Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 39

October 1, 2007

Volume 119, Issue 39

Pages 7475–7661

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlights
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Lithiated Carbamates: Chiral Carbenoids for Iterative Homologation of Boranes and Boronic Esters (Angew. Chem. 39/2007) (page 7475)

      Jake L. Stymiest, Guillaume Dutheuil, Adeem Mahmood and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790193

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      Sekundäre Borane und Boronsäureester sind durch die Homologisierung von Boranen bzw. Boronsäureestern mit lithiierten Carbamaten vom Hoppe-Typ zugänglich, wie V. K. Aggarwal et al. auf S. 7635 ff. schildern. Der iterative Einsatz dieses neuen, breit anwendbaren Verfahrens macht jedes Enantiomer eines jeden Diastereomers einfach zugänglich, wie auf dem Titelbild dargestellt ist. Das Hintergrundfoto “Dusk on Upper Geraldine Lake” wurde von Barry Parisien in Jasper, Alberta, Kanada, aufgenommen (www.barryparisien.com).

  2. Innentitelbild

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    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Innentitelbild: Highly Tunable Superparamagnetic Colloidal Photonic Crystals (Angew. Chem. 39/2007) (page 7476)

      Jianping Ge, Yongxing Hu and Yadong Yin

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790194

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      Kolloidale photonische Kristalle mit Stoppbändern, die über den gesamten sichtbaren Spektralbereich eingestellt werden können, lassen sich durch Selbstorganisation hochgeladener superparamagnetischer Nanokristallcluster in einem äußeren Magnetfeld herstellen, wie Y. Yin et al. in ihrer Zuschrift auf S. 7572 ff. beschreiben. Die kolloidalen photonischen Kristalle zeigen eine rasche, reversible und gut einstellbare optische Antwort auf äußere Magnetfelder.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 39/2007 (pages 7479–7490)

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790195

  4. News

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    9. Aufsatz
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  5. Autoren

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  6. Buchbesprechungen

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    1. Naturstoffe der chemischen Industrie. Von Bernd Schäfer. (pages 7496–7497)

      Hartmut Schirok and Franz von Nussbaum

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200785492

  7. Highlights

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    1. Radikale in der asymmetrischen Organokatalyse (pages 7500–7503)

      Søren Bertelsen, Martin Nielsen and Karl Anker Jørgensen

      Article first published online: 28 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702834

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      Radikaler Umschwung: Die Aminokatalyse hat sich bereits zu einer vielseitigen Methode für die stereoselektive Funktionalisierung von Carbonylverbindungen entwickelt. Auf der Suche nach neuen organokatalytischen Umsetzungen richtet sich die Aufmerksamkeit nun auf radikalische Substrate. Ein hierfür geeigneter Ansatz beruht auf der kürzlich beschriebenen Aktivierung von Enaminen in den SOMO-Zustand (einfach besetztes Molekülorbital; „SOMO-Aktivierung“).

    2. Ein Eisenkatalysator zur Hydrierung von Ketonen unter milden Bedingungen (pages 7504–7507)

      R. Morris Bullock

      Article first published online: 11 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703053

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      Katalyse muss nicht teuer sein: Ein Eisenkatalysator für die homogene katalytische Hydrierung von Ketonen wurde beschrieben, der teure Edelmetallkomplexe überflüssig macht und der unter milden Bedingungen (25 °C, 3 atm H2) ausgezeichnete Ausbeuten und Chemoselektivitäten liefert. Durch den ionischen Hydrierungsmechanismus ist der Katalysator in der Lage, sowohl ein Proton vom OH-Substituenten als auch ein Hydrid vom Metallzentrum zu übertragen (siehe Strukturformel).

