Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 22

May 19, 2008

Volume 120, Issue 22

Pages 4093–4305

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Amine Grafting on Coordinatively Unsaturated Metal Centers of MOFs: Consequences for Catalysis and Metal Encapsulation (Angew. Chem. 22/2008) (page 4093)

      Young Kyu Hwang, Do-Young Hong, Jong-San Chang, Sung Hwa Jhung, You-Kyong Seo, Jinheung Kim, Alexandre Vimont, Marco Daturi, Christian Serre and Gérard Férey

      Version of Record online: 9 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890100

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      Die ortsselektive Funktionalisierung … koordinativ ungesättigter Positionen in dem metall-organischen Netzwerk MIL-101, Cr3(F,OH)(H2O)2O(O2C-C6H4-CO2)2n H2O (n≈25), wird von J.-S. Chang, G. Férey et al. in der Zuschrift auf S. 4212 ff. beschrieben. Wird dehydratisiertes MIL-101 mit Aminmolekülen gepropft und anschließend ein Edelmetall eingeschlossen, so erhält man einen hoch aktiven Katalysator für die Knoevenagel-Kondensation von Benzaldehyd und Ethylcyanacetat.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Fluorinated Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (F-POSS) (Angew. Chem. 22/2008) (page 4094)

      Joseph M. Mabry, Ashwani Vij, Scott T. Iacono and Brent D. Viers

      Version of Record online: 9 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890101

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      Ein Lotusblatt ist deshalb superhydrophob, weil seine Oberfläche über eine mikro- und nanoskopische Rauigkeit verfügt. Das fluorierte polyedrische oligomere Silsesquioxan FD-POSS bildet eine Molekülpackung, die zu einer ähnlichen nanoskopischen Oberflächenrauigkeit führt. Über diese außergewöhlich hydrophobe kristalline Verbindung berichten J. M. Mabry, A. Vij et al. in der Zuschrift auf S. 4205 ff. (Photographien der Lotusblätter: William Thielicke und Yves Rubin.)

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Buchbesprechung

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    1. Kohlenmonoxid-Dehydrogenasen: Implikationen einer C-Clusterstruktur mit gebundenem Carboxylat (pages 4118–4121)

      Paul A. Lindahl

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800223

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      Das C im Blick: Nickelhaltige Kohlenmonoxid-Dehydrogenasen oxidieren an einem aktiven Zentrum {[Fe3S4]:[Ni Fea]}, das als C-Cluster bekannt ist, CO reversibel zu CO2. Jeoung und Dobbek beschrieben kürzlich Strukturen dieses Enzyms – auch solche von Intermediaten mit gebundenem CO2 oder OH –, die Aufschluss über den Katalysemechanismus des Enzyms geben. Diese Entwicklungen und ihre Implikationen werden hier aufgezeigt.

    2. Carbodicarbene: Verbindungen mit zweibindigem Kohlenstoff(0)-Atom (pages 4122–4126)

      Oliver Kaufhold and F. Ekkehardt Hahn

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800846

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      Die Polarisierung der C[DOUBLE BOND]C-Bindungen ist der Trick! Eine solche „Push-push“-Polarisierung stabilisiert das nichtlineare Allen 1 a (∢C-C-C 134.8(2)°), das sich auch als Carbodicarben 1 b beschreiben lässt. Ähnlich verhält sich 1,3-Dimethyl-2-methylenimidazolin, das als Olefin 2 a oder Ylid 2 b beschrieben werden kann. 1 und 2 sind interessante, elektronenreiche η1-Liganden für Übergangsmetalle.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Amyloide: nicht nur pathologische Substanzen, sondern auch geordnete Nanomaterialien (pages 4128–4136)

      Izhack Cherny and Ehud Gazit

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703133

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      Des Amyloids Zähmung: Amyloidstrukturen, ob nützlich oder schädlich, sind natürliche Architekturen. Nach der Charakterisierung dieser Proteinassoziationen und der Identifizierung amyloidbildender Motive können solche Strukturen nunmehr für eine Reihe von nanotechnologischen Anwendungen genutzt werden.

