Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 120 Issue 9

February 15, 2008

Volume 120, Issue 9

Pages 1547–1811

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
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    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Spitzenverstärkte Raman-Spektroskopie an RNA-Einzelsträngen: Vorschlag für eine direkte Sequenzierungsmethode (Angew. Chem. 9/2008) (page 1547)

      Elena Bailo and Volker Deckert

      Article first published online: 11 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890029

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      Spitzenverstärkte Raman-Spektroskopie liefert eine hohe laterale Auflösung bis hin zu einigen Nucleobasen auf einem RNA-Einzelstrang eines Cytosin-Homopolymers. Eine Ag-beschichtete Nanospitze, die hochgenau positioniert werden kann, wirkt als Raman-Verstärker. Spitzenverstärkte Raman-Spektren wurden durch Positionierung der Spitze entlang des Stranges erhalten. Wie E. Bailo und V. Deckert in der Zuschrift auf S. 1682 ff. zeigen, lässt die erreichte Empfindlichkeit den Schluss zu, dass eine direkte und markierungsfreie Sequenzierung von Biomolekülen machbar ist.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: The Structure of the Neuropeptide Bradykinin Bound to the Human G-Protein Coupled Receptor Bradykinin B2 as Determined by Solid-State NMR Spectroscopy (Angew. Chem. 9/2008) (page 1548)

      Jakob J. Lopez, Arun K. Shukla, Christoph Reinhart, Harald Schwalbe, Hartmut Michel and Clemens Glaubitz

      Article first published online: 11 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890030

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      Die Struktur des Neuropeptids Bradykinin im Komplex mit dem humanen G-Protein-gekoppelten B2-Rezeptor wurde durch Festkörper-NMR-Spektroskopie bestimmt. Wie C. Glaubitz und Mitarbeiter in der Zuschrift auf S. 1692 ff. beschreiben, weist die elongierte Konformation eine α-helicale Windung am N-Terminus und eine β-Windung am C-Terminus auf. Mit dieser Struktur steht erstmals eine experimentelle Matrize für den gezielten Entwurf von Wirkstoffen für diesen humanen GPCR zur Verfügung.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 9/2008 (pages 1551–1564)

      Article first published online: 11 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890031

  4. Berichtigung

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    1. Koordination an Buckybowls: der erste konkav gebundene Metallkomplex (pages 1572–1574)

      Marina A. Petrukhina

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704783

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      Buckybowls auf Erfolgskurs: Die erste π-Koordination an eine konkave Oberfläche wurde durch die Bindung einer {CpFe}+-Einheit (Cp=Cyclopentadienyl) an das schalenförmige Sumanen realisiert (siehe Abbildung). Der verwendete Festkörperansatz stellt einen wichtigen Schritt auf dem Weg zu Einschlusskomplexen von Buckybowls, Fullerenen und Nanoröhren dar.

    2. Mehr Spielraum für die native chemische Peptidkupplung (pages 1575–1579)

      Christian Haase and Oliver Seitz

      Article first published online: 31 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704886

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      Die beiden Flaschenhälse der nativen chemischen Ligation sind unzureichende Thioestersynthesen und ein Mangel an geeigneten Verknüpfungsstellen in Peptidsequenzen. Dieses Highlight beschreibt aktuelle Fortschritte, die den Spielraum dieser Methode zu erweitern vermögen, darunter die im Schema gezeigte radikalische Entschwefelung.

    3. Hydrazidokomplexe früher Übergangsmetalle: maskierte Metallanitrene durch Spaltung von N-N-Bindungen (pages 1580–1583)

      Daniel J. Mindiola

      Article first published online: 31 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704987

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      Früh übt sich: Frühe Übergangsmetallhydrazide können jetzt als maskierte Metallanitrene aufgefasst werden, die sich durch eine Aktivierung der N-N-Bindung freisetzen lassen. Zu den neueren Entwicklungen gehört die Isolierung von Komplexen, bei denen die Wanderung der Gruppe, die das Metallanitren-Stickstoffatom maskiert, mit der Aufnahme eines neuen Substrats S gekoppelt wird (siehe Schema).