  8. Aufsatz

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    1. Enantiomerenangereicherte Cyclopropene: vielseitige Bausteine in der asymmetrischen Synthese (pages 7508–7520)

      Ilan Marek, Samah Simaan and Ahmad Masarwa

      Article first published online: 31 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604774

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      Hoch gespannt: Chirale Cyclopropene sind vielseitige reaktive Bausteine für die organische Synthese, insbesondere zur Herstellung von Methylen- und Alkylidencyclopropanen sowie von Cyclopropanen mit quartären Stereozentren. Der einfache Zugang zu chiralen Cyclopropenen bildet eine ausgezeichnete Grundlage für die Entdeckung neuer Reaktivitätsmuster.

      Corrected by:

      Berichtigung: Enantiomerenangereicherte Cyclopropene: vielseitige Bausteine in der asymmetrischen Synthese

      Vol. 120, Issue 11, 2008, Article first published online: 22 FEB 2008

  9. Zuschriften

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    6. Autoren
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    8. Highlights
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Positional Assembly of Enzymes in Polymersome Nanoreactors for Cascade Reactions (pages 7522–7526)

      Dennis M. Vriezema, Paula M. L. Garcia, Núria Sancho Oltra, Nikos S. Hatzakis, Suzanne M. Kuiper, Roeland J. M. Nolte, Alan E. Rowan and Jan C. M. van Hest

      Article first published online: 17 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701125

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      Gut positioniert: Durch gezielte Positionierung von Glucoseoxidase (GOX) und Meerrettichperoxidase (HRP) im zentralen Wasserreservoir bzw. in der Blockcopolymermembran von Polymersomen lassen sich Nanoreaktoren konstruieren. Mit ihnen kann in Kombination mit Candida-antarctica-Lipase B (CALB) in der Lösung eine mehrstufige Eintopfreaktionssequenz durchgeführt werden (siehe Bild; ABTS: 2,2′-Azinobis(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure)).

    2. Development of Efficient Methods for Accomplishing Cysteine-Free Peptide and Glycopeptide Coupling (pages 7527–7531)

      Gong Chen, Qian Wan, Zhongping Tan, Cindy Kan, Zihao Hua, Krishnakumar Ranganathan and Samuel J. Danishefsky

      Article first published online: 7 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702865

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      So einfach wie das ABC: Die cysteinfreie wiederholte Kupplung von Glycopeptidfragmenten umfasst die metallfreie Kupplung eines C-terminalen Peptidylphenolesters mit einer ortho-Disulfid-Einheit (A) mit einem N-terminalen Glycopeptid, das am C-Terminus einen Alkylthioester trägt (B), zu AB mit einem Alkylthioester am N-Terminus sowie die AgCl-vermittelte Kupplung von AB mit dem Peptid C zum Dreidomänen-Peptid ABC. TCEP=Tris(2-carboxyethyl)phosphan.

    3. Stringing Oxo-Centered Trinuclear [MnIII3O] Units into Single-Chain Magnets with Formate or Azide Linkers (pages 7532–7536)

      Hong-Bin Xu, Bin-Wu Wang, Feng Pan, Zhe-Ming Wang and Song Gao

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702648

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      Magnetstreifen: Magnetische {Mn3IIIO}-Einheiten wurden in zweierlei Weise – mit verbrückenden Formiat- oder Azidionen – entlang der magnetischen Vorzugsrichtung zu Ketten aufgereiht (siehe Bild). Die verstärkte gerichtete Anisotropie und Kopplung innerhalb der Ketten charakterisieren die Verbindungen als Einzelkettenmagnete, in denen zur Relaxation der Magnetisierung hohe Energiebarrieren zu überwinden sind.

    4. Carbohydrate Wheels: Cucurbituril-Based Carbohydrate Clusters (pages 7537–7539)

      Jeeyeon Kim, Youngjoo Ahn, Kyeng Min Park, Youngkook Kim, Young Ho Ko, Dong Hyun Oh and Kimoon Kim

      Article first published online: 23 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702540

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      Lenkräder: Cucurbit[6]uril (CB[6]) kann als Gerüst für Kohlenhydratcluster dienen, indem ungefähr 11 Kohlenhydrat-Einheiten radförmig an den starren Makrocyclus angehängt werden (siehe Bild). Mehrfache Wechselwirkungen steigern die Selektivität und Affinität der Cluster bei der Bindung an bestimmte Proteine. Der Hohlraum von CB[6] kann zur Bildung von zellgängigen Wirt-Gast-Komplexen genutzt werden.

