Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 7

February 1, 2008

Volume 120, Issue 7

Pages 1169–1359

  1. Titelbild

    1. Top of page
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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Aeruginosine: Chemie und Biologie der Serinprotease-Inhibitoren (Angew. Chem. 7/2008) (page 1169)

      Karolina Ersmark, Juan R. Del Valle and Stephen Hanessian

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890018

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      Durch Ozeane voneinander getrennt: Von den Meeresschwämmen in North Queensland (Australien) bis zu den cyanobakteriellen Wasserblüten des Kasumigaura-Sees (Japan) oder den Blaualgen im Hula-Tal (Israel) – die strukturell verwandten linearen Peptide der Familie der Aeruginosine zeigen Inhibitorwirkung gegen eine Reihe von Serinproteasen. Faktor II (Thrombin) und Faktor VIIa sind an der Blutgerinnungskaskade beteiligt. Im Aufsatz auf S. 1220 ff. besprechen S. Hanessian et al. die Isolierung, biologische Aktivität, Totalsynthesen und Strukturrevisionen einiger Aeruginosine.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Oxidative Cross-Coupling of Arenes Induced by Single-Electron Transfer Leading to Biaryls by Use of Organoiodine(III) Oxidants (Angew. Chem. 7/2008) (page 1170)

      Toshifumi Dohi, Motoki Ito, Koji Morimoto, Minako Iwata and Yasuyuki Kita

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890019

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      Umweltverträgliche Iod(III)-Reagentien können Naphthalinderivate durch einen Einelektronentransfer (SET) selektiv aktivieren. In ihrer Zuschrift auf S. 1321 ff. beschreiben Y. Kita und Mitarbeiter die erfolgreiche oxidative Kreuzkupplung nichtfunktionalisierter Arene durch Organoiod(III)-Oxidantien, die keine Metallkatalysatoren erfordert. Das Bild demonstriert den Übergang einzelner Elektronen auf das hypervalente Iod(III)-Reagens.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Conjugated Microporous Poly(aryleneethynylene) Networks (page 1183)

      Jia-Xing Jiang, Fabing Su, Abbie Trewin, Colin D. Wood, Neil L. Campbell, Hongjun Niu, Calum Dickinson, Alexey Y. Ganin, Matthew J. Rosseinsky, Yaroslav Z. Khimyak and Andrew I. Cooper

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890021

      This article corrects:

      Conjugated Microporous Poly(aryleneethynylene) Networks1

      Vol. 119, Issue 45, 8728–8732, Version of Record online: 26 SEP 2007

  5. News

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    1. Arthur Kornberg (1918–2007) (page 1188)

      Ulrich Hübscher

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705248

  7. Buchbesprechungen

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    1. Die katalytische asymmetrische Strecker-Reaktion: Fortschritte bei Ketiminen (pages 1194–1197)

      Stephen J. Connon

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703879

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      Ein wichtiges Ziel in der organischen Synthese ist die Entwicklung hochwirksamer und allgemein anwendbarer Katalysatorsysteme für die enantioselektive Strecker-Reaktion von Ketiminen zu α-Aminonitrilen und letztlich zu α-Aminosäuren (siehe Schema). Einige aktuelle Studien erzielten beachtliche Fortschritte in diese Richtung.

    2. Katalytische asymmetrische Fluorierungen (pages 1198–1201)

      Vincent A. Brunet and David O'Hagan

      Version of Record online: 27 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704700

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      Eine Methode wird erwachsen: Seit der Entwicklung der ersten asymmetrischen Fluorierungsreagentien 1988 ist die enantioselektive Einführung einer C-F-Bindung an einem stereogenen Zentrum ein wichtiges Forschungsziel in der organischen Chemie. Aktuelle Ergebnisse zur enantioselektiven Fluorierung von Malonaten (siehe Schema) dokumentieren den bereits guten Stand heutiger Fluorierungsmethoden. NFSI=N-Fluordibenzolsulfonimid.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Die vielseitige Chemie von Bodipy-Fluoreszenzfarbstoffen (pages 1202–1219)

