Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 29

July 7, 2008

Volume 120, Issue 29

Pages 5341–5555

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Ein System aus Reduktions- und Oxidationsmittel verringert Photobleichen und Blinken von Fluoreszenzfarbstoffen (Angew. Chem. 29/2008) (page 5341)

      Jan Vogelsang, Robert Kasper, Christian Steinhauer, Britta Person, Mike Heilemann, Markus Sauer and Philip Tinnefeld

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890191

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      Fluoreszierende Farbstoffe leiden oft unter geringer Photostabilität und Blinken. In ihrer Zuschrift auf S. 5545 ff. beschreiben P. Tinnefeld et al., wie reaktive Zwischenstufen, z. B. Triplett- und ladungsseparierte Zustände, mithilfe von Elektronentransferreaktionen entvölkert werden. Durch Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopie wird demonstriert, wie ein System, das sowohl Reduktionsmittel als auch Oxidationsmittel umfasst, die Photostabilität der Farbstoffe drastisch erhöht.

  2. Innentitelbild

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    11. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: Multiple Functions of Ionic Liquids in the Synthesis of Three-Dimensional Low-Connectivity Homochiral and Achiral Frameworks (Angew. Chem. 29/2008) (page 5342)

      Jian Zhang, Shumei Chen and Xianhui Bu

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890192

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      Dilemma für ionische Flüssigkeiten mit drei Möglichkeiten bei der Selbstorganisation eines dreidimensionalen homo- oder achiralen Metall-Dicarboxylat-Gerüsts niedriger Konnektivität: EMIm-Es, in Grün dargestellt, beispielsweise kann vollständig (Kation und Anion), partiell (nur das Kation) oder gar nicht eingeschlossen werden, wie X. Bu et al. in ihrer Zuschrift auf S. 5514 ff. beschreiben.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Synergistic Effects of B/N Doping on the Visible-Light Photocatalytic Activity of Mesoporous TiO2 (page 5357)

      Gang Liu, Yanning Zhao, Chenghua Sun, Feng Li, Gao Qing Lu and Hui-Ming Cheng

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890194

      This article corrects:

      Synergistic Effects of B/N Doping on the Visible-Light Photocatalytic Activity of Mesoporous TiO21

      Vol. 120, Issue 24, 4592–4596, Article first published online: 6 MAY 2008

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  5. News

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    1. Vielfalt und Komplexität durch reversible vielfach-orthogonale Wechselwirkungen in Mehrkomponentensystemen (pages 5364–5366)

      Michael Schmittel and Kingsuk Mahata

      Article first published online: 18 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800583

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      Wie ein Puzzle sollten sich die Bausteine eines Mehrkomponentenaggregats durch eine bessere Beherrschung von reversiblen orthogonalen Wechselwirkungen zusammensetzen lassen. Damit könnten die Komplexität und Emergenz nichtnatürlicher Mehrkomponentensysteme denen natürlicher Systeme ähnlicher werden.

    2. Siebenringe durch Cyclisierungen an Übergangsmetall-Komplexen: [4+3], [3+2+2] und [5+2] (pages 5367–5370)

      Holger Butenschön

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801738

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      Bereits seit längerer Zeit sind [4+3]-Cyclisierungen ungesättigter Bausteine zu Cycloheptan-Derivaten an Übergangsmetallatomen etabliert – nun eröffnen entsprechende [3+2+2]-Cyclisierungen und neuerdings auch [5+2]-Cyclisierungen allgemeine Zugänge zu Cycloheptan-Derivaten (siehe Schema; Cp*=C5Me5).

  9. Kurzaufsatz

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    1. Tensidfreie nichtwässrige Synthese von Metalloxid-Nanostrukturen (pages 5372–5385)

      Nicola Pinna and Markus Niederberger

      Article first published online: 18 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704541

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      Möglichst wenig Ausgangsstoffe: Metalloxid-Nanopartikel und organisch-anorganische Hybridnanostrukturen auf Metalloxidbasis können in organischen Lösungsmitteln unter Ausschluss von Wasser und ohne Tenside hergestellt werden. Chemische Bildungsmechanismen, Vor- und Nachteile gegenüber Reaktionen mit Tensidzusatz, mögliche Anwendungen der Produkte und technologische Aspekte werden in diesem Kurzaufsatz besprochen.

