Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 45

October 27, 2008

Volume 120, Issue 45

Pages 8663–8877

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Nachruf
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Highly Stereospecific Generation of Helical Chirality by Imprinting with Amino Acids: A Universal Sensor for Amino Acid Enantiopurity (Angew. Chem. 45/2008) (page 8663)

      Hyunwoo Kim, Soon Mog So, Cindy Pai-Hui Yen, Elisângela Vinhato, Alan J. Lough, Jong-In Hong, Hae-Jo Kim and Jik Chin

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890277

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      In einer Wendeltreppe drängen sich natürliche helicale Strukturen auf dem Titelbild dieser Ausgabe. J.-I. Hong, H.-J. Kim, J. Chin et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 8785 ff., wie die Reaktion mit Wasserstoffbrücken bildenden Aminosäuren einem 2,2′-Dihydroxybenzophenon-Derivat Helizität verleiht. Durch die Einführung zusätzlicher Gruppen kann die Enantiomerenreinheit der Aminosäure bestimmt werden.

  2. Innentitelbild

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: An Interrupted [4+3] Cycloaddition Reaction: A Hydride Shift (Ene Reaction) Intervenes (Angew. Chem. 45/2008) (page 8664)

      Michael Harmata, Chaofeng Huang, Parham Rooshenas and Peter R. Schreiner

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890278

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      Chemie ist das Studium der Reaktionen und Wechselwirkungen zwischen Atomen und Molekülen. Oft lässt sich das Ergebnis voraussagen und steuern, doch manchmal zeigt uns die Natur einen versteckten Weg zu neuen oder besseren chemischen Prozessen. In ihrer Zuschrift auf S. 8824 ff. beschreiben M. Harmata, P. R. Schreiner und Mitarbeiter, wie sie bei der Untersuchung von Oxyallyl-Kationen weg von einer [4+3]-Cycloaddition und hin zu einer En-Reaktion geleitet wurden; beide Reaktionen sind nützlich für die Synthese und von grundlegendem Interesse.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    13. Vorschau
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 45/2008 (pages 8667–8679)

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890279

  4. News

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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  5. Autoren

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    11. Aufsatz
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  6. Nachruf

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    11. Aufsatz
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    1. Neil Bartlett (1932–2008) (page 8685)

      Konrad Seppelt

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804715

  7. Buchbesprechungen

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  8. Highlights

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    1. Multiferroika

      Magnetoelektrischer Effekt in YMnO3 und HoMnO3 (pages 8690–8693)

      Heiko Lueken

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803024

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      In Kristallen mit elektrischer und magnetischer Ordnung kann es zu einer Kopplung zwischen den Ordnungen kommen: Ein äußeres elektrisches Feld verändert die Magnetisierung und ein äußeres Magnetfeld die Polarisierung. Dieser magnetoelektrische Effekt macht Multiferroika (Bild: YMnO3; trigonale Bipyramiden: MnO5, Kugeln: Y) interessant für die Informationstechnik, da im Prinzip Daten elektrisch geschrieben und magnetisch gelesen werden könnten.

    2. Nanomotoren

      Ein Güterzug aus Nanoröhren zum Lastentransport auf der Nanoskala (pages 8694–8695)

      Marko Burghard

      Article first published online: 24 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803021

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      Frachttransport mit einem elektrisch getriebenen Nanomotor: Als Weiterentwicklung von Rotoren aus Kohlenstoffnanoröhren wurde ein Motor, bestehend aus einer kurzen Nanoröhrenhülse auf einer koaxialen Nanoröhrenachse, hergestellt. Dabei erzeugt ein Stromfluss durch die Achse ein Temperaturgefälle, das die beladene Hülse mit Schrittweiten im Subnanometerbereich vorantreibt (siehe Bild).

  9. Kurzaufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    1. Kernspintomographie

      MRI-Kontrastmittel mit hoher Relaxivität: Komplexchemie im Dienste medizinischer Bildgebung (pages 8696–8709)

      Eric J. Werner, Ankona Datta, Christoph J. Jocher and Kenneth N. Raymond

      Article first published online: 29 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800212

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      Wegen seiner einzigartigen elektronischen Eigenschaften ist GdIII ein idealer Bestandteil von Kontrastmitteln für die Kernspintomographie. Für mögliche Anwendungen mussten aber erst Liganden entwickelt werden, die mit GdIII stabile Komplexe bilden und eine hohe Hydratationszahl und eine optimale Wasseraustauschgeschwindigkeit gewährleisten. Die Komplexe von Hydroxypyridinon-Chelatliganden vereinen alle vorteilhaften Eigenschaften, die zu hohen Relaxivitäten führen.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Immobilisierte Proteine