    5. Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1,4-Diarylcyclohexane-1,4-diyls: A Potentially General Strategy for the Observation of Short-Lived Biradicals (pages 7540–7542)

      Hayato Namai, Hiroshi Ikeda, Yosuke Hoshi and Kazuhiko Mizuno

      Article first published online: 17 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702512

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      Licht ohne sichtbare Quelle: Beim Tempern einer γ-bestrahlten glasigen Matrix, die ein 2,5-Diaryl-1,5-hexadien 1 enthält, tritt intensive Thermolumineszenz (TL) auf, die auf der Grundlage von Substituenteneffekten auf λTL und DFT-Rechnungen dem angeregten Singulettzustand des Cyclohexan-1,4-diyls 12..* zugeordnet wird (im Bild ist die Thermolumineszenz von 12..* für Ar=4-XC6H4 gezeigt; von links nach rechts: X=F, H, Me, Cl, Br).

    6. Bright Blue-Emitting Ce3+ Complexes with Encapsulating Polybenzimidazole Tripodal Ligands as Potential Electroluminescent Devices (pages 7543–7547)

      Xiang-Li Zheng, Yu Liu, Mei Pan, Xing-Qiang Lü, Jian-Yong Zhang, Cun-Yuan Zhao, Ye-Xiang Tong and Cheng-Yong Su

      Article first published online: 15 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702401

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      Himmelblaue Forschung: Untersuchungen zur Photo- und Elektrolumineszenz einer Serie von Ce3+-Komplexen mit Benzimidazol-Tripodliganden ergaben einen effektiven Energietransfer von metall- wie ligandenbasierten Übergängen und eine effiziente blaue metallzentrierte Emission. Eine blau emittierende Leuchtdiode, die mit einem solchen Cerkomplex hergestellt wurde, erwies sich als funktionsfähig.

    7. Surface Noncovalent Bonding for Rational Design of Hierarchical Molecular Self-Assemblies (pages 7548–7551)

      David Bléger, David Kreher, Fabrice Mathevet, André-Jean Attias, Guillaume Schull, Axel Huard, Ludovic Douillard, Céline Fiorini-Debuischert and Fabrice Charra

      Article first published online: 17 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702376

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      Klipp-Chemie: Nach einer deterministischen Strategie, die Entsprechungen in der Polymerchemie hat, bilden Bausteine mit einer, zwei oder drei Klipp-Einheiten auf Oberflächen nichtkovalente Dimere, Polymere bzw. 2D-Netze (siehe Schema). Diese Strukturen können auf höherer Ebene manipuliert werden, wie die gesteuerte Reorganisation (Cyclisierung) einer Polymerkette um ein molekulares Templat zeigt.

    8. Dual Character of Arduengo Carbene–Radical Adducts: Addition versus Coordination Product (pages 7552–7555)

      Boris Tumanskii, Dennis Sheberla, Gregory Molev and Yitzhak Apeloig

      Article first published online: 23 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702297

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      Zwei Grundtypen von Radikaladdukten wurden bei der Addition von Radikalen an ein stabiles N-heterocyclisches Carben erhalten. (iPrO)2(O)P. und [(CO)5Re.] lieferten die Additionsprodukte, bei [(CO)5Mn.] und [(CO)3CpMo.] (Cp=η5-Cyclopentadienyl) dagegen wurde ein Carbonylligand ersetzt, und durch Koordination an das Metallzentrum entstanden neuartige metallzentrierte Radikale (siehe Schema).

