Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 4

January 11, 2008

Volume 120, Issue 4

Pages 623–813

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlights
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Golden Carousel in Catalysis: The Cationic Gold/Propargylic Ester Cycle (Angew. Chem. 4/2008) (page 623)

      Andrea Correa, Nicolas Marion, Louis Fensterbank, Max Malacria, Steven P. Nolan and Luigi Cavallo

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890000

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      Ein empfindliches Gleichgewicht zwischen drei Arten von Goldkomplexen entsteht, wenn Propargylester an einen Gold(I)-Katalysator koordinieren. L. Cavallo et al. untersuchen in der Zuschrift auf S. 730 ff. die Energetik der Komplexe – ein π-koordiniertes Alkin, ein Carben und ein Allen – und ihre gegenseitige Umwandlung im “Katalysekarussel”. Die Reaktionsmechanismen sind komplizierter als ursprünglich angenommen, sodass ein breiter Produktbereich zugänglich ist.

  2. Innentitelbild

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    10. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: Metalation of Expanded Porphyrins: A Chemical Trigger Used To Produce Molecular Twisting and Möbius Aromaticity (Angew. Chem. 4/2008) (page 624)

      Yasuo Tanaka, Shohei Saito, Shigeki Mori, Naoki Aratani, Hiroshi Shinokubo, Naoki Shibata, Yoshiki Higuchi, Zin Seok Yoon, Kil Suk Kim, Su Bum Noh, Jong Kang Park, Dongho Kim and Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890001

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      Möbius-aromatische and Hückel-antiaromatische Moleküle werden durch Metallierung eines nichtaromatischen Octaphyrins gebildet. D. Kim, A. Osuka et al. berichten in der Zuschrift auf S. 693 ff., dass Möbius-aromatische Moleküle leicht und spontan durch Metallierung von [36]Octaphyrin, [32]Heptaphyrin und [26]Hexaphyrin mit Pd(OAc)2 entstehen. Diese einfache Methode erwies sich als überraschend allgemein. Das gezeigte Möbius-Band, ein Kunstwerk aus Stein mit dem Titel „Nami-wave“, wurde von Shiro Kamibeppu bei Awaji Yumebutai erschaffen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Aufsatz
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  4. Berichtigungen

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    1. You have free access to this content
      The Enamine Intermediate May Not Be Universal to Thiamine Catalysis (page 638)

      Patricia Amara, Ignacio Fdez. Galván, Juan C. Fontecilla-Camps and Martin J. Field

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890003

      This article corrects:

      The Enamine Intermediate May Not Be Universal to Thiamine Catalysis1

      Vol. 119, Issue 47, 9177–9180, Version of Record online: 23 OCT 2007

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      Electrochemical Switching of the Cubic Nonlinear Optical Properties of an Aryldiethynyl-Linked Heterobimetallic Complex between Three Distinct States (page 639)

      Marek Samoc, Nicolas Gauthier, Marie P. Cifuentes, Frédéric Paul, Claude Lapinte and Mark G. Humphrey

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890004

  5. News

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    10. Aufsatz
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  6. Buchbesprechungen

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    1. Induktion starker Circulardichroismuseffekte durch Ausrichtung achiraler selbstorganisierter Fasern in konvektiven und in Wirbelströmungen (pages 646–648)

      Gian Piero Spada

      Version of Record online: 3 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704602

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      „Fließende“ Spektren: Achirale supramolekulare Aggregate können sich in konvektiven oder in Wirbelströmungen, wie sie durch mechanisches Rühren verdünnter Lösungen entstehen, ausrichten (siehe Bild). Der durch die Ausrichtung erzeugte Lineardichroismus und die lineare Doppelbrechung führen zu starken Circulardichroismus-Signalen.

    2. NMR-Spektroskopie: Wo sind die Grenzen der Nachweisempfindlichkeit? (pages 649–652)

      Hans Wolfgang Spiess

      Version of Record online: 28 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704428

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      Ganz schön empfindlich: Moderne Methoden zur Steigerung der Nachweisempfindlichkeit der NMR-Spektroskopie in Gasen, Flüssigkeiten und Festkörpern ermöglichen es, den steigenden Anforderungen an die Miniaturisierung und begrenzten Probenmengen gerecht zu werden; das Bild zeigt zwei Beispiele. Dank dieser Entwicklungen – die bei Weitem noch nicht abgeschlossen sind – wird die NMR-Spektroskopie auch zukünftig unverzichtbar für die Chemie und andere Wissenschaftsgebiete bleiben.

