Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 8

February 8, 2008

Volume 120, Issue 8

Pages 1361–1545

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Buchbesprechungen
    7. Highlights
    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Picosecond Melting of Ice by an Infrared Laser Pulse: A Simulation Study (Angew. Chem. 8/2008) (page 1361)

      Carl Caleman and David van der Spoel

      Version of Record online: 4 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890024

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      Ultraschnelles Erhitzen von Eis durch Laserimpulse und der anschließende Schmelzprozess wurden von D. van der Spoel und C. Caleman in ihrer Zuschrift auf S. 1439 f. simuliert. Zum Erhitzen dient ein Femtosekundenlaser, dessen Frequenz mit der OH-Bindungsschwingung übereinstimmt. Das Schmelzen wird, wie das Gefrieren, durch Nukleation ausgelöst. Der Laserimpuls induziert eine geringfügige Abweichung vom Gleichgewicht; etwa 1 ps nach dem Puls wird die OH-Schwingungsenergie auf Rotationsmoden übertragen, und nach weiteren 3–6 ps ist die Energie gleichmäßig über alle Freiheitsgrade verteilt.

  2. Innentitelbild

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    11. Vorschau
    1. Innentitelbild: X-Ray Structure and Designed Evolution of an Artificial Transfer Hydrogenase (Angew. Chem. 8/2008) (page 1362)

      Marc Creus, Anca Pordea, Thibaud Rossel, Alessia Sardo, Christophe Letondor, Anita Ivanova, Isolde LeTrong, Ronald E. Stenkamp and Thomas R. Ward

      Version of Record online: 4 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890025

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      Künstliche Metalloenzyme:Nach der Röntgenstrukturanalyse einer künstlichen Transferhydrogenase konnten R. E. Stenkamp, T. R. Ward und Mitarbeiter die Selektivität von Hybridkatalysatoren für die Reduktion von Dialkylketonen in ihrer Zuschrift auf S. 1422 ff. durch gezielte Evolution optimieren.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  5. Buchbesprechungen

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  6. Highlights

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    1. Spektroskopische Charakterisierung und kontrollierte Veränderung eines Einzelmoleküls durch das Tunneln von Elektronen (pages 1384–1386)

      Christof Wöll

      Version of Record online: 17 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704110

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      Das Rastertunnelmikroskop kann nicht nur einzelne adsorbierte Spezies abbilden und manipulieren – es kann auch zur Schwingungsspektroskopie an diesen Spezies verwendet werden. Mit dieser Methode gelang nun die Untersuchung einer zyklischen Reaktion, bei der Methylaminocarbin auf Pt(111) zunächst dehydriert und dann hydriert wird (siehe Schema). Diese Technik wird helfen, grundlegende Phänomene in der heterogenen Katalyse zu verstehen.

    2. Herstellung von komplexen polymeren Mikro- und Nanostrukturen: Lithographie in Mikrofluidiksystemen (pages 1388–1391)

      Ravi S. Kane

      Version of Record online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704426

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      Mikropartikel am Fließband: Ein neuartiger Ansatz zur Hochdurchsatzfertigung von komplexen dreidimensionalen und chemisch anisotropen Mikrostrukturen beruht auf der Kombination von Stop-Flow-Interferenzlithographie und Mikrofluidik. Das Bild zeigt mit dieser Technik hergestellte gemusterte Dreiecke mit ca. 60 μm langen Kanten.

  7. Kurzaufsatz

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    1. Supramolekulare Aggregate mit metallorganischen Chinon-Linkern: eine neue Klasse von Koordinationsnetzwerken (pages 1392–1400)

      Jamal Moussa and Hani Amouri

      Version of Record online: 14 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701980

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      Sauber kombiniert: Eine neue Familie von Koordinationsnetzwerken entsteht durch Selbstorganisation von metallkoordinierten Chinon- und Thiochinon-Linkern mit Metallionen oder metallhaltigen Fragmenten (siehe Schema). Besondere Merkmale dieser supramolekularen Strukturen sind kurze π-π- und M⋅⋅⋅M-Wechselwirkungen, die zu nützlichen photophysikalischen Eigenschaften führen, sowie die Möglichkeit, durch geschickte Kombination von Linker und Metallfragment gezielte Strukturen zu erhalten.

