Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 42

October 22, 2007

Volume 119, Issue 42

Pages 8049–8235

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Buchbesprechungen
    7. Highlight
    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
    10. Vorschau
    1. Titelbild: Metal-Free Catalytic Hydrogenation (Angew. Chem. 42/2007) (page 8049)

      Preston A. Chase, Gregory C. Welch, Titel Jurca and Douglas W. Stephan

      Article first published online: 12 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790210

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      Abseits ausgetretener Pfade bewegt sich ein Hauptgruppen-Ansatz zur Katalyse von Hydrierungsreaktionen mit H2. Während die gängigen Verfahren auf der Verwendung von Übergangsmetallkomplexen beruhen, beschreiben D. W. Stephan und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 8196 ff. einen neuartigen Reaktionsweg unter Beteiligung eines metallfreien Phosphoniumborats, das die Reduktion von sterisch gehinderten Iminen und Aziridinen unter relativ milden Bedingungen katalysiert. Das Titelbild illustriert diese alternativen, aber parallel verlaufenden Routen mit dem Fuß- und Radweg der Promenade in Münster.

  2. Innentitelbild

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
    10. Vorschau
    1. Innentitelbild: Die chemische Verteidigung des Rindenpilzes Aleurodiscus amorphus mithilfe eines maßgeschneiderten, Blausäure freisetzenden Cyanhydrinethers (Angew. Chem. 42/2007) (page 8050)

      Bernhard L. J. Kindler and Peter Spiteller

      Article first published online: 12 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790211

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      Bei Verletzung der Pilzfruchtkörper setzt die Orangefarbene Mehlscheibe (Aleurodiscus amorphus) über einen neuartigen, bisher in der Natur unbekannten oxidativen Mechanismus aus einem maßgeschneiderten Cyanhydrinether HCN frei, wie P. Spiteller und B. L. J. Kindler in der Zuschrift auf S. 8222 ff. berichten. Das Bild stellt die Grundzüge der Abwehrreaktion der nur stecknadelkopfgroßen Fruchtkörper dar und illustriert, wie dadurch Fressfeinde abgeschreckt werden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    8. Aufsatz
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    10. Vorschau
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 42/2007 (pages 8053–8063)

      Article first published online: 12 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790212

  4. News

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
    10. Vorschau
  5. Buchbesprechungen

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    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
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  6. Highlight

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    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
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    1. Hoch empfindliches und biokompatibles Wiegen in einer resonanten Blattfeder (pages 8072–8075)

      Philip Tinnefeld

      Article first published online: 28 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702894

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      Wiegen von Biomolekülen: Resonante Blattfedern ermöglichen das hoch empfindliche Wiegen anhand einer Veränderung der Resonanzfrequenz, wenn Masse auf die Blattfeder hinzugefügt wird. Durch das Einbringen der Probe in Mikrokanäle innerhalb der Blattfeder können Teilchen unter biologischen Bedingungen und ohne externe Markierung gewogen werden. Darüber hinaus lässt sich das Gewicht von Zellen im Durchflussmodus ermitteln.

  7. Aufsatz

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    9. Zuschriften
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    1. Von Aminosäuren zu Heteroarenen – Thiopeptid-Antibiotika als heterocyclische Peptide aus der Natur (pages 8076–8101)

      Rachael A. Hughes and Christopher J. Moody

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700728

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      Die Bausteine der Proteine, die Aminosäuren, sind auch Vorstufen vielzähliger anderer Naturstoffe. Die Thiopeptid-Antibiotika, Moleküle mit bemerkenswerten Strukturen, sind hervorragende Beispiele dafür, wie die Natur aus einfachen α-Aminosäuren komplexe Anordnungen von heteroaromatischen Ringen mit hoher biologischer Aktivität erzeugt. Das Bild zeigt die Struktur von Amythiamicin D; dessen Aminosäurebausteine sind dabei farblich hervorgehoben.

