Angewandte Chemie

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September 22, 2008

Volume 120, Issue 40

Pages 7677–7885

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren
    8. Buchbesprechung
    9. Highlight
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Enantiogruppen-differenzierende intramolekulare Aldolisierung durch Katalyse mit einem primären Amin (Angew. Chem. 40/2008) (page 7677)

      Jian Zhou, Vijay Wakchaure, Philip Kraft and Benjamin List

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890249

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      Lakritze oder Sellerie der Katalysator entscheidet! Die beiden Sellerieketon-Enantiomere unterscheiden sich geruchlich stark und sind doch aus demselben symmetrischen Diketon durch eine organokatalytische Aldolreaktion zugänglich. Die enantiogruppenselektive intramolekulare Aldolisierung von 4-Propylheptan-2,6-dion liefert entweder das nach Lakritze riechende S-Enantiomer oder das intensivere R-Enantiomer, das den Sellerie-Duft des Racemats bestimmt. Details liefert die Zuschrift von B. List et al. auf S. 7768 ff.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Ribosomal Synthesis of Tricyclic Depsipeptides in Bloom-Forming Cyanobacteria (Angew. Chem. 40/2008) (page 7678)

      Nadine Ziemert, Keishi Ishida, Anton Liaimer, Christian Hertweck and Elke Dittmann

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890250

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      Käfigartige Depsipeptide werden durch C. Hertweck, E. Dittmann und Mitarbeiter in der Zuschrift auf S. 7870 ff. untersucht. Die cyanobakteriellen Proteaseinhibitoren Microviridin B und J werden aus ribosomal erzeugten Präpeptiden synthetisiert, die in tricyclische Depsipeptide umgewandelt werden. Das Bild zeigt eine toxische Cyanobakterienblüte auf der Oberfläche eines Sees zusammen mit einer schematischen Darstellung der ribosomalen Proteinbiosynthese und tricyclischen Depsipeptid-Käfigstrukturen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 40/2008 (pages 7681–7692)

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890251

  4. Berichtigung

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      Nickel-Mediated Coupling Reactions of Carboryne with Alkenes: A Synthetic Route to Alkenylcarboranes (page 7692)

      Zaozao Qiu and Zuowei Xie

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890252

      This article corrects:

      Nickel-Mediated Coupling Reactions of Carboryne with Alkenes: A Synthetic Route to Alkenylcarboranes

      Vol. 120, Issue 35, 6674–6677, Article first published online: 30 JUL 2008

  5. News

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  7. Buchbesprechung

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    1. Bioanorganische Chemie

      Carboxylatverbrückte Zweikernzentren in Oxygenasen: Dieisen, Dimangan oder doch besser heterozweikernig? (pages 7700–7703)

      Arne Roth and Winfried Plass

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802366

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      Die Mischung macht's: Die N-Oxygenase AurF von S. thioluteus hat ein ungewöhnliches carboxylatverbrücktes zweikerniges Aktivzentrum (siehe Bild; grau C; blau N; rot O; grün Mn, türkis Mn/Fe). Die Analogie zu einer jüngst etablierten Mangan/Eisen-Oxidase aus der Ribonucleotid-Reduktase von C. trachomatis legt den Schluss nahe, dass neben Mangan auch Eisen vorliegt. Die N-Oxygenase AurF ist mit hoher Wahrscheinlichkeit das erste Mitglied einer neuen Familie von Mangan/Eisen-Oxygenasen.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Gegabelte Reaktionswege

      Bifurkationen auf den Potentialenergiehyperflächen organischer Reaktionen (pages 7704–7713)

      Daniel H. Ess, Steven E. Wheeler, Robert G. Iafe, Lai Xu, Nihan Çelebi-Ölçüm and Kendall N. Houk

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800918

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      Gabelungen des Reaktionswegs sind keineswegs exotisch. Sie stehen für Reaktionsmechanismen, die sich sowohl von einem stufenweisen als auch von einem konzertierten Prozess unterscheiden und als Zweistufenmechanismus ohne Intermediat bezeichnet werden. Bei ihnen wird die Produktbildung nicht durch die Energetik des Übergangszustands, sondern durch die Form der Potentialenergiehyperfläche und die daraus resultierenden dynamischen Effekte bestimmt.