      Gilles Ulrich, Raymond Ziessel and Anthony Harriman

      Version of Record online: 18 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702070

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      Anpassungsfähig: Die Eigenschaften von Dipyrromethenbordifluorid(F-Bodipy)-Farbstoffen können in vielfältiger Weise modifiziert werden (siehe Abbildung: B rosa, N blau, C grau). Im Vordergrund stehen dabei Synthese und optische Eigenschaften sowie Anwendungen als chemische Sensoren, Lumineszenzeinheiten und molekulare Materialien.

  10. Aufsatz

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    1. Aeruginosine: Chemie und Biologie der Serinprotease-Inhibitoren (pages 1220–1242)

      Karolina Ersmark, Juan R. Del Valle and Stephen Hanessian

      Version of Record online: 12 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605219

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      Meeresschwämme aus Australien, cyanobakterielle Wasserblüten aus Japan, Blaualgen aus Israel … Gemeinsam ist diesen Einzellern eine Klasse linearer Peptide: die Aeruginosine. Als effektive Inhibitoren gegen Serinproteasen hemmen sie z. B. das medizinisch relevante Thrombin sowie andere Enzyme aus der Blutgerinnungskaskade. Im Wettbewerb mit anderen natürlichen Aeruginosinen um hohe In-vitro-Aktivitäten hält das Chlordysinosin A den Rekord.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Structure of the Tyrosyl Biradical in Mouse R2 Ribonucleotide Reductase from High-Field PELDOR (pages 1244–1247)

      Vasyl P. Denysenkov, Daniele Biglino, Wolfgang Lubitz, Thomas F. Prisner and Marina Bennati

      Version of Record online: 2 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703753

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      Paramagnetische Zentren in einer starren Proteinumgebung dienen als Sonden bei Strukturuntersuchungen von makromolekularen Komplexen. Durch Puls-EPR-Spektroskopie mit hohen Frequenzen erhält man nicht nur den Abstand, sondern auch Informationen über die relative Orientierung der Zentren (z. B. von Tyrosylradikalen; C grau, O rot, N blau). Die Methode ist aussichtsreich für Untersuchungen an Proteinkomplexen.

    2. Reversible Electron Transfer Coupled to Spin Crossover in an Iron Coordination Salt in the Solid State (pages 1248–1251)

      Marat M. Khusniyarov, Thomas Weyhermüller, Eckhard Bill and Karl Wieghardt

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704951

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      Temperaturabhängiger Elektronentransfer: Die elektronische Struktur von [Fe(dad)3][Fe(pda)2] wurde durch Röntgenkristallographie, Mößbauer-Spektroskopie und Messungen der magnetischen Suszeptibilität bei unterschiedlichen Temperaturen charakterisiert. Oberhalb 235 K erzeugt ein reversibler Einelektronentransfer vom Dianion (High-Spin-FeII) zum Dikation (Low-Spin-FeII) ein Monoanion (Intermediate-Spin-FeIII) und ein Monokation (High-Spin-FeII und α-Diimin-π-Radikalanion).

    3. Evolution of Homochiral Helical Dye Assemblies: Involvement of Autocatalysis in the “Majority-Rules” Effect (pages 1252–1256)

      Andreas Lohr and Frank Würthner

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704550

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      Chiralitätsverstärkung in Aktion: Kinetische Studien zur Selbstorganisation von Bis(merocyanin)-Farbstoffen ergeben, dass zwei Phänomene, denen beiden eine wichtige Rolle in der Homochirogenese zugeschrieben wurde – namentlich die Autokatalyse und der „Majority rules“-Effekt –, an der Entstehung von homochiralen helicalen Farbstoffnanostäben beteiligt sind (siehe Bild; D=supramolekulare Oligomerspezies; H1=durch kinetisch kontrollierte Selbstorganisation gebildete Nanostäbe; H1*=Vorstufen der H1-Aggregate).

