Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 17

April 14, 2008

Volume 120, Issue 17

Pages 3111–3333

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Carbonsäuren als Substrate in der homogenen Katalyse (Angew. Chem. 17/2008) (page 3111)

      Lukas J. Gooßen, Nuria Rodríguez and Käthe Gooßen

      Article first published online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890073

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      Die reichhaltige Chemie der Carbonsäuren als Substrate in übergangsmetallkatalysierten Reaktionen hat sich in den letzten Jahren stark weiterentwickelt, sodass die Nutzung nachwachsender Rohstoffe in einer neuen Generation organischer Syntheseverfahren möglich wird. Das Titelbild illustriert die Vielzahl von Verbindungsklassen, die aus Carbonsäuren zugänglich sind, und demonstriert deren großes Synthesepotenzial. In ihrem Aufsatz auf S. 3144 ff. liefern L. J. Gooßen et al. einen Überblick über dieses Gebiet und geben einen Ausblick auf zukünftige Entwicklungen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Visuelle Beobachtung der Auflösung und Wiederablagerung von Palladium während der Suzuki-Miyaura-Reaktion (Angew. Chem. 17/2008) (page 3112)

      Stephanie MacQuarrie, J. Hugh Horton, Jack Barnes, Kevin McEleney, Hans-Peter Loock and Cathleen M. Crudden

      Article first published online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890074

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      Ein spezieller Reaktor erhitzt nur einen kleinen Teil der Oberfläche einer Pd-Folie während einer Suzuki-Miyaura-Reaktion, wie C. M. Crudden et al. in der Zuschrift auf S. 3324 ff. berichten. Die Herauslösung von Pd erfolgt nur in der erhitzten Zone und nur in Gegenwart des Aryliodids. Mithilfe von SEM und XPS wurde die Oberfläche vor und nach der Reaktion untersucht. Die weit von der erhitzten Zone entfernten Bereiche bleiben glatt (linkes SEM-Bild), während sich am Rand dieser Zone wieder Pd abscheidet (rechtes SEM-Bild).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Intelligent Materials. Herausgegeben von Mohsen Shahinpoor und Hans-Jörg Schneider. (page 3133)

      Petra Hilgers, Alexander Riechers and Burkhard König

      Article first published online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200885578

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    1. Polymerinduzierte transiente Poren in Lipidmembranen (pages 3136–3139)

      Wolfgang H. Binder

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800269

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      Synthetische Schleusen: Der Einschub von amphiphilen, geladenen Homo-, Pfropf- oder Blockcopolymeren in Lipidmembranen ist eine Methode zur Bildung von definierten Membranporen. Neuere Erkenntnisse zu den Mechanismen der Porenbildung werden diskutiert; das Bild zeigt als Beispiel den „Teppich-Mechanismus“ für den Einschub von amphiphilen Pfropfpolymeren in eine Membran.

    2. Katalytische C-C-, C-N- und C-O-Ullmann-Kupplungen (pages 3140–3143)

      Florian Monnier and Marc Taillefer

      Article first published online: 27 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703209

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      Kupfer macht den Unterschied: Seit der Wiederentdeckung der kupferkatalysierten Ullmann-Reaktionen vor einigen Jahren konnten bereits wichtige Ziele erreicht werden. Zu den wesentlichen aktuellen Fortschritten auf diesem Gebiet zählt die enantio- und chemoselektive Arylierung von Nucleophilen (Nu) unter Verwendung eines Kupferkatalysators (siehe Schema).

  9. Aufsätze

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    1. Carbonsäuren als Substrate in der homogenen Katalyse (pages 3144–3164)

      Lukas J. Gooßen, Nuria Rodríguez and Käthe Gooßen

      Article first published online: 20 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704782

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      Immer mehr Beachtung finden übergangsmetallkatalysierte Verfahren, bei denen Carbonsäurederivate als Substrate wirken. Beispiele, die in diesem Aufsatz vorgestellt werden, sind Synthesen von Estern, Vinylestern, Biarylen, Vinylarenen, Aldehyden und Ketonen. Dabei wird besonders auf die Bedeutung dieser Verfahren für eine nachhaltige Synthesechemie eingegangen.

    2. Heterocyclische Carbene – Synthese und Koordinationschemie (pages 3166–3216)

      F. Ekkehardt Hahn and Mareike C. Jahnke

      Article first published online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703883

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      Als Basen und Zuschauerliganden haben heterocyclische Carbene (siehe Schema) erhebliche Bedeutung in der organischen Synthese und der metallorganischen Chemie erlangt. Durch Variation der Ringgröße sowie der Heteroatome lassen sich die Eigenschaften der Carbene und ihrer Metallkomplexe über einen weiten Bereich einstellen.