  8. Kurzaufsatz

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    10. Aufsatz
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    1. Multiplexmethoden zur Profilierung der MikroRNA-Expression in biologischen Proben (pages 654–663)

      Alastair W. Wark, Hye Jin Lee and Robert M. Corn

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702450

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      Das Gute liegt oft im Kleinen: Erst vor kurzem wurde entdeckt, dass MikroRNA-Moleküle (miRNAs) als Regulatoren der Genexpression fungieren, und abweichende miRNA-Expressionsmuster werden mit Krankheiten wie Krebs in Verbindung gebracht. Der Entwicklung von Multiplexverfahren zur Profilierung der miRNA-Expression kommt daher eine zunehmend wichtige Rolle in der bioorganischen und analytischen Chemie zu (LNA=locked nucleic acid; „fixierte“ Nucleinsäure).

  9. Aufsatz

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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
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    1. Zum Verständnis ionischer Flüssigkeiten auf molekularer Ebene: Fakten, Probleme und Kontroversen (pages 664–682)

      Hermann Weingärtner

      Version of Record online: 12 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604951

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      Wie ist der aktuelle Kenntnisstand auf dem Gebiet der ionischen Flüssigkeiten (ILs) wie der im Bild gezeigten? Der Aufsatz beantwortet diese Frage aus physikochemischer Sicht; dabei werden die molekularen Grundlagen des Verhaltens von ILs diskutiert. Der Bildhintergrund zeigt einen Kreisprozess zur Berechnung der molaren Gibbsschen Schmelzenergie ΔfusGm einer IL aus der Gibbsschen Gitterenergie ΔlattGm und der Gibbsschen Solvatationsenergie ΔsolvGm.

  10. Zuschriften

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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. An Entropically Efficient Supramolecular Inhibition Strategy for Shiga Toxins (pages 684–688)

      Pavel I. Kitov, Tomasz Lipinski, Eugenia Paszkiewicz, Dmitry Solomon, Joanna M. Sadowska, Gordon A. Grant, George L. Mulvey, Elena N. Kitova, John S. Klassen, Glen D. Armstrong and David R. Bundle

      Version of Record online: 21 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704064

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      Ein kompakter heterodifunktioneller Ligand ohne Linker zwischen den bindenden Funktionalitäten induziert eine supramolekulare Zusammenlagerung von zwei pentameren Proteinen: dem Shiga-Toxin (blau) und der Serum-Amyloid-P-Komponente, einem humanen Serumprotein (türkis). Die Verwendung eines endogenen Proteins als Templat steigert die Aktivität des Liganden um den Faktor 10 000.

    2. A Crystalline Mesoporous Coordination Copolymer with High Microporosity (pages 689–692)

      Kyoungmoo Koh, Antek G. Wong-Foy and Adam J. Matzger

      Version of Record online: 4 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200705020

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      Gemischte Liganden: UMCM-1 (University of Michigan Crystalline Material-1) ist ein mesoporöses Koordinationspolymer mit außergewöhnlicher Mikroporosität. Es besteht aus Di- und Tricarboxylat-Brückenliganden und Zink (siehe Bild; Zn4O: blaue Tetraeder, C: grau, H: weiß, O: rot), und seine große Oberfläche ergibt sich aus mikroporösen Käfigen, die die mesoporösen Kanäle auskleiden.

    3. Metalation of Expanded Porphyrins: A Chemical Trigger Used To Produce Molecular Twisting and Möbius Aromaticity (pages 693–696)

      Yasuo Tanaka, Shohei Saito, Shigeki Mori, Naoki Aratani, Hiroshi Shinokubo, Naoki Shibata, Yoshiki Higuchi, Zin Seok Yoon, Kil Suk Kim, Su Bum Noh, Jong Kang Park, Dongho Kim and Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704407

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      Verwickelt: Metallierung des [36]Octaphyrins 1 lieferte den Möbius-aromatischen Pd2-Komplex 3 sowie den Hückel-antiaromatischen Pd2-Komplex 2. Die Synthesemethode kann auf andere Porphyrine und Metallionen der Gruppe 10 übertragen werden. Der aromatische/antiaromatische Charakter wurde durch NMR-Spektroskopie, NICS-Rechnungen und Zweiphotonenabsorptionsmessungen bestätigt.

