Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 25

June 9, 2008

Volume 120, Issue 25

Pages 4687–4837

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Multiplexing Sensory Molecules Map Protons Near Micellar Membranes (Angew. Chem. 25/2008) (page 4687)

      Seiichi Uchiyama, Kaoru Iwai and A. Prasanna de Silva

      Article first published online: 3 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890161

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      Micellen als fremde Welten: In der Zuschrift auf S. 4745 ff. beschreiben A. P. de Silva et al. Protonenkonzentrationskarten von Tensidmicellen, die sie mithilfe multifunktioneller molekularer Fluoreszenzsensoren (Kalottenmodell) erhielten. Diese Sensoren verlagern sich selbsttätig und liefern Informationen in Form von pKS-Werten und Emissionswellenlängen. In dieser Hinsicht wirken die Sensoren wie mobile Nanoroboter, die in unzugängliche Regionen vordringen und von dort detaillierte Daten zurücksenden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Toroidal Nanoobjects from Rosette Assemblies of Melamine-Linked Oligo(p-phenyleneethynylene)s and Cyanurates (Angew. Chem. 25/2008) (page 4688)

      Shiki Yagai, Sankarapillai Mahesh, Yoshihiro Kikkawa, Kanako Unoike, Takashi Karatsu, Akihide Kitamura and Ayyappanpillai Ajayaghosh

      Article first published online: 3 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890162

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Organokatalytische Reaktionen mit Acetaldehyd (pages 4710–4712)

      Benito Alcaide and Pedro Almendros

      Article first published online: 15 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801231

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      Großer Schritt, kleines Molekül: Acetaldehyd ist die einfachste enolisierbare Carbonylverbindung und die Organokatalyse über Enamin-/Iminiumionen die eleganteste und ökonomischste Methode, um chirale Verbindungen zu synthetisieren. Trotz dieser Bedeutung ist es erst kürzlich gelungen, die ersten direkten katalytischen asymmetrischen Reaktionen von Acetaldehyd mit Elektrophilen zu entwickeln (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl). Die Addukte der Reaktion dienten als Vorstufen zur Synthese von Pharmazeutika.

    2. Postsynthetische kovalente Modifizierung von metall-organischen Gerüsten (MOFs) (pages 4713–4715)

      Yu-Fei Song and Leroy Cronin

      Article first published online: 19 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801631

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      MOF-Tuning: Jüngste Fortschritte bei der postsynthetischen kovalenten Modifizierung von metall-organischen Gerüsten (MOFs) haben zu neuen porösen anorganischen Materialien mit breitem Anwendungspotenzial geführt. Der entscheidende Aspekte ist die gezielte Umwandlung von organischen Gruppen innerhalb der MOF-Hohlräume ohne dabei die Gerüststruktur zu verändern.

  8. Aufsatz

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    1. Asymmetrische Organokatalyse: Eintritt in die Reifezeit (pages 4716–4739)

      Alessandro Dondoni and Alessandro Massi

      Article first published online: 17 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704684

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      So wie Berninis David, in der Blüte seiner Jugend, nur mit einer Steinschleuder bewaffnet gegen Goliath antrat, nutzt die Organokatalyse simple organische Moleküle, um grundlegende Probleme der organischen Synthesechemie zu lösen. Wichtige Fragen betreffen unter anderem die chemische Effizienz solcher Prozesse und die Entwicklung von leistungsfähigen und zugleich einfachen Synthesen von Naturstoffen und Wirkstoffkandidaten.

  9. Zuschriften

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    10. Zuschriften
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    1. Supramolecular Capsules with Gated Pores from an Amphiphilic Rod Assembly (pages 4740–4744)

      Jung-Keun Kim, Eunji Lee, Yong-beom Lim and Myongsoo Lee

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705863

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      Lass' mich hier raus! Hantelförmige Amphiphile aggregieren zu Hohlkugeln (siehe Bild) mit aktivierbaren Nanoporen in ihrer Schale. Die Poren öffnen und schließen sich reversibel beim Erhitzen, sodass in den Kügelchen – ähnlich wie in viralen Kapsiden – Stoffe eingelagert werden können.