  8. Zuschriften

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    7. Highlight
    8. Aufsatz
    9. Zuschriften
    10. Vorschau
    1. Addressing Single Molecules on DNA Nanostructures (pages 8102–8105)

      Justin D. Cohen, John P. Sadowski and Peter B. Dervan

      Article first published online: 31 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702767

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      Molekularer Kleber: Ein Polyamid-Biotin-Konjugat ist in der Lage, an bestimmte Sequenzen in einer DNA-Nanostruktur zu binden. Dort rekrutieren diese Konjugate Streptavidin (SA) unter Bildung einer zweidimensionalen DNA-Anordnung (siehe Bild), ohne dass eine vorausgehende Modifizierung der DNA erforderlich ist.

    2. Fluorous-Based Small-Molecule Microarrays for the Discovery of Histone Deacetylase Inhibitors (pages 8106–8110)

      Arturo J. Vegas, James E. Bradner, Weiping Tang, Olivia M. McPherson, Edward F. Greenberg, Angela N. Koehler and Stuart L. Schreiber

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703198

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      Nichtkovalente Immobilisierung ist eine attraktive Methode, um Inhibitoren von Histon-Desacetylasen (HDACs) zu identifizieren. Auf fluorigen kleinen Molekülen basierende Mikroarrays wurden als effektive Methode validiert. Drei Enzyme und drei Probensysteme (Mikroarray, biochemische Aktivität und Oberflächenplasmonenresonanz) wurden zur Identifizierung von HDAC-Inhibitoren und zu deren Vergleich genutzt.

    3. Reversible Topochemical Transformation of a Soft Crystal of a Coordination Polymer (pages 8111–8114)

      Sujit K. Ghosh, Jie-Peng Zhang and Susumu Kitagawa

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703086

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      Formsache: Die beiden isomorphen 2D-Hybridnetzwerke {[Ln(tci)(H2O)2]⋅ 2 H2O}n (Ln=CeIII oder PrIII, tciH3=Tris(2-carboxyethyl)isocyanurat) mit einem hoch flexiblen Liganden zeigen eine reversible topochemische Einkristall-Einkristall-Umwandlung zwischen einer zwei- (2D-) und einer dreidimensionalen (3D-)Struktur (siehe Bild). Die Netzwerke adsorbieren selektiv H2O, ohne MeOH und EtOH einzulagern.

    4. Synthesis of Conjugatable Bisphosphonates for Molecular Imaging of Large Animals (pages 8115–8117)

      Kumar R. Bhushan, Eiichi Tanaka and John V. Frangioni

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701216

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      Schweinetest bestanden: Zielgerichtete Kontrastmittel helfen bei der Visualisierung von gewöhnlichen Knochen und Hydroxyapatitkristallen in Brustkrebs-Mikroverkalkungen. Die Synthese der Substanzen umfasst die Kupplung eines Nah-IR-Fluorophors an Pamidronat-Derivate mit Methylesterschutzgruppen. Chirurgische Schnitte an Großtieren bestätigen die Wirksamkeit der Verbindungen.

    5. The Giant-Hexagon Cylinder Network—A Liquid-Crystalline Organization Formed by a T-Shaped Quaternary Amphiphile (pages 8118–8121)

      Marko Prehm, Feng Liu, Ute Baumeister, Xiangbing Zeng, Goran Ungar and Carsten Tschierske

      Article first published online: 4 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703171

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      Bis zum Zerplatzen: Das gezeigte Molekül bildet eine komplexe flüssigkristalline Phase, in der Kern-Schale-Säulen in eine polygonale Honigwabe aus supramolekularen Zylindern eingebettet sind (siehe Bild; RF=perfluorierte Endgruppen). Die Zylinder zeigen ein temperaturinduziertes anisotropes Schwellen, und ein Übergang in eine lamellare Phase wird durch das „Zerplatzen“ der Zylinder am theoretischen Grenzwert der umfangsbeschränkten Expansion induziert.

