Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 28

June 27, 2008

Volume 120, Issue 28

Pages 5173–5339

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Buchbesprechung
    8. Highlight
    9. Aufsätze
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: A Complete Catalytic Cycle for Supramolecular Methanol-to-Olefins Conversion by Linking Theory with Experiment (Angew. Chem. 28/2008) (page 5173)

      David M. McCann, David Lesthaeghe, Philip W. Kletnieks, Darryl R. Guenther, Miranda J. Hayman, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier and James F. Haw

      Version of Record online: 23 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890186

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      Einen vollständigen Katalysezyklus für die Umwandlung von Methanol in Olefine (MTO) im Zeolith HZSM-5 stellen J. F. Haw et al. in der Zuschrift auf S. 5257 ff. vor. Der Zyklus ist mit theoretischen und experimentellen Beobachtungen vollständig in Einklang und kann mit einem Radrennen verglichen werden, das in mehreren Etappen wieder zum Ausgangspunkt führt. Auf jeder Stufe müssen bestimmte Reaktionsbarrieren überwunden werden, ähnlich wie bei den typischen Bergetappen der Tour de France, bei denen sich die Spreu vom Weizen trennt.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: “Conformational” Solvatochromism: Spatial Discrimination of Nonpolar Solvents by Using a Supramolecular Box of a π-Conjugated Zinc Bisporphyrin Rotamer (Angew. Chem. 28/2008) (page 5174)

      Junko Aimi, Yuka Nagamine, Akihiko Tsuda, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama and Takuzo Aida

      Version of Record online: 23 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890187

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      Konformative SolvatochromieEin selbstorganisiertes chromophores Molekül zur Unterscheidung zwischen unpolaren Solventien stellen A. Tsuda, T. Aida et al. in ihrer Zuschrift auf S. 5231 ff. vor. Die Selbstorganisation eines Bis(zinkpyridylporphyrin)-Rotamers mit einer π-konjugierten Brücke liefert eine Mischung supramolekularer Kästen aus planaren und rechtwinkligen Konformeren mit unterschiedlichen Absorptionsspektren, deren Verhältnis sich je nach Solvens ändert und so zu einer solvatochromen Reaktion führt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  6. Buchbesprechung

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    1. Neuland entdecken – fünfgliedrige Metallacyclen und ihre Reaktionen (pages 5196–5199)

      Uwe Rosenthal

      Version of Record online: 3 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801571

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      Stabil durch Metall: Hochgespannte fünfgliedrige Metallacyclen, bis vor kurzem noch absolutes Neuland in der Chemie, erwecken derzeit großes Interesse in der Metallorganik. Dieses Highlight fasst kürzlich erschienene Arbeiten zusammen, in denen die früher vorhergesagten 1-Metallacyclopenta-2,3-diene A erhalten wurden, die die bisher bestehende Lücke zwischen den 1-Metallacyclopent-3-enen B und den 1-Metallacyclopenta-2,3,4-trienen C schließen.

  8. Aufsätze

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    1. Chemisches Design von leistungsfähigen Nanosonden für die Kernspintomographie (pages 5200–5213)

      Young-wook Jun, Jae-Hyun Lee and Jinwoo Cheon

      Version of Record online: 23 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200701674

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      Wegen ihrer einzigartigen magnetischen Eigenschaften, und weil sie von ähnlicher Größe sind wie biologische Funktionseinheiten, werden synthetische magnetische Nanopartikel immer häufiger als medizinische Sonden eingesetzt, die biologische Ereignisse auf molekularer und zellulärer Ebene empfindlich und spezifisch nachweisen.

    2. Retikuläre Chemie metall-organischer Polyeder (pages 5214–5225)

      David J. Tranchemontagne, Zheng Ni, Michael O'Keeffe and Omar M. Yaghi

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705008

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      Das Ziel im Visier: Eine Analyse der Strukturen bekannter metall-organischer Polyeder (MOPs) liefert wichtige Kriterien für den Entwurf neuartiger MOPs. Entscheidende Parameter für den gezielten Aufbau solcher Strukturen sind die Winkel zwischen den Verbindungsgliedern der sekundären Baueinheiten (SBUs) und der Linker. Das Bild zeigt das Beispiel eines rhombischen Dodekaeders aus Pyrogallol[4]aren- und Cu3O3-SBUs.