  9. Aufsatz

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    1. Organische Halbleiter für aus Lösung prozessierbare Feldeffekttransistoren (pages 4138–4167)

      Sybille Allard, Michael Forster, Benjamin Souharce, Heiko Thiem and Ullrich Scherf

      Version of Record online: 19 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200701920

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      Biegbare Schaltkreise: Aus Lösung prozessierbare organische Halbleitermaterialien werden eine zentrale Rolle in gedruckten Bauelementen einer organischen Elektronik einnehmen (siehe Photo; Copyright Evonik). Der Aufsatz gibt eine Übersicht über die favorisierten Strategien zur Solubilisierung organischer Halbleiter und ihre präparative Umsetzung. Dabei werden sowohl niedermolekulare oder oligomere Halbleitermaterialien als auch Halbleiterpolymere diskutiert.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Structural Effects of Solvents on the Breathing of Metal–Organic Frameworks: An In Situ Diffraction Study (pages 4168–4173)

      Franck Millange, Christian Serre, Nathalie Guillou, Gérard Férey and Richard I. Walton

      Version of Record online: 18 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705607

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      Raum zum Atmen: Zeitaufgelöste Beugungsstudien der Expansion und Kontraktion metall-organischer Netzwerke in Gegenwart verschiedener Flüssigkeiten zeigen, dass ein schneller Austausch von Gastmolekülen stattfindet. In manchen Fällen ist der Austausch direkt (wie am Beispiel von Wasser gegen Pyridin gezeigt), in anderen Fällen treten kristalline Intermediate auf, die partiell expandierten Formen entsprechen.

    2. U-Shaped Conformation of Alkyl Chains Bound to a Synthetic Host (pages 4174–4177)

      Young Ho Ko, Hyunuk Kim, Youngkook Kim and Kimoon Kim

      Version of Record online: 29 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800581

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      Trotz der hohen sterischen Spannung nehmen die langen aliphatischen Ketten von Alkyltrimethylammoniumionen eine U-förmige Konformation tief im Hohlraum von Cucurbit[8]uril (CB[8]) ein (siehe Röntgenstruktur), die durch elektrostatische und Van-der-Waals-Wechselwirkungen mit dem Carbonyl-umsäumten Rand und dem hydrophoben Hohlraum von CB[8] stabilisiert wird. Die Konformation ähnelt der von Fettsäuren im Komplex mit fettsäurebindenden Proteinen.

    3. Binding of Aminoglycoside Antibiotics to the Duplex Form of the HIV-1 Genomic RNA Dimerization Initiation Site (pages 4178–4181)

      Séverine Freisz, Kathrin Lang, Ronald Micura, Philippe Dumas and Eric Ennifar

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800726

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      HIV-RNA im Fokus: Hochaufgelöste Röntgenstrukturen des DIS-Doppelstrangs der genomischen RNA von HIV-1 im Komplex mit verschiedenen Aminoglycosid-Antibiotika wurden erhalten (DIS: dimerization initiation site; das Bild zeigt den Ribostamycin-Komplex). Die Ergebnisse belegen, dass virale RNA ein geeigneter Angriffspunkt für niedermolekulare Wirkstoffe ist, und sie ermöglichen den strukturbasierten Entwurf von Wirkstoffen gegen die virale Replikation.

    4. Quantitative Evaluation of Anion–π Interactions in Solution (pages 4182–4186)

      Guzmán Gil-Ramírez, Eduardo C. Escudero-Adán, Jordi Benet-Buchholz and Pablo Ballester

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800636

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      Anionen eingeschlossen: Eine Serie von meso-Tetraarylcalix[4]pyrrol-Rezeptoren dient als Modellsystem zur Quantifizierung von Chlorid-π-Wechselwirkungen in Lösung (siehe Bild; grüne Kugeln: Cl-Ionen). Die Freien Energien deuten generell auf eine Abstoßung hin, deren Stärke von den Substituenten am aromatischen Ring abhängig ist.

    5. Sensitive NMR Sensors Detect Antibodies to Influenza (pages 4187–4189)

      Isaac Koh, Rui Hong, Ralph Weissleder and Lee Josephson

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800069

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      Auf Grippe-Fang: Auf der Aggregation magnetischer Partikel beruht ein Sensor für den NMR-basierten Nachweis von Antikörpern eines Influenza-Virus. Eine hohe Empfindlichkeit wurde mithilfe eines homogenen Magnetfelds (H) erzielt, das das Vernetzen der suspendierten Partikel durch die Antikörper in Lösung verstärkte (siehe Schema; ΔT2: Änderung der transversalen Relaxationszeit).