  10. Zuschriften

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    1. Shaping of a Conformationally Flexible Molecular Structure for Spectroscopy (pages 3218–3223)

      Anouk M. Rijs, Bridgit O. Crews, Mattanjah S. de Vries, Jeffrey S. Hannam, David A. Leigh, Marianna Fanti, Francesco Zerbetto and Wybren J. Buma

      Article first published online: 19 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705627

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      Moleküle in Ketten: Die konformative Beweglichkeit eines Moleküls kann eingeschränkt werden, indem man es in einem [2]Rotaxan mit einem Makrocyclus umgürtet (siehe Schema), der eine bestimmte Form erzwingt. Nach schnellem Abkühlen wird der Ring durch einen Laserpuls entfernt. Ein derart ausgeformtes Molekül lässt sich mit hochauflösender Elektronenanregungsspektroskopie charakterisieren.

    2. METAMORPhos: Adaptive Supramolecular Ligands and Their Mechanistic Consequences for Asymmetric Hydrogenation (pages 3224–3227)

      Frederic W. Patureau, Mark Kuil, Albertus J. Sandee and Joost N. H. Reek

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705212

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      Anpassungsfähig: METAMORPhos-Liganden sind eine Klasse von flexiblen und adaptiven wasserstoffverbrückten mehrzähnigen Phosphorliganden mit Sulfonamidfunktion. Die selektive Bildung von Rhodiumkomplexen mit zwei unterschiedlichen METAMORPhos-Liganden (siehe Schema), die ein ungewöhnliches kinetisches Verhalten zeigen, führt zu einem neuartigen Mechanismusvorschlag. Die Komplexe sind hoch reaktiv und katalysieren die enantioselektive asymmetrische Hydrierung von Alkenen.

    3. The Direct Conversion of Light into Continuous Mechanical Energy by Photoreversible Self-Assembly: A Prototype of a Light-Powered Engine (pages 3228–3231)

      Stefano Masiero, Stefano Lena, Silvia Pieraccini and Gian Piero Spada

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705313

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      Ein Weg zu sauberen Motoren: Die Konzentration eines chemischen Systems, das ein Azobenzolderivat enthält, kann zyklisch durch Licht variiert werden, und diese Schwankungen lassen sich ihrerseits in kontinuierliche Arbeit umsetzen. Die zyklische Konzentrationsänderung des Systems resultiert aus einer lichtgesteuerten Selbstorganisation/Dissoziation.

    4. A Straightforward Route to Helically Chiral N-Heteroaromatic Compounds: Practical Synthesis of Racemic 1,14-Diaza[5]helicene and Optically Pure 1- and 2-Aza[6]helicenes (pages 3232–3235)

      Jiří Míšek, Filip Teplý, Irena G. Stará, Miloš Tichý, David Šaman, Ivana Císařová, Pavel Vojtíšek and Ivo Starý

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705463

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      Silberschrauben: Eine Cobalt(I)-katalysierte Triin-Cyclotrimerisierung mit anschließender Aromatisierung durch MnO2 unter Mikrowellenbestrahlung schließt eine praktische Synthese von Diaza[5]helicenen und Aza[6]helicenen ab. Die Aza[6]helicen-Enantiomere wurden getrennt, die Energiebarriere für die Racemisierung bestimmt und Röntgenstrukturanalysen an Silberkomplexen ausgeführt (siehe Bild; Cp = C5H5, OTf = Triflat).

    5. Phototriggering of Cell Adhesion by Caged Cyclic RGD Peptides (pages 3236–3239)

      Svea Petersen, José María Alonso, Alexandre Specht, Portia Duodu, Maurice Goeldner and Aranzazu del Campo

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704857

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      Gebändigte Kraft: Ein photoaktivierbares cyclisches Peptid, das auf einer Oberfläche verankert ist, kann die zeitlich und örtlich definierte Anlagerung von Zellen bei Bestrahlung mit λ=351 nm bewirken. Das inaktive Peptid bindet nicht an Integrin, während die aktivierte Form nach der Bestrahlung effizient die Zelladhäsion vermittelt, wie das Mikroskopiebild von Zellen auf einer Oberfläche belegt, die durch eine Maske in 100 μm breiten Streifen belichtet wurde.