      Proteine in mesoporösen Silicaten (pages 8710–8723)

      Sarah Hudson, Jakki Cooney and Edmond Magner

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705238

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      Ein reges Innenleben: Durch neue Syntheseverfahren ist es gelungen, die Größe und Struktur der Poren, die Teilchengröße, die chemische Zusammensetzung und Stabilität von mesoporösen Silicaten genau zu steuern, sodass sie vielfältige biologische Makromoleküle adsorbieren können. Dieser Aufsatz befasst sich mit der Entwicklung geordneter und funktionalisierter mesoporöser Silicate, die Proteine für Anwendungen in der Biokatalyse immobilisieren.

  11. Zuschriften

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Funktionelle Muster

      Micro- and Nanopatterning of Spin-Transition Compounds into Logical Structures (pages 8724–8728)

      Massimiliano Cavallini, Ilaria Bergenti, Silvia Milita, Giampiero Ruani, Ivan Salitros, Zhi-Rong Qu, Rajadurai Chandrasekar and Mario Ruben

      Article first published online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802085

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      Als Streifenmuster auftragbar: Mithilfe einer weichen Lithographiemethode können Nanomuster der Spinübergangsverbindung 1 erzeugt werden. Die geordneten kristallinen Mikrostrukturen bilden Streifen auf Siliciumdioxidoberflächen. Als mögliche Anwendungsgebiete kommen elektronische Funktionseinheiten und die Informationsspeicherung in Betracht.

    2. TNT-Sensor

      A Simple Assay for Direct Colorimetric Visualization of Trinitrotoluene at Picomolar Levels Using Gold Nanoparticles (pages 8729–8732)

      Ying Jiang, Hong Zhao, Ningning Zhu, Yuqing Lin, Ping Yu and Lanqun Mao

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804066

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      Explosive Situation: Pikomolare Mengen von Trinitrotoluol (TNT) lassen sich mithilfe von Goldnanopartikeln und Cysteamin sichtbar machen; dabei wird die Donor-Akzeptor-Wechselwirkung zwischen TNT und Cysteamin genutzt (siehe Bild). Der Farbwechsel von Rot nach Blau lässt sich mit bloßem Auge beobachten, was eine empfindliche Detektion an Ort und Stelle ermöglicht.

    3. Naturstoffe

      Total Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B (pages 8733–8738)

      K. C. Nicolaou, Hongjun Zhang, Adrian Ortiz and Philippe Dagneau

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804228

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      Die Wahrheit ist da draußen: Die Suche nach der ursprünglich zugeordneten Struktur von Vannusal B (siehe Strukturformel) mithilfe der Totalsynthese konnte erfolgreich abgeschlossen werden, resultiert aber in einer neuen Frage – der nach der wahren Struktur dieses marinen Naturstoffs.

    4. Struktur-Aktivitäts-Beziehungen

      Critical Importance of the Nine-Membered F Ring of Ciguatoxin for Potent Bioactivity: Total Synthesis and Biological Evaluation of F-Ring-Modified Analogues (pages 8739–8742)

      Masayuki Inoue, Nayoung Lee, Keisuke Miyazaki, Toyonobu Usuki, Shigeru Matsuoka and Masahiro Hirama

      Article first published online: 9 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803921

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      Eine Schlüsselrolle: Ciguatoxine, starke Neurotoxine, sind über 3 nm lang und bestehen aus 13 anellierten Etherringen (vom A- bis zum M-Ring; siehe die energieminimierte Struktur). Die Tatsache, dass zwei vollsynthetische Analoga mit modifiziertem F-Ring eine deutlich geringere biologische Aktivität zeigen, unterstreicht die Bedeutung des zentralen F-Rings für die bioaktive Form des Ciguatoxinmoleküls.

    5. Katalyse

      Hydrogenation of Arenes by Dual Activation: Reduction of Substrates Ranging from Benzene to C60 Fullerene under Ambient Conditions (pages 8743–8745)

      Ravindra R. Deshmukh, Ji Woong Lee, Ueon Sang Shin, Jin Yong Lee and Choong Eui Song

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803850

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      Duales System: Die Titelreaktion gelang durch gleichzeitige Aktivierung von molekularem Wasserstoff und dem aromatischen Substrat durch Pd/C bzw. eine Lewis-saure ionische Flüssigkeit. Selbst Benzol und das C60-Fulleren wurden unter Umgebungsbedingungen hydriert (1 bar H2 bei Raumtemperatur). Ein ionischer Hydrierungsmechanismus (siehe Schema) wird durch die Charakterisierung eines stabilisierten Arenium-Intermediats gestützt.