  10. Aufsatz

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    1. Biosensoren

      Halbleiterquantenpunkte für die Bioanalyse (pages 7714–7736)

      Ron Gill, Maya Zayats and Itamar Willner

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800169

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      Hybride aus Biomolekülen und Halbleiterquantenpunkten (QDs) sind funktionelle Einheiten für die optische, photoelektrochemische und elektrochemische Analyse von biochemischen Erkennungsprozessen oder Umwandlungen. Die größenabhängige Fluoreszenz von QDs ermöglicht den parallelen Nachweis mehrerer biologischer Analyte, und nach der Kupplung an geeignete Löscheinheiten lassen sich dynamische Prozesse verfolgen. Werden Biomolekül-QD-Hybride in Elektroden eingebaut, so werden biochemische Erkennungsprozesse oder Umwandlungen anhand von Photoströmen messbar.

  11. Zuschriften

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    1. Peptiderkennung

      Mechanismus der schnellen Peptiderkennung durch SH3-Domänen (pages 7738–7742)

      Mazen Ahmad, Wei Gu and Volkhard Helms

      Article first published online: 27 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801856

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      Der gesamte Pfad bei der Assoziation eines prolinreichen Motivs an eine SH3-Domäne wurde durch Moleküldynamiksimulationen analysiert. Alles deutet auf einen bimodalen Bindungsmechanismus hin, wobei die Natur die Dimensionalität der Suche verringert und eine hydrophobe Entnetzung einsetzt, um eine einfache Lösung für einen scheinbar komplizierten Bindungsprozess zu finden.

    2. Ionische Flüssigkeiten (1)

      Europium-basierte ionische Flüssigkeiten als lumineszierende weiche Materialien (pages 7743–7746)

      Sifu Tang, Arash Babai and Anja-Verena Mudring

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801159

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      Niedriger Schmelzpunkt – hohe Lumineszenz: [C3mim][Eu(Tf2N)4] (1), [C4mim][Eu(Tf2N)4] und [C4mpyr]2[Eu(Tf2N)5] sind die ersten Ln-basierten ionischen Flüssigkeiten, die keine Stabilisierung durch neutrale Coliganden erfordern. Sie zeigen exzellente photophysikalische Eigenschaften, wie lange Lebensdauer der Lumineszenz bei hoher EuIII-Konzentration, geringe Linienbreite und hohe Farbreinheit (siehe Emissionsspektrum von 1 und Photo einer Probe unter UV-Licht).

    3. Ionische Flüssigkeiten (2)

      Bei Raumtemperatur flüssige ionische Verbindungen auf Dysprosium-Basis mit starker Lumineszenz und Reaktion auf magnetische Felder (pages 7747–7750)

      Bert Mallick, Benjamin Balke, Claudia Felser and Anja-Verena Mudring

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802390

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      Attraktive Flüssigkeiten: Die Dysprosium-basierten ionischen Flüssigkeiten 13 zeigen die bislang stärkste Reaktion ionischer Flüssigkeiten auf externe magnetische Felder, was ihre Manipulation mithilfe eines Magneten ermöglicht (siehe Photos). Des Weiteren haben sie exzellente photophysikalische Eigenschaften wie lange Lumineszenz-Lebensdauern τ und hohe Farbreinheit. Das Bild zeigt die Emissionsspektren der hergestellten ionischen Flüssigkeiten.

    4. Anisotrope Nanopartikel

      Imidazoliumbasierte ionische Flüssigkeiten als effiziente forminduzierende Lösungsmittel für die Synthese von Gold-Nanostäbchen (pages 7751–7755)

      Hyung Ju Ryu, Luz Sanchez, Heidrun A. Keul, Aanchal Raj and Michael R. Bockstaller

      Article first published online: 19 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802185

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      Ohne forminduzierende Additive bilden sich in einem zweistufigen Keimwachstumsprozess Gold-Nanostäbchen in der ionischen Flüssigkeit 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ([EMIM][ES]). Die Synthese nutzt die hohe Bindungsaffinität des Imidazoliumions an Gold-Kristallflächen, die Stabilität von Gold(I) in [EMIM][ES] und das verlangsamte Partikelwachstum in Gegenwart schwacher Reduktionsmittel wie Ascorbinsäure.

