Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 10

February 23, 2009

Volume 121, Issue 10

Pages 1725–1897

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Heterogeneously Hybridized Porous Coordination Polymer Crystals: Fabrication of Heterometallic Core–Shell Single Crystals with an In-Plane Rotational Epitaxial Relationship (Angew. Chem. 10/2009) (page 1725)

      Shuhei Furukawa, Kenji Hirai, Keiji Nakagawa, Yohei Takashima, Ryotaro Matsuda, Takaaki Tsuruoka, Mio Kondo, Rie Haruki, Daisuke Tanaka, Hirotoshi Sakamoto, Satoru Shimomura, Osami Sakata and Susumu Kitagawa

      Article first published online: 17 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990042

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      Ein poröses Kupferkoordinationsgerüst wuchs epitaktisch als Einkristall auf der Einkristalloberfläche eines porösen Zinkkoordinationsgerüsts, wie S. Kitagawa et al. in ihrer Zuschrift auf S. 1798 ff. beschreiben. Im Bild sind die Strukturbeziehungen zwischen dem Kupfer- und dem Zinkgerüst zu sehen, die durch röntgenographische Untersuchung der Oberflächen mit Synchrotronstrahlung erhalten wurden; epitaktisches Wachstum in der Ebene unter Rotation kompensiert die unterschiedlichen Gitterkonstanten der beiden Kristalle.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: A Synthetic Lectin for O-Linked β-N-Acetylglucosamine (Angew. Chem. 10/2009) (page 1726)

      Yann Ferrand, Emmanuel Klein, Nicholas P. Barwell, Matthew P. Crump, Jesus Jiménez-Barbero, Cristina Vicent, Geert-Jan Boons, Sampat Ingale and Anthony P. Davis

      Article first published online: 17 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990043

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      Kohlenhydrate sind schwer zu fassen – selbst für natürliche Rezeptoren –, wenn sie in Wasser vorliegen, da ihre Hydroxygruppen dem Lösungsmittel ähneln und auf diese Weise wie eine Tarnung wirken. In ihrer Zuschrift auf S. 1807 ff. beschreiben A. P. Davis et al. einen synthetischen Rezeptor, der die wichtige β-N-Acetylglucosaminyl(β-GlcNAC)-Einheit bemerkenswert effizient bindet. Der Rezeptor zeigt gute Affinitäten und hervorragende Selektivitäten, selbst gemessen an natürlichen Kohlenhydrat-bindenden Proteinen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. You have free access to this content
      Highly Efficient and Thermally Stable Organic Sensitizers for Solvent-Free Dye-Sensitized Solar Cells (page 1739)

      Hyunbong Choi, Chul Baik, Sang Ook Kang, Jaejung Ko, Moon-Sung Kang, Md. K. Nazeeruddin and Michael Grätzel

      Article first published online: 17 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990045

      This article corrects:

      Highly Efficient and Thermally Stable Organic Sensitizers for Solvent-Free Dye-Sensitized Solar Cells1

      Vol. 120, Issue 2, 333–336, Article first published online: 16 NOV 2007

  5. News

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    1. Alan E. Rowan (page 1745)

      Article first published online: 17 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990048

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      „Ich habe Chemie studiert, weil mich die kreative Herausforderung reizt. Meine Lieblingsfächer in der Schule waren Mathematik und Musik…!“ Diese und noch mehr Aussagen und Informationen über Alan E. Rowan finden Sie auf Seite 1745.

  8. Buchbesprechungen

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    1. Lectine

      Synthetische Lectine (pages 1750–1753)

      Stefan Kubik

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805497

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      Konkurrenz zur Natur: Bei der Kohlenhydraterkennung kann die supramolekulare Chemie in Wasser nun in Bezug auf Effizienz und Selektivität mit natürlichen Systemen konkurrieren. Ein synthetischer Kohlenhydratrezeptor bindet N-Acetyl-D-glucosaminderivate (siehe Bild; grau C, weiß H, blau N, rot O) ähnlich stark wie das Lectin Weizenkeimagglutinin und übertrifft sogar dessen Selektivität. Damit kann dieser Rezeptor möglicherweise in Zelladhäsionsprozesse eingreifen.