    4. Photoisomerization of cis,cis- and cis,trans-1,4-Di-o-tolyl-1,3-butadiene in Glassy Media at 77 K: One-Bond-Twist and Bicycle-Pedal Mechanisms (pages 1257–1260)

      Jack Saltiel, Michael A. Bremer, Somchoke Laohhasurayotin and Tallapragada S. R. Krishna

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704465

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      Die Isomerisierung von cis,cis-1,4-Di-o-tolyl-1,3-butadien kann in einem Isopentanglas bei 77 K nicht nach einem „Hula-Twist“-Mechanismus ablaufen, weil die instabilen Photoprodukt-Konformere nicht entstehen. Stattdessen werden zwei andere Mechanismen beobachtet: „bicycle-pedal“ (BP) und „one-bond-twist“ (OBT) (siehe Schema).

    5. Nanofibers and Lyotropic Liquid Crystals from a Class of Self-Assembling β-Peptides (pages 1261–1264)

      William C. Pomerantz, Virany M. Yuwono, Claire L. Pizzey, Jeffery D. Hartgerink, Nicholas L. Abbott and Samuel H. Gellman

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704372

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      Peptide in LC-Phase: Eine Klasse helicaler β-Peptide bildet in Wasser lyotrope flüssigkristalline (LC) Phasen. Die Sequenz der β-Peptide bestimmt, ob es zu einer LC-Phase kommt. β-Peptide, in denen sich hydrophile und lipophile Teile nicht gänzlich trennen, können eine LC-Phase einnehmen. Kryo-TEM-Bilder zeigen dünne Fasern mit einigen Mikrometern Länge, deren Auftreten mit der Onsager-Theorie in Einklang ist.

    6. Self-Assembly of a Homochiral Nanoscale Metallacycle from a Metallosalen Complex for Enantioselective Separation (pages 1265–1269)

      Gao Li, Weibin Yu, Jia Ni, Taifeng Liu, Yan Liu, Enhong Sheng and Yong Cui

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704347

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      Jeder zweite wird aufgenommen: Durch die Selbstorganisation flexibler enantiomerenreiner Metall-Salen-Komplexe mit komplementären Koordinationsstellen entsteht ein homochiraler Metallacyclus mit einer Nanopore (C grau, Zn violett, O rot, N blau), der im Einkristall eine reversible und steuerbare Dynamik zeigt. Mithilfe des Metallacyclus gelang die Racematspaltung kleiner Alkohole mit über 99 % ee.

    7. Antibacterial and Hemolytic Activities of Pyridinium Polymers as a Function of the Spatial Relationship between the Positive Charge and the Pendant Alkyl Tail (pages 1270–1274)

      Varun Sambhy, Blake R. Peterson and Ayusman Sen

      Version of Record online: 7 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702287

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      Trennung macht aktiv: Homologe Polymere mit ähnlichen Hauptketten und Ladungs-Alkylgruppen-Verhältnissen wirken stärker membranschädigend (höhere antibakterielle und hämolytische Aktivität), wenn die Ladung und die Alkylgruppe an unterschiedlichen Zentren platziert sind. Die räumliche Trennung verstärkt die Toxizität gegen Säugerzellen (siehe Bild).

    8. Synthesis and Lithographic Patterning of FePt Nanoparticles Using a Bimetallic Metallopolyyne Precursor (pages 1275–1279)

      Kun Liu, Cheuk-Lam Ho, Stephane Aouba, Yi-Qun Zhao, Zheng-Hong Lu, Srebri Petrov, Neil Coombs, Paul Dube, Harry E. Ruda, Wai-Yeung Wong and Ian Manners

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703199

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      Mikromuster aus flächenzentriert-tetragonal angeordneten ferromagnetischen FePt-Nanopartikeln können ausgehend von dünnen Filmen einer luft- und feuchtigkeitsbeständigen Polyferroplatindiin-Dimetallvorstufe erhalten werden, die als Negativ-Photolack in Elektronenstrahllithographie und UV-Photolithographie dient.

