Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 16

April 7, 2008

Volume 120, Issue 16

Pages 2935–3109

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
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    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Mixed Spin-State [HS-LS] Pairs in a Dinuclear Spin-Transition Complex: Confirmation by Variable-Temperature 57Fe Mössbauer Spectroscopy (Angew. Chem. 16/2008) (page 2935)

      C. Matthias Grunert, Sergey Reiman, Hartmut Spiering, Jonathan A. Kitchen, Sally Brooker and Philipp Gütlich

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890067

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      Der Spin-Crossover in einem hoch gespannten, zweifach triazolverbrückten Dieisen(II)-Komplex verläuft gemäß Mößbauer-spektroskopischen Untersuchungen bei verschiedenen Temperaturen nicht über eine 1:1-Mischung aus [LS-LS]- und [HS-HS]-Spezies, sondern über eine [LS-HS]-Spezies (LS: low spin; HS: high spin). In der Zuschrift auf S. 3039 ff. belegen S. Brooker, P. Gütlich et al., dass der geringe Unterschied zwischen HS-Eisen(II) in einem [HS-LS]- und einem [HS-HS]-Komplex auch ohne kostspielige magnetische Messungen untersucht werden kann.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: A Nitrido-Centered Uranium Azido Cluster Obtained from a Uranium Azide (Angew. Chem. 16/2008) (page 2936)

      Grégory Nocton, Jacques Pécaut and Marinella Mazzanti

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890068

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      Molekulare Urannitride wären nützliche Vorstufen für die Synthese reiner Urannitrid-Materialien, die eine Alternative zu Uranoxiden in Brennstäben darstellen. In ihrer Zuschrift auf S. 3082 ff. beschreiben M. Mazzanti und Mitarbeiter die Synthese eines Azido-Nitrido-Uranclusters durch Oxidation von Uran(III)-iodid mit Uranheptaazid als effektiver Nitridquelle. Als Bildhintergrund dienen die Kühltürme eines Atomkraftwerks (Bildgestaltung: G. Nocton).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid (page 2949)

      Olivier Leogane and Hélène Lebel

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890070

      This article corrects:

      One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid1

      Vol. 120, Issue 2, 356–358, Article first published online: 23 NOV 2007

  5. News

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    1. Hans Bock (1928–2008) (page 2954)

      Wolfgang Kaim

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800607

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    1. Entstehung von Homochiralität unter präbiotischen Bedingungen (pages 2960–2962)

      Pedro Cintas

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705192

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      Manche mögen's heiß! Die fraktionierende Sublimation chiraler organischer Verbindungen kann einen kleinen Enantiomerenüberschuss beträchtlich vergrößern und zu einem nützlichen Verfahren für die Racemattrennung führen. Dieses einfache, aber scharfsinnige Konzept wird in diesem Highlight mit besonderem Blick auf Mechanismen der Enantiodiskriminierung wieder aufgegriffen.

    2. Totalsynthese des Enzyminhibitors Spirastrellolid A – Bestätigung der Konfiguration (pages 2963–2967)

      Michael V. Perkins

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800486

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      Problem gelöst: Spirastrellolid-A-Methylester (siehe Bild) ist ein wirksamer Phosphatase-2A-Inhibitor, dessen Synthese seit der Isolierung im Jahr 2003 von großem Interesse war. Nun gelang die Totalsynthese dieser Verbindung über eine flexible modulare Strategie. Diese Totalsynthese sowie vorherige Arbeiten zur Synthese von Teilstücken für den spektroskopischen Vergleich und die Konfigurationsbestimmung werden beleuchtet.

    3. Enantioselektive palladiumkatalysierte Trimethylenmethan-[3+2]-Cycloadditionen (pages 2968–2970)

      Paul Le Marquand and William Tam

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705481

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      Mit der ersehnten Selektivität: Asymmetrische palladiumkatalysierte [3+2]-Cycloadditionen von Trimethylenmethan-Äquivalenten führen in Gegenwart chiraler Phosphoramiditliganden zu exo-Methylencyclopentanen. Das Verfahren liefert Pyrrolidine und spirocyclische Oxindolcyclopentane in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneter Selektivität (siehe Schema).

