Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 20

May 5, 2008

Volume 120, Issue 20

Pages 3707–3901

  1. Titelbild

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    11. Aufsatz
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    1. Titelbild: Zipper Assembly of Vectorial Rigid-Rod π-Stack Architectures with Red and Blue Naphthalenediimides: Toward Supramolecular Cascade n/p-Heterojunctions (Angew. Chem. 20/2008) (page 3707)

      Adam L. Sisson, Naomi Sakai, Natalie Banerji, Alexandre Fürstenberg, Eric Vauthey and Stefan Matile

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890089

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      Künstliche Blätter … sind ein Beispiel für funktionelle Mehrkomponentenarchitekturen, deren Aufbau einer dreidimensionalen Organisation bedarf. In ihrer Zuschrift auf S. 3787 ff. stellen sich S. Matile et al. dieser anspruchsvollen Aufgabe. Sie präsentieren ineinandergreifende Naphthalindiimid-Akzeptoren mit unterschiedlichen Farben und Redoxpotentialen, die sich an festen Substraten entlang verwobener stabförmiger Donoren zu supramolekularen n/p-Heterokontakt-Kaskaden aufreihen sollen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Large-Scale Synthesis of Ultrathin Bi2S3 Necklace Nanowires (Angew. Chem. 20/2008) (page 3708)

      Ludovico Cademartiri, Reihaneh Malakooti, Paul G. O'Brien, Andrea Migliori, Srebri Petrov, Nazir P. Kherani and Geoffrey A. Ozin

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890090

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      Ultradünne Ketten aus Bi2S3-Nanodrähten lassen sich in Lösung im Gramm-Maßstab mit billigen und nicht luftempfindlichen Reagentien herstellen, wie G. A. Ozin et al. in der Zuschrift auf S. 3874 ff. beschreiben. Trotz ihrer Kleinheit zeigen diese Nanostrukturen Quanten-Confinement-Effekte, die bisher an Bi2S3 bei Raumtemperatur nie beobachtet wurden, sowie ein Halbleiterverhalten, das für ihre Verwendung in flexiblen Elektronikbauteilen Gutes verheißt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Kupferkatalysierte C-C-Kupplung von Thiolestern und Boronsäuren unter aeroben Bedingungen (pages 3732–3734)

      Hana Prokopcová and C. Oliver Kappe

      Version of Record online: 31 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800449

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      Auch ohne Palladium gelingt die Kreuzkupplung von Thiolestern mit Boronsäuren zu Ketonen in Gegenwart eines oxygenierten CuI-Katalysators unter aeroben Bedingungen und bei neutralem pH-Wert (siehe Schema; S-R=NHtBu-Thiosalicylamid). Die Reaktion verläuft wahrscheinlich über eine Cu-Spezies mit höherer Oxidationsstufe und beruht auf bindungsfähigen Substituenten R am S-Atom des Thiolesters sowie auf der Zugabe eines zusätzlichen Äquivalents Boronsäure.

    2. Asymmetrische Epoxidierung von Olefinen mit Wasserstoffperoxid – Katalyse durch ein Aspartat enthaltendes Tripeptid (pages 3735–3737)

      Albrecht Berkessel

      Version of Record online: 2 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705326

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      Oxidation per Carbonsäure: Peraspartat als Bestandteil eines Tripeptids kann Olefine, die eine Wasserstoffbrücken bildende Gruppe enthalten, mit hoher Enantioselektivität oxidieren. Mit Wasserstoffperoxid als terminalem Oxidans und Carbodiimid als stöchiometrischem Aktivator gelingen katalytische asymmetrische Epoxidierungen mit mehrfachem Säure/Persäure-Turnover.

  8. Korrespondenz

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    1. Comments on “Mirror Symmetry Breaking” of the Centrosymmetric CaCO3 Crystals with Amino Acids (pages 3738–3740)

      Meir Lahav and Leslie Leiserowitz

      Version of Record online: 26 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703491

      Verletzte Regeln: Ergebnisse von Tremel et al. zur Selektion von Calciumcarbonatphasen durch adsorbierte Aminosäuren scheinen einen deterministischen Weg für den Bruch der Spiegelbildsymmetrie aufzuzeigen, der Konsequenzen bezüglich der Entstehung der Homochiralität auf der Erde haben könnte. Unserer Meinung nach verletzen die Kristallisationsexperimente grundlegende Symmetrieregeln, und wir vermuten als Ursache chemische, biologische oder andere homochirale oder achirale Verunreinigungen in der Probe.