    6. Thermoelektrizität

      Large Enhancements in the Thermoelectric Power Factor of Bulk PbTe at High Temperature by Synergistic Nanostructuring (pages 8746–8750)

      Joseph R. Sootsman, Huijun Kong, Ctirad Uher, Jonathan James D'Angelo, Chun-I Wu, Timothy P. Hogan, Thierry Caillat and Mercouri G. Kanatzidis

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803934

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      Das Conanostrukturieren von PbTe mit zwei Arten von Metallnanopartikeln (Pb und Sb) kann dessen Leistungsfaktor bei hohen Temperaturen deutlich steigern (bis zu 87 % bei 700 K, siehe Bild, ZT=Gütefaktor). Die elektrische Leitfähigkeit nimmt bei hohen Temperaturen drastisch zu, ohne dass die Thermoleistung abnimmt. Dieses Phänomen tritt nur auf, wenn beide Arten von Nanokristallen vorhanden sind.

    7. Chirale mikroporöse Materialien

      Three-Dimensional Chiral Microporous Germanium Antimony Sulfide with Ion-Exchange Properties (pages 8751–8754)

      Mei-Ling Feng, De-Nian Kong, Zai-Lai Xie and Xiao-Ying Huang

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803406

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      Chirale Löcher: Die Titelverbindung mit helicalen dreidimensionalen Kanälen ist aus {GeS4}-Tetraedern und trigonalen ψ-{SbS4}-Bipyramiden aufgebaut. Die Struktur enthält Dimethylammoniumionen, die leicht gegen Alkalimetallkationen aus wässrigen Lösungen ausgetauscht werden können. Die Verbindung hat eine hohe Ionenaustauschkapazität und ist sehr selektiv für Cs+-Ionen.

    8. Protein-Mikroarrays

      Fabrication of an Oriented Fc-Fused Lectin Microarray through Boronate Formation (pages 8755–8758)

      Mu-Lin Chen, Avijit Kumar Adak, Nai-Chia Yeh, Wen-Bin Yang, Yung-Jen Chuang, Chi-Huey Wong, Kuo-Chu Hwang, Jih-Ru Reuben Hwu, Shih-Liang Hsieh and Chun-Cheng Lin

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803377

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      Ein stabiler, kovalenter und hoch aktiver Protein-Mikroarray wurde durch die Bildung cyclischer Ester zwischen oberflächenfixierten Boronsäuren und dem Kohlenhydratteil eines Fusionsproteins, Fc-Dectin-1, erzeugt (siehe Bild). Ein biotinmarkiertes Polysaccharid wurde als Sonde zur Untersuchung der Bindungsaktivität des Proteins verwendet. Anfärben des Produktarrays mit Streptavidin-Cy3 offenbarte die Effektivität dieser Immobilisierungsstrategie.

    9. Hohe Oxidationsstufen

      Is Allred's [Hg(cyclam)]3+ a True Mercury(III) Complex? (pages 8759–8761)

      Peter Hrobárik, Martin Kaupp and Sebastian Riedel

      Article first published online: 16 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802233

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      Relativistische DFT-Rechnungen wurden durchgeführt, um die spektroskopischen Parameter und die elektronische Struktur von [Hg(cyclam)]3+ (cyclam=1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan; siehe Bild) zu untersuchen, von dem angenommen wird, dass es Hg3+ enthält. Zwar sind die berechneten EPR-Parameter und Anregungsenergien in Einklang mit den experimentellen Daten, eine Analyse der elektronischen Struktur spricht aber gegen das Vorliegen als HgIII-Komplex.