  9. Zuschriften

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    10. Zuschriften
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    1. Alignment of Carbon Nanotubes in Weak Magnetic Fields (pages 5226–5230)

      John Tumpane, Nikolaos Karousis, Nikos Tagmatarchis and Bengt Nordén

      Version of Record online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801548

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      Orientierungshilfe: Funktionalisierung erleichtert das Ausrichten von Kohlenstoffnanoröhren (siehe Bild; C,H schwarz, N blau) in einem schwachen Magnetfeld equation image, wie Lineardichroismusspektren (mit Lichteinfall in der A- und A-Ebene) belegen. Mithilfe von Relaxationsmessungen gelang es überdies, die Länge der Nanoröhren zu bestimmen.

    2. “Conformational” Solvatochromism: Spatial Discrimination of Nonpolar Solvents by Using a Supramolecular Box of a π-Conjugated Zinc Bisporphyrin Rotamer (pages 5231–5234)

      Junko Aimi, Yuka Nagamine, Akihiko Tsuda, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama and Takuzo Aida

      Version of Record online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801332

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      Ein cyclisches Tetramer des Dialkinylen-verbrückten Zink-Bisporphyrin-Rotamers [ZnP([TRIPLE BOND])2] zeigt eine einzigartige solvatochrome Reaktion auf unpolare Lösungsmittel mit niedrigen Dielektrizitätskonstanten (2.23–2.57). Diese Solvatochromie rührt von der π-Konjugation von [ZnP([TRIPLE BOND])2] her. Das Tetramer [{ZnP([TRIPLE BOND])2}4] ermöglicht die spektroskopische Unterscheidung zwischen Benzol und CCl4 (siehe Bild) und sogar zwischen den Xylol-Regioisomeren.

    3. DNA-Tile-Directed Self-Assembly of Quantum Dots into Two-Dimensional Nanopatterns (pages 5235–5237)

      Jaswinder Sharma, Yonggang Ke, Chenxiang Lin, Rahul Chhabra, Qiangbin Wang, Jeanette Nangreave, Yan Liu and Hao Yan

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801485

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      Punkte zu Streifen: Maßgeschneiderte ziegelförmige DNA-Anordnungen wurden verwendet, um Quantenpunkte in Form gut ausgerichteter zweidimensionaler Nanomuster anzuordnen (siehe schematische Darstellung und TEM-Aufnahme; A: Streptavidin-bedeckte Quantenpunkte). Damit wird die Leistungsfähigkeit des programmierten Aufbaus von DNA-Gerüsten demonstriert.

    4. Organogelation of Sheet–Helix Diblock Copolypeptides (pages 5238–5240)

      Matthew I. Gibson and Neil R. Cameron

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801056

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      Gemeinsam sind sie stark: Eine unerwartete Konformationsänderung im ersten Block der vorgestellten Blockcopolypeptide aus einem Poly(benzyl-L-threonin)- und einem α-helicalen Block – von einem Zufallsknäuel in ein β-Faltblatt – dirigiert die Anordnung zu gestapelten Lamellen (siehe Bild).

    5. Charge-Conversion Ternary Polyplex with Endosome Disruption Moiety: A Technique for Efficient and Safe Gene Delivery (pages 5241–5244)

      Yan Lee, Kanjiro Miyata, Makoto Oba, Takehiko Ishii, Shigeto Fukushima, Muri Han, Hiroyuki Koyama, Nobuhiro Nishiyama and Kazunori Kataoka

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800963

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      Spezialverpackung: Das Schema illustriert den Übergang eines ternären Polyplexes vom negativen, serumstabilen und wenig zytotoxischen Zustand in den positiven Zustand mit freigesetzter endosomaler Spaltungseinheit, der bei Primärzellen eine hohe Transfektionseffizienz bei sehr geringer Zytotoxizität aufweist.

    6. Two-Photon Fluorescent Probes for Intracellular Free Zinc Ions in Living Tissue (pages 5245–5248)

      Hwan Myung Kim, Mun Sik Seo, Myoung Jin An, Jin Hee Hong, Yu Shun Tian, Joon Ho Choi, Ohyun Kwon, Kyoung J. Lee and Bong Rae Cho

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800929

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      Lebendiges Abbild: Die effizienten Zweiphotonensonden AZn1 und AZn2 reagieren auf die Bindung von Zn2+ mit einer 24- bis 52fachen Fluoreszenzverstärkung. Die Sonden können freie Zn2+-Ionen in lebenden Zellen und Geweben (im Bild Rattenhirngewebe) in 80–150 μm Tiefe selektiv und ohne Interferenzen anderer Metallionen und der membrangebundenen Sonden detektieren.