    2. Reply to “Mirror Symmetry Breaking” of the Centrosymmetric CaCO3 Crystals with Amino Acids (pages 3741–3744)

      Niklas Loges, Stephan E. Wolf, Martin Panthöfer, Lars Müller, Marc-Christopher Reinnig, Thorsten Hoffmann and Wolfgang Tremel

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800120

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      Wie Tag und Nacht: Das Modell von Lahav und Leiserowitz mag für die Kristallisation von Glycin in Gegenwart von Aminosäuren sinnvoll sein – für die Kristallisation von CaCO3 (siehe Bild) ist es dies nicht, denn hier können die Aminosäuren nicht als „unschuldige“ Moleküle betrachtet werden, da sie mit Ca2+ Komplexe bilden können. Nach neuen Ergebnissen sind homochirale Verunreinigungen nicht die Triebkraft der Phasenselektion: Absichtlich zugegeben fördern sie die Phasenselektivität nicht, sondern unterdrücken sie.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Bakterielle Acyltransferasen als Alternative für lipasekatalysierte Acylierungen zur Produktion von Oleochemikalien und Brennstoffen (pages 3746–3752)

      Tim Stöveken and Alexander Steinbüchel

      Version of Record online: 9 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705265

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      Die geringe Spezifität der bakteriellen Acyltransferasen, z. B. der WS/DGAT, wurde zur Entwicklung zahlreicher biotechnologischer Prozesse für die Lipidmodifizierung genutzt, ein derzeit noch von Lipasen dominiertes Gebiet. Anders als im Fall der Lipasen werden diese Reaktionen in vivo mithilfe von Ganzzellkatalyse durchgeführt. Damit können Wachsester, Thiowachsester oder Fettsäureethylester aus erneuerbaren Ressourcen, z. B. Fettsäuren oder Kohlenhydraten, hergestellt werden.

  10. Aufsatz

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    1. Mesoporöse Kohlenstoffmaterialien: Synthese und Modifizierung (pages 3754–3776)

      Chengdu Liang, Zuojiang Li and Sheng Dai

      Version of Record online: 18 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702046

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      Richtig kombiniert ergeben sich aus neuen Techniken, die eine große Zahl harter und weicher Template zur kontrollierten Herstellung mesoporöser Kohlenstoffmaterialien mit wohldefinierten Nanostrukturen nutzen, und einer Oberflächenmodifizierung dieser Materialien neue Perspektiven für die Anwendung von Kohlenstoffmaterialien. Im Bild ist die hochaufgelöste Oberflächenstruktur eines aus Phloroglucin hergestellten faserförmigen Materials zu sehen.

  11. Zuschriften

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    1. A Bioluminescent Molecular Switch For Glucose (pages 3778–3781)

      Krystal Teasley Hamorsky, C. Mark Ensor, Yinan Wei and Sylvia Daunert

      Version of Record online: 27 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704440

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      Zucker als Leuchtstoff: Ein molekularer Schalter resultiert aus dem Einschub eines glucosebindenden Proteins (GBP) in Aequorin (AEQ; siehe Bild). Der Schaltprozess wird durch die Erkennung von Glucose durch das GBP ausgelöst. In diesem System wurde AEQ zum ersten Mal gezielt in zwei Fragmente gespalten, die durch einen molekularen Erkennungsprozess angenähert werden, sodass es zu Biolumineszenz kommt.

    2. Simultaneous Determination of the Conformation and Relative Configuration of Archazolide A by Using Nuclear Overhauser Effects, J Couplings, and Residual Dipolar Couplings (pages 3782–3786)

      Christophe Farès, Jorma Hassfeld, Dirk Menche and Teresa Carlomagno

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800225

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      Kombiniere: Die Zuordnung der Konfiguration entfernter Stereozentren in dem komplexen Polyketidmakrolid Archazolid A (siehe Struktur; rot O, blau N, gelb S) gelang mithilfe eines ausschließlich auf NMR-Spektroskopie basierenden Ansatzes, der sich eine Kombination von Kern-Overhauser-Effekten, J-Kopplungen und dipolaren Restkopplungen (RDCs) zunutze macht.

