Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 44

October 20, 2008

Volume 120, Issue 44

Pages 8445–8661

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Buchbesprechungen
    7. Highlights
    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Direct Catalytic Conversion of Cellulose into Ethylene Glycol Using Nickel-Promoted Tungsten Carbide Catalysts (Angew. Chem. 44/2008) (page 8445)

      Na Ji, Tao Zhang, Mingyuan Zheng, Aiqin Wang, Hui Wang, Xiaodong Wang and Jingguang G. Chen

      Version of Record online: 15 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890272

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      Zur Umwandlung von Cellulose … in Ethylenglycol steht ein direktes katalytisches Verfahren zur Verfügung. In der Zuschrift auf S. 8638 ff. berichten T. Zhang, J. G. Chen et al. über den Einsatz von Wolframcarbiden mit und ohne Nickelzusatz als Katalysatoren für die hochselektive Umsetzung von Cellulose in einen nützlichen Ausgangsstoff für die petrochemische Industrie. Abgesehen von den besseren chemischen Eigenschaften sind die Wolframcarbidkatalysatoren auch billiger als Edelmetallkatalysatoren.

  2. Innentitelbild

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    3. Innentitelbild
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    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Innentitelbild: Multifunctional Uniform Nanoparticles Composed of a Magnetite Nanocrystal Core and a Mesoporous Silica Shell for Magnetic Resonance and Fluorescence Imaging and for Drug Delivery (Angew. Chem. 44/2008) (page 8446)

      Jaeyun Kim, Hoe Suk Kim, Nohyun Lee, Taeho Kim, Hyoungsu Kim, Taekyung Yu, In Chan Song, Woo Kyung Moon and Taeghwan Hyeon

      Version of Record online: 15 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890273

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      Mesoporöse Kern-Schale-Nanopartikel die aus einem Magnetit-Nanokristall als Kern und einer farbstoffdotierten mesoporösen Silica-Schale bestehen, beschreiben T. Hyeon, W. K. Moon et al. in der Zuschrift auf S. 8566 ff. Diese multifunktionellen Nanopartikel können in der simultanen Magnetresonanz- und Fluoreszenztomographie sowie als Wirkstofftransportsystem eingesetzt werden und sind somit für Anwendungen in der Krebsdiagnose und -therapie geeignet.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    9. Aufsatz
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  4. News

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  5. Buchbesprechungen

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    9. Aufsatz
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  6. Highlights

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    9. Aufsatz
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    1. Nicht-ribosomale Peptidsynthetasen

      Kristallstruktur einer molekularen Synthesemaschine (pages 8470–8473)

      Kira J. Weissman and Rolf Müller

      Version of Record online: 9 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803293

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      Wie am Fließband: Nicht-ribosomale Peptidsynthetasen (NRPSs) sind gigantische molekulare Maschinen, die in Bakterien und Pilzen Naturstoffe von hoher Strukturkomplexität zusammenfügen. Die erste Kristallstruktur eines vollständigen Moduls mit mehreren Domänen eines NRPS-Systems wurde nun gelöst – ein Durchbruch auf diesem Gebiet!

    2. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetrische Kreuzkupplung von nicht-aktivierten sekundären Alkylhalogeniden (pages 8474–8476)

      Frank Glorius

      Version of Record online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803509

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      Ein neuer Stern geht auf: Erste Berichte über asymmetrische Kreuzkupplungen racemischer, aktivierter und nicht-aktivierter sekundärer Alkylhalogenide belegen die besondere Eignung von Nickel-Katalysatoren für diese Reaktionen. Beeindruckend hohe Enantioselektivitäten wurden dabei für Negishi-, Hiyama- und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen erhalten (siehe Schema), und man kann davon ausgehen, dass die Resultate künftige Syntheseplanungen verändern werden.

  7. Kurzaufsatz

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    9. Aufsatz
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    1. DNA-Klickchemie

      Postsynthetische DNA-Modifizierung mithilfe der kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (pages 8478–8487)

      Philipp M. E. Gramlich, Christian T. Wirges, Antonio Manetto and Thomas Carell

      Version of Record online: 22 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802077

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      Die Markierung von Oligonucleotiden ist von überragendem Interesse für DNA-basierte nanotechnologische und diagnostische Anwendungen. Derzeit revolutioniert die im Schema gezeigte kupferkatalysierte Reaktion von Aziden mit Alkinen die Synthese markierter Oligonucleotide. TBAF=Tetrabutylammoniumfluorid, TIPS=Triisopropylsilyl, TMS=Trimethylsilyl.