    10. Hybridmaterialien

      Comparison of Chiral and Racemic Forms of Zinc Cyclohexane trans-1,2-Dicarboxylate Frameworks: A Structural, Computational, and Calorimetric Study (pages 8762–8765)

      Andrew J. Bailey, Clare Lee, Russell K. Feller, James B. Orton, Caroline Mellot-Draznieks, Ben Slater, William T. A. Harrison, P. Simoncic, A. Navrotsky, Martin C. Grossel and Anthony K. Cheetham

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802564

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      Eine integrierte Studie der organisch-anorganischen Gerüststruktur von Zinkcyclohexan-trans-1,2-dicarboxylat duch Synthese, Strukturaufklärung, Computersimulation und kalorimetrischen Messungen belegt, dass die chirale R,R-Form (Bild rechts) weniger stabil ist als die racemische R,R/S,S-Form (links) und eine Schichtstruktur mit anderer Topologie einnimmt. Dies könnte bedeuten, dass die Strukturvielfalt racemischer und homochiraler Gerüstverbindungen sehr viel größer ist als bisher angenommen wurde.

    11. CdSe-Nanokristalle

      Synthesis of Metal–Selenide Nanocrystals Using Selenium Dioxide as the Selenium Precursor (pages 8766–8769)

      Ou Chen, Xian Chen, Yongan Yang, Jared Lynch, Huimeng Wu, Jiaqi Zhuang and Y. Charles Cao

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804266

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      Gut und viel: Eine injektionsfreie Synthese qualitativ hochwertiger CdSe-Nanokristalle gelingt an Luft, d. h., es muss nie auf Sauerstoffausschluss geachtet werden. Die mit SeO2 als Selenquelle arbeitende Synthese eignet sich für die kostengünstige industrielle Synthese hochwertiger Nanokristalle im großen Maßstab und wurde für andere Metallselenide, z. B. PbSe- und Pd4.5Se-Nanokristalle, verallgemeinert.

    12. Fullerene

      Bis-Carbene Adducts of Non-IPR La2@C72: Localization of High Reactivity around Fused Pentagons and Electrochemical Properties (pages 8770–8773)

      Xing Lu, Hidefumi Nikawa, Takahiro Tsuchiya, Yutaka Maeda, Midori O. Ishitsuka, Takeshi Akasaka, Makoto Toki, Hiroshi Sawa, Zdenek Slanina, Naomi Mizorogi and Shigeru Nagase

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803529

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      Fulleren-Bonbon: Zwei Adamantyliden(Ad)-Gruppen binden kovalent an zwei Fünfeckverknüpfungen des nicht IPR-konformen endohedralen Metallofullerens La2@C72 unter Bildung des Bisaddukts La2@C72Ad2. Die offene Käfigstruktur, die an ein eingewickeltes Lutschbonbon erinnert, wurde durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse bestätigt (siehe Bild); die elektronische Struktur der Stammverbindung La2@C72 bleibt erhalten.

    13. Massenspektrometrie

      Peptide Fragmentation Assisted by Surfaces Treated with a Low-Temperature Plasma in NanoESI (pages 8774–8777)

      Yu Xia, Zheng Ouyang and R. Graham Cooks

      Article first published online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803477

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      Härter denn je: Wenn ein Nanoelektrospray(NanoESI)-Emitter zuerst einem Heliumplasma ausgesetzt wurde (siehe experimentellen Aufbau), verlief die als sanfte Ionisationstechnik bekannte ESI unter merklicher Peptidfragmentierung. Das Auftreten von Fragment-Ionen im Massenspektrum wurde der Freisetzung von Elektrolyten in die Lösung zugeschrieben. Labile Phosphatgruppen am Peptid blieben bei der Fragmentierung erhalten.

    14. Zeolith-Subnanopartikel

      Indirect Observation of Structured Incipient Zeolite Nanoparticles in Clear Precursor Solutions (pages 8778–8781)

      Lubomira Tosheva, Boriana Mihailova, Lik H. Wee, Biliana Gasharova, Krassimir Garbev and Aidan M. Doyle

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802941

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      Subkolloidale Zeolithpartikel mit allen Strukturmerkmalen des Zeolithgerüsts, doch nur einige wenige Elementarzellen groß, sodass sie kein Beugungsmuster liefern, existieren in Lösungen für die Silicalit-1-Synthese. Dies ergaben Reflexions-Absorptions-IR-spektroskopische Studien mit Synchrotronstrahlung an Zeolithfilmen, die ausgehend von klaren Lösungen nach der Langmuir-Blodgett-Methode oder durch Schleuderbeschichtung erhalten wurden (siehe Bild).