    3. Zipper Assembly of Vectorial Rigid-Rod π-Stack Architectures with Red and Blue Naphthalenediimides: Toward Supramolecular Cascade n/p-Heterojunctions (pages 3787–3789)

      Adam L. Sisson, Naomi Sakai, Natalie Banerji, Alexandre Fürstenberg, Eric Vauthey and Stefan Matile

      Version of Record online: 25 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800203

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      Reißverschluss: Die dreidimensionale Organisation ineinandergreifender Erkennungsmotive (siehe Bild, schwarz: p-Oligophenyl-Stäbe; rot, blau: Naphthalindiimid(NDI)-Stapel) auf einem Goldsubstrat ergibt supramolekulare n/p-Heterokontakt-Kaskaden. Ein Ziel besteht in einer einstellbaren Ausrichtung, die erforderlich ist, um den Füllfaktor in Strom-Spannungs-Kurven zu steuern.

    4. Water-Soluble Nanocrystals Through Dual-Interaction Ligands (pages 3790–3794)

      Huimeng Wu, Haizhen Zhu, Jiaqi Zhuang, Shuo Yang, Chen Liu and Y. Charles Cao

      Version of Record online: 9 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800434

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      Nicht wasserscheu: Hydrophobe Nanokristalle (NCs) werden hydrophil, wenn Liganden mit doppelten Wechselwirkungen (koordinativ und van der Waals) an die Oberfläche angelagert werden. Die resultierenden NCs sind in wässrigen Lösungen bei pH 1–14, verschiedenen Salzkonzentrationen und beim Erwärmen beständig. Mit diesen Liganden beschichtete Quantenpunkte sind ausgezeichnete Fluoreszenzmarkierungen für Immuntests.

    5. A Highly Selective Luminescent Switch-On Probe for Histidine/Histidine-Rich Proteins and Its Application in Protein Staining (pages 3795–3799)

      Dik-Lung Ma, Wing-Leung Wong, Wai-Hong Chung, Fung-Yi Chan, Pui-Kin So, Tat-Shing Lai, Zhong-Yuan Zhou, Yun-Chung Leung and Kwok-Yin Wong

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705319

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      Die Lumineszenz eines Iridium(III)-2-Phenylpyridin-Komplexes kann zur Detektion von Proteinen in Natriumdodecylsulfat-Polyacrylamid-Gelen unter UV-Licht genutzt werden. Der hoch empfindliche Nachweis von histidinreichen Proteinen (rechts; links zum Vergleich ein nicht histidinmarkiertes Protein) deutet auf Anwendungsmöglichkeiten in der Signalgebung von Biomolekülen hin.

    6. 1,2,3-Triazole CH⋅⋅⋅Cl Contacts Guide Anion Binding and Concomitant Folding in 1,4-Diaryl Triazole Oligomers (pages 3800–3803)

      Hemraj Juwarker, Jeremy M. Lenhardt, David M. Pham and Stephen L. Craig

      Version of Record online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800548

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      Zurechtgefaltet: Die elektropositiven CH-Gruppen von Diaryltriazolen gehen eine günstige Wechselwirkung mit Chlorid ein, was zur anioneninduzierten helicalen Faltung in Aryltriazol-Oligomeren führt. Triazole bieten somit eine Alternative zu konventionellen Anionenrezeptoren mit protischen Wasserstoffbrücken oder Koordinationsbindungen als funktionellen Komponenten.

    7. A Caged Retinoic Acid for One- and Two-Photon Excitation in Zebrafish Embryos (pages 3804–3806)

      Pierre Neveu, Isabelle Aujard, Chouaha Benbrahim, Thomas Le Saux, Jean-François Allemand, Sophie Vriz, David Bensimon and Ludovic Jullien

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800037

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      Auf freien Fuß gesetzt: Retinsäure (RA), ein entscheidender molekularer Signalgeber für der Embryogenese von Vertebraten, kann photochemisch aus einem einfachen Derivat (cRA) freigesetzt werden. Nach Ein- und Zweiphotonanregung von cRA in Zebrafischembryos entstehen RA-induzierte Phänotypen (siehe Bild). Auf diesem Weg lassen sich gewünschte RA-Konzentrationsmuster nichtinvasiv in vivo erzeugen.

