Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 12

March 9, 2009

Volume 121, Issue 12

Pages 2089–2277

  1. Titelbild

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    1. Titelbild: Dicationic Sulfur Analogues of N-Heterocyclic Silylenes and Phosphenium Cations (Angew. Chem. 12/2009) (page 2089)

      Caleb D. Martin, Michael C. Jennings, Michael J. Ferguson and Paul J. Ragogna

      Version of Record online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990056

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      Hochreaktive elektrophile Verbindungen mit mehrfach positiv geladenen Hauptgruppenelementen im Zentrum sind generell schwierig zu isolieren. In der Zuschrift auf S. 2244 ff. beschreiben P. J. Ragogna et al. die Synthese und Charakterisierung von Salzen mit Schwefel(II)-Dikationen, die durch zwei chelatisierende Stickstoffatome stabilisiert sind. Bei ihnen handelt es sich um die ersten schwefelbasierten Analoga N-heterocyclischer Silylene, und es sind die jüngsten Beispiele von Verbindungen zweiwertiger p-Block-Elemente. Bildentwurf: Mitch Zimmer.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Bifunctional Dendrimers: From Robust Synthesis and Accelerated One-Pot Postfunctionalization Strategy to Potential Applications (Angew. Chem. 12/2009) (page 2090)

      Per Antoni, Yvonne Hed, Axel Nordberg, Daniel Nyström, Hans von Holst, Anders Hult and Michael Malkoch

      Version of Record online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990057

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      Die Chemoselektivität der Klick-Chemie wurde für die Synthese einer neuen Gruppe difunktioneller AB2C-Dendrimere mit Acetylen/Azidgruppen im Innern und Hydroxygruppen an der Peripherie genutzt. M. Malkoch et al. stellen in der Zuschrift auf S. 2160 ff. einen einfachen Zugang zu zwei Gerüsttypen vor. Die Nützlichkeit der AB2C-Dendrimere wurde durch ihren Einsatz zur nachträglichen Eintopffunktionalisierung, bei der Entwicklung dendritischer Nanopartikel und zur Bildung von Hydrogelen illustriert.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Michael Famulok (page 2111)

      Version of Record online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900105

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      „Die zurzeit spannendsten Forschungen sind die jüngsten Fortschritte bei der Erzeugung rein synthetischer Protozellen. Das Geheimnis, das einen erfolgreichen Wissenschaftler ausmacht, ist, innovative Ideen als solche zu erkennen und mit Kreativität umzusetzen…“ Dies und mehr über Michael Famulok finden Sie auf Seite 2111.

  8. Buchbesprechungen

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    1. Asymmetrische Katalyse

      Katalytische enantioselektive Ringöffnungen von Aziridinen (pages 2116–2118)

      Christoph Schneider

      Version of Record online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805542

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      In Gegenwart eines Dimetallkatalysators mit kooperativen Metallzentren gelingen hochenantioselektive Ringöffnungen von meso-Aziridinen 1 mit Silylnucleophilen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Die auf diese Weise in hohen Ausbeuten und bis zu 99 % ee zugänglichen 1,2-Azidoamide 2 und 1,2-Amidonitrile 3 sind wertvolle Vorstufen für enantiomerenreine 1,2-Diamine bzw. β-Aminosäuren.

    2. Asymmetrische Ringschlussmetathese mit Pfiff (pages 2119–2123)

      Hendrik F. T. Klare and Martin Oestreich

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806254

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      Doppelter Salto! Der gezeigte Katalysator mit Molybdän-Stereozentrum und einzähnigen Liganden (Si=SitBuMe2) ermöglicht die asymmetrische Ringschlussmetathese einer breiten Substratpalette. Seine beispiellose Aktivität geht auf seine veränderliche Struktur zurück, die eine doppelte Inversion am Metallzentrum innerhalb eines Katalysezyklus zulässt. Der Katalysator wurde in einer Metathesereaktion auf dem Weg zu (+)-Quebrachamin getestet.

