Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 48

December 10, 2007

Volume 119, Issue 48

Pages 9279–9613

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlight
    10. Korrespondenz
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Jahresregister
    15. Vorschau
    1. Titelbild: Controlled Nanoscale Mechanical Phenomena Discovered with Ultrafast Electron Microscopy (Angew. Chem. 48/2007) (page 9279)

      David J. Flannigan, Vladimir A. Lobastov and Ahmed H. Zewail

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790245

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      Ultraschnelle Elektronenmikroskopie …… visualisiert das durch Nah-IR-Laserpulse induzierte, reversible Ausdehnen und Zusammenziehen eines [Cu(TCNQ)]-Einkristalls (siehe Bildfolge; TCNQ=7,7,8,8-Tetracyanchinodimethan) sowie die photochemische Reduktion der Kupferionen unter Bildung diskreter Metallcluster (oben rechts), wie A. H. Zewail et al. in der Zuschrift auf S. 9366 ff. schildern. Der Kristall dehnt sich unter Bestrahlung entlang der π-Stapelachse der TCNQ-Moleküle aus und kehrt nach dem Abschalten des Lasers in die Ausgangsstruktur zurück.

  2. Innentitelbild

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    15. Vorschau
    1. Innentitelbild: Totalsynthese und Strukturaufklärung von Pasteurestin A und B (Angew. Chem. 48/2007) (page 9280)

      Marion Kögl, Lothar Brecker, Ralf Warrass and Johann Mulzer

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790246

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      Die Isolierung und Strukturaufklärung zweier basidiomyceter Sesquiterpene, Pasteurestin A und B, und ihre selektive Wirkung gegen Pasteurella haemolytica wurden in einem Patent beschrieben. Über eine [2+2+2]-Vollhardt-Cycloaddition wurden nun beide Verbindungen synthetisiert, wie J. Mulzer et al. auf S. 9480 ff. beschreiben; zudem wurden ihre absoluten und relativen Konfigurationen aufgeklärt und ihre biologischen Eigenschaften untersucht. Ein weiterer Schlüsselschritt der Synthese von Pasteurestin B ist eine SnII-Enolat-vermittelte Reformatsky-Aldolkondensation.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Berichtigungen

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      [12]Annulene Gemini Surfactants: Structure and Self-Assembly (page 9295)

      Lei Shi, Dan Lundberg, Djamaladdin G. Musaev and Fredric M. Menger

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790248

      This article corrects:

      [12]Annulene Gemini Surfactants: Structure and Self-Assembly

      Vol. 119, Issue 31, 5993–5995, Article first published online: 6 JUL 2007

    2. You have free access to this content
      Metal-Free Catalytic Hydrogenation (page 9296)

      Preston A. Chase, Gregory C. Welch, Titel Jurca and Douglas W. Stephan

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790249

      This article corrects:

      Metal-Free Catalytic Hydrogenation

      Vol. 119, Issue 42, 8196–8199, Article first published online: 15 AUG 2007

  5. News

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  7. Buchbesprechungen

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    1. Enantioselektive Insertion von Metallcarbenen in N-H-Bindungen: ein potenziell vielseitiger Weg zu chiralen Aminderivaten (pages 9308–9310)

      Christopher J. Moody

      Article first published online: 24 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703016

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      Zurück zu Kupfer: Rh-katalysierte Reaktionen von Diazocarbonylverbindungen mit Aminen zu N-H-Insertionsprodukten haben vielzählige Anwendungen gefunden; eine enantioselektive Variante kannte man bisher allerdings nicht. Mithilfe der bereits vor 50 Jahren für Carben-Insertionen in N-H-Bindungen beschriebenen Kupferkatalyse gelang nun in Gegenwart chiraler Liganden und eines großen nichtkoordinierenden Gegenions die enantioselektive N-H-Insertion in Aniline.

  9. Korrespondenz

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      1,7-Diaza[12]annulen-Derivate? 100 Jahre alte Pyridiniumsalze! (pages 9312–9313)

      Manfred Christl

      Article first published online: 28 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704704

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      Die 103 Jahre alte Reaktion von N-(2,4-Dinitrophenyl)pyridiniumchlorid mit primären Aminen wurde jüngst von zwei Forschungsgruppen wiederentdeckt. Weil weder Autoren noch Gutachter die einschlägige Literatur kannten, wurde den Produkten die Struktur der Diaza[12]annulene 1 zugeschrieben, obwohl es sich um nichts anderes als N-substituierte Pyridiniumsalze handelt.