  9. Aufsatz

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    1. Lewis-Base-Katalyse in der organischen Synthese (pages 1584–1663)

      Scott E. Denmark and Gregory L. Beutner

      Article first published online: 31 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200604943

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      Auf dem Konzept der Elektronenpaarbindung von G. N. Lewis beruht unser Wissen zu chemischer Struktur und Reaktivität. Die Auswirkungen von Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen zwischen Basen und Säuren manifestieren sich in zahlreichen chemischen Umwandlungen. Eine systematische Untersuchung dieser Phänomene liefert ein einheitliches Bild davon, wie Elektronenpaardonoren (Lewis-Basen) chemische Reaktionen beeinflussen können, indem sie Elektrophilie oder Nucleophilie – oder beide Eigenschaften – verstärken.

  10. Zuschriften

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    1. Zugang zu mikroporösen Materialien durch oxidatives Pillaring von Glimmern (pages 1664–1668)

      Alexander Baumgartner, Katrin Sattler, Jürgen Thun and Josef Breu

      Article first published online: 29 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704790

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      Säulenbildung: Die Intercalation eines molekularen Abstandshalters in synthetischen Cs-Täniolit, der unter oxidativen Bedingungen während des Kationenaustausches eine ausreichende intrakristalline Reaktivität zeigt, liefert ein mikroporöses Material, das in Porengrößenverteilung und Gesamtporenvolumen Zeolithen ähnelt. Dank seines hohen Gehalts an strukturellem Eisen hat es ein elektrisch leitfähiges sowie größen- und gestaltselektives Gerüst.

    2. Ein Si@SiOx/C-Nanokomposit als Anodenmaterial für Lithiumionenbatterien mit hoher Speicherleistung (pages 1669–1673)

      Yong-Sheng Hu, Rezan Demir-Cakan, Maria-Magdalena Titirici, Jens-Oliver Müller, Robert Schlögl, Markus Antonietti and Joachim Maier

      Article first published online: 21 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704287

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      Durch hydrothermales Carbonisieren von Glucose in Gegenwart von Siliciumnanopartikeln ist ein Si@SiOx/C-Nanokomposit zugänglich, der wegen seiner hohen reversiblen Lithiumspeicherungskapazität, ausgesprochenen Stabilität und hohen Ladungsrate ein vielversprechendes Anodenmaterial für Lithiumionenbatterien darstellt.

    3. [{2,6-(Me2NCH2)2C6H3}Sn]2: ein intramolekular koordiniertes Diorganodistannin (pages 1674–1677)

      Roman Jambor, Blanka Kašná, Karl N. Kirschner, Markus Schürmann and Klaus Jurkschat

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704635

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      Eine Sn-Sn-Einfachbindung weist laut Einkristallröntgenstrukturanalyse der dimere Organozinnkomplex [{2,6-(Me2NCH2)2C6H3}Sn]2 auf, dessen Isolierung gelang, indem eine intramolekulare N[RIGHTWARDS ARROW]Sn-Koordination genutzt wurde. Neben der sterischen Abschirmung durch sperrige Substituenten steht damit eine weitere Strategie zur Stabilisierung von Organozinn(I)-Verbindungen zur Verfügung.

    4. Asymmetrische Totalsynthese und Festkörperstruktur des marinen cytotoxischen Diterpens (+)-Vigulariol (pages 1678–1681)

      Jochen Becker, Klaus Bergander, Roland Fröhlich and Dieter Hoppe

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704678

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      Über acht lineare Stufen ausgehend von (R)-Crypton, das aus Eukalyptusöl erhalten worden war, gelang die asymmetrische Totalsynthese von (+)-Vigulariol (siehe Struktur; rot O, blau C, weiß H). Schlüsselschritte sind die asymmetrische Homoaldolreaktion von chiralen Allylcarbamaten und eine THF-Cyclokondensation. Die anschließende Ringschlussmetathese führt zum tricyclischen Grundgerüst der Cladiellin-Diterpene.