    6. Uniform Nanostructured Arrays of Sodium Rare-Earth Fluorides for Highly Efficient Multicolor Upconversion Luminescence (pages 8122–8125)

      Fan Zhang, Ying Wan, Ting Yu, Fuqiang Zhang, Yifeng Shi, Songhai Xie, Yigang Li, Lei Xu, Bo Tu and Dongyuan Zhao

      Article first published online: 11 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702519

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      Lichtbündel: Nanostrukturierte Anordnungen von NaMF4 (M=Seltenerdmetall) lassen sich mit einer Hydrothermalmethode herstellen. Sie bestehen aus Nanopartikeln mit gut einzustellenden Morphologien (Röhren, Scheiben oder Stäbe), Phasen (kubisch oder hexagonal) und Größen (80–900 nm). Ein NaYF4-System, das zusätzlich mit Er3+ und Yb3+ oder Tm3+ und Yb3+ dotiert ist, zeigt Mehrfarben-Hochkonversionsfluoreszenz (siehe Bild).

    7. Supramolecular Assembly of Zinc Salphen Complexes: Access to Metal-Containing Gels and Nanofibers (pages 8126–8129)

      Joseph K.-H. Hui, Zhen Yu and Mark J. MacLachlan

      Article first published online: 12 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702680

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      Faserbildung: Zn(salphen)-Komplexe wie der im Bild gezeigte bilden im festen Zustand Nanofibrillen. Bei dieser Aggregatbildung werden intermolekulare Zn⋅⋅⋅O-Wechselwirkungen genutzt, die eine polymere Struktur mit einem (ZnO)n-Rückgrat stabilisieren. Über die Wahl der peripheren Substituenten sind lumineszierende Gele zugänglich, und der Durchmesser der Fasern kann eingestellt werden.

    8. Probing Local Structural Events in β-Hairpin Unfolding with Transient Nonlinear Infrared Spectroscopy (pages 8130–8133)

      Adam W. Smith and Andrei Tokmakoff

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701172

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      Schnell und ungewöhnlich: Das künstliche Peptid PG12 bildet eine β-Haarnadel, die durch eine D-Pro-verstärkte Typ-II′-β-Schleife stabilisiert ist. Eine Kombination aus 13C′-Isotopenmarkierung und nichtlinearer Temperatursprung-IR-Spektroskopie enthüllt lokale Faltungsereignisse auf einer Submikrosekundenzeitskala. Der Schleifenbereich bleibt während des Temperatursprungs strukturiert, und der Mittelstrangbereich öffnet sich auf einer 130-ns-Zeitskala.

    9. Fast Multiresponsive Micellar Gels from a Smart ABC Triblock Copolymer (pages 8134–8138)

      Nicolas Willet, Jean-François Gohy, Liangcai Lei, Martine Heinrich, Loïc Auvray, Sunil Varshney, Robert Jérôme and Bernard Leyh

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701757

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      Das Triblockcopolymer PS-b-P2VP-b-PEO bildet Micellen und geliert. Dadurch entstehen Materialien für Hochleistungsspeichermodule, die schnell auf Änderungen des pH-Werts, der Temperatur und der Ionenstärke sowie auf Scherkräfte reagieren. Im hierarchisch aufgebauten Gel bilden sphärische Kern-Schale-Korona-Micellen eine dichtgepakte kubische Struktur (siehe Bild).

    10. Ubiquitin Stability and the Lys 63-Linked Polyubiquitination Site Are Compromised on Copper Binding (pages 8139–8141)

      Danilo Milardi, Fabio Arnesano, Giulia Grasso, Antonio Magrì, Giovanni Tabbì, Simone Scintilla, Giovanni Natile and Enrico Rizzarelli

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701987

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      Appetit auf Kupfer: Ubiquitin ist ein Erkennungszeichen für toxische Proteinaggregate in neurodegenerativen Erkrankungen, bei denen die Beteiligung von Metallionen angenommen wird. Kupfer(II) bindet an einer bestimmten Stelle an Ubiquitin, wobei das N-terminale Stickstoffatom von Met 1 und drei O-Donoren das Ion in einer tetragonalen Koordination umgeben. Die Affinität dieses Zentrums für Kupfer(II) entspricht derjenigen der amyloidogenen Proteine in neurodegenerativen Erkrankungen.