    5. Lichtregulierte Enzymaktivität

      Regulation der Aktivität von humaner Carboanhydrase I (hCAI) durch einen photochromen Inhibitor (pages 7756–7759)

      Daniel Vomasta, Christina Högner, Neil R. Branda and Burkhard König

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802242

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      Photoschaltbar: Die Aktivität eines auf Dithienylethen basierenden Inhibitors für Carboanhydrase I (hCAI) wird durch Licht reguliert. Die UV-induzierte Umwandlung des flexiblen, offenen Isomers in das starre, geschlossene Isomer reduziert die Inhibition und erhöht die Enzymaktivität um das Fünfzigfache. Der Inhibitor kann durch sichtbares Licht wieder angeschaltet werden, was viele Vorteile für biologische Anwendungen mit sich bringt.

    6. Funktionalisierte Indiumreagentien

      Synthese von Aryl- und Heteroarylindium(III)-Verbindungen durch direkte Insertion von Indium in Gegenwart von LiCl (pages 7760–7763)

      Yi-Hung Chen and Paul Knochel

      Article first published online: 27 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802292

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      Zahlreiche Aryl- und Heteroaryliodide reagieren mit Indiumpulver in Gegenwart von LiCl glatt und in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu funktionalisierten Organoindium(III)-Reagentien. Diese Arylindiumreagentien, die empfindliche Keton-, Aldehyd- oder Esterfunktionen enthalten können, gehen palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen mit funktionalisierten Aryliodiden ein, die auch NH- oder OH-Gruppen tragen können.

    7. Allylische Substitutionen

      Iridiumkatalysierte asymmetrische allylische Substitutionen – sehr hohe Regioselektivität und Luftstabilität mit einem Katalysator auf der Basis von Dibenzo[a,e]cyclooctatetraen und einem Phosphoramidit (pages 7764–7767)

      Stephanie Spiess, Carolin Welter, Géraldine Franck, Jean-Philippe Taquet and Günter Helmchen

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802480

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      Auch ohne Ausschluss von Luftsauerstoff ermöglicht ein neuer Iridium-Phosphoramidit-Katalysator (siehe Schema) allylische Substitutionen mit höherer Regioselektivität als bekannte Iridiumkatalysatoren. Mechanistische Aspekte, speziell die reversible Katalysatorbildung durch C-H-Aktivierung, werden beschrieben. equation image = Dibenzocyclooctatetraen.

    8. Organokatalyse

      Enantiogruppen-differenzierende intramolekulare Aldolisierung durch Katalyse mit einem primären Amin (pages 7768–7771)

      Jian Zhou, Vijay Wakchaure, Philip Kraft and Benjamin List

      Article first published online: 20 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802497

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      Die Aldol-Cyclodehydratisierung von 4-substituierten 2,6-Heptandionen führt zu enantiomerenangereicherten 5-substituierten 3-Methyl-2-cyclohexen-1-onen, die in Parfümen und als Synthesebausteine Anwendung finden. Von Cinchona-Alkaloiden abgeleitete primäre Amine erwiesen sich in Kombination mit Essigsäure als effiziente Katalysatoren (siehe Schema).

    9. Lewis-Supersäuren

      Ein leichter Zugang zur nicht-oxidierenden Lewis-Supersäure PhF→Al(ORF)3 (RF=C(CF3)3) (pages 7772–7776)

      Lutz O. Müller, Daniel Himmel, Julia Stauffer, Gunther Steinfeld, John Slattery, Gustavo Santiso-Quiñones, Volker Brecht and Ingo Krossing

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800783

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      Lewis-Superacidität? Analog zu Brønsted-Supersäuren werden solche Lewis-Säuren als Lewis-Supersäuren definiert, die stärker als die stärkste konventionelle und kommerziell eingesetzte Lewis-Säure, SbF5, sind. Der Fluorbenzolkomplex PhF→Al(ORF)3 (RF=C(CF3)3) erfüllt als einfach herstellbare, nicht-oxidierende und stabile Lewis-Säure die von uns aufgestellten Kriterien für Lewis-Superacidität. [BMIM]+=1-Butyl-3-methylimidazolium.