  9. Aufsatz

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    1. Nanomaterialien für wiederaufladbare Lithiumbatterien (pages 2972–2989)

      Peter G. Bruce, Bruno Scrosati and Jean-Marie Tarascon

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702505

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      Wegen ihrer hohen Energiedichte sind wiederaufladbare Lithiumbatterien zur dominierenden Energiequelle für mobile elektronische Geräte geworden. Für die weitere Forschung auf diesem Gebiet sind Nanomaterialien von entscheidender Bedeutung, da sie wegen ihrer besonderen Eigenschaften die Leistung solcher Batterien deutlich steigern können. Das Bild zeigt eine Lithium-Nanobatterie mit einer TiO2-(B)-Nanoanode und einer Li(Ni1/2Mn3/2)O4-Nanopartikelkathode.

  10. Zuschriften

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    1. An Atomistic Branching Mechanism for Carbon Nanotubes: Sulfur as the Triggering Agent (pages 2990–2995)

      José M. Romo-Herrera, Bobby G. Sumpter, David A. Cullen, Humberto Terrones , Eduardo Cruz-Silva, David J. Smith , Vincent Meunier and Mauricio Terrones

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705053

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      Auswüchse durch Schwefel: Eine Kombination aus theoretischen Studien, hochauflösender Mikroskopie und energiedispersiver Röntgenspektroskopie wirft Licht auf die Rolle von Schwefel beim Wachstum verzweigter Kohlenstoffnanoröhren(CNT)-Netzwerke. In einem Modell lösen schon geringe Schwefelmengen Knospungen in einer CNT aus, die über die Bildung von Hörnern schließlich zu Verzweigung führt (siehe SEM-Bild).

    2. Rhodium Derivatives of Peroxoboronic Acids and Peroxoboric Acid: Formation of Metallatrioxaborolanes from an η2-Peroxo Complex (pages 2996–3000)

      Marcel Ahijado and Thomas Braun

      Article first published online: 7 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705715

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      Heterocyclische Peroxide mit fünfgliedrigen RhOOBO-Ringen werden bei den Reaktionen eines Rhodiumperoxokomplexes mit Phenylboronsäurederivaten erhalten. Die Produkte können als Rhodiumderivate von Perborsäure (siehe Schema) und Phenylperboronsäuren betrachtet werden.

    3. Photoinduced Release of Guest Molecules by Supramolecular Transformation of Self-Assembled Aggregates Derived from Dendrons (pages 3001–3005)

      Chiyoung Park, Jino Lim, Mikyoung Yun and Chulhee Kim

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705271

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      Bestrahlung von Vesikeln: Die Umwandlung von Vesikeln in eine Fasernanostruktur gelingt durch Photolyse und Reorganisation einer dendritischen Baueinheit mit 2-Nitrobenzylgruppe (siehe Bild). Supramolekulare Aggregate aus einem Amiddendron mit photochemisch isomerisierbarer Azobenzoleinheit setzen eingeschlossene Moleküle kontrolliert frei, wenn sie in wässriger Phase bestrahlt werden.

    4. One Building Block, Two Different Supramolecular Surface-Confined Patterns: Concentration in Control at the Solid–Liquid Interface (pages 3006–3010)

      Shengbin Lei, Kazukuni Tahara, Frans C. De Schryver, Mark Van der Auweraer, Yoshito Tobe and Steven De Feyter

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705322

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      Alternativen bei der Oberflächenmodifizierung: Welche Art von zweidimensionalem Muster physisorbierte Dehydrobenzoannulenmoleküle auf Graphitoberflächen aufbauen, kann über die Konzentration in Lösung beeinflusst werden. Dieser Konzentrationseinfluss beruht auf dem Stabilitätsunterschied zwischen den Ketten- und Waben-Polymorphen und auf deren Moleküldichten (siehe Schema).

    5. Evolution of Chemical Bonding during HCN⇄HNC Isomerization as Revealed through Nuclear Quadrupole Hyperfine Structure (pages 3011–3014)

      Hans A. Bechtel, Adam H. Steeves, Bryan M. Wong and Robert W. Field

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705399

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      Hyperfeine Unterschiede: Messungen zur Absorption von Millimeterwellen sowie Ab-initio-Rechnungen zeigen, dass die Kernquadrupol-Hyperfeinstruktur (hfs) hoch empfindlich auf die Verbiegung von HCN und HNC reagiert. Diesen Resultaten zufolge kann die hfs das Fortschreiten der Isomerisierung anzeigen und Informationen zum Mechanismus dieses Prozesses liefern.