  10. Aufsatz

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    1. Das Leben als ein nanoskaliges Phänomen (pages 5386–5401)

      Stephen Mann

      Article first published online: 30 MAY 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705538

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      Von klein nach groß: Größenbezogene Randbedingungen spielen eine wichtige Rolle bei der Erfassung, Verarbeitung und Übertragung von chemischer Information, mit der Folge, dass die Entstehung miniaturisierter Systeme im Nanometerbereich von fundamentaler Bedeutung für die Evolution und Erhaltung von zellulärem Leben ist. Die weitreichende Bedeutung dieser Zusammenhänge wird im Aufsatz analysiert.

  11. Zuschriften

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    1. Redox-Active Monolayers as a Versatile Platform for Integrating Boolean Logic Gates (pages 5402–5406)

      Tarkeshwar Gupta and Milko E. van der Boom

      Article first published online: 18 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800830

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      Logische Beschichtung: Boolesche Operationen gelingen mit Monoschichten aus redoxaktiven Osmium- und Rutheniumkomplexen auf Glassubstraten. Mit ihrer hohen Stabilität und Selektivität, ihren reversiblen Redoxreaktionen und den deutlichen optischen Veränderungen sind die Monoschichten nützliche Logikgatter. Die Elektronentransfersysteme können isoliert oder in Schaltkreisen zum Einsatz kommen.

    2. Fundamental Crystal Growth Mechanism in Zeolite L Revealed by Atomic Force Microscopy (pages 5407–5410)

      Rhea Brent and Michael W. Anderson

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800977

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      An der Oberfläche gekratzt: Korrelationen zwischen den nanometerhohen Oberflächenmerkmalen von Zeolith L und den Struktureinheiten des Kristalls wurden aufgezeigt, wobei die kleinste Erhebung auf der Oberfläche einem einzelnen Cancrinitkäfig entspricht. Auf unterschiedlichen kristallographischen Flächen (siehe AFM-Bild einer hexagonalen Fläche) wachsen die Struktureinheiten durch unterschiedliche Mechanismen auf.

    3. Synthesis of the Prototypical Cyclic Metallocene Triad: Mixed-Valence Properties of [(FeCp)3(trindenyl)] Isomers (pages 5411–5414)

      Saverio Santi, Laura Orian, Alessandro Donoli, Annalisa Bisello, Marco Scapinello, Franco Benetollo, Paolo Ganis and Alberto Ceccon

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801124

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      Die Mischung macht's: Die Verknüpfung dreier Ferrocen-Einheiten zu einer starren cyclischen Anordnung ergibt die syn,syn,anti- und syn,syn,syn-Isomere von [(FeCp)3(Trindenyl)] (siehe Bild), deren Kationen unterschiedliche Gemischtvalenzeigenschaften aufweisen: Beim syn,syn,anti-Isomer finden sich mehrfache Intervalenz-Transfer(IT)-Absorptionen im Nah-IR/IR-Spektrum, beim syn,syn,syn-Isomer tritt eine einzelne Bande im Vis/Nah-IR-Spektrum auf.

    4. Photoactivated Biotemplated Nanoparticles as an Enzyme Mimic (pages 5415–5419)

      Joseph M. Slocik, Alexander O. Govorov and Rajesh R. Naik

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800023

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      Besser als das Original: Ein hybrides Nanopartikelsystem aus peptidbeschichteten CdS- und Pt-Nanopartikeln wirkt als Enzymmimetikum in der photoaktivierten Reduktion von Nitrat. Im Vergleich zu Enzymen zeigt der Nanopartikelkatalysator erhöhte Aktivität, wird durch Licht aktiviert und kann bei erhöhten Temperaturen eingesetzt werden. Zudem entfällt die Verwendung von Elektronenmediatoren und exogenen Elektronendonoren.