  10. Kurzaufsatz

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    1. Synthesemethoden

      Acetylide aus Alkylpropiolaten als Bausteine zur C3-Homologisierung (pages 2124–2131)

      David Tejedor, Sara López-Tosco, Fabio Cruz-Acosta, Gabriela Méndez-Abt and Fernando García-Tellado

      Version of Record online: 14 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200801987

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      Aller guten Dinge sind drei: Metallacetylide aus Alkylpropiolaten ermöglichen C3-Homologisierungen, bei denen Produkte mit vielfältigen Reaktivitätsprofilen erhalten werden, die ohne Funktionalisierung direkt weiterreagieren können. Metallfreie Acetylide, die durch den Angriff eines starken Nucleophils auf das Alkylpropiolat entstehen, können durch verschiedene Dominoreaktionen mit geeigneten Elektrophilen vielfältige Gerüste aufbauen.

  11. Aufsatz

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    1. Synthesemethoden

      Enantioselektive Katalyse mit kationischen Oxazaborolidinen (pages 2134–2151)

      E. J. Corey

      Version of Record online: 23 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805374

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      Chirale Oxazaborolidine können mit starken Protonensäuren oder durch Koordination von AlBr3 am Stickstoffatom aktiviert werden und bilden dabei sehr starke chirale Lewis-Säuren. Die entstehenden chiralen Bor-Elektrophile (siehe Struktur) sind leistungsfähige chirale Katalysatoren, die [4+2]-, [3+2]- und [2+2]-Cycloadditionen mit hoher Enantioselektivität vermitteln.

  12. Zuschriften

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    1. Fibrillenstruktur

      Unique Identification of Supramolecular Structures in Amyloid Fibrils by Solid-State NMR Spectroscopy (pages 2152–2155)

      Jakob T. Nielsen, Morten Bjerring, Martin D. Jeppesen, Ronnie O. Pedersen, Jan M. Pedersen, Kim L. Hein, Thomas Vosegaard, Troels Skrydstrup, Daniel E. Otzen and Niels C. Nielsen

      Version of Record online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804198

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      Die Fibrillenstruktur, die das amyloidogene Fragment SNNFGAILSS des menschlichen Insel-Amyloid-Polypeptids (hIAPP) bildet, wurde mit einer Auflösung von 0.52 Å bestimmt. Aus den Festkörper-NMR-Spektren einfach erhältliche Symmetrieinformationen (siehe Bild) können zusammen mit langreichweitigen Randbedingungen genutzt werden, um die supramolekulare Organisation von Fibrillen eindeutig zu identifizieren.

    2. Metallnanocluster

      Color Tunability and Electrochemiluminescence of Silver Nanoclusters (pages 2156–2159)

      Isabel Díez, Matti Pusa, Sakari Kulmala, Hua Jiang, Andreas Walther, Anja S. Goldmann, Axel H. E. Müller, Olli Ikkala and Robin H. A. Ras

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806210

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      Bunte Cluster: Die optischen Absorptions- und Emissionsbanden von Silbernanoclustern aus nur ein paar Atomen reagieren sehr empfindlich auf die chemische Umgebung, d. h., die Cluster sind ausgesprochen solvatochrom (siehe Bild). Mit ihren photophysikalischen Eigenschaften und ihrer Elektrochemilumineszenz haben die Ag-Cluster deutliche Vorteile gegenüber größeren Nanopartikeln z. B. in molekularen Sensoranwendungen.

    3. Supramolekulare Chemie

      Bifunctional Dendrimers: From Robust Synthesis and Accelerated One-Pot Postfunctionalization Strategy to Potential Applications (pages 2160–2164)

      Per Antoni, Yvonne Hed, Axel Nordberg, Daniel Nyström, Hans von Holst, Anders Hult and Michael Malkoch

      Version of Record online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804987

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      Zwei Sätze von difunktionellen AB2C-Dendrimeren mit internen Acetylen/Azid- und externen Hydroxygruppen wurden synthetisiert. Eine erfolgreiche Funktionalisierung in situ belegte das chemoselektive Verhalten der Dendrimere, die außerdem in dendritische Nanopartikel umgewandelt oder als dendritische Vernetzer beim Aufbau von Hydrogelen eingesetzt werden konnten.