    11. Direct Arylation of Thiazoles on Water (pages 8142–8146)

      Gemma L. Turner, James A. Morris and Michael F. Greaney

      Article first published online: 18 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702141

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      Nässer ist besser: Die direkte Arylierung von Thiazolen an Wasser verläuft schneller, sauberer und mit höherer Ausbeute als Arylierungen in organischen Lösungsmitteln. Unter milden Bedingungen wird eine Vielzahl an Aryliodiden mit ausgezeichneten Ausbeuten zu 2,5-Diarylthiazolen umgesetzt. Wichtig ist auch, dass neuartige Biheteroarylverbindungen ohne den Einsatz stöchiometrischer Mengen an Organometall-Kupplungsreagentien erhalten werden.

    12. Ion Mobility–Mass Spectrometry Reveals Long-Lived, Unfolded Intermediates in the Dissociation of Protein Complexes (pages 8147–8150)

      Brandon T. Ruotolo, Suk-Joon Hyung, Paula M. Robinson, Kevin Giles, Robert H. Bateman and Carol V. Robinson

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702161

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      Gefaltet oder nicht gefaltet? Messungen der Ionenbeweglichkeit und Massenspektrometrie eines aktivierten Proteinkomplexes geben einen Einblick in die Strukturen der Dissoziationsintermediate. Die aktivierten Ionen von humanem tetramerem Transthyretin nehmen vor der Dissoziation partiell gefaltete Zwischenstufen ein (siehe Bild; gefaltete Untereinheiten: blau, partiell entfaltete Untereinheiten: rot).

    13. Gelation-Assisted Control over Excitonic Interaction in Merocyanine Supramolecular Assemblies (pages 8151–8155)

      Shiki Yagai, Manabu Ishii, Takashi Karatsu and Akihide Kitamura

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702263

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      Solvatochrome Gele: Merocyanin-Farbstoffe mit einer gelbildenden Cholesterin-Gruppe aggregieren im unpolaren Cyclohexan und im polaren Aceton zu nanoskopischen Fasern und bilden Organogele, die infolge einer Exzitonenkopplung deutlich veränderte optische Eigenschaften aufweisen. Der Wechsel resultiert aus einer unterschiedlichen Packung der Chromophore in den nanoskopischen Fasern (siehe die Fluoreszenzmikroskopiebilder und Photos der Gele).

    14. Clay Mimics Color Tuning in Visual Pigments (pages 8156–8158)

      Yuji Furutani, Kazutomo Ido, Masako Sasaki, Makoto Ogawa and Hideki Kandori

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702368

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      Schauet und staunet! Die protonierte 11-cis-Retinal-Schiff-Base RSB-11 (1) ist ein Bestandteil der Blau- und Rotpigmente des Menschen. Bei der Adsorption von 1 auf Montmorillonit treten unterschiedliche Farben auf, die für Tone aus drei unterschiedlichen Quellen über den gesamten sichtbaren Spektralbereich variieren. Somit können Tone das Protein imitieren, das in unserem Sehsinn für die Farbabstimmung zuständig ist.

    15. Controlled Assembly of Silver(I)-Pyridylfullerene Networks (pages 8159–8162)

      Jian Fan, Yu Wang, Alexander J. Blake, Claire Wilson, E. Stephen Davies, Andrei N. Khlobystov and Martin Schröder

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700769

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      Stapelfähig: AgI-Ionen bilden mit funktionalisierten C60-Fullerenen entweder diskrete zweikernige Metallacyclen oder Polymernetzwerke (siehe Struktur). Welches Produkt gebildet wird, hängt von der Anordnung der funktionellen Gruppen am Fulleren sowie von Reaktionsbedingungen wie dem Lösungsmittel ab.