    10. Carotinoide

      Totalsynthese von natürlich konfiguriertem Pyrrhoxanthin, einem Carotinoid-Butenolid aus Plankton (pages 7777–7782)

      Jochen Burghart and Reinhard Brückner

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801638

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      Ein Carotinoid-Eintopf aus der chemischen Küche, der zu 80 % einheitlich ist, wurde durch zwei aufeinander folgende Stille-Kupplungen einer unsymmetrischen Distannanbaueinheit mit zunächst einem Bromolefin und anschließend einem Bromalkin am Ende einer hochkonvergenten Synthese der Titelverbindung Pyrrhoxanthin erhalten (siehe Schema).

    11. Synthesemethoden

      C1-Symmetric Monosubstituted Chiral Diene Ligands in Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions (pages 7783–7786)

      Thomas Gendrineau, Olivier Chuzel, Hendrik Eijsberg, Jean-Pierre Genet and Sylvain Darses

      Article first published online: 4 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803230

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      Eins sticht zwei: Rhodiumkomplexe monosubstituierter chiraler Bicyclo[2.2.2]octadien-Liganden, die sich von Carvon ableiten, katalysieren die asymmetrische Addition von Boronsäure-Substraten an α,β-ungesättigte Ketone (siehe Schema). Die 1,4-Addukte werden in guter Ausbeute und mit hoher Enantioselektivität gebildet.

    12. Synthesis of Biaryl Compounds through Three-Component Assembly: Ambidentate Effect of the tert-Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels–Alder and Hiyama Coupling Reactions (pages 7787–7790)

      Shuji Akai, Takashi Ikawa, Sho-ichi Takayanagi, Yuki Morikawa, Shinya Mohri, Masaya Tsubakiyama, Masahiro Egi, Yasufumi Wada and Yasuyuki Kita

      Article first published online: 5 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803011

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      Zwei zum Preis von einem: Ein Verfahren zur regiokontrollierten Synthese mehrfach substituierter Biaryle wird vorgestellt. Bei dieser Methode steuert die tert-Butyldimethylsilyl(TBDMS)-Gruppe sowohl die regioselektive Diels-Alder-Reaktion eines 3-TBDMS-Benz-ins mit einem Furan als auch die anschließende Hiyama-Kreuzkupplung mit Aryliodiden (siehe Schema).

    13. Quantenpunkte

      Synthetic Scheme for High-Quality InAs Nanocrystals Based on Self-Focusing and One-Pot Synthesis of InAs-Based Core–Shell Nanocrystals (pages 7791–7794)

      Renguo Xie and Xiaogang Peng

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802867

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      Malen nach Zahlen: Das Nutzen der Interpartikeldiffusion und des Selbstfokussierens statt des üblichen Fokussierens der Größenverteilung führte zu hochwertigen InAs-Quantenpunkten (QDs) für die Nah-IR-Fluoreszenz (siehe Bild). Die InAs/CdSe-Kern-Schale-QDs wurden mithilfe einer Kombination aus TEM und Elementaranalyse analysiert, um die Größen und molaren Extinktionskoeffizienten der äußerst kleinen InAs-Partikel zu bestimmen.

    14. Nanostrukturen

      Spontaneous Growth of Highly Conductive Two-Dimensional Single-Crystalline TiSi2 Nanonets (pages 7795–7798)

      Sa Zhou, Xiaohua Liu, Yongjing Lin and Dunwei Wang

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802744

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      Ein feines Netz: Eine CVD-Reaktion führt zur spontanen Bildung zweidimensionaler Nanonetze. Alle Stege dieser Netze sind einkristalline Nanobänder, die über 90°-Knoten verbunden sind. Die Nanonetze sind ungefähr 15 nm dick sowie einige Mikrometer lang und breit und haben eine C49-TiSi2-Struktur. Das Bild zeigt drei Aufnahmen bei unterschiedlichen Kippwinkeln.