    5. Crystal Structures of Saturn-Like C50Cl10 and Pineapple-Shaped C64Cl4: Geometric Implications of Double- and Triple-Pentagon-Fused Chlorofullerenes (pages 5420–5423)

      Xiao Han, Sheng-Jun Zhou, Yuan-Zhi Tan, Xin Wu, Fei Gao, Zhao-Jiang Liao, Rong-Bin Huang, Yu-Qi Feng, Xin Lu, Su-Yuan Xie and Lan-Sun Zheng

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800338

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      Planeten und Früchte: Die Strukturen der beiden Chlorfullerene C50Cl10 und C64Cl4 (siehe Bild), die die Regel isolierter Fünfringe (IPR) verletzen, wurden durch Röntgenbeugung bestimmt. Sie sind stabil, weil an den aktiven fünfringanellierenden Kohlenstoffatomen sterische Spannung abgebaut wird und zugleich die Aromatizität des Kohlenstoffgerüsts erhalten bleibt.

    6. The Designed Assembly of Augmented Diamond Networks From Predetermined Pentanuclear Tetrahedral Units (pages 5424–5427)

      Yue-Ling Bai, Jun Tao, Rong-Bin Huang and Lan-Sun Zheng

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800403

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      Schrittweise: Fünfkernige Cluster (siehe Bild) wurden als Baueinheiten für den Aufbau dreidimensionaler, diamantartiger Netzwerke synthetisiert. Die ESI-Massenspektren dieser Cluster belegen, dass die fünfkernigen Einheiten ihre strukturelle Integrität behalten bevor sie die Netzwerke bilden, was eine erfolgreiche schrittweise Selbstorganisation ermöglicht.

    7. Defect-Mediated Photoluminescence Dynamics of Eu3+-Doped TiO2 Nanocrystals Revealed at the Single-Particle or Single-Aggregate Level (pages 5428–5432)

      Takashi Tachikawa, Takamasa Ishigaki, Ji-Guang Li, Mamoru Fujitsuka and Tetsuro Majima

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800528

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      Einzelpartikel-Fluoreszenzspektroskopie wurde zur Untersuchung der defektvermittelten Photolumineszenz(PL)-Dynamik von nichtdotierten und Eu3+-dotierten TiO2-Nanopartikeln eingesetzt. Die Studien ergaben, dass freie Exzitonen im bestrahlten TiO2 sowohl Eu3+-Ionen im Inneren als auch solche an der Oberfläche anregen können, während Oberflächenexzitonen nur die Oberflächenionen anregen. Das Bild zeigt PL-Aufnahmen von TiO2:Eu3+-Nanopartikeln bei Laseranregung in Luft und in Argon.

    8. Visible-Light-Driven Oxidation of Organic Contaminants in Air with Gold Nanoparticle Catalysts on Oxide Supports (pages 5433–5436)

      Xi Chen, Huai-Yong Zhu, Jin-Cai Zhao, Zhan-Feng Zheng and Xue-Ping Gao

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800602

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      Sonnige Chemie: Unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht zeigen Goldnanopartikel, die auf einem Metalloxidträger dispergiert vorliegen, eine bemerkenswerte Aktivität bei der Oxidation von Formaldehyd und Methanol mit Luft bei Raumtemperatur. Die Umsätze von HCHO bei Bestrahlung mit blauem Licht (blaue Balken im Bild) und mit rotem Licht (rote Balken) werden verglichen.