  10. Essay

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    1. Vernetzungen und Freiräume: Heinrich Wieland (1877–1957) und seine Zeit (pages 9314–9338)

      Elisabeth Vaupel

      Article first published online: 21 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702255

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      Die dramatischen gesellschaftlichen Umbrüche und radikalen Wertewandel in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wirkten sich auf alle Lebensbereiche aus, auch auf das Wissenschafts- und Forschungssystem. Eine in die Zeitgeschichte eingebettete Biographie Heinrich Wielands, des Nobelpreisträgers 1927 für Chemie, verdeutlicht, wie dieser sich auf das mehrfach so drastisch verändernde Umfeld einstellte.

  11. Aufsatz

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    1. Trifluormethylborane und -borate – neue Synthesestrategien und Anwendungen (pages 9340–9357)

      Maik Finze, Eduard Bernhardt and Helge Willner

      Article first published online: 16 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700826

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      Attraktiv bei schwacher Koordination: Die Synthese des [B(CF3)4]-Anions durch Fluorierung des [B(CN)4]-Anions eröffnete neue Möglichkeiten in der B-CF3-Chemie. In konzentrierter Schwefelsäure wird eine der CF3-Gruppen in einen CO-Liganden umgewandelt. Das reaktive Produkt (CF3)3BC[TRIPLE BOND]O ist Ausgangsmaterial für zahlreiche andere (CF3)3B-Derivate. Beispiele sind die Pnicogenethinylkomplexe [(CF3)3BC[TRIPLE BOND]Pnic] (Pnic=N,P,As).

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Jahresregister
    15. Vorschau
    1. Reactivity of an Aromatic σ,σ,σ-Triradical: The 2,4,6-Tridehydropyridinium Cation (pages 9358–9361)

      Bartłomiej J. Jankiewicz, Anthony Adeuya, Michael J. Yurkovich, Nelson R. Vinueza, Samuel J. Gardner III, Meng Zhou, John J. Nash and Hilkka I. Kenttämaa

      Article first published online: 24 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701732

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      Tri-, Di- und Monoradikale: Die Reaktivität des σ,σ,σ-Triradikals 2,4,6-Tridehydropyridinium wurde mit derjenigen verwandter Mono- und Diradikale in einem Fourier-Transformations-Ionenzyklotronresonanz-Massenspektrometer verglichen. Das Triradikal hat einen Dublett-Grundzustand und geht an drei Positionen Radikalreaktionen ein. Bezüglich der Reaktivität steht es verwandten Monoradikalen näher als Diradikalen.

    2. How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes (pages 9362–9365)

      Efraím Reyes, Hao Jiang, Andrea Milelli, Petteri Elsner, Rita G. Hazell and Karl Anker Jørgensen

      Article first published online: 5 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704454

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      Give me five! In einer organokatalytischen Zweikomponenten-Dominoreaktion werden zwei C-C-Bindungen geknüpft und fünf Stereozentren aufgebaut (siehe Schema; DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, TMS=Trimethylsilyl). Die Transformation zeichnet sich durch die starke Bevorzugung eines Diastereomers (aus 32 möglichen Isomeren) und Enantioselektivitäten bis 94 % aus.

    3. Controlled Nanoscale Mechanical Phenomena Discovered with Ultrafast Electron Microscopy (pages 9366–9370)

      David J. Flannigan, Vladimir A. Lobastov and Ahmed H. Zewail

      Article first published online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704147

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      Hin und her: Das reversible Ausdehnen und Zusammenziehen eines [Cu(TCNQ)]-Einkristalls kann durch einen Nahinfrarot-Laserpuls ausgelöst und durch ultraschnelle Elektronenmikroskopie verfolgt werden (TCNQ = 7,7,8,8-Tetracyanchinodimethan). Unter Bestrahlung dehnt sich der Kristall entlang der π-Stapelachse der TCNQ-Moleküle aus, nicht aber senkrecht zu dieser. Nach dem Abschalten des Lasers kehrt der Kristall in die Ausgangsstruktur zurück.