    2. Radikalische Reduktion

      Die Verknüpfung von Boran mit N-heterocyclischen Carbenen: effektive Wasserstoffdonoren für Radikalreaktionen (pages 1754–1756)

      John C. Walton

      Article first published online: 27 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805362

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      Günstiger Einfluss: N-heterocyclische Carbene (NHCs) schwächen die starken B-H-Bindungen von Boran in überraschend hohem Maße durch Bildung von NHC-BH3-Komplexen. Diese Eigenschaft wurde zur Entwicklung einer Reihe von NHC-Boran-Komplexen für die Reduktion von Xanthaten in radikalischen Barton-McCombie-Desoxygenierungen genutzt (siehe Schema; AIBN = Azobisisobutyronitril, Bn = Benzyl).

    3. Bio-orthogonale Chemie

      Bio-orthogonale Ligation im Fokus (pages 1757–1760)

      Thomas Kurpiers and Henning D. Mootz

      Article first published online: 15 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805454

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      Durch Licht induziert wird eine neue bio-orthogonale Ligationsmethode, die zur selektiven Modifikation von Proteinen in vitro und in lebenden Zellen eingesetzt werden kann. Dabei wird die Bildung der kovalenten Bindung zwischen einer Alkeneinheit und einem Tetrazol durch eine kurze Bestrahlung mit UV-Licht ausgelöst und führt zur Bildung eines fluoreszierenden Pyrazolinaddukts (siehe Schema).

  10. Kurzaufsatz

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    1. Oberflächenstrukturierung

      Lokale, spitzeninduzierte Oxidation von selbstorganisierten Monoschichten: Schablonen für die Herstellung funktionaler Nanostrukturen (pages 1762–1770)

      Daan Wouters, Stephanie Hoeppener and Ulrich S. Schubert

      Article first published online: 22 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200801013

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      Oberflächen mit Funktion: Die elektroinduzierte Strukturierung selbstorganisierter Monoschichten ermöglicht die Herstellung vielfältiger komplexer Nanostrukturen. Der Aufsatz beleuchtet die Möglichkeiten, die sich durch die Einführung chemischer Selektivität auf Oberflächen durch die lokale Generierung chemisch aktiver Gruppen und deren Weiterverarbeitung bieten, mit dem Schwerpunkt auf der Entwicklung dieses Forschungsgebietes in den letzten vier Jahren.

  11. Aufsatz

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    1. Medizinische Chemie

      Entwicklung von Inhibitoren der Tau-Aggregation bei Morbus Alzheimer (pages 1772–1785)

      Bruno Bulic, Marcus Pickhardt, Boris Schmidt, Eva-Maria Mandelkow, Herbert Waldmann and Eckhard Mandelkow

      Article first published online: 2 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200802621

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      Mit kleinen Molekülen gegen Alzheimer: Die pathologische Aggregation des Tau-Proteins ist ein Hauptmerkmal bei neurodegenerativen Erkrankungen wie der Alzheimerkrankheit und anderen Tauopathien. Die Inhibierung oder gar die Umkehr der Tau-Aggregation sind potenzielle therapeutische Strategien, die sich derzeit in der klinischen Prüfung befinden. Das Bild zeigt charakteristische pathologische Fibrillen aus Tau-Proteinen (paarige helikale Filamente), die die Hauptkomponente der bei Alzheimer auftretenden neurofibrillären Bündel sind.

  12. Zuschriften

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    1. Ultradünne Filme

      Sequential Assembly of Phototunable Ferromagnetic Ultrathin Films with Perpendicular Magnetic Anisotropy (pages 1786–1789)

      Masayuki Suda and Yasuaki Einaga

      Article first published online: 9 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804894

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      Geordnete Verhältnisse: Assoziate ferromagnetischer FePt-Nanopartikel mit großer senkrechter magnetischer Anisotropie wurden durch magnetfeldgestützte schichtweise Abscheidung erhalten, und anschließend wurden geschichtete Filme aus L10-FePt-Nanopartikeln und organischen Polymeren hergestellt. Diese Filme werden bei der Verwendung photochromer Moleküle als Polymerschichten photodurchstimmbar.