    16. Creating a Reactive Enediyne by Using Visible Light: Photocontrol of the Bergman Cyclization (pages 8163–8165)

      David Sud, Tony J. Wigglesworth and Neil R. Branda

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703034

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      Sichtbare Unterschiede: Sichtbares Licht erzeugt ein aktives Endiin für eine Bergman-Cyclisierung über einen bekannten photochemischen Schaltmechanismus. Einzig das Isomer 2 enthält die Endiinstruktur und kann zum Diradikal reagieren, das wiederum in Form der Verbindung 3 abgefangen werden kann. 2 entsteht aus dem thermisch stabilen Isomer 1 durch eine photochemisch induzierte Ringöffnung mit sichtbarem Licht.

    17. Synthesis and Biological Studies of Inducible DNA Cross-Linking Agents (pages 8166–8169)

      Xiaocheng Weng, Lige Ren, Liwei Weng, Jing Huang, Shugao Zhu, Xiang Zhou and Linhong Weng

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700844

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      Auf DNA-Fang: Durch Oxidation mit Natriumperiodat oder Bestrahlung entstehen aus Phenylseleniden wie 1ortho-Chinonmethid-Intermediate, die Doppelstrang-DNA vernetzen. Die Kristallstrukturanalyse eines Derivats von 1 zeigt eine verdrehte Biphenyl-Einheit; diese Beobachtung könnte erklären, warum 1 effektiv mit dem DNA-Rückgrat wechselwirkt.

    18. A Platinum-Free Zero-Carbon-Emission Easy Fuelling Direct Hydrazine Fuel Cell for Vehicles (pages 8170–8173)

      Koichiro Asazawa, Koji Yamada, Hirohisa Tanaka, Akinori Oka, Masatoshi Taniguchi and Tetsuhiko Kobayashi

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701334

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      Mach Platz, Platin: Eine Pt-freie direkte Hydrazin-Brennstoffzelle (DHFC), in der ein anionenaustauschender Polymerelektrolyt verwendet wird, zeigt eine maximale Krafterzeugung von 0.5 W cm−2 (1250 mA cm−2 bei 0.4 V). Ihre Leistungsfähigkeit ähnelt der der Wasserstoff-Polymerelektrolyt-Brennstoffzelle (PEFC) und ist weit besser als die der direkten Methanol-Brennstoffzelle (DMFC).

    19. ESEEM Spectroscopy Reveals Carbonate and an N-Donor Protein-Ligand Binding to Mn2+ in the Photoassembly Reaction of the Mn4Ca Cluster in Photosystem II (pages 8174–8177)

      Jyotishman Dasgupta, Alexei M. Tyryshkin and G. Charles Dismukes

      Article first published online: 11 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702347

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      Belauscht: Die strukturelle Rolle von Bicarbonat beim Zusammenbau des Mn4Ca-Clusters im wasseroxidierenden Komplex (WOC) des Photosystems II (PSII) wurde mithilfe der ESEEM-Spektroskopie (ESEEM: electron spin echo envelope modulation) aufgedeckt. Aus den Ergebnissen folgt eindeutig das Vorliegen von C (aus markiertem Carbonat) und N (aus einem Histidin- oder Lysinrest) in der inneren Koordinationssphäre des Mn2+-Zentrums im Intermediat.

    20. Single-Molecule Reactions in Liposomes (pages 8178–8181)

      Tse-Ming Hsin and Edward S. Yeung

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702348

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      Reaktion im Liposom: Reaktionen von einzelnen Molekülen wurden durch Einfang und Verschmelzung von Liposomen eingeleitet und mithilfe von Fluoreszenzmessungen verfolgt. Von links nach rechts: A) Liposom mit dem Enzym, B) markiertes Enzymmolekül im Liposom, C) Enzym und Substratliposom vor der Elektrofusion, D) verschmolzenes Liposom, E) verschmolzenes Liposom nach der Inkubation.