    4. Emulsionen

      Polymer-Mediated Hierarchical and Reversible Emulsion Droplet Assembly (pages 2165–2168)

      Jonathan V. M. Weaver, Steven P. Rannard and Andrew I. Cooper

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805448

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      Reversible Strukturbildung: Stabile funktionelle Emulsionsmikrotröpfchen bauen verschiedene komplexe makroskopische Flüssigkeitsstrukturen auf (siehe Bild). Der hierarchische Organisationsprozess wird durch Wechselwirkungen zwischen Polymertensiden auf der Tröpfchenoberfläche vermittelt. Weil die Wechselwirkungen reversibel sind, können die Strukturen in den Emulsionen durch einfache pH-Änderungen aufgelöst werden.

    5. Nanoaggregate

      Assembly of Nanocrystal Arrays by Block-Copolymer-Directed Nucleation (pages 2169–2173)

      Stephen A. Morin, Young-Hye La, Chi-Chun Liu, Jeremy A. Streifer, Robert J. Hamers, Paul F. Nealey and Song Jin

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805471

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      In Reih' und Glied: Mithilfe der oberflächenchemischen Eigenschaften von selbstorganisierenden nanostrukturierten Blockcopolymeren lässt sich steuern, an welchen Stellen auf einer Oberfläche Nanokristalle von Metallsulfid-Halbleitern direkt aus einer wässrigen Lösung nukleieren und wachsen. Dieser Prozess bietet sich als neue und allgemeine Strategie für den „Bottom-up“-Aufbau funktioneller nanokristalliner Materialien an.

    6. Organisch-anorganische Hybride

      A Thermally and Hydrolytically Stable Microporous Framework Exhibiting Single-Chain Magnetism: Structure and Properties of [Co2(H0.67bdt)3]⋅20 H2O (pages 2174–2177)

      Wayne Ouellette, Andrey V. Prosvirin, Kelly Whitenack, Kim R. Dunbar and Jon Zubieta

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804805

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      Reichlich Stauraum: Ein hydrothermalchemischer Ansatz führte zu einem Material mit dreidimensionaler Netzwerkstruktur, das 48 % zugängliches Leervolumen enthält und bei 120 kPa Druck 1.5 Gew.-% Wasserstoff aufnimmt (siehe Bild). Die Titelverbindung ist überdies ein Einzelkettenmagnet, dessen magnetische Eigenschaften sich bei Solvatisierung und Desolvatisierung reversibel verändern.

    7. Massetransport

      Photocontrolled Translational Motion of a Microscale Solid Object on Azobenzene-Doped Liquid-Crystalline Films (pages 2178–2181)

      Abu Kausar, Hiroto Nagano, Tomonari Ogata, Takamasa Nonaka and Seiji Kurihara

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804762

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      Flucht aus dem Licht: Die UV/Vis-Bestrahlung mit Azobenzol dotierter flüssigkristalliner Filme bewirkt eine Translationsbewegung eines mikrometergroßen festen Objekts auf der Oberfläche, die auf der cis-trans-Isomerisierung der Azobenzoleinheit beruht. Wird mit einem Ar+-Laser (488 nm) bestrahlt, so lässt sich die Translationsbewegung präzise steuern: Das Teilchen bewegte sich stets von der bestrahlten Stelle weg (siehe Bild).

    8. Antimikrobielle Photochemie

      Exploiting a Bacterial Drug-Resistance Mechanism: A Light-Activated Construct for the Destruction of MRSA (pages 2182–2185)

      Xiang Zheng, Ulysses W. Sallum, Sarika Verma, Humra Athar, Conor L. Evans and Tayyaba Hasan

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804804

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      Bakterien ein Strich durch die Rechnung: Ein enzymspezifisches Molekülkonstrukt macht sich die Überexpression von β-Lactamase in wirkstoffresistenten Bakterien zu Nutze. Man beobachtet eine spezifische photodynamische Toxizität gegen β-Lactam-resistente methicillinresistente Staphylococcus aureus (MRSA), wobei der übliche Mechanismus der Antibiotikaresistenz – die Spaltung des β-Lactam-Rings – die phototoxische Komponente freisetzt (siehe Bild; Q: Fluoreszenzlöscher)

    9. Stickstoffketten

      Assembly of an R3N52− Chain by Cycloaddition of a Hydrazinediide and an Azide at Zirconium and its Thermal Fragmentation (pages 2186–2190)

      Thorsten Gehrmann, Julio Lloret Fillol, Hubert Wadepohl and Lutz H. Gade

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805631

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      Gesprengte Kette: Formale [2+3]-Cycloadditionen eines Zirconiumhydrazindiids mit organischen Aziden führen zu 2-Pentazen-1,4-diyl-Komplexen wie dem abgebildeten [Zr(N2TBSNpy){N(Ad)N3NPh2}] (C grau, N blau, Si grün, Zr türkis). Die Bindungsverhältnisse in der N5-Kette wurden mithilfe von Dichtefunktionalrechnungen untersucht. Beim Erhitzen spalten die Komplexe N2 ab, und es resultieren side-on-gebundene Diazenide.