    2. Proteinfaltung

      Fast Biosynthesis of GFP Molecules: A Single-Molecule Fluorescence Study (pages 1790–1793)

      Alexandros Katranidis, Diaa Atta, Ramona Schlesinger, Knud H. Nierhaus, Theodora Choli-Papadopoulou, Ingo Gregor, Michael Gerrits, Georg Büldt and Jörg Fitter

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806070

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      Grün sein ist nicht einfach: Die Echtzeit-Visualisierung markierter Ribosomen und de-novo-synthetisierter grün fluoreszierender Proteinmoleküle mithilfe einzelmolekülempfindlicher Fluoreszenzmikroskopie ergibt, dass die Mutante GFPem charakteristischerweise innerhalb von fünf Minuten produziert wird. Die Fluoreszenz der schnellsten GFP-Moleküle erscheint innerhalb einer Minute (siehe Bild).

    3. Oberflächenstrukturen

      Patterned Monolayers of Neutral and Charged Functionalized Manganese Arene Complexes on a Highly Ordered Pyrolytic Graphite Surface (pages 1794–1797)

      Sang Bok Kim, Robert D. Pike, Jason S. D'Acchioli, Brennan J. Walder, Gene B. Carpenter and Dwight A. Sweigart

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805760

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      Komplex als Muster: Die Arenmangantricarbonylkomplexe [Mn(η5-2,5-Didodecoxy-1,4-semichinon) (CO)3] und [Mn(η6-1,4-Dioctyloxybenzol)(CO)3] BF4 bilden Monoschichten auf hoch geordneten Graphitoberflächen (HOPG). Wasserstoffbrücken, hydrophobe und elektrostatische Wechselwirkungen sorgen dafür, dass zweidimensionale Muster von Manganatomen oder -ionen resultieren.

    4. Metall-organische Netzwerke

      Heterogeneously Hybridized Porous Coordination Polymer Crystals: Fabrication of Heterometallic Core–Shell Single Crystals with an In-Plane Rotational Epitaxial Relationship (pages 1798–1802)

      Shuhei Furukawa, Kenji Hirai, Keiji Nakagawa, Yohei Takashima, Ryotaro Matsuda, Takaaki Tsuruoka, Mio Kondo, Rie Haruki, Daisuke Tanaka, Hirotoshi Sakamoto, Satoru Shimomura, Osami Sakata and Susumu Kitagawa

      Article first published online: 12 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804836

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      MOF im MOF: Einkristalle eines porösen Kern-Schale-Koordinationspolymers (PCP) wurden durch epitaxiales Wachstum in Lösung erzeugt. Synchrotron-Röntgenbeugungsmessungen offenbarten die strukturellen Beziehungen zwischen dem Kern- und Schalenkristall: Ein epitaxiales Wachstum in verdrehter Orientierung gleicht die unterschiedlichen Gitterkonstanten aus.

    5. Sensoren

      Protein Recognition by an Ensemble of Fluorescent DNA G-Quadruplexes (pages 1803–1806)

      David Margulies and Andrew D. Hamilton

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804887

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      Näschen für Proteine: Aus fluoreszierenden DNA-G-Quadruplexen wurden vielseitige Signalrezeptoren für Proteine in Lösung aufgebaut. Die Einführung einer Proteinprobe in das Ensemble resultiert in einem einzigartigen, charakteristischen Emissionsmuster (siehe Schema, R = Fluorophor). Die selbstorganisierten Proteindetektionssysteme sind leicht herstellbar, für Hochdurchsatzverfahren geeignet und auf kleine Proteinproben anwendbar.

    6. Kohlenhydraterkennung

      A Synthetic Lectin for O-Linked β-N-Acetylglucosamine (pages 1807–1811)

      Yann Ferrand, Emmanuel Klein, Nicholas P. Barwell, Matthew P. Crump, Jesus Jiménez-Barbero, Cristina Vicent, Geert-Jan Boons, Sampat Ingale and Anthony P. Davis

      Article first published online: 15 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804905

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      Einfach besser: Der Rezeptor 1 bindet β-N-Acetylglucosamin (β-GlcNAc) bis zu hundert Mal stärker als Glucose. Die Affinitäten dieses synthetischen Lectins ähneln denen von Weizenkeimagglutinin (WGA), einem natürlichen Lectin, das zum Binden von GlcNAc dient. Dabei ist 1 sogar selektiver als WGA. Es begünstigt vor allem die Glycosideinheit im Glycopeptid 2, einem Modell der posttranslationalen Proteinmodifikation Serin-O-GlcNAc.

