Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 49

November 24, 2008

Volume 120, Issue 49

Pages 9497–9715

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Buchbesprechungen
    7. Korrespondenz
    8. Highlights
    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Solid-Supported Synthesis and Biological Evaluation of the Lantibiotic Peptide Bis(desmethyl) Lacticin 3147 A2 (Angew. Chem. 49/2008) (page 9497)

      Vijaya R. Pattabiraman, Shaun M. K. McKinnie and John C. Vederas

      Article first published online: 21 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890300

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      Ein Zwei-Peptide-Lantibiotikum ist gegen bestimmte pathogene Bakterien in nanomolaren Konzentrationen wirksam. In ihrer Zuschrift auf S. 9614 ff. beschreiben J. C. Vederas et al. die erste Festphasensynthese von Lacticin 3147, dem Bisdesmethyl-Analogon von Lacticin A2. Diese Verbindung zeichnet sich durch eine starke synergistische antimikrobielle Aktivität in Gegenwart von Lacticin A1 aus. Auf diesem Weg sind auch andere Lantibiotika für Studien der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen zugänglich. Bildentwurf: Annie Tykwinski.

  2. Innentitelbild

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    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Innentitelbild: Ein synthetisches Analogon für [2Fe-2S]-Cluster des Rieske-Typs (Angew. Chem. 49/2008) (page 9498)

      Joachim Ballmann, Antonia Albers, Serhiy Demeshko, Sebastian Dechert, Eckhard Bill, Eberhard Bothe, Ulf Ryde and Franc Meyer

      Article first published online: 21 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890301

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      Eisen-Schwefel-Proteine des Rieske-Typs enthalten ein redoxaktives [2Fe-2S]-Zentrum, das als asymmetrisch koordinierte Variante der verwandten Ferredoxine beschrieben werden kann. Nun gelang es erstmals, diesen besonderen His2Cys2-gebundenen Fe/S-Cluster unter Verwendung relativ einfacher Liganden synthetisch nachzubilden. In ihrer Zuschrift auf S. 9680 ff. berichten F. Meyer et al. über die Synthese sowie die spektroskopische und strukturelle Charakterisierung dieses biomimetischen Analogons, das überdies mit DFT-Rechnungen analysiert wurde.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 49/2008 (pages 9501–9513)

      Article first published online: 21 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890302

  4. News

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    10. Aufsatz
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  5. Buchbesprechungen

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
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  6. Korrespondenz

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    10. Aufsatz
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    1. Polyoxometallate (1)

      Platinum-Containing Polyoxometalates (pages 9520–9522)

      Rui Cao, Travis M. Anderson, Daniel A. Hillesheim, Paul Kögerler, Kenneth I. Hardcastle and Craig L. Hill

      Article first published online: 6 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800919

      Späte Übergangsmetalle mit terminalen Oxoliganden: Zu dem von Lee, Kortz et al. beschriebenen Pt-haltigen Polyoxovanadat [H2PtIVV9O28]5− werden kritische Anmerkungen, Analysen und Antworten vorgestellt. Außerdem wird abgeleitet, dass eine terminale Platin-Sauerstoff-Verbindung, die eine dieser Gruppen an anderer Stelle vorgestellt hat und die im Zusammenhang mit [H2PtIVV9O28]5− zitiert wurde, falsch zugeordnet wurde.

    2. Polyoxometallate (2)

      Platinum-Containing Polyoxometalates (pages 9523–9524)

      Ulrich Kortz, Uk Lee, Hea-Chung Joo, Ki-Min Park, Sib Sankar Mal, Michael H. Dickman and Geoffrey B. Jameson

      Article first published online: 6 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804795

      Auf die Anmerkungen von Hill et al. zum platinhaltigen Polyoxovanadat [H2PtIVV9O28]5− antworten Kortz, Lee et al. Außerdem werden die Existenz des Anions α-[SiW10PtIV2O40]8− und des Platin-Oxo-Komplexes [O[DOUBLE BOND]PtIV(H2O)(PW9O34)2]16− diskutiert.