    2. Multiplexing Sensory Molecules Map Protons Near Micellar Membranes (pages 4745–4747)

      Seiichi Uchiyama, Kaoru Iwai and A. Prasanna de Silva

      Article first published online: 21 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801516

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      Fluoreszenzsensoren, die gleichzeitig die Protonenkonzentration und die Polarität registrieren, bewegen sich in Nanomicellen, nehmen gezielt Positionen ein und geben durch ihre pKS-Werte und Emissionswellenlängen den Einfluss ihrer Umgebung wieder. Mithilfe dieser Informationen können Protonengradienten in der Nähe micellarer Membranen kartiert werden.

    3. Chiral Bis(pyridylimino)isoindoles: A Highly Modular Class of Pincer Ligands for Enantioselective Catalysis (pages 4748–4752)

      Björn K. Langlotz, Hubert Wadepohl and Lutz H. Gade

      Article first published online: 14 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801150

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      Hinten geschützt, vorne aktiv: Bis(2-pyridylimino)isoindol(bpi)-Pinzettenliganden, die ein Metallzentrum gegen einen Angriff von der Rückseite abschirmen (durch die grünen Gruppen, siehe Schema), können an der Peripherie durch chirale Gruppen (rot) funktionalisiert werden. Damit wurden effiziente Katalysatoren erhalten, die in der Fe-katalysierten Hydrosilylierung von Arylketonen und der Co-katalysierten Cyclopropanierung von Alkenen hervorragende Enantioselektivitäten erzielten.

    4. H2O2 Generation by Decamethylferrocene at a Liquid|Liquid Interface (pages 4753–4756)

      Bin Su, Raheleh Partovi Nia, Fei Li, Mohamad Hojeij, Michel Prudent, Clémence Corminboeuf, Zdenek Samec and Hubert H. Girault

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801004

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      Die Erzeugung von Wasserstoffperoxid an einer Flüssig-flüssig-Grenzfläche verläuft mit einer Ausbeute von 20 % bezogen auf die Konzentration des Reduktionsmittels Decamethylferrocen (gelbe Struktur; siehe Bild). Zur Umwandlung von O2 in H2O2 führt die Flüssig-flüssig-Grenzfläche Elektronen aus dem Reduktionsmittel und Protonen aus der wässrigen Phase zu. Das H2O2 wird im Verlauf der Reaktion in die wässrige Phase extrahiert. DCE = 1,2-Dichlorethan.

    5. Small-Molecule Inhibitors of Islet Amyloid Polypeptide Fibril Formation (pages 4757–4760)

      Rajesh Mishra, Bruno Bulic, Daniel Sellin, Suman Jha, Herbert Waldmann and Roland Winter

      Article first published online: 9 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705372

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      Klein und zackig: Die pathologische Aggregation von Amylin (IAPP), die bei Diabetes mellitus Typ II auftritt, wird durch nanomolare Konzentrationen an niedermolekularen Inhibitoren auf Rhodaninbasis effektiv gehemmt. Diese Wirkung ließ sich rasterkraftmikroskopisch nachweisen (siehe AFM-Bild).

    6. Scaling Relationships for Adsorption Energies on Transition Metal Oxide, Sulfide, and Nitride Surfaces (pages 4761–4764)

      Eva M. Fernández, Poul G. Moses, Anja Toftelund, Heine A. Hansen, José I. Martínez, Frank Abild-Pedersen, Jesper Kleis, Berit Hinnemann, Jan Rossmeisl, Thomas Bligaard and Jens K. Nørskov

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705739

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      Die Adsorptionsenergien von O, OH, S, SH, N, NH und NH2 auf den Oberflächen von Übergangsmetalloxiden, -sulfiden und -nitriden wurden durch DFT-Methoden berechnet. Dabei bestand ein Zusammenhang zwischen den Adsorptionsenergien für Intermediate und Atome, der nicht von der Art des Metalls, sondern lediglich von der Zahl an H-Atomen im Molekül abhängt (siehe Kurve).

    7. Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Lactams (pages 4765–4768)

      Thomas B. Poulsen, Gustav Dickmeiss, Jacob Overgaard and Karl Anker Jørgensen

      Article first published online: 14 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800329

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      Gute Ausgangsposition: Optisch reine γ-Lactame sind durch eine organokatalytische enantioselektive vinylische Substitution zugänglich. In der Peripherie der ursprünglichen Lactamstruktur können systematisch Funktionalitäten eingeführt werden, um neue Derivate dieser wichtigen Stoffklasse zu erhalten. Bn=Benzyl, PG=Schutzgruppe.