  8. Aufsatz

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    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
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    1. Medizinische Chemie

      Der seltsame Fall des Botulinum-Neurotoxins: chemische und biologische Modulierung des tödlichsten aller Gifte (pages 8488–8507)

      Bert Willis, Lisa M. Eubanks, Tobin J. Dickerson and Kim D. Janda

      Version of Record online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705531

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      Zwiespältiger Stoff: Das Botulinum-Neurotoxin ist eines der tödlichsten dem Menschen bekannten Gifte und findet zugleich klinische Anwendung. Jüngste strukturbiologische, biochemische und biophysikalische Studien haben neue Einblicke in die Wirkungsweise des Toxins geliefert. Die Erkenntnisse könnten zu einer nächsten Generation von Therapeutika gegen Botulismus sowie zur Optimierung von Botulinumpräparaten führen.

  9. Zuschriften

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    7. Highlights
    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Oligoacene

      The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene (pages 8508–8513)

      Doris Chun, Yang Cheng and Fred Wudl

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803345

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      Sieben gewinnt: Kristalle eines Heptacens mit Phenyl- und Triisopropylsilylethinyl-Substituenten (siehe Schema) lassen sich in Mineralöl mindestens 21 Tage lagern und sind 24 h in einer entgasten Lösung stabil. Die richtige Kombination funktioneller Gruppen macht diese Verbindung mit sieben linear kondensierten Benzolringen zum bislang stabilsten Heptacenderivat.

    2. Sensoren

      Highly Sensitive Detection of Mercury(II) Ions by Fluorescence Polarization Enhanced by Gold Nanoparticles (pages 8514–8517)

      Bang-Ce Ye and Bin-Cheng Yin

      Version of Record online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803069

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      Durch Gold veredelt: Ein selektiver Nachweis für Hg2+-Ionen in Konzentrationen bis hinab zu 0.2 ppb beruht auf der Thymin-Hg2+-Thymin-Koordination sowie auf dem Umstand, dass die Fluoreszenzpolarisation (FP) durch Goldnanopartikel verstärkt wird (siehe Bild). Der Nachweis gelingt bei Raumtemperatur binnen zehn Minuten und eignet sich somit für Hochdurchsatz-Routinemessungen an Umwelt- und Nahrungsmittelproben.

    3. Metall–Metall-Wechselwirkungen

      A Stair-Shaped Molecular Silver(0) Chain (pages 8518–8521)

      Hoi Ri Moon, Cheol Ho Choi and Myunghyun Paik Suh

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803465

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      Silberketten: Die molekulare Ag0-Kette [Ag4py2]n (py=C5H5N) besteht aus zwei kovalent verknüpften Ag-Zickzackketten mit alternierend langen und kurzen Ag-Ag-Bindungen (siehe Bild; Ag blau, C grau, N orange). Rechnungen zufolge wechseln sich partiell positiv (+0.35) und negativ (−0.30) geladene Ag-Atome ab. Die Bandlücke des Materials beträgt 4.1 eV.

    4. Sensoren

      Molecular Recognition for High Selectivity in Carbon Nanotube/Polythiophene Chemiresistors (pages 8522–8524)

      Fei Wang, Yong Yang and Timothy M. Swager

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802762

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      Nanoröhren erkennen Isomere: Ein Photolack aus Kohlenstoffnanoröhren in einem Calixaren-substituierten Polythiophen erkennt die Isomere von Xylol mit hoher Empfindlichkeit (siehe Bild). Dies belegen Widerstandsänderungen, Messungen an der Quarzmikrowaage und Fluoreszenzstudien. Das System stellt die Entwicklung kostengünstiger Echtzeitsensoren auf der Grundlage der Wirt-Gast-Chemie in Aussicht.

    5. Zeolithkristallisation

      Cubes of Zeolite A with an Amorphous Core (pages 8525–8527)

      Jianfeng Yao, Dan Li, Xinyi Zhang, Chun-Hua Kong, Wenbo Yue, Wuzong Zhou and Huanting Wang

      Version of Record online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802823

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      Gefüllte Mikrowürfel: Zeolith-A-Mikrowürfel mit einkristalliner Schale und amorphem Kern wurden durch In-situ-Kristallisation eines Natriumalumosilicatgels in unvernetztem Chitosanhydrogel synthetisiert. Die Bildung würfelförmiger Kern-Schale-Strukturen verläuft über Partikelaggregation und Oberfläche-zu-Kern-Kristallisation, die durch das Hydrogelnetzwerk induziert wurde, und liefert ein neues mechanistisches Modell für Keimbildung und Wachstum von Zeolithen.