    6. A Portable Albumin Binder from a DNA-Encoded Chemical Library (pages 3240–3245)

      Christoph E. Dumelin, Sabrina Trüssel, Fabian Buller, Eveline Trachsel, Frank Bootz, Yixin Zhang, Luca Mannocci, Susanne C. Beck, Mihaela Drumea-Mirancea, Mathias W. Seeliger, Christof Baltes, Thomas Müggler, Felicitas Kranz, Markus Rudin, Samu Melkko, Jörg Scheuermann and Dario Neri

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704936

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      Die Bindung an Plasmaproteine verbessert die pharmakokinetischen Eigenschaften anderenfalls kurzlebiger Moleküle. Ein niedermolekularer Albuminbinder wurde genutzt, um die Halbwertszeiten zweier verbreiteter Kontrastmittel im Blutkreislauf zu erhöhen. Die Verbindung steigert die Leistungsfähigkeit von Fluorescein bei der angiographischen Analyse der Netzhaut im Mausmodell (siehe Bild).

    7. Effects of Guanidinium–Phosphate Hydrogen Bonding on the Membrane-Bound Structure and Activity of an Arginine-Rich Membrane Peptide from Solid-State NMR Spectroscopy (pages 3246–3249)

      Ming Tang, Alan J. Waring, Robert I. Lehrer and Mei Hong

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705993

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      Durchschuss: Guanidinium-Phosphat-Wasserstoffbrücken haben einen spürbaren Einfluss auf Struktur und Aktivität des antimikrobiellen Peptids PG-1. Festkörper-NMR-Daten zufolge ordnet sich eine Mutante von PG-1 mit zweifach methylierten Arg-Resten in der Membranebene an und dreht sich um deren Normale (siehe Schema). Die weniger aktive Mutante verletzt die Membran durch diese Bewegung, der aktivere Wildtyp von PG-1 bildet dagegen ortsfeste β-Fass-Strukturen, die ringförmige Membranporen öffnen.

    8. Synthesis of an Extremely Bent Acyclic Allene (A “Carbodicarbene”): A Strong Donor Ligand (pages 3250–3253)

      C. Adam Dyker, Vincent Lavallo, Bruno Donnadieu and Guy Bertrand

      Article first published online: 29 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705620

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      Bis ans Limit: Werden C[DOUBLE BOND]C-π-Bindungen durch Push-push-Substitution aufs Äußerste gespannt, so entstehen gebogene Allene (siehe Struktur; C türkis, N blau). In einem acyclischen Allen beträgt der C[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]C-Bindungswinkel nur noch 134.8°; das üblicherweise sp-hybridisierte zentrale Kohlenstoffatom nähert sich daher einer Konfiguration mit zwei freien Elektronenpaaren an und wirkt als sehr starker η1-Donorligand für Übergangsmetallzentren.

    9. Coordination Chemistry of Ene-1,1-diamines and a Prototype “Carbodicarbene” (pages 3254–3258)

      Alois Fürstner, Manuel Alcarazo, Richard Goddard and Christian W. Lehmann

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705798

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      Carbophile Lewis-Säuren können eine koordinierte π-Bindung nach einem Gleitmechanismus polarisieren. Eine Reihe stabiler Ylid- oder Enolat-Goldkomplexe von En-1,1-diaminen ahmt diese Eigenschaft nach und offenbart die außergewöhnliche Donorwirkung solcher elektronenreicher Olefinliganden. Zudem wird vom ersten Metallkomplex eines Tetraaminoallens berichtet; dieser enthält einen prototypischen, an ein Übergangsmetalltemplat gebundenen „Carbodicarben“-Liganden.

    10. The Use of Single-Source Precursors for the Solution–Liquid–Solid Growth of Metal Sulfide Semiconductor Nanowires (pages 3259–3262)

      Jianwei Sun and William E. Buhro

      Article first published online: 19 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705142

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      Perfekt verdrahtet: Hoch kristalline kolloidale PbS- und CdS-Nanodrähte wurden über den SLS-Mechanismus (solution–liquid–solid) an Bi-Nanopartikeln gezüchtet. Die Verwendung von Einkomponentenvorstufen könnte ein allgemeiner Ansatz für die Synthese von kolloidalen Halbleiternanodrähten sein.

