Angewandte Chemie

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April 6, 2009

Volume 121, Issue 16

Pages 2845–3035

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Autoren-Profile
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Zersetzung von Lachgas in die Elemente mit In-situ-Entfernung des Sauerstoffs durch eine Perowskitmembran (Angew. Chem. 16/2009) (page 2845)

      Heqing Jiang, Haihui Wang, Fangyi Liang, Steffen Werth, Thomas Schiestel and Jürgen Caro

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990080

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      Mit Hohlfaser-Membranen aus gemischtleitenden Perowskiten kann Sauerstoff aus Gasgemischen selektiv abgetrennt werden. Durch einen Spinnprozess werden Wandstärken von nur 150 μm möglich. Dadurch können Sauerstoff-Flüsse erreicht werden, wie sie für eine technische Anwendung relevant sind. In der Zuschrift auf S. 3027 ff. beschreiben H. Wang, J. Caro et al. die quantitative Durchführung des kinetisch gehemmten Zerfalls von Lachgas mithilfe solcher Membranen. Dies eröffnet neue Möglichkeiten zur Reduktion der Emission dieses Treibhausgases.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Perfluoropentaphenylborole (Angew. Chem. 16/2009) (page 2846)

      Cheng Fan, Warren E. Piers and Masood Parvez

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990081

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      Perfluorarylborane sind eine wichtige Klasse von metallorganischen Lewis-Säuren, die wie alle perfluorierten Verbindungen besondere Anforderungen an die Synthesemethodik stellen. In ihrer Zuschrift auf S. 2999 ff. beschreiben W. E. Piers et al. die Synthese eines neuen, vollständig fluorierten heterocyclischen Borans, das überdies zur seltenen Verbindungsklasse der antiaromatischen Borole gehört. Die Syntheseroute umfasst normalerweise einfache Transmetallierungen, die durch die elektronenziehenden C6F5-Gruppen des Produkts verkompliziert werden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Olga V. Boltalina (page 2865)

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990084

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      „Ich bin Chemikerin geworden, weil ich so die Möglichkeit habe, tagtäglich Neues zu entdecken und herzustellen. Wenn ich morgens aufwache telefoniere ich mit meinem Sohn Stepan in Moskau – wegen der 10 Stunden Zeitverschiebung zu Colorado ist dies die beste Tageszeit dafür….“ Dies und mehr von und über Olga V. Boltalina finden Sie auf Seite 2865.

  7. Buchbesprechungen

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    1. Practical Microwave Synthesis for Organic Chemists.Strategies, Instruments, and Protocols. Herausgegeben von C. Oliver Kappe, Doris Dallinger und Shaun Murphree. (pages 2866–2867)

      Erik V. Van der Eycken

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900791

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      Wiley-VCH, Weinheim 2008. 300 S., geb., 59.00 €.—ISBN 978-3527320974

    2. Bioanalytik für Einsteiger.Diabetes, Drogen und DNA. Von Reinhard Renneberg. (pages 2867–2868)

      Joachim Wegener

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901020

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      Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008. 284 S., geb., 34.95 €.—ISBN 978-3827418319

  8. Highlights

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    1. [2+2+2]-Cycloaddition

      Über Reppe hinaus: Aufbau substituierter Arene durch [2+2+2]-Cycloaddition von Alkinen (pages 2870–2874)

      Brandon R. Galan and Tomislav Rovis

      Version of Record online: 19 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804651

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      Aus drei mach eins: Die Übergangsmetall-katalysierte [2+2+2]-Cycloaddition ist als Methode zum Aufbau von carbocyclischen Gerüsten etabliert, zeigt aber häufig nur schlechte Selektivitäten. Jüngst wurden jedoch vielversprechende Arbeiten vorgestellt, in denen bei einer intermolekularen metallkatalysierten [2+2+2]-Cycloaddition aus drei Alkinen ein mehrfach substituiertes Aren erhalten wird (siehe Schema).