    4. Crystal-to-Crystal Transformation between Three CuI Coordination Polymers and Structural Evidence for Luminescence Thermochromism (pages 697–700)

      Tae Ho Kim, Yong Woon Shin, Jong Hwa Jung, Jae Sang Kim and Jineun Kim

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704349

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      Temperaturabhängige Cu⋅⋅⋅Cu-Abstände führen zur thermochromen Lumineszenz von Kupfer(I)-Koordinationspolymeren mit cubanartigen Cu4X4-Clustern als Knoten (X = Halogen). Dies belegt eine Studie an drei solchen Koordinationspolymeren mit dem Bisthioetherliganden L. Das Bild zeigt Lumineszenzspektren und Fotografien des festen zweidimensionalen Polymernetzwerks [Cu4I4L2]n bei 298 und 77 K.

    5. Thermodynamically Favored Aldol Reaction of Propargyl or Allenyl Esters: Regioselective Synthesis of Carbinol Allenoates (pages 701–704)

      Bo Xu and Gerald B. Hammond

      Version of Record online: 6 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704221

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      Die Retroaldolreaktion als Kontrollinstrument: Bei der TBAF-vermittelten Aldolreaktion von Allenyl- oder Propargylestern (oder Gemischen), die unter milden Bedingungen ausschließlich Carbinolallenoate ergibt (siehe Schema), kann das Kation entscheidend zur thermodynamischen Kontrolle beitragen. TBAF = Tetra-n-butylammoniumfluorid.

    6. Highly Selective Synthesis of C60 Disks on Graphite Substrate by a Vapor–Solid Process (pages 705–708)

      Hyeon Suk Shin, Seok Min Yoon, Qun Tang, Bongwhan Chon, Taiha Joo and Hee Cheul Choi

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704182

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      Scheibchenweise: Ausgehend von C60-Pulver wurden durch Gasphasenabscheidung selektiv scheibenförmige C60-Einkristalle auf einem Graphitsubstrat erzeugt. Die Photolumineszenz der Scheiben ist deutlich intensiver als diejenige dünner Filme oder Pulverproben. Photoleitfähigkeitsmessungen an einzelnen Scheiben ergaben einen zehnfach erhöhten Strom.

    7. Predicting Drug-Resistant Mutations of HIV Protease (pages 709–712)

      Hiroshi Ishikita and Arieh Warshel

      Version of Record online: 4 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704178

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      Weniger Widerstand: Das humane Immundefizienzvirus (HIV) kann Wirkstoffresistenz erlangen, indem es das als Wirkstoff-Target dienende Schlüsselenzym HIV-Protease mutiert. Eine neue Strategie zur Vorhersage der Wirkstoffresistenz beruht darauf, dass das Virus eine gewisse Wirksamkeit behalten muss, wenn es seine Affinität für einen gegebenen Wirkstoff vermindert (γM: Vitalitätswerte für das mutierte Protein M; Ki: Inhibitionskonstante).

    8. Artificial Metalloenzymes for Asymmetric Allylic Alkylation on the Basis of the Biotin–Avidin Technology (pages 713–717)

      Julien Pierron, Christophe Malan, Marc Creus, Julieta Gradinaru, Ines Hafner, Anita Ivanova, Alessia Sardo and Thomas R. Ward

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703159

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      Pd im aktiven Zentrum: Der Einbau eines biotinylierten Palladiumdiphosphans in Streptavidin ergab ein künstliches Metalloenzym, das asymmetrische allylische Alkylierungen katalysiert (siehe Schema). Chemogenetische Katalysatoroptimierung durch Einführung eines Abstandhalters (roter Stern) zwischen Biotin (grünes Dreieck) und Pd und anschließende Sättigungsmutagenese an der Position S112X ergaben R- und S-selektive asymmetrische allylische Alkylasen.

    9. A Quadruply Stranded Metallohelicate and Its Spontaneous Dimerization into an Interlocked Metallohelicate (pages 718–722)

      Morihiko Fukuda, Ryo Sekiya and Reiko Kuroda

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703162

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      Über die Stränge: 4,4′-(3-Pyridinmethoxy)benzophenon (L) und Pd(NO3)2 bilden durch Selbstorganisation quantitativ das viersträngige Metallohelicat [Pd2(L)4], das spontan zu einem neuartigen chiralen verzahnten Metallohelicat [Pd2(L)4]2 dimerisiert (siehe Struktur; C grau, H weiß, N blau, O rot).