    5. Spitzenverstärkte Raman-Spektroskopie an RNA-Einzelsträngen: Vorschlag für eine direkte Sequenzierungsmethode (pages 1682–1685)

      Elena Bailo and Volker Deckert

      Article first published online: 10 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704054

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      Spitzenleistung: Spitzenverstärkte Raman-Streuung zusammen mit einer hochgenauen Sondenpositionierung liefern hochwertige Raman-Spektren der Nucleobasen in einem RNA-Einzelstrang. Das Bild zeigt ein solches Spektrum vor dem Hintergrund einer Rasterkraftmikroskop-Spitze, die über einem RNA-Strang positioniert ist. Dies ist der erste Schritt hin zu einer direkten und markierungsfreien Sequenzierung einzelner Biomoleküle.

    6. Tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II)-Komplexe in dendritischen Polyphenylenschalen: geladene formstabile Nanopartikel (pages 1686–1691)

      Monika C. Haberecht, Jan M. Schnorr, Ekaterina V. Andreitchenko, Christopher G. Clark Jr., Manfred Wagner and Klaus Müllen

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704256

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      Generationenübergreifend: Dendrimere mit einem oktaedrischen Kern aus einem positiv geladenen Übergangsmetallkomplex wurden bis zur dritten Generation synthetisiert. Die formstabilen Dendrimere konnten durch eine partiell konvergente sowie eine divergente Synthesestrategie erhalten werden, wobei der Metallkomplex bei den hohen Temperaturen der angewendeten Diels-Alder-Reaktionen stabil bleibt.

    7. The Structure of the Neuropeptide Bradykinin Bound to the Human G-Protein Coupled Receptor Bradykinin B2 as Determined by Solid-State NMR Spectroscopy (pages 1692–1695)

      Jakob J. Lopez, Arun K. Shukla, Christoph Reinhart, Harald Schwalbe, Hartmut Michel and Clemens Glaubitz

      Article first published online: 31 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704282

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      Die Rückgratstruktur des aus neun Aminosäuren aufgebauten Neuropeptids Bradykinin (siehe Bild) im Komplex mit dem humanen G-Protein-gekoppelten B2-Rezeptor wurde durch Festkörper-NMR-Spektroskopie bestimmt. Die Strukturrechnungen, für die Torsionswinkeleinschränkungen auf der Basis 13C-chemischer Verschiebungen genutzt wurden, ergeben eine elongierte Konformation mit einer α-helicalen Windung am N-Terminus und einer β-Windung am C-Terminus.

    8. Conductive One-Handed Nanocoils by Coassembly of Hexabenzocoronenes: Control of Morphology and Helical Chirality (pages 1696–1699)

      Takuya Yamamoto, Takanori Fukushima, Atsuko Kosaka, Wusong Jin, Yohei Yamamoto, Noriyuki Ishii and Takuzo Aida

      Article first published online: 24 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704747

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      Auf Befehl einheitlich: Das Hexabenzocoronen(HBC)-Derivat 1 bildet mit den chiralen HBCs (S)- oder (R)-2 unter bestimmten Bedingungen graphitische Nanospulen (siehe Bild), während reines 2 zu Fasern ohne Spulenstruktur aggregiert. Ein Befehlseffekt führt zur Bildung von Nanospulen mit einheitlicher Händigkeit, die nach dem Aufbringen auf eine Oberfläche durch ROMP der anhängenden Norbornengruppen kovalent versteift werden können. So entstehen einheitliche Filme, die durch Dotierung mit I2 ohne Beschädigung der Morphologie elektrisch leitfähig werden.

    9. Optical Detection of Glucose and Acetylcholine Esterase Inhibitors by H2O2-Sensitive CdSe/ZnS Quantum Dots (pages 1700–1703)

      Ron Gill, Lily Bahshi, Ronit Freeman and Itamar Willner

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704794

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      Die Kupplung von Oxidasen an fluorophormarkierte CdSe/ZnS-Quantenpunkte ermöglicht die ratiometrische Fluoreszenzanalyse der Aktivitäten und Substrate von Enzymen durch die Wechselwirkung zwischen dem biokatalytisch erzeugten H2O2 und den Quantenpunkten. Die Methode wurde zur Analyse der Glucose und der Inhibierung von Acetylcholinesterase genutzt.