    6. Transition-Metal Complexes with Singly Reduced 1,2-Diketone Radical Ligands (pages 3015–3019)

      Geoffrey H. Spikes, Eckhard Bill, Thomas Weyhermüller and Karl Wieghardt

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705410

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      Radikal einfach: Zwei Komplexe, die einen einfach reduzierten, einfach negativ geladenen π-Radikalliganden enthalten, wurden isoliert und charakterisiert: der radikalische Eisenkomplex [FeIIIL.3] (S=1) mit drei Liganden und der niedervalente metallorganische Nickelkomplex [NiIL.(cod)] (S=0; siehe Strukturformeln). cod=Cycloocta-1,5-dien.

    7. Molecular Symmetry and Solution-Phase Structure Interrogated by Hyper-Rayleigh Depolarization Measurements: Elaborating Highly Hyperpolarizable D2-Symmetric Chromophores (pages 3020–3023)

      Timothy V. Duncan, Kai Song, Sheng-Ting Hung, Ivan Miloradovic, Animesh Nayak, André Persoons, Thierry Verbiest, Michael J. Therien and Koen Clays

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703187

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      Stark gekoppelte Oszillatoren mit D2- und D2d-Symmetrie können als potente octopolare Chromophore mit nichtlinearen optischen Eigenschaften wirken. Dies zeigen Hyper-Rayleigh-Lichtstreuungsmessungen, denen zufolge kleine strukturelle Subpopulationen mit diesen Symmetrien (θ≈−ϕ bzw. θ=−ϕ=|45°| für den Chromophor im Bild) in Lösung außergewöhnliche Hyperpolarisierbarkeiten aufweisen können.

    8. Helical (5Z, 11E)-Dibenzo[a,e]cyclooctatetrene: A Spring-Loaded Monomer (pages 3024–3027)

      Matthew Carnes, Daniela Buccella, John Decatur, Michael L. Steigerwald and Colin Nuckolls

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704355

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      ROMP mit einem verdrehten Olefin: Ein [8]Annulen mit einer zur trans-Konfiguration verdrehten Doppelbindung wird in eine helikale Konformation gezwungen und enthält ungefähr 18 kcal mol−1 Spannungsenergie. Dieses Annulen wirkt als ein aktives Monomer in der Ringöffnungspolymerisation (ROMP) unter Bildung eines vollständig ortho-verknüpften lebenden Oligo(phenylenvinylens) (OPV). Das Polymer enthält gleich viele cis- wie trans-konfigurierte Doppelbindungen.

    9. HIV TAT Forms Pores in Membranes by Inducing Saddle-Splay Curvature: Potential Role of Bidentate Hydrogen Bonding (pages 3028–3031)

      Abhijit Mishra, Vernita D. Gordon, Lihua Yang, Robert Coridan and Gerard C. L. Wong

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704444

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      Porenperformance: Das TAT-Protein von HIV kann Zellmembranen sehr effizient durchdringen. Mithilfe von Koordinationschemie, Physik der weichen kondensierten Materie und Differentialgeometrie wird gezeigt, dass TAT eine negative Gaußsche Krümmung in Zellmembranen induziert. Dieser Prozess wird für die Porenbildung benötigt (siehe Bild zweier sich nicht überschneidender Porennetzwerke). Die Befunde können von Bedeutung für das Design zellgängiger Peptide sein.

    10. Transparent Carbon Films as Electrodes in Organic Solar Cells (pages 3032–3034)

      Xuan Wang, Linjie Zhi, Nok Tsao, Željko Tomović, Jiaoli Li and Klaus Müllen

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704909

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      Durchsichtig und aromatisch: Ein neuer chemischer „Bottom-up“-Ansatz liefert transparente Graphenfilme. Dabei werden synthetische Nanographenmoleküle thermisch zu riesigen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen verknüpft, die miteinander zu großen Graphenschichten vernetzt sind. Solche Graphenfilme wurden als transparente Elektroden in organische Solarzellen eingebaut (siehe Bild).

    11. Mixed Valency in a Uranium Multimetallic Complex (pages 3035–3038)

      Eric J. Schelter, Ruilian Wu, Brian L. Scott, Joe D. Thompson, David E. Morris and Jaqueline L. Kiplinger

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705781

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      Hetero- und Homodreikernkomplexe von Thorium und Uran mit gemischtvalenten Metallzentren wurden elektrochemisch (siehe Bild, Tpy=2,2′:6′,2′′-Terpyridin), spektroskopisch und hinsichtlich ihrer magnetischen Eigenschaften analysiert. Dabei zeigte sich eine beträchtliche elektronische Wechselwirkung, wobei die Kommunikation mit den UIII-Zentren für UIV stärker war als für ThIV.