    9. S-Adenosyl-L-methionine:Hydroxide Adenosyltransferase: A SAM Enzyme (pages 5437–5441)

      Hai Deng, Catherine H. Botting, John T. G. Hamilton, Rupert J. M. Russell and David O'Hagan

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800794

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      Weit verbreitet: Ein DUF62-Enzym des archaebakteriellen Pyrococcus-horikoshii-OT3-Stammes wandelt S-Adenosyl-L-methionin (SAM) durch nucleophilen Angriff eines von Wasser stammenden Hydroxidions in Adenosin um (siehe Bild des aktiven Zentrums). Die Tatsache, dass Asp68, Arg75 und His127 innerhalb der DUF62-Protein-Superfamilie hoch konserviert sind, lässt auf eine weite Verbreitung dieser neuartigen katalytischen Aktivität in Mikroorganismen schließen.

    10. Drug-Loaded Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles for Combined Cancer Imaging and Therapy In Vivo (pages 5442–5445)

      Mi Kyung Yu, Yong Yeon Jeong, Jinho Park, Sangjin Park, Jin Woong Kim, Jung Jun Min, Kyuwon Kim and Sangyong Jon

      Article first published online: 12 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800857

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      Tausendsassa: Einen Tumor lokalisieren, Wirkstoffe zu diesem transportieren und den therapeutischen Erfolg kontrollieren – all dies vermögen einfache, mit Wirkstoffen beladene superparamagnetische Eisenoxidnanopartikel mit gezielt gewählter Polymerbeschichtung, die sich hoch effizient in einem Tumor anreichern.

    11. Simple N[TRIPLE BOND]UF3 and P[TRIPLE BOND]UF3 Molecules with Triple Bonds to Uranium (pages 5446–5450)

      Lester Andrews, Xuefeng Wang, Roland Lindh, Björn O. Roos and Colin J. Marsden

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801120

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      UN-schlagbar? Durch Laserbestrahlung freigesetzte Uranatome aktivieren NF3 und PF3 unter Bildung von N[TRIPLE BOND]UF3- und P[TRIPLE BOND]UF3-Molekülen, die neuartige terminale Nitrid- und Phosphidgruppen aufweisen. Die Moleküle wurden durch Matrix-Infrarotspektren und theoretische Methoden identifiziert. N[TRIPLE BOND]UF3 enthält die stärkste Dreifachbindung zu Uran in einer ternären Verbindung.

    12. Mesoporous Platinum with Giant Mesocages Templated from Lyotropic Liquid Crystals Consisting of Diblock Copolymers (pages 5451–5453)

      Yusuke Yamauchi, Atsushi Sugiyama, Ryoichi Morimoto, Azusa Takai and Kazuyuki Kuroda

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801381

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      Gigantische Metallkäfige: Mesoporöse Pt-Partikel mit dreidimensional verbundenen Mesokäfigen (siehe Bild) werden durch Elektroabscheidung mithilfe eines lyotropen Flüssigkristalltemplats bestehend aus Diblockcopolymeren erzeugt. Die Mesokäfige (Weite ca. 15 nm) sind die bislang größten, die in mesoporösen Metallen gebildet wurden. Die Methode kann auf andere Metalle und Mesostrukturen übertragen werden, und die Porengröße lässt sich über einen gewissen Bereich einstellen.

    13. Highly Diastereoselective Sulfonium Ylide Rearrangements to Quaternary Substituted Indolines (pages 5454–5457)

      Vyacheslav Boyarskikh, Abijah Nyong and Jon D. Rainier

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801336

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      Neue Nachbarn: Sulfonium-Ylide, die als Intermediate bei der Reaktion halogenierter Vinyldiazoacetate mit 2-Thioindolen in Gegenwart eines RhII-Komplexes entstehen, liefern über eine hoch diastereoselektive [3,3]-Umlagerung substituierte Indoline mit einem asymmetrischen quartären Kohlenstoffzentrum, in dessen direkter Nachbarschaft sich ein weiteres Stereozentrum mit Halogensubstituent befindet (siehe Schema).