    8. Development of Selective RabGGTase Inhibitors and Crystal Structure of a RabGGTase–Inhibitor Complex (pages 3807–3810)

      Zhong Guo, Yao-Wen Wu, Kui-Thong Tan, Robin S. Bon, Ester Guiu-Rozas, Christine Delon, Uyen T. Nguyen, Stefan Wetzel, Sabine Arndt, Roger S. Goody, Wulf Blankenfeldt, Kirill Alexandrov and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705795

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      Ende des Transfers: Ausgehend von der Struktur von Pepticinnamin E wurden Inhibitoren der Rab-Geranylgeranyltransferase (RabGGTase) mit zellulärer Aktivität entwickelt. Die erste Kristallstruktur des Enzyms im Komplex mit einem Inhibitor wird vorgestellt (siehe die Struktur des Inhibitors und seine Positionierung im aktiven Zentrum des Enzyms). Die Ergebnisse sind wichtig für chemisch-biologische Studien zur Prenylierung und zum vesikulären Transport und zur Beteiligung von RabGGTase an der Entstehung von Krankheiten.

    9. Protein-Cross-Linked Polymeric Materials through Site-Selective Bioconjugation (pages 3811–3814)

      Aaron P. Esser-Kahn and Matthew B. Francis

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705564

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      „Grünes“ Gel: Eine Strategie zum Aufbau von Hybridmaterialien aus Polymeren und Proteinen nutzt orthogonale Reaktionen, die die N- und C-Termini eines Proteins gleichzeitig aktivieren. Das Protein dient anschließend zur Vernetzung der Polymerketten unter Bildung eines Hydrogels (siehe Bild). Ein Hybridhydrogel, das grün fluoreszierendes Protein enthält, ist biologisch abbaubar und reagiert auf Änderungen des pH-Werts und der Temperatur.

    10. Synthesis of (−)-Octalactin A by a Strategic Vanadium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution (pages 3815–3818)

      Alexander T. Radosevich, Vincent S. Chan, Hui-Wen Shih and F. Dean Toste

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800554

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      Beide Produkte der kinetischen Racematspaltung werden bei dem im Schema beschriebenen Spaltungs-Rekombinations-Ansatz zur enantioselektiven Totalsynthese von (−)-Octalactin A genutzt. Bn=Benzyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl.

    11. A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir (pages 3819–3821)

      Barry M. Trost and Ting Zhang

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800282

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      Versorgung gesichert: Eine kurze und effiziente Synthese liefert (−)-Oseltamivir in acht Schritten aus kommerziell erhältlichen Startmaterialien mit 30 % Gesamtausbeute. Zu den Schlüsselschritten zählen eine neuartige palladiumkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierung (Pd-AAA, siehe Schema) sowie eine chemo-, regio- und stereoselektive Aziridinierung. Phth=Phthaloyl.

    12. Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN (pages 3822–3825)

      Emmanuel Roulland

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800585

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      Zwei empfindliche Fragmente wurden in der milden Titelreaktion gekuppelt, um die Z-Chlorvinyl-Einheit des Macrolids Oocydin A (1) zu bilden (siehe Schema). Eine weitere Besonderheit der Totalsynthese von 1 ist die effiziente stereoselektive Pd0-katalysierte Cyclisierung zum Aufbau des hoch substituierten Tetrahydrofuranrings. Bz=Benzoyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl, MPM=4-Methoxyphenylmethyl.

    13. Heterobimetallic Cooperation Mediates the Transformation of White Phosphorus into Zwitterionic catena-Phosphonium(+)diphosphenide(−) Ligands (pages 3826–3828)

      Maria Caporali, Pierluigi Barbaro, Luca Gonsalvi, Andrea Ienco, Dmitry Yakhvarov and Maurizio Peruzzini

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800470

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      Durch Cobalt- und Platinkomplexe wird weißer Phosphor nacheinander aktiviert und funktionalisiert. Zwei zwitterionische Diphenyl(alkyl)phosphonium(+)diphosphenid(−)-Liganden verbrücken die beiden Metallzentren in seitlicher und terminaler Koordination (siehe Bild des Komplexkerns: C schwarz, Co hellgrün, P orange, Pt grün).