  8. Aufsatz

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    1. Anorganische Nanopartikel zum Transport von Nucleinsäuren in Zellen (pages 1402–1416)

      Viktoriya Sokolova and Matthias Epple

      Version of Record online: 21 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703039

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      Eingeschleust: Lebende Zellen nehmen viele Arten von Nanopartikeln auf. Diese eignen sich daher als Träger für Nucleinsäuren (DNA, siRNA) zur genetischen Modifizierung einer Zelle, was von Interesse für die Gentherapie ist. Das Bild zeigt die Überlagerung einer transmissionslicht- und einer fluoreszenzmikroskopischen Aufnahme eines entsprechenden Transfektionsexperiments mit Nabelschnur-Endothelzellen. In der Zelle sind rot fluoreszierende Nanopartikel zu sehen.

  9. Zuschriften

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    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Nanoporosity and Exceptional Negative Thermal Expansion in Single-Network Cadmium Cyanide (pages 1418–1421)

      Anthony E. Phillips, Andrew L. Goodwin, Gregory J. Halder, Peter D. Southon and Cameron J. Kepert

      Version of Record online: 19 DEC 2007 | DOI: 10.1002/ange.200704421

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      Negative Schwingungen: Eine Netzwerkstruktur aus Cadmiumcyanid zeigt eine unerwartet starke isotrope negative thermische Ausdehnung über einen großen Temperaturbereich (siehe Auftragung des Elementarzellparameters a gegen die Temperatur). Gastmoleküle in den Poren der Gerüststruktur blockieren die transversalen Schwingungsmoden, die für dieses Verhalten maßgeblich sind, sodass der Wert des Linearkoeffizienten der thermischen Ausdehnung mit der Besetzung durch Gastmoleküle steigt.

    2. X-Ray Structure and Designed Evolution of an Artificial Transfer Hydrogenase (pages 1422–1426)

      Marc Creus, Anca Pordea, Thibaud Rossel, Alessia Sardo, Christophe Letondor, Anita Ivanova, Isolde LeTrong, Ronald E. Stenkamp and Thomas R. Ward

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704865

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      Ein Bild sagt mehr als tausend Worte: Die Röntgenstrukturanalyse einer S-selektiven künstlichen Transferhydrogenase diente als Grundlage für die Selektivitätsoptimierung von Hybridkatalysatoren mithilfe von gezielter Evolution. Durch zwei Punktmutationen wurde die zweite Koordinationssphäre des Rutheniumzentrums (siehe Bild, orangefarbener Kreis) angepasst, was zu selektiven künstlichen Transferhydrogenasen für die Reduktion von Dialkylketonen führte.

    3. “Hidden” Hierarchy of Microfibrils within 3D-Periodic Fluorapatite–Gelatine Nanocomposites: Development of Complexity and Form in a Biomimetic System (pages 1427–1431)

      Rüdiger Kniep and Paul Simon

      Version of Record online: 15 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702532

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      Codiertes Wachstum: Die räumliche Anordnung eines biomimetischen Fluorapatit-Gelatine-Komposits besteht aus Elementardipolen auf der Nanometerebene. Das mit dem Wachstum des Komposits entwickelte Dipolfeld führt zur Bildung und Einlagerung von Gelatine-Mikrofibrillen, die sich entlang des elektrischen Feldes ausrichten. Das Mikrofibrillenmuster fungiert als „morphologischer Code“, in dem der Übergang von einem elongierten hexagonalen Prisma zu einer Hantelmorphologie festgelegt ist (siehe Bild).

    4. Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes (pages 1432–1435)

      André M. Beauchemin, Joseph Moran, Marie-Eve Lebrun, Catherine Séguin, Elena Dimitrijevic, Lili Zhang and Serge I. Gorelsky

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703495

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      Nichts leichter als das! Die intermolekulare Hydroaminierung von Alkinen und Alkenen gelingt durch einfaches Erhitzen in wässriger Hydroxylaminlösung. Alkine reagieren in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu Oximen, wobei bevorzugt die Markownikow-Produkte entstehen. DFT-Studien sprechen für einen Mechanismus aus Cope-Hydroaminierung und anschließendem bimolekularem Protonentransfer.