  7. Highlights

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    1. Biosynthese

      Erweiterung des Biosyntheserepertoires in der ribosomalen Peptidsynthese (pages 9526–9528)

      Bradley S. Moore

      Article first published online: 7 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803868

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      Familienzuwachs: Microviridin B (siehe Struktur) und Trunkamid sind neue Mitglieder in der Familie der ribosomalen Peptide. Ihre Existenz erweitert das Repertoire posttranslational modifizierender Reaktionen um den Aufbau von ω-Ester- und ω-Amid-Bindungen (rot) durch ATP-Grasp-Ligasen. Die Entdeckung dieser neuartigen sekundärmetabolischen Reaktionen könnte zur biotechnologischen Entwicklung von Bibliotheken antimikrobieller Peptide führen.

    2. Cortistatin A

      Highlights der Steroidchemie: chemische Totalsynthese versus Semisynthese (pages 9529–9531)

      Carl F. Nising and Stefan Bräse

      Article first published online: 9 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803720

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      Viele Wege zum Ziel: Cortistatine sind Steroide marinen Ursprungs, von denen Cortistatin A die stärkste antiangiogenetische Wirkung aufweist. Vor kurzem gelangen nun auf der Basis der Semisynthese und der De-novo-Synthese mehrere Totalsynthesen dieses Naturstoffs, die in diesem Highlight gegenübergestellt werden.

  8. Essay

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    1. Wissenschaftsgeschichte

      Lord Rutherford (1871–1937): Der Newton des Atoms und Chemie-Nobelpreisträger des Jahres 1908 (pages 9532–9541)

      John Meurig Thomas

      Article first published online: 6 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803876

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      Auf den Schultern von Giganten: Lord Rutherford, geistiger Vater der Theorie des Kernzerfalls und eines Atommodells, gilt als einer der größten Wissenschaftler aller Zeiten. Während seiner Forscherlaufbahn, die bis ins Atomzeitalter hinein reichte, reiften unter seiner Führung zahlreiche talentierte Wissenschaftler heran.

  9. Aufsatz

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    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Naturstoffsynthese

      Die Azadirachtin-Story (pages 9542–9570)

      Gemma E. Veitch, Alistair Boyer and Steven V. Ley

      Article first published online: 21 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802675

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      Steiniger Weg: Der Naturstoff Azadirachtin (siehe Formel) wurde 1968 erstmals aus dem Niembaum isoliert und war seither Gegenstand intensiver Forschungen. Nachdem zahlreiche präparative Hürden überwunden werden konnten, fanden die langjährigen, weltweiten Bemühungen um die Totalsynthese dieses faszinierenden Moleküls nun kürzlich ihren Abschluss.

  10. Zuschriften

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    9. Essay
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Hypervalente Verbindungen

      Structure and Properties of a Sulfur(IV)[BOND]Sulfur(II)-Bond Compound: Reversible Conversion of a Sulfur-Substituted Organosulfurane into a Thiol (pages 9572–9575)

      Naokazu Kano, Yusuke Itoh, Yuki Watanabe, Shinpei Kusaka and Takayuki Kawashima

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803945

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      Eine hoch polare hypervalente SIV-SII-Bindung wird bei der Synthese eines schwefelsubstituierten Sulfurans gebildet (siehe Schema), das kristallographisch charakterisiert wurde. Die Reduktion des 1,2-Dithietans ergibt das entsprechende Thiol, und erneute Oxidation stellt das Sulfuran wieder her. Die thermische Zersetzung führt zu einem cyclischen Sulfenat und einem Thiiran.

    2. Homogene Katalyse

      Early Main-Group Metal Catalysts for the Hydrogenation of Alkenes with H2 (pages 9576–9580)

      Jan Spielmann, Frank Buch and Sjoerd Harder

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804657

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      Übergangsmetallfreie Hydrierungen von konjugierten Alkenen können mit einfachen Organocalcium-Katalysatoren (20 bar H2, 20° C) ausgeführt werden. Ein zweistufiger Katalysezyklus bestehend aus Hydrid-Addition an die Doppelbindung und σ-Bindungsmetathese mit H2 wird experimentell bestätigt. Auch polymerisationsempfindliche Alkene lassen sich in guten Ausbeuten hydrieren.