    8. Toroidal Nanoobjects from Rosette Assemblies of Melamine-Linked Oligo(p-phenyleneethynylene)s and Cyanurates (pages 4769–4772)

      Shiki Yagai, Sankarapillai Mahesh, Yoshihiro Kikkawa, Kanako Unoike, Takashi Karatsu, Akihide Kitamura and Ayyappanpillai Ajayaghosh

      Article first published online: 21 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800417

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      Nanodonuts: Die hierarchische Selbstorganisation eines Melaminderivats mit π-konjugierten Oligo(p-phenylenethinylen)-Substituenten mit einem Cyanurat führt in verdünnter Decanlösung zu wasserstoffverbrückten cyclischen Rosetten (links), die sich zu toroidalen Nanostrukturen (rechts) mit 40 nm Durchmesser zusammenlagern.

    9. A General and Efficient Method for the Suzuki–Miyaura Coupling of 2-Pyridyl Nucleophiles (pages 4773–4776)

      Kelvin L. Billingsley and Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 19 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801465

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      Eines der allgemeinsten Systeme für die Kreuzkupplung von Aryl- und Heteroarylbromiden und -chloriden mit 2-Pyridyl-Nucleophilen wird vorgestellt. Als idealer Katalysator erwies sich [Pd2(dba)3] in Kombination mit Diaryl- (1) oder Dialkylphosphanoxiden (2) als Liganden (siehe Schema).

    10. Tandem Modification of Metal–Organic Frameworks by a Postsynthetic Approach (pages 4777–4780)

      Zhenqiang Wang and Seth M. Cohen

      Article first published online: 29 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800686

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      Mehr als einen Trick auf Lager: Bei der Modifizierung nach der Synthese durchlaufen metall-organische Gerüste (MOFs) mit reaktiven funktionellen Gruppen eine festgelegte Umwandlungssequenz, ohne dass sich die Struktur und Mikroporosität ändern. Auf diese Weise werden MOFs mit mehreren funktionellen Gruppen (im Schema als grüne und rosafarbene Kugeln dargestellt) erhalten.

    11. A Study of BF3-Promoted ortho Lithiation of Anilines and DFT Calculations on the Role of Fluorine–Lithium Interactions (pages 4781–4784)

      Satinder V. Kessar, Paramjit Singh, Kamal N. Singh, Prasad V. Bharatam, Arvind K. Sharma, Sneh Lata and Amarjit Kaur

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705967

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      Überraschende Hilfe: Aus der bei der ortho-Metallierung kaum steuernd wirkenden Dimethylaminogruppe wird durch die Komplexierung mit BF3 eine stärker als Methoxy- und Chlorgruppen aktivierende Gruppe. Nach DFT-Rechnungen an vereinfachten lithiierten Intermediaten spielt der induktive Effekt kaum eine Rolle, während eine deutliche F⋅⋅⋅Li-Wechselwirkung zu einem F-Li-Abstand führt, der dem C-Li-Abstand erstaunlich nahekommt.

    12. From Native to Non-Native Two-Dimensional Protein Lattices through Underlying Hydrophilic/Hydrophobic Nanoprotrusions (pages 4785–4788)

      Susana Moreno-Flores, Amal Kasry, Hans-Juergen Butt, Chandrasekhar Vavilala, Michael Schmittel, Dietmar Pum, Uwe Bernd Sleytr and Jose Luis Toca-Herrera

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800151

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      Aufs Ende kommt's an: Durch Feineinstellung der Protein-Substrat-Wechselwirkungen lässt sich ein Übergang von nativen zu nichtnativen Proteinkristallen erreichen (siehe AFM-Bilder), da sich abhängig von m, dem Kettenlängenunterschied, der entscheidet, ob die äußerste Schicht hydroxy- oder methylfunktionalisiert ist, die nicht ionenvermittelten Wechselwirkungen allmählich von assoziativ (H-Brücken) zu hydrophob ändern.

    13. Palladium-Catalyzed Tandem Heck Reaction/C[BOND]H Functionalization—Preparation of Spiro-Indane-Oxindoles (pages 4789–4792)

      Rebecca T. Ruck, Mark A. Huffman, Mary M. Kim, Michael Shevlin, Wynne V. Kandur and Ian W. Davies

      Article first published online: 19 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800549

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      Verknotet: Eine neuartige Tandemsequenz aus intramolekularer Heck-Reaktion und anschließender Funktionalisierung einer nichtaktivierten C-H-Bindung ergibt spirocyclisch verknüpfte Indan-Oxindole (siehe Schema; PMB=p-Methoxybenzyl).