    12. Mixed Spin-State [HS-LS] Pairs in a Dinuclear Spin-Transition Complex: Confirmation by Variable-Temperature 57Fe Mössbauer Spectroscopy (pages 3039–3041)

      C. Matthias Grunert, Sergey Reiman, Hartmut Spiering, Jonathan A. Kitchen, Sally Brooker and Philipp Gütlich

      Article first published online: 20 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705778

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      Die Empfindlichkeit der Mößbauer-Spektroskopie für kleinste lokale Verzerrungen in der Molekülstruktur wurde anhand von [FeII2(pmat)2](BF4)4⋅DMF aufgezeigt: High-Spin(HS)-Eisen(II)-Zentren in [HS-HS]- und [LS-HS]-Paaren waren ohne Anlegen eines Magnetfelds unterscheidbar (siehe Bild). Dieser zweikernige Komplex belegt zweifelsfrei, dass die Einführung eines starren Brückenliganden (hier der zweizähnige Ligand pmat) den Spin-Crossover über eine [LS-HS]-Spezies begünstigt.

    13. Communication in a Protein Stack: Electron Transfer between Cytochrome c and Bilirubin Oxidase within a Polyelectrolyte Multilayer (pages 3042–3045)

      Roman Dronov, Dirk G. Kurth, Helmuth Möhwald, Frieder W. Scheller and Fred Lisdat

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704049

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      Anordnungen aus Proteinen und Enzymen können als Modell für den biologischen Signaltransfer dienen. Eine Polyelektrolytmultischicht (siehe Bild) aus einem Elektronentransferprotein (Cytochrom c, rot) und einem Kupferenzym (Bilirubinoxidase, blau) katalysiert die Vierelektronenreduktion von Sauerstoff. Die Struktur der Anordnung stellt eine effiziente Protein-Protein-Wechselwirkung sicher, ohne dass ein zusätzlicher Redoxmediator benötigt wird.

    14. Synthesis of Rhazinicine by a Metal-Catalyzed C[BOND]H Bond Functionalization Strategy (pages 3046–3049)

      Elizabeth M. Beck, Richard Hatley and Matthew J. Gaunt

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705005

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      Ein R nach dem anderen: Eine iterative Strategie mit regioselektiven metallkatalysierten C-H-Funktionalisierungen führte zur ersten Totalsynthese des Pyrrolalkaloids Rhazinicin (siehe Schema).

    15. Metal and Ligand Control of Sulfenate Reactivity: Arene Ruthenium Thiolato-Mono-S-Oxides (pages 3050–3053)

      Holm Petzold, Jingjing Xu and Peter J. Sadler

      Article first published online: 7 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705342

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      Ein O ans S: Die biologische Signalgebung kann durch die Oxygenierung von Thiolat-Schwefelatomen beeinflusst werden. In diesem Zusammenhang wurden metallorganische Rutheniumarenkomplexe beschrieben, deren einzähnige Sulfenatliganden durch Wasserstoffbrücken zu einem Diaminliganden stabilisiert sind. Die Verbindungen sind aus pharmazeutischer Sicht interessant und zeigen ungewöhnliche Säure-Base-Eigenschaften.

    16. Nanoemulsions Induced by Compressed Gases (pages 3054–3057)

      Jianling Zhang, Buxing Han, Chaoxing Zhang, Wei Li and Xiaoying Feng

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705362

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      Jetzt gibt's Druck! Komprimierte Gase wie CO2, Ethen, Ethan oder Propan induzieren die Bildung von Nanoemulsionen mit besonderen Eigenschaften. Mit CO2 erhaltene Nanoemulsionen wurden zur Präparation von porösem vernetztem Polystyrol verwendet, und die stabilisierende Wirkung von CO2 auf Emulsionen für die verbesserte Rückgewinnung von Öl wurde untersucht. Ein möglicher Bildungsmechanismus für die Nanoemulsionen wird vorgestellt (siehe Bild).