    10. Emulsion Polymerization Using Janus Particles as Stabilizers (pages 723–726)

      Andreas Walther, Martin Hoffmann and Axel H. E. Müller

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703224

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      Zwei Gesichter: Die Emulsionspolymerisation von Monomeren in Gegenwart von Janus-Partikeln, die amphiphiles Verhalten mit dem Pickering-Effekt kombinieren, führt zu definierten und stabilen Latexdispersionen (siehe Bild). Nur wenige Janus-Partikel auf der Oberfläche eines Latexpartikels werden benötigt, um die Dispersion gegen Koagulieren zu stabilisieren. PB=Polybutadien, PS=Polystyrol, PMMA=Poly(methylmethacrylat), PMAA=Polymethacrylsäure.

    11. Multiple Aromatic Amination Mediated by a Diiron Complex (pages 727–729)

      Frédéric Avenier, Eric Gouré, Patrick Dubourdeaux, Olivier Sénèque, Jean-Louis Oddou, Jacques Pécaut, Sylvie Chardon-Noblat, Alain Deronzier and Jean-Marc Latour

      Version of Record online: 10 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703580

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      Auf halbem Wege unterbrochen: Ein effizienter Amintransfer auf einen biomimetischen Dieisenkomplex verläuft unter Insertion von einer oder zwei Tosylamingruppen in einen Benzylsubstituenten des Liganden (siehe Struktur). Das Monoinsertionsprodukt wurde röntgenkristallographisch und durch weitere physikalische Methoden als Tosylanilinato-Dieisen(III)-Komplex charakterisiert.

    12. Golden Carousel in Catalysis: The Cationic Gold/Propargylic Ester Cycle (pages 730–733)

      Andrea Correa, Nicolas Marion, Louis Fensterbank, Max Malacria, Steven P. Nolan and Luigi Cavallo

      Version of Record online: 14 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703769

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      Es geht rund: Propargylester sind vielseitige Substrate für die Goldkatalyse, deren Goldkomplexe 1 normalerweise mit Goldvinylcarbenoiden 2 und Goldallenen 3 in einem schnellen Gleichgewicht vorliegen. Viele Faktoren bestimmen, welches Intermediat energetisch am günstigsten ist und welche Produkte entstehen.

    13. Addition of an α-Hydroxy Acid to the Genetic Code of Bacteria (pages 734–737)

      Jiantao Guo, Jiangyun Wang, J. Christopher Anderson and Peter G. Schultz

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704074

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      Macht durchaus Sinn!p-Hydroxy-L-phenylmilchsäure wurde in Proteine in E. coli eingebaut, indem das Ansprechverhalten dieser α-Hydroxysäure auf ein Amber-Nonsense-Codon genutzt wurde. Diese ortsspezifische Einführung von Estermutationen in ein Proteinrückgrat wurde eingesetzt, um einen Affinitätsmarker ortsspezifisch zu hydrolysieren und um den energetischen Beitrag von Wasserstoffbrücken im Rückgrat zur Proteinstabilität zu ermitteln.

    14. Activation of sp3 Carbon–Hydrogen Bonds by a Ruthenium(II) Complex and Subsequent Metal-Mediated C[BOND]C and C[BOND]N Bond Formation (pages 738–742)

      Nicholas A. Foley, T. Brent Gunnoe, Thomas R. Cundari, Paul D. Boyle and Jeffrey L. Petersen

      Version of Record online: 7 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704614

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      Lieber H als N: Das Komplexfragment {TpRuII(PMe3)Me} aktiviert die C(sp3)-H-Bindungen funktionalisierter Substrate eher als Heteroatomfunktionalitäten. Die C-H-Aktivierung von Acetonitril, Aceton und Nitromethan führt zur Freisetzung von CH4 und anschließenden C-C- oder C-N-Kupplungen. Beispielsweise entsteht aus Aceton und Acetonitril ein freies Enamin (siehe Schema).