    14. A Transient VIII–Alkylidene Complex: Oxidation Chemistry Including the Activation of N2 to Afford a Highly Porous Honeycomb-Like Framework (pages 3829–3832)

      Uriah J. Kilgore, Caitlin A. Sengelaub, Maren Pink, Alison R. Fout and Daniel J. Mindiola

      Version of Record online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705931

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      Wabenstrukturen infolge N2-Fixierung: Der VIII-Bis(neopentyl)-Komplex [(PNP)V(CH2tBu)2] (PNP=N[4-Me-2-(PiPr2)C6H3]2) dient als Baustein für terminale VV-Alkyliden-Komplexe, wenn er mit Zweielektronenoxidantien wie N2CPh2, O2−-Quellen wie OPPh3 oder N2O oder Sulfid-Quellen wie S8 oder SPPh3 umgesetzt wird. Das vermutliche VIII-Alkyliden-Intermediat, [(PNP)V([DOUBLE BOND]CHtBu)], kann auch N2 aktivieren und bildet dann entlang der N2-Einheiten wabenförmige Anordnungen (siehe Bild).

    15. The “Complex-in-a-Complex” Cations [(acac)2M⊂Ru6(p-iPrC6H4Me)6(tpt)2(dhbq)3]6+: A Trojan Horse for Cancer Cells (pages 3833–3836)

      Bruno Therrien, Georg Süss-Fink, Padavattan Govindaswamy, Anna K. Renfrew and Paul J. Dyson

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800186

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      Der Anfang einer Odyssee? Die Zytotoxizitäten des prismatischen Aren-Ruthenium-Käfigkations 16+, seiner „Komplex-im-Komplex“-Derivate [(acac)2M⊂1]6+ (M=Pd, Pt; acac=Acetylacetonat; siehe Bild) und von freiem M(acac)2 unterscheiden sich deutlich, was den Schluss nahelegt, dass die Komplexe [(acac)2M⊂1]6+ – einem „Trojanischen Pferd“ gleich – nach dem Eintritt in eine Zelle die eingeschlossene Spezies freisetzen und dadurch stärker zytotoxisch wirken.

    16. Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination (pages 3837–3840)

      Remko J. Detz, Mariëlle M. E. Delville, Henk Hiemstra and Jan H. van Maarseveen

      Version of Record online: 18 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705264

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      Ein Kupferkatalysator mit einem chiralen Pyridin-2,6-bisoxazolin(Pybox)-Liganden überführt eine Reihe von Propargylacetaten mit aromatischen Seitenketten (R=Ar) in die entsprechenden Amine, wobei hohe Ausbeuten und gute Selektivitäten (bis 88 % ee) erreicht werden. Die chiralen Propargylaminprodukte können zu P,N-Liganden modifiziert werden (siehe Schema; DIPEA=Diisopropylethylamin).

    17. Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Acetates with Amines (pages 3841–3843)

      Gaku Hattori, Hiroshi Matsuzawa, Yoshihiro Miyake and Yoshiaki Nishibayashi

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800276

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      Den Bipheps angespannt: Enantioselektive propargylische Substitutionen von Propargylacetaten mit Aminen ergeben in Gegenwart von Kupfer-(R)-Cl-MeO-Biphep- oder Kupfer-Binap-Komplexen als Katalysatoren die Propargylamine in ausgezeichneten Ausbeuten mit bis zu 89 % ee. Die beschriebene Reaktion könnte sich als Methode zur Synthese chiraler Propargylamine durchsetzen.

    18. An Annulation Reaction for the Synthesis of Morpholines, Thiomorpholines, and Piperazines from β-Heteroatom Amino Compounds and Vinyl Sulfonium Salts (pages 3844–3846)

      Muhammad Yar, Eoghan M. McGarrigle and Varinder K. Aggarwal

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800373

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      Ringbildung leicht gemacht: Das Diphenylvinylsulfoniumsalz 1 fungiert als Elektrophil, als Base und wieder als Elektrophil in einer einfachen Eintopfsynthese von pharmakologisch wichtigen Morpholinen, Thiomorpholinen und Piperazinen. 1 ist ein ausgezeichnetes Syntheseäquivalent für das Ethan-1,2-dikation.

    19. A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols (pages 3847–3850)

      Toshifumi Dohi, Akinobu Maruyama, Naoko Takenaga, Kento Senami, Yutaka Minamitsuji, Hiromichi Fujioka, Simon B. Caemmerer and Yasuyuki Kita

      Version of Record online: 4 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800464

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      Das chirale hypervalente Iod(III)-Reagens 1 desaromatisiert Phenole mit hoher Enantioselektivität (siehe Schema). Dieses Ergebnis spricht stark für einen assoziativen Reaktionspfad bei Phenoloxidationen mit hypervalenten Iod(III)-Verbindungen.

