Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 24

June 2, 2008

Volume 120, Issue 24

Pages 4521–4685

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlight
    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Au36 Crown: A Macrocyclization Directed by Metal–Metal Bonding Interactions (Angew. Chem. 24/2008) (page 4521)

      Shu-Yan Yu, Qing-Fu Sun, Terence Kwok-Ming Lee, Eddie Chung-Chin Cheng, Yi-Zhi Li and Vivian Wing-Wah Yam

      Version of Record online: 27 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890110

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      Ein riesiger, kronenförmiger Au36-Ring, der durch durchgängige Metall-Metall-Kontakte gekennzeichnet ist, entsteht bei einer Selbstorganisation, die bindende AuI-AuI-Wechselwirkungen nutzt. Das Titelbild zeigt die Struktur dieses Systems, dessen Synthese aus Ferrocenyldithiocarbamat-Ionen und AuI-Ionen von S.-Y. Yu, Y.-Z. Li, V. W.-W. Yam et al. in der Zuschrift auf S. 4627 ff. beschrieben wird.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Spirocyclic Oxetanes: Synthesis and Properties (Angew. Chem. 24/2008) (page 4522)

      Georg Wuitschik, Mark Rogers-Evans, Andreas Buckl, Maurizio Bernasconi, Moritz Märki, Thierry Godel, Holger Fischer, Björn Wagner, Isabelle Parrilla, Franz Schuler, Josef Schneider, André Alker, W. Bernd Schweizer, Klaus Müller and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 27 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890111

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      Sternenkonstellationen legen wie Atompositionen eine Konnektivität nahe; an der Stelle von Orion wird Piperidon angenommen, und seine Überlagerung mit „Homospiromorpholin“, die G. Wuitschik et al. in der Zuschrift auf S. 4588 ff. beschreiben, ist bemerkenswert. Angeregt durch die Analogie zwischen der Van't-Hoff-Beschreibung eines Ketons und eines Oxetans werden spirocyclische Oxetanamine – Analoga der Ketoamine, Lactame und von Morpholin mit einer systematisch geneigten polaren Ethereinheit – erforscht.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. News

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    1. Quadratisch-planar koordiniertes Eisen im Schicht-Ferrat(II) SrFeO2 (pages 4544–4546)

      Jürgen Köhler

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800855

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      Sanfte Reduktion: Das neue schichtartige Oxoferrat(II) SrFeO2 (siehe Schema; Fe rot, Sr gelb, C grau) wurde durch Reduktion des leicht sauerstoffdefizitären Perowskits SrFeO3−x bei 400 K mit CaH2 in einer Art topotaktischer Reaktion hergestellt. Die quadratisch-planar umgebenen Fe2+-Ionen in SrFeO2 liegen in einer High-Spin-d6-Konfiguration mit zweifach besetztem dmath image-Orbital vor. SrFeO2 ordnet sich antiferromagnetisch bei einer ungewöhnlich hohen Néel-Temperatur von TN=473 K.

  8. Essay

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    1. Moleküle in Not – und was wir von ihnen lernen (pages 4548–4556)

      Roald Hoffmann and Henning Hopf

      Version of Record online: 16 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705775

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      Deformierte Moleküle mit „planaren“ Kohlenstoffatomen, orthogonalen Doppelbindungen, nichtlinearen Dreifachbindungen und aromatischen Ringen mit Bootstruktur finden seit Jahrzehnten das Interesse von Chemikern. Dieser Essay spürt den Gründen dieser Faszination nach und findet sie in der Psyche der Forscher: im Wunsch, die Grenzen der Normalität zu überschreiten, in der unstillbaren Neugier des Menschen und im ewigen Vergnügen, auf spielerische Weise Neues zu entdecken.

  9. Aufsatz

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    1. Chirale Olefine als Steuerungsliganden in der asymmetrischen Katalyse (pages 4558–4579)

      Christian Defieber, Hansjörg Grützmacher and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703612

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      Eine konzeptuell neuartige Ligandenklasse, die der chiralen Diene, als Ergänzung der auf Heteroatomen basierenden Liganden wird vorgestellt. Neben einer historischen Einführung in die Chemie der Metall-Olefin-Komplexe bietet diese Übersicht zahlreiche Synthesen chiraler Olefine (einige sind im Bild gezeigt) sowie Beispiele für ihre Anwendung unter anderem in der asymmetrischen konjugierten Addition von Arylboronsäuren an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen.