    15. Structurally Defined Reactions of Sodium TMP–Zincate with Nitrile Compounds: Synthesis of a Salt-Like Sodium Sodiumdizincate and Other Unexpected Ion-Pair Products (pages 743–746)

      William Clegg, Sophie H. Dale, Eva Hevia, Lorna M. Hogg, Gordon W. Honeyman, Robert E. Mulvey, Charles T. O'Hara and Luca Russo

      Version of Record online: 7 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704341

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      Scheinbar einfache Zinkierungen von aromatischen oder aliphatischen Nitrilen sind in Wirklichkeit hoch komplexe Vorgänge, die über getrennte Ionenpaare (siehe Struktur: Na gelb, N blau, Zn grün; links: Kation, rechts: Anion) oder Kontaktionenpaare verlaufen. Außerdem zeigte sich, dass die freien Zinkat-Ionen komplizierte Dismutationen eingehen.

    16. Double Electron–Electron Resonance (DEER): A Convenient Method To Probe DNA Conformational Changes (pages 747–749)

      Giuseppe Sicoli, Gérald Mathis, Olivier Delalande, Yves Boulard, Didier Gasparutto and Serge Gambarelli

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704133

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      Die DEER-Technik offenbart selbst kleine Konformationsänderungen in gezielt spinmarkierten DNA-Strukturen und ist herkömmlichen Methoden hierin überlegen. Der B-A-Übergang (siehe Bild) in DNA-Doppelsträngen wird durch Trifluorethanol induziert. DEER kann eingesetzt werden, um die DNA-Modifizierung durch verschiedene Agentien zu untersuchen.

    17. Concerted Proton–Electron Transfer in Pyridylphenols: The Importance of the Hydrogen Bond (pages 750–752)

      Todd F. Markle and James M. Mayer

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702486

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      Durch Unterbrechung verlangsamt: Bei der Einelektronenoxidation der Phenolpyridine 1 und 2 mit intramolekularen Wasserstoffbrücken ist ein Protonentransfer mit dem Elektronentransfer gekoppelt (siehe Schema; B = Base). Trotz gleicher Triebkraft reagiert 2 deutlich langsamer als 1, weil die Methylengruppe zwischen Phenol- und Pyridinring die Konjugation unterbricht und die Wasserstoffbrücke schwächt.

    18. Deracemization of Secondary Alcohols through a Concurrent Tandem Biocatalytic Oxidation and Reduction (pages 753–757)

      Constance V. Voss, Christian C. Gruber and Wolfgang Kroutil

      Version of Record online: 10 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703296

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      Das Zusammenwirken einer gereinigten Alkoholdehydrogenase (ADH) für die stereoselektive Reduktion und ganzer Zellen eines Mikroorganismus für die enantioselektive Oxidation führte in einem Schritt zur Stereoinversion eines Enantiomers eines racemischen sekundären Alkohols und zur Bildung des enantiomerenreinen Alkohols in über 99 % Ausbeute (siehe Schema). R,R′=Alkyl.

    19. Aqueous-Phase Fischer–Tropsch Synthesis with a Ruthenium Nanocluster Catalyst (pages 758–761)

      Chao-xian Xiao, Zhi-peng Cai, Tao Wang, Yuan Kou and Ning Yan

      Version of Record online: 7 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703481

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      Ohne Träger: Eine Fischer-Tropsch-Synthese in wässriger Phase gelingt an Rutheniumnanoclustern mit 2.0 nm Durchmesser bei 150 °C mit hoher Umsatzfrequenz (12.9 h−1). Die Aktivität dieses Katalysators übersteigt diejenige üblicher Trägerkatalysatoren.

    20. Palladium-Catalyzed Stereospecific Substitution of α,β-Unsaturated γ,δ-Epoxy Esters by Alcohols with Double Inversion of Configuration: Synthesis of 4-Alkoxy-5-hydroxy-2-pentenoates (pages 762–766)

      Xiao-Qiang Yu, Fumihiko Yoshimura, Fumito Ito, Minoru Sasaki, Atsushi Hirai, Keiji Tanino and Masaaki Miyashita

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703889

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      Hoch funktionalisierte chirale Verbindungen sind durch die palladiumkatalysierte Substitution von α,β-ungesättigten γ,δ-Epoxyestern mit Alkoholen (siehe Schema) stereoselektiv und in hohen Ausbeuten zugänglich. Die Produkte dieser Reaktionen können als Syntheseintermediate weiter funktionalisiert werden.