    11. Aerobic Alcohol Oxidation Coupled to Palladium-Catalyzed Alkene Hydroarylation with Boronic Esters (pages 3263–3266)

      Yasumasa Iwai, Keith M. Gligorich and Matthew S. Sigman

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705317

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      Eine aerobe Alkoholoxidation mit anschließender regioselektiver reduktiver Kupplung von Styrolen und Arylboronsäureestern unter Palladiumkatalyse wurde entwickelt (siehe Schema). Der Mechanismus könnte mit der Oxidation des Lösungsmittels unter Bildung eines Palladium(II)-hydrids beginnen, das dann das Alken und den Arylboronsäureester über die neue C-C-Bindung verknüpft.

    12. Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Zero-Valent Palladium N-Heterocyclic Carbene Complex (pages 3267–3270)

      Peter Hauwert, Giovanni Maestri, Jeroen W. Sprengers, Marta Catellani and Cornelis J. Elsevier

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705638

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      Besser als Lindlar und ohne Wasserstoff: Die Transferhydrierung interner Alkine in Gegenwart eines Palladium(0)-Katalysators mit N-heterocyclischem Carbenliganden ergibt Z-Alkene ohne Überreduktion zu den Alkanen (siehe Schema). Anders als bei den meisten bekannten Transferhydrierungen werden Ketone nicht reduziert. Somit wird der erste Katalysator für die hoch stereo- und chemoselektive Semihydrierung von Alkinen ohne Wasserstoffgas beschrieben.

    13. Catalytic Abatement of Nitrous Oxide Coupled with Selective Production of Hydrogen and Ethylene (pages 3271–3273)

      Evgenii V. Kondratenko and Olga Ovsitser

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705324

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      Natriumdotiertes Calciumoxid wirkt als Heterogenkatalysator für die Beseitigung von N2O durch Reaktion mit Ethan unter Bildung von H2 und Ethylen. Die Ethylenausbeute und das H2/C2H4-Verhältnis sind ähnlich wie bei der industriellen Dampfspaltung von Ethan. Der Prozess könnte bei der Produktion von Adipinsäure und Salpetersäure zur N2O-Entfernung genutzt werden (siehe Bild).

    14. A Heterobimetallic Pd/La/Schiff Base Complex for anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions and Applications to Short Syntheses of β-Adrenoceptor Agonists (pages 3274–3277)

      Shinya Handa, Keita Nagawa, Yoshihiro Sohtome, Shigeki Matsunaga and Masakatsu Shibasaki

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705617

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      Passgenau für zwei Metalle: Die Kombination aus Pd und La in einem Schiff-Base-Liganden führt zu einer anti-selektiven katalytischen asymmetrischen Nitroaldolreaktion (siehe Schema). Mithilfe des Heterodimetallkatalysators gelingen kurze Synthesen von β-Adrenozeptor-Agonisten.

    15. Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether (pages 3278–3281)

      Jonathan Clayden, Christopher P. Worrall, Wesley J. Moran and Madeleine Helliwell

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705660

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      Verdrillte Ether: Die Einführung eines sperrigen Alkylsulfinylsubstituenten ortho zur C-O-Achse eines Diarylethers erzeugt eine starke Konformationspräferenz (siehe Schema). Diese bleibt bei der Oxidation des Sulfoxids zum Sulfon erhalten, sodass eine thermodynamische Racematspaltung der Ether möglich wird. Damit gelang die erste enantioselektive Synthese eines atropisomeren Diarylethers, der nicht Teil eines Makrocyclus ist.

    16. Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Reaction: Effective Route to Pyrazino-Indole Compounds (pages 3282–3285)

      Marco Bandini, Astrid Eichholzer, Michele Tragni and Achille Umani-Ronchi

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705685

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      Phasenweise Polycyclen: Eine milde, direkte stereokontrollierte Route zu pharmakologisch aktiven Pyrazinoindol-1-onen wurde entwickelt. Der Ringschluss unter optimierten Phasentransferbedingungen liefert verschiedenartig funktionalisierte Verbindungen mit hoher Ausbeute und Enantioselektivität (siehe Schema; X=H, F, Cl, Me, OMe; Ar=Ph, β-Naphthyl; R′= tBu, Et, Me; R=Benzyl, para-Methoxyphenyl).

    17. Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization (pages 3286–3288)

      Sang Kook Woo, Min Sang Kwon and Eun Lee

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800386

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      Kleine Ringe, große Ringe: Ein entscheidender Schritt bei der Totalsynthese von (+)-Neopeltolid war die intramolekulare Prins-Makrocyclisierung einer Aldehyd-Homoallylalkohol-Zwischenstufe (siehe Schema).