    21. Distinguishing Anhydrous and Hydrous Forms of an Active Pharmaceutical Ingredient in a Tablet Formulation Using Solid-State NMR Spectroscopy (pages 8182–8184)

      John M. Griffin, Dave R. Martin and Steven P. Brown

      Article first published online: 11 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702582

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      Mit oder ohne Wasser? Nach weniger als zwei Stunden beantwortet das in dieser Zuschrift vorgestellte NMR-Experiment die Frage, ob die wasserfreie Form einer aktiven pharmazeutischen Komponente in einer Tablettenformulierung vorliegt. Das Aufzeichnen eines solchen hoch aufgelösten Spektrums ist ein neues analytisches Werkzeug, das routinemäßig bei der Charakterisierung von Arzneimitteln genutzt werden sollte.

    22. An Efficient, Facile, and General Stereoselective Synthesis of Heterosubstituted Alkylidenecyclopropanes (pages 8185–8188)

      Ahmad Masarwa, Amnon Stanger and Ilan Marek

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702713

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      Ein Stups genügt (in Form von Kieselgel, einem sauren Ionenaustauscherharz oder Erwärmen auf etwa 40 °C), damit die Acetatderivate enantiomerenangereicherter Cyclopropenylalkohole eine sigmatrope Umlagerung mit hohen ee-Werten zu Alkylidencyclopropanen eingehen (siehe Schema). Analog führt die Umlagerung von Phosphinitderivaten bei Raumtemperatur zu Phosphanoxid-Vorstufen ungewöhnlicher chiraler Phosphanliganden. R1, R2=Alkyl, Aryl.

    23. Structure of the Homoleptic Thorium(IV) Aqua Ion [Th(H2O)10]Br4 (pages 8189–8191)

      Richard E. Wilson, S. Skanthakumar, Peter C. Burns and L. Soderholm

      Article first published online: 12 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702872

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      Ausschließlich Wasser: Der homoleptische Aquakomplex von Thorium(IV) ist der erste Aquakomplex eines vierwertigen Kations, der im festen Zustand isoliert wurde. Beugungsexperimente mit hochenergetischen Röntgenstrahlen belegen, dass der Komplex seine zehnfache Aqua-Koordination in Lösung beibehält. Grüne Polyeder: [Th(H2O)10]4+, braune Kugeln: Br.

    24. Electrochemical Aerobic Oxidation of Aminocyclopropanes to Endoperoxides (pages 8192–8195)

      Claire Madelaine, Yvan Six and Olivier Buriez

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702903

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      Elektrochemische Synthese: Die Ergebnisse cyclovoltammetrischer Studien an Aminocyclopropanen mit oder ohne Sauerstoff bestätigen den zurzeit anerkannten Autokatalysemechanismus der aeroben Oxidation dieser Verbindungen. Ein einfaches und effizientes elektrochemisches Syntheseverfahren liefert die entsprechenden Endoperoxide (siehe Schema), von denen einige moderate Antimalaria-Aktivität aufweisen.

    25. Metal-Free Catalytic Hydrogenation (pages 8196–8199)

      Preston A. Chase, Gregory C. Welch, Titel Jurca and Douglas W. Stephan

      Article first published online: 15 AUG 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702908

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      Phosphoniumborate wie R2PH(C6F4)BH(C6F5)2 sind effektive metallfreie Hydrierungskatalysatoren (siehe Schema) für die Reduktion sterisch gehinderter Imine und Aziridine sowie B(C6F5)3-geschützter nichtgehinderter Imine und Nitrile bei vergleichsweise niedrigen H2-Drücken und Temperaturen.