  10. Zuschriften

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    1. Host–Guest Driven Self-Assembly of Linear and Star Supramolecular Polymers (pages 4580–4584)

      Roger M. Yebeutchou, Francesca Tancini, Nicola Demitri, Silvano Geremia, Raniero Mendichi and Enrico Dalcanale

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801002

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      Supramolekulare Plastizität: Die bemerkenswerte Wirt-Gast-Chemie von Phosphonatcavitanden wurde zum Aufbau selbstorganisierter supramolekularer Polymere genutzt (siehe Bild), die reversibel auf die Bindung von Gastspezies hin entstehen und je nach Templat von der linearen in eine sternförmig verzweigte Form wechseln. Ein Thiophosphonatcavitand mit ähnlicher Struktur, aber ohne Komplexierungsvermögen wirkt als Kettenende und bestimmt den Polymerisationsgrad.

    2. Crystalline Polymer Ultrathin Films from Mesoscopic Precursors (pages 4585–4587)

      Qiong Tong, Marina Krumova and Stefan Mecking

      Version of Record online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801028

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      Auf Film gebannt: Extrem dünne Filme (50 nm) aus kristallinem Polyethylen wurden bei Raumtemperatur mit vorgefertigten Polymernanokristallen als Bausteinen erhalten. Die geringe Partikelgröße und die Tatsache, dass die amorphen Regionen ausschließlich an der Oberfläche von Polymer-Einkristallen auftreten, führen zu einer effizienten Wechselwirkung zwischen den Partikeln in den Filmen.

    3. Spirocyclic Oxetanes: Synthesis and Properties (pages 4588–4591)

      Georg Wuitschik, Mark Rogers-Evans, Andreas Buckl, Maurizio Bernasconi, Moritz Märki, Thierry Godel, Holger Fischer, Björn Wagner, Isabelle Parrilla, Franz Schuler, Josef Schneider, André Alker, W. Bernd Schweizer, Klaus Müller and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 9 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800450

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      Wurmlöcher im chemischen Raum: Spirocyclische Oxetane werden als Analoga von Morpholin und als topologische Gegenstücke entsprechender Carbonylverbindungen beschrieben. Solche Oxetane sind vielversprechend bezüglich ihrer physikochemischen Eigenschaften und der Leichtigkeit, mit der sie in Molekülstrukturen eingebaut werden können. Die gesammelten Daten präsentieren die Oxetan-Gruppe einerseits als hydrophile Entsprechung einer geminalen Dimethyleinheit und andererseits als lipophile Entsprechung einer Carbonylgruppe.

    4. Synergistic Effects of B/N Doping on the Visible-Light Photocatalytic Activity of Mesoporous TiO2 (pages 4592–4596)

      Gang Liu, Yanning Zhao, Chenghua Sun, Feng Li, Gao Qing Lu and Hui-Ming Cheng

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705633

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      N zusetzen: Die Absorption von bordotiertem mesoporösem TiO2 im sichtbaren Bereich hängt stark vom Dotierungszustand ab und kann durch gleichzeitige Dotierung mit Stickstoff erhöht werden. Durch die neuen O-Ti-B-N-Oberflächenstrukturen (siehe Bild) kann der Photokatalysator Ladungsträger hoch aktiv sammeln und separieren, und die photokatalytische Aktivität bei Bestrahlung mit sichtbaren Licht ist deutlich verbessert.

      Corrected by:

      Berichtigung: Synergistic Effects of B/N Doping on the Visible-Light Photocatalytic Activity of Mesoporous TiO2

      Vol. 120, Issue 29, 5357, Version of Record online: 3 JUL 2008

    5. α-MnO2 Nanowires: A Catalyst for the O2 Electrode in Rechargeable Lithium Batteries (pages 4597–4600)

      Aurélie Débart, Allan J. Paterson, Jianli Bao and Peter G. Bruce

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705648

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      Eine höhere Kapazität von Lithiumbatterien lässt sich mithilfe von α-MnO2-Nanodrähten als Katalysator in einer porösen Sauerstoff-Kompositkathode erreichen. Im rasterelektronenmikroskopischen Bild einer positiven Kompositelektrode sind Li2O2-Ablagerungen, die sich während des Entladevorgangs bilden, in einer porösen Matrix aus α-MnO2 und Kohlenstoff erkennbar.

    6. Filamentous Artificial Virus from a Self-Assembled Discrete Nanoribbon (pages 4601–4604)

      Yong-beom Lim, Eunji Lee, You-Rim Yoon, Myeong Sup Lee and Myongsoo Lee

      Version of Record online: 7 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800266

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      Therapeutische Viren: Ein faserförmiges künstliches Virus, das um ein supramolekulares Nanoband als Templat aufgebaut wird, umfasst das Nanoband, „small interfering RNAs“ (blaue Doppelhelices) und hydrophobe Gastspezies (rot) und transportiert Gene und Wirkstoffe effizient ins Zellinnere.

