Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 38

September 8, 2008

Volume 120, Issue 38

Pages 7251–7477

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Editorial
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechung
    9. Essay
    10. Korrespondenz
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Die Entdeckung und Synthese von marinen Polyethern (Angew. Chem. 38/2008) (page 7251)

      K. C. Nicolaou, Michael O. Frederick and Robert J. Aversa

      Article first published online: 3 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890239

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      Eine Odyssee erzählen K. C. Nicolaou et al. in ihrem Aufsatz auf S. 7292 ff. nach: Von der Isolierung von Brevetoxin B, dem ersten marinen Biotoxin mit Leiterstruktur, im Jahr 1981 bis hin zur Synthese von Maitotoxin-Moleküldomänen. Im Kreis ist der Dinoflagellat Gambierdiscus toxicus (Bild: Steve L. Morton, NOAA) abgebildet, der Maitotoxin, den größten und giftigsten bekannten Nichtprotein-Sekundärmetabolit, produziert. Über Doktorfische (Bild: moodboard/Corbis) kann das Nervengift vom Menschen aufgenommen werden und die Ciguatera-Fischvergiftung verursachen.

  2. Innentitelbild

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    11. Essay
    12. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: Solution-State NMR Spectroscopy of a Seven-Helix Transmembrane Protein Receptor: Backbone Assignment, Secondary Structure, and Dynamics (Angew. Chem. 38/2008) (page 7252)

      Antoine Gautier, John P. Kirkpatrick and Daniel Nietlispach

      Article first published online: 3 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890240

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      Das Entschlüsseln der Struktur eines helicalen Membranproteins ist eine schwierige Aufgabe. D. Nietlispach et al. stellen in ihrer Zuschrift auf S. 7407 ff. eine hochauflösende NMR-Untersuchung des siebenfach helicalen Transmembranproteinrezeptors Sensorrhodopsin II aus Natronomonas pharaonis in Lösung vor und diskutieren auf Tripelresonanz beruhende Sequenzzuordnungen, Sekundärstruktur, Lösungsmittelaustausch und Rückgratdynamik des durch ein Tensid solubilisierten Proteins.

  3. Editorial

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      Appelle (pages 7254–7256)

      Peter Gölitz

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803308

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. News

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  6. Autoren

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  7. Buchbesprechung

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  8. Essay

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    1. Computerstudien

      Die Vorhersage von Molekülen – mehr Realismus bitte! (pages 7276–7279)

      Roald Hoffmann, Paul von Ragué Schleyer and Henry F. Schaefer III

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801206

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      Zur Beschreibung hypothetischer Moleküle, deren Existenz in Computerstudien vorhergesagt wird, werden die Begriffe „existenzfähig“ und „flüchtig“ anstelle des unpräzisen Ausdrucks „stabil“ vorgeschlagen. Eine Reihe von Kriterien wird aufgezeigt, die ein als existenzfähig bezeichnetes Molekül erfüllen soll.

  9. Korrespondenz

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    1. Computerstudien

    2. Attraktiv und überzeugend (page 7284)

      F. Matthias Bickelhaupt

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802330

  10. Essay

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    1. Peer-Review

      Die Effektivität des Peer-Review-Verfahrens: Übereinstimmungsreliabilität und Vorhersagevalidität der Manuskriptbegutachtung bei der Angewandten Chemie (pages 7285–7290)

      Lutz Bornmann and Hans-Dieter Daniel

      Article first published online: 25 JUL 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800513

      Auf dem Prüfstand: Das Peer-Review-Verfahren der Angewandten Chemie wird nach den Kriterien der Reliabilität (Übereinstimmung gutachterlicher Voten) und Vorhersagevalidität (Zusammenhang zwischen Publikationsentscheidung und Zitierhäufigkeit der begutachteten Arbeit) überprüft. Trotz einer drastischen Zunahme der eingereichten Zuschriften und einem deutlichen Rückgang der Annahmequote belegen die Ergebnisse der vorliegenden Studie die nach wie vor hohe Güte des Peer-Reviews der Angewandten Chemie.