    9. Formation of a Chiral Center and Pyrimidal Inversion at the Single-Molecule Level (pages 7556–7560)

      Seong-Ho Shin, Mackay B. Steffensen, Tim D. W. Claridge and Hagan Bayley

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700736

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      Stereochemie: As-S-Verknüpfungen und -Spaltungen sind entscheidend für die Pharmakologie, Toxikologie und Zellbiologie. Die Chemie einzelner kovalenter AsIII-haltiger Moleküle in wässrigem Medium kann in einem Protein als Nanoreaktor verfolgt werden. Dabei konnte der Aufbau eines AsIII-Stereozentrums durch die Bildung einer kurzlebigen As-S-Bindung belegt werden. Auch die Inversion dieses Zentrums lässt sich verfolgen (siehe Bild).

    10. Enantioselective Total Synthesis of the Polycyclic Guanidine-Containing Marine Alkaloid (−)-Batzelladine D (pages 7561–7563)

      P. Andrew Evans, Jun Qin, John E. Robinson and Bérangère Bazin

      Article first published online: 31 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700840

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      Ohne N-Schutzgruppen: Die enantioselektive Totalsynthese des polycyclischen guanidinhaltigen marinen Alkaloids (−)-Batzelladin D mit einer konvergenten 14-stufigen Reaktionssequenz (längste lineare Sequenz) in 10 % Gesamtausbeute wird beschrieben. Da es gelang, ein Alkyliodid in Gegenwart eines Azids selektiv homolytisch zu spalten, konnte auf N-Schutzgruppen verzichtet werden.

    11. Engineering a Selective Small-Molecule Substrate Binding Site into a Deoxyribozyme (pages 7564–7568)

      Claudia Höbartner and Scott K. Silverman

      Article first published online: 10 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702217

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      Kleine Ziele: Ein abgeändertes RNA-Ligase-Desoxyribozym akzeptiert ein Nucleosidtriphosphat (NTP) als Substrat und ermöglicht mehrfachen Umsatz des kleinen Moleküls. Die selektive Bindung erfolgt über H-Brücken, und eine strukturelle Vororganisation innerhalb des NTP ist wichtig, um es effizient als Substrat zu nutzen. Die vorliegende Studie weist den Weg zu einer breiteren Verwendung kleiner Moleküle als Substrate für Nucleinsäure-Enzyme.

    12. Chiral Recognition inside a Chiral Cucurbituril (pages 7569–7571)

      Wei-Hao Huang, Peter Y. Zavalij and Lyle Isaacs

      Article first published online: 13 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702189

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      Zupackender Wirt: Isolierung, Charakterisierung und Erkennungseigenschaften des ersten chiralen Cucurbit[n]urils, des (±)-Bis-nor-seco-CB[6], werden beschrieben. (±)-Bis-ns-CB[6] wechselwirkt in diastereoselektiven Erkennungsereignissen mit Gästen, die stereogene Zentren enthalten, einschließlich Aminosäuren, Aminoalkoholen und meso-Verbindungen.

    13. Highly Tunable Superparamagnetic Colloidal Photonic Crystals (pages 7572–7575)

      Jianping Ge, Yongxing Hu and Yadong Yin

      Article first published online: 3 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701992

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      Kristall-Tuning: Superparamagnetische Nanokristallcluster können sich in Lösung zu kolloidalen photonischen Kristallen organisieren, deren Stoppbänder magnetisch über den gesamten sichtbaren Spektralbereich eingestellt werden können. Dank der starken Magnetisierung und der hochgeladenen polyacrylatbedeckten Clusteroberflächen reagieren die kolloidalen photonischen Kristalle optisch schnell, reversibel und gut einstellbar auf äußere Magnetfelder.

