Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 1

December 17, 2007

Volume 120, Issue 1

Pages 1–223

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Editorial
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Increasing the Complexity of Periodic Protein Nanostructures by the Rolling-Circle-Amplified Synthesis of Aptamers (Angew. Chem. 1/2008) (page 1)

      Zoya Cheglakov, Yossi Weizmann, Adam B. Braunschweig, Ofer I. Wilner and Itamar Willner

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790254

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      Mit einer Druckwalze können lange periodische Muster aufgetragen werden. Ähnlich funktioniert auch die biochemische Amplifizierung am rollenden Ring (rolling-circle amplification, RCA), in der eine cyclische Oligonucleotidsequenz als Matrize beim Aufbau einer komplementären Einzelstrang-DNA wirkt. Werden DNA-Ketten mit Aptameren für ein Protein wie Thrombin oder für Lysozym gefertigt, so kann eine anschließende Komplexierung periodische Protein-DNA-Komposite liefern. I. Willner et al. beschreiben solche Aggregate aus DNA, Protein und Goldnanopartikeln in ihrer Zuschrift auf S. 132 ff.

  2. Innentitelbild

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Innentitelbild: Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles (Angew. Chem. 1/2008) (page 2)

      Ji-Eon Lee and Jaesook Yun

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790256

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      Eine asymmetrische konjugierte Addition von Bis(pinacolato)dibor an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen würde einen leichten Zugang zu enantiomerenangereicherten funktionalisierten Organoborverbindungen für die organische Synthese eröffnen. In der Zuschrift auf S. 151 ff. beschreiben J.-E. Lee und J. Yun die enantioselektive β-Borierung α,β-ungesättigter Ester und Nitrile mithilfe eines Kupferkatalysators und planar-chiraler Diphosphanliganden.

  3. Editorial

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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    1. You have free access to this content
      2007/5000/500/10/2008/120/75/48[RIGHTWARDS ARROW]52/CEJ/CAJ/CMC/CSC – ohne Worte? (pages 5–9)

      Peter Gölitz and Felicitas Schöck

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200705239

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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  5. News

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    12. Aufsatz
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  6. Autoren

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    12. Aufsatz
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  7. Buchbesprechungen

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    1. Sensory-Directed Flavor Analysis. Herausgegeben von Ray Marsili. (pages 31–32)

      Katharina Breme, Xavier Fernandez and Uwe J. Meierhenrich

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200685540

  8. Highlights

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    12. Aufsatz
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    1. Totalsynthese von Azadirachtin – nach 22 Jahren endlich am Ziel (pages 34–37)

      Johann Jauch

      Version of Record online: 30 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703814

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      Durchhalten lohnt sich! Vor 22 Jahren haben Ley et al. mit ihrem Projekt der Herstellung von Azadirachtin (siehe Bild; Tig=Tigloyl=(E)-2-Methyl-2-butenoyl) begonnen – und konnten es nun mit der ersten Totalsynthese des komplexen Naturstoffs erfolgreich abschließen. Dieser Meilenstein der Naturstoffsynthese soll in diesem Highlight gewürdigt werden.

    2. Heterolytische H2-Aktivierung durch Nichtmetalle (pages 38–42)

      Alyson L. Kenward and Warren E. Piers

      Version of Record online: 19 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702816

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      Aktiv dank Frustration: Mit zwei innovativen Strategien lassen sich σ-Bindungen übergangsmetallfrei aktivieren: Bei der Methode nach Bertrand et al. wird Diwasserstoff durch Carbene aktiviert (links im Schema), bei der Methode nach Stephan et al. durch „frustrierte Lewis-Säure-Base-Paare“ (rechts im Schema; R=Me3C6H2).

  9. Essay

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    12. Aufsatz
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    1. Die verlorene Organokatalyse: moderne Chemie, klassische Chemie und ein unbemerkter Biosynthesemechanismus (pages 44–50)

      Carlos F. Barbas III

      Version of Record online: 17 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702210

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      Ein Weg mit drei Abzweigen: Die Hajos-Wiechert-Reaktion gab ein Rätsel auf, das über drei Jahrzehnte ungelöst blieb. Heute, wo wir diese Reaktion verstehen, kommt der Organokatalyse eine zentrale Rolle bei der Entwicklung von effizienten katalytischen asymmetrischen Methoden zu. Der Mechanismus der Organokatalyse gibt auch Aufschluss über die Ursprünge der Homochiralität und über bis dato unbekannte Biosynthesemechanismen, die in heutigen Organismen aktiv sein könnten.