    4. Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)-Neopeltolide (pages 9371–9374)

      Willmen Youngsaye, Jason T. Lowe, Frauke Pohlki, Paul Ralifo and James S. Panek

      Article first published online: 16 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704122

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      Näher betrachtet: Die erste enantioselektive Totalsynthese, eine neuerliche stereochemische Zuordnung und die absolute Konfiguration des Metaboliten Neopeltolid werden beschrieben (siehe Bild). Als Höhepunkte der Synthese sind zu nennen: eine modifizierte Evans-Tischtschenko-Reduktion zur Einführung des Stereozentrums C11, eine [4+2]-Anellierung zum Pyransystem und eine Still-Gennari-Olefinierung zum Aufbau der Oxazol-Seitenkette.

    5. Rhodanine-Based Tau Aggregation Inhibitors in Cell Models of Tauopathy (pages 9375–9379)

      Bruno Bulic, Marcus Pickhardt, Inna Khlistunova, Jacek Biernat, Eva-Maria Mandelkow, Eckhard Mandelkow and Herbert Waldmann

      Article first published online: 5 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704051

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      Versammlungsverbot für Tau-Proteine: Die pathologische Aggregation von Tau-Proteinen hängt eng mit dem Fortschreiten der Alzheimer-Krankheit zusammen. Von Rhodanin abgeleitete Inhibitoren (z. B. 1) hemmen die Tau-Aggregation in einem Zellmodell reversibel und in nanomolaren Konzentrationen (siehe SEM-Bilder).

    6. i-Motif Formation with Locked Nucleic Acid (LNA) (pages 9380–9382)

      Niti Kumar, Jakob T. Nielsen, Souvik Maiti and Michael Petersen

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701667

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      Tüpfelchen auf dem i: Das i-Motiv ist eine viersträngige DNA-Struktur bestehend aus interkalierten halbprotonierten C:C+-Basenpaaren. Wie durch CD-, UV- und NMR-Spektroskopie gezeigt wird, sind LNA-modifizierte TC5-Oligonucleotide in der Lage, stabile tetramere i-Motive bei niedrigen pH-Werten zu bilden (siehe Einblick in eine der schmalen Furchen einer solchen Struktur). Dies ist das erste Beispiel für die Stabilisierung eines i-Motivs durch ein Nucleinsäureanalogon, das ein 2′-ribo-Sauerstoffatom enthält.

    7. Thiamine Biosynthesis in Escherichia coli: Identification of the Intermediate and By-Product Derived from Tyrosine (pages 9383–9386)

      Marco Kriek, Filipa Martins, Martin R. Challand, Anna Croft and Peter L. Roach

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702554

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      In anaeroben Organismen wie E. coli ist die Tyrosinlyase ThiH, ein AdoMet-Enzym mit radikalischem Mechanismus, essenziell für die Biosynthese der Thiazol-Einheit des Vitamins Thiamin. Die Produkte der Tyrosinspaltung in vitro sprechen für eine radikalvermittelte Spaltung zu p-Cresol und Dehydroglycin, das zu Glyoxylat hydrolysiert wird.

    8. Covalent Interlinking of an Aldehyde and an Amine on a Au(111) Surface in Ultrahigh Vacuum (pages 9387–9390)

      Sigrid Weigelt, Carsten Busse, Christian Bombis, Martin M. Knudsen, Kurt V. Gothelf, Thomas Strunskus, Christof Wöll, Mats Dahlbom, Bjørk Hammer, Erik Lægsgaard, Flemming Besenbacher and Trolle R. Linderoth

      Article first published online: 29 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702859

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      Zweidimensionale organische Synthese: Coadsorbiert an einer Au(111)-Oberfläche wurden ein Dialdehyd und ein Amin im Ultrahochvakuum in einer Kondensationsreaktion umgesetzt. Das Produkt, ein Diimin, bildet selbstorganisierte Strukturen auf der Oberfläche, die rastertunnelmikroskopisch untersucht wurden (siehe Aufnahme). Anhand von Dichtefunktionalrechnungen wird ein Vorschlag für einen lösungsmittelfreien Reaktionsweg gemacht.

