophobe Effekt ähnlich groß wie die CH-π-Wechselwirkung. Damit sind diese Kräfte möglicherweise gleich wichtig für das Falten arenreicher Proteinregionen. Die Methode bietet einen neuen Zugang zur direkten Messung der mit unpolaren Oberflächen verbundenen Überschussoberflächenenergie.

    9. Facile Preparation of Complex Protein Architectures with Sub-100-nm Resolution on Surfaces (pages 6961–6964)

      Sean R. Coyer, Andrés J. García and Emmanuel Delamarche

      Article first published online: 19 JUN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700989

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      Beschichten, entfernen, drucken: Eine neuartige Methode zur Strukturierung von Proteinen in komplexe Muster bei hoher Auflösung, hohem Kontrast und mit Selbstausrichtung (siehe Fluoreszenz-Mikrographen) wurde entwickelt. Ein Elastomer wird mit Proteinen beschichtet, die selektiv mithilfe eines Nanotemplats entfernt werden, sodass ein Muster verbleibt, das schließlich auf ein Substrat übertragen wird.

    10. Mimicry of Polyketide Synthases—Enantioselective 1,4-Addition Reactions of Malonic Acid Half-Thioesters to Nitroolefins (pages 6965–6968)

      Jana Lubkoll and Helma Wennemers

      Article first published online: 6 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702187

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      Difunktionalität ist das wichtige Merkmal eines synthetischen, metallfreien Organokatalysators, der das aktive Zentrum von Polyketid-Synthasen nachahmt (siehe Bild). China-Alkaloide mit einem basischen Zentrum und einer Harnstoffeinheit katalysieren die enantioselektive Addition von Malonsäuremonothioestern an Nitroolefine mit sehr guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis 90 % ee.

    11. Solid-Phase Synthesis of Oligo(phenylene ethynylene) Rotaxanes (pages 6969–6972)

      Heather W. Daniell, Eric J. F. Klotz, Barbara Odell, Tim D. W. Claridge and Harry L. Anderson

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702349

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      Haken und Fühler: Die Verwendung eines sperrigen dreibeinigen Stoppers zum Anbinden an die feste Phase erwies sich als wesentlich für die gezielte iterative Festphasensynthese eines α-Cyclodextrin[3]rotaxans (siehe Bild). NMR-spektroskopische Messungen bestätigten, dass beide Cyclodextrineinheiten gut definierte Positionen und Orientierungen einnehmen.

    12. A Biosynthetic Route to Dehydroalanine-Containing Proteins (pages 6973–6975)

      Jiangyun Wang, Stefan M. Schiller and Peter G. Schultz

      Article first published online: 8 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702305

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      Die nichtnatürliche Aminosäure Phenylselenocystein wurde in E. coli als Antwort auf das Amber-Stoppcodon TAG gentechnisch in Proteine eingefügt. Durch oxidative Eliminierung und anschließende Michael-Addition wurden (S)-Hexadecyl- und (S)-Mannosylcystein in grün fluoreszierendes Protein eingebaut. Mit dieser Methode können die Seitenketten und das Rückgrat von Proteinen modifiziert werden.

    13. Large Anisotropy and Effect of Deuteration on Permittivity in an Olefin Copper(I) Complex (pages 6976–6980)

      Qiong Ye, Hong Zhao, Zhi-Rong Qu, Da-Wei Fu, Ren-Gen Xiong, Yi-Ping Cui, Tomoyuki Akutagawa, Philip Wai Hong Chan and Takayoshi Nakamura

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700629

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      Unterschiedliche Richtungen: Eine sehr hohe und permanente Anisotropie (siehe Bild, links) tritt in einem Olefinkupferkomplex auf (rechts). Dieses Phänomen lässt sich wahrscheinlich mit schwachen D⋅⋅⋅Br-Wechselwirkungen im Kristall erklären.

    14. Implementation of a Temperature-Gradient Reactor System for High-Throughput Investigation of Phosphonate-Based Inorganic–Organic Hybrid Compounds (pages 6981–6984)

      Sebastian Bauer and Norbert Stock

      Article first published online: 3 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701575

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      Fünf neue Cd-Phosphonate wurden bei der systematischen Untersuchung des Einflusses der Reaktionstemperatur neben der Zusammensetzung und dem pH-Wert gemäß dem Titelvorgehen auf die Synthese organisch-anorganischer Hybridverbindungen im CdCl2/H5L/NaOH-System entdeckt. Im erhaltenen Kristallisationsdiagramm (siehe Bild) steht jede Farbe für eine Phase.