  10. Kurzaufsatz

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Der optimale Molekülsatz für Screening-Anwendungen: eine Synthesestrategie (pages 52–61)

      Thomas E. Nielsen and Stuart L. Schreiber

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703073

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      Vielseitigkeit ist Trumpf: Eine neuartige Strategie zur Synthese von Kleinmolekülen wird beschrieben, die aus drei Phasen besteht: der Herstellung chiraler Bausteine, deren intermolekularer Kupplung und der intramolekularen cyclisierenden Umsetzung der strategisch platzierten funktionellen Gruppen. Diese Aufbau/Kupplung/Paarung-Strategie bietet effizienten Zugang zu stereochemisch und gerüstdiversifizierten Kleinmolekülen und ist ein vielversprechender Weg bei der Suche nach molekularen Sonden und Wirkstoffen.

  11. Aufsatz

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    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Polymer-Fulleren-Solarzellen (pages 62–82)

      Barry C. Thompson and Jean M. J. Fréchet

      Version of Record online: 28 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702506

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      Energie aus der Sonne: Polymer(P3HT)-Fulleren(PCBM)-Solarzellen werden seit einigen Jahren intensiv erforscht, nachdem Wirkungsgrade bis 5 % erzielt worden waren. Der Stand der Technik und die bisherigen Erkenntnisse über die elektronischen und morphologischen Wechselwirkungen zwischen der Polymer- und der Fullerenkomponente werden zusammengefasst, und es werden Bereiche aufgezeigt, die Spielraum für weitere Verbesserungen bieten.

  12. Zuschriften

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    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Essay
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Rediscovering Pasteur's Quasiracemates (pages 84–87)

      Kraig A. Wheeler, Rebecca C. Grove, Raymond E. Davis and W. Scott Kassel

      Version of Record online: 16 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704007

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      Neu aufgerollt: Durch Wiederholung eines von Pasteur 1853 beschriebenen Experiments gelang es, zwei kristalline Phasen als Ammonium-(+)-hydrogentartrat (Mittelteil der gezeigten Kristalle) und quasiracemisches Ammonium-(+)-hydrogentartrat/(−)-hydrogenmalat (Stirnseiten der Kristalle) zu identifizieren. Das Quasiracemat besteht aus annähernd inversionssymmetrischen Molekülanordnungen, in denen die Hydrogentartrat- und Hydrogenmalat-Komponenten ein homomeres Catemermotiv bilden.

    2. Reactions of a Copper(II) Superoxo Complex Lead to C[BOND]H and O[BOND]H Substrate Oxygenation: Modeling Copper-Monooxygenase C[BOND]H Hydroxylation (pages 88–91)

      Debabrata Maiti, Dong-Heon Lee, Katya Gaoutchenova, Christian Würtele, Max C. Holthausen, Amy A. Narducci Sarjeant, Jörg Sundermeyer, Siegfried Schindler and Kenneth D. Karlin

      Version of Record online: 16 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704389

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      Der Donor macht den Unterschied: Der Disauerstoff-Ligand des einkernigen η1-Superoxo-Kupfer(II)-Komplexes 1 wird durch Wasserstoffatomdonoren aktiviert. Der resultierende Einschub eines O-Atoms aus der O2-Gruppe in die N-gebundene Methylgruppe des Chelatliganden führt zu dem Kupfer(II)-alkoxid 2. Ohne Zusatz des Donors ist die Superoxospezies 1 nicht in der Lage, die beobachtete Hydroxylierung einzugehen.