    14. Synthesis, Characterization, and Chirality of Dimeric N-Confused Porphyrin–Zinc Complexes: Toward the Enantioselective Synthesis of Bis(porphyrinoid) Systems (pages 7576–7580)

      Marta Siczek and Piotr J. Chmielewski

      Article first published online: 13 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701860

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      Chirale „Muschel“: Im Komplex mit Zink-Ionen nimmt zweifach N-invertiertes 3,3′-Diporphyrin eine gebogene transoide Struktur mit homochiralen Untereinheiten ein, die zur supramolekularen Bindung von Alkoholen befähigt sind. Die Einführung eines dianionischen Liganden definierter Konfiguration bewirkt, dass das racemische Gemisch in ein reines Enantiomer umgewandelt wird (siehe Schema; tart=Tartrat-Dianion), wie Circulardichroismusstudien ergeben.

    15. Rapid Patterning of Cells and Cell Co-Cultures on Surfaces with Spatial and Temporal Control through Centrifugation (pages 7581–7583)

      Devin G. Barrett and Muhammad N. Yousaf

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701841

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      Kulturereignisse: Mit einem Verfahren, das Oberflächenchemie mit Softlithographie und Zentrifugieren kombiniert, gelingt die rasche, günstige und vollständige Bildung von Zellmustern und gemischten Zellkulturen (gelb und rot) auf Goldoberflächen (grün) mit selbstorganisierter Monoschicht (SAM; blau). Wiederholtes Maskieren der Oberfläche mit einer Polydimethylsiloxanmembran (grau) ermöglicht das geordnete Abscheiden mehrerer Zell-Linien (siehe Bild).

    16. A Self-Assembled, Magnetically Coupled Square Cu16 4×[2×2] Grid (pages 7584–7588)

      Louise N. Dawe and Laurence K. Thompson

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701840

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      Gitterion: In einem Cu16-Gitter sind die Metallionen durch Kombinationen von μ-OHydrazon- und μ-NNPyridazin-Brücken über tetratope Bishydrazonliganden zu einer [4×4]-Anordnung verbunden. Jedes sechsfach koordinierte Cu-Ion zeigt die erwartete Jahn-Teller-Verzerrung, die zu einigen Brücken mit orthogonalen Orbitalen führt. Die magnetischen Austauschwechselwirkungen im Gitter wurden unter Berücksichtigung der Molekülsymmetrie und der orthogonalen Verknüpfung modelliert.

    17. A Two-Photon Fluorescent Probe for Calcium Waves in Living Tissue (pages 7589–7592)

      Hwan Myung Kim, Bo Ra Kim, Jin Hee Hong, Jin-Sung Park, Kyoung J. Lee and Bong Rae Cho

      Article first published online: 6 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701720

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      Intrazelluläre Signalgebung: Die neuartige Zweiphotonen-Fluoreszenzsonde ACa1 kann Calciumwellen in Zellen und lebendem Gewebe über lange Zeit und ohne Probleme durch „Fehlschüsse“ sichtbar machen (siehe Bild). Die Sonde zeichnet die Calciumwellen in einer Tiefe von etwa 150 μm in lebenden Geweben über mehr als 1100 s und ohne Störung durch Photobleichen auf.

    18. Nucleobase–Fluorobenzene Interactions: Hydrogen Bonding Wins over π Stacking (pages 7593–7596)

      Roman Leist, Jann A. Frey, Philipp Ottiger, Hans-Martin Frey, Samuel Leutwyler, Rafał A. Bachorz and Wim Klopper

      Article first published online: 27 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701171

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      Der Stellenwert von Wasserstoffbrücken und π-Stapelung in isolierten „kalten“ Komplexen aus 2-Pyridon (2PY) und 1,2,4,5-Tetrafluorbenzol (4FB), Pentafluorbenzol (5FB) sowie Hexafluorbenzol (6FB) wurde untersucht. Lediglich für 2PY⋅6FB in der Gasphase wurde eine π-Stapelung und ein breites UV-Spektrum beobachtet, die übrigen 2PY⋅nFB-Komplexe zeigten die für Dimere mit zwei Wasserstoffbrücken charakteristischen, gut aufgelösten Absorptionsspektren (siehe Bild).