    6. Nanoporöse Filme

      Nanostructured TiO2 Films Templated by Amphiphilic Dendritic Core–Double-Shell Macromolecules: From Isolated Nanorings to Continuous 2D Mesoporous Networks (pages 8528–8531)

      Meizhen Yin, Yajun Cheng, Miaoyin Liu, Jochen S. Gutmann and Klaus Müllen

      Version of Record online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803071

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      Hydrophobie und Porengröße: Bei der Bildung von nanostrukturierten TiO2-Filmen wirken dendritische amphiphile Kern-Doppelschale-Makromoleküle mit einer hydrophoben Polystyrol(PS)-Innenschale und einer hydrophilen Polyacrylsäure(PA)-Außenschale als Template (siehe Bild). Die Porengröße der Filme lässt sich einstellen, indem die Länge des hydrophoben Blocks variiert wird, der die Innenschale konstituiert.

    7. Fluorquellen

      Tetrabutylammonium Tetra(tert-Butyl Alcohol)-Coordinated Fluoride as a Facile Fluoride Source (pages 8532–8534)

      Dong Wook Kim, Hwan-Jeong Jeong, Seok Tae Lim and Myung-Hee Sohn

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803150

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      Fluor günstig abzugeben: Das gezeigte TBAF(tBuOH)4 wirkt als hocheffiziente Fluorquelle für nucleophile Fluorierungen. Besondere Merkmale sind eine stabile Struktur, in der das Fluoridion von vier sperrigen unpolaren protischen Alkoholmolekülen umgeben ist, ein dehydratisierter Zustand, geringe Hygroskopie, gute Löslichkeit in organischen Solventien, gute Nucleophilie und niedrige Basizität.

    8. Biomolekulare Erkennung

      DNA-Assisted Long-Lived Excimer Formation in a Cyclophane (pages 8535–8539)

      Prakash P. Neelakandan and Danaboyina Ramaiah

      Version of Record online: 24 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803162

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      Ein wasserlösliches Cyclophan mit Anthracen- und Imidazolium-Einheiten (siehe Struktur) zeigt zweierlei Emissionen in wässrigem Medium und wechselwirkt selektiv mit DNA-Sequenzen, nicht aber mit Proteinen oder Micellen. In Gegenwart von DNA entsteht ein sandwichartiges Excimer mit außergewöhnlicher Lebensdauer τ und bathochrom verschobener Emission. Dieses Cyclophan eignet sich für die DNA-Erkennung durch Einschalten einer Excimeremission.

    9. Nanosäulen-Felder

      Periodic Positioning of Multilayered [2.2]Paracyclophane-Based Nanopillars (pages 8540–8543)

      David Bléger, David Kreher, Fabrice Mathevet, André-Jean Attias, Imad Arfaoui, Germain Metgé, Ludovic Douillard, Céline Fiorini-Debuisschert and Fabrice Charra

      Version of Record online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801335

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      Definierte Nanostrukturmuster auf hoch orientiertem pyrolytischem Graphit (HOPG) wurden durch uniaxiale Ausrichtung mehrlagiger [2.2]Paracyclophan-Bausteine erzeugt, die mit funktionellen Klammern ausgestattet waren (siehe Bild). Die Selbstorganisation der Bausteine in der Ebene ermöglicht die genaue Positionierung von vertikalen Strukturelementen mit präzise festgelegten Abständen.

    10. Radiochemische Synthese

      Controlled Axial Coordination: Solid-Phase Synthesis and Purification of Metallo-Radiopharmaceuticals (pages 8544–8547)

      Helen M. Betts, Peter J. Barnard, Simon R. Bayly, Jonathan R. Dilworth, Antony D. Gee and Jason P. Holland

      Version of Record online: 4 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801936

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      So geht's leichter: Die kontrollierte axiale Koordination pseudo-quadratisch-planarer Zink(II)-Komplexe an ein 4-(Dimethylamino)pyridin-funktionalisiertes Polystyrolharz erleichtert die Synthese (durch Transmetallierung) und Reinigung (durch selektive Ligation) von Metalloradiopharmazeutika. Diese Komplexe sollten sich als Bildgebungsreagentien für die Positronenemissionstomographie eignen.