    3. Topochemical Synthesis of Monometallic (Co2+–Co3+) Layered Double Hydroxide and Its Exfoliation into Positively Charged Co(OH)2 Nanosheets (pages 92–95)

      Renzhi Ma, Kazunori Takada, Katsutoshi Fukuda, Nobuo Iyi, Yoshio Bando and Takayoshi Sasaki

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703941

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      Von Plättchen zu Schichten: Eine topochemische Phasenumwandlung mit Brom in Acetonitril überführt β-Co(OH)2 in monometallisches Co2+,Co3+-Schichtdoppelhydroxid (LDH) mit einem Co2+/Co3+-Verhältnis von 2:1 (siehe die Elementkarten für Co, Br und O in einem Co2+,Co3+-LDH-Plättchen mit intercaliertem Br). Weitere Behandlung führt unter Abblättern von Co2+,Co3+-LDH zu positiv geladenen Co(OH)2-Nanoschichten. Längenskala: 2 μm.

    4. Diazirine-Based DNA Photo-Cross-Linking Probes for the Study of Protein–DNA Interactions (pages 96–99)

      Uddhav Kumar Shigdel, Junliang Zhang and Chuan He

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703625

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      Kleine Veränderung, große Wirkung: Diazirin kann schnell und einfach in der großen und kleinen Furche der DNA verankert werden, um so eine wirksame photoinduzierte Vernetzung der DNA mit Proteinen zu bewirken (siehe Bild). Die Methode sollte zur Kartierung von Protein-DNA-Wechselwirkungen geeignet sein, insbesondere solchen, die gegen sterische Hinderungen empfindlich sind.

    5. Methanol Behavior in Direct Methanol Fuel Cells (pages 100–102)

      Younkee Paik, Seong-Soo Kim and Oc Hee Han

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703190

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      Methanoldurchtritt und Reaktionszwischenstufen in einer Direktmethanolbrennstoffzelle (DMFC) wurden durch 2D- und 13C-MAS-NMR-Spektroskopie untersucht. Eine Membranelektrodeneinheit (MEA) bestehend aus drei Schichten einer Polymerelektrolytmembran (PEM) wurde für die DMFC verwendet, wobei der mittlere PEM-Film separiert und zur NMR-Analyse herangezogen wurde (siehe Bild).

    6. Cooperative Ion–Ion Interactions in the Formation of Interpenetrated Molecules (pages 103–107)

      Dennis J. Hoffart, Jorge Tiburcio, Ana de la Torre, Lisa K. Knight and Stephen J. Loeb

      Version of Record online: 15 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703019

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      Anionische Räder für kationische Achsen: Elektrostatische Ion-Ion-Wechselwirkungen führen zu beträchtlich stabilen Rotaxankomplexen. In hochpolaren Lösungsmitteln wird die Bildung von [2]Pseudorotaxanen beobachtet, in denen Kronenether-Räder (siehe Bild, rot) mit anionischen Sulfonatgruppen die Pyridiniumkationen der Achse (blau) ausgleichen.

    7. A Submicrogram-Scale Protocol for Biomolecule-Based PET Imaging by Rapid 6π-Azaelectrocyclization: Visualization of Sialic Acid Dependent Circulatory Residence of Glycoproteins (pages 108–111)

      Katsunori Tanaka, Tatsuro Masuyama, Koki Hasegawa, Tsuyoshi Tahara, Hiroshi Mizuma, Yasuhiro Wada, Yasuyoshi Watanabe and Koichi Fukase

      Version of Record online: 16 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702989

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      Lysinreste in pikomolaren Proben eines Peptids, von Proteinen und eines monoklonalen Antikörpers wurden schnell und selektiv mit einer Dota-basierten Sonde (1) markiert. Durch Positronenemissionstomographie von [68Ga]Dota-markiertem Orosomucoid und Asialorosomucoid konnte erstmals ein Unterschied bei der Glycoprotein-Clearance in An- oder Abwesenheit des Sialinsäurerestes sichtbar gemacht werden.