    17. Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit (pages 3058–3062)

      Ian Paterson, Edward A. Anderson, Stephen M. Dalby, Jong Ho Lim, Julien Genovino, Philip Maltas and Christian Moessner

      Article first published online: 28 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705565

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      Synthese ins Blaue: Spirastrellolid A ist ein marines Makrolid und als starker und selektiver Inhibitor der Proteinphosphatase 2A eine Leitstruktur für die Entwicklung von Antikrebswirkstoffen. In einer flexiblen und modularen Synthese kann die DEF-Bisspiroacetal-Untereinheit auf zweierlei Weise aufgebaut werden. Ein Weg mit optimierter Suzuki-Kupplung ergibt den C17–C40-Aldehyd als Schlüsselbaustein der ersten Totalsynthese von Spirastrellolid-A-Methylester.

    18. Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 2: Subunit Union and Completion of the Synthesis (pages 3063–3067)

      Ian Paterson, Edward A. Anderson, Stephen M. Dalby, Jong Ho Lim, Julien Genovino, Philip Maltas and Christian Moessner

      Article first published online: 28 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705566

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      In voller Größe: In der stereoselektiven Totalsynthese von Spirastrellolid-A-Methylester folgt auf die Kupplung der beiden Untereinheiten für C1–C16 und C17–C40 eine Makrolactonisierung; die Seitenkette wird erst spät durch eine Kreuzmetathese angeknüpft. Nach einer π-Allyl-Stille-Kupplung mit einer Stannanvorstufe für C43–C47 wurde die 46R-Konfiguration bestätigt. Die vollständige Konfiguration und Konformation des 38-gliedrigen Makrolids zeigten sich in der Röntgenstrukturanalyse einer fortgeschrittenen Pentaol-Zwischenstufe.

    19. Cryptand 111: A Chemical Device for Variable-pH Kinetic Experiments (pages 3068–3070)

      Giuseppe Alibrandi

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800180

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      Eine interne molekulare Funktionseinheit – Cryptand 111 – anstelle einer externen (z. B. einer Autobürette) wurde dazu verwendet, in einem kinetischen Experiment den pH-Wert zu verändern. So wurde ein pH-Geschwindigkeits-Profil der Hydrolyse von Aspirin im alkalischen Bereich in einem einzigen Experiment erhalten. Das Diagramm zeigt die Absorptionsänderung durch Aspirinhydrolyse bei Variation des pH-Werts.

    20. Quasi-Seeded Growth of Ligand-Tailored PbSe Nanocrystals through Cation-Exchange-Mediated Nucleation (pages 3071–3075)

      Maksym V. Kovalenko, Dmitri V. Talapin, Maria Antonietta Loi, Fabrizio Cordella, Günter Hesser, Maryna I. Bodnarchuk and Wolfgang Heiss

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705604

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      Keime verändern alles: Durch einen ungewöhnlich schnellen Kationenaustausch auf Nanometerebene gelingt es, die Keimbildung von Nanokristallen genau zu steuern. Als Modellsystem dienten 3.2–14 nm große PbSe-Nanokristalle, die über eine Keimbildungsreaktion von Pb2+ mit unbeständigen SnSe-Kernen gebildet werden (siehe Bild). Dabei lässt sich die Oberfläche der PbSe-Nanokristalle mit verschiedenen Liganden modifizieren.

    21. Formation of Molecular Gradients on Bipolar Electrodes (pages 3076–3078)

      Christian Ulrich, Olof Andersson, Leif Nyholm and Fredrik Björefors

      Article first published online: 7 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705824

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      Intelligente Oberflächen: Elektrochemische Reaktionen können induziert werden, indem man eine leitfähige Oberfläche in einem elektrischen Feld platziert. Dabei entsteht eine bipolare Elektrode, die sich nutzen lässt, um Molekülgradienten zu erzeugen (siehe Bild). Der wichtigste Vorzug dieser Technik besteht darin, dass die Elektrode jedwede Dicke und Form aufweisen kann, solange das Material leitfähig ist.

    22. Allylsilane–Vinylarene Cross-Metathesis Enables a Powerful Approach to Enantioselective Imine Allylation (pages 3079–3081)

      John D. Huber, Nicholas R. Perl and James L. Leighton

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705621

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      Kreuzmetathesen (KM) von Allylsilanen mit Vinylarenen führen zu Cinnamylsilanen, die in situ hoch enantioselektive und diastereodivergente Cinnamylierungen von Iminen bewirken (siehe Beispiel). Dieses effiziente Verfahren nutzt das Potenzial der Imincinnamylierung zur Synthese stereochemisch komplexer und funktionalisierter Produkte. Ar=Thienyl, Ar′=2-Hydroxyphenyl.