    11. Isopolyoxowolframate

      Structural Evolution of “S”-Shaped [H4W22O74]12− and “§”-Shaped [H10W34O116]18− Isopolyoxotungstate Clusters (pages 8548–8551)

      Haralampos N. Miras, Jun Yan, De-Liang Long and Leroy Cronin

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802109

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      Fehlende Spezies gefunden: Zwei Isopolyoxowolframat-Cluster mit neuartigen „S“-förmigen [H4W22O74]12−- bzw. „§“-förmigen [H10W34O116]18−-Geometrien werden vorgestellt. Diese komplexen Strukturen resultieren aus einer auf dem {W11}-Fragment basierenden Strukturentwicklung und bieten sich als neue Baueinheiten in der Isopolyoxowolframat-Chemie an. Die Cluster können nur in Gegenwart von Sulfit isoliert werden.

    12. Autokatalyse

      Systems Chemistry on Ribozyme Self-Construction: Evidence for Anabolic Autocatalysis in a Recombination Network (pages 8552–8556)

      Eric J. Hayden, Günter von Kiedrowski and Niles Lehman

      Version of Record online: 9 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802177

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      Selbsthilfe: Vier Fragmente einer katalytischen RNA können sich autokatalytisch wieder zu einem kovalent zusammenhängenden Ribozym organisieren. Dieses Reaktionsnetzwerk (siehe Bild) ist ein Beispiel für eine anabole Autokatalyse, bei der an mehreren Punkten ein positives Feedback eintritt.

    13. Helicale Strukturen

      Investigation of pH-Dependent Collagen Triple-Helix Formation (pages 8557–8560)

      Song-Gil Lee, Jee Yeon Lee and Jean Chmielewski

      Version of Record online: 24 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802224

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      Helices nach Bedarf: Collagenpeptide, die umgebungsgesteuert Dreifachhelices bilden, wurden gezielt entworfen. Der Austausch der Hydroxyprolin(Hyp)-Reste in einem Collagenpeptid durch carboxylatmodifizierte Hyp-Reste führte zu einem Peptid, das im sauren pH-Bereich bei niedrigen Temperaturen eine dreifachhelicale Collagenstruktur bildet, unter neutralen Bedingungen aber eine monomere helicale Polyprolin-II-Konformation annimmt (siehe Schema).

    14. Mesoporöse Materialien

      Ecodesign of Ordered Mesoporous Materials Obtained with Switchable Micellar Assemblies (pages 8561–8565)

      Niki Baccile, Julien Reboul, Béatrice Blanc, Bernard Coq, Patrick Lacroix-Desmazes, Martin In and Corine Gérardin

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802431

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      Vermeiden, Verwerten, Entsorgen: Ein neues Syntheseverfahren erzeugt geordnete mesoporöse Materialien in Wasser bei Raumtemperatur und vermeidet so die Verwendung organischer Lösungsmittel und großer Energiemengen. Die Methode beruht auf der reversiblen Bildung von Micellen aus wasserlöslichen Blockcopolymeren als strukturgebende Agentien (siehe Bild). Nach der Abtrennung des mesoporösen Materials kann die Reaktionslösung erneut verwendet werden.

    15. Imaging-Agentien

      Multifunctional Uniform Nanoparticles Composed of a Magnetite Nanocrystal Core and a Mesoporous Silica Shell for Magnetic Resonance and Fluorescence Imaging and for Drug Delivery (pages 8566–8569)

      Jaeyun Kim, Hoe Suk Kim, Nohyun Lee, Taeho Kim, Hyoungsu Kim, Taekyung Yu, In Chan Song, Woo Kyung Moon and Taeghwan Hyeon

      Version of Record online: 25 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802469

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      Magnetische, fluoreszierende Kern-Schale-Nanopartikel, die aus einem Fe3O4-Nanokristallkern und einer farbstoffdotierten mesoporösen Kieselgelhülle mit Polyethylenglycol-Beschichtung bestehen (siehe TEM-Bilder und schematische Darstellung), können als Magnetresonanz- und fluoreszierende Imaging-Agentien sowie zum Wirkstofftransport eingesetzt werden, was sie zu neuartigen Kandidaten für eine simultane Krebsdiagnose und -therapie macht.