    9. Virion-Mimicking Nanocapsules from pH-Controlled Hierarchical Self-Assembly for Gene Delivery (pages 1280–1284)

      Peisheng Xu, Shi-Yan Li, Qun Li, Edward A. Van Kirk, Jun Ren, William J. Murdoch, Zhaojie Zhang, Maciej Radosz and Youqing Shen

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703203

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      Nanotransporter können DNA in Zellen leichter freigeben als Komplexe aus kationischen Polymeren und DNA. Freie DNA-Plasmide (grün) werden in Nanokapseln eingeschlossen, die durch eine hydrophobe Membran (violett) und eine Polyethylenglycol-Außenhaut (blau) geschützt sind. Die Nanokapseln setzen die DNA in den Zellen frei und verfügen in vitro und in vivo über hohe Transfektionseffizienzen.

    10. Differentiation between Structurally Homologous Shiga 1 and Shiga 2 Toxins by Using Synthetic Glycoconjugates (pages 1285–1288)

      Ramesh R. Kale, Colleen M. McGannon, Cynthia Fuller-Schaefer, Duane M. Hatch, Michael J. Flagler, Shantini D. Gamage, Alison A. Weiss and Suri S. Iyer

      Version of Record online: 2 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703680

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      Zucker gegen Gifte: Die Shiga-Toxine 1 und 2 sind die wichtigsten Giftstoffe von E. coli O157:H7, wobei Shiga 2 wirksamer ist als Shiga 1. Biotinylierte Glycokonjugate können zwischen den strukturhomologen Toxinen unterscheiden (siehe Formel; R = OH: Shiga-1-selektiv; R = NHAc: Shiga-2-selektiv). Diese synthetischen Substanzen fangen die Toxine effizient und ohne Störung durch die Probenmatrix ein.

    11. A Selective Instant Synthesis of a Coordination Network and Its Ab Initio Powder Structure Determination (pages 1289–1291)

      Masaki Kawano, Tsuyoshi Haneda, Daisuke Hashizume, Fujio Izumi and Makoto Fujita

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704809

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      Schnell als Pulver oder langsam als Kristall: Ein flexibles poröses Koordinationsnetzwerk wurde kinetisch gesteuert als einheitliches Pulver in hoher Ausbeute erhalten; die Kristallstruktur wurde durch Ab-initio-Röntgenpulverbeugung mit Synchrotronstrahlung bestimmt (siehe Schema). Eine thermodynamisch gesteuerte, langsame Kristallisation führte zu Kristallen eines anderen porösen Netzwerks mit größeren Kanälen, die Gastspezies einschließen können.

    12. Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain (pages 1292–1295)

      Hongxing Zhang, Maddi Sridhar Reddy, Serge Phoenix and Pierre Deslongchamps

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704959

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      Das stark oxygenierte Steroid Ouabagenin (1 b) und dessen Glycosid Ouabain (1 a) wurden durch eine Folge anionischer Cyclisierungen synthetisiert. Die Ausgangsverbindungen A und B wurden zum Schlüsselintermediat C gekuppelt und in 27 Stufen in 1 b umgewandelt (siehe Schema). Von 1 b führten sechs weitere Stufen zu 1 a.

    13. Dissociation Behavior of Clathrate Hydrates to Ice and Dependence on Guest Molecules (pages 1296–1299)

      Satoshi Takeya and John A. Ripmeester

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703718

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      Selbstschutz: Die Langzeitbeständigkeit von Gashydraten (siehe Bild) jenseits ihrer Stabilitätsgrenzen hängt von der Stärke der Wechselwirkungen zwischen den Gastmolekülen (rot) und Wasser (blau) ab. Dieses Verhalten spiegelt sich in den Dissoziationsdrücken bei 273 K wider.