    8. Amplification of Molecular Information through Self-Assembly: Nanofibers Formed from Amino Acids and Cyanine Dyes by Extended Molecular Pairing (pages 112–114)

      Tomohiro Shiraki, Masa-aki Morikawa and Nobuo Kimizuka

      Version of Record online: 13 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702793

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      Ein schönes Paar: Eine Selbstorganisation wurde genutzt, um Strukturinformationen von Aminosäuren in spektroskopische und morphologische Informationen zu übersetzen (siehe Schema). Verschiedene Aminosäuren wurden in situ modifiziert und auf ihre spezifische Aggregation mit einem Cyanin-Farbstoff untersucht. Die Umwandlung der Aminosäuren in Isoindolderivate erhöht die intermolekularen Wechselwirkungen der Aminosäure-Farbstoff-Paare, sodass spontan Nanostrukturen entstehen.

    9. Sc(OTf)3-Mediated Silylation of Hydroxy Functional Groups on a Solid Surface: A Catalytic Grafting Method Operating at Room Temperature (pages 115–118)

      Ye-Rim Yeon, Young Jun Park, Ji-Sung Lee, Jung-Woo Park, Sin-Gun Kang and Chul-Ho Jun

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703112

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      Fest verankert: Eine einfache katalytische Pfropfmethode ermöglicht die Anbringung unterschiedlichster funktioneller Gruppen an Glas- oder Indiumzinnoxid(ITO)-Oberflächen. Methallylsilane dienen als Pfropfreagentien, und die Oberflächen weisen eine bemerkenswerte chemische Stabilität auf.

    10. A Rare (3,4)-Connected Chalcogenide Superlattice and Its Photoelectric Effect (pages 119–122)

      Qichun Zhang, Yang Liu, Xianhui Bu, Tao Wu and Pingyun Feng

      Version of Record online: 14 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703442

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      Lichtschalter: Das gezeigte photoelektrische Chalkogenid (Cd grün, S gelb; Ar-Reste weggelassen) hat eine (3,4)-verknüpfte offene Gerüststruktur, die aus großen Cd-S-SAr-Clustern aufgebaut ist, und weist eine Borazit-Topologie auf. Es wurde strukturell und hinsichtlich seiner optischen Eigenschaften charakterisiert, und das Übergitter erzeugt reproduzierbar einen transienten Photostrom bei Anregung mit sichtbarem Licht (siehe Bild). SAr=3-Methylbenzolthiolat.

    11. Water and Hydrogen Halides Serve the Same Structural Role in a Series of 2+2 Hydrogen-Bonded Dimers Based on 2,6-Bis(2-anilinoethynyl)pyridine Sulfonamide Receptors (pages 123–126)

      Orion B. Berryman, Charles A. Johnson II, Lev N. Zakharov, Michael M. Haley and Darren W. Johnson

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703971

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      Gemeinsam stark: Eine neue Serie von Rezeptoren bildet ungewöhnliche wasserstoffverbrückte 2+2-Dimere mit Wasser oder Halogenwasserstoffen, wobei H2O und Halogenwasserstoff zu fast identischen Dimerstrukturen führen. Bemerkenswert ist ein gemischter Komplex mit einem Wasser- und einem Chloridmolekül (siehe Bild; Cl grün, O rot, N blau, S gelb), der durch sieben Wasserstoffbrücken stabilisiert ist.

    12. An Unexpected Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael/Morita–Baylis–Hillman Reaction (pages 127–131)

      Silvia Cabrera, José Alemán, Patrick Bolze, Søren Bertelsen and Karl Anker Jørgensen

      Version of Record online: 15 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704076

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      Sieht komplizierter aus, als es ist: Eine organokatalytische Tandemreaktion aus Michael- und Morita-Baylis-Hillman-Reaktion mit einem sekundären Amin als Katalysator führt selektiv zu hoch substituierten optisch aktiven Cyclohexanonen (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). Mechanistischen Studien zufolge ist der Katalysator an der Morita-Baylis-Hillman-Reaktion beteiligt.

    13. Increasing the Complexity of Periodic Protein Nanostructures by the Rolling-Circle-Amplified Synthesis of Aptamers (pages 132–136)

      Zoya Cheglakov, Yossi Weizmann, Adam B. Braunschweig, Ofer I. Wilner and Itamar Willner

      Version of Record online: 23 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703688

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      Die biochemische Amplifizierung am rollenden Ring (rolling-circle amplification, RCA) beruht auf Protein-Aptamer-Wechselwirkungen auf DNA-Gerüsten. Dieses Prinzip wurde genutzt, um hierarchische eindimensionale DNA-Protein/DNA-Protein-Nanopartikel-Aggregate zu erhalten. Die Konjugate können selbst als Matrizen zur Immobilisierung von Goldnanopartikeln dienen.