    7. Nb(salan)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide (pages 5249–5252)

      Hiromichi Egami and Tsutomu Katsuki

      Version of Record online: 5 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800797

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      Katalysator mit Brücke: Der dimere Komplex [(μ-oxo){Nb(salan)}2] katalysiert die asymmetrische Epoxidierung von Allylalkoholen mit Wasserstoffperoxid zu Epoxyalkoholen (siehe Schema). Vielfältige Olefinsubstrate wurden mit guten bis hohen Enantioselektivitäten umgesetzt.

    8. Stimuli-Responsive Luminescent Liquid Crystals: Change of Photoluminescent Colors Triggered by a Shear-Induced Phase Transition (pages 5253–5256)

      Yoshimitsu Sagara and Takashi Kato

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800164

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      Formbare Farben: Die Farbe der Photolumineszenz von Flüssigkristallen auf Pyrenbasis wechselt auf eine mechanische Scherung hin von Gelb nach Blaugrün. Die Ursache hierfür ist der Übergang von einer micellar-kubischen in eine columnare Phase (siehe Bild).

    9. A Complete Catalytic Cycle for Supramolecular Methanol-to-Olefins Conversion by Linking Theory with Experiment (pages 5257–5260)

      David M. McCann, David Lesthaeghe, Philip W. Kletnieks, Darryl R. Guenther, Miranda J. Hayman, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier and James F. Haw

      Version of Record online: 28 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705453

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      Tour de MTO: Ein vollständiger Katalysezyklus für die Umwandlung von Methanol in Olefine im Zeolith HZSM-5 wird beschrieben. Der Mechanismus ist in voller Übereinstimmung mit experimentellen Beobachtungen und theoretischen Ergebnissen und umfasst das Kohlenstoffatom-Scrambling an einem Methylbenzolring, NMR-spektroskopisch nachgewiesene kationische Intermediate und die Bildung von Isobuten.

    10. Vertically Aligned Diamond Nanowires for DNA Sensing (pages 5261–5263)

      Nianjun Yang, Hiroshi Uetsuka, Eiji Osawa and Christoph E. Nebel

      Version of Record online: 6 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801706

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      Auf Draht: Biofunktionalisierte, senkrecht angeordnete Diamantnanodrähte als DNA-Sensoren profitieren von den hervorragenden elektrochemischen Eigenschaften von Diamant als Transducer sowie von den Vorteilen eines dispergierten, gezielten Bindens von Linkermolekülen, um ein Verhalten von DNA-Molekülen wie in wässriger Lösung zu erreichen.

    11. Microbial Synthesis of CdS Nanocrystals in Genetically Engineered E. coli (pages 5264–5267)

      Seung Hyun Kang, Krassimir N. Bozhilov, Nosang V. Myung, Ashok Mulchandani and Wilfred Chen

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705806

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      Eine bakterielle Biofabrik: E.-coli-Stämme wurden genetisch verändert, um Phytochelatine (PCs) zur Modifizierung von Oberflächen zu produzieren; zudem wurden sie zur intrazellulären Synthese fluoreszenter, wasserlöslicher, PC-bedeckter CdS-Nanopartikel verwendet (siehe Bild). Die Größe der halbleitenden Nanokristalle wurde eingestellt, indem das Verhältnis unterschiedlicher PCs gesteuert wurde. SpPCS ist die PC-Synthase aus Schizosaccharomyces pombe; GSHI*= γ-Glutamylcystein-Synthetase.

    12. Enrichment of Cell-Targeting and Population-Specific Aptamers by Fluorescence-Activated Cell Sorting (pages 5268–5271)

      Marie-Sophie L. Raddatz, Andreas Dolf, Elmar Endl, Percy Knolle, Michael Famulok and Günter Mayer

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800216

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      Klassenunterschied: In der Titeltechnik wurde die systematische Evolution von Liganden durch exponentielle Anreicherung Zelltyp-spezifischer Nucleinsäureaptamere mit dem Einsatz kombinatorischer Nucleinsäurebibliotheken vereint, um Unterpopulationen in Zellmischungen gezielt anzusprechen (siehe Bild). Die nach zehn Selektionszyklen erhaltene ssDNA-Bibliothek band stärker an lebende Burkitt-Lymphomzellen als die Ausgangsbibliothek.