    7. Formselektive Oxidation

      Shape-Selective Interception by Hydrocarbons of the O2-Derived Oxidant of a Biomimetic Nonheme Iron Complex (pages 1812–1815)

      Anusree Mukherjee, Marlène Martinho, Emile L. Bominaar, Eckard Münck and Lawrence Que Jr.

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805342

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      Wählerisches Ferryl: [Fe(Tpmath image)(BF)] (Tpmath image=Hydrotris(3,5-diphenylpyrazolyl)borat; BF=Benzoylformiat) liefert mit O2 ein Oxidationsmittel (siehe Bild; O rot, rosa, Fe gelb, N blau, C grau, H weiß), das Kohlenwasserstoffe formselektiv oxidiert. Die Ursache hierfür ist eine durch zwei Phenylgruppen des Tpmath image-Liganden gebildete Spalte, die abgeflachte spheroidale Substrate bevorzugt.

    8. Konformationsanalyse

      Evidence for a Stereoelectronic Effect in Human Oxygen Sensing (pages 1816–1819)

      Christoph Loenarz, Jasmin Mecinović, Rasheduzzaman Chowdhury, Luke A. McNeill, Emily Flashman and Christopher J. Schofield

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805427

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      Warum sind PHDs spezifisch: Die Hydroxylierung von Prolin in trans-4-Stellung verläuft beim Transkriptionsfaktor HIF unter stereochemischer Retention. Studien mit Substratanaloga zeigen, wie das Von-Hippel-Lindau-Tumorsuppressorprotein (pVHL) und als Sauerstoffsensoren wirkende Hydroxylasen (PHDs) eine Spezifität für in einer Proteinsequenz befindliche Hydroxyprolyl/Prolyl-Reste der C4-exo/endo-Prolyl-Konformationen ausbilden.

    9. Erdölanalyse

      Characterization of Supercomplex Crude Oil Mixtures: What Is Really in There? (pages 1820–1823)

      Saroj K. Panda, Jan T. Andersson and Wolfgang Schrader

      Article first published online: 27 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200803403

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      Inhaltsangabe: Eine große Hürde für eine optimale Energiegewinnung aus Erdöl ist die Komplexität und Vielfalt der darin enthaltenen Verbindungen. Eine Untersuchung verschiedener Ionisierungsmethoden für die Massenspektrometrie ergibt, dass das Massenspektrum einer Erdölprobe stark von der jeweils verwendeten Methode abhängt.

    10. Molekulare Elektronik

      A Bistable Poly[2]catenane Forms Nanosuperstructures (pages 1824–1829)

      Mark A. Olson, Adam B. Braunschweig, Lei Fang, Taichi Ikeda, Rafal Klajn, Ali Trabolsi, Paul J. Wesson, Diego Benítez, Chad A. Mirkin, Bartosz A. Grzybowski and J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804558

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      Ein bistabiles seitenkettentragendes Poly[2]catenan wurde synthetisiert, das hierarchische hohle Überstrukturen mit nanoskaligen Abmessungen in Lösung bildet und elektromechanisch schaltbar ist (siehe Bild). Die Gleichgewichtsthermodynamik im Grundzustand und die Schaltkinetiken wurden untersucht, und die Ergebnisse dienen als Basis für die Entwicklung von molekular-elektronischen Bauelementen und nanoelektromechanischen Systemen.

    11. Supramolekulare Gele

      Responsive Supramolecular Gels Constructed by Crown Ether Based Molecular Recognition (pages 1830–1834)

      Zhishen Ge, Jinming Hu, Feihe Huang and Shiyong Liu

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805712

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      Responsive supramolekulare Gele wurden aus vierarmigem Poly(ε-caprolacton) mit Kronenether-Endgruppen (PCL–DB24C8) und zweiarmigem Poly(ε-caprolacton) mit Dibenzylammonium-Endgruppen (PCL–DBAS) aufgebaut (siehe Schema), wobei sich die Bildung von Pseudorotaxanstrukturen aus Kronenether- und Ammoniumeinheiten als nützlich erwies. Diese supramolekularen Gele durchlaufen bei Temperatur- und pH-Änderungen reversible Gel-Sol-Übergänge.