    14. Four-Electron Oxidative Formation of Aryl Diazenes Using a Tantalum Redox-Active Ligand Complex (pages 4793–4796)

      Ryan A. Zarkesh, Joseph W. Ziller and Alan F. Heyduk

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800812

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      Ligand mit Sammelleidenschaft: Das Bis(μ-imido)tantal-Dimer {[ONOred]Ta(μ-N-p-tolyl)(py)}2 setzt bei der Vierelektronenoxidation mit PhICl2 das Aryldiazen (p-Tolyl)N[DOUBLE BOND]N(p-Tolyl) frei (siehe Schema; py=Pyridin). Vermutlich sammeln die redoxaktiven [ONOred]3−-Liganden Einelektronenoxidationsäquivalente, bis dann die Mehrelektronenreaktion ausgeführt werden kann.

    15. Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde (pages 4797–4799)

      Patricia García-García, Arnaud Ladépêche, Rajkumar Halder and Benjamin List

      Article first published online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800847

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      Acetaldehyd als Nucleophil in der asymmetrischen Katalyse: Ein Silylprolinol-Derivat (TMS=Trimethylsilyl) katalysiert die Michael-Addition von Acetaldehyd mit aromatischen und aliphatischen Nitroolefinen in hervorragenden Enantioselektivitäten. Die Reaktion wurde zur Synthese dreier pharmazeutischer Wirkstoffe und eines enantiomerenreinen 3-substituierten Pyrrolidins angewendet.

    16. Asymmetric Michael Reaction of Acetaldehyde Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether (pages 4800–4802)

      Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Masahiro Ohkubo and Hayato Ishikawa

      Article first published online: 25 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801130

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      Die asymmetrische Michael-Addition von Acetaldehyd an Nitroalkene verläuft in Gegenwart eines chiralen Diphenylprolinolsilylethers als Organokatalysator (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Als Produkte der 1,4-Addition werden α-unsubstituierte γ-Nitroaldehyde in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Enantioselektivitäten erhalten.

    17. Patterning the Surface of Colloidal Microspheres and Fabrication of Nonspherical Particles (pages 4803–4806)

      Likui Wang, Linhua Xia, Gang Li, Serge Ravaine and X. S. Zhao

      Article first published online: 13 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801061

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      Unrund aus gutem Grund: Gemusterte Mikrokügelchen entstehen durch Oberflächenmodifizierung selbstorganisierter Kolloidkristalle und erneute Dispersion der einzelnen Partikel. Die gemusterten Kügelchen wirken als Keime für die Bildung zweier Arten nichtsphärischer Partikel durch Kristallisationsprozesse.

    18. Ligand-Free Pd-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allylic Esters with Retention of the Traditional Leaving Group (pages 4807–4810)

      Delin Pan, Anjun Chen, Yijin Su, Wang Zhou, Si Li, Wei Jia, Juan Xiao, Qingjian Liu, Liangren Zhang and Ning Jiao

      Article first published online: 19 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800966

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      Welche Abgangsgruppe? Organohalogenide und Allylester bilden in einer effizienten Pd-katalysierten Heck-Reaktion unter milden Bedingungen an Luft eine neue C-C-Bindung, ohne dass die β-OAc-Gruppe des intermediären Palladiumkomplexes eliminiert wird. Stattdessen findet eine regioselektive β-H-Eliminierung statt, die zu substituierten Derivaten von Allylalkoholen führt (siehe Schema).

    19. Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of Linear Allylamine Derivatives (pages 4811–4814)

      Guosheng Liu, Guoyin Yin and Liang Wu

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801009

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      O2– eine große Hilfe: Die vorgestellte palladiumvermittelte intermolekulare aerobe oxidative allylische Aminierung liefert mit hoher Regioselektivität lineare (E)-Allylimide (siehe Schema; MA = Maleinsäureanhydrid). Als Mechanismus wird eine allylische C-H-Aktivierung und anschließende Substitution mit dem Stickstoffnucleophil vorgeschlagen. Mit diesem Katalysesystem gelingt ohne Cokatalysatoren ein effizienter Disauerstoff-gekoppelter Umsatz.