    14. Highly Efficient Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Upial (pages 137–139)

      Kazunori Takahashi, Masayuki Watanabe and Toshio Honda

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704423

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      Zwei auf einen Streich: (+)-Upial, isoliert aus dem hawaiischen Schwamm Dysidea fragilis, ist ein nichtisoprenoides Sesquiterpen mit einer Aldehyd- und einer Lactonfunktion. Schlüsselstufe bei seiner Synthese war eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion, bei der der stereokontrollierte Aufbau eines Bicyclo[3.3.1]nonan-Rings mit fünf asymmetrischen Kohlenstoffzentren und die leichte Einführung der exo-Methyleneinheit in einem Schritt gelangen (siehe Schema).

    15. Amphiphilic Helical Peptides Containing Two Acridine Moieties Display Picomolar Affinity toward HIV-1 RRE and TAR (pages 140–143)

      Yeongran Lee, Soonsil Hyun, Hyun Jin Kim and Jaehoon Yu

      Version of Record online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703090

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      Halt dich fest! Amphiphile α-helicale Peptide mit Acridingruppen wurden synthetisiert und auf ihre Bindungsaffinitäten gegenüber Haarnadel-RNAs untersucht. Die deutlich erhöhten Bindungsaffinitäten (40-fach für RRE, 170-fach für TAR) zeigen, dass Intercalatoren, die über unterschiedliche Bindungsweisen konjugieren (ionisch oder über H-Brücken), zu den am stärksten bindenden Pharmakophoren gegen Ziel-RNAs zählen.

    16. Oxidant-Free Alcohol Dehydrogenation Using a Reusable Hydrotalcite-Supported Silver Nanoparticle Catalyst (pages 144–147)

      Takato Mitsudome, Yusuke Mikami, Hisashi Funai, Tomoo Mizugaki, Koichiro Jitsukawa and Kiyotomi Kaneda

      Version of Record online: 23 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703161

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      Ohne Zusätze: Silbernanopartikel auf Hydrotalcit-Trägern wirken hoch effizient in der heterogenkatalysierten Dehydrierung von Alkoholen (siehe Bild), wobei auf Akzeptoren wie molekularen Sauerstoff, Wasserstoffperoxid oder ungesättigte organische Verbindungen verzichtet werden kann. Der Katalysator kann ohne Aktivitäts- und Selektivitätsverlust wiederverwendet werden.

    17. Eutectic Gallium–Indium (EGaIn): A Moldable Liquid Metal for Electrical Characterization of Self-Assembled Monolayers (pages 148–150)

      Ryan C. Chiechi, Emily A. Weiss, Michael D. Dickey and George M. Whitesides

      Version of Record online: 23 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703642

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      Mikroelektroden aus der Titelverbindung erweisen sich als ideal für die Messung der elektrischen Eigenschaften selbstorganisierter Monoschichten. Im Bild ist gezeigt, wie sich das EGaIn zwischen einer Metallnadel und einer Ag-Oberfläche (nicht erkennbar) teilt. Aus dem Teil oberhalb der weißen Pfeile wird später die EGaIn-Elektrode.

    18. Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles (pages 151–153)

      Ji-Eon Lee and Jaesook Yun

      Version of Record online: 8 OCT 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703699

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      Die asymmetrische β-Borierung acyclischer α,β-ungesättigter Carbonylverbindungen führt glatt zu enantiomerenangereicherten funktionalisierten Organoborverbindungen. Verschiedenste acyclische ungesättigte Ester und Nitrile reagierten bei Raumtemperatur hoch enantioselektiv und mit guten Ausbeuten in Gegenwart eines Kupferkatalysators und planar-chiraler Diphosphanliganden.