    14. Synthesis of Chiral Porphyrins through Pd-Catalyzed [3+2] Annulation and Heterochiral Self-Assembly (pages 5458–5461)

      Masatoshi Mizumura, Hiroshi Shinokubo and Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801269

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      Positive Diskriminierung: Die palladiumkatalysierte [3+2]-Anellierung von meso-Bromporphyrin mit Norbornenen liefert effizient chirale meso,β-anellierte Porphyrine mit starrer Struktur (siehe Bild). Ein chirales Benzoazanorbornen-anelliertes Zinkporphyrin bildet selektiv das verschoben cofaciale Dimer, was den Aufbau eines Heterodimers aus zwei Porphyrinkomponenten durch chirale Diskriminierung ermöglicht.

    15. Mass Spectrometric Method for Analyzing Metabolites in Yeast with Single Cell Sensitivity (pages 5462–5465)

      Andrea Amantonico, Joo Yeon Oh, Jens Sobek, Matthias Heinemann and Renato Zenobi

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705923

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      Einblick in den Zellstoffwechsel: Ein optimiertes MALDI-MS-Verfahren detektiert endogene Primärmetaboliten direkt in Zellextrakten. Die Nachweisgrenze entspricht der Metabolitenmenge aus einer einzigen Zelle, sodass massenspektrometrische Stoffwechseluntersuchungen auf Einzelzellebene möglich werden.

    16. Fourteen-Electron Bis(dialkylsilylene)palladium and Twelve-Electron Bis(dialkylsilyl)palladium Complexes (pages 5466–5469)

      Chieko Watanabe, Takeaki Iwamoto, Chizuko Kabuto and Mitsuo Kira

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705954

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      H-Liganden machen den Unterschied: Die ersten Bis(silylen)- (A) und Bis(silyl)palladiumkomplexe (B) mit 14- bzw. 12-Elektronen-Konfiguration wurden ausgehend von einem stabilen Dialkylsilylen synthetisiert (Pd gelb, Si dunkelblau, C hellblau, H magenta). Der bemerkenswerte Unterschied zwischen den L-M-L-Winkeln beider Komplexe wird mithilfe des Walsh-Diagramms erklärt.

    17. Harnessing the Potential of N-Heterocyclic Carbenes for the Rejuvenation of Group-Transfer Polymerization of (Meth)Acrylics (pages 5470–5473)

      Jean Raynaud, Andres Ciolino, Antoine Baceiredo, Mathias Destarac, Fabien Bonnette, Tsuyoshi Kato, Yves Gnanou and Daniel Taton

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800490

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      Vielseitig: N-heterocyclische Carbene katalysieren die Gruppentransferpolymerisation von Acrylaten und Methacrylaten in polaren wie unpolaren Medien (siehe Schema) sehr effizient. Sie wurden auch dazu verwendet, all-(Meth)acryldiblock- und all-(Meth)acryltriblockcopolymere herzustellen.

    18. Mild and Efficient H/D Exchange of Alkanes Based on C[BOND]H Activation Catalyzed by Rhodium on Charcoal (pages 5474–5477)

      Tomohiro Maegawa, Yuta Fujiwara, Yuya Inagaki, Hiroyoshi Esaki, Yasunari Monguchi and Hironao Sajiki

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800941

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      Ganz einfach gelingt der H/D-Austausch nichtfunktionalisierter Alkane in Gegenwart von Rh/C in D2O unter H2 bei 160 °C (siehe Schema). Mit billigen Reagentien und unter milden Reaktionsbedingungen können – nach einer einfachen Aufarbeitung – vollständig deuterierte Produkte erhalten werden.

    19. Activation and Stabilization of Drugs by Supramolecular pKa Shifts: Drug-Delivery Applications Tailored for Cucurbiturils (pages 5478–5481)

      Na'il Saleh, Apurba L. Koner and Werner M. Nau

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801054

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      Arzneimittel wie Omeprazol und Lansoprazol, die die Magensäureproduktion hemmen, sind UV- und NMR-spektroskopischen Untersuchungen zufolge im makrocyclischen Wirt Cucurbit[7]uril wochenlang beständig (siehe Schema). Eine supramolekulare pKa-Änderung sorgt überdies dafür, dass die Pharmaka schneller durch Säure in ihre aktiven Formen umgewandelt werden.