    20. Total Synthesis of (+)-Neopeltolide (pages 4815–4817)

      Haruhiko Fuwa, Shinya Naito, Tomomi Goto and Makoto Sasaki

      Article first published online: 19 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801399

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      Zügig cyclisiert: (+)-Neopeltolid, ein neuartiger mariner Metabolit, der gegen zahlreiche Krebszelllinien wirkt, ist über eine effiziente Totalsynthese zugänglich (siehe Schema). Der 2,4,6-trisubstituierte Tetrahydropyranring wird dabei durch eine Sequenz aus Suzuki-Miyaura-Kupplung und Ringschlussmetathese aufgebaut. BOM=Benzyloxymethyl, MPM=4-Methoxyphenylmethyl, TIPS=Triisopropylsilyl.

    21. Stabile fünf- und sechsfach koordinierte Cobalt(III)-Komplexe mit einem fünfzähnigen Bispidinliganden (pages 4818–4821)

      Peter Comba, Marion Kerscher, Geoffrey A. Lawrance, Bodo Martin, Hubert Wadepohl and Steffen Wunderlich

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800515

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      Coliganden unerwünscht: Ein fünfzähniger Bispidinligand mit zwei tertiären Amin- und drei Pyridin-Donoren stabilisiert die außergewöhnliche „Intermediate-spin“-Konfiguration für CoIII (S = 1; siehe Bild: C grau, N blau, O rot, Co violett). Durch Dissoziation eines einzähnigen Coliganden entsteht eine katalytisch aktive fünffach koordinierte Spezies.

    22. Metallfreie Umwandlung von Methan und Cycloalkanen in Amine oder Amide mithilfe eines Borylnitrens (pages 4822–4825)

      Holger F. Bettinger, Matthias Filthaus, Holger Bornemann and Iris M. Oppel

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705936

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      C-H-Insertion: Borylnitrene, die in situ durch Photolyse der Azide erzeugt werden, wandeln durch intermolekulare C-H-Insertion nichtaktivierte Alkane in Aminoborane um (siehe Schema), die wiederum in Amine und Amide überführt werden können. Die Borylgruppe erfüllt zwei Zwecke: Sie verwandelt das Nitren in ein hochreaktives BN-Vinylidenanalogon, und sie lässt sich leicht unter Freisetzung des Produkts wieder abspalten.

    23. dsRNA-funktionalisierte γ-Fe2O3-Nanokristalle: ein Instrument zur gezielten Adressierung von Rezeptoren an der Zelloberfläche (pages 4826–4830)

      Mohammed Ibrahim Shukoor, Filipe Natalio, Nadine Metz, Natalie Glube, Muhammad Nawaz Tahir, Helen Annal Therese, Vadim Ksenofontov, Patrick Theato, Peter Langguth, Jean-Paul Boissel, Heinz C. Schröder, Werner E. G. Müller and Wolfgang Tremel

      Article first published online: 15 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704735

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      Spezifische Zellerkennung: Magnetische γ-Fe2O3-Nanokristalle (MNPs), die mit einem fluoreszenzmarkierten Polymer und Polyinosin-Polycytidylsäure [Poly(I:C)] funktionalisiert wurden (siehe Schema), dienten zur spezifischen Visualisierung von TLR3-Rezeptoren an der Oberfläche von Caki-1-Zellen. Die Expression von TLR3 an Caki-1-Zellen wurde unabhängig mit RT-PCR und Immundetektionstechniken nachgewiesen.

    24. Resonanz-Raman-spektroskopische Untersuchung der Chromophorheterogenität und Photokonversion in Phytochromkristallen und -lösungen (pages 4831–4833)

      David von Stetten, Mina Günther, Patrick Scheerer, Daniel H. Murgida, Maria Andrea Mroginski, Norbert Krauß, Tilman Lamparter, Junrui Zhang, David M. Anstrom, Richard D. Vierstra, Katrina T. Forest and Peter Hildebrandt

      Article first published online: 16 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705716

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      Kristalle des Photorezeptors Phytochrom wurden zerstörungsfrei mithilfe der Resonanz-Raman-Spektroskopie untersucht (siehe Bild). Die Spektren der Chromophorbindungsdomäne (CBD) des Phytochroms aus Deinococcus radiodurans, von dem die dreidimensionale Struktur bestimmt wurde, zeigen im Kristall und in Lösung dieselbe Struktur. Im Unterschied zur CBD gehen Kristalle des Phytochroms aus Agrobacterium tumefaciens, das die CBD- und die PHY-Domäne enthält, lichtinduziert in einen Meta-Rc-ähnlichen Zustand über.

  10. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 26/2008 (page 4837)

      Article first published online: 3 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890165

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