  11. Aufsatz

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    1. Naturstoffsynthesen

      Die Entdeckung und Synthese von marinen Polyethern (pages 7292–7335)

      K. C. Nicolaou, Michael O. Frederick and Robert J. Aversa

      Article first published online: 3 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801696

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      Naturstoffe mit Etherringen: Seit der Entdeckung von Brevetoxin B im Jahr 1981 faszinieren marine Polyether mit Leiterstruktur Chemiker und Biologen gleichermaßen. Dieser Aufsatz gibt einen chronologischen Überblick über die Entwicklung des Forschungsfelds, einschließlich Studien zur Isolierung und Totalsynthese sowie zur chemischen Biologie dieser Toxine.

  12. Zuschriften

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    4. Editorial
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    10. Korrespondenz
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Enantiomerentrennung

      Attrition-Enhanced Deracemization of an Amino Acid Derivative That Forms an Epitaxial Racemic Conglomerate (pages 7336–7339)

      Bernard Kaptein, Wim L. Noorduin, Hugo Meekes, Willem J. P. van Enckevort, Richard M. Kellogg and Elias Vlieg

      Article first published online: 11 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802468

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      Trotz epitaktischem Verhalten der Enantiomere gelang die vollständige Enantiomerentrennung des gezeigten Phenylalaninderivats durch Scheuermahlen von Kristallen der Verbindung in einer gesättigten racemisierenden Lösung. Ostwald-Reifung spielt eine wichtige Rolle in diesem Prozess, wie die Untersuchung des Einflusses der Kristallgröße ergab.

    2. Heterocyclen

      Palladium-katalysierte oxidative Cyclisierung von N-Aryl-Enaminen: von Anilinen zu Indolen (pages 7340–7343)

      Sebastian Würtz, Souvik Rakshit, Julia J. Neumann, Thomas Dröge and Frank Glorius

      Article first published online: 13 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802482

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      Die effiziente Synthese unterschiedlich substituierter Indole 2 wird durch die Titelreaktion ermöglicht. Da eine Vielzahl von N-Aryl-Enaminonen 1 einfach in nur einem Schritt aus kommerziell erhältlichen Anilinen zugänglich ist, liegt der besondere Vorteil dieser Methode in der großen Substratbreite der eingesetzten Aniline. R1=H, Me, OMe, Cl, F, Carbonylgruppe, CN, anellierter Arylrest; R2=Alkyl, Aryl; R3=Alkyl, O-Alkyl.

    3. Clusterverbindungen

      [Sn17{GaCl(ddp)}4], ein großer metalloider Zinncluster in einer Hülle aus elektrophilen Galliumliganden (pages 7344–7347)

      Ganesan Prabusankar, Andreas Kempter, Christian Gemel, Marie-Katrin Schröter and Roland A. Fischer

      Article first published online: 20 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802470

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      Die Reduktion von SnCl2 durch das niedervalente Gallium(I)-β-Diketiminat Ga(ddp) führt zu der Titelverbindung, in der ein Zintl-Anion, [Sn17]4−, von einer Hülle aus elektrophilen Galliumliganden umgeben ist. Diese Reaktion könnte ein neues Konzept für die Synthese metalloider Hauptgruppenmetallcluster darstellen. ddp=HC(CMeNC6H3-2,6-iPr2)2.

    4. Oberflächenchemie

      Herstellung mikroskaliger Proteinresistenzgradienten durch Elektronenstrahl-Lithographie (pages 7348–7351)

      Tobias Winkler, Nirmalya Ballav, Heidi Thomas, Michael Zharnikov and Andreas Terfort

      Article first published online: 14 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800810

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      Variables Haftvermögen: Die strahlungsinduzierte Austauschreaktion an Monoschichten mit Ethylenglycol-terminierten Thiolen als Liganden ermöglicht die präzise Einstellung der Bioresistenz von Oberflächen. In Kombination mit Elektronenstrahl-Lithographie können auf diese Weise mikroskalige Proteinresistenzgradienten geschrieben werden (siehe Bild; AFM: Rasterkraftmikroskopie).