    3. Synthesemethoden

      Approach to Spirocyclohexadienimines and Corresponding Dienones through Radical ipso Cyclization onto Aromatic Azides (pages 9581–9584)

      Tommaso Lanza, Rino Leardini, Matteo Minozzi, Daniele Nanni, Piero Spagnolo and Giuseppe Zanardi

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804333

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      Einfachipso: Die Cyclisierung von Arylradikalen an der ipso-Position von p-Azido-substituierten Benzamiden oder 2-Phenylacetamiden führt über Azidocyclohexadienyl-Radikale durch spontane Abspaltung von N2 effektiv zu Spirocyclohexadieniminyl-Radikalen. Diese Iminylradikale können für die Synthese von Oxindolen oder Chinolonen mit Spirocyclohexadienimin/cyclohexadienon-Ringen genutzt werden.

    4. Radikalreaktionen

      Radical Allylation with α-Branched Allyl Sulfones (pages 9585–9588)

      Nicolas Charrier and Samir Z. Zard

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804298

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      Alles zur rechten Zeit: Der Einsatz von Allylisopropylsulfonen löst das Problem vorzeitiger Allylsulfon-Isomerisierung und ermöglicht die Radikaladdition von Xanthaten an α-verzweigte Allylsulfone (siehe Schema; DCE=1,2-Dichlorethan, TMS=Trimethylsilyl). So lassen sich unter milden Reaktionsbedingungen schnell hochfunktionalisierte Strukturen unter Verwendung billiger und leicht zugänglicher Substrate und Reagentien aufbauen.

    5. Carborane

      Reaction of 13-Vertex Carboranes with Nucleophiles: Unprecedented Cage-Carbon Extrusion and Formation of Monocarba-closo-dodecaborate Anions (pages 9589–9591)

      Jian Zhang, Hoi-Shan Chan and Zuowei Xie

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804249

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      Anders als ikosaedrische Carborane gehen 13-eckige Carborane bei der Reaktion mit Nucleophilen keine Deborierung ein, sondern extrudieren unter Clusterverengung ein Käfig-Kohlenstoffatom und bilden ikosaedrische Monocarboran-Anionen. Im vorgeschlagenen Mechanismus spaltet der nucleophile Angriff eine CKäfig-CKäfig-Bindung und bildet neue CKäfig-B-Bindungen, um die Integrität des Clusters aufrechtzuerhalten, bevor eine Wasserstoffwanderung das ikosaedrische Endprodukt erzeugt (siehe Schema).

    6. Naturstoffe

      An Efficient Substrate-Controlled Approach Towards Hypoestoxide, a Member of a Family of Diterpenoid Natural Products with an Inside-Out [9.3.1]Bicyclic Core (pages 9592–9595)

      Nicholas A. McGrath, Christopher A. Lee, Hiroshi Araki, Matthew Brichacek and Jon T. Njardarson

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804237

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      Bicyclen bevorzugt: Eine vielseitige Route zu Verticillan-Naturstoffen nutzt eine Staffel-Ringschlussmetathese in einem starren Gerüst. Die Form des bicyclischen Produkts steuert die stereoselektive Bisepoxidierung auf dem Weg zu Hypoestoxid, einem Mitglied dieser Naturstoff-Familie.

    7. Asymmetrische Synthese

      Asymmetric Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazoles by Catalytic Enantioselective Passerini-Type Reactions (pages 9596–9599)

      Tao Yue, Mei-Xiang Wang, De-Xian Wang and Jieping Zhu

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804213

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      Harmonischer Dreiklang: Die Passerini-Dreikomponentenreaktionen (P-3CR, siehe Schema) verschiedener Aldehyde 2 und Isocyanide 3 mit Stickstoffwasserstoffsäure (4) in Toluol führen in Gegenwart eines [(salen)AlMe]-Katalysators in hohen Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen zu 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazolen 1. Tandemreaktionen aus Michael-Addition und enantioselektiver P-3CR mit Acroleinsubstraten ergeben hoch funktionalisierte Tetrazole.

    8. Asymmetrische Katalyse

      Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with N-Iodosuccinimide (pages 9600–9603)

      Daishirou Minato, Yoko Nagasue, Yosuke Demizu and Osamu Onomura

      Article first published online: 30 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804188

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      Trennung geglückt: Die erste effiziente Methode zur kinetischen Racematspaltung racemischer Aminoaldehyde (siehe Schema) beruht auf einem Kupfer(II)/(R,R)-Ph-BOX-Komplex. Die koordinierten Aminoaldehyde werden dabei in optisch aktive Aminosäuremethylester überführt und die nichtkoordinierten Aminoaldehyde in optisch aktive Aminoaldehyddimethylacetale.