    12. Enzymmodelle

      Water as an Oxygen Source in the Generation of Mononuclear Nonheme Iron(IV) Oxo Complexes (pages 1835–1838)

      Yong-Min Lee, Sunder N. Dhuri, Sarvesh C. Sawant, Jaeheung Cho, Minoru Kubo, Takashi Ogura, Shunichi Fukuzumi and Wonwoo Nam

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805670

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      Mit Cer(IV) als Oxidationsmittel und Wasser als Sauerstoffquelle wurden einkernige Nichthäm-Eisen(IV)-Oxo-Komplexe erhalten. Die in hoher Ausbeute verlaufende Oxygenierung organischer Substrate in diesem System (siehe Schema; Fe grün, O rot, N blau, C grau) wird durch Eisen(II)-Komplexe katalysiert. Die Quelle des Sauerstoffs in den Eisen(IV)-Oxo-Komplexen und den oxygenierten Produkten wurde durch Isotopenmarkierung eindeutig bestimmt.

    13. Wirkstofftransport durch Vesikeln

      Near-IR Remote Release from Assemblies of Liposomes and Nanoparticles (pages 1839–1841)

      Dmitry V. Volodkin, Andre G. Skirtach and Helmuth Möhwald

      Article first published online: 27 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805572

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      Laserlicht im Nahinfrarot(NIR)-Bereich löst die Freisetzung eines Fluoreszenzfarbstoffs aus Liposom-Goldnanopartikel-Aggregaten aus (siehe Fluoreszenzbilder). Komplexe mit bestimmter Größe eignen sich zur Verwendung als neue vesikelbasierte Wirkstofftransportsysteme, die durch bioverträgliche NIR-Strahlung manipuliert werden können.

    14. Cycloadditionskatalysatoren

      Air-Stable {(C5H5)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions (pages 1842–1845)

      Anaïs Geny, Nicolas Agenet, Laura Iannazzo, Max Malacria, Corinne Aubert and Vincent Gandon

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806001

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      Inter- und intramolekulare [2+2+2]-Cycloadditionen von Alkinen, Nitrilen und/oder Alkenen zu Benzolen, Pyridinen oder 1,3-Cyclohexadienen werden effizient von Cyclopentadienylcobalt-Komplexen mit einem Fumarat- und einem CO-Liganden katalysiert (siehe Bild). Anders als [CpCo(CO)2] oder [CpCo(C2H4)2] sind die Komplexe luftstabil, leicht handhabbar, mikrowellengeeignet und müssen zur Aktivierung nicht unbedingt bestrahlt werden.

    15. Nanostrukturen

      Cobalt Growth on the Tips of CdSe Nanorods (pages 1846–1849)

      Jérôme Maynadié, Asaf Salant, Andrea Falqui, Marc Respaud, Ehud Shaviv, Uri Banin, Katerina Soulantica and Bruno Chaudret

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804798

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      Die Reduktion einer Organocobaltvorstufe auf CdSe-Nanostäben ergibt zwei unterschiedliche Halbleiter-Magnet-Heterostrukturen (siehe Bild). Selektives Aufwachsen von Co an den Spitzen der CdSe-Stäbe resultiert zunächst in Nanokügelchen-Nanostab-Strukturen, die sich dann in Nanostab-Nanostab-Strukturen umwandeln. In den Hybridobjekten bleiben die magnetischen Eigenschaften von Co erhalten, während die Lumineszenz von CdSe geschwächt, aber nicht komplett gelöscht ist.