    5. Peptidyltransferasen

      Synthese der Peptidbindung am Ribosom: keine freie benachbarte Hydroxygruppe an der terminalen Ribose der Peptidyl-tRNA erforderlich (pages 7352–7355)

      Miriam Koch, Yiwei Huang and Mathias Sprinzl

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801511

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      Mit OH oder ohne: Der Peptidtransfer in der ribosomalen Peptidyltransferase wird allgemein so erklärt, dass die 2′-OH-Gruppe des Adenosinrestes in der P-Stelle ein Proton der ankommenden α-Aminogruppe aufnimmt und auf die abgehende desacylierte tRNA überträgt (links). Nun wurde aber gezeigt, dass das Fehlen der 2′-OH-Gruppe die Transferase nicht inaktiviert und der Peptidtransfer noch immer abläuft (alternativer Mechanismus rechts).

    6. Metall-Metall-Bindungen

      Metall-Metall-Abstände am Limit: ein Komplex mit ultrakurzer Cr-Cr-Bindung (pages 7356–7359)

      Awal Noor, Frank R. Wagner and Rhett Kempe

      Article first published online: 13 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801160

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      So kurz wie nirgends sonst ist die Cr-Cr-Bindung in einem Dichromkomplex, der bei der Reduktion von CrII/CrIII-Aminopyridinat-Chlor-Komplexen entsteht: 1.75 Å sind selbst für Bindungsordnungen größer vier ein Rekordwert. Die experimentellen Befunde werden durch quantenchemische Rechungen ergänzt.

    7. Fünffachbindungen

      Remarkably Short Metal–Metal Bonds: A Lantern-Type Quintuply Bonded Dichromium(I) Complex (pages 7360–7363)

      Yi-Chou Tsai, Chia-Wei Hsu, Jen-Shiang K. Yu, Gene-Hsiang Lee, Yu Wang and Ting-Shen Kuo

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801286

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      Die kürzeste Metall-Metall-Bindung findet sich im Komplexanion 2 (Cr-Cr 1.7397(9) Å), dem Einelektronenreduktionsprodukt des thermisch stabilen gemischtvalenten Chromkomplexes 1. Experimentelle Daten belegen für 1 die Elektronenkonfiguration σ2π4δ3, und Rechnungen deuten auf das Vorliegen einer Cr-Cr-Fünffachbindung in 2 hin. Ar=2,6-C6H3(CH3)2.

    8. Mesoporöse Sensoren

      A Layered Mesoporous Carbon Sensor Based on Nanopore-Filling Cooperative Adsorption in the Liquid Phase (pages 7364–7367)

      Katsuhiko Ariga, Ajayan Vinu, Qingmin Ji, Osamu Ohmori, Jonathan P. Hill, Somobrata Acharya, Jun Koike and Seimei Shiratori

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802820

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      Kaffee oder Tee? Die schichtweise Abscheidung von mesoporösen Kohlenstoffmaterialien auf einer Quarzmikrowaage ergibt eine Struktur (siehe Bild), die sich zur hoch selektiven Bestimmung neutraler Gastmoleküle – etwa von Inhaltsstoffen des Tees – in wässriger Lösung eignet.

    9. DNA-Detektion

      Ultrasensitive DNA Detection Using Photonic Crystals (pages 7368–7372)

      Mingzhu Li, Fang He, Qing Liao, Jian Liu, Liang Xu, Lei Jiang, Yanlin Song, Shu Wang and Daoben Zhu

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801998

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      Ein starkes Signal: Eine Methode zum Nachweis einer DNA-Hybridisierung mithilfe des Förster-Energietransfers nutzt einen photonischen Kristall zur Verstärkung des optischen Signals (siehe Bild). Damit konnten einzelne Fehlpaarungen selektiv nachgewiesen werden, und eine Empfindlichkeit von etwa 13.5 fM wurde erreicht.