    15. Katalytische Hybridmaterialien

      A Tailored Organometallic–Inorganic Hybrid Mesostructured Material: A Route to a Well-Defined, Active, and Reusable Heterogeneous Iridium-NHC Catalyst for H/D Exchange (pages 8782–8784)

      Tarun K. Maishal, Johan Alauzun, Jean-Marie Basset, Christophe Copéret, Robert J. P. Corriu, Erwan Jeanneau, Ahmad Mehdi, Catherine Reyé, Laurent Veyre and Chloé Thieuleux

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802956

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      Ein maßgeschneidertes mesostrukturiertes Hybridmaterial mit regelmäßig verteilten Imidazoliumeinheiten, die über Ag-NHC-Spezies und Transmetallierung mit [{IrCp*Cl2}2] in situ in Ir-NHC-Komplexe umgewandelt werden können (NHC=N-heterocyclisches Carben), ergibt einen definierten, aktiven und wiederverwendbaren Ir-NHC-Heterogenkatalysator für den H/D-Austausch (siehe Bild).

    16. Chiralitätssensoren

      Highly Stereospecific Generation of Helical Chirality by Imprinting with Amino Acids: A Universal Sensor for Amino Acid Enantiopurity (pages 8785–8788)

      Hyunwoo Kim, Soon Mog So, Cindy Pai-Hui Yen, Elisângela Vinhato, Alan J. Lough, Jong-In Hong, Hae-Jo Kim and Jik Chin

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803116

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      Helizität kann einem 2,2′-Dihydroxybenzophenon-Derivat hoch stereospezifisch übertragen werden (siehe Bild). Eine einzige Aminosäure bindet an den Rezeptor, sodass ein Imin mit zwei internen Wasserstoffbrücken entsteht. Dank der Azogruppen lässt sich die Enantiomerenreinheit der Aminosäure CD-spektroskopisch bestimmen.

    17. Homogene Katalyse

      Selective Synthesis of Primary Amines Directly from Alcohols and Ammonia (pages 8789–8792)

      Chidambaram Gunanathan and David Milstein

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803229

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      Luftstabil und wassertauglich: Die Titelreaktion (siehe Schema) wird selektiv und effizient durch einen neuartigen luftstabilen Ruthenium-Pinzettenkomplex katalysiert und kann in Toluol oder sogar ohne Lösungsmittel „an Wasser“ ausgeführt werden.

    18. Mikrogele

      A Water Soluble Diruthenium–Gold Organometallic Microgel (pages 8793–8797)

      Manuel Serrano Ruiz, Antonio Romerosa, Benjamín Sierra-Martin and Antonio Fernandez-Barbero

      Article first published online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803232

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      Verbindungsstück: Zwei Metallkomplexfragmente, [CpRuCNRuCp]+ und [Au(CN)4], werden durch einen P,N-koordinierenden 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantan-Liganden zu einem wasserlöslichen, luftstabilen Heterodimetallkoordinationspolymer verknüpft (Au orange, Ru türkis, C grau, N blau, P violett). Dieser Komplex zeigt in Wasser Gelverhalten, speziell einen thermischen Volumenübergang. Cp=Cyclopentadienyl.

    19. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Addition of Activated α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Chiral N,N′-Dioxide Nickel(II) Complex: Highly Enantioselective Synthesis of Flavanones (pages 8798–8801)

      Lijia Wang, Xiaohua Liu, Zhenhua Dong, Xuan Fu and Xiaoming Feng

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803326

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      Der Titelreaktion ist weder luft- noch feuchtigkeitsempfindlich und bietet einen wirkungsvollen Ansatz zur Synthese von chiralen Flavanonen (siehe Schema). Eine Vielzahl von Substraten konnte mit guten bis ausgezeichneten Enantioselektivitäten unter milden Bedingungen umgesetzt werden.

    20. Phosphorheterocyclen

      A Truly Multifunctional Heterocycle: Iminophosphorane, N,P Chelate, and Dihydropyridine (pages 8802–8805)

      Dan A. Smith, Andrei S. Batsanov, Karinne Miqueu, Jean-Marc Sotiropoulos, David C. Apperley, Judith A. K. Howard and Philip W. Dyer

      Article first published online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803373

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      Drei in einem: Das anellierte σ4-1λ5-[1,3,2]Diazaphosphol 2 liegt in einem Tautomerengleichgewicht mit seinem Isomer 1 vor (siehe Schema) und reagiert auf drei völlig verschiedene Arten: Trimethylaluminium bindet unter Ringerhaltung an den N-Terminus der P[DOUBLE BOND]N-Bindung, das Dihydropyridinfragment reagiert mit einem aktivierten Acetylen in einer Pseudo-[2+2]-Cycloaddition, und die P-N-Bindung kann durch RhI gespalten werden.