      Corrected by:

      Berichtigung: Metal-Free Catalytic Hydrogenation

      Vol. 119, Issue 48, 9296, Article first published online: 5 DEC 2007

    26. Regio- and Enantioselective Direct Oxyamination Reaction of Aldehydes Catalyzed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether (pages 8200–8202)

      Claudio Palomo, Silvia Vera, Irene Velilla, Antonia Mielgo and Enrique Gómez-Bengoa

      Article first published online: 12 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703001

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      Keine Donoren nötig: Für eine hoch regio- und enantioselektive Oxyaminierung von Aldehyden mit Nitrosobenzol werden keine externen Wasserstoffbrückendonoren gebraucht (siehe Schema). Die Reaktion verläuft in Gegenwart des strukturell einfachen Organokatalysators (−)-(S)-α,α-Diphenylprolinol(trimethylsilyl)ether und liefert die oxyaminierten Verbindungen in guten Ausbeuten.

    27. Combined Experimental and Theoretical Study on the Nature and the Metastable Decay Pathways of the Amino Acid Ion Fragment [M−H] (pages 8203–8205)

      Helga Dögg Flosadóttir, Stephan Denifl, Fabio Zappa, Nina Wendt, Andreas Mauracher, Arntraud Bacher, Hannes Jónsson, Tilmann D. Märk, Paul Scheier and Oddur Ingólfsson

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703327

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      Auf der Suche nach der Bruchstelle: Bei einer dissoziativen Elektronenaufnahme (DEA) oder einer MALDI-Ionisation bilden Aminosäuren [M−H] als das bevorzugte Negativionenfragment. Die Ergebnisse von drei experimentellen Techniken und Moleküldynamikrechnungen klären auf, an welcher Stelle Wasserstoff abgespalten wird und welche Zerfallswege anschließend beschritten werden (Beispiel: Valin; N blau, O rot).

    28. Indium-Catalyzed Cycloisomerization of ω-Alkynyl-β-ketoesters into Six- to Fifteen-Membered Rings (pages 8206–8208)

      Hayato Tsuji, Ken-ichi Yamagata, Yoshimitsu Itoh, Kohei Endo, Masaharu Nakamura and Eiichi Nakamura

      Article first published online: 18 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702928

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      In vielen Größen erhältlich: Erhitzen von ω-Alkinyl-β-ketoestern in Gegenwart von In(NTf2)3 (Tf=Trifluormethansulfonyl) ergibt cyclische Produkte mit sechs- bis fünfzehngliedrigen Ringen in guten Ausbeuten. Die Reaktion gelingt mit niedrigen Katalysatorbeladungen und bei mäßig verdünnten Bedingungen, und Ringe mittlerer Größe werden in einigen Fällen schneller gebildet als die entsprechenden sechsgliedrigen Ringe. Eine Synthese von (±)-Muscon wird ebenfalls beschrieben.

    29. Simultaneous Nucleotide Activation and Synthesis of Amino Acid Amides by a Potentially Prebiotic Multi-Component Reaction (pages 8209–8212)

      Lee B. Mullen and John D. Sutherland

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702870

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      Stelldichein für zwei präbiotische Bausteine: In nahezu pH-neutralem Wasser erleichtert ein Nucleotid den Aufbau von Aminosäureamiden aus einem Isocyanid, einem Aldehyd und Ammoniak. Bei diesem Prozess wird das Nucleotid aktiviert. Die Entstehung der Bausteine für sowohl RNA als auch Proteine in einer Reaktion mit hoher Ausbeute lässt einen Zusammenhang zwischen diesen beiden Makromolekülen bei der Entstehung des Lebens plausibel erscheinen.

    30. Biomimetic High-Valent Non-Heme Iron Oxidants for the cis-Dihydroxylation and Epoxidation of Olefins (pages 8213–8216)

      Jochen Bautz, Peter Comba, Carlos Lopez de Laorden, Matthias Menzel and Gopalan Rajaraman

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701681

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      Spurenleser: Der Eisen(II)-Komplex des Bispidinliganden L1 wird mit H2O2 zu [(L1)FeIV(OH)2]2+ (1, siehe Bild) mit mittlerem Spin oxidiert und bildet mit Olefinen cis-Diole 2; der High-Spin-Ferrylkomplex [(L1)FeIV[DOUBLE BOND]O(OH2)]2+ (3) führt zur Epoxidierung (4). Anhand von Produktverteilungen (Diol/Epoxid) und 18O-Markierungsstudien wird ein Mechanismus entwickelt, der durch DFT-Analysen vollkommen gestützt wird.