    9. Synthesemethoden

      Synthesis of Fluorenones from Aromatic Aldoxime Ethers and Aryl Halides by Palladium-Catalyzed Dual C[BOND]H Activation and Heck Cyclization (pages 9604–9607)

      Vedhagiri S. Thirunavukkarasu, Kanniyappan Parthasarathy and Chien-Hong Cheng

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804153

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      Ein starkes Paar: Eine effiziente palladiumkatalysierte Eintopfsynthese wird vorgestellt, die 9-Fluorenonderivate in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten liefert. Auch ein Mechanismus für die beiden getrennten Katalyseschritte – C-H-Aktivierung und anschließende oxidative intramolekulare Heck-Cyclisierung – wird vorgeschlagen, und Zwischenstufen, die diesen Mechanismus stützen, werden isoliert.

    10. Phasentransferkatalyse

      Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts: Asymmetric Amination of β-Keto Esters (pages 9608–9610)

      Rongjun He, Xisheng Wang, Takuya Hashimoto and Keiji Maruoka

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804140

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      Ein verlässlicher Phosphonium-PTC: Ein chirales Tetraalkylphosphoniumsalz wurde als Phasentransferkatalysator (PTC) für die asymmetrische Aminierung von β-Ketoestern in hoher Ausbeute und mit hohem ee-Wert eingesetzt (siehe Schema). Die asymmetrische Aminierung eines cyclischen fünfgliedrigen β-Ketoesters ist nützlich zur Herstellung eines Schlüsselintermediats bei der Synthese des Aldosereduktase-Inhibitors AS-3201 (Ranirestat).

    11. Halbleiter

      p-Type Field-Effect Transistors of Single-Crystal Zinc Telluride Nanobelts (pages 9611–9613)

      Jun Zhang, Po-Chiang Chen, Guozhen Shen, Jibao He, Amar Kumbhar, Chongwu Zhou and Jiye Fang

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804073

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      ZnTe als Gürtel: Ein gesteuertes Kristallwachstum entlang der 〈equation image00〉-Richtung führt zu einkristallinen ZnTe-Nanogürteln. Dünne Nanogürtel (<6 nm), die bei 250 °C in Oleylamin synthetisiert wurden, verhalten sich wie p-Halbleiter in Feldeffekttransistoren (siehe Bild).

    12. Synthese von Lantibiotika

      Solid-Supported Synthesis and Biological Evaluation of the Lantibiotic Peptide Bis(desmethyl) Lacticin 3147 A2 (pages 9614–9617)

      Vijaya R. Pattabiraman, Shaun M. K. McKinnie and John C. Vederas

      Article first published online: 20 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802919

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      Lan-tastisch! Ein Lanthionin-Analogon von Lacticin 3147 A2 (Lan-A2, 2) mit mehreren Thioetherbrücken (siehe Bild) wurde durch kombinierte Fest- und Flüssigphasenpeptidsynthese aufgebaut. In Gegenwart von natürlichem Lacticin A1 hat das chemisch synthetisierte 2 eine ähnliche synergistische biologische Aktivität gegen Gram-positive Bakterien wie das natürliche Lacticin A2 (1).

    13. Nanostrukturen

      Emergent Hybrid Nanostructures Based on Non-Equilibrium Block Copolymer Self-Assembly (pages 9618–9621)

      Mei Li and Stephen Mann

      Article first published online: 23 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803231

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      Lange myelinartige Röhren aus einem Polyethylenoxid-Polybutylenoxid-Blockcopolymer sind kinetisch instabil, können aber durch den Einbau von Silica unter Bildung von Hybridnanostrukturen mit hoher Formanisotropie abgefangen werden (siehe TEM-Bild). Das Sequestrieren von Organosilanen zusammen mit Metallalkoxiden oder Wirkstoffmolekülen in der Polymermesophase führt zu einer Reihe von neuartigen funktionellen Nanomaterialien.

    14. Organische Magnete

      Structural Study of a Dimerization Process in an Organic Radical Magnet, BBDTA⋅InBr4 (pages 9622–9625)

      Wataru Fujita, Koichi Kikuchi and Kunio Awaga

      Article first published online: 23 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803249

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      Das magnetische Koordinationspolymer BBDTA⋅InBr4 vollzieht bei 250 K einen Spin-Peierls-Phasenübergang. Eine Kristallstrukturanalyse belegt, dass die Gitterdimerisierung mit einer Dehnung und Verkürzung der koordinativen In-N-Bindungen einhergeht. Ungleichmäßigkeiten in der Spin- und Ladungsverteilung am organischen Radikal nehmen zu, wenn die Übergangstemperatur unterschritten wird.