    21. Li6PS5X: A Class of Crystalline Li-Rich Solids With an Unusually High Li+ Mobility (pages 767–770)

      Hans-Jörg Deiseroth, Shiao-Tong Kong, Hellmut Eckert, Julia Vannahme, Christof Reiner, Torsten Zaiß and Marc Schlosser

      Version of Record online: 27 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703900

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      Mobile Metallionen: Halogenid-substituierte Lithiumargyrodite bilden eine neue Klasse von Li-reichen Festkörpern mit ungewöhnlich hoher Li-Beweglichkeit. Einkristall-Röntgenstudien (siehe Bild; schwarz Li, gelb S, rot I) bei Raumtemperatur und MAS-NMR-Messungen über einen breiten Temperaturbereich bieten spannende Einblicke in die Dynamik der Li+-Ionen.

    22. The Development of Double Axially Chiral Phosphoric Acids and Their Catalytic Transfer Hydrogenation of Quinolines (pages 771–774)

      Qun-Sheng Guo, Da-Ming Du and Jiaxi Xu

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703925

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      Schon 0.2–1 Mol-% der doppelt axial-chiralen Phosphorsäurekatalysatoren (z. B. 1) mit Bisbinol-Gerüst genügten für asymmetrische Transferhydrierungen. 2-Aryl- und 2-Alkylchinoline ergaben die Tetrahydrochinoline in ausgezeichneten Ausbeuten und mit bis zu 98 % ee. 2,3-Disubstituierte Tetrahydrochinoline wurden hoch diastereo- und enantioselektiv erhalten (>20:1 und bis 92 % ee).

      Corrected by:

      Berichtigung: The Development of Double Axially Chiral Phosphoric Acids and Their Catalytic Transfer Hydrogenation of Quinolines

      Vol. 120, Issue 9, 1564, Version of Record online: 11 FEB 2008

    23. Directed Surface Overgrowth and Morphology Control of Polyhedral Gold Nanocrystals (pages 775–779)

      Daeha Seo, Choong Il Yoo, Ji Chan Park, Seung Min Park, Seol Ryu and Hyunjoon Song

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704094

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      Formwandler: Form und Größe von Gold-Nanokristallen wurden durch gerichtetes Überwachsen polyedrischer und sphärischer Kristallkeime unterschiedlicher Größen simultan gesteuert. Die erhaltenen Würfel, Kuboktaeder und Oktaeder (siehe SEM-Bilder; Wachstum aus sphärischen Keimen zweierlei Größe) zeigen charakteristische optische Eigenschaften im sichtbaren Bereich, die durch DDA-Rechnungen (DDA=discrete dipole approximation) analysiert wurden.

    24. A Catalytic Aldol Reaction and Condensation through In Situ Boron “Ate” Complex Enolate Generation in Water (pages 780–782)

      Karel Aelvoet, Andrei S. Batsanov, Alexandrea J. Blatch, Christophe Grosjean, Leonard G. F. Patrick, Christian A. Smethurst and Andrew Whiting

      Version of Record online: 4 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704293

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      Kooperativer Katalysator: Der N-Butyl-1-benzimidazol-2-phenylboronsäure-Hydroxid-Komplex katalysiert die Aldolkondensation und -addition von Hydroxyaceton oder Aceton mit anderen Aldehyden in Wasser. Die katalytische Aktivität beruht auf kooperativen Wechselwirkungen zwischen dem Boronatkomplex und der Imidazolfunktion. Mit Aceton führt die Aldolkondensation zu ungesättigten Methylketonen, im Fall von Hydroxyaceton überwiegt die Aldoladdition.

    25. Quantitatively Correlating the Effect of Ligand-Substituent Size in Asymmetric Catalysis Using Linear Free Energy Relationships (pages 783–786)

      Jeremie J. Miller and Matthew S. Sigman

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704257

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      Groß = gut? Die systematische Analyse der Größe des Substituenten G im abgebildeten modularen Liganden führte zu einer Lineare-Freie-Energie-Beziehung, die den Enantiomerenüberschuss des Produkts mit sterischen Parametern nach Charton korrelierte. Als Beispielreaktionen dienten die Additionen von Allylbromid an drei unterschiedliche Carbonylverbindungen.