    20. The Versatile Chemistry and Noncentrosymmetric Crystal Structures of Salt-Inclusion Vanadate Hybrids (pages 3851–3854)

      Wendy L. Queen, J. Palmer West, Shiou-Jyh Hwu, Donald G. VanDerveer, Matthew C. Zarzyczny and Ryan A. Pavlick

      Version of Record online: 9 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705113

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      Azentrische Vanadate: Bei den drei vorgestellten Strukturtypen der Vanadat-basierten Oxidsysteme (Salz)⋅MnII-VV-O und (Salz)⋅CuII-VV-O liegt der Schwerpunkt auf der Rolle der asymmetrischen Vanadateinheiten (gelbe Polyeder). Die beiden Strukturtypen in den (AX)2M(VO3)2-Reihen unterscheiden sich in der Ausbreitungsrichtung der Metavanadatketten, was auf eine vorhandene (oder nicht vorhandene) Jahn-Teller-Verzerrung des Metallions (d9 Cu2+ gegen d5 Mn2+) zurückgeführt wird.

    21. Enantioselective O-Nitroso Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers (pages 3855–3857)

      Masanori Kawasaki, Pingfan Li and Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 26 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705679

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      Neue Nucleophile – die leicht zugänglichen Disilanylenolether – sorgen für bequemere und vielseitigere O-Nitroso-Aldolreaktionen. Ein Silberkatalysator mit einem chiralen Biarylphosphitliganden vermittelt die hoch enantio- und regioselektive Titelreaktion (siehe Schema). R1,R2 = H, Ar; TMS = Trimethylsilyl.

    22. The Influence of Guanine on DNA Hole Transport Efficiency (pages 3858–3860)

      Frederick D. Lewis, Pierre Daublain, Boiko Cohen, Josh Vura-Weis and Michael R. Wasielewski

      Version of Record online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705903

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      Nächster Halt Guanin: Der Wirkungsgrad der photoinduzierten Ladungstrennung zwischen den Donor- und Akzeptorchromophoren einer Polyadeninsequenz, die eine einzelne Guaninbase (G) enthält, hängt empfindlich von der Position von G und von der Gesamtlänge der Polypurinsequenz ab. Quantenausbeuten sprechen für einen stufenweisen Mechanismus mit G als „Haltepunkt“ im Gesamtprozess (Sa: Elektronenakzeptor Stilbendicarboxamid, Sd: Elektronendonor Stilbendiether).

    23. The Low Basicity of Phosphabenzenes: First Examples of Protonation, Alkylation, and Silylation Reactions (pages 3861–3864)

      Yun Zhang, Fook S. Tham, John F. Nixon, Charlotte Taylor, Jennifer C. Green and Christopher A. Reed

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800878

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      Lieber P als C: Carboranderivate addieren die Elektrophile H+, CH3+ und [R3Si]+ bevorzugt an das P-Atom von Phosphabenzolen (siehe Bild) und nicht an die C-Atome. Mit Triflatreagentien gelingen diese Transformationen dagegen nicht.

    24. A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media (pages 3865–3870)

      Xin-Yuan Liu and Chi-Ming Che

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800160

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      In Wasser hergestellte Bicyclen: Die AuI-katalysierte Tandemcyclisierung von 1-Amino-4-alkinen mit Alkinen in Wasser führt auf einfache und effiziente Weise und mit guten bis ausgezeichneten Ausbeuten sowie exzellenten Regio- und Chemoselektivitäten zu vielfältig substituierten Pyrrolo[1,2-a]chinolinen (siehe Schema).

    25. Fluorescence-Quenching-Based Enzyme-Activity Assay by Using Photon Upconversion (pages 3871–3873)

      Terhi Rantanen, Marja-Leena Järvenpää, Johanna Vuojola, Katri Kuningas and Tero Soukka

      Version of Record online: 10 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705861

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      Licht aus! Ein empfindlicher Enzymaktivitäts-Assay vereint die Vorteile von Leuchtstoffen, die bei Nah-IR-Anregung im Sichtbaren photolumineszieren, (UCPs) und Fluoreszenzlöschung. Dies ermöglicht den Einsatz von Fluoreszenzmarkern in Partikelform in einem löschungsbasierten Assay, obwohl auf direktem Wege keine ausreichende Löscheffizienz der Partikelfluoreszenz erzielbar ist. IR-Anregung macht sogar die Verwendung stark farbiger Proben möglich.