    19. Synthesis of Tetra-, Hexa-, and Octanuclear Organozinc Ring Systems (pages 7597–7601)

      Carl Redshaw and Mark R. J. Elsegood

      Article first published online: 27 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702562

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      Zink im Ring: Ausgehend von den Säuren Ph2C(X)CO2H (X=OH, NH2) sind neuartige Organozink-Ringsysteme zugänglich. Mithilfe von Synchrotronstrahlung wurden faszinierende Festkörperstrukturen röntgenographisch charakterisiert (siehe Bild; O rot, Zn grün, N blau, Li rosa), die sich in Abhängigkeit von X unterscheiden.

    20. Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions (pages 7602–7605)

      Shuji Akai, Keisuke Kakiguchi, Yuka Nakamura, Ikumi Kuriwaki, Toshifumi Dohi, Shusaku Harada, Ozora Kubo, Nobuyoshi Morita and Yasuyuki Kita

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702382

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      Doppelt oder nichts: In einer konvergenten Synthese der Titelverbindung, eines starken Inhibitors der humanen Telomerase, wurden zwei Pummerer-Arenreaktionen zum Aufbau des bisbenzannelierten Spiroketalgerüsts aus den beiden im Schema gezeigten Fragmenten genutzt. Die Methode bietet leichten Zugang zu einem Spektrum von substituierten bisbenzannelierten Spiroketalen ausgehend von Naphtholderivaten. MOM=Methoxymethyl.

    21. SimplePhos Monodentate Ligands: Synthesis and Application in Copper-Catalyzed Reactions (pages 7606–7609)

      Laëtitia Palais, Igor S. Mikhel, Chloée Bournaud, Laurent Micouin, Caroline A. Falciola, Magali Vuagnoux-d'Augustin, Stéphane Rosset, Gérald Bernardinelli and Alexandre Alexakis

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702186

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      Eine einfache Wahl: Die Liganden L* mit chiralen Amino- und flexiblen Arylgruppen am Phosphoratom erhielten den Namen „SimplePhos“. Sie bewirken eine hoch enantioselektive kupferkatalysierte konjugierte Addition und allylische Substitution mit Dialkylzink- und Trialkylaluminiumreagentien (siehe Schema; CuTC=Kupferthiophencarboxylat).

    22. Acyclic Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement of α-Branched Esters (pages 7610–7613)

      Ying-chuan Qin, Craig. E. Stivala and Armen Zakarian

      Article first published online: 10 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702142

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      Um Abhilfe zu schaffen bezüglich der niedrigen Diastereoselektivät der Titelreaktion mit α-verzweigten Estern, wurden die Enolat-Intermediate mithilfe chiraler Amine diastereoselektiv erzeugt. Die gewünschte Umlagerung fand mit effizientem Chiralitätstransfer statt und lieferte dicht funktionalisierte Produkte mit einem oder mehreren quartären Stereozentren (siehe Schema; PMB, TBS und TBDPS sind Schutzgruppen).

    23. Nucleophilic Addition to N-Phosphinylimines by Rare-Earth-Metal Triflate/Trifluoroacetic Anhydride Activation (pages 7614–7616)

      Winnie W. Ong, Aaron B. Beeler, Sarathy Kesavan, James S. Panek and John A. Porco Jr.

      Article first published online: 23 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700694

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      Hydratisiertes Lanthantriflat ist ein effizienter und hoch aktiver Lewis-Säure-Katalysator für die Addition eines Nucleophils an N-Phosphinylimine in Gegenwart von Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA; siehe Schema). Vermutlich durch eine Folge aus Acylierung und Hydratisierung des N-Phosphinylimins mit anschließender nucleophiler Addition werden in einer neuartigen Umwandlung Trifluoracetamide produziert.