    26. Kationische Halbsandwichkomplexe der Seltenerdmetalle für die lebende trans-1,4-Isoprenpolymerisation (pages 787–790)

      Melanie Zimmermann, Karl W. Törnroos and Reiner Anwander

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703514

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      Selten gut! Die fluorierten Borate [Ph3C][B(C6F5)4] und [PhNMe2H][B(C6F5)4] sowie das Boranreagens B(C6F5)3 aktivieren Seltenerdmetall-Bis(tetramethylaluminat)-Komplexe in definierter und effizienter Weise (Beispiel siehe Bild) für die Herstellung von synthetischem Guttapercha (99.5 % trans-1,4-Polyisopren, Mn=0.8–4.4×105 g mol−1, Mn/Mw=1.18).

    27. Thiolkatalysierte stereoselektive Transferhydroaminierung von Olefinen mit N-aminierten Dihydropyridinen (pages 791–794)

      Joyram Guin, Roland Fröhlich and Armido Studer

      Version of Record online: 10 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703902

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      Hantzsch-Dihydropyridine werden erfolgreich als Reduktionsmittel in der Organokatalyse eingesetzt. Hier wird das N-aminierte Hantzsch-Dihydropyridin 1 als effiziente Vorstufe für Boc-geschützte Carbamoylradikale vorgestellt. Mit dem gut zugänglichen Reagens gelang die radikalische Transferhydroaminierung einer Reihe von Olefinen, und durch die Hydroaminierung chiraler Encarbamate konnten vicinale Diamine stereoselektiv erhalten werden. Boc = tert-Butyloxycarbonyl.

    28. Verfolgung der radikalischen Polymerisation mit Einzelmolekülspektroskopie (pages 795–799)

      Dominik Wöll, Hiroshi Uji-i, Tobias Schnitzler, Jun-ichi Hotta, Peter Dedecker, Andreas Herrmann, Frans C. De Schryver, Klaus Müllen and Johan Hofkens

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704196

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      Polymerisationen aus der Sicht einzelner Moleküle: Die Bewegung von freien und eingebauten Perylendiimid-Derivaten während der radikalischen Polymerisation von Styrol mit und ohne Vernetzer wurde untersucht. Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie und Weitfeldmikroskopie ermöglichen die Beobachtung über den gesamten Verlauf von freier Diffusion bis hin zur Immobilisierung des Farbstoffs. Insbesondere konnten entstehende Heterogenitäten beobachtet werden.

    29. Anionen bindende Resorcinaren-Cavitanden: die Bedeutung von C[BOND]H⋅⋅⋅Anion-Wechselwirkungen (pages 800–804)

      Sascha S. Zhu, Holger Staats, Kai Brandhorst, Jörg Grunenberg, Francesca Gruppi, Enrico Dalcanale, Arne Lützen, Kari Rissanen and Christoph A. Schalley

      Version of Record online: 11 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703451

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      Lieber Anionen als Kationen: Während Resorcinarene Kationen durch Kation-π-Wechselwirkungen binden, bevorzugen Methylen-verbrückte Cavitanden Anionen, die über CH⋅⋅⋅Anion-Wechselwirkungen an die Acetalprotonen binden (Modellkomplex siehe Schema). Im Einklang mit der Theorie belegen Massenspektren eine Bindung an die konkave Seite des Cavitanden. Die Wechselwirkung genügt, um Sulfat zu stabilisieren, das in der Gasphase instabil ist.

    30. Einbau von Platin(IV) in Polyoxometallate: Synthese von [H2PtIVV9O28]5− und Charakterisierung durch 195Pt-NMR- Spektroskopie (pages 805–808)

      Uk Lee, Hea-Chung Joo, Ki-Min Park, Sib Sankar Mal, Ulrich Kortz, Bineta Keita and Louis Nadjo

      Version of Record online: 21 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703082

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      In Vanadat eingebettet: Das erste Platin(IV)-haltige Polyoxovanadat, [H2PtIVV9O28]5− (1), wurde synthetisiert und strukturell beschrieben (siehe Polyederdarstellung). Die Anwendung der 195Pt-NMR-Spektroskopie zur Charakterisierung von 1 in Lösung ist innerhalb der POM-Chemie neu. Die simple Synthese mit der Vorstufe H2Pt(OH)6 erscheint als nützliche und allgemeine Methode für die Präparation vielfältiger PtIV-haltiger Polyoxometallate.

  11. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 5/2008 (page 813)

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890006

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