    16. Katalytische C-F-Aktivierung

      C[BOND]F Activation at Rhodium Boryl Complexes: Formation of 2-Fluoroalkyl-1,3,2-Dioxaborolanes by Catalytic Functionalization of Hexafluoropropene (pages 1850–1854)

      Thomas Braun, Marcel Ahijado Salomon, Kai Altenhöner, Michael Teltewskoi and Silke Hinze

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805041

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      Fluorierte Bausteine durch C-F-Bindungsspaltung: Die Synthese neuartiger Dioxaborolane durch katalytische C-F-Aktivierung wird vorgestellt (siehe Schema). Die Reaktionen verlaufen bei Raumtemperatur, wobei als katalytische Zwischenstufen vermutlich Rhodiumhydrid- und Borylspezies auftreten.

    17. Medizinische Chemie

      Drug Delivery by an Enzyme-Mediated Cyclization of a Lipid Prodrug with Unique Bilayer-Formation Properties (pages 1855–1858)

      Lars Linderoth, Günther H. Peters, Robert Madsen and Thomas L. Andresen

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805241

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      Liposomale Wirkstofftransportsysteme, in denen Vorstufen durch krankheitsspezifische Enzyme aktiviert werden, haben ein großes Potenzial für die Therapie von Erkrankungen wie Krebs. Eine neuartige Wirkstoffvorstufe auf Phospholipidbasis kann stabile kleine unilamellare Vesikel aufbauen (siehe Bild). Die Aktivierung dieser Vesikel durch das Enzym sPLA2 löst eine Cyclisierungsreaktion aus, die zur Freisetzung des Wirkstoffs führt.

    18. Naturstoffe

      Total Synthesis of Azithromycin (pages 1859–1861)

      Hyoung Cheul Kim and Sung Ho Kang

      Article first published online: 27 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805334

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      Quartär ist nicht schwer: Azithromycin (1) hat ein besseres pharmakologisches Profil als die Erythromycine. Die Verbindung ist mithilfe einer enantioselektiven Synthese zugänglich, bei der alle quartären Kohlenstoffstereozentren durch Desymmetrisierung 2-substituierter Glycerinderivate mit CuCl2 und einem chiralen Imin als Katalysator eingeführt wurden.

    19. C-H-Aktivierung

      Room-Temperature Palladium-Catalyzed C[BOND]H Activation: ortho-Carbonylation of Aniline Derivatives (pages 1862–1865)

      Chris E. Houlden, Marc Hutchby, Chris D. Bailey, J. Gair Ford, Simon N. G. Tyler, Michel R. Gagné, Guy C. Lloyd-Jones and Kevin I. Booker-Milburn

      Article first published online: 23 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805842

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      Effizient, unter 1 atm CO und bei 18 °C verläuft die Titelreaktion mit 5 Mol-% [Pd(OTs)2(MeCN)2] als Präkatalysator. Abhängig vom Lösungsmittel sind entweder Anthranilate oder cyclische Imide in hohen Ausbeuten zugänglich (siehe Bild; BQ=Benzochinon, Ts=4-Toluolsulfonyl).

    20. Polycarbosilane

      Radical Polymerization of the Silene (Me3Si)2Si[DOUBLE BOND]CR2 by Hydrogen Transfer from a Trimethylsilyl Group (pages 1866–1869)

      Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Semyon Melamed, Victoria Molev, Nadejda Sigal, Boris Tumanskii, Mark Botoshansky, Gregory Molev and Yitzhak Apeloig

      Article first published online: 2 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805840

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      Die Polymerisation des Titelsilens (Me3Si)2Si[DOUBLE BOND]Ad ergibt ein Polycarbosilan mit einem Rückgrat aus ungewöhnlichen Si-Si-C-Wiederholungseinheiten und nicht, wie analog zur radikalischen Olefinpolymerisation erwartet, aus Si-C- oder Si-Si-C-C-Einheiten. Die Struktur des Polymers und der Polymerisationsmechanismus (siehe Schema) wurden mithilfe von GPC, EPR- und NMR-Spektroskopie sowie durch Abfangexperimente untersucht.

    21. Organokatalyse

      A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines (pages 1870–1872)

      Taichi Kano, Yukako Yamaguchi and Keiji Maruoka

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805628

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      Die mäßige Nucleophilie des axialchiralen Aminosulfonamids (S)-1 unterdrückt störende Nebenreaktionen, darunter Aldolreaktionen, bei der asymmetrischen Mannich-Reaktion zwischen N-Boc-geschützten Iminen und Aldehyden. Die Addukte entstehen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneter Stereoselektivität (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).