    5. Discrimination of Geometrical Epoxide Isomers by ENDOR Spectroscopy and DFT Calculations: The Role of Hydrogen Bonds (pages 1436–1438)

      Damien M. Murphy, Ian A. Fallis, David J. Willock, James Landon, Emma Carter and Evi Vinck

      Version of Record online: 15 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703537

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      EPR- und ENDOR-Spektroskopie gaben Aufschluss darüber, weshalb das gezeigte cis- anstelle des trans-Epoxids bevorzugt an einen chiralen Vanadyl-Salenkomplex bindet. Ergänzende DFT-Rechnungen belegen eine schwache elektrostatische Wechselwirkung sowie mehrere Wasserstoffbrücken als Ursache der Selektivität. Die Befunde wurden in gefrorener Lösung durch orientierungsselektive ENDOR-Messungen bestätigt.

    6. Picosecond Melting of Ice by an Infrared Laser Pulse: A Simulation Study (pages 1439–1442)

      Carl Caleman and David van der Spoel

      Version of Record online: 4 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703987

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      Das lässt selbst Eis nicht kalt: Moleküldynamiksimulationen ergeben Schnappschüsse von schmelzenden Eiskristalle (siehe Bilder). Ein Laserpuls heizt das System auf, woraufhin die Energie zunächst von den OH-Bindungen aufgenommen und dann nach einigen Pikosekunden in Rotations- und Translationsenergie umgewandelt wird. Dadurch beginnt der Kristall zu schmelzen, doch noch lange nach dem Einsetzen dieses Vorgangs sind kristalline Bereiche erkennbar.

    7. Electron-Beam Chemical Lithography with Aliphatic Self-Assembled Monolayers (pages 1443–1446)

      Nirmalya Ballav, Soeren Schilp and Michael Zharnikov

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704105

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      Nanomuster: Eine neuartige chemische Lithographietechnik mit selbstorganisierten Monoschichten (SAMs) ermöglicht die Erzeugung von Polymernanomustern (siehe Beispiel) aus kommerziell erhältlichen aliphatischen Verbindungen als Resistmaterialien. Die Technik beruht auf einer durch Bestrahlung vermittelten Austauschreaktion. Zur Erzeugung der Muster wird eine deutlich geringere Stahlungsdosis benötigt als bei chemischen Lithographieverfahren mit Elektronenstrahlen und aromatischen SAMs.

    8. Erasable Coordination Polymer Multilayers on Gold (pages 1447–1450)

      Clinton R. South, Victor Piñón III and Marcus Weck

      Version of Record online: 11 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704418

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      Metall-Ligand-Wechselwirkungen können genutzt werden, um Multischichten aus Koordinationspolymeren aufzubauen (siehe Bild). Die Höhe nimmt linear mit der Zahl an (Doppel)Schichten zu, und die Dicke der Doppelschichten hängt von der Konzentration bei der Abscheidung ab. Diese Strategie verbindet die Stabilität kovalenter Multischichten mit dem Ansprechverhalten von Polyelektrolyt-Multischichten.

    9. DNA Introduction into Living Cells by Water Droplet Impact with an Electrospray Process (pages 1451–1453)

      Yusuke Okubo, Kazuto Ikemoto, Kanako Koike, Chihiro Tsutsui, Ichiro Sakata, Osamu Takei, Akihito Adachi and Takafumi Sakai

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704429

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      Steter Tropfen …: Geladene Wassertröpfchen aus einem Elektrospraygenerator können ein vorübergehendes Loch in einer Zellwand erzeugen, wodurch DNA in lebende Zellen transportiert werden kann. Wieviele Zellen z. B. mit GFP-markierter DNA (GFP: grün fluoreszierendes Protein) beladen werden, kann über die elektrische Spannung gesteuert werden. Die Technik eignet sich zur Gentransfektion in eukaryotische und prokaryotische Zellen.

    10. Synthesis of the Sporolide Ring Framework through a Cascade Sequence Involving an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction of an o-Quinone (pages 1454–1457)

      K. C. Nicolaou, Jianhua Wang and Yefeng Tang

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705334

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      Eine Reaktionssequenz, die eine neuartige intramolekulare [4+2]-Cycloaddition einschließt, lieferte ausgehend vom o-Chinoninden-Intermediat 1, das aus einem Catecholsubstrat hergestellt worden war, den Makrocyclus 2. Die Sequenz war der Schlüssel zum Aufbau der heptacyclischen Struktur 3 der marinen Naturstoffe Sporolid A und B, die aus den Fermentationsbrühen der betreffenden Actinomyceten isoliert wurden.