    14. Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity (pages 1300–1303)

      Fuk Loi Lam, Terry Tin-Lok Au-Yeung, Fuk Yee Kwong, Zhongyuan Zhou, Kwok Yin Wong and Albert S. C. Chan

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703955

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      Eine enantioselektive C-O-Verknüpfung wird durch Palladiumkatalysatoren mit Ferrocen-P,S-Liganden vermittelt (siehe Schema). Nichtkonjugierte elektronenreiche Substituenten am Benzylalkohol erhöhen die Enantioselektivität in der Titelreaktion mit racemischem 1,3-Diphenyl-2-propenylacetat. Cy = Cyclohexyl.

    15. Enantioselective Synthesis of (+)-Monobromophakellin and (+)-Phakellin: A Concise Phakellin Annulation Strategy Applicable to Palau'amine (pages 1304–1306)

      Shaohui Wang and Daniel Romo

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703998

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      Die oxidative Cyclisierung eines Tricyclus mit einem Guanidinaminalsubstituenten ist der entscheidende Schritt in der enantioselektiven Synthese von (+)-Phakellin und (+)-Monobromphakellin aus L-Prolin in nur neun bzw. zehn Stufen (siehe Schema). Diese einfache Anellierungsstrategie ist auch zum Aufbau komplexerer mariner Alkaloide (z. B. Palau'amin) geeignet.

    16. Structural Aspects of Nucleation Inhibitors for Diastereomeric Resolutions and the Relationship to Dutch Resolution (pages 1307–1310)

      Michel Leeman, Giuseppina Brasile, Edith Gelens, Ton Vries, Bernard Kaptein and Richard Kellogg

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704021

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      Nukleationshemmer für die Diastereomerentrennung durch selektive Kristallisation wurden entwickelt und getestet. Bei der Optimierung der Racematspaltung von 3-Methoxyphenylethylamin durch (S)-Mandelsäure (siehe Schema) erwiesen sich Inhibitoren mit mehreren funktionellen Gruppen als besonders wirksam.

    17. Immortalizing a Transient Electrophile for DNA Cross-Linking (pages 1311–1313)

      Huan Wang, Manvinder S. Wahi and Steven E. Rokita

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704137

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      Jungbrunnen für reaktive Spezies: Starke Nucleophile, die zugleich gute Abgangsgruppen sind, können ein kurzlebiges Chinonmethid wiederholt abfangen und wieder freisetzen, sodass sich dessen effektive Lebensdauer in wässrigen Medien verlängert und eine DNA-Vernetzung möglich wird (siehe Schema). Dieser Prozess könnte die biologischen und therapeutischen Möglichkeiten von Chinonmethiden erweitern.

    18. Use of Sodium Iodide as the Precursor to the Control Agent in Ab Initio Emulsion Polymerization (pages 1314–1317)

      Jeff Tonnar and Patrick Lacroix-Desmazes

      Version of Record online: 2 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704146

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      Iodid kann es auch: Nicht I2, sondern eine Kombination aus dem wasserlöslichen, ungefährlichen und billigen NaI mit K2S2O8 wurde zur Herstellung von farblosem „lebendem“ Poly(butylacrylat)-Latex mit einstellbarem Molekulargewicht durch einen einstufigen Polymerisationsprozess verwendet (siehe Schema). Die Reaktivierung des Polymers führte zu einem Blockcopolymerlatex. BuA = Butylacrylat.