    22. Wasseroxidation

      Nanostructured Cobalt Oxide Clusters in Mesoporous Silica as Efficient Oxygen-Evolving Catalysts (pages 1873–1876)

      Feng Jiao and Heinz Frei

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805534

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      Leicht, günstig, effizient: Co3O4-Nanostrukturen (siehe Bild) in mesoporösem Siliciumoxid sind die ersten nanometergroßen Mehrelektronenkatalysatoren mit einem Übergangsmetalloxid der ersten Periode, die Wasser unter Bildung von Sauerstoff effizient spalten. Die sehr große Oberfläche der Nanostabbündel trägt wesentlich zur hohen Umsatzfrequenz bei.

    23. Naturstoffsynthese

      An Ugi Reaction in the Total Synthesis of (−)-Dysibetaine (pages 1877–1880)

      Jerry Isaacson and Yoshihisa Kobayashi

      Article first published online: 27 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805709

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      Einen einfachen Zugang zu (−)-Dysibetain bietet eine elfstufige Reaktion ausgehend von L-Äpfelsäure (siehe Schema). Der Schlüsselschritt ist eine einzigartige Vier-Zentren-drei-Komponenten-Ugi-Cyclisierung, bei der eine Estereinheit als Carbonsäurekomponente fungiert. Mit 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan als Ammoniakäquivalent und einem maßgeschneiderten Isocyanid gelingt die rasche Synthese.

    24. Dominoreaktionen

      Exploiting the Divergent Reactivity of Aryl–Palladium Intermediates for the Rapid Assembly of Fluorene and Phenanthrene Derivatives (pages 1881–1884)

      Ya-Bin Zhao, Brian Mariampillai, David A. Candito, Benoît Laleu, Mengzhou Li and Mark Lautens

      Article first published online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805780

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      Enorm steigern lässt sich der Nutzen von Dominoprozessen, wenn ausgehend von einem gemeinsamen Intermediat eine selektive Gabelung möglich ist. Hier werden erste Untersuchungen zur dualen Reaktivität von Aryl-Palladium-Intermediaten beschrieben. Eine Vielzahl an Fluoren- und Phenanthrenderivaten wurde schnell und effizient erhalten (siehe Schema).

    25. Kohlenhydratanaloga

      Kohlenhydrat-2-desoxy-2-phosphonate: einfache Synthese und Horner-Emmons-Reaktion (pages 1885–1887)

      Elangovan Elamparuthi and Torsten Linker

      Article first published online: 23 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804725

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      Phosphor trifft Kohlenhydrate: Aus Dimethylphosphit und Cer(IV)-ammoniumnitrat (CAN) gebildete Phosphonylradikale wurden an Glycale 1 addiert. Die Produkte 2 entstehen in guten Ausbeuten; durch eine Horner-Emmons-Reaktion werden sie in 3,6-Dihydro-2H-pyrane 3 überführt. Die Sequenz zeichnet sich durch einfache Vorstufen und die geringe Stufenzahl aus, wobei der Austausch von Sauerstoff durch Phosphor in der 2-Position mit Hexosen, Pentosen und Disacchariden gelingt.

    26. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese des antiviralen Peptidantibiotikums Feglymycin (pages 1888–1893)

      Frank Dettner, Anne Hänchen, Dominique Schols, Luigi Toti, Antje Nußer and Roderich D. Süssmuth

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804130

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      Hochkonvergent verlief die stereoselektive Totalsynthese von Feglymycin (1) und dessen Enantiomer durch Kupplung sich in der Struktur wiederholender Peptidfragmente. Nur schwach basische Reaktionsbedingungen während des gesamten Syntheseverlaufs unterdrückten eine Epimerisierung empfindlicher Arylglycine. 1 zeigt nicht nur eine bemerkenswerte Anti-HIV-Aktivität, sondern, entgegen früheren Ergebnissen, auch eine beachtliche antibakterielle Aktivität gegen Staphylococcus aureus.

  13. Vorschau

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    14. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 11/2009 (page 1897)

      Article first published online: 17 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990049

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