    24. Dihydrogen Reduction of Carboxylic Esters to Alcohols under the Catalysis of Homogeneous Ruthenium Complexes: High Efficiency and Unprecedented Chemoselectivity (pages 7617–7620)

      Lionel A. Saudan, Christophe M. Saudan, Catherine Debieux and Patrick Wyss

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701015

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      Selektiv mit H2: Das Vorliegen der beiden N,P-Brücken in den für die Titelreaktion genutzten Ruthenium-Katalysatoren ist entscheidend für deren katalytische Wirkung. Ester mit isolierten C[DOUBLE BOND]C-Bindungen werden mit hohen Ausbeuten und Chemoselektivitäten in die ungesättigten Alkohole überführt (siehe Beispiel).

    25. Fluorocarbon Resist for High-Speed Scanning Probe Lithography (pages 7621–7624)

      Marco Rolandi, Itai Suez, Andreas Scholl and Jean M. J. Fréchet

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701496

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      Schnell wie der Blitz: Durch Hochgeschwindigkeits-Rastersondenlithographie in Perfluoroctan lässt sich fluorierter amorpher Kohlenstoff direkt mit Geschwindigkeiten im cm s−1-Bereich abscheiden. Muster von nur 27 nm Größe lassen sich innerhalb von Sekunden auf 100 μm2 großen Flächen erzeugen. Die nanoskaligen Muster wurden mithilfe der Photoelektronenemissionsmikroskopie und der Sekundärionenmassenspektrometrie charakterisiert.

    26. Grafting Single-Walled Carbon Nanotubes with Highly Hybridizable DNA Sequences: Potential Building Blocks for DNA-Programmed Material Assembly (pages 7625–7628)

      Yulin Li, Xiaogang Han and Zhaoxiang Deng

      Article first published online: 9 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701748

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      Gesellige Röhren: Einwandige Kohlenstoff-Nanoröhren (SWNTs), die hoch hybridisierbare DNA-Sequenzen tragen, wurden hergestellt; es gelang eine hybridisierungsgetriebene Aggregation und Redispersion der Konjugate (siehe Bild). Die DNA-SWNT-Konjugate ließen sich als Baueinheiten für die DNA-programmierte Selbstorganisation von Materialien verwenden und sollten herkömmlichen Systemen gleichkommen oder diese sogar übertreffen.

    27. Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions (pages 7629–7631)

      Martin J. Wanner, Richard N. S. van der Haas, Kimberly R. de Cuba, Jan H. van Maarseveen and Henk Hiemstra

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701808

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      Über Kationen zu chiralen Produkten: β-Carboline entstehen mit guter Enantioselektivität in der durch eine chirale, von Binol abgeleitete Brønsted-Säure katalysierten Titelreaktion (siehe Schema, BHT=3,5-Di(tert-Butyl)-4-hydroxytoluol). Das Verfahren geht von Tryptamin aus, und größere Ansätze sind einfach möglich, da Einführen und Entfernen des Auxiliars unter milden Bedingungen in hoher Ausbeute gelingen.

    28. Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines (pages 7632–7634)

      Daniel Farran, Isabelle Parrot, Jean Martinez and Georges Dewynter

      Article first published online: 23 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702132

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      Die überraschende Reaktivität von N-Boc-substituierten 2,5-Diketopiperazinen unter basischen Bedingungen bietet einen hoch stereoselektiven Zugang zu Pyrrolidin-2,4-dionen. Durch Zusatz eines Alkylierungsmittels ist eine breite Vielfalt von wertvollen pharmazeutisch aktiven Grundstrukturen erhältlich (siehe Schema). R1=Alkyl; R2=Alkyl, Benzyl; Boc=tert-Butoxycarbonyl.