    26. Large-Scale Synthesis of Ultrathin Bi2S3 Necklace Nanowires (pages 3874–3877)

      Ludovico Cademartiri, Reihaneh Malakooti, Paul G. O'Brien, Andrea Migliori, Srebri Petrov, Nazir P. Kherani and Geoffrey A. Ozin

      Version of Record online: 9 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705034

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      Schlanker mit Erfolg! Im Kolloidzustand stabile ultradünne Bi2S3-Nanodrähte (siehe Bild) mit ausgeprägten exzitonischen Eigenschaften, wie sie in Bismutchalkogeniden noch nie beobachtet wurden, und extrem hohen Extinktionskoeffizienten wurden in Gramm-Mengen synthetisiert. Nanostrukturen wie diese haben ein großes Potenzial für thermoelektrische Anwendungen.

    27. Katalytische asymmetrische C-Si-Bindungsknüpfung an acyclischen α,β-ungesättigten Akzeptoren durch RhI-katalysierten konjugierten Silyltransfer mithilfe einer Si-B-Bindung (pages 3878–3880)

      Christian Walter and Martin Oestreich

      Version of Record online: 3 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800361

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      Passt perfekt! Die RhI-katalysierte konjugierte Silylierung von acyclischen Z-α,β-ungesättigten Carboxyverbindungen einschließlich Imiden mit Silylboronsäureestern führt zu nahezu enantiomerenreinen α-chiralen quartären Silanen (siehe Schema; R=Aryl und (verzweigtes) Alkyl, cod=Cycloocta-1,5-dien, pin=Pinakolato).

    28. Ein hierarchisch selbstorganisiertes Wirt-Gast-Netzwerk an der Fest-flüssig-Grenzfläche für die Manipulation einzelner Moleküle (pages 3881–3885)

      Christoph Meier, Katharina Landfester, Daniela Künzel, Thomas Markert, Axel Groß and Ulrich Ziener

      Version of Record online: 8 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705527

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      Ein Polymorph einer Monoschicht aus einem Oligopyridin bildet mit Kupfer(II)-phthalocyanin ein Wirt-Gast-Netzwerk mit kontrollierbarer Gastbesetzung. Die langsame Bewegung und die Konkurrenz zwischen Oligopyridin und Phthalocyanin in den Kavitäten ermöglichen es, gezielt einzelne Moleküle in Analogie zu „Schreiben“ und „Radieren“ zu manipulieren.

    29. Synthese eines paramagnetischen Polymers durch ringöffnende Polymerisation eines gespannten [1]Vanadoarenophans (pages 3886–3889)

      Holger Braunschweig, Christopher J. Adams, Thomas Kupfer, Ian Manners, Robert M. Richardson and George R. Whittell

      Version of Record online: 7 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800081

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      Durch eine Salzeliminierung werden gespannte [1]Bora- und [1]Silavanadoarenophane erhalten, die mit niedervalenten Platinkomplexen verschiedenartige Ringöffnungsreaktionen eingehen. Während das borverbrückte Derivat durch Spaltung der Vanadium-Aren-Bindung zu einer monomeren Verbindung geöffnet wird, reagiert das [1]Silavanadoarenophan an der Si-Cipso-Bindung unter Bildung eines Polymers mit spinaktiven Metallzentren in der Hauptkette (siehe Schema).

    30. Fern-IR-spektroskopische Charakterisierung der Wechselwirkung zwischen Kationen und Anionen in ionischen Flüssigkeiten (pages 3890–3894)

      Koichi Fumino, Alexander Wulf and Ralf Ludwig

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705736

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      Biegen und Strecken: Die intermolekularen Wechselwirkungskräfte in Imidazolium-basierten ionischen Flüssigkeiten wurden mithilfe der FTIR-Spektroskopie im fernen Infrarot untersucht. Die Schwingungsmoden mit der geringsten Frequenz können der Deformations- und der Streckschwingung der Kation-Anion-Wechselwirkung zugeordnet werden, welche die Kohäsionsenergie beschreibt.

  12. Vorschau

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    13. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 21/2008 (page 3901)

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890094

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