    7. Solvent Effect on Color, Band Shape, and Charge-Density Distribution for Merocyanine Dyes Close to the Cyanine Limit (pages 4605–4608)

      Frank Würthner, Graziano Archetti, Ralf Schmidt and Hans-Georg Kuball

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800279

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      Solvatochromie erhellt: UV/Vis- und elektrooptische Absorptionsspektroskopie halfen, den Einfluss des Lösungsmittels auf die elektrischen und optischen Eigenschaften von drei Merocyaninfarbstoffen aufzuklären. Veränderungen der Vis-Absorptionsbande in unterschiedlich polaren Lösungsmitteln [beim Beispielfarbstoff in Et2O (schwarz), AcOEt (blau) und MeCN (orange)] werden mit unterschiedlichen Dipolmomenten des angeregten Zustands des jeweiligen vibronischen Übergangs erklärt.

    8. Water-Based Ligand Screening for Paramagnetic Metalloproteins (pages 4609–4613)

      Ivano Bertini, Marco Fragai, Claudio Luchinat and Eleonora Talluri

      Version of Record online: 8 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800327

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      Die Relaxationsgeschwindigkeit von Wasser-Protonen kann genutzt werden, um die Koordination von Liganden L an das Bindungszentrum paramagnetischer Metalloproteine NMR-spektroskopisch zu untersuchen. Die sehr hohe Konzentration von Wasser-Protonen sorgt für eine enorme Empfindlichkeit und ermöglicht die Analyse von extrem niedrigen Proteinmengen.

    9. Chiral Octupolar Metal–Organoboron NLO Frameworks with (14,3) Topology (pages 4614–4617)

      Yan Liu, Xin Xu, Fakun Zheng and Yong Cui

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800586

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      NLO-Aktivität nach Wunsch: Die Titelverbindungen waren effizient aus dem enantiomerenreinen und dreizählig symmetrischen Tris(4-pyridylduryl)boran-Liganden L durch Bildung koordinativer Bindungen zugänglich. Das Cd-Organobor-Gerüst (siehe Bild) zeigt eine merkliche zweite Harmonische, und – noch wichtiger – die NLO-Aktivität kann über eingeschlossene Gegenanionen gezielt eingestellt werden.

    10. Highly Efficient Blue-Emitting Iridium(III) Carbene Complexes and Phosphorescent OLEDs (pages 4618–4621)

      Chiung-Fang Chang, Yi-Ming Cheng, Yun Chi, Yuan-Chieh Chiu, Chao-Chen Lin, Gene-Hsiang Lee, Pi-Tai Chou, Chung-Chia Chen, Chih-Hao Chang and Chung-Chih Wu

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800748

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      Leuchtend blau: Eine geringe sterische Spannung des Metallchelats ermöglicht die Synthese blau emittierender Iridium(III)-Carbenkomplexe (siehe Bild; Ir rot, N türkis, F grün). Die phosphoreszierende Leuchtdiode, die mit einem dieser Komplexe hergestellt wurde, zeigt bemerkenswerte CIE-Koordinaten von (0.16, 0.13) und maximale Quanten-, Strom- und Lichtausbeuten von 6.0 % Photonen pro Elektron, 6.3 cd A−1 bzw. 4.0 lm W−1.

    11. Self-Assembly of a Cyclic Zn4O4 Tetramer by Aerobic Oxidation of a Bisoxazoline: A Molecular “Nest” for Nucleophilic OH (pages 4622–4626)

      Béatrice Jacques, Clémence Dro, Stéphane Bellemin-Laponnaz, Hubert Wadepohl and Lutz H. Gade

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800870

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      Nestwärme für Hydroxidionen: Durch Koordination und aerobe Oxidation des Bisoxazolins Me2box entsteht selbstorganisiert ein hoch geordneter [(Me2box)O4Zn4]4+-Komplex. Dieser Metallamakrocyclus wirkt als nestförmiger Hydroxidrezeptor (siehe Schema, rechts) und verfügt über Phosphatase-Aktivität.

    12. Au36 Crown: A Macrocyclization Directed by Metal–Metal Bonding Interactions (pages 4627–4630)

      Shu-Yan Yu, Qing-Fu Sun, Terence Kwok-Ming Lee, Eddie Chung-Chin Cheng, Yi-Zhi Li and Vivian Wing-Wah Yam

      Version of Record online: 21 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801001

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      Goldene Ringe: Eine Selbstorganisation, die bindende AuI-AuI-Wechselwirkungen nutzt, führt zu einem riesigen, kronenförmigen Au36-Ringaggregat, das durch durchgängige Metall-Metall-Kontakte gekennzeichnet ist (siehe Bild).