    21. Sigmatrope Umlagerungen

      Stereospecific Diaza-Cope Rearrangement Driven by Steric Strain (pages 8806–8809)

      Hyunwoo Kim, Yen Nguyen, Alan J. Lough and Jik Chin

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801974

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      Innere Anspannung: Sterische Spannung führt dazu, dass die gezeigte Diaza-Cope-Umlagerung vollständig abläuft, und das laut HPLC an chiraler Phase und Kristallstrukturanalyse hoch stereospezifisch (>99.5 % ee). Die experimentellen und berechneten Werte der Geschwindigkeits- und Gleichgewichtskonstanten der Umlagerung stimmen gut miteinander überein.

    22. Mesoporöse Materialien

      A General Route to Diverse Mesoporous Metal Oxide Submicrospheres with Highly Crystalline Frameworks (pages 8810–8814)

      Chia-Kuang Tsung, Jie Fan, Nanfeng Zheng, Qihui Shi, Arnold J. Forman, Jianfang Wang and Galen D. Stucky

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802487

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      Brillante Kugeln: Eine einfache und hoch effiziente Synthese von mesoporösen Einzel- und Mehrkomponenten-Metalloxidkugeln kombiniert verdampfungsinduzierte Assoziation mit essigsäurevermittelten Sol-Gel-Prozessen. Die Mikrokugeln mit großer Oberfläche und hoher Gerüstkristallinität bieten sich für viele Anwendungen in der Katalyse und Photokatalyse an.

    23. Low-Spin-Eisenkomplex

      Dramatic Remote Substitutent Effects on the Electronic Spin State of Bis(scorpionate) Iron(II) Complexes (pages 8815–8819)

      Paul Hamon, Jean-Yves Thépot, Marie Le Floch, Marie-Emmanuelle Boulon, Olivier Cador, Stéphane Golhen, Lahcène Ouahab, Lotfi Fadel, Jean-Yves Saillard and Jean-René Hamon

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802567

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      Einem molekularen Schraubstock ähnelt der violette Bis(tert-butylscorpionat)-Eisen(II)-Komplex, der bei Raumtemperatur trotz des sterischen Einflusses von sechs Methylgruppen am Moleküläquator vollständig im Low-Spin-Zustand vorliegt. Die sperrigen tert-Butylsubstituenten an den Molekülenden wirken wie Feststellschrauben, die die bevorzugte Bildung des Low-Spin-Komplexes erzwingen.

    24. Organometallchemie

      Structurally Distinct Homoleptic Anthracene Complexes, [M(C14H10)3]2−, M=Titanium, Zirconium, Hafnium: Tris(arene) Complexes for a Triad of Transition Metals (pages 8820–8823)

      Robert E. Jilek, Meehae Jang, Eric D. Smolensky, J. Doyle Britton and John E. Ellis

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802780

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      Positives zu Anionen: Kohlenwasserstoffkomplexe von Hf in negativen Oxidationsstufen wurden erstmals ausgehend von Tris(polyaren)hafnaten(2−) (Polyaren=Anthracen oder Naphthalin) als Quelle für Hf2− erhalten (siehe Schema, cot=1,3,5,7-Cyclooctatetraen). Die Synthese der Tris(anthracen)metallate(2−) von Ti und Zr vervollständigte eine beispiellose Triade von Tris(aren)metallkomplexen.

    25. Langreichweitige Hydridverschiebungen

      An Interrupted [4+3] Cycloaddition Reaction: A Hydride Shift (Ene Reaction) Intervenes (pages 8824–8827)

      Michael Harmata, Chaofeng Huang, Parham Rooshenas and Peter R. Schreiner

      Article first published online: 18 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803487

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      Fernab des ausgetretenen Wegs: Die Reaktion von Oxyallyl-Kationen mit Cyclopentadien ergibt gewöhnlich das [4+3]-Cycloaddukt, es können aber auch die Produkte einer Hydridverschiebung in verwertbaren Ausbeuten erhalten werden (siehe Schema). Rechnungen zufolge bestimmen elektronische Effekte, welchen Weg die Reaktion des Oxyallyl-Kations nimmt.