    2. Perfluorierte Borane

      Perfluorpentaphenylborol als Zugang zu Lewis-sauren Elektronenmangelverbindungen (pages 2875–2877)

      Keith Huynh, Joan Vignolle and T. Don Tilley

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900695

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      Zirconocen ist der Schlüssel: Zur Herstellung einer neuen Klasse hoch Lewis-saurer Borole wurde eine Synthesemethode auf Grundlage einer Zirconocen-vermittelten Alkinkupplung entwickelt (siehe Schema). Solche Substanzen sind vielversprechend für eine Anwendung in der Katalyse und im Bereich der organischen Elektronenmangelverbindungen.

    3. Helicale Strukturen

      Helicale Anordnung von Porphyrinen entlang der DNA: auf dem Weg zu DNA-Nanoarchitekturen (pages 2878–2881)

      Hans-Achim Wagenknecht

      Version of Record online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900327

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      Staple sie helical: Ein selbstorganisierter, helicaler Stapel von bis zu elf mit zwei unterschiedlichen Porphyrin(Po)-Einheiten (blau und rot im gezeigten Doppelstrang) modifizierten Uridinresten beruht auf dem supramolekularen Strukturgerüst doppelsträngiger DNA und zeigt vielversprechende optische Eigenschaften. Solche Architekturen könnten Anwendung als funktionelle Moleküle für photoaktive Nanomaterialien und photonische Nanostrukturen finden.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Künstliche Photosynthese

      Molekulare Katalysatoren für die Oxidation von Wasser zu Disauerstoff (pages 2882–2893)

      Xavier Sala, Isabel Romero, Montserrat Rodríguez, Lluís Escriche and Antoni Llobet

      Version of Record online: 22 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200802659

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      Wasseroxidation: Ein guter Katalysator für die Umsetzung von Wasser zu Sauerstoff ist für die nachhaltige Umwandlung von Sonnenenergie essenziell. Die Schlüsselfaktoren für die Leistungsfähigkeit erfolgreicher molekularer Katalysatoren und die Notwendigkeit für ein katalytisches System auf Festkörperbasis werden erläutert, und die ersten Versuche, molekulare Katalysatoren für die Wasseroxidation auf Trägermaterial herzustellen, werden analysiert.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Synthesemethoden

      Redoxökonomie in der organischen Synthese (pages 2896–2910)

      Noah Z. Burns, Phil S. Baran and Reinhard W. Hoffmann

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806086

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      Anregungen für die organische Synthese: Stufen- und Atomökonomie haben sich als nützliche Kriterien erwiesen, an denen sich die Effizienz einer Synthese festmachen lässt. Dieser Aufsatz weist auf eine weitere Form der Ökonomie hin, die bei der Planung und Bewertung einer mehrstufigen Synthese berücksichtigt werden sollte: die Redoxökonomie. Etliche Beispiele und Leitfäden werden vorgestellt, die das Konzept illustrieren und Anregungen für die Syntheseplanung geben.

  11. Zuschriften

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Synthesemethoden

      Tandem Double-Michael-Addition/Cyclization/Acyl Migration of 1,4-Dien-3-ones and Ethyl Isocyanoacetate: Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidines (pages 2912–2916)

      Jing Tan, Xianxiu Xu, Lingjuan Zhang, Yifei Li and Qun Liu

      Version of Record online: 14 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805703

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      Bis zu vier benachbarte Stereozentren können stereoselektiv beim Aufbau eines Pyrrolizidinsystems eingeführt werden, indem man Dienone in einer neuartigen DBU-katalysierten organokatalytischen Reaktion mit Ethylisocyanacetat umsetzt (siehe Schema; DBU=1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en). Ein Mechanismus für dieses atomökonomische Eintopfverfahren wird vorgeschlagen.

    2. Organische Kristalle

      Rational Construction of 2D and 3D Borromean Arrayed Organic Crystals by Hydrogen-Bond-Directed Self-Assembly (pages 2917–2920)

      Yong-Biao Men, Junliang Sun, Zhi-Tang Huang and Qi-Yu Zheng

      Version of Record online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806198

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      Borromäische organische Gitter: Das starre trigonal-pyramidale Molekül 1,3,5-Tris(4-carboxyphenyl)adamantan (TCA) bildet über Wasserstoffbrücken ein borromäisch verknüpftes 2D-Gitter. Verschiedene Linker (Methanol, Phenazin, 4,4′-Bipyridin und 4,4′-Azopyridin) führen zu komplexeren Borromäischen Gittern oder gar zu einem polycatenierten 3D-Gitter.