    23. A Nitrido-Centered Uranium Azido Cluster Obtained from a Uranium Azide (pages 3082–3084)

      Grégory Nocton, Jacques Pécaut and Marinella Mazzanti

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705742

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      Von Actinoiden umringt: Ein Tetrauran-Anion mit acht verbrückenden Azidoliganden und einem interstitiellen μ4-Nitridoliganden wurde isoliert und strukturanalytisch charakterisiert (siehe die Kettenstruktur; U grün, Cs orange, I rot, N blau, C weiß). In einem zweistufigen Prozess wird der Cluster durch Oxidation von [UI3(thf)4] mit einem zuvor gebildeten Uranheptaazidokomplex aufgebaut.

    24. Synthese von Ketonen aus α-Oxocarboxylaten und Arylbromiden durch Cu/Pd-katalysierte decarboxylierende Kreuzkupplung (pages 3085–3088)

      Lukas J. Gooßen, Felix Rudolphi, Christoph Oppel and Nuria Rodríguez

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705127

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      Die Kraft von zwei Metallen: Ein Pd/Cu-Katalysatorsystem vermittelt die In-situ-Erzeugung von Acylnucleophilen durch Decarboxylierung leicht zugänglicher und stabiler Salze von α-Oxocarbonsäuren sowie deren Kreuzkupplung mit Aryl- oder Heteroarylbromiden zu Ketonen. Die Reaktion lässt sich in Gegenwart zahlreicher funktioneller Gruppen anwenden und liefert gute Ausbeuten.

    25. Asymmetrische Iminiumionenkatalyse: ein enantioselektiver Zugang zu Pyranonaphthochinonen und β-Lapachonen (pages 3089–3092)

      Magnus Rueping, Erli Sugiono and Estíbaliz Merino

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705110

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      Eine organokatalytische Additions-Cyclisierungs-Kaskade ermöglicht die enantioselektive Umsetzung von aliphatischen und aromatischen α,β-ungesättigten Aldehyden mit 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon zu einer Reihe von biologisch aktiven 1,2- und 1,4-Pyranonaphthochinonen (siehe Strukturen). Ein Trimethylsilyl-geschütztes Diarylprolinol fungiert als Lewis-Base-Katalysator dieser Reaktion.

    26. Distannylierung und Silastannylierung in situ generierter Allene (pages 3093–3096)

      Alexander O. Wesquet and Uli Kazmaier

      Article first published online: 10 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705976

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      Weiß- und Schwermetalle: Aus Propargylethern und -acetaten lassen sich mit Bu3SnH unter Palladium-Katalyse in einem Schritt distannylierte Alkene aufbauen. Die Reaktion verläuft über ein stannyliertes Allylalkoholderivat, das nach Eliminierung eine Dimetallierung eingeht. Verwendet man einen Molybdän-Katalysator zur Hydrostannylierung, kann man die stannylierten Intermediate auch mit anderen Dimetallverbindungen umsetzen.

    27. Ein einfacher Zugang zu Vinigrol (pages 3097–3099)

      Thomas J. Maimone, Ana-Florina Voica and Phil S. Baran

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800167

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      Kurz und bündig: Eine einfache und praktische Route zum ungewöhnlichen tricyclischen Ringsystem des biologisch aktiven Diterpens Vinigrol wird beschrieben. Eine „nachbarschaftinduzierte“ intramolekulare Cycloaddition und eine Grob-Fragmentierung ermöglichten den schnellen Aufbau des Ringsystems in weniger als zehn Stufen und mit minimalen Schutzgruppenoperationen.

    28. Chlorophyllabbau durch biomimetische Synthese (pages 3100–3104)

      Michael Oberhuber, Joachim Berghold and Bernhard Kräutler

      Article first published online: 7 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705330

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      Farblose, nichtfluoreszierende Chlorophyllkataboliten (NCCs), die Endprodukte des endogenen pflanzlichen Chlorophyllabbaus in höheren Pflanzen, wurden durch eine biomimetische Partialsynthese ausgehend von Chlorophyll a hergestellt. Eine nicht stereoselektive Variante der Synthese eröffnete auch einen Zugang zu den Enantiomeren natürlicher NCCs.

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      Vorschau: Angew. Chem. 17/2008 (page 3109)

      Article first published online: 1 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890072

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