    18. Ethanol als Wasserstoffdonor in hoch effizienten Transferhydrierungen mit Rhodium(I)-Amidkatalysatoren (pages 3289–3293)

      Theo Zweifel, Jean-Valère Naubron, Torsten Büttner, Timo Ott and Hansjörg Grützmacher

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704685

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      Trinkfeste Katalysatoren: Rhodiumamidkomplexe mit Sägebockstruktur sind hoch effiziente Katalysatoren für die Transferhydrierung von Ketonen und aktivierten Olefinen mit Ethanol als Wasserstoffdonor. Unter milden Bedingungen entstehen in dieser irreversiblen Reaktion Alkohole und Ethylacetat, und die Umsatzfrequenzen übersteigen teilweise 500 000 h−1.

    19. Dichotome Reaktivität eines stabilen Silylens gegenüber terminalen Alkinen: C-H-Insertion oder autokatalytische Bildung von Silacycloprop-3-en (pages 3294–3297)

      Shenglai Yao, Christoph van Wüllen, Xiao-Ying Sun and Matthias Driess

      Article first published online: 13 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704939

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      Jeckyll und Hyde: Das stabile Silylen 1 reagiert bei Raumtemperatur bereitwillig mit Acetylen zum 1,1-Addukt 2, während die gleiche Umwandlung bei −78 °C zum Silacycloprop-3-en 3 führt. Sobald 3 in der Reaktionsmischung ausreichend vorhanden ist, kann es seine Bildung sogar bei Raumtemperatur katalysieren. Sowohl die einfache C-H-Insertion eines Silylens in terminale Alkine als auch die autokatalytische Bildung von Silacycloprop-3-enen sind in der siliciumorganischen Chemie ohne Beispiel. R=2,6-iPr2C6H3.

    20. Der stereochemische Verlauf der enzymatischen Wassereliminierung von 4-Hydroxybutyryl-Coenzym A zu Crotonyl-Coenzym A (pages 3298–3301)

      Peter Friedrich, Daniel J. Darley, Bernard T. Golding and Wolfgang Buckel

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705473

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      Proton ist nicht gleich Proton: Die stereospezifische Wechselwirkung des mikrobiellen Enzyms 4-Hydroxybutyryl-CoA-Dehydratase mit den drei prochiralen Zentren seines Substrats 4-Hydroxybutyryl-CoA kann als anti-Eliminierung der 2Re- und 3Si-Wasserstoffatome mit Retention der Konfiguration während der Substitution der Hydroxygruppe durch Wasserstoff beschrieben werden. Die Resultate bestätigen die Verwandtschaft der Dehydratase zu den Acyl-CoA-Dehydrogenasen und weisen dem Fe4S4-Cluster die Funktion einer Lewis-Säure zu.

    21. Proximicin A, B und C – antitumoraktive Furananaloga des Netropsins aus dem marinen Actinomyceten Verrucosispora induzieren die Hochregulation von p53 und des Cyclinkinase-Inhibitors p21 (pages 3302–3305)

      Kathrin Schneider, Simone Keller, Falko E. Wolter, Lars Röglin, Winfried Beil, Oliver Seitz, Graeme Nicholson, Christina Bruntner, Julia Riedlinger, Hans-Peter Fiedler and Roderich D. Süssmuth

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705295

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      Wirkstoffe aus dem Meer: Drei neue Netropsin-artige Antibiotika (13) mit einer bisher unbekannten Furangrundstruktur wurden aus marinen Actinomyceten isoliert und ihre Struktur mithilfe von Massenspektrometrie und 2D-NMR-Spektroskopie aufgeklärt. Sie haben Antitumoraktivität und induzieren im Unterschied zu Netropsin eine Hochregulation von p53 und des Cyclinkinase-Inhibitors p21.

    22. Thermochemische und physikalische Eigenschaften von Element 112 (pages 3306–3310)

      Robert Eichler, Nikolay V. Aksenov, Alexey V. Belozerov, Gospodin A. Bozhikov, Victor I. Chepigin, Sergey N. Dmitriev, Rugard Dressler, Heinz W. Gäggeler, Alexander V. Gorshkov, Mikhail G. Itkis, Florian Haenssler, Andreas Laube, Viacheslav Ya. Lebedev, Oleg N. Malyshev, Yuri Ts. Oganessian, Oleg V. Petrushkin, David Piguet, Andrei G. Popeko, Peter Rasmussen, Sergey V. Shishkin, Alexey A. Serov, Alexey V. Shutov, Alexander I. Svirikhin, Evgeny E. Tereshatov, Grigory K. Vostokin, Maciej Wegrzecki and Alexander V. Yeremin

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705019

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      Jedes Atom zählt: Neue Daten zum adsorptionschromatographischen Verhalten einzelner Atome des Elements 112 bestätigen dessen metallischen Charakter in der Wechselwirkung mit einer Goldoberfläche ähnlich zu seinen Homologen Zn, Cd und Hg. Den experimentellen Resultaten zufolge hat Element 112 eine deutlich höhere Flüchtigkeit als die leichteren Homologen der Gruppe 12 des Periodensystems.