    13. Gold(0) Nanoparticles for Selective Catalytic Diboration (pages 5272–5275)

      Jesus Ramírez, Mercedes Sanaú and Elena Fernández

      Version of Record online: 5 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800541

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      Gold verbindet: Gold(0)-Nanopartikel mit dem stabilisierenden Diphosphanliganden Binap katalysieren die Diborierung von Styrol zum Bis(boronsäureester). Der Katalysemechanismus könnte die basenvermittelte Heterolyse des Diborreagens an Gold(0) mit einer anschließenden Transmetallierung umfassen.

    14. Transformation of a 1-Zirconacyclopent-3-yne, a Five-Membered Cycloalkyne, into a 1-Zirconacyclopent-3-ene and Formal “1-Zirconacyclopenta-2,3-dienes” (pages 5276–5280)

      Noriyuki Suzuki, Daisuke Hashizume, Hiroyuki Koshino and Teiji Chihara

      Version of Record online: 30 APR 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800739

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      Alkin, Alken und „Allen“? Das stabile fünfgliedrige Metallacycloalkin 1 mit Alkylideneinheiten ergab bei der Behandlung mit einem Alkalimetall die dianionische Spezies 2, die zu einem 1-Zirconacyclopent-3-en-Komplex protoniert wurde. Bei der Alkylierung von 2 entstanden Zirconocen-η4-1,3-Enin-Komplexe 3, die formal als „1-Zirconacyclopenta-2,3-diene“ bezeichnet werden können. Ar=4-EtC6H4; R=Me, Me3Sn.

    15. Complete Switch of Migratory Aptitude in Aluminum-Catalyzed 1,2-Rearrangement of Differently α,α-Disubstituted α-Siloxy Aldehydes (pages 5281–5284)

      Kohsuke Ohmatsu, Takayuki Tanaka, Takashi Ooi and Keiji Maruoka

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800801

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      Welche Gruppe wandert? Die regiodivergente 1,2-Umlagerung von α-Siloxyaldehyden mit α-Aryl- und α-Alkylsubstituenten in α-Siloxyketone lässt sich durch den Einsatz unterschiedlicher Lewis-saurer Aluminiumkatalysatoren und Lösungsmittel steuern (siehe Schema). Untersuchungen zur Anwendungsbreite belegen die Bedeutung dieses Verfahrens zur selektiven Synthese zweier Strukturisomere aus einem Substrat.

    16. Simple and Efficient Asymmetric α-Alkylation and α,α-Bisalkylation of Acyclic Ketones by Using Chiral N-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones (pages 5285–5288)

      Daniel Lim and Don M. Coltart

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800848

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      Energisch gesteuert: Die Titelreaktionen mit chiralen cyclischen N-Aminocarbamaten (ACCs) umgehen viele Nachteile chiraler Dialkylhydrazine und ergeben ausgezeichnete Stereoselektivitäten und hohe Ausbeuten. ACCs können sich außerdem über die inhärente Selektivität von Lithiumdiisopropylamid (LDA) hinwegsetzen und ermöglichen die asymmetrische α,α-Bisalkylierung von Ketonen (siehe Schema).

    17. Electrochemically Driven Release of Picomole Amounts of Calcium Ions with Temporal and Spatial Resolution (pages 5289–5292)

      Christian Amatore, Damiano Genovese, Emmanuel Maisonhaute, Noureddine Raouafi and Bernd Schöllhorn

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705274

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      Die Änderung des Redoxzustands eines Paraphenylendiamin-Azakronenether-Konstrukts, das als selbstorganisierte Monoschicht an eine Elektrodenoberfläche gebunden ist, führt zur zeitlich und räumlich steuerbaren Freisetzung pikomolarer Ca2+-Mengen. Der Prozess läuft binnen Millisekunden ab und ist irreversibel, wenn das oxidierte Redoxzentrum nicht wieder elektrochemisch in den ursprünglichen Neutralzustand überführt wird (siehe Schema).