    3. Bambusartige Strukturen

      Undulated Multicompartment Cylinders by the Controlled and Directed Stacking of Polymer Micelles with a Compartmentalized Corona (pages 2921–2924)

      Bing Fang, Andreas Walther, Andrea Wolf, Youyong Xu, Jiayin Yuan and Axel H. E. Müller

      Version of Record online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806051

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      Wie ein Bambusstab: Lange gewellte Zylinder mit der Form von Bambusstäben und festgelegten Verzweigungsstellen und Endgruppen (siehe Bild) entstehen durch reversible Stapelung von Blockterpolymer-Micellen, die aus einem fluorierten Polybutadienkern und einer Korona mit Poly(4-tert-butoxystyrol)- und Poly(tert-butylmethacrylat)-Segmenten bestehen. Die Stapelung der Polymermicellen erfolgte nach dem Wechsel des Lösungsmittels von Dioxan zu Ethanol.

    4. Metall-Halbleiter-Nanostrukturen

      A General Approach to the Synthesis of Gold–Metal Sulfide Core–Shell and Heterostructures (pages 2925–2929)

      Zhenhua Sun, Zhi Yang, Jianhua Zhou, Man Hau Yeung, Weihai Ni, Hongkai Wu and Jianfang Wang

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806082

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      Herz aus Gold: In Wasser dispergierbare Kern-Schale-Strukturen und -Heterostrukturen aus Goldnanokristallen verschiedener Form (Polyeder, Würfel und Stäbe) und vielfältigen Metallsulfid-Halbleitern (ZnS, CdS, NiS, Ag2S und CuS) wurden ausgehend von Cetyltrimethylammoniumbromid-beschichteten Goldnanokristallen und Metallthiobenzoaten hergestellt.

    5. Enzyminhibition

      A Mechanism of Efficient G6PD Inhibition by a Molecular Clip (pages 2930–2934)

      Michael Kirsch, Peter Talbiersky, Jolanta Polkowska, Frank Bastkowski, Torsten Schaller, Herbert de Groot, Frank-Gerrit Klärner and Thomas Schrader

      Version of Record online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806175

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      In die Zange genommen: Eine synthetische molekulare Klammer bindet Nicotinamidadenindinucleotidphosphat (NADP+) (siehe Bild) und besetzt zudem sowohl die Cofaktor- als auch die Substratbindestelle in Glucose-6-phosphat(G6P)-Dehydrogenase. Diese Kombination zweier Inhibitionsmechanismen macht die Klammer hoch effektiv und selektiv für dieses Enzym gegenüber anderen Dehydrogenasen.

    6. Oberflächenchemie

      Pseudo-Bridging Silanols as Versatile Brønsted Acid Sites of Amorphous Aluminosilicate Surfaces (pages 2935–2937)

      Céline Chizallet and Pascal Raybaud

      Version of Record online: 19 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804580

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      Amorphisierung regelt Säurestärke: Pseudo-verbrückende Silanole, die in Modellrechnungen als anpassungsfähige Brønsted-saure Gruppen identifiziert wurden, entstehen durch Hydrolyse von Si-O-Al-Brücken, die durch Abscheiden von Siliciumoxid auf γ-Al2O3(100) und anschließendes Erhitzen erzeugt wurden. Eine teilweise Entmischung des Siliciumoxids aus dem Alumosilicat nach der Adsorption eines Überschusses an Wasser wird vorhergesagt.

    7. Supramolekulare Chemie

      Supramolecular ABC Triblock Copolymers (pages 2938–2942)

      Ashootosh V. Ambade, Si Kyung Yang and Marcus Weck

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805116

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      Nur rein damit! Rutheniuminitiatoren mit Bindungsstellen für Wasserstoffbrücken lösen eine Ringöffnungsmetathesepolymerisation aus, die in einer Stufe heterotelechele Polymere mit Wasserstoffbrücken- und Metallkoordinationsstellen ergibt. Supramolekulare ABC-Triblockcopolymere wurden anschließend direkt durch Zugabe komplementärer telecheler Polymere zu Lösungen der heterotelechelen Polymere erhalten (siehe Bild).