    9. Enantioselective Radical Reactions: Stereoselective Aldol Synthesis from Cyclic Ketones (pages 9391–9394)

      Mukund P. Sibi and Sukanya Nad

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702976

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      Radikalisch zu Aldolen: Enone mit festgelegter s-cis-Konformation können enantioselektive Radikalreaktionen eingehen, wie durch die Synthese der Aldolprodukte aus cyclischen Ketonen mit ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten bestätigt wurde. Die Addition eines nucleophilen Radikals an die si-Seite könnte den stereochemischen Verlauf der Reaktion erklären (siehe Bild).

    10. Interfacial Assembly of Nanoparticles in Discrete Block-Copolymer Aggregates (pages 9395–9398)

      Brenda L. Sanchez-Gaytan, Weihong Cui, YooJin Kim, Miguel A. Mendez-Polanco, Timothy V. Duncan, Michael Fryd, Bradford B. Wayland and So-Jung Park

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703032

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      In Nanosphären: Die kooperative Selbstorganisation von CdSe-ZnS-Nanopartikeln und einem amphiphilen Blockcopolymer ergibt einzigartige sphärische Aggregate, in denen die Nanopartikel (grüne Kreise) zwischen einer Polymer-Außenhülle und einem Polymerkern eingeschlossen sind (siehe Bild).

    11. A Genetically Encoded Bidentate, Metal-Binding Amino Acid (pages 9399–9402)

      Jianming Xie, Wenshe Liu and Peter G. Schultz

      Article first published online: 24 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703397

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      Bipy-Mutante: Um die Entwicklung von Metalloproteinen zu vereinfachen, wurde die zweizähnige, metallbindende Aminosäure Bipyridylalanin (BpyAla) in E. coli eincodiert. Hierzu wurde eine BpyAla-spezifische Aminoacyl-tRNA-Synthetase genutzt, die stufenweise evolviert wurde und BpyAla mit hoher Genauigkeit und Ausbeute am Amber-Nonsensecodon einbaut. Die strukturelle Grundlage der selektiven Erkennung von BpyAla durch diese Synthetase wurde ebenfalls geklärt.

    12. Direct Synthesis of Anisotropic Polymer Nanoparticles (pages 9403–9407)

      Tao He, Dave J. Adams, Michael F. Butler, Chert Tse Yeoh, Andrew I. Cooper and Steven P. Rannard

      Article first published online: 15 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703348

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      Keine (Selbst-)Organisation erforderlich: Sphärische und anisotrope hantelförmige Polymernanopartikel mit maßgeschneiderter Form und einer Größe von weniger als 100 nm wurden über eine direkte Synthese hergestellt, die nicht auf einer Selbstorganisation beruht. Atomtransferpolymerisation bei hohen Konzentrationen liefert die Nanopartikel direkt aus einfachen Vinylmonomeren im Gramm-Maßstab.

    13. Free-Radical-Based, Specific Desulfurization of Cysteine: A Powerful Advance in the Synthesis of Polypeptides and Glycopolypeptides (pages 9408–9412)

      Qian Wan and Samuel J. Danishefsky

      Article first published online: 28 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704195

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      Die spezifische Umwandlung von Cys (Seleno-Cys) in Ala gelingt durch eine radikalische Reduktion in wässrigem Medium unter milden Bedingungen (siehe Schema, PG=Schutzgruppe) und in Gegenwart aller 20 natürlichen Aminosäuren sowie einer Vielzahl funktioneller Gruppen. Die native chemische Ligation mit anschließender Umwandlung von Cys in Ala wird sich bei der Synthese komplexer Peptide und Glycopeptide als hilfreich erweisen.

    14. Origin and Dynamics of Oxygen Storage/Release in a Pt/Ordered CeO2–ZrO2 Catalyst Studied by Time-Resolved XAFS Analysis (pages 9413–9416)

      Takashi Yamamoto, Akane Suzuki, Yasutaka Nagai, Toshitaka Tanabe, Fei Dong, Yasuhiro Inada, Masaharu Nomura, Mizuki Tada and Yasuhiro Iwasawa

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703085

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      Elektronen- und Strukturdynamik eines industriell genutzten Pt/CeO2-ZrO2-Katalysators, bei dem die Speicherung und Freisetzung von Sauerstoff bei 573–773 K mit einer Ausrichtung der Ce- und Zr-Ionen einhergeht, wurden durch zeitauflösende energiedispersive XAFS an der K-Kante von Zr und der L3-Kante von Ce in Echtzeit untersucht (siehe die experimentelle Anordnung). Die Ergebnisse geben Aufschluss über die katalytische Rolle der Ce- und Zr-Ionen.