    10. Enantioselective Synthesis of the Central Ring System of Lomaiviticin A in the Form of an Unusually Stable Cyclic Hydrate (pages 1704–1708)

      Evan S. Krygowski, Kerry Murphy-Benenato and Matthew D. Shair

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704830

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      Ein Modellsystem, das eine geschützte Form der vier zentralen Ringe der antitumoralen Verbindung Lomaiviticin A darstellt, wurde synthetisiert (rot in der gezeigten Struktur). Die Synthese umfasst eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion eines Furans, eine stereoselektive oxidative Enolatkupplung zur Dimerisierung der Molekülhälften und eine durch Basen ausgelöste Reaktionskaskade. Das 1,4-Diketon des zentralen Ringsystems liegt als stabiles cyclisches Hydrat vor.

    11. Heterobivalent Ligands Crosslink Multiple Cell-Surface Receptors: The Human Melanocortin-4 and δ-Opioid Receptors (pages 1709–1712)

      Josef Vagner, Liping Xu, Heather L. Handl, Jatinder S. Josan, David L. Morse, Eugene A. Mash, Robert J. Gillies and Victor J. Hruby

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200702770

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      Gemeinsame Anbindung: Eine Reihe synthetischer heterodivalenter Liganden aus einem Fragment des melanozytenstimulierenden Hormonanalogons MSH(7) und dem δ-Opioidligand Deltorphin-II wurde synthetisiert. Diese Liganden binden mit gesteigerter Affinität und offenbar kooperativ an Zellen, die sowohl hMC4R als auch δ-Opioidrezeptoren exprimieren. Die Bindungsaffinitäten wurden in den Zellen mit einem zeitauflösenden Lanthanoidfluoreszenz-Bindungsassay bestimmt.

    12. Gas-Conforming Transformability of an Ionic Single-Crystal Host Consisting of Discrete Charged Components (pages 1713–1716)

      Satoshi Takamizawa, Takamasa Akatsuka and Takahiro Ueda

      Article first published online: 6 NOV 2007 | DOI: 10.1002/ange.200702950

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      Dynamische Anpassung: Ein racemischer Kristall von (±)-[Co(en)3]Cl3 (en=Ethylendiamin; siehe Kalottenmodell des Gitters: Co rot, N blau, Cl grün, C grau) lagert bei einer Hydratisierung H2O-Moleküle in seine Kanäle ein. Nach Entfernen der H2O-Moleküle im Vakuum wird ein dynamisches Verhalten beobachtet, wobei der Einkristall durch Expansion und Kontraktion auf die Adsorption bzw. Desorption leichter Gase und organischer Dämpfe reagiert.

    13. Ligand Substitution within Nonporous Crystals of a Coordination Polymer: Elimination from and Insertion into Ag[BOND]O Bonds by Alcohol Molecules in a Solid–Vapor Reaction (pages 1717–1721)

      Stefano Libri, Miriam Mahler, Guillermo Mínguez Espallargas, Daljit C. N. G. Singh, Janet Soleimannejad, Harry Adams, Michael D. Burgard, Nigam P. Rath, Michela Brunelli and Lee Brammer

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703194

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      Wie es am besten passt: Das flexible eindimensionale Koordinationspolymer [Ag4L3{O2C(CF2)3CF3}4(EtOH)2]n (1, L = Tetramethylpyrazin, siehe Schema) spaltet in einer intramolekularen Substitutionsreaktion koordiniertes Ethanol ab. Im Zuge dieser Einkristall-Einkristall-Umwandlung wird das Ethanol aus den nichtporösen Kristallen verdrängt. Röntgenpulverbeugungsmessungen bestätigen, dass in Gegenwart von Ethanoldampf die Rückreaktion ablaufen kann.