    8. Wasserstoffspeicher

      Enhanced Hydrogen Storage by Palladium Nanoparticles Fabricated in a Redox-Active Metal–Organic Framework (pages 2943–2947)

      Young Eun Cheon and Myunghyun Paik Suh

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805494

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      Richtig schnell: Palladiumnanopartikel (PdNPs) wurden einfach durch Eintauchen von {[Zn3(ntb)2(EtOH)2]⋅4 EtOH}n (1) in eine MeCN-Lösung von Pd(NO3)2 bei Raumtemperatur ohne Zugabe eines Reduktionsmittels hergestellt. Mit 3 Gew.-% PdNPs@[1]0.54+(NO3)0.54 ist die H2-Aufnahme gegenüber der von [Zn3(ntb)2]n sowohl bei 77 K und 1 bar als auch bei 298 K und hohen Drücken (siehe Bild) deutlich erhöht (rote bzw. schwarze Kurve). ntb=4,4′,4′′-Nitrilotrisbenzoat.

    9. EPR-Spektroskopie

      PELDOR Spectroscopy Distance Fingerprinting of the Octameric Outer-Membrane Protein Wza from Escherichia coli. (pages 2948–2950)

      Gregor Hagelueken, W. John Ingledew, Hexian Huang, Biljana Petrovic-Stojanovska, Chris Whitfield, Hassane ElMkami, Olav Schiemann and James H. Naismith

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805758

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      Fingerabdruck eines Membranproteins: Durch gepulste Elektronendoppelresonanz(PELDOR)-Spektroskopie wurde für das Periplasma des octameren Membranprotein-Komplexes Wza aus E. coli ein detaillierter Abstands-„Fingerabdruck“ erhalten, der mit Daten der Kristallstruktur in Einklang ist. Die Resultate bilden die Grundlage für eine Untersuchung von Konformationsänderungen bei der Wechselwirkung mit anderen Proteinen.

    10. Hybridmaterialien

      Incorporation of Fe3O4 Nanoparticles into Organometallic Coordination Polymers by Nanoparticle Surface Modification (pages 2951–2954)

      Sang Bok Kim, Chen Cai, Shouheng Sun and Dwight A. Sweigart

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805773

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      Oberflächenmodifizierte Fe3O4-Nanopartikel (NPs) werden durch den Austausch von Oleylamin-Schutzgruppen gegen [(η5-Semichinon)Mn(CO)3]-Einheiten erhalten. Sie können als Keim oder Templat bei der Bildung kristalliner Koordinationspolymere wirken, die die superparamagnetischen Fe3O4-NPs dann einschließen. Hybride magnetische Eigenschaften resultieren, wenn paramagnetische Metallzentren wie Mn2+ in die Polymere eingeführt werden (siehe Bild).

    11. Nichtbindende Wechselwirkungen

      Evidence for C[BOND]Cl/C[BOND]Br⋅⋅⋅π Interactions as an Important Contribution to Protein–Ligand Binding Affinity (pages 2955–2960)

      Hans Matter, Marc Nazaré, Stefan Güssregen, David W. Will, Herman Schreuder, Armin Bauer, Matthias Urmann, Kurt Ritter, Michael Wagner and Volkmar Wehner

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806219

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      Attraktives Chlor: Nichtkovalente Wechselwirkungen zwischen Chlor- oder Brom-Atomen und aromatischen Ringen in Proteinen bieten einen neuen Ansatzpunkt für die Beeinflussung der molekularen Erkennung. Die Einführung dieser Substituenten an spezifischen Positionen zweier Faktor-Xa-Inhibitoren erhöht deren freie Bindungsenergie durch die Wechselwirkung mit einer Tyrosineinheit. Das allgemeine Vorkommen dieses Strukturmotivs wird anhand zahlreicher Kristallstukturen und quantenchemischer Rechnungen belegt (siehe Bild).