    23. Kationische RuII-Komplexe mit N-heterocyclischem Carbenliganden für die UV-induzierte ringöffnende Metathesepolymerisation (pages 3311–3314)

      Dongren Wang, Klaus Wurst, Wolfgang Knolle, Ulrich Decker, Lutz Prager, Sergej Naumov and Michael R. Buchmeiser

      Article first published online: 12 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705220

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      Als Präkatalysatoren für die ringöffnende Metathesepolymerisation mit UV-Licht wurden kationische RuII-Komplexe mit einem N-heterocyclischen Carbenliganden verwendet (siehe Molekülstruktur). Sie ermöglichen die Synthese von Polymeren in Lösung sowie die Oberflächenmodifizierung durch Polymerbeschichtung. Auf der Grundlage von Laserpulsradiolyse, NMR-Experimenten und quantenchemischen Rechnungen wird ein Mechanismus für den einleitenden Schritt vorgeschlagen.

    24. Dibenzo[c,g]fluorenyleisen: ein metallorganischer Verwandter von Pentahelicen (pages 3315–3318)

      Frank Pammer, Yu Sun, Markus Pagels, Daniel Weismann, Helmut Sitzmann and Werner R. Thiel

      Article first published online: 19 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705743

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      Familiäre Verhältnisse: Die Pd-katalysierte Hydrierung der „isolierten“ C[DOUBLE BOND]C-Doppelbindungen von FeII-koordiniertem Dibenzo[c,g]fluorenid bestätigt die elektronische Struktur dieses Liganden in metallorganischen Verbindungen, die mit der des Cyclopentadienids verwandt ist. Das entstehende 3,4,3′,4′-Tetrahydrodibenzo[c,g]fluorenid ist ein neuer chiraler Cyclopentadienidligand (Molekülstruktur des Fe-Komplexes siehe Bild).

    25. Sensibilisierte Detektion inhibitorischer Fragmente und iterative Entwicklung nicht-peptidischer Proteaseinhibitoren durch dynamisches Ligationsscreening (pages 3319–3323)

      Marco Florian Schmidt, Albert Isidro-Llobet, Michael Lisurek, Adeeb El-Dahshan, Jinzhi Tan, Rolf Hilgenfeld and Jörg Rademann

      Article first published online: 17 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704594

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      Ein möglicher SARS-Wirkstoff wurde mithilfe von dynamischem Ligationsscreening (DLS) entwickelt. Beim DLS werden nucleophile Fragmente durch reversible Reaktion mit einem Aldehydinhibitor zum aktiven Zentrum des Proteins gelenkt. Ihre Inhibitorwirkung wird durch Konkurrenzexperimente mit einem fluorogenen Substrat bestimmt. So lassen sich Fragmente niedriger Affinität, die spezifisch an das aktive Zentrum eines funktionalen Enzyms binden, schnell identifizieren.

    26. Visuelle Beobachtung der Auflösung und Wiederablagerung von Palladium während der Suzuki-Miyaura-Reaktion (pages 3324–3328)

      Stephanie MacQuarrie, J. Hugh Horton, Jack Barnes, Kevin McEleney, Hans-Peter Loock and Cathleen M. Crudden

      Article first published online: 31 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800153

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      Eben war es noch da …: Mithilfe eines Miniaturreaktors, in dem ein kleiner Teil einer Palladiumfolie gezielt erhitzt werden kann, wurden die Veränderungen der Katalysatoroberfläche während der Suzuki-Miyaura-Kupplung beobachtet. Das Pd löste sich nur in der erhitzten Zone und nur in Gegenwart von Aryliodid auf, während die Ablagerung von Pd vorzugsweise in unmittelbarer Nähe der erhitzten Zone stattfand. SEM- und XPS-Untersuchungen liefern Informationen über den Zustand der Pd-Oberfläche vor und nach der Reaktion.

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      Vorschau: Angew. Chem. 18/2008 (page 3333)

      Article first published online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890078

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