    20. Uncovering a Latent Ligation Site for Glycopeptide Synthesis (pages 5482–5486)

      Ryo Okamoto and Yasuhiro Kajihara

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801097

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      Serin im Fokus: Ein Konzept zur nativen chemischen Ligation an der Serinposition wird vorgestellt (siehe Bild). Dies gelang durch die Konversion von Methylcystein, das wiederum durch selektive S-Methylierung zugänglich war, mithilfe von CNBr. Mit diesem Verfahren kann eine Konsensussequenz, die allgemein in N-verknüpfte Oligosaccharide eingebaut wird, im Verlauf einer Glycopeptidsynthese als Ligationsstelle genutzt werden.

    21. Cat-in-a-Cup: Facile Separation of Large Homogeneous Catalysts (pages 5487–5490)

      Anil V. Gaikwad, Vittorio Boffa, Johan E. ten Elshof and Gadi Rothenberg

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801116

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      Für immer eingesperrt: Abtrennung und Wiedergewinnung des Katalysators gelten als Nachteile der homogenen Katalyse. Als mögliche Lösung bietet sich ein zweilagiger keramischer Membranzylinder an, der die Ein- und Ausdiffusion von Reaktanten und Produkten ermöglicht, den Katalysator aber eingeschlossen hält. Das Konzept wird anhand der enantioselektiven Transferhydrierung von Acetophenon zu (S)-Phenylethylalkohol getestet.

    22. Synthesis and Ligand Properties of Stable Five-Membered-Ring Allenes Containing Only Second-Row Elements (pages 5491–5494)

      Vincent Lavallo, C. Adam Dyker, Bruno Donnadieu and Guy Bertrand

      Article first published online: 12 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801176

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      Push-push-Substitutionsmuster machen Allene so flexibel, dass die üblicherweise lineare C[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]C-Einheit in einen Fünfring eingebaut werden kann, der nur aus Stickstoff- und Kohlenstoffatomen besteht (siehe Struktur; C schwarz, N blau, O rot). Diese cyclischen Allene sind offenbar starke η1-Donorliganden für Alkali- und Übergangsmetalle.

    23. Urease as a Nanoreactor for Growing Crystalline ZnO Nanoshells at Room Temperature (pages 5495–5497)

      Roberto de la Rica and Hiroshi Matsui

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801181

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      Harte Schale, weicher Kern: Kern-Schale-Hybridnanostrukturen aus Urease und ZnO wurden wie im Bild gezeigt synthetisiert. Die Kristallisation findet unter milden biologischen Bedingungen statt, was die einfache Übertragung dieser Methode auf andere Raumtemperatursynthesen von oxidischen Halbleitern ermöglicht.

    24. Further Insight from Model Experiments into a Possible Scenario Concerning the Origin of Manzamine Alkaloids (pages 5498–5501)

      Jean-Charles Wypych, Tuan Minh Nguyen, Philippe Nuhant, Michel Bénéchie and Christian Marazano

      Article first published online: 11 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800488

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      Ohne die Isolierung von Intermediaten wurden 5,6-Dihydropyridiniumsalze und ihre Nitrilderivate wie im Schema gezeigt hergestellt. Durch Cyclisierung in Gegenwart eines Aminopentadienals entsteht das AB-Ringsystem der Halicyclamine oder, unter anderen Reaktionsbedingungen, das kondensierte AB-Ringsystem der Manzamine. Tf=Trifluormethansulfonyl.