    16. Koordinationsnetzwerke

      A Surface Coordination Network Based on Substrate-Derived Metal Adatoms with Local Charge Excess (pages 8570–8573)

      Greg Pawin, Kin L. Wong, Daeho Kim, Dezheng Sun, Ludwig Bartels, Sampyo Hong, Talat S. Rahman, Robert Carp and Michael Marsella

      Version of Record online: 29 AUG 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802543

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      Oberflächensafari: 9,10-Anthracendicarbonitril(DCA)-Moleküle auf einer Cu(111)-Oberfläche können durch graduelles Tempern des Substrats titriert werden, wobei zunächst trigonal-planare Cu(DCA)3-Komplexe und dann ein hexagonales Netzwerk (siehe Bild) mit Cu2(DCA)3-Stöchiometrie entstehen. Wegen der Ladungsübertragung vom Substrat bleibt das koordinierte Cu-Adatom elektrisch neutral, obwohl es ungefähr 1/3 Ladung auf jede Cu-N-Bindung überträgt.

    17. Metall-organische Netzwerke

      Template-Directed Assembly of Zeolite-like Metal–Organic Frameworks (ZMOFs): A usf-ZMOF with an Unprecedented Zeolite Topology (pages 8574–8577)

      Yunling Liu, Victor Ch. Kravtsov and Mohamed Eddaoudi

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802680

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      Zeolith mit Indium: Molekulare Bausteine (MBBs) mit achtfach koordinierten Indiumzentren und 4,5-Imidazoldicarboxylat(Himdc)-Liganden bauen in Gegenwart eines strukturgebenden Agens ein vierfach verknüpftes Zeolith-artiges metall-organisches Netzwerk (ZMOF) mit neuartiger Zeolithtopologie auf (med-Topologie, siehe Bild; In grün, C grau, N blau, O rot; die Netzwerktopologie von usf-ZMOF ist durch grüne Tetraeder veranschaulicht).

    18. Naturstoffe

      A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester (pages 8578–8582)

      Philipp Buchgraber, Thomas N. Snaddon, Conny Wirtz, Richard Mynott, Richard Goddard and Alois Fürstner

      Version of Record online: 24 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803339

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      Ein feiner Unterschied: Mit einer Kaskade aus säurekatalysierter Entschützung, Michael-Addition und Acetalisierung gelingt in einem Schritt die Umwandlung einer linearen Vorstufe in den Chroman-Spiroketal-Kern des Metalloproteinase-3-Inhibitors Berkelsäure. Diese effiziente Route folgte aus der Erkenntnis, dass die ursprünglich vorgeschlagene Struktur weder thermodynamisch noch kinetisch begünstigt ist, und hat zu einer Revision der Struktur geführt (in Rot gekennzeichnet).

    19. Selbstorganisation

      Self-Assembly of a Nanoscopic Pt12Fe12 Heterometallic Open Molecular Box Containing Six Porphyrin Walls (pages 8583–8587)

      Arun Kumar Bar, Rajesh Chakrabarty, Golam Mostafa and Partha Sarathi Mukherjee

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803543

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      Einiges auf dem Kasten: Die Selbstorganisation von 5,10,15,20-Tetrakis(4-pyridyl)porphyrin mit zwei Äquivalenten cis-[(dppf)Pt(OTf)2] (dppf=1,1′-Bis(diphenylphosphanyl)ferrocen; OTf = CF3SO3) ergibt das erste offene Kastenmolekül mit sechs Porphyrinwänden (siehe Schema). Der Molekülhohlraum hat ein Volumen von 43 550 Å3.

    20. Asymmetrische Cyclopropanierung

      Acceptor/Acceptor-Substituted Diazo Reagents for Carbene Transfers: Cobalt-Catalyzed Asymmetric Z-Cyclopropanation of Alkenes with α-Nitrodiazoacetates (pages 8588–8591)

      Shifa Zhu, Jason A. Perman and X. Peter Zhang

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803857

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      Erstaunlichcis-tematisch! Der Cobalt(II)-Komplex eines D2-symmetrischen chiralen Porphyrins katalysiert die asymmetrische Cyclopropanierung mit α-Nitrodiazoacetaten (siehe Schema). Das Katalysatorsystem überführt Alkene mit unterschiedlichen elektronischen Eigenschaften in hohen Ausbeuten in die entsprechenden Cyclopropannitroester. Bei hoher Diastereo- und Enantioselektivität verläuft der katalytische Prozess mit einer ungewöhnlichen Z-Selektivität.