    15. Enhanced Cooperative Activation Effect in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides on [Co(salen)] Catalysts Confined in Nanocages (pages 6985–6989)

      Hengquan Yang, Lei Zhang, Lin Zhong, Qihua Yang and Can Li

      Article first published online: 31 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701747

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      Es geht rund im Käfig: Mehr als zwei Moleküle eines chiralen [Co(salen)]-Katalysators können in einem Nanokäfig von SBA-16 eingeschlossen werden, indem man den Poreneingang durch Silylierung verengt. Die Wirt-Katalysator-Kombinationen zeichnen sich durch einen kooperativen Effekt aus; so sind sie beispielsweise in der Titelreaktion (siehe Schema) aktiver als der [Co(salen)]-Homogenkatalysator.

    16. Crossed-Molecular-Beam Study on the Formation of Phenylacetylene from Phenyl Radicals and Acetylene (pages 6990–6993)

      Xibin Gu, Fangtong Zhang, Ying Guo and Ralf I. Kaiser

      Article first published online: 19 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701890

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      Ein heißes Thema! Experimente mit gekreuzten Molekularstrahlen ergaben, dass Phenylacetylenmoleküle – Vorstufen für polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe in Verbrennungsflammen und in kohlenstoffreichen planetaren Nebeln – in Reaktionen von Phenylradikalen mit Acetylen unter Einzelstoßbedingungen gebildet werden (siehe Bild).

    17. Access to Guaianolides: Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Geigerin (pages 6994–6997)

      Sébastien Carret and Jean-Pierre Deprés

      Article first published online: 3 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702031

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      Geiger-Zähler: Die erste Totalsynthese des Guaian-8,12-olids Geigerin (3) gelang in acht regio- und stereokontrollierten Stufen ausgehend vom Tropyliumkation. Auf dem Weg dorthin wurde das Guaian-6,12-olid 2 in zwei Stufen aus dem Hydroazulenon 1 erhalten.

    18. Electrophile-Induced Ether Transfer: Stereoselective Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans (pages 6998–7001)

      Rendy Kartika and Richard E. Taylor

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702018

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      Ein negativer Angriff: Die Synthese von 4-Alkoxy-2,6-cis- und seinem stereokomplementären 4-Alkoxy-2,6-trans-tetrahydropyran gelang in hoher Ausbeute und mit hervorragender Stereokontrolle mithilfe der gleichen Strategie: durch ein Elektrophil induzierter Ethertransfer, Cyclisierung und Funktionalisierungsreaktionen (siehe Schema; Bn=Benzyl, BPS=tBuPh2Si, TEA=Et3N, TBS=tBuMe2Si).

    19. Structural Changes Accompanying the Stepwise Population of a B[BOND]C π Bond (pages 7002–7005)

      Ching-Wen Chiu and François P. Gabbaï

      Article first published online: 6 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702299

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      Bindungsverkürzung durch Elektronenzufuhr: Die zentrale Bor-Kohlenstoff-Bindung eines α-borylierten Carbokations wird bei der Reduktion mit einem und zwei Elektronen merklich verkürzt, und die Verdrillung um diese Bindung nimmt ebenfalls deutlich ab (siehe Graph). Sowohl experimentelle als auch theoretische Befunde erklären diese Effekte mit der schrittweisen Bildung der zentralen Bor-Kohlenstoff-π-Bindung.

    20. Organocatalytic Asymmetric α-Selenenylation of Aldehydes (pages 7006–7009)

      Marcello Tiecco, Armando Carlone, Silvia Sternativo, Francesca Marini, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 6 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702318

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      Durch das Periodensystem gewandert: Das Konzept der Enaminaktivierung wurde auf die asymmetrische Addition seleniumhaltiger Verbindungen an Aldehyde in einer organokatalytischen Umsetzung mit einfach zugänglichen chiralen sekundären Aminen erweitert, die hoch effizient und stereoselektiv reagieren (95–99 % ee). Die gebildeten chiralen α-Selenoaldehyde sind nützliche Synthese-Intermediate.