    6. Enantioselective Activation of Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid Catalysts in an Aza-ene-type Reaction between Glyoxylate and Enecarbamate (pages 4190–4193)

      Masahiro Terada, Kazuyo Soga and Norie Momiyama

      Version of Record online: 17 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800232

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      Doppelte Wechselwirkung führt zum Erfolg: Hoch enantio- und diastereoselektiv verläuft die Aza-En-Reaktion von Glyoxylat mit einem Encarbamat in Gegenwart eines von Binol abgeleiteten Phosphorsäure-Katalysators (siehe Schema). Nach DFT-Rechnungen sind zwei Wasserstoffbrücken zwischen dem Katalysator und dem Aldehyd für die hohe Enantioselektivität entscheidend.

    7. The Origin of Nonmagnetic Kramers Doublets in the Ground State of Dysprosium Triangles: Evidence for a Toroidal Magnetic Moment (pages 4194–4197)

      Liviu F. Chibotaru, Liviu Ungur and Alessandro Soncini

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800283

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      Dreieckige Donuts: Ab-initio-Rechnungen auf hohem Niveau ergaben für den Grundzustand dreieckiger Dysprosiumkomplexe eine ringförmige Anordnung der lokalen Magnetisierungen an den Metallpositionen (siehe Bild). Diese Anordnung liefert eine Erklärung für die ungewöhnlichen magnetischen Eigenschaften der Komplexe.

    8. A Coordinatively Linked Yb Metal–Organic Framework Demonstrates High Thermal Stability and Uncommon Gas-Adsorption Selectivity (pages 4198–4201)

      Shengqian Ma, Xi-Sen Wang, Daqiang Yuan and Hong-Cai Zhou

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800312

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      Enge Poren für eine hohe Selektivität: Das metall-organische Gerüst PCN-17 mit Ytterbium als Metallkomponente, das koordinativ (durch SO42−-Ionen) verknüpfte, doppelt durchdrungene (8,3)-Netze enthält (siehe Bild), ist bis 480 °C stabil und adsorbiert selektiv H2 und O2 gegenüber N2 und CO.

    9. A Polar Radical Pair Pathway To Assemble the Pyrimidinone Core of the HIV Integrase Inhibitor Raltegravir Potassium (pages 4202–4204)

      Philip J. Pye, Yong-Li Zhong, Gavin O. Jones, Robert A. Reamer, Kendall N. Houk and David Askin

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703681

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      Der entscheidende Schritt bei der Synthese eines neuartigen HIV-Wirkstoffs besteht aus einer ungewöhnlichen schrittweisen Umlagerung unter Beteiligung eines Radikalpaars (siehe Schema), wie Experimente und Rechnungen zeigen. Die beiden Radikalfragmente werden dabei durch starke elektrostatische Kräfte zusammengehalten. Dieser Verlauf ist gegenüber anderen Mechanismen, an denen eine konzertierte pericyclische Umlagerung beteiligt ist, bevorzugt.

    10. Fluorinated Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (F-POSS) (pages 4205–4208)

      Joseph M. Mabry, Ashwani Vij, Scott T. Iacono and Brent D. Viers

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705355

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      Wasserabweisend: Fluorierte polyedrische oligomere Silsesquioxane (POSS) wurden durch einstufige basenkatalysierte Kondensation von Trialkoxysilanen erhalten. Die octameren fluorierten Polyeder sind löslich, themisch stabil und hydrophob mit statischen Wasserkontaktwinkeln bis 154°. Das Fluordecyl-POSS weist vermutlich die höchste Hydrophobie eines kristallinen Festkörpers auf.

    11. Structural and Spectroscopic Characterization of an Unprecedented Cationic Transition-Metal η1-Silane Complex (pages 4209–4211)

      Jian Yang, Peter S. White, Cynthia K. Schauer and Maurice Brookhart

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705359

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      Kein Platz für Side-on: Im gezeigten Komplex bindet Et3SiH in einer ungewöhnlichen End-on-Koordination über die Si-H-Bindung an das kationische IrIII-Zentrum (weiß H, grün Si, rosa Ir, rot O, orange P, grau C). Eine merkliche Metall-Silicium-Wechselwirkung tritt nicht auf, und der Ir⋅⋅⋅Si-Abstand von 3.346(1) Å ist 0.97 Å größer als die Summe der Kovalenzradien von Ir und Si. DFT-Studien zufolge bestimmen die tBu-Substituenten am zweizähnigen Phosphorliganden den Koordinationsmodus des Silans.