    10. Gold(I)-Komplexe

      Hexa- and Octagold Chains from Flexible Tetragold Molecular Units Supported by Linear Tetraphosphine Ligands (pages 2191–2195)

      Yukie Takemura, Hiroe Takenaka, Takayuki Nakajima and Tomoaki Tanase

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806012

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      Flexibler Baustein: Flexible kettenförmige Tetragold(I)-Komplexe wurden mithilfe eines neuen Tetraphosphanliganden mit Methylenbrücken hergestellt und durch Umsetzung mit KI oder NaAuCl4 in den längeren linearen Octagold(I)-Komplex {Au8} bzw. die cyclische Hexagold(I)-Struktur {Au6} überführt (siehe Bild; Au magenta, Cl dunkelgrün, PF6 hellgrün, I rosa). Die Tetragoldkomplexe lumineszieren überdies bei Raumtemperatur.

    11. Asymmetrische Katalyse

      Singly Hydrogen Bonded Supramolecular Ligands for Highly Selective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions (pages 2196–2199)

      Pierre-Alain R. Breuil, Frederic W. Patureau and Joost N. H. Reek

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806177

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      Erst die H-Brücke macht den Katalysator! Eine einzige Wasserstoffbrücke verbindet an ein Rhodiumzentrum koordinierte Liganden und erzeugt supramolekulare Katalysatoren für die asymmetrische Hydrierung. Die Estergruppe des Amiditliganden (siehe Schema) bildet eine weitere Wasserstoffbrücke zum koordinierten Substrat. Dieser Komplex ergab bei der Hydrierung einiger Estersubstrate die bislang höchsten Enantioselektivitäten.

    12. Fullerene

      Self-Assembly Made Durable: Water-Repellent Materials Formed by Cross-Linking Fullerene Derivatives (pages 2200–2204)

      Jiaobing Wang, Yanfei Shen, Stefanie Kessel, Paulo Fernandes, Kaname Yoshida, Shiki Yagai, Dirk G. Kurth, Helmuth Möhwald and Takashi Nakanishi

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900106

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      Fulleren-Flocken: Ein Fullerenderivat mit Diacetylen-Funktionen ordnet sich in flockenförmigen Mikropartikeln an (siehe Bild). Sowohl die Diacetylen- als auch die C60-Einheiten können effektiv vernetzt werden. Dabei entstehen supramolekulare Materialien, die gegen Lösungsmittel, Hitze und mechanische Belastung erstaunlich beständig sind. Die Oberfläche der vernetzten Flocken ist überdies sehr haltbar und wasserabweisend.

    13. Foldamere

      Design of Peptidic Foldamer Helices: A Stereochemical Patterning Approach (pages 2205–2209)

      István M. Mándity, Edit Wéber, Tamás A. Martinek, Gábor Olajos, Gábor K. Tóth, Elemér Vass and Ferenc Fülöp

      Version of Record online: 11 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805095

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      Klares Konstruktionsprinzip: Die programmierten Sequenzen von stereochemischen Bausteinen führen zu neuartigen biomimetischen Helices. Dieser rationale Ansatz eröffnet neue Möglichkeiten beim Aufbau periodischer Sekundärstrukturen.

    14. Polyestersynthese

      Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters by an Enantiopure Heteroscorpionate Rare Earth Initiator (pages 2210–2213)

      Antonio Otero, Juan Fernández-Baeza, Agustín Lara-Sánchez, Carlos Alonso-Moreno, Isabel Márquez-Segovia, Luis F. Sánchez-Barba and Ana M. Rodríguez

      Version of Record online: 11 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806202

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      Mit erhobenem Stachel: Ein enantiomerenreiner Neodymkomplex (siehe Schema) wirkt als effizienter Initiator für eine kontrollierte Ringöffnungspolymerisation von rac-Lactid zu einem isotaktischen Polyester. Der Heteroskorpionatkomplex wurde spektroskopisch und durch eine Röntgenstrukturanalyse charakterisiert.