    21. Specific DNA Recognition by a Synthetic, Monomeric Cys2His2 Zinc-Finger Peptide Conjugated to a Minor-Groove Binder (pages 7010–7014)

      Olalla Vázquez, M. Eugenio Vázquez, Juan B. Blanco, Luis Castedo and José L. Mascareñas

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702345

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      Um den Finger gewickelt: Maßgeschneiderte Cys2His2-Zinkfingerdomänen können spezifisch an DNA binden, wenn sie durch Wechselwirkungen in der kleinen Furche unterstützt werden. Entsprechend binden passend entworfene Hybride, die die Zinkfingereinheit des GAGA-Faktors und ein Tripyrrol vom Distamintyp enthalten, mit hoher Affinität an DNA-Positionen, in denen eine GAG-Triade nahe am 3′-Ende eines A-reichen Fragments vorliegt.

    22. Selective One-Pot Carbon–Carbon Bond Formation by Catalytic Boronation of Unactivated Cycloalkenes and Subsequent Coupling (pages 7015–7017)

      Vilhelm J. Olsson and Kálmán J. Szabó

      Article first published online: 2 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702499

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      Am Scheideweg: Durch eine iridiumkatalysierte Boronierung, gefolgt von einer Suzuki-Kupplung mit einem Aryliodid oder aber der Reaktion mit einem Aldehyd, können Cycloalkene in Vinyl- bzw. Allylstellung funktionalisiert werden. Um die Selektivität des Prozesses einzustellen, bedarf es nur einer geringfügigen Änderung der Reaktionsbedingungen.

    23. The Thermal Retro[2+2+2]cycloaddition of Cyclohexane Activated by Triscyclobutenannelation: Concerted All-Disrotatory versus Stepwise Conrotatory Pathways to Fused [12]Annulenes (pages 7018–7022)

      Michael J. Eichberg, K. N. Houk, Jürg Lehmann, Philip W. Leonard, Anne Märker, Joseph E. Norton, Dorota Sawicka, K. Peter C. Vollhardt, Glenn D. Whitener and Stefan Wolff

      Article first published online: 7 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702474

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      Alles dis- oder alles kon-? In den Benzoderivaten 24 verläuft die Cycloreversion des mittleren Cyclohexanrings über eine all-disrotatorische Ringöffnung, während beim Triscyclobutenocyclohexan 1 eine stufenweise konrotatorische Spaltung der Cyclobutanringe stattfindet. Diese bemerkenswerte Schlussfolgerung beruht auf DFT-Rechnungen und experimentellen Befunden.

    24. Modular Synthesis of Radicicol A and Related Resorcylic Acid Lactones, Potent Kinase Inhibitors (pages 7023–7026)

      Pierre-Yves Dakas, Sofia Barluenga, Frank Totzke, Ute Zirrgiebel and Nicolas Winssinger

      Article first published online: 3 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702406

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      Kurz und bündig: Die beschriebene modulare Synthese von Radicicol A und verwandten Resorcylsäurelactonen nutzt eine fluorige Isolierungstechnik und immobilisierte Reagentien (siehe Schema, RF=C3H6C6F13, TMSE=2-(Trimethylsilyl)ethyl). Die leistungsfähigen Inhibitoren hemmen ausgewählte Kinasen schon in nanomolaren Konzentrationen. Trotz ihrer irreversiblen Kinasen-Desaktivierung zeigen sie eine gute Selektivität bei einem Satz von 127 Kinasen.

    25. Duale Katalyse: eine kombinierte enantioselektive Brønsted-Säure- und metallkatalysierte Reaktion – Metallkatalyse mit chiralem Gegenion (pages 7027–7030)

      Magnus Rueping, Andrey P. Antonchick and Claus Brinkmann

      Article first published online: 10 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702439

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      Doppelt katalysiert: Eine Kombination aus enantioselektiver Brønsted-Säure-katalysierter Aktivierung und metallkatalysierter Alkinylierung von α-Iminoestern liefert unter milden Reaktionsbedingungen Aminosäuren in guten Ausbeuten mit hervorragenden e.r.-Werten (siehe Schema; PG=Schutzgruppe).

    26. Tandem-Aktivierung von Si-C- und C-H-Bindungen bei Decamethylhafnocen und Bis(trimethylsilyl)acetylen (pages 7031–7035)

      Torsten Beweries, Vladimir V. Burlakov, Marc A. Bach, Stephan Peitz, Perdita Arndt, Wolfgang Baumann, Anke Spannenberg, Uwe Rosenthal, Biswarup Pathak and Eluvathingal D. Jemmis

      Article first published online: 6 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701565

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      Hafnium triumphiert über Titan und Zirconium! Ungewöhnliche Si-C- und C-H-Aktivierungen durch Hafnium zum Alkenylkomplex 2 und Silahafnacyclopenten 3 wurden in der Reaktion von Decamethylhafnocen und Bis(trimethylsilyl)acetylen beobachtet. Die höhere Reaktivität von Hafnocenverbindungen gegenüber den Titanocen- und Zirconocen-Analoga ist von genereller Bedeutung für Synthesen, Reaktionen und katalytische Anwendungen.