    12. Amine Grafting on Coordinatively Unsaturated Metal Centers of MOFs: Consequences for Catalysis and Metal Encapsulation (pages 4212–4216)

      Young Kyu Hwang, Do-Young Hong, Jong-San Chang, Sung Hwa Jhung, You-Kyong Seo, Jinheung Kim, Alexandre Vimont, Marco Daturi, Christian Serre and Gérard Férey

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705998

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      Die koordinativ ungesättigten Positionen in MIL-101, Cr3(F,OH)(H2O)2O[(O2C)-C6H4-(CO2)]3n H2O (n≈25), mit zeotypen Riesenporen können auf anderem Weg als mesoporöse Kieselgele selektiv funktionalisiert werden. Metall-organische Gerüste mit Ethylendiamin oder Diethylentriamin an den ungesättigten CrIII-Positionen von MIL-101 sind im Vergleich zur Mesophase bemerkenswert aktiv bei der Knoevenagel-Kondensation.

    13. Wavelength-Dependent Photochromic Inorganic–Organic Hybrid Based on a 3D Iodoplumbate Open-Framework Material (pages 4217–4220)

      Zhang-Jing Zhang, Sheng-Chang Xiang, Guo-Cong Guo, Gang Xu, Ming-Sheng Wang, Jian-Ping Zou, Sheng-Ping Guo and Jing-Shun Huang

      Version of Record online: 22 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800603

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      Ein offenes 3D-Iodoplumbat-Hybridnetzwerk, in dem ausschließlich oktaedrische Bausteine vorliegen, wurde durch Solvothermalsynthese mit einem organischen Templat erhalten. Die 1D-Kettenmotive aus unvollständigen Cubanbausteinen tragen zu den Eigenschaften des Materials bei, das sich durch Quantendrahtverhalten sowie eine wellenlängenabhängige Photochromie auszeichnet.

    14. Converting Sequences of Aromatic Amino Acid Monomers into Functional Three-Dimensional Structures: Second-Generation Helical Capsules (pages 4221–4224)

      Chunyan Bao, Brice Kauffmann, Quan Gan, Kolupula Srinivas, Hua Jiang and Ivan Huc

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800625

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      Durch Variation der Hauptkettenbestandteile in aromatischen Oligoamidfoldameren ergeben sich neue Codes für Sequenz-Struktur-Funktions-Beziehungen. Jedes Monomer bringt eigene Struktur- und Funktionscharakteristiken mit, sodass gezielt Oligomersequenzen für die Einlagerung bestimmter Gastspezies entworfen werden können.

    15. Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles (pages 4225–4229)

      Takehisa Ishimaru, Norio Shibata, Takao Horikawa, Naomi Yasuda, Shuichi Nakamura, Takeshi Toru and Motoo Shiro

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800717

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      Katalytische Variante: Allylsilane und Silylenolether 1 sind gute Substrate für die hoch enantioselektive katalytische Fluorodesilylierung durch N-Fluorbenzolsulfonimid (NFSI) in Gegenwart eines Bis-Cinchona-Alkaloid-Katalysators und einer Base (siehe Schema). Auch 3-Aryl-3-fluoroxindole wie 3 für pharmazeutische Synthesen sind hoch enantioselektiv erhältlich.

    16. A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water” (pages 4230–4234)

      Pier Giorgio Cozzi and Luca Zoli

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800622

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      Welche Alkohole reagieren mit Nucleophilen an Wasseroberflächen? Die Korrelationen nach Mayr et al., die Elektrophile durch den Parameter E charakterisieren, liefern hierzu praktische Hinweise. Stabile Carbokationen mit E<−2.5, die aus Alkoholen entstehen, reagieren in reinem Wasser bei 80 °C ohne Zusatz von Brønsted- oder Lewis-Säuren glatt mit Nucleophilen.