    26. Asymmetrische Organokatalyse (1)

      Aminocatalytic Enantioselective anti-Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Cbz and N-Boc Imines (pages 8828–8830)

      Chiara Gianelli, Letizia Sambri, Armando Carlone, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803819

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      Die Titelreaktion, die durch das kommerziell erhältliche chirale sekundäre Amin 1 katalysiert wird, überführt die stabilen α-Amidosulfone 2 in situ hoch stereoselektiv in N-Carbamat-geschützte Imine. Dieser organokatalytische Ansatz bietet einen bequemen Zugang zu den wertvollen Produkten 3, die in hohen Ausbeuten mit sehr guter anti-Selektivität und hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden.

    27. Asymmetrische Organokatalyse (2)

      Organocatalytic Asymmetric Aziridination of Enones (pages 8831–8834)

      Fabio Pesciaioli, Francesco De Vincentiis, Patrizia Galzerano, Giorgio Bencivenni, Giuseppe Bartoli, Andrea Mazzanti and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803647

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      Ein Salz aus dem primären Ammoniumion eines Chinaalkaloid-Derivats und D-N-Boc-Phenylglycinat (Boc=tert-Butoxycarbonyl) katalysiert die Aziridinierung von α,β-ungesättigten Ketonen. Lineare und cyclische Substrate können mit hohen Ausbeuten, vollständiger Diastereoselektivität und sehr hoher Enantioselektivität zu chiralen Aziridinen umgesetzt werden (Cbz=Benzyloxycarbonyl).

    28. Asymmetrische Organokatalyse (3)

      Proline-Catalyzed Asymmetric Formal α-Alkylation of Aldehydes via Vinylogous Iminium Ion Intermediates Generated from Arylsulfonyl Indoles (pages 8835–8838)

      Rafik R. Shaikh, Andrea Mazzanti, Marino Petrini, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803947

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      Klassiker Prolin: Die intermolekulare asymmetrische „formale“ α-Alkylierung von Aldehyden wird beschrieben. Das Alkylierungsreagens 1 bildet ein hoch stabilisiertes Carbokation, das bereitwillig die Enamin-Zwischenstufe abfängt. Als bester Katalysator erwies sich L-Prolin, das die Synthese der wichtigen 3-Indolylderivate 2 mit hoher Diastereo- und Enantioselektivität vermittelt.

    29. Hydrothermalsynthese

      A3(U2O4)(Ge2O7) (A=Rb, Cs): Mixed-Valence Uranium(V,VI) Germanates (pages 8839–8841)

      Chia-Hui Lin and Kwang-Hwa Lii

      Article first published online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803658

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      Eine ungewöhnliche Mischung: Die ersten gemischtvalenten Uran(V,VI)-germanate wurden unter Hydrothermalbedingungen synthetisiert. Die Struktur von A3(U2O4)(Ge2O7) (A=Rb, Cs) enthält Ketten aus eckenverknüpften U5+O6-Oktaedern (violett) und tetragonalen U6+O6-Bipyramiden (gelb), die über GeO4-Tetraeder (grün) zu einem 3D-Gerüst verknüpft sind (siehe Bild; A blau).

    30. Antiaromatische Ringe

      The Isomers of [12]Annulyne and their Reactive Relationships to Heptalene and Biphenyl (pages 8842–8846)

      Brad D. Rose, Richard C. Reiter and Cheryl D. Stevenson

      Article first published online: 2 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803863

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      [12]Annulin ist nicht wie Benz-in: Die baseninitiierte Kondensation von Hexadiin in unpolaren Lösungsmitteln führt direkt zu den symmetrischen Isomeren von [12]Annulin: dem cis-Isomer, das in Form des Cumulens vorliegt, und dem 6,9-trans,trans-Isomer. Einelektronentransfer ergibt ein unsymmetrisches radikalanionisches [12]Annulin, das ein Elektron auf das all-cis-System überträgt und das Biphenylradikalanion erzeugt, während die Reduktion des anderen Isomers zum Heptalen führt (siehe Schema).

    31. Nucleosiddiphosphat-Prodrugs

      Bioreversible Maskierung von Nucleosiddiphosphaten (pages 8847–8850)

      Henning Jacob Jessen, Tilmann Schulz, Jan Balzarini and Chris Meier

      Article first published online: 1 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803100

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      Raffiniert maskiert: Ein neues Prodrug-Konzept wurde entwickelt, um hochpolare Nucleosiddiphosphate durch Zellmembranen schleusen zu können (siehe Schema). Im Zellinnern sollen die beiden am β-Phosphat gebundenen Maskierungsgruppen schnell und enzymatisch unter Freisetzung des antiviral aktiven Metaboliten gespalten werden.