    19. Superhyperfine Interaction in [MnF6]3− (pages 154–156)

      Quirin Scheifele, Torben Birk, Jesper Bendix, Philip L. W. Tregenna-Piggott and Høgni Weihe

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703771

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      Endlich aufgelöst: Ein konventionelles Spektrometer erbrachte das erste EPR-Spektrum eines Mangan(III)-Komplexes – [MnF6]3− – mit hochaufgelöster Superhyperfeinstruktur. Es wird gezeigt, wie die Art der Jahn-Teller-Verzerrung und die elektronische Struktur (siehe Bild) aus einem einzelnen EPR-Spektrum ermittelt werden können und wie sich die elektronische Struktur des Zentralions in der Superhyperfeinwechselwirkung mit den umgebenden Liganden widerspiegelt.

    20. Multiply Charged (Di-)Radicals (pages 157–160)

      Fabiane M. Nachtigall, Yuri E. Corilo, Cláudia C. Cassol, Günter Ebeling, Nelson H. Morgon, Jairton Dupont and Marcos N. Eberlin

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703858

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      Dicht gedrängte Fragmente: Mehrfach geladene Radikale und Diradikale wurden aus ionischen Flüssigkeiten in der Gasphase durch ESI-MS/MS-Techniken erzeugt, wobei die ionischen Imidazoliumzentren als „Griffstücke“ agierten. Die Dissoziation (CH2)n-verbrückter Triimidazoliumionen führte zu Serien mehrfach geladener Radikale in einem schmalen m/z-Fenster (1 Einheit, siehe Spektrum).

    21. The Existence of Two Short-Bond Isomers for Bicyclo[1.1.0]butane Derivatives Based on Boron and Phosphorus (pages 161–165)

      Vincent Gandon, Jean-Baptiste Bourg, Fook S. Tham, Wolfgang W. Schoeller and Guy Bertrand

      Version of Record online: 19 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704008

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      (Di)radikal in Reinkultur: Rechnungen zufolge hat die Stammverbindung 2,4-Diborata-1,3-diphosphoniocyclobutan-1,3-diyl (I) eine vernachlässigbare Energielücke zwischen Singulett- und Triplettform (1.2 kcal mol−1) und könnte als perfektes Diradikal sowohl disrotatorische als auch konrotatorische Ringschlüsse zu den Bicyclo[1.1.0]butan-Derivaten I′ und I′′ eingehen. Ein Derivat vom Typ I′ wurde synthetisiert.

    22. Reversible Phototuning of Ferromagnetism at Au–S Interfaces at Room Temperature (pages 166–169)

      Masayuki Suda, Naoto Kameyama, Motohiro Suzuki, Naomi Kawamura and Yasuaki Einaga

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704027

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      Wie aus dem Nichts: Starke photoinduzierte Änderungen des Ferromagnetismus wurden an der Grenzfläche zwischen Goldnanopartikeln (Au-NPs) und ankonjugierten Azobenzolthiolen beobachtet. Die photomagnetischen Effekte können einem Wechsel des bei der Photoisomerisierung des Azoliganden auftretenden Ladungsverlustes und der damit einhergehenden Umkehr des Oberflächendipols zugeschrieben werden.

    23. Desymmetrization-like Catalytic Enantioselective Fluorination of Malonates and Its Application to Pharmaceutically Attractive Molecules (pages 170–174)

      Dhande Sudhakar Reddy, Norio Shibata, Jun Nagai, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru and Shuji Kanemasa

      Version of Record online: 13 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704093

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      Hoch stereoselektiv lassen sich chirale Fluormalonate durch eine enantioselektive Fluorierung racemischer Malonate unter Verwendung eines Zn(OAc)2/DBFOX-Ph-Katalysators herstellen (siehe Schema). Dieses Verfahren bietet eine effiziente Alternative zur mikrobiellen Desymmetrisierung für die Synthese fluorierter chiraler Bausteine. Mithilfe dieser Methode wurde eine Reihe pharmazeutisch interessanter Verbindungen hergestellt.