    17. Synthesis of Diastereomers of Complestatin and Chloropeptin I: Substrate-Dependent Atropstereoselectivity of the Intramolecular Suzuki–Miyaura Reaction (pages 4235–4240)

      Yanxing Jia, Michèle Bois-Choussy and Jieping Zhu

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800599

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      C-lektiv: Eine einfache Synthese von Atropisomeren und CC2-Epimeren von Complestatin und Chlorpeptin I (siehe Formel) gelang durch intramolekulare SNAr-Reaktion und Suzuki-Miyaura-Reaktion. Es stellte sich heraus, dass die Absolutkonfiguration der Aminosäure C (rot) die Atropselektivität der Aryl-Aryl-Kupplung (blau) bestimmt.

    18. Sc3N@C80-Ferrocene Electron-Donor/Acceptor Conjugates as Promising Materials for Photovoltaic Applications (pages 4241–4244)

      Julio R. Pinzón, Marta E. Plonska-Brzezinska, Claudia M. Cardona, Andreas J. Athans, S. Shankara Gayathri, Dirk M. Guldi, M. Ángeles Herranz, Nazario Martín, Tomas Torres and Luis Echegoyen

      Version of Record online: 22 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800473

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      Mit Potenzial für die Photovoltaik: Das erste Konstrukt, in dem ein endohedrales Trimetallnitridfulleren kovalent mit einer Donorgruppe verknüpft ist, wurde durch eine effiziente 1,3-dipolare Cycloaddition erhalten. Dass das N-Methyl-2-ferrocenyl-Ih-Sc3N@C80-fulleropyrrolidin ausschließlich in Form des [5,6]-Regioisomers isoliert wird, ließ sich NMR-spektroskopisch und elektrochemisch nachweisen (siehe Bild).

    19. A Highly Stereoselective Hydrogen-Bond-Mediated Michael–Michael Cascade Process through Dynamic Kinetic Resolution (pages 4245–4247)

      Jian Wang, Hexin Xie, Hao Li, Liansuo Zu and Wei Wang

      Version of Record online: 17 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800381

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      Michael macht's möglich: Die Titelreaktion, die direkt zu Thiochromanen führt, wird effizient durch ein Thioharnstoffderivat eines China-Alkaloids katalysiert. Das organokatalytische Verfahren umfasst eine neuartige dynamische Racematspaltung durch eine Kaskade aus Michael- und Retro-Michael-Reaktionen.

    20. Simultaneous Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC) and Living Radical Polymerization (pages 4248–4251)

      Jin Geng, Josefina Lindqvist, Giuseppe Mantovani and David M. Haddleton

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800179

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      Alles in einem: CuBr/Iminopyridin-Systeme können gleichzeitig CuI-katalysierte Azid-Alkin-Cycloadditionen (CuAAC; Klick-Prozesse) und lebende Radikalpolymerisationen katalysieren (siehe Schema). Die relative Geschwindigkeit der beiden Prozesse lässt sich durch Veränderung der Reaktionsbedingungen (Solvens, Temperatur, [CuBr]0) gezielt einstellen. So könnte eine sehr effiziente Syntheseroute zu gut definierten funktionalen Polymeren entwickelt werden.

    21. Diastereoselective Tetrahydropyrone Synthesis through Transition-Metal-Free Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Activation (pages 4252–4255)

      Wangyang Tu, Lei Liu and Paul E. Floreancig

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200706002

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      Aus C[BOND]H wird C[BOND]C: Benzyl- und Allylether mit anhängenden nucleophilen Gruppen cyclisieren nach einer DDQ-vermittelten oxidativen C-H-Aktivierung (siehe Schema; DDQ=2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon). Die einfache und hoch stereoselektive Methode lässt sich auf vielfältige funktionalisierte Ether anwenden.

    22. Amphoteric Amino Aldehydes Enable Rapid Assembly of Unprotected Amino Alcohols (pages 4256–4259)

      Ryan Hili and Andrei K. Yudin

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705776

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      Äpfel und Birnen: Das Wort „amphoter“ leitet sich vom griechischen „amphoteros“=„beiderlei“ ab. Amphotere Aminoaldehyde widersprechen der Intuition, da sie sowohl elektrophile als auch nucleophile Zentren enthalten. Diese kleinen, doch sehr leistungsfähigen Reagentien können für einen geradlinigen Aufbau komplexer Aminoalkoholgerüste genutzt werden (siehe Schema). Ihre vorzeitige Selbstzerstörung ist kinetisch unterbunden.