    27. Charakterisierung nichtstatistischer dynamischer Effekte in der Cyclisierung von Eninallenen mittels kinetischer Isotopeneffekte (pages 7036–7039)

      Michael Schmittel, Chandrasekhar Vavilala and Ralph Jaquet

      Article first published online: 6 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700709

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      Im Niemandsland – eine Reaktion ohne klassischen Mechanismus: Eine Serie von Eninallenen folgt weder einem klassischen konzertierten noch einem stufenweisen Cyclisierungsmechanismus und gehorcht stattdessen dynamischen nichtstatistischen Gesetzmäßigkeiten. Im Einklang mit der berechneten Energiehyperfläche (siehe Bild) und experimentellen kinetischen Isotopeneffekten wirken dynamische Effekte nicht nur nach, sondern auch vor dem Übergangszustand.

    28. Untersuchung der direkten organokatalysierten α-Halogenierung von Aldehyden mit Elektrospray-Ionisierungs-Massenspektrometrie (pages 7040–7042)

      Cesar A. Marquez, Francesco Fabbretti and Jürgen O. Metzger

      Article first published online: 7 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700266

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      Halogeneffekt: Die mechanistische Untersuchung der durch L-Prolinamid katalysierten α-Halogenierung von Butanal 1 mit ESI-MS ermöglichte den direkten Nachweis der wichtigsten Intermediate im Katalysezyklus, einschließlich der kürzlich vorgeschlagenen reaktiven N-Cl-Zwischenstufe (T2 im Schema). Mit N-Brom- und N-Iodsuccinimid verläuft die Reaktion dagegen über eine direkte C-Halogenierung.

    29. Dynamik und Infrarotspektroskopie des protonierten Wasser-Dimers (pages 7043–7046)

      Oriol Vendrell, Fabien Gatti and Hans-Dieter Meyer

      Article first published online: 3 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702201

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      Die Kopplung macht's: Die Dynamik und das IR-Absorptionsspektrum des protonierten Wasser-Dimers werden durch volldimensionale quantenmechanische Rechnungen simuliert. Starke Kopplungen zwischen der IR-aktiven Protonentransfer-Bewegung und den niederfrequenten Kombinationsmoden werden identifiziert, und ihre Rolle in der Clusterdynamik wird erklärt. Diese Kopplungen sind für die charakteristische Dublett-Spitze um 1000 cm−1 verantwortlich.

    30. Recently Reported Crystalline Isothiazole Carbenes: Myth or Reality (pages 7047–7050)

      Alan DeHope, Vincent Lavallo, Bruno Donnadieu, Wolfgang W. Schoeller and Guy Bertrand

      Article first published online: 27 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702272

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      Singulettcarbene sind nicht immer stabil: Isothiazolcarbene, die vor kurzem als kristalline Feststoffe beschrieben wurden, lassen sich nicht einmal bei Raumtemperatur beobachten – sie lagern sich in ihre 2-Imino-2H-thiet-Isomere um. Die Energiebarriere bei dieser Umwandlung beträgt etwa 1 kcal mol−1 (siehe Schema). Siehe dazu auch die folgende Korrespondenz.

  13. Korrespondenz

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    12. Aufsatz
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    15. Vorschau
    1. Reply to “Recently Reported Crystalline Isothiazole Carbenes: Myth or Reality” (page 7051)

      Janine Wolf, Winfried Böhlmann, Matthias Findeisen, Thomas Gelbrich, Hans-Jörg Hofmann and Bärbel Schulze

      Article first published online: 19 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702746

      In Anbetracht der Resultate von Bertrand und Mitarbeitern können die kürzlich von uns vorgestellten Isothiazolcarbene nicht als stabil betrachtet werden. Sie sind offensichtlich Intermediate, die schnell zu den 2-Imino-2H-thiet-Isomeren isomerisieren. Dennoch ist es möglich, ihre Dimere zu erhalten und ihren Beitrag bei der Bildung von Morpholino- oder Piperidinoderivaten zu postulieren.

  14. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 37/2007 (page 7057)

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790180

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