    15. Oberflächenverstärkte Raman-Streuung

      Isolating and Probing the Hot Spot Formed between Two Silver Nanocubes (pages 2214–2218)

      Pedro H. C. Camargo, Matthew Rycenga, Leslie Au and Younan Xia

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806139

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      Hotspots können die Empfindlichkeit der oberflächenverstärkten Raman-Streuung (SERS) stark erhöhen, doch erklärt werden konnte dieses Phänomen bisher nicht. Eine neue Strategie (siehe Bild) setzt auf das Plasmaätzen, um an Hotspots zwischen zwei Silbernanowürfeln adsorbierte SERS-aktive Moleküle zu isolieren und gezielt zu untersuchen.

    16. C-F-Aktivierung

      Selective C[BOND]F Bond Activation of Tetrafluorobenzenes by Nickel(0) with a Nitrogen Donor Analogous to N-Heterocyclic Carbenes (pages 2219–2221)

      Meghan E. Doster and Samuel A. Johnson

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806048

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      NHC? Nein, nur N! Ein neutraler, basischer und stark σ-donierender Stickstoffligand mit ähnlichen Eigenschaften wie N-heterocyclische Carbene (NHCs) ermöglicht oxidative Additionen schwieriger Substrate an späte Übergangsmetalle. Bei Raumtemperatur wurde für Hexa-, Penta- und alle drei Isomere von Tetrafluorbenzol mit einer Nickel(0)-Quelle in Gegenwart dieses Liganden eine selektive C-F-Aktivierung beobachtet.

    17. G-Quadruplex-DNA

      Engineering Bisquinolinium/Thiazole Orange Conjugates for Fluorescent Sensing of G-Quadruplex DNA (pages 2222–2225)

      Peng Yang, Anne De Cian, Marie-Paule Teulade-Fichou, Jean-Louis Mergny and David Monchaud

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805613

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      Erhellend: Eine für G-Quadruplexe spezifische Fluoreszenzsonde kombiniert die Spezifität des Pyridodicarboxamid-Motivs für Guanin-Quadruplexe mit der Fluoreszenz von Thiazolorange. Die Verknüpfung beider Komponenten mit einer flexiblen Brücke führt zu einer nichtselektiven Sonde, doch der Einbau in ein starres Gerüst resultiert in einem Farbstoff, der sich zum Nachweis von G-Quadruplexen eignet.

    18. Mehrkomponentenreaktionen

      Nickel-Catalyzed Borylative Coupling of Alkynes, Enones, and Bis(pinacolato)diboron as a Route to Substituted Alkenyl Boronates (pages 2226–2229)

      Subramaniyan Mannathan, Masilamani Jeganmohan and Chien-Hong Cheng

      Version of Record online: 11 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805293

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      Dreikomponentenkupplungen mit einem Alkin, einem Enon und einem Diborreagens eröffnen den Zugang zu hoch substituierten Alkenylboronaten in guten bis hervorragenden Ausbeuten (siehe Schema). Die Kupplung verläuft hoch regio- und stereoselektiv, und die Produkte lassen sich anschließend noch weiter modifizieren. R1,R2=H, Alkyl, Aryl, CO2Me; R3=Alkyl, Ph; R4,R5=H, Alkyl.

    19. Synthesemethoden

      Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes (pages 2230–2234)

      Punna Reddy Ullapu, Sun-Joon Min, Satish N. Chavre, Hyunah Choo, Jae Kyun Lee, Ae Nim Pae, Youseung Kim, Moon Ho Chang and Yong Seo Cho

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804576

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      Verdoppelter Einsatz: Die Titelreaktion überführt eine Reihe aromatischer Aldehyde in 26–85 % Ausbeute mithilfe von Allenylmethyl-/Allylsilanen in 1,6-Dioxecan-Derivate (siehe Schema; Ar=Aryl, Tf=Triflat, THF=Tetrahydrofuran, TMS=Trimethylsilyl). Die Bisdien-Produkte wurden durch Diels-Alder-Reaktionen in Tricyclen umgewandelt.