    23. Nanoribbons Self-Assembled from Triblock Peptide Polymers and Coordination Polymers (pages 4260–4263)

      Yun Yan, Aernout A. Martens, Nicolaas A. M. Besseling, Frits A. de Wolf, Arie de Keizer, Markus Drechsler and Martien A. Cohen Stuart

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705242

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      Konzertierte Effekte: Triblockpeptidcopolymere, organische mehrzähnige Liganden und Zn2+-Ionen assoziieren in wässriger Lösung bei mittleren pH-Werten spontan zu Nanobändern. Die Nanostrukturen werden durch eine außergewöhnliche Kombination nichtkovalenter Wechselwirkungen stabilisiert: Metall-Ligand-Komplexierung, Wasserstoffbrücken, hydrophobe Wechselwirkungen und Polyelektrolytkomplexierung der Koordinationspolymere mit geladenen Blöcken des Peptidcopolymers.

    24. Catalytic Enantioselective Aldol-type Reaction of β-Ketosters with Acetals (pages 4264–4267)

      Natsuko Umebayashi, Yoshitaka Hamashima, Daisuke Hashizume and Mikiko Sodeoka

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705344

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      Ein Katalysator für zwei Aktivierungen: Kationische Pd- und Pt-Komplexe katalysieren die enantioselektive Aldolreaktion von β-Ketoestern mit Acetalen (siehe Schema). Wegen der Bildung von Metallenolaten unter sauren Bedingungen können die Acetale als Elektrophile eingesetzt werden. Die gewünschten Aldolprodukte entstehen hoch diastereo- und enantioselektiv.

    25. A General Strategy for Construction of Both 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydropyrans: Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Scanlonenyne (pages 4268–4271)

      Hyunjoo Lee, Kwan Woo Kim, Janghyun Park, Hyoungsu Kim, Sanghee Kim, Deukjoon Kim, Xiangqian Hu, Weitao Yang and Jiyong Hong

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705663

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      Über drei Ringe: Bei der asymmetrischen Totalsynthese von (+)-Scanlonenin werden eine Sequenz aus Epimerisierung und intramolekularer Hetero-Michael-Addition zum Aufbau von Pyrano-γ-lactonen (siehe Schema; DBU: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en), eine sehr effiziente Einkohlenstoff-Homologisierung plus Bromierung sowie eine Kombination aus Weinreb-Ketonsynthese und Kreuzmetathese zum Aufbau einer empfindlichen Seitenkette genutzt.

    26. Surfactant-Free Synthesis of SnO2@PMMA and TiO2@PMMA Core–Shell Nanobeads Designed for Peptide/Protein Enrichment and MALDI-TOF MS Analysis (pages 4272–4275)

      Huan-Ming Xiong, Xiao-Yan Guan, Ling-Hua Jin, Wen-Wen Shen, Hao-Jie Lu and Yong-Yao Xia

      Version of Record online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705942

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      Extrem niedrige Konzentrationen an Peptiden und Proteinen können aus komplexen Lösungen mithilfe von SnO2@PMMA- und TiO2@PMMA-Kern-Schale-Nanokügelchen definierter Größe und Zusammensetzung (Synthese siehe Schema) angereichert werden, und man erhält deutlich bessere Signalintensitäten und Signal-Rausch-Verhältnisse in MALDI-TOF-Massenspektren. Die Effekte werden mit den physikalischen Eigenschaften und der Struktur der Nanokügelchen erklärt. PMMA=Poly(methylmethacrylat).

    27. Is Deuterium Always Smaller than Protium? (pages 4276–4278)

      Jack D. Dunitz and Richard M. Ibberson

      Version of Record online: 15 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800063

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      Eine Frage der Größe: Kristallines deuteriertes Benzol hat bei tiefen Temperaturen ein geringeres Molekülvolumen als das Wasserstoffisotopologe, oberhalb 170 K kehren sich die Verhältnisse jedoch um (siehe Diagramm).