    21. Asymmetrische Katalyse

      Hydrogenation of Quinolines Using a Recyclable Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalyst: Enhancement of Catalyst Stability and Selectivity in an Ionic Liquid (pages 8592–8595)

      Haifeng Zhou, Zhiwei Li, Zhijian Wang, Tianli Wang, Lijin Xu, Yanmei He, Qing-Hua Fan, Jie Pan, Lianquan Gu and Albert S. C. Chan

      Version of Record online: 18 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802237

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      Flüssig gewinnt: Der Katalysator (S,S)-1 ist in der Titelreaktion außergewöhnlich reaktiv und hoch enantioselektiv, wenn sie in einer ionischen Flüssigkeit ausgeführt wird (siehe Schema; BMIM=1-n-Butyl-3-methylimidazolium, Tf=Trifluormethansulfonyl, Ts=4-Toluolsulfonyl). Die ionische Flüssigkeit erleichtert das Recycling des Katalysators und erhöht dessen Stabilität und Selektivität.

    22. Synthesemethoden

      Organocatalytic Enantioselective Aminosulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes (pages 8596–8600)

      Gui-Ling Zhao, Ramon Rios, Jan Vesely, Lars Eriksson and Armando Córdova

      Version of Record online: 26 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802335

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      Dominotheorie: Eine einfache, hoch enantioselektive organokatalytische Aminosulfenylierung von α,β-ungesättigten Aldehyden liefert in hohen Ausbeuten und mit 93 bis >99 % ee orthogonal geschützte β-Amino-α-mercaptoaldehyde (siehe Schema). Diese katalytischen Umsetzungen belegen, dass es möglich ist, alle Komponenten eines Elektrophils, das ein Nucleofug enthält, effizient in organokatalytischen Dominoreaktionen mit Enalen zu nutzen.

    23. Zelladhäsion

      DNA-Coated AFM Cantilevers for the Investigation of Cell Adhesion and the Patterning of Live Cells (pages 8601–8605)

      Sonny C. Hsiao, Ailey K. Crow, Wilbur A. Lam, Carolyn R. Bertozzi, Daniel A. Fletcher and Matthew B. Francis

      Version of Record online: 16 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802525

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      Fest im Griff: Die Messung der Rezeptor-Adhäsionsstärke erfordert die präzise Manipulation einzelner Zellen auf einer Kontaktoberfläche. Um lebende Zellen an einer beweglichen Sonde zu verankern, wurden AFM-Hebel mit DNA-Sequenzen versehen, die komplementär zu den Strängen auf der Plasmamembran sind (siehe Bild, bp=Basenpaare). Die Stärke der resultierenden Verknüpfungen kann eingestellt werden, indem man die Länge der DNA-Stränge variiert. Auf diese Weise gelingt ein kontrollierter Transport der Zellen.

    24. Heterogene Katalyse

      Hydrodesulfurization of 4,6-Dimethyldibenzothiophene over Noble Metals Supported on Mesoporous Zeolites (pages 8606–8609)

      Yinyong Sun and Roel Prins

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802540

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      Große Poren im Vorteil: Edelmetallkatalysatoren auf mesoporösen Zeolithträgern sind deutlich effizienter in der Hydrodesulfurierung von 4,6-Dimethyldibenzothiophen (DMDBT, siehe Schema) als solche auf mikroporösen Zeolithen und γ-Al2O3, weil die DMBT-Moleküle in die relativ großen Poren mesoporöser Zeolithe eindringen und dadurch viele aktive Zentren erreichen können.

    25. Metall-organische Gerüste

      Post-Synthetic Modification of Tagged Metal–Organic Frameworks (pages 8610–8614)

      Andrew D. Burrows, Christopher G. Frost, Mary F. Mahon and Christopher Richardson

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802908

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      Reaktionsfreudige MOFs: Metall-organische Gerüste (MOFs) mit Aldehyd- und Methoxysubstituenten wurden synthetisiert. Das Zink-Aldehyd-MOF reagierte mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin zu einem kristallographisch charakterisierten Hydrazon-MOF. Die Verwendung von Dicarboxylaten mit Aldehydfunktionen und solchen mit Methoxygruppen ergab MOFs mit beiden Liganden, in denen die Aldehydfunktionen selektiv umgesetzt werden können.