    15. Nanocluster

      Synthesis of Heterometallic Group 13 Nanoclusters and Inks for Oxide Thin-Film Transistors (pages 9626–9628)

      Zachary L. Mensinger, Jason T. Gatlin, Stephen T. Meyers, Lev N. Zakharov, Douglas A. Keszler and Darren W. Johnson

      Article first published online: 30 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803514

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      Clusters letztes Gefecht: Eine einfache Synthese liefert den gemischtmetallischen Gruppe-13-Hydrat-Nanocluster [Ga7In63-OH)6(μ-OH)18(H2O)24(NO3)15] in hoher Ausbeute im Gramm-Maßstab. Entscheidend ist dabei der Zusatz einer organischen Nitrosoverbindung. Dieses Syntheseverfahren erleichtert den Einsatz des Clusters als Vorstufe für effektive Dünnfilmtransistoren.

    16. Poröse Materialien

      Hierarchically Micro- and Mesoporous Metal–Organic Frameworks with Tunable Porosity (pages 9629–9633)

      Ling-Guang Qiu, Tao Xu, Zong-Qun Li, Wei Wang, Yun Wu, Xia Jiang, Xing-You Tian and Li-De Zhang

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803640

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      Eine supramolekulare Templatstrategie lieferte die Titelverbindungen mit Mesoporenwände aus einem mikroporösen Netzwerk (siehe Bild). Die Porosität lässt sich durch Verwendung unterschiedlicher Template in variierenden Molverhältnissen einstellen.

    17. Enzymmodelle

      Synthetic Support of De Novo Design: Sterically Bulky [FeFe]-Hydrogenase Models (pages 9634–9637)

      Michael L. Singleton, Nattamai Bhuvanesh, Joseph H. Reibenspies and Marcetta Y. Darensbourg

      Article first published online: 27 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803939

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      Bei der Oxidation lagert sich [(μ-SCH2C(CH3)2CH2S){FeI(CO)2PMe3}2] in ein gemischtvalentes FeIFeII-Kation mit quadratisch-pyramidaler und invertiert quadratisch-pyramidaler Koordinationsgeometrie und einem halbverbrückenden CO-Liganden um, das dem aktiven Zentrum der [FeFe]-Hydrogenase sehr ähnlich ist. Der sterische Einfluss des S,S-Brückenliganden stabilisiert diese Struktur auch außerhalb der Proteinmatrix.

    18. Ultraschnelle Elektronenbeugung

      Ultrafast Electron Diffraction Reveals Dark Structures of the Biological Chromophore Indole (pages 9638–9641)

      Sang Tae Park, Andreas Gahlmann, Yonggang He, Jonathan S. Feenstra and Ahmed H. Zewail

      Article first published online: 5 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804152

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      Licht in das Dunkel: Ultraschnelle Elektronenbeugung am Tryptophan-Chromophor, Indol (siehe ermittelte Struktur), offenbart die Beteiligung von Dunkelstrukturen an strahlungslosen Energiepfaden des isolierten Moleküls. Solche Dunkelstrukturen müssen daher berücksichtigt werden, will man die Stabilität biologischer Chromophore verstehen.

    19. Nahinfrarot-Emitter

      3-Hydroxypyridin-2-one Complexes of Near-Infrared (NIR) Emitting Lanthanides: Sensitization of Holmium(III) and Praseodymium(III) in Aqueous Solution (pages 9642–9645)

      Evan G. Moore, Géza Szigethy, Jide Xu, Lars-Olof Pålsson, Andrew Beeby and Kenneth N. Raymond

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802337

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      PrIII- und HoIII-Komplexe des vierzähnigen Chromophors 1-Methyl-3-hydroxypyridin-2-on zeigen in wässriger Lösung charakteristische Emissionsbanden im sichtbaren Bereich und im nahen Infrarot. Der HoIII-Komplex wurde strukturell charakterisiert, und es wurde – erstmalig für einen HoIII-Komplex – auch die Abklingkinetik der NIR-Lumineszenz gemessen.