    15. Magnetische Nanokörbchen

      Hollow Spheres to Nanocups: Tuning the Morphology and Magnetic Properties of Single-Crystalline α-Fe2O3 Nanostructures (pages 7799–7802)

      Dinesh Jagadeesan, Uzma Mansoori, Pranab Mandal, Athinarayanan Sundaresan and Muthusamy Eswaramoorthy

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802626

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      Ein Bottom-up-Ansatz liefert einkristalline Hämatit-Nanoobjekte, deren Morphologie von der Hohlkugel hin zu Nanokörbchen steuerbar ist. Die Nanokörbchen entstehen durch Einbeulen der Kugeln, ähnlich wie bei einem Ball, aus dem man die Luft herauslässt (siehe Bild). Die Formveränderung geht mit einer drastischen Veränderung der magnetischen Eigenschaften einher.

    16. Oxidative Methankupplung

      Rate and Selectivity Enhancements Mediated by OH Radicals in the Oxidative Coupling of Methane Catalyzed by Mn/Na2WO4/SiO2 (pages 7803–7807)

      Kazuhiro Takanabe and Enrique Iglesia

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802608

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      Homogene Reaktionswege mit OH., das über im Quasi-Gleichgewicht befindliche Reaktionsschritte auf Oxidoberflächen gebildet wurde, ergeben höhere Geschwindigkeiten und C2-Ausbeuten für die oxidative Methankupplung als bei der CH4-Aktivierung mit chemisorbiertem Sauerstoff (siehe Bild; O*: dissoziiertes O-Atom; R: Abstraktor). Wegen der Reaktivität von OH. ist der Einfluss der C-H-Bindungsenergien auf die relativen H-Abstraktionsgeschwindigkeiten von CH4, C2H6 und C2H4 gering.

    17. Olefinhydroarylierung

      Intermolecular Hydroarylation of Unactivated Olefins Catalyzed by Homogeneous Platinum Complexes (pages 7808–7810)

      Avery T. Luedtke and Karen I. Goldberg

      Article first published online: 25 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800524

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      Katalysatorentwicklung: Der fünffach koordinierte PtIV-Komplex A und der trans-PtII-Komplex B wirken als Präkatalysatoren in Hydroarylierungen von nichtaktivierten Olefinen. Der Katalysezyklus umfasst eine Olefininsertion in die PtII-Aryl-Bindung und eine C-H-Aktivierung des Aren-Solvens. Der cis-PtII-Komplex C wurde bei der Hydroarylierung von Ethylen mit Benzol beobachtet.

    18. Bioanorganische Chemie

      Bioinspired Dismutation of Chlorite to Dioxygen and Chloride Catalyzed by a Water-Soluble Iron Porphyrin (pages 7811–7814)

      Michael J. Zdilla, Amanda Q. Lee and Mahdi M. Abu-Omar

      Article first published online: 27 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801521

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      Chloritbeseitigung: Ein wasserlösliches Eisenporphyrin katalysiert die Dismutation von Chlorit zu Disauerstoff und Chlorid. Aus Markierungsexperimenten lässt sich auf einen neuartigen Mechanismus der O[DOUBLE BOND]O-Bindungsbildung schließen. Diese Erkenntnisse sollten beim Entwerfen von Katalysatoren für die Beseitigung von Oxychlorverunreinigungen nützlich sein.

    19. Hydrosilylierung

      Agostic NSi[BOND]H⋅⋅⋅Mo Complexes: From Curiosity to Catalysis (pages 7815–7818)

      Andrey Y. Khalimon, Razvan Simionescu, Lyudmila G. Kuzmina, Judith A. K. Howard and Georgii I. Nikonov

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802147

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      Ein unüblicher Katalysator: Der β-agostische NSi[BOND]H⋅⋅⋅M-Komplex 1 (Ar=2,6-Diisopropylphenyl) katalysiert eine Vielzahl an Hydrosilylierungen. Stöchiometrische Reaktionen von 1 mit ungesättigten Verbindungen verlaufen über die Iminosilen-Zwischenstufe A und ergeben, im Fall von Olefinen oder Nitrilen, Produkte einer Si-C-Kupplung wie 2.