    25. Self-Assembly of a Light-Harvesting Antenna Formed by a Dendrimer, a RuII Complex, and a NdIII Ion (pages 5502–5505)

      Carlo Giansante, Paola Ceroni, Vincenzo Balzani and Fritz Vögtle

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801334

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      Ein ungewöhnlicher Lanthanoidkomplex, der ein Dendrimer und einen Ruthenium(II)-Komplex als Liganden trägt, absorbiert UV- und sichtbares Licht und luminesziert im nahen IR-Bereich (siehe Bild: N blau, Ru braun, O rot, C grau). Fehlt die Rutheniumkomponente, so kann das Dendrimer keine Energie auf das NdIII-Ion übertragen, obwohl es direkt an dieses koordiniert ist.

    26. A Sequential Two-Component Etherification/Oxa-Conjugate Addition Reaction: Asymmetric Synthesis of (+)-Leucascandrolide A Macrolactone (pages 5506–5509)

      P. Andrew Evans and William J. Andrews

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801357

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      Sanfte Synthese: Die konvergente asymmetrische Synthese des Macrolactons (+)-Leucascandrolid A (siehe Struktur) mit einer längsten linearen Sequenz von 14 Stufen ergibt das Produkt in 20 % Gesamtausbeute. Die 1,5-Tetrahydropyran-Struktur wird dabei in nur einer Stufe aufgebaut.

    27. Palladium Catalyzed Synthesis of Münchnones from α-Amidoethers: A Mild Route to Pyrroles (pages 5510–5513)

      Yingdong Lu and Bruce A. Arndtsen

      Article first published online: 18 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801385

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      Eine milde Palladiumkatalyse aktiviert die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung von α-Amidoethern in Carbonylierungen (siehe Schema). Ein in situ erzeugtes Münchnon geht eine 1,3-dipolare Cycloaddition mit Alkinen ein, die zu substituierten Pyrrolen als Produkten führt.

    28. Multiple Functions of Ionic Liquids in the Synthesis of Three-Dimensional Low-Connectivity Homochiral and Achiral Frameworks (pages 5514–5517)

      Jian Zhang, Shumei Chen and Xianhui Bu

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801838

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      Einen Fuß in der Tür: Bei der Selbstorganisation eines homo- oder achiralen Metall-Dicarboxylat-Gerüsts niedriger Konnektivität kann eine ionische Flüssigkeit wie EMIm-Es vollständig, partiell (nur das Kation) oder gar nicht eingeschlossen werden. Der Strukturtyp hängt von der ionischen Flüssigkeit ab und davon, ob ein strukturdirigierendes Agens verwendet wurde.

    29. Near-Infrared Emission from Bis-PtII Complexes of Doubly N-Confused Calix[6]phyrins(1.1.1.1.1.1) (pages 5518–5521)

      Dong-Hoon Won, Motoki Toganoh, Yosuke Terada, Susumu Fukatsu, Hidemitsu Uno and Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 12 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801713

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      Leuchtende Inversion: Ein Satz doppelt N-invertierter Calix[6]phyrine mit zwei Koordinationsstellen (NNNC,NNNC oder NNNN,NNCC) wurde synthetisiert. Ihre Bis-PtII-Komplexe zeigen eine Nah-IR-Emission bei etwa 1000 nm, die diese Verbindungen für biologische Anwendungen prädestinieren könnte.

    30. Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant (pages 5522–5525)

      Guoyin Yin and Guosheng Liu

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801438

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      IV gewinnt: Die Pd-katalysierte oxidative Cyclisierung von Eninen mit H2O2, einem einfachen, billigen und umweltschonenden Oxidationsmittel, verläuft wahrscheinlich über einen PdII/PdIV-Katalysezyklus, bei dem der entscheidende Schritt der C-Cl-Verknüpfung in der Bildung eines PdIV-Intermediats besteht (siehe Schema). Dem folgt eine direkte reduktive Eliminierung, wobei die C-Cl-Bindung unter Retention der Konfiguration des C(sp3)-Zentrums gebildet wird.