    19. [2+1] Cycloaddition of Nitrene onto C60 Revisited: Interconversion between an Aziridinofullerene and an Azafulleroid (pages 1318–1320)

      Tsukasa Nakahodo, Mitsunori Okada, Hiroyuki Morita, Toshiaki Yoshimura, Midori O. Ishitsuka, Takahiro Tsuchiya, Yutaka Maeda, Hisashi Fujihara, Takeshi Akasaka, Xingfa Gao and Shigeru Nagase

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704410

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      Offen oder geschlossen? Die reversible Umwandlung eines [1,2]Aziridinofullerens in ein [1,6]Azafulleroid wurde bei derartigen monosubstituierten Fullerenen erstmalig beobachtet. Das [1,2]Aziridinofulleren lagert sich thermisch in das [1,6]Azafulleroid um, die Rückreaktion verläuft photochemisch mit hoher Ausbeute (siehe Bild).

    20. Oxidative Cross-Coupling of Arenes Induced by Single-Electron Transfer Leading to Biaryls by Use of Organoiodine(III) Oxidants (pages 1321–1324)

      Toshifumi Dohi, Motoki Ito, Koji Morimoto, Minako Iwata and Yasuyuki Kita

      Version of Record online: 13 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704495

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      Die direkte oxidative Kreuzkupplung von Naphthalinen oder anderen elektronenreichen Arenen mit Mesitylenen durch hypervalente Iod(III)-Reagentien ergibt hohe Ausbeuten. Entscheidend sind dabei die selektive Bildung der Radikalkationen aus den Naphthalinen und der Einsatz von Mesitylenen als reaktive Nucleophile, die kaum zur Dimerisierung neigen. R = Alkyl, Aryl, Halogen, Estergruppe, Alkoxy usw.

    21. Iron-Catalyzed Desulfinylative C[BOND]C Cross-Coupling Reactions of Sulfonyl Chlorides with Grignard Reagents (pages 1325–1327)

      Chandra M. Rao Volla and Pierre Vogel

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704858

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      Gute Mischung: Bedingungen für desulfinylierende C-C-Kreuzkupplungen von kostengünstigen Sulfonylchloriden und Grignard-Reagentien wurden ausgearbeitet (siehe Schema; acac = Acetylacetonat, NMP = N-Methylpyrrolidon). Die Reaktionen nutzen umweltverträgliche Eisenkatalysatoren, die ohne teure oder toxische Liganden auskommen.

    22. An N,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide (pages 1328–1331)

      Zhipeng Yu, Xiaohua Liu, Zhenhua Dong, Mingsheng Xie and Xiaoming Feng

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704759

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      In-teressanter Katalysator: Eine asymmetrische Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen Danishefsky-Dienen und vielfältigen Aldehyden in Gegenwart eines N,N′-Dioxid/In(OTf)3-Komplexes liefert hochsubstituierte chirale Dihydropyranone mit bis zu 99 % ee (siehe Bild). Der Katalysator wurde in der Synthese von Triketid aus Propionaldehyd genutzt.

    23. Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Electron-Deficient Ketones Catalyzed by a Cationic RhI/H8-binap Complex (pages 1332–1336)

      Ken Tanaka, Yousuke Otake, Hiromi Sagae, Keiichi Noguchi and Masao Hirano

      Version of Record online: 8 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704758

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      Zwei quartäre Kohlenstoffzentren entstehen bei der im Titel genannten Bildung von anellierten Dihydropyranen (siehe Schema). Der gleiche Katalysator vermittelt auch die ortho-Funktionalisierung von Arylketonen mit 1,6-Eninen mit ausgezeichneter Regio- und Enantioselektivität. Z=Amid, C(CO2Me)2, O; E=CO2Et, Ac; R1=Me, Aryl, CO2Me; R2=Me; R3=Me, CO2Et.

    24. Katalytische enantioselektive Reformatsky-Reaktionen mit Aldehyden (pages 1337–1339)

      M. Ángeles Fernández-Ibáñez, Beatriz Maciá, Adriaan J. Minnaard and Ben L. Feringa

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704841

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      120 Jahren nach der Entdeckung der Reformatsky-Reaktion wird die erste katalytische enantioselektive Reformatsky-Reaktion mit Aldehyden vorgestellt (siehe Schema, TMS = Trimethylsilyl). Als Katalysator dient dabei ein chirales Binol-Derivat. In Gegenwart von Luft verlaufen die Reaktionen mit Ethyliodacetat und Me2Zn mit hohen Umsätzen und Selektivitäten.