    14. Peptide Microarray for High-Throughput Determination of Phosphatase Specificity and Biology (pages 1722–1726)

      Hongyan Sun, Candy H. S. Lu, Mahesh Uttamchandani, Yun Xia, Yih-Cherng Liou and Shao Q. Yao

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703473

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      Identifizieren von Phosphatasesubstraten: Es wurde ein Peptid-Mikroarray für die Hochdurchsatz-Untersuchung von Ser/Thr-Phosphatasen entwickelt. Mutmaßliche Peptidsubstrate konnten bei Immobilisierung auf einem Glasträger dazu verwendet werden, kinetische Informationen zu erhalten und die Substratpräferenzen einer Ser/Thr-Phosphatase zu identifizieren (siehe Bild); mit dieser Information wurden neue biologische Eigenschaften der Enzyme entdeckt.

    15. Controlling the Columnar Orientation of C3-Symmetric “Superbenzenes” through Alternating Polar/Apolar Substitutents (pages 1727–1730)

      Xinliang Feng, Wojciech Pisula, Linjie Zhi, Masayoshi Takase and Klaus Müllen

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703967

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      Immer abwechselnd: Die Selbstorganisation diskotischer Verbindungen wird durch die Einführung alternierender unpolarer (Alkyl-) und polarer (Ester-)Substituenten an einem C3-symmetrischen Hexa-peri-hexabenzocoronen steuerbar. Lokale Dipolmomente und die Nanophasentrennung der polaren und unpolaren Bereiche verstärken die Selbstorganisation in Lösung und im Festkörper (siehe Bild).

    16. Synthesis and Quantitative Evaluation of Glycero-D-manno-heptose Binding to Concanavalin A by Fluorous-Tag Assistance (pages 1731–1734)

      Firoz A. Jaipuri, Beatrice Y. M. Collet and Nicola L. Pohl

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704262

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      Was conA alles kann …: Qualitative und quantitative Bindungsmessungen an fluorierten Mikroarrays zeigen, dass conA auch an C6-modifizierte Mannoseliganden und bakterielle Mannoseanaloga mit sieben Kohlenstoffatomen bindet.

    17. Supramolecular Helix-to-Helix Induction: A 3D Anionic Framework Containing Double-Helical Strands Templated by Cationic Triple-Stranded Cluster Helicates (pages 1735–1738)

      Jin-Zhang Hou, Mian Li, Zhen Li, Shun-Ze Zhan, Xiao-Chun Huang and Dan Li

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704874

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      Helizitätstransfer: Supramolekulare polymere Helices wurden durch Verwendung von helicalen Clustern als Template hergestellt. Die Stränge der Kupfer-Koordinationspolymere, die bei der Hydrothermalbehandlung mit CuSCN entstehen, winden sich um die Templatcluster und nehmen deren Helizität an (siehe Bild; goldene Kugeln: Ni oder Zn, blaue Kugeln: O, graue Kugeln: Cu).

    18. Quadruple and Double Helices of 8-Fluoroquinoline Oligoamides (pages 1739–1742)

      Quan Gan, Chunyan Bao, Brice Kauffmann, Axelle Grélard, Junfeng Xiang, Shenghua Liu, Ivan Huc and Hua Jiang

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704938

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      Vierfach gewunden: Wie viele Male können sich helicale aromatische Oligomere umeinander winden? Zumindest viermal, wie aus dem Aggregationsverhalten von 8-Fluorchinolin-Oligoamiden zu schließen ist (siehe Schema für die Bildung einer Vierfachhelix; rote Kugeln: Bindungsstellen innerhalb der Hohlräume, die teilweise durch Wassermoleküle besetzt sind).

    19. Synthesis of 2,6-Diarylphenyldimethylsilyl Cations: Polar-π Distribution of Cation Character (pages 1743–1746)

      Simon Duttwyler, Quyen-Quyen Do, Anthony Linden, Kim K. Baldridge and Jay S. Siegel

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705291

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      Kationische Lewis-saure Siliciumspezies bilden eine neue Klasse von reaktiven Intermediaten, deren Salze als nützliche Reagentien für Anwendungen in der Synthese dienen. Eine allgemeine Methode wird beschrieben, um die sterische Umgebung und die Säurestärke der Kationen abzustimmen.