    13. Pincer Click Ligands (pages 4631–4634)

      Elaine M. Schuster, Mark Botoshansky and Mark Gandelman

      Version of Record online: 15 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800123

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      „Klick-Chemie“ erleichtert die schnelle und selektive kombinatorische Synthese einer Familie von Pinzettenliganden aus vergleichsweise einfachen Bausteinen (siehe Schema). Die Synthesestrategie ebnet den Weg zu zahlreichen definierten und extrem effizienten Übergangsmetallkatalysatoren für die Heck-Reaktion.

    14. Understanding Methane Aromatization on a Zn-Modified High-Silica Zeolite (pages 4635–4638)

      Mikhail V. Luzgin, Vladimir A. Rogov, Sergei S. Arzumanov, Alexander V. Toktarev, Alexander G. Stepanov and Valentin N. Parmon

      Version of Record online: 2 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800317

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      Es gehören zwei dazu: Ein hoher Konversionsgrad für den Einbau der 13C-Atome von Methan in die Produkte einer Methan/Propan-Coaromatisierung am Zeolith Zn/H-BEA wurde durch 13C-Festkörper-NMR-Spektroskopie und GC-MS nachgewiesen. Isotopenmarkierungsexperimente zum Mechanismus ergaben, dass zunächst aus Propan gebildete aromatische Spezies methyliert werden, worauf eine Ringexpansion/-kontraktion folgt (siehe Schema).

    15. N-Confused and N-Fused meso-Aryl Sapphyrins (pages 4639–4643)

      Iti Gupta, Alagar Srinivasan, Tatsuki Morimoto, Motoki Toganoh and Hiroyuki Furuta

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705984

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      Ringe in Aufruhr: Der Einschub eines verdrehten Pyrrolrings destabilisiert ein Mesoarylsapphyrin-Gerüst und erzwingt einen Ringschluss. Die anschließende Metallierung mit Rhenium resultiert in einer weiteren Anellierung unter Bildung eines Sapphyrins mit fünf anellierten Ringen (siehe Schema).

    16. A Submicrometer Wire-to-Wheel Metamorphism of Hybrid Tridentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes (pages 4644–4648)

      Wei Lu, Stephen Sin-Yin Chui, Kwan-Ming Ng and Chi-Ming Che

      Version of Record online: 8 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704450

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      Formenvielfalt: Freistehende und kristalline submikrometergroße Drähte, Federn und Räder bilden sich aus Dispersionen der Organoplatin(II)-Komplexe 1 und 2(PF6) in wasserhaltigem Acetonitril. Für den Wachstumsmechanismus wird eine Beteiligung von Ligandensubstitutionsreaktionen sowie elektrostatischen und PtII⋅⋅⋅PtII-Wechselwirkungen vorgeschlagen.

    17. Freeze-Align and Heat-Fuse: Microwires and Networks from Nanoparticle Suspensions (pages 4649–4652)

      Haifei Zhang, Jun-Young Lee, Adham Ahmed, Irshad Hussain and Andrew I. Cooper

      Version of Record online: 30 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705512

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      Bildet eine Kette! Wässrige Kolloide mit Partikeldurchmessern zwischen 10 und 500 nm bilden beim Einfrieren und Gefriertrocknen ausgerichtete Mikrodrähte, die sich beim Tempern unter Beibehaltung der Morphologie zusammenlagern. Die Oberflächenladung lässt sich dabei so einstellen, dass der Ansatz auf Metalle, Metalloxide und organische Polymere anwendbar wird. Das Bild zeigt einen einzelnen Mikrodraht, der aus einem Polystyrolkolloid erhalten wurde.

    18. Reversible Solubilization and Precipitation of Carbon Nanotubes through Oxidation–Reduction Reactions of a Solubilizing Agent (pages 4653–4656)

      Kazuyuki Nobusawa, Atsushi Ikeda, Jun-ichi Kikuchi, Shin-ichiro Kawano, Norifumi Fujita and Seiji Shinkai

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800095

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      Komplexgesteuerte Löslichkeit: Einwandige Nanoröhren (SWNTs) können in organischen Lösungsmitteln durch Komplexierung mit einem 2,2′-Bipyridinderivat und Cu durch mechanochemisches ultraschnelles Schwingungsvermahlen in Lösung gebracht werden. Die durch chemische Oxidations/Reduktionsreaktionen ausgelöste Konformationsänderung der CuI/CuII-Komplexe führt wegen Unterschieden in den π-π-Stapelwechselwirkungen zu unterschiedlichen Löslichkeiten der SWNTs.