    12. Peptiderkennung

      Peptides Recognize Photoresponsive Targets (pages 2961–2964)

      Jing Chen, Takeshi Serizawa and Makoto Komiyama

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900115

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      Nie auf dem falschen Film: 7-mer-Peptide, die an Azobenzol-haltige Polymerfilme binden, wurden unter Einstrahlung von sichtbarem Licht aus einer Phagenbibliothek selektiert. Isolierte Klone hatten unter UV-Bestrahlung höhere Affinitäten für die Filme als unter sichtbarem Licht. Die Bindung der Peptide reagiert auch auf die lichtinduzierte Isomerisierung der Azobenzoleinheiten.

    13. Supramolekulare Polyvalenz

      A Supramolecular Polymer as a Self-Assembling Polyvalent Scaffold (pages 2965–2968)

      Marion K. Müller and Luc Brunsveld

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900143

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      Bindung an Bakterien: Diskotische Moleküle aggregieren zu columnaren supramolekularen Polymeren, die über Mannoseeinheiten, die an ihrer Peripherie angebracht sind (orange; siehe Bild), eine starke polyvalente Bindung an Bakterien zeigen. Die reversible Bildung der supramolekularen Polymere ermöglicht ein einfaches Mischen unterschiedlich substituierter Monomere und die Optimierung der Bakterienaggregation.

    14. Kreuzkupplungen

      Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed C[BOND]H Bond Activation (pages 2969–2972)

      Naohiko Yoshikai, Arimasa Matsumoto, Jakob Norinder and Eiichi Nakamura

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900454

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      Naheliegende Alternative: Eine eisenkatalysierte Imin-gesteuerte C-H-Aktivierung mit einem Diarylzinkreagens führt eine Arylgruppe in ortho-Stellung an einem von Acetophenon abgeleiteten Imin ein (siehe Schema); mit einem Palladiumkatalysator tritt dagegen eine gewöhnliche Substitution auf. Die Titelreaktion ist eine milde C-H-Aktivierung, die in Gegenwart von 1,2-Dichlorisobutan mit Arylbromiden, -chloriden oder -sulfonaten selektiv verläuft.

    15. Synthesemethoden

      Direct Alkenylation of Indoles with α-Oxo Ketene Dithioacetals: Efficient Synthesis of Indole Alkaloids Meridianin Derivatives (pages 2973–2977)

      Haifeng Yu and Zhengkun Yu

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900278

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      Durch säurevermittelte Substitution von α-Oxoketendithioacetalen mit Indolen in Trifluoressigsäure(TFA)/Dichlormethan gelingt die metallfreie direkte Alkenylierung von Indolen; man erhält selektiv α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen mit einem oder zwei Indolylsubstituenten in β-Stellung (siehe Schema). Die Kondensation der Indolyl/Keten-Monothioacetale mit Guanidiniumnitrat liefert effizient Meridianinderivate.

    16. Gasphasensynthesen

      Gas-Phase Synthesis and Reactivity of the Lithium Acetate Enolate Anion, CH2CO2Li (pages 2978–2980)

      Matthew M. Meyer, George N. Khairallah, Steven R. Kass and Richard A. J. O'Hair

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900245

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      Protonenverlust im Flug: Das Lithiumacetat-Enolation, ein prototypisches Lithiumsalz eines in α-Stellung deprotonierten Carboxylats, wurde in der Gasphase durch Elektrosprayionisation (ESI) und stoßinduzierte Ionisation (CID) hergestellt. Seine Struktur, Reaktivität und Energetik werden ebenso vorgestellt wie die Resultate von Rechnungen auf hohem Niveau.

    17. Synthesemethoden

      Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Non-activated and Functionalized Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents (pages 2981–2984)

      Oleg Vechorkin and Xile Hu

      Version of Record online: 28 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806138

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      Verträgliche Katalyse: Die Kreuzkupplung von nichtaktivierten und funktionalisierten Alkylhalogeniden mit Alkyl-Grignard-Reagentien wird durch den diskreten Nickel(II)-Komplex 1 katalysiert. Die Umsetzung toleriert wichtige funktionelle Gruppen, die mit Grignard-Reagentien in Kreuzkupplungen oftmals unverträglich sind.

    18. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Ciguatoxin (pages 2985–2989)

      Akinari Hamajima and Minoru Isobe

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805996

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      Eines der Haupttoxine bei Fischvergiftungen, das Ciguatoxin (siehe Struktur), war Ziel einer Totalsynthese. Der Syntheseweg beruht auf der Kupplung dreier Segmente, und die Schlüsselumwandlungen umfassen eine Komplexbildung zwischen Acetylen und Dicobalthexacarbonyl.