    11. The Total Synthesis of (±)-Fortucine and a Revision of the Structure of Kirkine (pages 1458–1460)

      Aurélien Biechy, Shuji Hachisu, Béatrice Quiclet-Sire, Louis Ricard and Samir Z. Zard

      Version of Record online: 17 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704996

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      Nach dem Reißverschlussprinzip: Die Totalsynthese des Naturstoffs Fortucin (siehe Struktur) beruht auf einer radikalischen Reaktionskaskade, die durch die Erzeugung eines stickstoffzentrierten (Amidyl)Radikals ausgelöst wird. Mithilfe dieses zinnfreien sowie stereo- und regioselektiven Verfahrens, das einen allgemeinen und schnellen Weg zum Galanthan-Gerüst eröffnet, konnte die Struktur von Kirkin korrigiert werden.

    12. Cationic Chiral Dirhodium Carboxamidates Are Activated for Lewis Acid Catalysis (pages 1461–1464)

      Yuanhua Wang, Joffrey Wolf, Peter Zavalij and Michael P. Doyle

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704618

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      Positive Ladung, positive Leistung: Oxidierte chirale Dirhodiumcarboxamidate beschleunigen die Umsetzungen einiger Aldehyde mit dem Danishefsky-Dien (Hetero-Diels-Alder-Reaktionen) oder mit Nitronen (1,3-dipolare Cycloadditionen; siehe Schema, L = (R)-Menthyl-2-oxopyrrolidin-(5S)-carboxylat, DTBP = 2,6-Di-tert-butylpyridin). Die kationischen Katalysatoren ergeben enantioselektivere Reaktionen als die entsprechenden neutralen Dirhodium(II)-Komplexe.

    13. Raman Detection of “Ambiguous” Conjugated Biradicals: Rapid Thermal Singlet-to-Triplet Intersystem Crossing in an Extended Viologen (pages 1465–1468)

      Juan Casado, Serguei Patchkovskii, Marek Z. Zgierski, Laura Hermosilla, Carlos Sieiro, María Moreno Oliva and Juan T. López Navarrete

      Version of Record online: 17 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704398

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      Raman-Signale der Singulett- und Triplett-Diradikalspezies eines expandierten Viologens können trotz eines schnellen Intersystem-Crossings, das durch die fast isoenergetische Lokalisierung der niedrigsten Singulett- und Triplett-Zustände verstärkt wird, aufgelöst werden. Temperaturabhängige Raman-Messungen (siehe Spektren) wurden genutzt, um zwischen den Spezies mit rasch äquilibrierenden Spinzuständen zu unterscheiden.

    14. Rhodium-Catalyzed Rearrangement of Aryl Bis(alkynyl) Carbinols to 3-Alkynyl-1-indanones (pages 1469–1471)

      Ryo Shintani, Keishi Takatsu, Taisuke Katoh, Takahiro Nishimura and Tamio Hayashi

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704818

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      Zehn kleine Indanone: Für die Titelreaktion (siehe Schema, Si = Trialkylsilyl) wird eine Sequenz aus β-Kohlenstoff-Eliminierung und Carborhodierung vorgeschlagen. Da die Carbinolsubstrate leicht aus Arencarbonsäureestern und einem terminalen Alkin erhalten werden, eröffnet die Reaktion einen effizienten katalytischen Zugang zu 3-Alkinyl-1-indanonen.

    15. Amine-Catalyzed Cyclizations of Tethered α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds (pages 1472–1475)

      Renata Marcia de Figueiredo, Roland Fröhlich and Mathias Christmann

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704688

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      Verbrückte ungesättigte Dicarbonylverbindungen wurden unter Dienamin-Katalyse cyclisiert. Verschiedenartige Substrate reagierten auf unterschiedlichen Wegen zu hoch enantiomerenreinen mono- und bicyclischen Produkten (siehe Schema).

    16. Regio- and Enantioselective O-Allylation of Phenol and Alcohol Catalyzed by a Planar-Chiral Cyclopentadienyl Ruthenium Complex (pages 1476–1479)

      Kiyotaka Onitsuka, Haruki Okuda and Hiroaki Sasai

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704457

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      Entwurf eines chiralen Katalysators: Der gezeigte planar-chirale Cyclopentadienyl-Rutheniumkomplex ist ein wirkungsvoller Katalysator für Reaktionen unsymmetrisch substituierter Allylhalogenide mit Phenol und Alkohol. Die Umsetzungen ergeben verzweigte Allylether mit hohen Regio- und Enantioselektivitäten.