    28. A Metallacryptand-Based Manganese(II)–Cobalt(II) Ferrimagnet with a Three-Dimensional Honeycomb Open-Framework Architecture (pages 4279–4284)

      Emilio Pardo, Danielle Cangussu, Marie-Claire Dul, Rodrigue Lescouëzec, Patrick Herson, Yves Journaux, Emerson F. Pedroso, Cynthia L. M. Pereira, M. Carmen Muñoz, Rafael Ruiz-García, Joan Cano, Pedro Amorós, Miguel Julve and Francesc Lloret

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800208

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      Aufbau eines dreidimensionalen Magneten: Die Mangan(II)-vermittelte Selbstorganisation eines ferromagnetisch gekoppelten Dicobalt(II)-Metallacryptanden lieferte den ersten Oxamato-verbrückten Heterodimetall-Ferrimagneten mit einer dreidimensionalen offenen Wabenstruktur, in der sich linear angeordnete wasserverbrückte Lithium(I)-Gäste befinden (siehe Bild; mpba=1,3-Phenylenbis(oxamato)).

    29. An Expedient Strategy for the Synthesis of Tryptamines and Other Heterocycles (pages 4285–4288)

      K. C. Nicolaou, Arkady Krasovskiy, Vincent É. Trépanier and David Y.-K. Chen

      Version of Record online: 11 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800404

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      Ein Ausgangsstoff – viele Produkte: N-Boc-geschützte Anilinderivate werden durch eine ausgeklügelte Reaktionsfolge in unterschiedliche N-Heterocyclen und Tryptamine umgewandelt. Die Synthesesequenz umfasst eine ortho-Metallierung und eine anschließende Kupplung mit N-Boc-Pyrrolidin-3-on (siehe Schema).

    30. Total Synthesis of (+)-Fawcettidine (pages 4289–4291)

      Jennifer A. Kozak and Gregory R. Dake

      Version of Record online: 22 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800522

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      In 16 Schritten zum Ziel: (R)-(+)-Pulegon diente als chirales Ausgangsmaterial für die hier beschriebene 16-stufige Synthese des Lycopodium-Alkaloids (+)-Fawcettidin (siehe Formel). Schlüsselschritte sind die Platin(II)-katalysierte Anellierung eines funktionalisierten Enamids und eine Ramberg-Bäcklund-Reaktion.

    31. Straightforward Access to Protected syn α-Amino-β-hydroxy Acid Derivatives (pages 4292–4295)

      Jignesh Patel, Guillaume Clavé, Pierre-Yves Renard and Xavier Franck

      Version of Record online: 24 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800860

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      Durch eine Aldolreaktion von chiralen N-(Azidoacetyl)thiazolidin-2-thionen wurden syn-α-Amino-β-hydroxysäuren mit ausgezeichneten Diastereoselektivitäten erhalten (siehe Schema; NMP=N-Methylpyrrolidinon). Titanenolate der Ausgangsverbindungen sind stabil und eröffnen einen effizienten Zugang zu chiralen Aminosäuren.

    32. Catalytic Amide-Mediated Methyl Transfer from Silanes to Alkenes in Fujiwara–Moritani Oxidative Coupling (pages 4296–4298)

      Waqar Rauf and John M. Brown

      Version of Record online: 22 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800815

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      Intramolekulare Unterstützung: An Kohlenstoffatome gebundene Trimethylsilylgruppen werden durch eine Carbonylgruppe intramolekular für oxidative Heck-Reaktionen aktiviert. Vielfältige di- und trisubstituierte Alkene reagierten mit guten Stereoselektivitäten (siehe Beispiel).

    33. Expanding the [1,2]-Aryl Migration to the Synthesis of Substituted Indoles (pages 4299–4301)

      Tao Pei, Cheng-yi Chen, Peter G. Dormer and Ian W. Davies

      Version of Record online: 29 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705804

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      Durch Ringschluss zum Produkt: 2- und 2,3-substituierte Indole 2 wurden unter milden Bedingungen und in zum Teil hervorragenden Ausbeuten durch die Addition von Kohlenstoffnucleophilen (RM) an leicht zugängliche 1-(2-Aminophenyl)-2-chlorethanone 1 erhalten (siehe Schema). Als Reaktionsmechanismus kommt eine ungewöhnliche [1,2]-Arylwanderung in den Zwischenstufen 3 in Betracht.

  11. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 23/2008 (page 4305)

      Version of Record online: 9 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890104

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