      Corrected by:

      Berichtigung: Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes

      Vol. 121, Issue 34, 6306, Version of Record online: 7 AUG 2009

    20. Wasserstoffspeicherung

      The Role of Free N-Heterocyclic Carbene (NHC) in the Catalytic Dehydrogenation of Ammonia–Borane in the Nickel NHC System (pages 2235–2239)

      Paul M. Zimmerman, Ankan Paul, Zhiyong Zhang and Charles B. Musgrave

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200803211

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      Enders' N-heterocyclisches Carben (NHC) dehydriert den Ammoniak-Boran-Komplex mit einer vergleichsweise niedrigen Aktivierungsbarriere zu NH2BH2 und NHC-(H)2. Ein Nickel-NHC-Katalysator im Reaktionsmedium zersetzt das gebildete NHC-(H)2 in H2 und freies NHC, das wiederum Ammoniak-Boran-Komplex dehydrieren kann.

    21. Ionothermalsynthese

      Ionothermal Synthesis of Zirconium Phosphates and Their Catalytic Behavior in the Selective Oxidation of Cyclohexane (pages 2240–2243)

      Lei Liu, Yang Li, Haibo Wei, Mei Dong, Jianguo Wang, Alexandra M. Z. Slawin, Jinping Li, Jinxiang Dong and Russell E. Morris

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804891

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      Gutes Benehmen: Drei Zirconiumverbindungen mit ein-, zwei- und dreidimensionalen Strukturen wurden mithilfe der Ionothermalmethode hergestellt. Das 3D-Zirconiumphosphat (siehe Bild; F grün, H weiß, O rot, P violett, Zr gelb) ist ein sehr guter Oxidationskatalysator mit einer Cyclohexan-Umwandlung von 32 % und einer Cyclohexanon-Selektivität bis 83 %.

    22. Schwefeldikationen

      Dicationic Sulfur Analogues of N-Heterocyclic Silylenes and Phosphenium Cations (pages 2244–2247)

      Caleb D. Martin, Michael C. Jennings, Michael J. Ferguson and Paul J. Ragogna

      Version of Record online: 9 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805198

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      S2+in der Stickstoffzange: Schwefel(II)-Dikationen lassen sich mithilfe von α-Diiminen erhalten, die die positive Ladung stabilisieren (siehe Schema; DAB=Diazabutadien, Dipp=2,6-Diisopropylphenyl, OTf=CF3SO3). Die Bindungssituation entspricht am ehesten der eines N,N-koordinierten Schwefel(II)-Dikations; diese Spezies sind die ersten Schwefel-Strukturmimetika N-heterocyclischer Silylenverbindungen und Phospheniumkationen.

    23. Guanylradikale

      A Reevaluation of the Ambident Reactivity of the Guanine Moiety Towards Hydroxyl Radicals (pages 2248–2251)

      Chryssostomos Chatgilialoglu, Mila D'Angelantonio, Maurizio Guerra, Panagiotis Kaloudis and Quinto G. Mulazzani

      Version of Record online: 18 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805372

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      Radikal unterschiedlich: Entgegen früheren Vorschlägen ist die Hauptreaktion des HO.-Radikals mit Guanosin oder 2′-Desoxyguanosin die H-Abspaltung von der NH2-Gruppe unter Bildung eines Guanylradikals. Dieses Radikal, dessen Merkmal eine breite Bande im sichtbaren Bereich (um 610 nm) ist, geht eine Tautomerisierung zum stabilsten Isomer ein.

    24. Asymmetrische Synthese

      A Stable Homodinuclear Biscobalt(III)–Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions of β-Keto Esters to Alkynones (pages 2252–2254)

      Zhihua Chen, Makoto Furutachi, Yuko Kato, Shigeki Matsunaga and Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 9 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805967

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      Hochkonzentriertes Arbeiten: Der Dicobalt-Schiff-Base-Komplex Co2(OAc)2-1 katalysiert die asymmetrische 1,4-Addition von β-Ketoestern an Alkinone unter lösungsmittelfreien Bedingungen an Luft (siehe Schema). Die Reaktionen sind weder luft- noch feuchtigkeitsempfindlich und ergeben hohe Enantioselektivitäten (99–91 % ee) bei Raumtemperatur und hohen Konzentrationen (lösungsmittelfrei bis 20 M) mit 0.1–2.5 Mol-% Katalysator.