    20. Hohle Nanopartikel

      Single-Crystalline Hollow Face-Centered-Cubic Cobalt Nanoparticles from Solid Face-Centered-Cubic Cobalt Oxide Nanoparticles (pages 9646–9650)

      Ki Min Nam, Jae Ha Shim, Hosung Ki, Sang-Il Choi, Gaehang Lee, Jae Kwon Jang, Younghun Jo, Myung-Hwa Jung, Hyunjoon Song and Joon T. Park

      Article first published online: 27 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803048

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      Um den Sauerstoff erleichtert: Hohle fcc-Co-Nanoparallelepipede wurden durch Thermolyse von fcc-CoO-Nanoparallelepipeden in Oleylamin erhalten (siehe TEM-Bilder). Die fcc-CoO-Nanopartikel werden im Zuge dieser Umwandlung durch das Tensid reduziert. Hohlräume und fcc-Co-Strukturen entstehen an der Oberfläche der fcc-CoO-Nanoparallelepipede, indem Oxidionen in Form von Kohlenmonoxid entfernt werden.

    21. DNA-Schäden

      Bond- and Energy-Selective Carbon Abstraction from D-Ribose by Hyperthermal Nitrogen Ions (pages 9651–9654)

      Zongwu Deng, Ilko Bald, Eugen Illenberger and Michael A. Huels

      Article first published online: 27 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803235

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      Die Streuung hyperthermischer Stickstoffionen an einem D-Ribosefilm abstrahiert Kohlenstoff effizient unter Bildung von CN (siehe Schema). Die Reaktion ist sehr bindungs- und energieselektiv für das C5-Atom der D-Ribose in ihrer Pyranoseform. Die Zuckereinheit des DNA/RNA-Rückgrats ist damit empfindlich für Schädigungen, die durch reaktive Streuung sekundärer atomarer Stickstoffionen (erzeugt durch energiereiche schwere Ionen) hervorgerufen werden.

    22. Poröse Materialien

      Amino Acid Silica Hybrid Materials with Mesoporous Structure and Enantiopure Surfaces (pages 9655–9659)

      Andreas Kuschel, Heiko Sievers and Sebastian Polarz

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803405

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      Pur und porös: Einige Hundert Quadratmeter einer enantiomerenreinen Oberfläche pro Gramm Material wurden durch die Einführung von Aminosäuren in periodisch geordnete mesoporöse Organosiliciumoxid-Materialien hergestellt. Die Chiralität der Oberfläche wurde untersucht, indem Adsorptionsisothermen mit chiralen Gasen gemessen wurden.

    23. Signalverstärkung

      Mass Spectrometry Signal Amplification Method for Attomolar Detection of Antigens Using Small-Molecule-Tagged Gold Microparticles (pages 9660–9663)

      Jung Rok Lee, Juhee Lee, Sang Kyung Kim, Kwang Pyo Kim, Hyung Soon Park and Woon-Seok Yeo

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803893

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      Nicht viel, aber bei weitem genug: Mithilfe einer niedermolekularen Verbindung als Reporter kann ein Protein gezielt ohne weitere Verstärkungs- oder Markierungsschritte in Lösung erkannt werden (siehe Bild). Die Kombination aus selbstorganisierten Monoschichten auf Goldoberflächen mit matrixfreier Laserdesorptionsionisations-Flugzeit-Massenspektrometrie bietet eine hohe Empfindlichkeit bei Nachweisgrenzen von wenigen Attomol.

    24. Lumineszenzschaltung

      Switching of Polymorph-Dependent ESIPT Luminescence of an Imidazo[1,2-a]pyridine Derivative (pages 9664–9666)

      Toshiki Mutai, Haruhiko Tomoda, Tatsuya Ohkawa, Yuji Yabe and Koji Araki

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803975

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      Schaltung per Temperatur: Die durch intramolekularen Protonentransfer im angeregten Zustand (ESIPT) hervorgerufene Lumineszenz eines Imidazo[1,2-a]pyridins kann durch thermische Kontrolle der Festkörperpackung zwischen Blaugrün und Gelb (siehe Bild) geschaltet werden. ESIPT ist somit ein vielversprechender Mechanismus für die Transduktion von Packungs- in Lumineszenzinformation, woraus sich ein neuartiges Konzept für den Entwurf von durchstimmbaren organischen lumineszierenden Feststoffen ableitet.