    25. Eine Halbleiterhybrid-Elektrode zum wellenlängengesteuerten Schalten der Photostromrichtung (pages 1340–1342)

      Radim Beranek and Horst Kisch

      Version of Record online: 11 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200701103

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      Einfach mal umschalten: Eine nanokristalline Hybridelektrode aus stickstoffmodifiziertem Titandioxid (n-Halbleiter) und Kupfer(I)-iodid (p-Halbleiter) auf leitfähigem Glas ermöglicht ein wellenlängenabhängiges Schalten der Photostromrichtung innerhalb des engen Bereichs von 410 bis 420 nm (siehe Bild).

    26. Vesikelbildung aus reaktiven Tensiden (pages 1343–1345)

      Helmut H. Zepik, Peter Walde and Takashi Ishikawa

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704022

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      Zwitterionische Geminivesikel: Alkylphosphothioate und N-(2-Bromethyl)-N,N-dimethylalkylammonium-Tenside reagieren quantitativ in wässriger Pufferlösung zu zwitterionischen Geminitensiden. Die Produkte bilden spontan Lipidvesikel, die sich ähnlich wie Phospholipidvesikel verhalten. Die zwitterionischen Geminivesikel schließen wasserlösliche Moleküle ein; nach Zusatz der einkettigen Vorstufen wird ein quantitatives Wachstum beobachtet.

    27. Synthesen und Kristallstrukturen der ligandenstabilisierten Silberchalkogenidcluster [Ag154Se77(dppxy)18], [Ag320(StBu)60S130(dppp)12], [Ag352S128(StC5H11)96] und [Ag490S188(StC5H11)114] (pages 1346–1351)

      Christopher E. Anson, Andreas Eichhöfer, Ibrahim Issac, Dieter Fenske, Olaf Fuhr, Paloma Sevillano, Claudia Persau, Dietmar Stalke and Jiatao Zhang

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704249

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      Umsetzungen von Silberthiolaten mit Se(SiMe3)2 oder S(SiMe3)2 in Gegenwart von zweizähnigen Phosphanen führen zu sehr großen Clustermolekülen mit verzerrten kugelförmigen Metallchalkogenidkernen von 2–4 nm Durchmesser, deren Oberfläche durch Thiolat- oder Phosphanliganden geschützt ist. Strukturanalysen zeigen, dass die Tendenz zur Fehlordnung mit zunehmender Zahl an Ag-Atomen steigt. Die silberreichste Verbindung (siehe Abbildung) hat die idealisierte Zusammensetzung [Ag490S188(StC5H11)114].

    28. Allosterische Aktivierung der HtrA-Protease DegP durch Stress-Signale während der bakteriellen Proteinqualitätskontrolle (pages 1352–1355)

      Michael Meltzer, Sonja Hasenbein, Patrick Hauske, Nicolette Kucz, Melisa Merdanovic, Sandra Grau, Alexandra Beil, Dafydd Jones, Tobias Krojer, Tim Clausen, Michael Ehrmann and Markus Kaiser

      Version of Record online: 3 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703273

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      Verstärkung der Proteolyseaktivität: Eine Studie mit synthetischen Mimetika zellulärer Stress-Signale belegt einen allosterischen Aktivierungsmechanismus der bakteriellen HtrA-Protease DegP (Htr=high temperature requirement), wodurch eine fein abgestimmte Verstärkung der Proteolyse während der bakteriellen Proteinqualitätskontrolle induziert wird (siehe schematisches Modell der allosterischen Aktivierung von DegP).

  12. Vorschau

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    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Vorschau: Angew. Chem. 8/2008 (page 1359)

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890023

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