    26. Moleküldynamik

      Molecular Dynamics Simulations of Breathing MOFs: Structural Transformations of MIL-53(Cr) upon Thermal Activation and CO2 Adsorption (pages 8615–8619)

      Fabrice Salles, Aziz Ghoufi, Guillaume Maurin, Robert G. Bell, Caroline Mellot-Draznieks and Gérard Férey

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803067

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      Atmungsaktiv: Mithilfe von Moleküldynamiksimulationen wurde ein Kraftfeld für das MIL-53(Cr)-Gerüst erstellt und validiert. Dieser Ansatz gibt einen Einblick in die „Atmung“ des Gerüsts in Gegenwart von CO2 und in den Mechanismus der Umschaltung von einer engporigen zu einer weitporigen Struktur (siehe Bild). Dieses Kraftfeld lässt sich direkt bei Untersuchungen einer Vielzahl an Gastmolekülen und (mit nur geringen Anpassungen) anderer MOF-Systeme anwenden.

    27. Hydroamidierung

      Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes (pages 8620–8623)

      Lukas J. Gooßen, Kifah S. M. Salih and Mathieu Blanchot

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803068

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      Enamide leicht gemacht: Ein Katalysator, der in situ aus Bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-dien)ruthenium(II), 1,4-Bis(dicyclohexylphosphanyl)butan und Ytterbiumtriflat erhalten wird, vermittelt effizient die Addition primärer Amide an terminale Alkine, die selektiv zu den Z-Anti-Markownikow-Enamiden führt. Die E-Isomere sind zugänglich, indem man die Hydroamidierung mit einer In-situ-Doppelbindungsisomerisierung kombiniert.

    28. Asymmetrische Katalyse

      Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Carbenoid Insertion into Si[BOND]H Bonds (pages 8624–8626)

      Yong-Zhen Zhang, Shou-Fei Zhu, Li-Xin Wang and Qi-Lin Zhou

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803192

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      Alles unter Kontrolle: Eine hoch effiziente kupferkatalysierte Carbenoid-Insertion in Si-H-Bindungen unter Verwendung eines chiralen spirocyclischen Diiminliganden (siehe Schema; Ar=2,6-Cl2C6H3) ergibt zahlreiche α-Silylester in hohen Ausbeuten und mit ausgezeichneten Enantiomerenüberschüssen. Das Katalysatorsystem vermittelt Insertionen in Si-H-Bindungen mit unerreichter Enantioselektivität.

    29. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Aburatubolactam A (pages 8627–8629)

      James A. Henderson and Andrew J. Phillips

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803593

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      Entscheidende Cyclisierungen: Der Naturstoff Aburatubolactam A aus der Kulturbrühe eines marinen Weichtiers war die Zielverbindung einer Totalsynthese (siehe Schema), zu deren Schlüsselschritten eine Ringöffnungs-Ringschluss-Tandemmetathese, eine Lacey-Dieckmann-Cyclisierung und eine Makrolactamisierung zählen.

    30. Gruppe-3-Imide

      Evidence for the Existence of a Terminal Imidoscandium Compound: Intermolecular C[BOND]H Activation and Complexation Reactions with the Transient Sc[DOUBLE BOND]NAr Species (pages 8630–8633)

      Jennifer Scott, Falguni Basuli, Alison R. Fout, John C. Huffman and Daniel J. Mindiola

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803325

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      Nicht blinzeln: Ein transienter Imidoscandiumkomplex (siehe Schema) ist auf mehreren Wegen zugänglich. Der Imidoligand kann C-H-Bindungen in Pyridin und Benzol aktivieren, und er kann Al(CH3)3 unter Bildung eines Imid-Zwitterions komplexieren. Die Bildung eines terminalen Imidoliganden am Scandium wird durch die Befunde von Isotopenmarkierungs-, Reaktivitäts- und theoretischen Untersuchungen gestützt.

    31. Bioeinschluss

      Chemically Triggered Biodelivery Using Metal–Organic Sol–Gel Synthesis (pages 8634–8637)

      Vadim G. Kessler, Gulaim A. Seisenbaeva, Maria Unell and Sebastian Håkansson

      Version of Record online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803307

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      Lebende Zellen können vollständig mit Oxidhüllen bedeckt werden, die aus modifizierten Titanalkoxiden hergestellt werden (siehe Bild). Die Hüllen isolieren das eingeschlossene Biomaterial effizient gegen die Umgebung. Die so gebildeten kolloidalen Systeme sind höchst biokompatibel; die anschließende Freisetzung der eingeschlossenen Zellen oder Wirkstoffe in Organismen ist durch Auflösen der Titanoxidnanopartikel möglich.