    15. Alkylation of Aryl N-(2-Pyridylsulfonyl)aldimines with Organozinc Halides: Conciliation of Reactivity and Chemoselectivity (pages 9417–9420)

      Jorge Esquivias, Ramón Gómez Arrayás and Juan Carlos Carretero

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703239

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      Zielgerichtete Reaktivität: Aromatische Aldimine reagieren bereitwillig in der Cu(OTf)2-katalysierten direkten Addition von Alkylzinkbromiden, wenn sie einen koordinationsfähigen 2-Pyridylsulfonyl-Substituenten als aktivierende Gruppe tragen. Das Reaktionssystem ist mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen verträglich, sodass eine Bandbreite funktionalisierter Benzylaminderivate zugänglich ist (siehe Beispiel). Tf=Trifluormethansulfonyl.

    16. Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes (pages 9421–9424)

      Ana López-Pérez, Rocío Robles-Machín, Javier Adrio and Juan Carlos Carretero

      Article first published online: 23 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703258

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      Einzeln oder paarweise: Eine allgemeine iterative Oligopyrrolsynthese verläuft über die Cycloaddition von Azomethin-Yliden aus Pyrrolyl-α-iminoestern mit 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethen und anschließende Eliminierung der Sulfonylgruppen in situ unter basischen Bedingungen. Die Strategie kann pro Zyklus einen oder zwei Pyrrolringe einführen.

    17. Total Syntheses of Amphidinolide H and G (pages 9425–9430)

      Alois Fürstner, Laure C. Bouchez, Jacques-Alexis Funel, Vilnis Liepins, François-Hugues Porée, Ryan Gilmour, Florent Beaufils, Daniel Laurich and Minoru Tamiya

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704024

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      Eureka! Die erste Synthese des außerordentlich zytotoxischen Amphidinolid H, das in pikomolaren Konzentrationen gegen humane Hautkrebszellen aktiv ist, war lange überfällig. Die erfolgreiche Route beruht auf gründlich optimierten Fragmentkupplungen (siehe Bild; RCM=Ringschlussmetathese) und sorgfältig ausgewählten peripheren Schutzgruppen.

    18. Combining Resonant Piezoelectric Micromembranes with Molecularly Imprinted Polymers (pages 9431–9434)

      Cédric Ayela, Fanny Vandevelde, Denis Lagrange, Karsten Haupt and Liviu Nicu

      Article first published online: 29 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703881

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      Chips mit Schichtung: Resonante mikroelektromechanische Systeme wurden erstmals experimentell mit molekular geprägten Polymeren (MIPs) kombiniert. Dazu wurden Mikromembranen mit dünnen piezoelektrischen Filmen versehen, und auf die Oberfläche dieser gravimetrischen Sensoren wurden mit einem Federarm MIPs geprägt (siehe Bild). Mithilfe solcher Chips gelingt die spezifische und zuverlässige Detektion unmarkierter Zielmoleküle.

    19. Concise Total Synthesis of Cruentaren A (pages 9435–9438)

      Alois Fürstner, Martin Bindl and Ludovic Jean

      Article first published online: 31 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703839

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      Konvergent zum Ziel: Der stark zytotoxische F-ATPase-Inhibitor Cruentaren A ist eine vielversprechende Leitstruktur für neue Chemo- und Tumortherapeutika. Eine konvergente Synthese mit einer Alkin-Ringschlussmetathese (RCAM) zur Bildung des Makrocyclus ergab die Verbindung in 3 % Gesamtausbeute (siehe Strukturformel).