    20. Synthesis and DNA-Polymerase Incorporation of Colored 4-Selenothymidine Triphosphate for Polymerase Recognition and DNA Visualization (pages 1747–1749)

      Julianne Caton-Williams and Zhen Huang

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705213

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      Änderungen in Gelb: Ersetzen eines Sauerstoffatoms in Thymidintriphosphat durch ein Selenatom ergibt gelbes 4-Selenothymidin-5′-triphosphat (SeTTP; siehe Lösungen von farblosem natürlichem TTP (links) und SeTTP (rechts)).SeTTP wird durch DNA-Polymerase erkannt. Sein Einbau in DNA (siehe Schema) ergibt farbige DNA und ist genauso effizient wie der Einbau von natürlichem TTP.

    21. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds (pages 1750–1752)

      Troels Dahl, Christian W. Tornøe, Benny Bang-Andersen, Poul Nielsen and Morten Jørgensen

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705209

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      Die Verwendung eines Pd/dppf-Katalysators eröffnet den Zugang zum tricyclischen Phenothiazingerüst ausgehend von 1-Brom-2-iodbenzolen, aliphatischen oder aromatischen Aminen und 2-Bromthiophenolen in einem einzigen Reaktionsgefäß (siehe Schema; dppf=1,1′-Bis(diphenylphosphanyl)ferrocen; dba=Dibenzylidenaceton). Diese Umwandlung umfasst eine Thioetherbildung und anschließende inter- und intramolekulare Arylaminierungen. Die Reaktion verläuft in guter Gesamtausbeute und Selektivität.

    22. Silacidins: Highly Acidic Phosphopeptides from Diatom Shells Assist in Silica Precipitation In Vitro (pages 1753–1756)

      Stephan Wenzl, Robert Hett, Patrick Richthammer and Manfred Sumper

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704994

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      Die Biomineralisation von Siliciumdioxid in Diatomeen führt zu komplexen Zellwandstrukturen (siehe SEM-Bild) und hängt von strukturgebenden Matrizen ab, die durch die elektrostatische Zusammenlagerung positiv geladener Polyaminderivate und Polyanionen gebildet werden. Die untersuchten Peptide bilden eine Familie biologisch relevanter Polyanionen, die in Diatomeen auftreten und hauptsächlich aus Serinphosphat und sauren Aminosäureresten aufgebaut sind.

    23. Total Synthesis of (+)-Exiguolide (pages 1757–1759)

      Min Sang Kwon, Sang Kook Woo, Seong Wook Na and Eun Lee

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705018

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      Das einzigartige 16-gliedrige Makrolid (+)-Exiguolid (1) aus einem Meeresschwamm war das Ziel einer Totalsynthese, die auf radikalische sowie Prins-Cyclisierungen von β-Alkoxyacrylaten und Ringschluss-Olefinmetathese setzt. Die Struktur enthält zwei cis-2,6-disubstituierte Oxanringe, von denen einer eine exocyclische Enoatgruppe aufweist. Die Synthese von 1 führte zur eindeutigen Bestimmung der absoluten Konfiguration.

    24. Rabe Rest in Peace: Confirmation of the Rabe–Kindler Conversion of d-Quinotoxine Into Quinine: Experimental Affirmation of the Woodward–Doering Formal Total Synthesis of Quinine (pages 1760–1764)

      Aaron C. Smith and Robert M. Williams

      Article first published online: 31 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200705421

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      Lange bezweifelt und doch korrekt: Die dreistufige Umwandlung von d-Chinotoxin in Chinin in der 1918 von Rabe und Kindler vorgeschlagenen Art und Weise wurde experimentell bestätigt. Diese Beobachtung bestätigt die formale Totalsynthese von Chinin durch Woodward und Doering im Jahre 1944.

    25. Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkylation of Acyclic Amides (pages 1765–1768)

      Kai Zhang, Qian Peng, Xue-Long Hou and Yun-Dong Wu

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704629

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      Sogar acyclische Amide können als nucleophile Substrate in asymmetrischen allylischen Alkylierungen eingesetzt werden. In Gegenwart eines Palladiumkatalysators mit einem 1,1′-P,N-Ferrocenliganden werden die Allylierungsprodukte in hohen Ausbeuten gebildet (siehe Schema; R=(S)-1,1′-Bi-2-naphthol). Die Art des Substituenten am Stickstoffatom des Amids hat einen entscheidenden Einfluss auf die Ausbeute und die Selektivität der Umsetzung.