    10. Wasserstoffspeicher

      Enhancing H2 Uptake by “Close-Packing” Alignment of Open Copper Sites in Metal–Organic Frameworks (pages 7373–7376)

      Xi-Sen Wang, Shengqian Ma, Paul M. Forster, Daqiang Yuan, Juergen Eckert, Joseph J. López, Brandon J. Murphy, John B. Parise and Hong-Cai Zhou

      Article first published online: 19 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802087

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      Dichteste Kugelpackungen als Vorbild für metall-organische Metzwerke (MOFs), die stark mit H2 wechselwirken, führten zu einer Strategie, bei der für jeden H2 aufnehmenden Hohlraum die Zahl der zugänglichen Metallzentren als nächste Nachbarn erhöht und deren Ausrichtung auf die H2-Moleküle berücksichtigt wurde. Eines der beiden beschriebenen MOF-Polymorphe kann bei 77 K und 1 bar Druck 3.0 Gew.-% Wasserstoff aufnehmen.

    11. Proteinaggregation

      Identification of Aggregation-Prone Elements by Using Interaction-Energy Matrices (pages 7377–7379)

      Jennifer M. Bui, Andrea Cavalli and Jörg Gsponer

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802345

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      Zahlreiche Krankheitsbilder werden mit der Umwandlung löslicher Proteine in Amyloidaggregate in Verbindung gebracht. Die Peptidwechselwirkungsmatrix-Analyse, ein neues First-Principles-Rechenverfahren, identifiziert zur Aggregation neigende Peptide, die antiparallele (siehe Bild) oder parallele β-Faltblattbereiche bilden, und gibt Auskunft über die Wahrscheinlichkeit einer (Co)Aggregation.

    12. Biotransistoren

      Transistor-Like Behavior of a Fungal Laccase (pages 7380–7384)

      Sergey Shleev and Tautgirdas Ruzgas

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801364

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      Spannende Veränderung: Die Aktivität einer Pilz-Laccase auf einer Goldelektrode kann durch Anlegen einer Spannung moduliert werden. Die beobachtete Abhängigkeit ähnelt transistorähnlichen Strom-Spannungs-Kurven. Die Spannung beeinflusst die chemische und elektronische Struktur des T2/T3-Kupferclusters des Enzyms nach einem der natürlichen Regulation der Laccaseaktivität ähnlichen Mechanismus (siehe Schema; IET: intramolekularer Elektronentransfer).

    13. Chiraler Hybridgelator

      Chiral Strandberg-Type Molybdates [(RPO3)2Mo5O15]2− as Molecular Gelators: Self-Assembled Fibrillar Nanostructures with Enhanced Optical Activity (pages 7385–7389)

      Mauro Carraro, Andrea Sartorel, Gianfranco Scorrano, Chiara Maccato, Michael H. Dickman, Ulrich Kortz and Marcella Bonchio

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801629

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      Verdrillte Fasern mit helicaler Struktur bilden sich aus chiralen Polyoxomolybdaten (POMs) [(R*PO3)2Mo5O15]2− (R=CH3CH(NH3), CH3CH(CH3)CH(NH3)) durch H-Brückenbildung. Hochaufgelöste TEM-Bilder einzelner Fasern zeigen eine geordnete Unterstruktur mit parallelen Reihen von ca. 2 nm Breite, in Einklang mit der röntgenographisch ermittelten Packung der H-verbrückten POM-Untereinheiten (siehe Einschub).

    14. Ligandendesign

      Selective Chemical Rescue of a Thyroid-Hormone-Receptor Mutant, TRβ(H435Y), Identified in Pituitary Carcinoma and Resistance to Thyroid Hormone (pages 7390–7393)

      A. Quamrul Hassan and John T. Koh

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801742

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      Ein Ligand hilft: Der Schilddrüsenhormon-Rezeptor (TR) ist entscheidend an der Entwicklung und der Homöostase beteiligt. Die Mutante TRβ(H435Y) wurde sowohl in Krebszellen als auch bei Schilddrüsenhormonresistenz identifiziert. Ein synthetischer Ligand stellte die Aktivität von TRβ(H435Y) als zellulärer Reporter wieder her und verbesserte die Selektivität gegenüber dem natürlichen Hormon T3 um das 5850-fache (siehe eine modellierte Struktur des Komplexes mit TRβ(H435Y)).