    17. Femtosecond Isomerization in a Photochromic Molecular Switch (pages 1480–1483)

      Nicholas V. Mockus, Daniel Rabinovich, Jeffrey L. Petersen and Jeffrey J. Rack

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703677

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      Hin und her: Die Einstrahlung in die Metall-Ligand-Charge-Transfer-Bande eines über zwei S-Atome gebundenen Komplexes (links) führt durch zwei Reaktionen im angeregten Zustand erst zum S,O- und dann zum O,O-Isomer. Eine Anregung mit 355 nm überführt das S,O-Isomer zum O,O-Isomer, während Bestrahlung mit 532 nm die umgekehrte Reaktion auslöst. Die Isomerisierung auf der Femto- bis Pikosekundenskala resultiert in einem photonischen Zweifarbenschaltprozess.

    18. Direct Oxidation of Methane to Methanol at Low Temperature and Pressure in an Electrochemical Fuel Cell (pages 1484–1486)

      Atsuko Tomita, Junya Nakajima and Takashi Hibino

      Version of Record online: 17 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703928

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      Ganz ohne Druck: Die Direktoxidation von Methan zu Methanol gelingt bei Atmosphärendruck zwischen 50 und 250 °C in einem Brennstoffzellenreaktor (siehe Bild). Es zeigt sich, dass die elektrochemische Aktivierung von Sauerstoff effizienter ist als die katalytische Aktivierung.

    19. Incorporation of Molybdenum Sulfide Cluster Units into a Dawson-Like Polyoxometalate Structure To Give Hybrid Polythiooxometalates (pages 1487–1490)

      Maxim N. Sokolov, Irina V. Kalinina, Eugenia V. Peresypkina, Emmanuel Cadot, Sergey V. Tkachev and Vladimir P. Fedin

      Version of Record online: 11 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704344

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      In den Hybridpolyoxometallaten [AsW15Mo3S4(H2O)3O53]9− und [AsW15Mo3O2S2(H2O)3O53]9− sind Chalkogenidcluster in eine klassische Polyoxometallatstruktur eingebettet. Die Spezies wurden durch Röntgenstrukturanalyse und 183W-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Das zuerst genannte Ion leitet sich von [H2AsW18O60]7− ab, in dem eine der {W3O13}-Einheiten gegen eine {Mo3S4O6(H2O)3}-Einheit ausgetauscht ist (siehe Bild; As türkis, Mo blau, O rot, S gelb).

    20. Enantioselective Catalytic Carbonyl–Ene Cyclization Reactions (pages 1491–1494)

      Melissa L. Grachan, Matthew T. Tudge and Eric. N. Jacobsen

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704439

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      Intramolekulare En-Reaktionen einfacher Alkenylaldehyde, die auf hoch enantio- und diastereoselektive Weise dicht funktionalisierte Hetero- oder Carbocyclen liefern, werden durch einen chiralen Schiff-Base-Chrom(III)-Komplex katalysiert (siehe Beispiel im Schema). Auch die Desymmetrisierung von Alkenyldialdehyden und Bis(alkenyl)aldehyden ist auf diese Weise möglich.

    21. Palladium-Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes with Aryl Boronic Acids (pages 1495–1498)

      Shang-Dong Yang, Chang-Liang Sun, Zhao Fang, Bi-Jie Li, Yi-Zhou Li and Zhang-Jie Shi

      Version of Record online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704619

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      Arenkupplung leicht gemacht: Eine Palladium(II)-katalysierte Kreuzkupplung von Aryl-C-H-Bindungen mit Arylboronsäuren führt unter milden Bedingungen und ohne dirigierende Gruppen zur Bildung von Biaryl-C-C-Bindungen. Am (Hetero)aren oder an der Arylboronsäure können verschiedene Substituenten vorhanden sein, und die Homokupplung der Boronsäure ist stark erschwert. Als stöchiometrisches Oxidans wurde Disauerstoff verwendet.