    18. PdII-Catalyzed Monoselective ortho Halogenation of C[BOND]H Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed ortho Lithiation (pages 5293–5297)

      Tian-Sheng Mei, Ramesh Giri, Nathan Maugel and Jin-Quan Yu

      Version of Record online: 3 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705613

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      Einflussreiche Gegenionen: Ausbeuten und Selektivitäten der Titelreaktion mit Benzoesäurederivaten wurden durch Zusatz von Tetraalkylammoniumsalzen verbessert (siehe Schema; 5:1–18:1 Selektivität für die Monosubstitution). Die Effekte werden dem Einfluss der Kationen zugeschrieben. Die halogenierten Produkte lassen sich in substituierte Arene umwandeln. DMF=N,N-Dimethylformamid.

    19. Carbonyl Propargylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing 1,3-Enynes as Surrogates to Preformed Allenylmetal Reagents: A Ruthenium-Catalyzed C[BOND]C Bond-Forming Transfer Hydrogenation (pages 5298–5301)

      Ryan L. Patman, Vanessa M. Williams, John F. Bower and Michael J. Krische

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801359

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      Oxidationsstufen überwinden: Unter den Bedingungen rutheniumkatalysierter Transferhydrierung kuppeln konjugierte Enine mit Benzyl-, Allyl- und aliphatischen Alkoholen oder Aldehyden zu den Produkten einer Carbonylpropargylierung (siehe Schema; dppf=1,1′-Bis(diphenylphosphanyl)ferrocen, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die Befunde von Isotopenmarkierungen sprechen für eine Wasserstoffübertragung vom Alkohol auf das Enin.

    20. Homogeneous Catalytic Hydroamination of Alkynes and Allenes with Ammonia (pages 5302–5306)

      Vincent Lavallo, Guido D. Frey, Bruno Donnadieu, Michele Soleilhavoup and Guy Bertrand

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801136

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      Gold hilft meist weiter, so auch bei der Synthese reaktiver Stickstoffverbindungen wie Imine, Enamine und Allylamine durch Addition von NH3 an ungesättigte Bindungen in Gegenwart des Gold(I)-Komplexes eines cyclischen Alkyl(amino)carbens (blaue Struktur; Dipp=Diisopropylphenyl). Durch die Reaktion sind auch komplexe Verbindungen zugänglich (siehe die Beispiele).

    21. Construction and Screening of a 2-Aminoimidazole Library Identifies a Small Molecule Capable of Inhibiting and Dispersing Bacterial Biofilms across Order, Class, and Phylum (pages 5307–5309)

      Steven A. Rogers and Christian Melander

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800862

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      Ein starkes Dreierteam: 2-Aminoimidazol-, Triazol- und Brückeneinheit zusammen ergeben Konjugate (siehe Bild, n=4–6 für die aktivsten Verbindungen), die Biofilme aus Bakterien inhibieren und dispergieren können, ohne die Bakterien abzutöten. Solche Biofilme werden mit der Infektion von medizinischen Implantaten und mit Todesfällen bei Patienten mit zystischer Fibrose in Verbindung gebracht.

    22. Cage Escape Competes with Geminate Recombination during Alkane Hydroxylation by the Diiron Oxygenase AlkB (pages 5310–5312)

      Rachel N. Austin, Kate Luddy, Karla Erickson, Marilla Pender-Cudlip, Erin Bertrand, Dayi Deng, Ryan S. Buzdygon, Jan B. van Beilen and John T. Groves

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801184

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      AlkB hält die Radikaluhr an: Drei strukturell ähnliche Radikaluhr-Substrate mit sehr unterschiedlichen Umlagerungsgeschwindigkeiten liefern bei der Hydroxylierung durch AlkB umgelagerte (2) und nichtumgelagerte Produkte (1) in ähnlichen Mengen. Dieser Befund ist in Einklang mit der Konkurrenz zwischen einem „Radical rebound“ des Substratradikals und seinem Entkommen aus dem Käfig und belegt, dass Radikaluhren sowohl die Lebensdauer des Radikals als auch die Kinetik des Verlassens des Käfigs messen können.