    26. Outer-Sphere Coordination Chemistry: Selective Extraction and Transport of the [PtCl6]2− Anion (pages 1769–1772)

      Katherine J. Bell, Arjan N. Westra, Rebecca J. Warr, Jy Chartres, Ross Ellis, Christine C. Tong, Alexander J. Blake, Peter A. Tasker and Martin Schröder

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703272

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      Wie sieht's draußen aus? Durch Außensphärenkoordination an tripodale Amid- und Harnstoffrezeptoren wird das Komplexanion [PtCl6]2− in Gegenwart eines Chloridüberschusses selektiv aus sauren wässrigen Lösungen extrahiert (siehe Bild; Pt violett, N blau, O rot, Cl grün). Das Be- und Entladen der organischen Phase kann über den pH-Wert der wässrigen Lösung gesteuert werden.

    27. Electrochemical Regeneration of NADH Enhanced by Platinum Nanoparticles (pages 1773–1776)

      Hyun-Kon Song, Sahng Ha Lee, Keehoon Won, Je Hyeong Park, Joa Kyum Kim, Hyuk Lee, Sang-Jin Moon, Do Kyung Kim and Chan Beum Park

      Article first published online: 25 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703632

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      Lohnender Umweg: Platinnanopartikel (nPt) in einem Elektrolyten verstärken den Elektronentransfer von der Elektrode auf NAD+ bei der indirekten elektrochemischen Regenerierung von NADH (siehe Schema). Die Zwischenstufe nPt-Hads entsteht bei negativem Potential und erleichtert die Umsetzung des primären Vermittlers M, indem sie in einem kinetisch günstigen Prozess ein Proton und ein Elektron überträgt.

    28. DNA-Catalyzed Formation of Nucleopeptide Linkages (pages 1777–1781)

      P. I. Pradeepkumar, Claudia Höbartner, Dana A. Baum and Scott K. Silverman

      Article first published online: 23 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200703676

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      Verknüpfung von Aminosäuren und Nucleotiden: Ein Desoxyribozym katalysiert den nucleophilen Angriff einer Tyrosin(Tyr)-Seitenkette auf 5′-Triphosphat-RNA, der effizient zu einer Tyr-RNA-Nucleopeptidbindung führt (siehe Bild). Damit wird die Bandbreite bekannter DNA-katalysierter Reaktionen bedeutend erweitert.

    29. Biomimetic Catalysis of Diketopiperazine and Dipeptide Syntheses (pages 1782–1785)

      Zheng-Zheng Huang, Luke J. Leman and M. Reza Ghadiri

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704266

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      Modulare supramolekulare Katalysatoren mit einem doppelthelical gewundenen Peptidgerüst, die als Mimetika nichtribosomaler Peptidsynthetasen entworfen wurden, katalysieren die Bildung von Diketopiperazinen und linearen Dipeptiden aus einer Reihe von Aminoacylsubstraten (siehe Schema). Je nach Art der Aminosäurereste im aktiven Zentrum des Peptidkatalysators lassen sich der gerichtete intermodulare Aminoacyltransfer und die relativen Ausbeuten an Diketopiperazin, linearem Dipeptid und hydrolysiertem Substrat steuern.

    30. Dinuclear {(salen)Al} Complexes Display Expanded Scope in the Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Imides (pages 1786–1789)

      Clément Mazet and Eric N. Jacobsen

      Article first published online: 24 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704461

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      Al(le) zusammen: Kovalent verknüpfte, zweikernige {(Salen)Al}-Komplexe katalysieren die konjugierte Cyanierung von α,β-ungesättigten Imiden um mehrere Größenordnungen effizienter als die analogen einkernigen Komplexe – und dies bei vergleichbarer Enantioselektivität. Imide, die in Gegenwart von diversen Kombinationen einkerniger Katalysatoren völlig unreaktiv waren, können nun mit hohen Enantiomerenüberschüssen in die Cyanierungsprodukte überführt werden.