    24. A Reactive Niobium Phosphinidene P8 Cluster Obtained by Reductive Coupling of White Phosphorus (pages 175–178)

      Brandi M. Cossairt and Christopher C. Cummins

      Version of Record online: 19 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704354

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      4 + 4 = 8: Die Disproportionierung von [NbI(OC[2Ad]Mes)3(thf)] in Gegenwart von weißem Phosphor (P4) resultiert in der reduktiven Kupplung zweier P4-Moleküle. Der entstehende Dimetallkomplex enthält eine reaktive Niobphosphiniden-Einheit; ein einkerniges Hydrolyseprodukt konnte strukturanalytisch charakterisiert werden (siehe Bild: P orange, Nb violett, O rot). 2Ad = 2-Adamantyliden, Mes = 2,4,6-Me3C6H2.

    25. Au–Fe3O4 Dumbbell Nanoparticles as Dual-Functional Probes (pages 179–182)

      Chenjie Xu, Jin Xie, Don Ho, Chao Wang, Nathan Kohler, Edward G. Walsh, Jeffrey R. Morgan, Y. Eugene Chin and Shouheng Sun

      Version of Record online: 8 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704392

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      Anhängliche Nanopartikel: Bioverträgliche hantelförmige Au-Fe3O4-Nanopartikel wurden an A431-Zellen konjugiert. Die Nanopartikel sind für die simultane magnetische und optische Detektion geeignet (links: Resonanzbild (MRI), rechts: Reflexionsbild) und bilden eine vielversprechende Klasse multifunktioneller Sonden für Anwendungen in der Diagnostik und Therapie.

    26. Palladium-Catalyzed γ-Arylation of β,γ-Unsaturated Ketones: Application to a One-Pot Synthesis of Tricyclic Indolines (pages 183–186)

      Alan M. Hyde and Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 21 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704529

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      Indoline in kurzer Reihenfolge: Ein Katalysatorsystem für die effiziente γ-Arylierung von β,γ-ungesättigten Ketonen (siehe Schema; dippf = 1,1′-Bis(diisopropylphosphanyl)ferrocen, dba = trans,trans-Dibenzylidenaceton) kann zur zweistufigen Eintopfsynthese von polycyclischen Indolinen aus einfachen Ausgangsverbindungen genutzt werden.

    27. Selective Detection of 5-Methylcytosine Sites in DNA (pages 187–190)

      Sébastian Bareyt and Thomas Carell

      Version of Record online: 26 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702159

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      Schnitt-Stelle: 5-Methylcytosin kann von allen übrigen DNA-Nucleobasen unterschieden werden, da es eine selektive Umwandlung der C5-C6-Doppelbindung in eine Bromhydrineinheit mit anschließender piperidininduzierter Strangspaltung am Reaktionsort eingeht (siehe Bild). Mithilfe dieses Prozesses wurde der Methylierungszustand des p16-Promotors in vitro bestimmt.

    28. Asymmetric Synthesis and Biological Properties of Uncialamycin and 26-epi-Uncialamycin (pages 191–195)

      K. C. Nicolaou, Jason S. Chen, Hongjun Zhang and Ana Montero

      Version of Record online: 3 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704577

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      Der hoch potente DNA-spaltende Wirkstoff Uncialamycin (1) wurde durch asymmetrische Totalsynthese mit einer enantioselektiven Noyori-Reduktion erhalten. Die Verbindung 1 und das C26-Epimer sind Antibiotika mit imposanter Breitbandwirkung und zeichnen sich durch hohe Aktivitäten gegen zahlreiche Tumorzelllinien aus.

    29. Mg6F2(OMe)10(MeOH)14 – ein Alkoxidfluorid eines Erdalkalimetalls (pages 196–198)

      Anton Dimitrov, Stefan Wuttke, Sergey Troyanov and Erhard Kemnitz

      Version of Record online: 13 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703516

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      μ4-F-verbrücktes Dicuban: Bei der Fluorolyse von Magnesiumalkoxid mit Fluorwasserstoff konnte unerwartet ein kristallines Magnesiumalkoxidfluorid als Intermediat isoliert werden. Die sechskernige kationische Dicubanstruktur mit ungewöhnlicher μ4-Verbrückung der Fluoratome ist über Wasserstoffbindungen mit zwei Methoxidionen zu einer Tripelionenstruktur verbunden (siehe Struktur; F grün, Mg blau, O rot, C grau, H schwarz).