    22. A Micellar Iodide-Catalyzed Synthesis of Unprotected Aziridines from Styrenes and Ammonia (pages 1499–1502)

      Csaba Varszegi, Martin Ernst, Frederik van Laar, Bert F. Sels, Ekkehard Schwab and Dirk E. De Vos

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704772

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      Aziridine aus Ammoniak: Eine einstufige katalytische Umwandlung überführt Styrole in nichtgeschützte Aziridine. Dabei wird Ammoniak durch eine wässrige Micellenlösung mit Hypochlorit als Oxidans in Gegenwart substöchiometrischer Iodidmengen direkt eingebaut (siehe Bild).

    23. Metallaboratranes Derived from a Triphosphanyl–Borane: Intrinsic C3 Symmetry Supported by a Z-Type Ligand (pages 1503–1506)

      Sébastien Bontemps, Ghenwa Bouhadir, Weixing Gu, Maxime Mercy, Chun-Hsing Chen, Bruce M. Foxman, Laurent Maron, Oleg V. Ozerov and Didier Bourissou

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705024

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      Symmetrie kommt von innen: Die Koordination eines Triphosphanylboran-Liganden an Gold(I) und Platin(0) führt zu Metallaboratranen, die sowohl in Lösung als auch im Festkörper C3-Symmetrie aufweisen. Die helicale Anordnung resultiert aus den gefalteten Konformationen der PCCBM-Metallacyclen und wird durch M[RIGHTWARDS ARROW]B-Donorwechselwirkungen unterstützt.

    24. Concise Total Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline (pages 1507–1509)

      Mohammad Movassaghi, Michael A. Schmidt and James A. Ashenhurst

      Version of Record online: 11 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704960

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      Schnell zum Ziel: Die Sekundärmetaboliten (+)-WIN 64821 und (−)-Ditryptophenalin wurden in sechs bzw. sieben Stufen enantioselektiv aus Aminosäurederivaten synthetisiert. Dabei wurden Intermediate im Gramm-Maßstab erhalten, und die vicinalen quartären Stereozentren wurden in einer Stufe eingeführt. Überdies wurde die Struktur von (−)-1′-(2-Phenylethylen)ditryptophenalin bestätigt.

    25. Lanthanum Does Form Stable Molecular Compounds in the +2 Oxidation State (pages 1510–1513)

      Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Laurent Maron and Andrey V. Protchenko

      Version of Record online: 11 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704887

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      Eine Stufe tiefer: Die Reduktion des Lanthan(III)-Tricyclopentadienids [LaCp′′3] (Cp′′=η5-1,3-(SiMe3)2C5H3) durch Kalium in Gegenwart von [18]Krone-6 oder [2,2,2]Cryptand ergibt thermisch beständige kristalline Lanthanat(II)-Salze. Die Oxidationsstufe +2 für La in diesen einkernigen Komplexen wurde in Lösung (durch EPR) und im Festkörper (durch EPR, SQUID, Röntgenbeugung) sowie durch Rechnungen bestätigt.

    26. Observation of Parahydrogen-Induced Polarization in Heterogeneous Hydrogenation on Supported Metal Catalysts (pages 1514–1517)

      Kirill V. Kovtunov, Irene E. Beck, Valery I. Bukhtiyarov and Igor V. Koptyug

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704881

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      Entgegen der weitläufigen Meinung können bei der heterogenen Hydrierung zwei H-Atome desselben H2-Moleküls in dasselbe Produktmolekül eingebaut werden und dabei ihre Spin-Korrelation beibehalten. So resultiert eine Parawasserstoff-induzierte Spinpolarisation in den Reaktionsprodukten auch auf trägerfixierten Metallkatalysatoren (siehe Bild). Im Fall 0.6 nm großer Pt-Cluster auf Aluminiumoxid beträgt der Beitrag dieser paarweisen Addition an der Hydrierung von Propylen über 3 %.

    27. Ladungstrennung in nanoskaligen Titanat-Schichten: Einfluss von Ionenaustausch und Morphologieumwandlung auf die photoelektronischen Eigenschaften (pages 1518–1522)

      Alexander Riss, Thomas Berger, Slavica Stankic, Johannes Bernardi, Erich Knözinger and Oliver Diwald

      Version of Record online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703817

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      In neuer Gestalt: Oberflächenchemisch ausgelöste Veränderungen der Gestalt von schichtförmigen Titanat-Nanostrukturen können genutzt werden, um die photoelektronischen Eigenschaften dieser Materialien gezielt zu verändern. So lassen sich Na2Ti3O7-Nanodrähte durch Säure reversibel in Nanoröhren umwandeln (siehe Bild). Die Drähte zeigen eine Photolumineszenz, die bei den Röhren unterdrückt ist; dagegen ist die Ladungstrennung bei den Röhren stärker.