    25. Zweiphotonenphotolyse

      Molecular Engineering of Photoremovable Protecting Groups for Two-Photon Uncaging (pages 9667–9671)

      Sylvestre Gug, Frédéric Bolze, Alexandre Specht, Cyril Bourgogne, Maurice Goeldner and Jean-François Nicoud

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803964

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      Symmetrische photospaltbare Bisglutamat-Käfige wurden synthetisiert, die einen Neurotransmitter mit bislang unerreichten Zweiphotoneneffizienzen freisetzen (siehe Bild). Das Fluorenderivat BNSF-Glu erreicht bis zu 5 GM bei 800 nm, dem optimalen Strahlungsfenster in Bezug auf Gewebedurchlässigkeit und verfügbare Laserquellen.

    26. Bismut-Stickstoff-Kationen

      Ein blaues homoleptisches Bismut-Stickstoff-Kation (pages 9672–9675)

      Wolfgang Baumann, Axel Schulz and Alexander Villinger

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803987

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      Aus N und Bi wird ein W: Ein acyclisches Bi-N-Kation als GaCl4-Salz wurde ausgehend von Lithium-N,N′,N′-tris(trimethylsilyl)hydrazid und BiCl3 durch Chloridabstraktion synthetisiert. Die W-förmige NNBiNN-Struktur und die Bindungsverhältnisse des dunkelblauen Kations, das auch als ein Bismapentazeniumkation aufgefasst werden kann, werden auf der Basis von experimentellen und theoretischen Daten diskutiert.

    27. Enzymatische Halogenierung

      Zum Mechanismus der enzymatischen Chlorierung von Tryptophan (pages 9676–9679)

      Silvana Flecks, Eugenio P. Patallo, Xiaofeng Zhu, Aliz J. Ernyei, Gotthard Seifert, Alexander Schneider, Changjiang Dong, James H. Naismith and Karl-Heinz van Pée

      Article first published online: 31 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802466

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      Es gehören zwei dazu: Für die chlorierende Aktivität der Tryptophan-Halogenase erweisen sich sowohl ein Lysin- als auch ein Glutamatrest im aktiven Zentrum als essenziell. Ein Mechanismus für die regioselektive Chlorierung von Tryptophan unter Beteiligung beider Aminosäurereste wird vorgeschlagen (siehe Schema).

    28. Bioanorganische Chemie

      Ein synthetisches Analogon für [2Fe-2S]-Cluster des Rieske-Typs (pages 9680–9684)

      Joachim Ballmann, Antonia Albers, Serhiy Demeshko, Sebastian Dechert, Eckhard Bill, Eberhard Bothe, Ulf Ryde and Franc Meyer

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803418

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      Wie das biologische Vorbild weist das synthetische Modell für die [2Fe-2S]-Cluster des Rieske-Typs einen charakteristisch niedrigen gav-Wert im EPR-Spektrum der reduzierten [2Fe-2S]+-Form auf. Erstmals konnten strukturelle und spektroskopische Merkmale der proteingebundenen Cluster naturgetreu nachbildet werden. Das Bild zeigt die Molekülstruktur des Modells (grau C, rot Fe, blau N, gelb S) sowie sein EPR-Spektrum nach Reduktion (unten) und sein Mößbauer-Spektrum (oben).

    29. Polyoxometallate

      Selbstorganisation eines Heteropolyoxopalladat-Nanowürfels, [PdII13AsV8O34(OH)6]8− (pages 9685–9689)

      Elena V. Chubarova, Michael H. Dickman, Bineta Keita, Louis Nadjo, Frédéric Miserque, Maria Mifsud, Isabel W. C. E. Arends and Ulrich Kortz

      Article first published online: 10 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803527

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      Anders als die anderen: Ein molekularer Palladiumoxid-Cluster entstand unter milden Bedingungen aus Palladium(II)- und Arsen(V)-Reagentien. Die Titelverbindung hat eine verzerrt-kubische Form mit einer Kantenlänge von 1 nm und zeigt überraschende elektrochemische und katalytische Eigenschaften. Die dreizehn PdII-Ionen behalten ihre planar-quadratische Koordination bei, was sie von allen anderen bekannten diskreten Polyoxometallaten unterscheidet.