    23. Time-Resolved Dynamic Nuclear Polarization Enhanced NMR Spectroscopy (pages 5313–5315)

      Sean Bowen and Christian Hilty

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801492

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      Eingeschränkte Empfindlichkeiten führen in der NMR-Spektroskopie gewöhnlich zu längeren Messzeiten – eine Hyperpolarisierung kann aber die zeitliche Auflösung der NMR-Spektroskopie verbessern, da die Signalmittelung wegfällt. Enzymkatalysierte Reaktionen lassen sich somit in Echtzeit anhand der Intensitätsminderung von Substratresonanzen und des Auftretens von Produktresonanzen verfolgen (siehe Bild).

    24. Welches Oxidationsmittel ist wirklich verantwortlich für Oxygenierungen an P450-Modellsystemen? – Eine kinetische Betrachtung (pages 5316–5320)

      Alicja Franke, Christoph Fertinger and Rudi van Eldik

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800907

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      Das Oxidationsvermögen des Komplexes [(TMP+.)FeIV[DOUBLE BOND]O] ist laut Kinetikstudien um einige Zehnerpotenzen größer als das von [FeIII(TMP)(m-CPBA)]. Unter katalytischen Bedingungen sollte das Verhältnis zwischen der Geschwindigkeit der heterolytischen O-O-Bindungsspaltung und der des Sauerstofftransfers vom [FeIII(TMP)(m-CPBA)]-Intermediat zum Substrat in die Betrachtungen einbezogen werden. TMP=meso-Tetramesitylporphyrin, m-CPBA=m-Chlorperbenzoesäure.

    25. Cobalt-katalysierte [4+2+2]-Cycloaddition zur Synthese von 1,3,6-Cyclooctatrienen (pages 5321–5323)

      Gerhard Hilt and Judith Janikowski

      Version of Record online: 5 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800127

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      Achtring gefällig? Mit hoher Regioselektivität können polysubstituierte 1,3,6-Cyclooctatriene in einer Cobalt-katalysierten intermolekularen Cycloaddition aus zwei Alkinmolekülen und einem 1,3-Dienmolekül generiert werden, wie die Beispielreaktion im Schema illustriert.

    26. Totalsynthese polyoxygenierter Cembrene (pages 5324–5327)

      Lutz F. Tietze, C. Christian Brazel, Sören Hölsken, Jörg Magull and Arne Ringe

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800626

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      Ein konvergenter Zugang für den stereoselektiven Aufbau polyoxygenierter Cembrene wird vorgestellt. Schlüsselschritte der Synthese sind eine asymmetrische Domino-Mehrkomponenten-Allylierung, eine modifizierte α-Alkylierung nach Myers sowie eine Ringschlussmetathese.

    27. Selen als Schlüsselkomponente für hochgeordnete aromatische selbstorganisierte Monoschichten (pages 5328–5331)

      Asif Bashir, Daniel Käfer, Jan Müller, Christof Wöll, Andreas Terfort and Gregor Witte

      Version of Record online: 2 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800883

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      Stressabbau: Selbstorganisierte Monoschichten aromatischer Moleküle zeigen eine wesentlich bessere Ordnung, wenn als Ankergruppe Selen- statt Schwefelatome verwendet werden. Vermutlich führt eine geringere Korrugation der Au-Se-Wechselwirkung dazu, dass die Moleküle leichter Strukturen annehmen, die von den aromatischen Grundgerüsten vorgegeben werden.

    28. Mechanistische Studien der katalytischen Verbrennung und Synthese von Kohlenwasserstoffen auf Übergangsmetalloberflächen (pages 5332–5334)

      Oliver R. Inderwildi, Stephen J. Jenkins and David A. King

      Version of Record online: 4 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800685

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      Gemeinsamer Zwischenstopp: Ergebnisse von DFT-Studien katalytischer Oberflächenprozesse belegen, dass Oxymethylidin(CHO)-Spezies Intermediate sowohl bei der Verbrennung als auch bei der Synthese von Kohlenwasserstoffen auf Übergangsmetalloberflächen sind (siehe im Beispiel die CHO-Bildung an Pd). Bildung und Verbrennung verlaufen über sehr ähnliche Reaktionsrouten – in entgegengesetzter Richtung –, auch wenn in den beiden Prozessen unterschiedliche Metalle verwendet werden.

  10. Vorschau

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    9. Aufsätze
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 29/2008 (page 5339)

      Version of Record online: 23 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890190

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