    28. Effiziente Synthese von Nucleosiddiphosphat-Glycopyranosen (pages 1523–1525)

      Silke Wendicke, Svenja Warnecke and Chris Meier

      Version of Record online: 21 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200703237

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      Ruck zuck zum Zucker: Eine kurze Route zur Synthese der biologisch wichtigen Klasse der Nucleosiddiphosphat-Pyranosen (NDP-Zucker) geht von cyclo-Saligenyl(cycloSal)-Nucleotiden aus, die als Aktivester mit anomerenreinen Pyranose-1-phosphaten umgesetzt werden (siehe Schema; T=Thymin; X=OAc, H; Y=OH, H). Die Zielverbindungen werden in hohen Ausbeuten und anomerenrein isoliert.

    29. Ein allgemeines Verfahren zur meta- und para-Funktionalisierung von Arenen mit TMP2Mg⋅2 LiCl (pages 1526–1530)

      Christoph J. Rohbogner, Giuliano C. Clososki and Paul Knochel

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703382

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      Gute Vorbereitung ist alles: Der (Me2N)2P(O)O-Substituent wirkt als metallierungsdirigierende Gruppe in der Magnesierung von substituierten Arenen mit TMP2Mg⋅2 LiCl (siehe Schema). Mit dieser Reaktion gelingt der Aufbau schwieriger Substitutionsmuster durch meta,para- oder para,meta-Funktionalisierungen. NEP=N-Ethylpyrrolidon, TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperamidyl.

    30. Vollständige Umkehrung der Enantioselektivität gegen acetylierte tertiäre Alkohole durch eine Doppelmutation in einer Esterase aus Bacillus subtilis (pages 1531–1534)

      Sebastian Bartsch, Robert Kourist and Uwe T. Bornscheuer

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704606

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      Gleichzeitige Sättigungsmutagenese dreier Aminosäurereste der Esterase BS2 aus Bacillus subtilis und folgendes Hochdurchsatz-Screening führten zur Identifizierung einer Doppelmutante (E188W/M193C). Diese zeigt, anders als die Einzelmutanten, eine umgekehrte Enantiopräferenz wie der Wildtyp (WT) (siehe Schema für die Racematspaltung des Esters 1) sowie einen hohen E-Wert und ein erweitertes Substratspektrum.

    31. Unerwartete C-C-Bindungsknüpfung und Bildung vierkerniger Zinkcarbodiimidcluster durch Reaktion von ZnMe2 mit iPrN[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]NiPr (pages 1535–1537)

      Marlene Münch, Ulrich Flörke, Michael Bolte, Stephan Schulz and Dietrich Gudat

      Version of Record online: 14 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704417

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      Vier von diesem und vier von jenem: Die Reaktion von Me2Zn mit Isopropylcarbodiimid bei erhöhter Temperatur verläuft unter C-C-Verknüpfung und Bildung von mehrkernigen Zinkamidinatkomplexen wie dem abgebildeten Vierkernkomplex, dessen Ligand durch Kupplung aus vier Carbodiimidmolekülen entsteht. Eine derartige Reaktion ist beispiellos in der Amidinatchemie.

    32. Synthese von hantelförmigen DNA-Inibitoren für die humane DNA-Methyltransferase Dnmt1 (pages 1538–1541)

      David Kuch, Lothar Schermelleh, Susanne Manetto, Heinrich Leonhardt and Thomas Carell

      Version of Record online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702055

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      Hantelhemmer: Das Enzym Dnmt1 hat eine große Bedeutung bei der Aufrechterhaltung des Methylierungsmusters von Genen und ist damit ein wesentliches Element des epigenetischen Programmierungsprozesses. Nun wurden Dnmt1-Inhibitoren auf der Basis von hantelförmigen DNA-Strukturen entwickelt, die neue Perspektiven zur Regulierung der zellulären DNA-Methylierung eröffnen (siehe Schema; SAM=S-Adenosylmethionin, Fl=Cy3-Fluoreszenzmarkierung, CN=5-AzadC, C-Me=5-MethyldC).

  10. Vorschau

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    9. Aufsatz
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    11. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 9/2008 (page 1545)

      Version of Record online: 4 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890028

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