    32. Biomasseumwandlung

      Direct Catalytic Conversion of Cellulose into Ethylene Glycol Using Nickel-Promoted Tungsten Carbide Catalysts (pages 8638–8641)

      Na Ji, Tao Zhang, Mingyuan Zheng, Aiqin Wang, Hui Wang, Xiaodong Wang and Jingguang G. Chen

      Version of Record online: 11 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803233

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      Mit Nickel auf Sparkurs: Teure Edelmetallkatalysatoren sind nicht erforderlich, um Cellulose mit hohen Umsätzen in Ethylenglycol umzuwandeln (siehe Bild; AC=Aktivkohle). Der beschriebene Prozess gelingt mit 29 % Ausbeute an einem Wolframcarbid-Katalysator; mit einer kleinen Menge an Nickel als Promotor werden gar 61 % Ausbeute erreicht. Ein Vorteil dieser Reaktion besteht darin, dass andere Polyole in deutlich geringerem Maß gebildet werden als Ethylenglycol.

    33. Naturstoffe

      Enantioselective Synthesis of the Carbocyclic D-Ring Subunit of Massadine (pages 8642–8645)

      Alexander Breder, Gary M. Chinigo, Andrew W. Waltman and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 24 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803284

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      Zum Kern der Sache kommen: Die Strategie für eine effiziente asymmetrische Synthese der D-Ring-Einheit in Massadin (1) umfasst die Anwendung einer kationischen Norbornylumlagerung, eine ozonolytische Spaltung mit bemerkenswerter Endgruppendifferenzierung und eine Carboxyinversion zur Erzeugung des gehinderten sekundären Alkohols.

    34. DNA-Spaltung

      Probing Biomolecules by Laser-Induced Acoustic Desorption: Electrons at Near Zero Electron Volts Trigger Sugar–Phosphate Cleavage (pages 8646–8648)

      Ilko Bald, Iwona Dąbkowska and Eugen Illenberger

      Version of Record online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803382

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      Schnittstellen: Elektronen mit Energien nahe 0 eV werden in der Gasphase resonant durch D-Ribose-5-phosphat (eine Modellverbindung für das Rückgrat von DNA und RNA) eingefangen und spalten anschließend die Verknüpfung zwischen Zucker und Phosphat (siehe Schema). Dieses Ergebnis spricht dafür, dass die Zersetzung von DNA-Strängen durch Elektronen mit sehr geringer Energie durch die dissoziative Anlagerung des Elektrons direkt an das DNA/RNA-Rückgrat ausgelöst wird.

    35. Synthesemethoden

      Native Chemical Ligation at Valine: A Contribution to Peptide and Glycopeptide Synthesis (pages 8649–8652)

      Jin Chen, Qian Wan, Yu Yuan, Jianglong Zhu and Samuel J. Danishefsky

      Version of Record online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803523

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      Valin verbindet: Die Titelreaktion umfasst eine zweistufige Ligation und eine radikalische Desulfurierung (siehe Schema; NCL=native chemische Ligation). Nach S[RIGHTWARDS ARROW]N-Acyltransfer mit einem γ-Thiolvalin-Derivat als Acylakzeptor und einer ortsspezifischen Dethiolierung verbleibt ein Valinrest an der Ligationsstelle. Mit dieser Methode gelingen Ligationen an Thr-Val- und Pro-Val-Positionen sowie Verknüpfungen von Glycopeptidfragmenten.

    36. Kristallwachstum in Echtzeit

      Crystal Growth of the Nanoporous Metal–Organic Framework HKUST-1 Revealed by In Situ Atomic Force Microscopy (pages 8653–8656)

      Maryiam Shoaee, Michael W. Anderson and Martin P. Attfield

      Version of Record online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803460

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      Kristallen beim Wachsen zugeschaut: Das Kristallwachstum der nanoporösen metall-organischen Gerüststruktur HKUST-1 wurde mit Kraftmikroskopie in situ beobachtet. Diese Echtzeitstudien beweisen, dass unter den gewählten Übersättigungsbedingungen der Wachstumsmechanismus eine zweidimensionale Oberflächenkeimbildung einschließt, und sie geben Einblick in die Aggregation der sekundären Baueinheiten zur Bildung der 1.5 nm hohen Stufen auf der Kristalloberfläche (siehe Bild).

  10. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 45/2008 (page 8661)

      Version of Record online: 15 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890276

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