    30. Ein kernmodifiziertes Rubyrin mit meso-Aryl-Subsituenten und Phenanthren-anellierten Pyrrolringen als hoch konjugierter NIR-Farbstoff und Hg2+-Sonde (pages 199–203)

      Di Wu, Ana B. Descalzo, Fritz Weik, Franziska Emmerling, Zhen Shen, Xiao-Zeng You and Knut Rurack

      Version of Record online: 13 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702854

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      Am anderen Ende der Leitung“ ist das erste kernmodifizierte expandierte Porphyrin, an dessen Pyrrolringe polycyclische aromatische Substituenten anelliert sind, das bis weit ins nahe Infrarot hinein absorbiert und im Bereich des zweiten optischen Telekommunikationsfensters fluoresziert. Die Einbettung des Farbstoffs in eine Polyurethanmembran ergibt einen Teststreifen zum Hg2+-Nachweis.

    31. Ligandenabhängige mechanistische Dichotomie in Eisen-katalysierten allylischen Substitutionen: σ-Allyl- kontra π-Allyl-Mechanismus (pages 204–207)

      Bernd Plietker, André Dieskau, Katrin Möws and Anja Jatsch

      Version of Record online: 14 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703874

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      Eisen am Scheideweg: Ein ungewöhnlicher Wechsel des Mechanismus der Fe-katalysierten allylischen Substitution je nach eingesetztem Liganden vergrößert nicht nur die Anwendungsbreite der regioselektiven Allylierung, sondern könnte auch der Ausgangspunkt zur Entwicklung einer asymmetrischen allylischen Substitution sein (siehe Schema; MTBE=Methyl-tert-butylether).

    32. Relative Geschwindigkeiten der Brom-Magnesium-Austauschreaktionen an substituierten Brombenzolderivaten (pages 208–210)

      Lei Shi, Yuanyuan Chu, Paul Knochel and Herbert Mayr

      Version of Record online: 23 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704100

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      Ungewöhnliche Substituenteneffekte: Lässt sich der Ort des Br-Mg-Austauschs an mehrfach bromierten Benzolderivaten vorhersagen? Konkurrenzexperimente mit unterschiedlichen Substituenten X und Y (siehe Schema; X, Y=H, F, Cl, Br, CF3, CO2tBu, CN) belegen eine unerwartete Reihung der Substituenteneffekte. Ziel der Untersuchungen ist die Vorhersagbarkeit der Selektivität von Halogen-Magnesium-Austauschreaktionen an mehrfach funktionalisierten Verbindungen.

    33. Über den biologischen Ursprung der Haouamin-Alkaloide (pages 211–215)

      Noah Z. Burns and Phil S. Baran

      Version of Record online: 23 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704576

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      Anders als angenommen: Eine neuerliche Betrachtung der klassischen Tschitschibabin-Pyridinsynthese ergab Hinweise, die gegen eine spontane Tetramerisierung in der Biosynthese der Haouamin-Alkaloide sprechen. Durch eine einfache enantioselektive Synthese wurde die absolute Konfiguration von Haouamin A bestimmt, dessen Biosynthese von Phenylalanin ausgehen könnte.

    34. PtCl4-Catalyzed Domino Synthesis of Fused Bicyclic Acetals (pages 216–219)

      Alejandro Diéguez-Vázquez, C. Christoph Tzschucke, Wing Yee Lam and Steven V. Ley

      Version of Record online: 5 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704595

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      Sechs oder sieben: Die doppelte intramolekulare Alkoxylierung von Alkindiolen führt zu [4.2.1]- und [3.2.1]bicyclischen Acetalen, wobei der Reaktionsverlauf vom Substitutionsmuster der Dreifachbindung abhängt. Terminale Alkine ergeben nach dem 6-exo-Modus [3.2.1]Bicyclen, Arylalkine reagieren fast ausschließlich unter 7-endo-Cyclisierung zu den [4.2.1]Bicyclen (siehe Schema, Ts = Toluol-4-sulfonyl).

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      Vorschau: Angew. Chem. 2/2008 (page 223)

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790255

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