    31. Borylen-Metathese über eine [2+2]-Cycloaddition (pages 8217–8219)

      Holger Braunschweig, Michael Burzler, Krzysztof Radacki and Fabian Seeler

      Article first published online: 5 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702982

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      Von Mn[DOUBLE BOND]B zu Mn[DOUBLE BOND]C: Die erste konzertierte Borylen-Metathese, die glatt über eine Cycloadditions-Cycloreversions-Sequenz verläuft (siehe Beispiel), unterstreicht den ausgeprägten Einfluss von Substituenten am Borzentrum, insbesondere von Alkylgruppen, auf die Reaktivität von Borylenkomplexen. Cyclische Intermediate konnten strukturanalytisch charakterisiert werden.

    32. Schutzgruppenfreie Formalsynthese von Platensimycin (pages 8220–8221)

      Konrad Tiefenbacher and Johann Mulzer

      Article first published online: 14 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702852

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      Abkürzung: Bei einem neuen Zugang zu dem kürzlich entdeckten Antibiotikum Platensimycin (1) wird die späte Schlüsselzwischenstufe von Nicolaou schutzgruppenfrei in fünf Stufen aus einfach zugänglichen Verbindungen synthetisiert.

    33. Die chemische Verteidigung des Rindenpilzes Aleurodiscus amorphus mithilfe eines maßgeschneiderten, Blausäure freisetzenden Cyanhydrinethers (pages 8222–8224)

      Bernhard L. J. Kindler and Peter Spiteller

      Article first published online: 20 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702481

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      Klein, aber oho! Über einen bisher in der Natur unbekannten oxidativen Mechanismus setzt die Orangefarbene Mehlscheibe (A. amorphus; links im Bild) bei Verletzung der Fruchtkörper Blausäure frei (rechts). Anders als bei den Blausäureglycosiden, bei denen die leichte Hydrolysierbarkeit der glycosidischen Bindung wesentlich für die Blausäurefreisetzung ist, ist beim Aleurodisconitril die leichte Oxidierbarkeit des aromatischen Rings für diese Reaktion entscheidend.

    34. Der indirekte elektrochemische Nachweis von Radikalen und Radikalfängern in biologischen Matrices (pages 8225–8227)

      Fritz Scholz, Gabriela López de Lara González, Leandro Machado de Carvalho, Maurício Hilgemann, Khenia Z. Brainina, Heike Kahlert, Robert Smail Jack and Dang Truong Minh

      Article first published online: 17 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702690

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      Verräterische Spuren hinterlassen Hydroxylradikale OH. in selbstorganisierten Monoschichten (SAMs) von Hexanthiol auf Gold- und Quecksilberelektroden. Dadurch ermöglichen sie die Messung des elektrochemischen Signals des Redoxpaares Ru2+/3+, das an einer vollständig bedeckten Elektrodenoberfläche nicht detektierbar ist. Dieses Signal ist ein zuverlässiges Maß für die Aktivität der Radikale.

    35. Desaktivierung von Ruthenium-Metathesekatalysatoren durch intramolekulare Carben-Aren-Verknüpfung (pages 8228–8231)

      Kati Vehlow, Simon Gessler and Siegfried Blechert

      Article first published online: 13 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702560

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      Sauerstoff macht inaktiv: Metathesekatalysatoren mit sterisch ungehinderten ortho-Positionen im N-Aryl-Substituenten können durch C-H-Aktivierung zu inaktiven Ruthenium-Komplexen führen. Der Prozess verläuft vermutlich über eine pericyclische Reaktion und wird durch Sauerstoff irreversibel (siehe Schema).

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      Vorschau: Angew. Chem. 43/2007 (page 8235)

      Article first published online: 12 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790214

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