    30. Synthesemethoden

      Oxidative Homokupplung von Aryl-, Alkenyl- und Alkinyl-Grignard-Reagentien mit TEMPO und Sauerstoff (pages 9690–9692)

      Modhu Sudan Maji, Thorben Pfeifer and Armido Studer

      Article first published online: 3 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804197

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      Ohne Zusatz von Übergangsmetallen und mit TEMPO als Oxidationsmittel gelingen die Homokupplungen von Aryl-, Alkenyl- und Alkinylmagnesiumverbindungen (siehe Schema). Die Titelreaktionen laufen auch mit 15 Mol-% TEMPO in Gegenwart von Sauerstoff ab. Alkinyl-Grignard-Reagentien können mit Sauerstoff ohne Katalysatorzusatz zu den entsprechenden Diinen gekuppelt werden.

    31. Wasserchemie

      Modulare chemoenzymatische Eintopfsynthesen im wässrigen Medium: Kombination einer Palladium-katalysierten Kreuzkupplung mit einer asymmetrischen Biotransformation (pages 9693–9696)

      Edyta Burda, Werner Hummel and Harald Gröger

      Article first published online: 22 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200801341

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      Zwei in einem: Eine Palladium-katalysierte Suzuki-Kreuzkupplung und eine nachgeschaltete enzymatische Reduktion mithilfe einer Alkohol-Dehydrogenase aus Rhodococcus sp. ermöglichen die effiziente und hochenantioselektive Herstellung chiraler Biaryl-haltiger Alkohole als Eintopfsynthese im wässrigen Reaktionsmedium.

    32. Molecular Beacons

      Stammlose PNA-Beacons für die empfindliche DNA- und RNA-Detektion mit geringem Hintergrundrauschen (pages 9697–9701)

      Elke Socher, Lucas Bethge, Andrea Knoll, Nadine Jungnick, Andreas Herrmann and Oliver Seitz

      Article first published online: 23 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803549

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      Ein Wechsel des Energietransfermechanismus (von Kontaktlöschen zu FRET) steigert die Empfindlichkeit fluoreszenzmarkierter Hybridisierungssonden. Peptidnucleinsäuren mit einem fluoreszenten „Basensurrogat“ (im Bild grün) und einem Nahinfrarot-Farbstoff (rot) ergeben Sonden, die als Einzelstrang außerordentlich dunkel sind und bei Hybridisierung einen starken Fluoreszenzanstieg mit einer Verschiebung des Emissionsmaximums um 200 nm zeigen.

    33. Seltenerdmetallkomplexe

      Eine Seltenerdmetallvariante des Tebbe-Reagens (pages 9702–9706)

      Rannveig Litlabø, Melanie Zimmermann, Kuburat Saliu, Josef Takats, Karl W. Törnroos and Reiner Anwander

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803856

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      Das Trofimenko-Tebbe-Bündnis: Der sterisch anspruchsvolle, monoanionische Skorpionatligand Tpmath image bietet einzigartige Voraussetzungen für die Herstellung von Seltenerdmetallkomplexen mit diskreten Y-(CH3){Al(CH3)4}- und La-(CH2)-Einheiten (siehe Molekülstruktur; grau C, weiß H, orange Al, rot B, pink La, blau N). Letztere weist eine vielversprechende Tebbe-analoge Reaktivität auf.

    34. Photoaffinitätssonden

      Affinitätsbasierte Markierung von Cytohesinen mit difunktionalen SecinH3-Photoaffinitätssonden (pages 9707–9710)

      Xihe Bi, Anton Schmitz, Alaa M. Hayallah, Jin-Na Song and Michael Famulok

      Article first published online: 29 OCT 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803962

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      Zur spezifischen Markierung des Cytohesin-Inhibitors SecinH3 wurde eine difunktionale Photoaffinitätssonde synthetisiert (siehe Struktur). Die Anwendung der Sonde auf Guaninnucleotid-Austauschfaktoren und GTPasen lieferte Hinweise auf die spezifische Bindung von SecinH3 an Cytohesin-Sec7-Domänen. Die Sonde kann als Basis für die proteomweite Profilierung von Cytohesinkomplexen und die Bestimmung der Bindestelle dienen.

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      Vorschau: Angew. Chem. 50/2008 (page 9715)

      Article first published online: 21 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890304

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