    29. Lithiated Carbamates: Chiral Carbenoids for Iterative Homologation of Boranes and Boronic Esters (pages 7635–7638)

      Jake L. Stymiest, Guillaume Dutheuil, Adeem Mahmood and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 20 JUL 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702146

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      Freie Wahl: Jedes Enantiomer eines jeden Diastereomers von Substraten mit benachbarten stereogenen Zentren ist über die Reaktion eines (R)- oder (S)-lithiierten Carbamats mit einem (R)- bzw. (S)-Boronsäureester zugänglich (siehe Schema, pin=Pinacolat, OCb=Carbamat-Gruppe).

    30. Multiple FID Acquisition of Complementary HMBC Data (pages 7639–7641)

      Pau Nolis, Miriam Pérez-Trujillo and Teodor Parella

      Article first published online: 20 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702258

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      Ein Experiment – vier NMR-Spektren: Durch die Kombination aus gemeinsamer Datenaufbereitung und Akquisition vieler FIDs in einem Scan können mehrere vollständig komplementäre NMR-Spektren auf einmal erhalten werden. Vier unterschiedliche HMBC-Experimente (siehe Spektren) wurden für Proben mit natürlichem 13C- und 15N-Gehalt mit bis 75 % Zeitersparnis aufgenommen.

    31. Slow Migration of a Phosphorus Ligand between Two Metal Centers (pages 7642–7644)

      Huailin Sun, Jianli Gu, Zhensheng Zhang, Hai Lin, Fei Ding and Qiuchang Wang

      Article first published online: 14 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702234

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      Liganden-Stehblues: In einem Dieisenkomplex mit unsymmetrischem Brückenligand wurde unerwartet das verbrückte Intermediat der Wanderung eines Phosphorliganden zwischen den beiden Metallzentren beobachtet. Der Prozess verläuft ähnlich wie die Wanderung eines Carbonylliganden, ist aber so langsam, dass er NMR-spektroskopisch untersucht werden kann.

    32. Cascade Reactions Involving Formal [2+2] Thermal Cycloadditions: Total Synthesis of Artochamins F, H, I, and J (pages 7645–7649)

      K. C. Nicolaou, Troy Lister, Ross M. Denton and Christine F. Gelin

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702363

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      Flexibel zum Erfolg: Die Totalsynthesen der Artochamine F (1), H (2), I (3) und J (4; siehe Schema) gelangen mithilfe einer flexiblen Strategie, zu der eine Kaskadensequenz aus zwei simultanen [3,3]-sigmatropen Umlagerungen und einer ungewöhnlichen intramolekularen thermischen [2+2]-Cycloaddition zwischen einem elektronenreichen Stilben und einer Prenylgruppe gehört.

    33. Dynamic Kinetic Resolution Allows a Highly Enantioselective Synthesis of cis-α-Aminocycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation (pages 7650–7652)

      Sheng Liu, Jian-Hua Xie, Li-Xin Wang and Qi-Lin Zhou

      Article first published online: 17 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702491

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      Dynamische Hydrierung: Die effiziente asymmetrische Hydrierung von N,N-disubstituierten α-Aminocycloalkanonen unter dynamischer kinetischer Racematspaltung führt in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators hoch enantioselektiv und cis-diastereoselektiv zu chiralen α-Aminocycloalkanolen (siehe Schema). Eine Synthese von enantiomerenreinem U-(−)-50488 nutzt diese Reaktion.

    34. A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis of N-Aryl Benzimidazoles (pages 7653–7656)

      Nan Zheng, Kevin W. Anderson, Xiaohua Huang, Hanh Nho Nguyen and Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 23 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702542

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      Äußerst tolerant: Mit einem Katalysatorsystem aus [Pd2(dba)3] und XPhos oder RuPhos gelingt die effiziente, regioselektive Synthese von N-Arylbenzimidazolen ausgehend von ortho-Halogenaniliden (siehe Schema) in Gegenwart vielfältiger funktioneller Gruppen. dba=trans,trans-Dibenzylidenaceton.

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      Vorschau: Angew. Chem. 40/2007 (page 7661)

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790197

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