    15. Biologische Bildgebung

      Micellar Hybrid Nanoparticles for Simultaneous Magnetofluorescent Imaging and Drug Delivery (pages 7394–7398)

      Ji-Ho Park, Geoffrey von Maltzahn, Erkki Ruoslahti, Sangeeta N. Bhatia and Michael J. Sailor

      Article first published online: 11 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801810

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      Multimodale Nanoassoziate aus magnetischen Nanopartikeln, Quantenpunkten und dem Tumortherapeutikum Doxorubicin in einer einzigen PEG-Phospholipid-Micelle wurden hergestellt (siehe Schema; PEG=Polyethylenglycol). Wenn diese Nanostrukturen das Zielpeptid F3 enthielten, ermöglichten sie simultan die gezielte Wirkstofffreigabe und das duale Abbilden von Tumorgewebe durch Nah-IR-Fluoreszenz und NMR-Spektroskopie.

    16. Proteindetektion

      Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside that Controls the Leaf Movement of Albizzia saman (pages 7399–7402)

      Yoko Nakamura, Ryoji Miyatake and Minoru Ueda

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801820

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      Sondenpaare mit Erkennungselementen entgegengesetzter Konfiguration können zur Detektion von Zielproteinen biologisch aktiver Naturstoffe verwendet werden. Die gezeigten, diastereomeren Sonden wurden auf Basis von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen eines endogenen Faktors entworfen, der das Öffnen und Schließen der Blätter der Titelpflanze steuert. So wurde entdeckt, dass ein 38-kDa-Membranprotein der Schlüssel für die stereospezifische Erkennung des Naturstoffes ist.

    17. Supramolekulare Chemie

      A Polymeric Pseudorotaxane Constructed from Cucurbituril and Aniline, and Stabilization of Its Radical Cation (pages 7403–7406)

      Yu Liu, Jun Shi, Yong Chen and Chen-Feng Ke

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802805

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      Lösliches Polyanilin: Das Polypseudorotaxan 1 mit regelmäßiger linearer Struktur wurde in akzeptabler Ausbeute aus Cucurbit[7]uril und Polyanilin (PANI) aufgebaut. Die Komplexierung mit Cucurbituril verbessert die Wasserlöslichkeit von PANI (siehe Bild; nach 10 h) und stabilisiert EPR-spektroskopischen Untersuchungen zufolge dessen leitfähige Radikalkation-Form.

    18. Membranproteine

      Solution-State NMR Spectroscopy of a Seven-Helix Transmembrane Protein Receptor: Backbone Assignment, Secondary Structure, and Dynamics (pages 7407–7410)

      Antoine Gautier, John P. Kirkpatrick and Daniel Nietlispach

      Article first published online: 1 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802783

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      Protein in Bewegung: Eine NMR-spektroskopische Untersuchung des Sieben-Helix-Transmembranproteins pSRII (siehe Bild) in einer Tensidlösung hatte die Sequenzzuordnung der Reste im Rückgrat, die Charakterisierung der Sekundärstruktur und die Aufklärung der Rückgratdynamik zum Ziel. Die Proteinstruktur blieb intakt, und Bewegungen innerhalb der einzelnen Schleifen (ps bis ns) und in den Helixbereichen (μs bis ms) konnten identifiziert werden.