    31. Importance of the Relationship between Surface Phases and Photocatalytic Activity of TiO2 (pages 1790–1793)

      Jing Zhang, Qian Xu, Zhaochi Feng, Meijun Li and Can Li

      Article first published online: 22 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704788

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      Förderliche Kontakte: Mithilfe kombinierter Oberflächenanalysetechniken wurde ein direkter Zusammenhang zwischen der photokatalytischen Aktivität von TiO2 und der Struktur der Oberflächenphase aufgedeckt. Die Aktivität kann deutlich gesteigert werden, wenn TiO2-Nanopartikel vom Anatas-Typ auf der Oberfläche von Rutil-TiO2 dispergiert werden und bei der Kalzinierung Anatas-Rutil-Kontaktstellen bilden (siehe Bild).

    32. Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol-binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α-Hydroxysilanes (pages 1794–1797)

      Noriyoshi Arai, Ken Suzuki, Satoshi Sugizaki, Hiroko Sorimachi and Takeshi Ohkuma

      Article first published online: 21 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704696

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      Ein Katalysatorsystem aus einem RuII-Komplex (siehe Schema; Ar=4-CH3C6H4; R=H, t-C4H9) und einem t-C4H9OK- oder NaBH4-Aktivator ermöglicht die hoch enantioselektive Hydrierung von aromatischen und aliphatischen Acylsilanen zu α-Hydroxysilanen (R1=Aryl, Alkyl, Alkenyl; R2=t-C4H9, C6H5). Aus α,β-ungesättigten Acylsilanen werden durch 1,2-Reduktion optisch aktive allylische α-Hydroxysilane erhalten, die sich ohne Verlust an Enantioselektivität in 4-substituierte 2-Cyclopentenone überführen lassen.

    33. TiF2: Linear or Bent? (pages 1798–1800)

      Antony V. Wilson, Alexander J. Roberts and Nigel A. Young

      Article first published online: 18 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704667

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      Nichtlinearität steht in Frage: Bei der Matrixisolation von Ti-Atomen in fluordotiertem Argon wurden Titan-Fluor-Spezies wie TiF4, TiF3, TiF2 und TiF anhand ihrer IR-Spektren identifiziert. Das Ti-Isotopenmuster, das für die ν3-Mode von TiF2 beobachtet wird, schließt eine lineare Geometrie nicht aus. Somit gibt es für kein 3d-Übergangsmetall einen verlässlichen Beweis für eine nichtlineare Struktur des Difluorids oder Dichlorids.

    34. Total Synthesis of the C-1027 Chromophore Core: Extremely Facile Enediyne Formation through SmI2-Mediated 1,2-Elimination (pages 1801–1803)

      Masayuki Inoue, Isao Ohashi, Teruko Kawaguchi and Masahiro Hirama

      Article first published online: 21 JAN 2008 | DOI: 10.1002/ange.200704842

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      Die spontane Aromatisierung des Endiinchromophors des potenten Tumortherapeutikums C-1027 erzeugt ein p-Dehydrobenzol-Biradikal, das doppelsträngige DNA spaltet. Die Titelreaktion wurde für den Aufbau von Neunring-Endiinen entwickelt und als abschließende Stufe in der Synthese der außergewöhnlich instabilen Kernstruktur des C-1027-Chromophors angewendet (siehe Schema; Boc, MOM, MPM und TES sind Schutzgruppen; Ms=Methansulfonyl).

    35. Total Synthesis of Platencin (pages 1804–1807)

      K. C. Nicolaou, G. Scott Tria and David J. Edmonds

      Article first published online: 1 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800066

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      Ein Antibiotikum aus dem Erdreich: Bei der asymmetrischen Totalsynthese des kürzlich entdeckten, stark antibiotischen Platencin wird das komplexe polycyclische System durch eine asymmetrische Diels-Alder-Reaktion, eine Gold(I)-katalysierte Cyclisierung und eine radikalische Homoallylumlagerung aufgebaut (siehe Schema, SEM = 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl).

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      Vorschau: Angew. Chem. 10/2008 (page 1811)

      Article first published online: 11 FEB 2008 | DOI: 10.1002/ange.200890034

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