    19. [Pd(PPh3)4]-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of trans-1,2-Diazetidines from 2,3-Allenyl Hydrazines and Aryl Halides (pages 4657–4659)

      Xin Cheng and Shengming Ma

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800364

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      Spannung, welche Spannung? Durch Pd0-katalysierte Cyclisierung einfach zugänglicher und verschiedenartig substituierter 2,3-Allenylhydrazine mit Arylhalogeniden wurden 1,2-Diazetidine mit zwei Chiralitätszentren hoch regio- und diastereoselektiv zugänglich (nur trans; siehe Schema). Optisch aktive 1,2-Diazetidine entstanden, wenn enantiomerenangereicherte 2,3-Allenylhydrazine eingesetzt wurden.

    20. The Homoleptic Sandwich Anion [Co(P2C2tBu2)2]: A Versatile Building Block for Phosphaorganometallic Chemistry (pages 4660–4663)

      Robert Wolf, Andreas W. Ehlers, J. Chris Slootweg, Martin Lutz, Dietrich Gudat, Michael Hunger, Anthony L. Spek and Koop Lammertsma

      Version of Record online: 5 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800813

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      Ein Sandwich für Elektrophile: Der Anthracenkomplex [Co(η4-C14H10)2] liefert mit tBuC[TRIPLE BOND]P das Diphosphacyclobutadien-Sandwichanion 1, das mit Elektrophilen neuartige Phosphaorganometallkomplexe wie 24 ergibt.

    21. Towards Organocatalytic Polyketide Synthases with Diverse Electrophile Scope: Trifluoroethyl Thioesters as Nucleophiles in Organocatalytic Michael Reactions and Beyond (pages 4664–4667)

      Diego A. Alonso, Shinji Kitagaki, Naoto Utsumi and Carlos F. Barbas III

      Version of Record online: 7 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801088

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      Vielseitige Esternucleophile: Trifluorethylthioester sind nicht nur effektive Nucleophile für die Titelreaktion (oben), sondern können durch Einstellen ihrer elektronischen Eigenschaften auch für Aldolreaktionen und Aminierungen genutzt werden (unten).

    22. Bildung von Mikrokugeln eines rekombinanten Spinnenseidenproteins (pages 4668–4670)

      Ute K. Slotta, Sebastian Rammensee, Stanislav Gorb and Thomas Scheibel

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800683

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      Faser oder Kugel? Spinnenseidenproteine, die zur Klasse der nativ entfalteten Proteine gehören, bilden abhängig von den experimentellen Bedingungen Nanofasern oder Mikrokugeln (siehe Bild). Die Strukturen entstehen auf unterschiedlichen Reaktionswegen, und ein Modell des zur Bildung der Mikrokugeln führenden Selbstorganisationsprozesses wird vorgestellt.

    23. Produktion der Isochromanon-Antimykotika Ajudazol A und B in Chondromyces crocatus Cm c5: Biosynthesemaschinerie und Cytochrom-P450-Modifikationen (pages 4671–4676)

      Kathrin Buntin, Shwan Rachid, Maren Scharfe, Helmut Blöcker, Kira J. Weissman and Rolf Müller

      Version of Record online: 6 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705569

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      Ungewöhnliche Biochemie: Die Biosynthese der antimykotischen Ajudazole (Ajudazol A ist abgebildet) wurde durch Klonierung und Sequenzierung des zugehörigen Biosynthesegenclusters aus dem Myxobakterium Chondromyces crocatus und insertionelle Mutagenese aufgeklärt. Die Ajudazolbiosynthese weist einige Besonderheiten auf, darunter eine P450-katalysierte Dehydrierung, die erstmals in einem bakteriellen Stoffwechselsystem beschrieben wird.

    24. β-Lactone als privilegierte Strukturen für die Markierung des aktiven Zentrums vielfältiger bakterieller Enzymklassen (pages 4677–4680)

      Thomas Böttcher and Stephan A. Sieber

      Version of Record online: 28 MAR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705768

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      Eine chemisch-proteomische Strategie wurde direkt auf bakterielle Proteome angewendet, wobei β-Lactone als wichtige Naturstoffderivate mit hoher Affinität für zahlreiche Enzymklassen identifiziert wurden. Dies könnte ein Ansatz zur Identifizierung neuer antibakterieller Angriffsziele, zur Untersuchung ihrer Funktion und zur Definition neuer Leitstrukturen für das Design von Enzyminhibitoren sein.

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      Vorschau: Angew. Chem. 25/2008 (page 4685)

      Version of Record online: 27 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890115

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