    25. Integrierte oxidative Faltung

      Integrated Oxidative Folding of Cysteine/Selenocysteine Containing Peptides: Improving Chemical Synthesis of Conotoxins (pages 2255–2258)

      Aleksandra Walewska, Min-Min Zhang, Jack J. Skalicky, Doju Yoshikami, Baldomero M. Olivera and Grzegorz Bulaj

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806085

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      Brückenbau: Eine Kombination aus Diselenid- und selektiv 15N/13C-markierten Disulfidbrücken erleichtert die oxidative Faltung und die Disulfidkartierung. Conotoxin-Analoga mit je einem Paar von Selenocystein- (Sec) und markierten Cysteinresten (siehe Schema, rot) wiesen ein deutlich verbessertes Faltungsverhalten auf, und dank der markierten Cysteinreste ließ sich die gefaltete Spezies schnell NMR-spektroskopisch charakterisieren.

    26. Asymmetrische Katalyse

      Phosphine-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxygen Heterocycles (pages 2259–2261)

      Ying Kit Chung and Gregory C. Fu

      Version of Record online: 11 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805377

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      Das chirale Phosphepin 1 katalysiert die enantioselektive Umwandlung zahlreicher Hydroxy-2-alkinoate in gesättigte Sauerstoffheterocyclen. Auch phenolische Substrate gehen diese phosphankatalysierten Cyclisierungen ein. Die Methode eröffnet einen neuen enantioselektiven Zugang zu Tetrahydrofuranen, Tetrahydropyranen und Dihydrobenzopyranen.

    27. Naturstoffsynthese

      Stereoselektive Synthese enantiomerenreiner Nupharamin-Alkaloide aus dem Castoreum (Bibergeil) (pages 2262–2264)

      Alexander Stoye, Gabriele Quandt, Björn Brunnhöfer, Elissavet Kapatsina, Julia Baron, André Fischer, Markus Weymann and Horst Kunz

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805606

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      Tierische Parfümalkaloide: Eine stereoselektive Mannich-Michael-Reaktion an N-Galactosylfurylaldimin zu 1 (Piv = Pivaloyl), anschließende konjugierte Cuprataddition und stereoselektive Protonierung des gebildeten Enolats, alle kontrolliert vom Kohlenhydrat, ermöglichen erstmals die Totalsynthese des all-cis-Nupharamins 2 aus dem Castoreum. Enolatprotonierung nach Abspaltung des Kohlenhydrats führt alternativ zum Epimer 3.

    28. Aerosolchemie

      Unterdrückte Partikelbildung durch kinetisch kontrollierten Ozonentzug: zur Bedeutung der Chemie kurzlebiger Spezies bei der Alkenozonolyse (pages 2265–2269)

      Jan L. Wolf, Martin A. Suhm and Thomas Zeuch

      Version of Record online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805189

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      Mit dem neuartigen Ansatz des kinetisch kontrollierten Ozonentzugs wurde aufgedeckt, dass bei der Gasphasenozonolyse von Methylcyclohexen und Methylencyclohexan (MCHa) unter Alkenüberschussbedingungen die Partikelbildung unterdrückt wird (siehe Graph). Die Ergebnisse stützen die Hypothese, dass Peroxyradikale an der Nukleation und am Wachstum organischer Aerosole beteiligt sind.

    29. Indiumreagentien

      LiCl-vermittelte Synthese funktionalisierter benzylischer Indium(III)-halogenide und hoch chemoselektive Palladium-katalysierte Kreuzkupplung mit einem protischen Cosolvens (pages 2270–2273)

      Yi-Hung Chen, Mai Sun and Paul Knochel

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805588

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      Empfindliche Funktionen wie COR, CHO oder CH2OH können in benzylischen Indiumreagentien vorhanden sein, die über direkte Indiuminsertion mithilfe von LiCl hergestellt wurden. Diese Reagentien lassen sich in Gegenwart eines protischen Cosolvens in Pd-katalysierten Kreuzkupplungen nach Aktivierung mit iPrMgCl⋅LiCl umsetzen (siehe Schema). Die Umsetzung mit Elektrophilen mit NH- oder OH-Gruppen ergibt bemerkenswerte Chemoselektivitäten.

  13. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 13/2009 (page 2277)

      Version of Record online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990061

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