    19. Nanostrukturen

      Optical Waveguide Based on Crystalline Organic Microtubes and Microrods (pages 7411–7415)

      Yong Sheng Zhao, Jinjie Xu, Aidong Peng, Hongbing Fu, Ying Ma, Lei Jiang and Jiannian Yao

      Article first published online: 11 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802570

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      Licht am Ende des Tunnels: Zwei Arten eindimensionaler Mikrostrukturen, Röhren und Stäbe, wurden aus 9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen hergestellt. Beide Mikrostrukturen absorbieren Anregungslicht und tragen die Photolumineszenz(PL)-Emission an die Spitzen weiter, doch die Luft im Innern der hohlen Röhren verändert das Lichtwellenleiterverhalten und verringert den optischen Verlust (siehe PL-Bilder).

    20. Copolymerisationen

      A Highly Active and Recyclable Catalytic System for CO2/Propylene Oxide Copolymerization (pages 7416–7419)

      Sujith S, Jae Ki Min, Jong Eon Seong, Sung Jea Na and Bun Yeoul Lee

      Article first published online: 11 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801852

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      CO2als Polymerbaustein: Ein hoch aktives und selektives Katalysesystem für die Bildung eines CO2-Propylenoxid-Copolymers mit hohem Molekulargewicht wird beschrieben. Nach der Filtration durch Kieselgel kann der Katalysator eluiert werden, wobei fast kein Metall auf der Festphase zurückbleibt (siehe Bild). Der Katalysator kann ohne Leistungseinbuße wiederverwendet werden.

    21. Naturstoffe

      Total Synthesis of (+)-Cortistatin A (pages 7420–7423)

      K. C. Nicolaou, Ya-Ping Sun, Xiao-Shui Peng, Damien Polet and David Y.-K. Chen

      Article first published online: 14 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803550

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      Ein flexibler Start: Eine modulare Strategie, die eine Folge aus intramolekularer 1,4-Addition, Aldolreaktion und Dehydratisierung umfasst (siehe Schema; TBS=tert-Butyldimethylsilyl), ermöglichte die Totalsynthese von Cortistatin A, einem wirksamen anti-angiogenen marinen Naturstoff. Diese flexible Route bietet einen Zugang zu anderen Mitgliedern der Cortistatin-Familie, natürlichen wie gezielt entworfenen.

    22. Naturstoffsynthese

      Synthesis of (−)-(Z)-Deoxypukalide (pages 7424–7426)

      Timothy J. Donohoe, Alan Ironmonger and Neil M. Kershaw

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802703

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      Ring um Ring: Eine Ringschlussmetathese (RCM) mit anschließender Aromatisierung, eine regioselektive Negishi-Kreuzkupplung, eine Makrolactonisierung und eine weitere RCM (siehe die Retrosynthese) führen zu (−)-(Z)-Desoxypukalid, das in 12 linearen Stufen mit 15 % Gesamtausbeute erhalten wird. TBS=tert-Butyldimethylsilyl, TIPS=Triisopropylsilyl.

    23. Total Synthesis of Theopederin D (pages 7427–7430)

      Michael E. Green, Jason C. Rech and Paul E. Floreancig

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802548

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      Auftrag ausgeführt! Die Totalsynthese des potenten Cytotoxins Theopederin D (siehe Struktur) beruht auf der oxidativen Spaltung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Als weitere wichtige Schritte sind die säurevermittelte Funktionalisierung eines Tetrahydrofuranols, eine syn-selektive Glycalepoxid-Ringöffnung und die asymmetrische Kondensation eines Aldehyds mit einem Säurechlorid zu nennen.

    24. Enzymmodelle

      Hydrogen Atom Abstraction and Hydride Transfer Reactions by Iron(IV)–Oxo Porphyrins (pages 7431–7434)

      Yu Jin Jeong, Yaeun Kang, Ah-Rim Han, Yong-Min Lee, Hiroaki Kotani, Shunichi Fukuzumi and Wonwoo Nam

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802346

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      Wahre Identität enthüllt: Die C-H-Aktivierung von Alkylarenen durch synthetische Eisen(IV)-Oxoporphyrin-Spezies und der Hydridtransfer von NADH-Analoga auf diese Spezies verläuft über H-Atom-Abstraktion bzw. protonengekoppelten Elektronentransfer. Mechanistische Studien ergaben, dass Eisen(IV)-Oxoporphyrine, nicht Eisen(IV)-Oxoporphyrin-π-Radikalkationen die eigentlichen Oxidationsmittel sind.