    20. Molekulare Codes

      Tunable Molecular Assembly Codes Direct Reaction Pathways (pages 7819–7823)

      Andrew D. Shaller, Wei Wang, Haiyang Gan and Alexander D. Q. Li

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802606

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      Das Ausmaß der Verdrillung gegenüber dem planaren Zustand steuert in einer Reihe von Perylentetracarbonsäurediimiden (PDIs) die π-Stapelwechselwirkungen. Der resultierende molekulare Erkennungscode sorgt dafür, dass eine Mischung reaktiver Monomere mit unterschiedlichen Codierungsmerkmalen bestimmte Produkte ergibt – gerade so, als würden die einzelnen Reaktionen räumlich getrennt ablaufen (siehe Bild).

    21. Organokatalyse

      Asymmetric Aza-Michael Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with Bifunctional Organic Catalysts (pages 7824–7827)

      Xiaojie Lu and Li Deng

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802785

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      Doppelt aktivierend: Difunktionelle China-Alkaloide vermitteln hoch enantioselektive organokatalytische Aza-Michael-Reaktionen mit α,β-ungesättigten Ketonen. Auf diese Weise werden leicht zugängliche Substrate mit käuflichen Reagentien in wertvolle Synthesebausteine umgesetzt, die die Produkte metallkatalysierter Verfahren ergänzen.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Modularly Designed Organocatalytic Assemblies for Direct Nitro-Michael Addition Reactions (pages 7828–7831)

      Tanmay Mandal and Cong-Gui Zhao

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803236

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      Ganz einfach! Organokatalysatoren, die durch Selbstorganisation aus einfachen α-Aminosäuren und Alkaloid-Thioharnstoff-Derivaten entstehen (siehe Schema), sind hoch effiziente Katalysatoren der direkten Nitro-Michael-Addition von Ketonen an Nitroalkene, die mit ee-Werten bis 99 % abläuft. Die Enantioselektivität lässt sich über die Komponenten des selbstorganisierten Katalysators steuern.

    23. Grignard-Reagentien

      Enantioselective Cu-Catalyzed 1,4-Addition of Grignard Reagents to Cyclohexenone Using Taddol-Derived Phosphine–Phosphite Ligands and 2-Methyl-THF as a Solvent (pages 7832–7835)

      Tobias Robert, Janna Velder and Hans-Günther Schmalz

      Article first published online: 4 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803247

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      Mithilfe einer kleinen Bibliothek von modularen P,P-Liganden wurde ein Kupfer-Katalysatorsystem für hoch enantioselektive 1,4-Additionen einer außergewöhnlichen Bandbreite von Grignard-Reagentien an Cyclohexenon identifiziert. Erstaunlicherweise wurden in den meisten Fällen die höchsten Selektivitäten erzielt, wenn das bislang unterschätzte „grüne“ Lösungsmittel 2-Methyl-THF verwendet wurde.

    24. Metall-organische Nanomaterialien

      Surfactant-Assisted Synthesis of Nanoscale Gadolinium Metal–Organic Frameworks for Potential Multimodal Imaging (pages 7836–7839)

      Kathryn M. L. Taylor, Athena Jin and Wenbin Lin

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802911

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      Weniger Base: Je nach pH-Wert entstehen mit denselben Bausteinen zwei verschiedene metall-organische Netzwerke auf Gadoliniumbasis (siehe Bild). Die Netzwerke enthalten zahlreiche Gd3+-Zentren und sind effiziente Kontrastmittel für die T2-gewichtete Kernspintomographie. Durch Dotierung mit anderen Lanthanoiden wie Eu und Tb werden sie überdies stark lumineszierend.

    25. Supramolekulare Oberflächenchemie

      Trimodular Engineering of Linear Supramolecular Miniatures on Ag(111) Surfaces Controlled by Complementary Triple Hydrogen Bonds (pages 7840–7844)

      Anna Llanes-Pallas, Manfred Matena, Thomas Jung, Maurizio Prato, Meike Stöhr and Davide Bonifazi

      Article first published online: 27 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802325

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      Die gleichzeitige Anordnung dreier Komponenten auf Ag(111)-Oberflächen durch drei Arten von Wasserstoffbrücken führt zu linearen supramolekularen Nanostrukturen, wie diese STM-Untersuchung ergab. Zwei komplementäre lineare Module (blau und grün im Bild) und ein molekularer Stopper (rot) mit Anthracenyl-Endgruppe bauen diskrete lineare Oligomere, Pentamere und Trimere auf.