    32. Organokatalyse

      Elektrophile Reaktivität α,β-ungesättigter Iminiumionen (pages 8851–8854)

      Sami Lakhdar, Takahiro Tokuyasu and Herbert Mayr

      Article first published online: 16 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802889

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      Wie rasch reagieren Iminiumionen mit Nucleophilen? Messungen der Reaktionskinetik für die Umsetzung von sieben Iminiumionen 1 mit cyclischen Ketenacetalen 2 ergaben die Elektrophilie-Parameter E für diese Iminiumionen. Da N- und s-Parameter für zahlreiche Nucleophile bekannt sind, ermöglicht die Korrelation log k(20 °C)=s(N+E) nun, die Geschwindigkeiten nucleophiler Additionen an 1 zu berechnen.

    33. Aldehydoxidation

      Biomimetische Carben-katalysierte Oxidation von Aldehyden mit TEMPO (pages 8855–8858)

      Joyram Guin, Suman De Sarkar, Stefan Grimme and Armido Studer

      Article first published online: 9 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802735

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      Übergangsmetallfreie organokatalytische Oxidationen von Aryl- und Alkenylaldehyden mit dem TEMPO-Radikal als mildem Oxidationsmittel und mit N-heterocyclischen Carbenen als effizienten Katalysatoren liefern die TEMPO-Ester in guten bis exzellenten Ausbeuten (siehe Schema). Diese lassen sich leicht hydrolysieren, und das Nitroxid kann über O2-Oxidation regeneriert werden.

    34. Infrarot Spektroskopie

      Starke, lokalisierte und gerichtete H-Brücken machen ionische Flüssigkeiten beweglicher (pages 8859–8862)

      Koichi Fumino, Alexander Wulf and Ralf Ludwig

      Article first published online: 8 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803446

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      Unerwartete Wirkung von Wasserstoffbrücken: Während H-Brücken molekulare Flüssigkeiten stabilisieren, können sie ionische Flüssigkeiten fluider machen, indem sie als „Defekte“ im Coulomb-Netzwerk Schmelzpunkt und Viskosität erniedrigen. Dies wurde durch Mittel- und Fern-FTIR-Spektroskopie zweier ionischer Flüssigkeiten gezeigt (schwarz im Bild: alle H-Brücken sind möglich; weiß: eine H-Brücke fehlt wegen Methylierung).

    35. Superoxiddismutase-Mimetika

      NO-Dismutase-Aktivität siebenfach koordinierter Mangan(II)- Komplexe von Pentaazamakrocyclen (pages 8863–8867)

      Miloš R. Filipović, Katharina Duerr, Miloš Mojović, Vladica Simeunović, Robert Zimmermann, Vesna Niketić and Ivana Ivanović-Burmazović

      Article first published online: 16 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801325

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      Redoxselektivität? Siebenfach koordinierte Mangan(II)-Komplexe von Pentaazamakrocyclen fördern die NO-Disproportionierung über einen neuartigen Dismutierungsmechanismus, der die Bildung labiler Metall-Nitrosyl-Addukte umfasst und mit dem MnII/MnIII-Redoxzyklus verbunden ist (siehe Bild). Das metallgebundene NO zeigt in diesen Addukten die Reaktivität von NO und NO+. Solche Superoxiddismutase-Mimetika könnten in NO-vermittelte Prozesse in biologischen Systemen eingreifen.

    36. Mg-Mg-Bindung

      MgCl und Mg2Cl2: von theoretischen und thermodynamischen Überlegungen zur Spektroskopie und Chemie von Mg-Mg-Spezies (pages 8868–8872)

      Ralf Köppe, Patrick Henke and Hansgeorg Schnöckel

      Article first published online: 30 SEP 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802960

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      Beim Überleiten von HCl über erhitztes MgB2 resultiert das Magnesiumsubhalogenid MgCl, das bei Matrixisolation die dimere lineare Mg-Mg-Spezies Mg2Cl2 bildet. Beide Verbindungen wurden schwingungsspektroskopisch nachgewiesen und durch Rechnungen unter besonderer Berücksichtigung der Mg-Mg-Bindung analysiert. Die Ergebnisse werden jüngsten Befunden zu ligandenstabilisierten Mg-Mg-Verbindungen gegenübergestellt.

  12. Vorschau

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    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Vorschau: Angew. Chem. 46/2008 (page 8877)

      Article first published online: 21 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890281

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