    25. Oxidationen

      Photooxygenation of Masked o-Benzoquinones: An Efficient Entry into Highly Functionalized Cyclopentenones from 2-Methoxyphenols (pages 7435–7437)

      Tzu-Chiao Kao, Gary Jing Chuang and Chun-Chen Liao

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802130

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      Oxidationsreaktionen von maskierten o-Benzochinonen (MOBs) 1 bei der Einwirkung von Singulettsauerstoff führen unter Ringkontraktion zu unterschiedlich funktionalisierten Cyclopentenonderivaten 2 oder unter [4+2]-Cycloaddition zu den Endoperoxiden 3. Welcher der konkurrierenden Prozesse abläuft, hängt vom Lösungsmittel ab.

    26. Festkörper-NMR-Spektroskopie

      Rapid Analysis of Organic Compounds by Proton-Detected Heteronuclear Correlation NMR Spectroscopy with 40 kHz Magic-Angle Spinning (pages 7438–7441)

      Donghua H. Zhou and Chad M. Rienstra

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802108

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      Hoch empfindliche Protonendetektion ermöglichte die Aufnahme gut aufgelöster zweidimensionaler NMR-Spektren in nur 30 min mit weniger als 5 mg nicht isotopenangereicherter organischer Verbindungen. So gelingen die schnelle Signalzuordnung und Analyse von Kristallpolymorphien, Moleküldynamik und Wasserstoffbrückenmustern. Die Methode kann auf reine Wirkstoffe und feste Verabreichungsformen angewendet werden (siehe Beispiel: Ibuprofen).

    27. Bildgebung von Zellen

      Three-Coordinate Ligand for Physiological Beryllium Imaging by Fluoresence (pages 7442–7444)

      Himashinie V. K. Diyabalanage, Kumkum Ganguly, Deborah S. Ehler, Gavin E. Collis, Brian L. Scott, Anu Chaudhary, Anthony K. Burrell and T. Mark McCleskey

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801965

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      Beryllium bindet im Verhältnis 1:1 stark an den dreizähnigen Liganden 2,6-Bis(2-hydroxyphenyl)pyridin, wobei die Phenolatringe nicht verbrückend wirken (siehe Struktur; Be grün, C grau, H weiß, O rot, N blau). Im Zuge dieses Bindungsprozesses werden starke Wasserstoffbrücken des Liganden aufgebrochen, und es resultiert eine Fluoreszenz, die beispielsweise genutzt werden kann, um Beryllium in menschlichen Lungenepithelzellen spezifisch nachzuweisen (rechts).

    28. Wasseroxidation

      Sustained Water Oxidation Photocatalysis by a Bioinspired Manganese Cluster (pages 7445–7448)

      Robin Brimblecombe, Gerhard F. Swiegers, G. Charles Dismukes and Leone Spiccia

      Article first published online: 1 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801132

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      Die Elektrooxidation von Wasser katalysiert ein Mangan-Oxo-Komplex mit einem kubischen {Mn4O4}7+-Kern, wenn er in den wässrigen Kanälen einer Nafion-Membran suspendiert ist (siehe Bild). Bestrahlen mit sichtbarem Licht bei einer angelegten Spannung von 1.0 V erzeugt einen Strom, der einer Umsatzzahl von über eintausend entspricht. Die katalytisch aktive Spezies entsteht durch Photolyse und anschließende Dissozation des Mangankomplexes.