    26. Elektrochemilumineszenz

      Tuning of Electrogenerated Silole Chemiluminescence (pages 7845–7849)

      Christina Booker, Xin Wang, Samar Haroun, Jigang Zhou, Michael Jennings, Brian L. Pagenkopf and Zhifeng Ding

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802034

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      Die elektrochemischen Eigenschaften und die Strukturen thiophensubstituierter Silole wurden so eingestellt, dass Silolchromophore mit effizienter und beständiger Elektrochemolumineszenz (ECL) resultierten. Silolringe mit π-konjugierten Thiopheneinheiten ergaben beim Anlegen mäßiger Potentiale stabile Radikalkationen mit günstiger ECL-Emission (siehe Beispielkurven).

    27. Pharmakophorkartierung

      Crystallography-Independent Determination of Ligand Binding Modes (pages 7850–7854)

      Julien Orts, Jennifer Tuma, Marcel Reese, S. Kaspar Grimm, Peter Monecke, Stefan Bartoschek, Alexander Schiffer, K. Ulrich Wendt, Christian Griesinger and Teresa Carlomagno

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801792

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      Die INPHARMA-Methode (internuclear NOEs for pharmacophore mapping) liefert die Struktur von Rezeptor-Ligand-Komplexen für niederaffine Leitverbindungen, die in frühen Stadien der Wirkstoffsuche identifiziert wurden. Der relative und (in günstigen Fällen) absolute Bindungsmodus von Paaren kompetitiver niederaffiner Liganden kann mit INPHARMA für ein System aus Proteinkinase A (T im Schema) und zwei Inhibitoren bekannter Struktur (LA und LB) identifiziert werden.

    28. Wasserstoffspeicherung

      A Comparison of the H2 Sorption Capacities of Isostructural Metal–Organic Frameworks With and Without Accessible Metal Sites: [{Zn2(abtc)(dmf)2}3] and [{Cu2(abtc)(dmf)2}3] versus [{Cu2(abtc)}3] (pages 7855–7859)

      Yong-Gon Lee, Hoi Ri Moon, Young Eun Cheon and Myunghyun Paik Suh

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801488

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      Die isostrukturellen metall-organischen Netzwerke [{Zn2(abtc)(dmf)2}3] (1), [{Cu2(abtc)(dmf)2}3] (2) und [{Cu2(abtc)}3] (3; H4abtc=1,1′-Azobenzol-3,3′,5,5′-tetracarbonsäure) absorbieren H2, N2, CO2 und CH4. Festes 3, das im Unterschied zu 1 und 2 zugängliche Metallzentren enthält, hat eine höhere H2-Adsorptionskapazität als die anderen Netzwerke (siehe Diagramm; T=77 K), weil sein Molekulargewicht geringer und seine isosterische Adsorptionswärme für die H2-Adsorption höher ist.

    29. Dichtefunktionalrechnungen

      Sources of Error in DFT Computations of C[BOND]C Bond Formation Thermochemistries: π→σ Transformations and Error Cancellation by DFT Methods (pages 7860–7863)

      Susan N. Pieniazek, Fernando R. Clemente and Kendall N. Houk

      Article first published online: 27 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801843

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      Alarmierend: Fehlerquellen in den DFT-Energien von C-C-Bindungsbildungen wurden durch Berechnung von Strukturumwandlungen bei Diels-Alder-Reaktionen (π- zu σ-Bindungen und Veränderungen von konjugativen, hyperkonjugativen und Verzweigungswechselwirkungen) analysiert. Für die meisten Methoden wird eine erhebliche Überbewertung der π-σ-Umwandlung gefunden, was bei Reaktionen mit einer Addition von π-Bindungen (elektrocyclische Prozesse, En- und Aldol-Reaktionen) Probleme aufwirft.