    20. A Water-Based Synthesis of Octahedral, Decahedral, and Icosahedral Pd Nanocrystals (pages 9439–9442)

      Byungkwon Lim, Yujie Xiong and Younan Xia

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703755

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      Gestaltbildung in Wasser: Pd-Nanokristalle mit gezielt einstellbaren Formen werden durch Reduktion eines Pd-Salzes mit Zitronensäure in wässriger Lösung erhalten. Ursache für die bevorzugte Bildung von Oktaedern, Ikosaedern oder Dekaedern (siehe Bild) ist die starke Bindung der Zitronensäure an die {111}-Flächen von Pd. Die Nanokristallform kann einfach über den Anteil von Na2PdCl4 und Zitronensäure im Reaktionsgemisch gesteuert werden.

    21. Longer Guests Drive the Reversible Assembly of Hyperextended Capsules (pages 9443–9446)

      Dariush Ajami and Julius Rebek Jr.

      Article first published online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702245

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      Überlänge: Ein kapselförmiges wasserstoffverbrücktes Dimer kann durch Einbau von vier, acht oder zwölf Glycoluril-Einheiten (siehe Bild) verlängert werden, sodass ein Hohlraum von maximal 21 Å Länge und 530 Å3 Volumen resultiert. Die ausgedehnten Strukturen sind chiral und können eine Reihe geradkettiger Alkane einlagern. Durch die Verlängerung mit gekrümmten oder Wasserstoffbrücken bildenden Einheiten sollten komplexere Kapseln zugänglich sein.

    22. A Stable Room-Temperature Molecular Assembly of Zwitterionic Organic Dipoles Guided by a Si(111)-7×7 Template Effect (pages 9447–9450)

      Younes Makoudi, Madjid Arab, Frank Palmino, Eric Duverger, Christophe Ramseyer, Fabien Picaud and Frédéric Chérioux

      Article first published online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702794

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      Chirale Aggregate aus achiralen Molekülen: Hochaufgelöste STM-Bilder von zwitterionischen organischen Dipolen auf Si(111)-7×7 lassen eine chirale Molekülanordnung erkennen (siehe Bild). Dichtefunktionalrechnungen belegen, dass eine Sulfonatogruppe als „elektrostatische Abschirmung“ fungieren kann, die das π-Gerüst organischer Moleküle vor freien Valenzen (dangling bonds) auf Halbleiteroberflächen schützt und so deren Abscheidung erleichtert.

    23. Diastereodivergent Synthesis of Enantiomerically Pure Homoallylic Amine Derivatives Containing Quaternary Carbon Stereocenters (pages 9451–9454)

      Goren Kolodney, Genia Sklute, Sylvie Perrone, Paul Knochel and Ilan Marek

      Article first published online: 24 SEP 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702981

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      Freie Wahl: Beide Enantiomere freier Homoallylamine mit zwei stereogenen Zentren (darunter ein quartäres) können nach Wunsch aus Vinylkupferintermediaten hergestellt werden, die sich von einem Vinyliodid oder einem Alkin ableiten (siehe Beispiele; die Sulfinylgruppe wird unter mild sauren Bedingungen einfach abgespalten). In diesem Eintopfprozess folgt auf die Homologisierung der Vinylkupferspezies mit Zink die Behandlung mit einem Sulfinyliminderivat.

    24. All-Carbon Intramolecular Conjugate Displacement Reactions: An Effective Route to Carbocycles (pages 9455–9457)

      Bodhuri Prabhudas and Derrick L. J. Clive

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703022

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      Kooperation: Durch Michael-Addition und SN2′-Reaktion können stabilisierte Carbanionen oder nucleophile Kohlenstoffatome von Enaminen intramolekular an α,β-ungesättigte Esterfunktionen addieren, die in Allylstellung eine Abgangsgruppe tragen (siehe Schema); als Produkte entstehen ungesättigte Carbocyclen. Die benötigten Ester sind durch eine Selen-vermittelte Alternative zur klassischen Baylis-Hillman-Reaktion zugänglich.

    25. Enzymatic Release and Macrolactonization of Cryptophycins from a Safety-Catch Solid Support (pages 9458–9460)

      Wolfgang Seufert, Zachary Q. Beck and David H. Sherman

      Article first published online: 2 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703665

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      Es müssen nicht immer Thioester sein: Cryptophycin-Thioesterase (Crp TE) spaltet lineare Cryptophycine, die an aktivierte PEGA-Harze gebunden sind, und überführt sie in Makrolactone. Diese neuartige enzymatische Umwandlung an der Festphase wurde verwendet, um die Toleranz von Crp TE in Bezug auf Änderungen in der Substratstruktur zu untersuchen.