    29. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Hydrogenation with Racemic and Enantiopure Binap in the Presence of a Chiral Ionic Liquid (pages 7449–7451)

      Dianjun Chen, Mike Schmitkamp, Giancarlo Franciò, Jürgen Klankermayer and Walter Leitner

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801995

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      Racemisch und doch enantioselektiv: rac-Binap und eine chirale ionische Flüssigkeit (cIL) vermitteln die asymmetrische Hydrierung von Dimethylitaconat mit ähnlichen ee-Werten wie enantiomerenreines Binap. Die Enantiodifferenzierung resultiert überwiegend aus einer diastereomeren Wechselwirkung zwischen Binap-Rh-Einheit und Prolinester. In der cIL ergab der enantiomerenreine Ligand die Produkte mit höheren ee-Werten als in organischen Solventien – aber mit entgegengesetzter Absolutkonfiguration.

    30. Farbstoffsensibilisierte Solarzellen

      Multifunctionalized Ruthenium-Based Supersensitizers for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells (pages 7452–7455)

      Chia-Yuan Chen, Jian-Ging Chen, Shi-Jhang Wu, Jheng-Ying Li, Chun-Guey Wu and Kuo-Chuan Ho

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802120

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      Eine Effizienz bis 9.72 % in farbstoffsensibilisierten Solarzellen (DSCs) zeigen zwei neue rutheniumbasierte Supersensibilisatoren (CYC-B6S und CYC-B6L), in denen die Lochtransporteinheit und ein konjugiertes Segment nacheinander mit dem Bipyridin des Hilfsliganden verknüpft sind. Außerdem wird die Steigerung der Konversionseffizienz von Flüssigkeits-DSCs durch Verknüpfen einer Carbazoleinheit mit dem Hilfsliganden des Ruthenium-Sensibilisators vorgestellt.

    31. Homogene Katalyse

      Branched-Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group (pages 7456–7459)

      Christian U. Grünanger and Bernhard Breit

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802296

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      Phosphinite machen's möglich: Sie binden reversibel an Homoallylalkohole mit terminalen und internen Doppelbindungen und lenken den Angriff eines Katalysators in einer Weise, dass die hoch regioselektive Hydroformylierung zu den verzweigten Produkten resultiert.

    32. Alkensynthesen

      Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes (pages 7460–7463)

      Yi Wang, Euan A. F. Fordyce, Fung Yan Chen and Hon Wai Lam

      Article first published online: 13 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802391

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      Sesam öffne Dich: Eine Folge aus eisenkatalysierter Carbometallierung und Ringöffnung von Cyclopropen in Gegenwart von Trialkylaluminiumreagentien wird vorgestellt. Die Reaktionen sind durch hohe Regio- und Stereokontrolle gekennzeichnet und liefern eine Vielzahl mehrfach substituierter Alkene, wie trisubstituierte Vinylsilane, trisubstituierte Vinylstannane und vierfach C-substituierte Alkene.

    33. Goldkatalyse

      Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by 1,2-Indole Migrations (pages 7464–7467)

      Roberto Sanz, Delia Miguel and Félix Rodríguez

      Article first published online: 8 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802660

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      Zwei Wege zur Auswahl: Indolgerüste mit einer Inden-Einheit wurden in einer katalytischen Reaktion aus C3-propargylierten Indolen durch Tandemreaktionen erhalten, die mit einer 1,2-Indolwanderung beginnen. Dieser neuartige Prozess erzeugt einen Goldcarbenkomplex und verläuft danach über eine formale C-H-Insertion oder eine Nazarov-Cyclisierung (siehe Schema).

    34. Asymmetrische konjugierte Additionen

      Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones (pages 7468–7472)

      Tricia L. May, M. Kevin Brown and Amir H. Hoveyda

      Article first published online: 7 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802910

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      Effiziente katalytische Verfahren für asymmetrische konjugierte Additionen von Alkyl- und Arylaluminiumreagentien an nichtaktivierte β-substituierte Cyclopentenone (siehe Schema) werden durch Kupferkomplexe chiraler zweizähniger N-heterocyclischer Carbene vermittelt (z. B. aus 1) und führen zu quartären Kohlenstoffstereozentren.

  13. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 39/2008 (page 7477)

      Article first published online: 3 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890243

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