    30. Photomagnetische Nanokomposite

      Controlled Synthesis of Photomagnetic Nanoparticles of a Prussian Blue Analogue in a Silica Xerogel (pages 7864–7866)

      Giulia Fornasieri and Anne Bleuzen

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802273

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      Ausgefallen: Silicat kann die Abscheidung eines CoFe-Analogons von Berlinerblau durch reversibles Schützen der CoII-Ionen steuern. Die Vorstufen werden in ein Silicat-Sol eingeführt, und die Abscheidung des Analogons wird durch Ansäuern nach Kondensation des Silicatnetzwerks ausgelöst (siehe Bild). Diese Methode liefert ein homogenes Nanokompositmaterial mit wichtigen photomagnetischen Eigenschaften.

    31. Synchronisierte Nanooszillatoren

      Diffusively Coupled Chemical Oscillators in a Microfluidic Assembly (pages 7867–7869)

      Masahiro Toiya, Vladimir K. Vanag and Irving R. Epstein

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802339

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      Fas-zillierend: Die durch Brom vermittelte inhibitorische Kopplung zwischen wässrigen Nanolitertröpfchen, die die Belousov-Zhabotinsky(BZ)-Reaktionslösung enthalten, erzeugt gegenphasige Oszillationen und stationäre Turing-Muster (siehe Bild; rot: reduzierter, blau: oxidierter Katalysator). Durch Wahl des Oszillatorsystems und des Abfangreagens sollten Systeme mit kontrollierbarer inhibitorischer oder exzitatorischer Kopplung zugänglich werden.

    32. Naturstoffe

      Ribosomal Synthesis of Tricyclic Depsipeptides in Bloom-Forming Cyanobacteria (pages 7870–7873)

      Nadine Ziemert, Keishi Ishida, Anton Liaimer, Christian Hertweck and Elke Dittmann

      Article first published online: 6 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802730

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      Depsipeptide mit Käfigstruktur wurden in einer kombinierten genetischen und chemischen Analyse untersucht. Studien zur heterologen Exprimierung und MALDI-PSD-Spektrometrie belegen, dass die Proteaseinhibitoren Microviridin B und J von Cyanobakterien aus ribosomal produzierten Peptidvorstufen aufgebaut werden, die von ATP-Grasp-Ligasen in tricyclische Depsipeptide umgewandelt und von einer Transporterpeptidase prozessiert werden.

    33. Molekulare Magnete

      An Electron-Transfer Ferromagnet with Tc=107 K Based on a Three-Dimensional [Ru2]2/TCNQ System (pages 7874–7877)

      Natsuko Motokawa, Hitoshi Miyasaka, Masahiro Yamashita and Kim R. Dunbar

      Article first published online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802574

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      Magnetisches Netzwerk: Ein 2:1-System aus [Ru2II,IIL4]-Schaufelradkomplexen und BDTA-TCNQ ergibt einen neuen Strukturtyp von Elektronentransfersystemen mit einem dreidimensionalen Netzwerk. Die Struktur zeigt einen langreichweitigen ferromagnetischen Übergang bei Tc=107 K (siehe χ-T-Kurve und Blick entlang der a-Achse). L = m-Fluorbenzoat, BTDA-TCNQ = Bis(1,2,5-thiadiazolo)tetracyanchinodimethan.

    34. Proteinspleißen

      Activation of Protein Splicing by Protease- or Light-Triggered O to N Acyl Migration (pages 7878–7881)

      Miquel Vila-Perelló, Yuichiro Hori, Marc Ribó and Tom W. Muir

      Article first published online: 2 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802502

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      Gezieltes Proteinspleißen: Das Einführen des O-Acylisomers einer Peptidbindung in das natürlich gespleißte Ssp-DnaE-Intein verhindert das trans-Proteinspleißen. Um es zu reaktivieren, muss nur eine O→N-Acylverschiebung durch Entschützen mit Protease oder mit Licht ausgelöst werden (siehe Schema). Mit diesem System lässt sich das Spleißen eines Bakterientoxins über die Proteaseaktivität steuern.

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      Vorschau: Angew. Chem. 41/2008 (page 7885)

      Article first published online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890254

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