    31. Electrochemistry at Carbon Nanotube Electrodes: Is the Nanotube Tip More Active Than the Sidewall? (pages 5526–5530)

      Kuanping Gong, Supriya Chakrabarti and Liming Dai

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801744

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      Es geht auch ohne: Die elektrochemischen Eigenschaften der Spitzen und Seitenwände von Kohlenstoffnanoröhren lassen sich vergleichen, wenn durch selektives Maskieren mit einem nichtleitenden Polymer (z. B. Polystyrol) erreicht wird, dass der Elektrolyt nur zu einem Bereich Zugang hat (siehe Schema). Überraschenderweise werden elektrochemische Prozesse an Kohlenstoffnanoröhren-Elektroden nicht immer durch die Nanoröhrenspitze erleichtert.

    32. Zink-katalysierte enantiospezifische sp3-sp3-Kreuzkupplung von α-Hydroxyestertriflaten mit Grignard-Reagentien (pages 5531–5535)

      Christopher Studte and Bernhard Breit

      Article first published online: 18 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800733

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      Zinkchlorid machts möglich und katalysiert die enantiospezifische Kreuzkupplung von α-Hydroxyestertriflaten mit Grignard-Reagentien unter milden Bedingungen (siehe Schema). Enantiomerenreine α-Hydroxyester sind direkt aus dem chiralen Pool oder durch die Diazotierung von α-Aminosäuren zugänglich. Beide Reaktionspartner können breit variiert werden, und die Umsetzung verläuft mit umgekehrter Polarität wie die klassische Enolatalkylierung.

    33. D-Aminosäure-spezifische Proteasen und native All-L-Proteine: eine zweckmäßige Kombination für die Semisynthese (pages 5536–5540)

      Nicole Wehofsky, Andreas Pech, Sandra Liebscher, Stephanie Schmidt, Hidenobu Komeda, Yasuhisa Asano and Frank Bordusa

      Article first published online: 13 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800340

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      Zweckentfremdet müssen D-Aminosäure-spezifische Proteasen erscheinen, wenn sie in der chemoenzymatischen Synthese von nativen Proteinen angewendet werden. Das Potenzial dieser Methode wird am Beispiel der Peptidyl-Prolyl-cis-trans-Isomerase Parvulin 10 aus E. coli demonstriert (siehe Schema). Der Ansatz vermeidet Nebenreaktionen, die Synthesen mit L-Aminosäure-spezifischen Enzymen erschweren.

    34. Kontaktionenpaar-gesteuerte Lewis-Säurekatalyse zur asymmetrischen Synthese von trans-konfigurierten β-Lactonen (pages 5541–5544)

      Thomas Kull and René Peters

      Article first published online: 9 JUN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801143

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      Gegensätze ziehen sich an: Ein neues Konzept für die bifunktionelle Katalyse (siehe Schema) beruht auf der Kooperation von aprotischer Kontaktionenpaar- und Lewis-Säurekatalyse. Mit dieser Strategie gelangen die ersten katalytischen trans-selektiven asymmetrischen [2+2]-Cyclokondensationen von Acylbromiden mit aliphatischen Aldehyden zu 3,4-disubstituierten β-Lactonen.

    35. Ein System aus Reduktions- und Oxidationsmittel verringert Photobleichen und Blinken von Fluoreszenzfarbstoffen (pages 5545–5550)

      Jan Vogelsang, Robert Kasper, Christian Steinhauer, Britta Person, Mike Heilemann, Markus Sauer and Philip Tinnefeld

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801518

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      Problem „gelöscht“: Photobleichprozesse gehören zu den Haupteinschränkungen der modernen Fluoreszenzmikroskopie. Ein kombiniertes System aus Reduktions- und Oxidationsmittel ist in der Lage, Triplett-Zustände ebenso wie ladungsseparierte Zustände durch Elektronentransferreaktionen zu entvölkern (siehe Diagramm), wodurch das Blinken und Photobleichen von Fluorophoren deutlich reduziert wird.

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      Vorschau: Angew. Chem. 30/2008 (page 5555)

      Article first published online: 3 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890196

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