    26. Alkene-Directed Regioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclic Anhydrides with Diorganozinc Reagents (pages 9461–9464)

      Rebecca L. Rogers, Jennifer L. Moore and Tomislav Rovis

      Article first published online: 5 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703124

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      Periphere Alkengruppen steuern die nickelkatalysierte Kreuzkupplung von cyclischen Anhydriden mit Diorganozinkreagentien. Die dirigierende Wirkung korreliert mit der Stabilität der Nickel-Alken-Komplexe: Weniger gehinderte, terminale Doppelbindungen sind gegenüber internen Doppelbindungen bevorzugt.

    27. Interaction of Malachite Green with Guanine-Rich Single-Stranded DNA: Preferential Binding to a G-Quadruplex (pages 9465–9467)

      Achikanath C. Bhasikuttan, Jyotirmayee Mohanty and Haridas Pal

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703251

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      Die starke Komplexierung des Chromophors Malachitgrün (MG, grün) mit dem G-Quadruplex (schwarz) des guaninreichen Einzelstrangoligomers d(G2T)13G erhöht die Fluoreszenzausbeute von MG um den Faktor 100. Ob ein G-Quadruplex innerhalb eines Strangs oder aus mehreren Strängen gebildet wird, hängt von der Oligomerkonzentration und der Ionenstärke der Lösung ab.

    28. DNA-Based Catalytic Enantioselective Michael Reactions in Water (pages 9468–9471)

      David Coquière, Ben L. Feringa and Gerard Roelfes

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703459

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      Ein Hoch auf die DNA: Hoch enantioselektive Michael-Reaktionen in Wasser gelingen mit einem einfachen DNA-Katalysator. Mit Nitromethan oder Dimethylmalonat als Nucleophil und α,β-ungesättigten 2-Acylimidazolen als Michael-Akzeptoren wurden Enantioselektivitäten bis 99 % ee erhalten. Die Reaktionen lassen sich präparativ ausführen, und der Katalysator ist wiederverwendbar.

    29. The 1,2,3-Triazole Ring as a Peptido- and Olefinomimetic Element: Discovery of Click Vanilloids and Cannabinoids (pages 9472–9475)

      Giovanni Appendino, Sara Bacchiega, Alberto Minassi, Maria Grazia Cascio, Luciano De Petrocellis and Vincenzo Di Marzo

      Article first published online: 29 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703590

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      Die Natur überlistet: Der Austausch von Amid- und Alkengruppen durch 1,2,3-Triazol führte zu neuartigen Verbindungen mit gemischtem vanilloidem/cannabinoidem Wirkungsprofil. So zeigen die abgebildeten Amide (Bild oben) und ihre Triazol-Mimetika (unten) ähnliche agonistische (X=H) oder antagonistische (X=I) Aktivitäten gegen den TRPV1-Rezeptor, allerdings zeigt nur das Triazolderivat auch cannabinomimetische Aktivität.

    30. Bindungsbildung unter Erhalt der zweifachen Ladung: Erzeugung von C2O32+ aus CO22+ und CO2 (pages 9476–9479)

      Jana Roithová, Claire L. Ricketts, Detlef Schröder and Stephen D. Price

      Article first published online: 31 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704286

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      100 Jahre nach Berthelots Vorhersage der Existenz von C2O3 wurde das doppelt geladene C2O32+ als ein Produkt der Reaktion von CO22+ mit neutralem CO2 erhalten (siehe Schema). Diese Beobachtung legt nahe, dass solche Bindungsbildungen einen höheren Stellenwert bei Reaktionen von Dikationen einnehmen als bisher vermutet.

    31. Totalsynthese und Strukturaufklärung von Pasteurestin A und B (pages 9480–9482)

      Marion Kögl, Lothar Brecker, Ralf Warrass and Johann Mulzer

      Article first published online: 2 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703457

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      Neue Nahrung für die [2+2+2]-Cycloaddition: Die basidiomyceten Sesquiterpenoide Pasteurestin A und B, die selektive antibakterielle Wirkung gegen Pasteurella haemolytica zeigen, wurden über eine [2+2+2]-Cycloaddition nach Vollhardt synthetisiert. Ihre bis dato unbekannten absoluten und relativen Konfigurationen wurden aufgeklärt, zudem wurden ihre biologischen Eigenschaften untersucht.

    32. Ungewöhnliches Koordinationsverhalten von Pn-Ligandkomplexen gegenüber Tl+ (pages 9483–9487)

      Stefan Welsch, Laurence J. Gregoriades, Marek Sierka, Manfred Zabel, Alexander V. Virovets and Manfred Scheer

      Article first published online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704015

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      Pentaphosphaferrocen koordiniert als π-Ligand an das große Kation Tl+. Zusätzlich bindet ein Phosphoratom jeder cyclo-P5-Einheit zum benachbarten Tl+-Ion, sodass ein eindimensionales Koordinationspolymer entsteht. In Lösung und im Festkörper wird auch bei tiefen Temperaturen eine schnelle Rotation der P5-Ringe beobachtet.

    33. Chemischer Nachweis eines transienten Phosphinidenoid- Komplexes (pages 9488–9491)

      Aysel Özbolat, Gerd von Frantzius, Janaina Marinas Pérez, Martin Nieger and Rainer Streubel

      Article first published online: 5 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701962

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      Abgefangen: Zwei Wege führen unter sehr milden Bedingungen zum Phosphinidenoid-Komplex I, einem neuartigen Intermediat, das sich durch selektive Reaktionen, z. B. mit Methyliodid, Dimethylcyanamid oder Butyraldehyd nachweisen lässt; Reaktionsprodukte sind die Komplexe II, III und IV (siehe Schema).

    34. Enantioselektive Synthese von 1,1-Diarylethanen: Aldehyde als entfernbare Steuerungsgruppen in der asymmetrischen Synthese (pages 9492–9495)

      Thomas C. Fessard, Stephen P. Andrews, Hajime Motoyoshi and Erick M. Carreira

      Article first published online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702995

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      Selektiv decarbonyliert: Für die Synthese optisch aktiver funktionalisierter 1,1-Diarylethane durch Decarbonylierung von β,β-Diarylpropionaldehyden wurde eine praktische Vorschrift ausgearbeitet (siehe Schema). Der Prozess kann als „Eintopf“-Sequenz aus 1,4-Addition und Decarbonylierung ausgeführt werden. Bei dieser neuen Synthesestrategie für optisch aktive Bausteine werden Aldehydfunktionen als entfernbare Steuerungsgruppen genutzt.

    35. Chirale Erkennung mit siliciumstereogenen Silanen: außergewöhnliche Selektivitätsfaktoren bei der kinetischen Racematspaltung von donorfunktionalisierten Alkoholen (pages 9496–9499)

      Hendrik F. T. Klare and Martin Oestreich

      Article first published online: 7 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703847

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      Wählerisches Silicium: Ein niedermolekulares Silan (C13H20Si, 204.38 g mol−1) mit einem stereogenen Siliciumzentrum kann in dehydrierenden Si-O-Kupplungen enantiomere Rhodium-Substrat-Komplexe mit hervorragenden Selektivitätsfaktoren unterscheiden (siehe Schema; s=Selektivitätsfaktor).

    36. Enantioselektive Strecker-Reaktion mit einem Organokatalysator ohne Wasserstoffbrückendonor-Funktion (pages 9500–9502)

      Mihaela Negru, Dieter Schollmeyer and Horst Kunz

      Article first published online: 29 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703179

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      Katalysator durch Selbstaktivierung: N-Glycosylimine A von planar-chiralen [2.2]Paracyclophancarbaldehyden bewirken eine effiziente Organokatalyse der Strecker-Synthese von α-Aminonitrilen, obwohl sie weder Wasserstoffbrückendonor- noch Brønsted-Säure-Funktionen enthalten. Sie aktivieren sich durch Deprotononierung von Blausäure selbst und katalysieren die Bildung sowohl aliphatischer als auch aromatischer Aminonitrile in hohen Enantiomerenüberschüssen.

  13. Jahresregister

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    1. Jahresregister: Angew. Chem. 2007 (pages 9509–9600)

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790251

  14. Vorschau

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    14. Jahresregister
    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 1/2008 (page 9613)

      Article first published online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790252

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