    19. Reaktionsmechanismen

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      Mechanism of Cyclic Carbonate Synthesis from Epoxides and CO2 (pages 2990–2992)

      Michael North and Riccardo Pasquale

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805451

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      Drei verknüpfte Katalysezyklen spielen bei der durch einen Di(aluminium(salen))-Komplex und Bu4NBr katalysierten Titelreaktion eine Rolle. Im ersten aktiviert Bu4NBr als Nucleophil das Epoxid. Im zweiten wird CO2 durch das in situ gebildete Bu3N aktiviert. Im dritten bringt der Aluminium(salen)-Komplex die beiden aktivierten Spezies zusammen, sodass die entscheidenden Bindungen intramolekular gebildet werden können.

    20. Medizinische Chemie

      Targeting Bone Metastases with a Bispecific Anticancer and Antiangiogenic Polymer–Alendronate–Taxane Conjugate (pages 2993–2998)

      Keren Miller, Rotem Erez, Ehud Segal, Doron Shabat and Ronit Satchi-Fainaro

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805133

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      Ein polymeres Therapeutikum für die kombinierte Antikrebs- und antiangiogenetische Therapie inhibiert die Proliferation von Prostatakarzinomzellen sowie die Proliferation, Migration und Röhrenbildung von Endothelzellen. Das Nanokonjugat besteht aus einem N-(2-Hydroxypropyl)methacrylamid(HPMA)-Copolymer, dem Bisphosphonat Alendronat (zur Ansteuerung von Knochengewebe) und dem Chemotherapeutikum Paclitaxel (PTX), das durch Cathepsin B abgespalten wird (siehe Schema).

    21. Fluorarylborane

      Perfluoropentaphenylborole (pages 2999–3002)

      Cheng Fan, Warren E. Piers and Masood Parvez

      Version of Record online: 14 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805865

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      Komplett fluoriert: Vollständig fluoriertes Pentaphenylborol (siehe Struktur) wurde durch aufeinander folgende Transmetallierungsreaktionen unter Beteiligung von Zr- und Sn-Heterocyclen synthetisiert. Das hoch feuchtigkeitsempfindliche Borol ist ein neues Mitglied der Familie der Perfluorarylborane, einer Klasse von antiaromatischen Verbindungen mit grundlegender Bedeutung für Aromatizitätskonzepte.

    22. Pericyclische Reaktionen

      A Preferred Disrotatory 4n Electron Möbius Aromatic Transition State for a Thermal Electrocyclic Reaction (pages 3003–3007)

      Michael Mauksch and Svetlana B. Tsogoeva

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806009

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      Nicht verboten: Thermische 4n-Elektronen-Elektrocyclisierungen von Hückel-Strukturen verlaufen über „erlaubte“ konrotatorische Pfade. Bei einer Möbius-Topologie können dagegen die Woodward-Hoffmann-Regeln außer Kraft treten, sodass ein „verbotener“ disrotatorischer Pfad bevorzugt wird – dies zeigen theoretische Studien am Dodecahexaen 1, das über eine aromatische Heilbronner-Möbius-Übergangsstruktur 2 in das cyclische Polyen 3 übergeht.

    23. Agostische B-H-Wechselwirkungen

      Phosphinoborane and Sulfidoborohydride as Chelating Ligands in Polyhydride Ruthenium Complexes: Agostic σ-Borane versus Dihydroborate Coordination (pages 3008–3012)

      Yann Gloaguen, Gilles Alcaraz, Anne-Frédérique Pécharman, Eric Clot, Laure Vendier and Sylviane Sabo-Etienne

      Version of Record online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806178

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      Bindung ja, aber wie? Zwei neue Boranverbindungen wirken als difunktionelle Liganden und reagieren mit Rutheniumpolyhydriden zu zwei Arten von Komplexen (siehe Schema): Ein Produkt zeigt eine δ-agostische Wechselwirkung der η2-B-H-Bindung eines dreiwertigen Borzentrums, das andere eine Bindung als Dihydroborat-Ligand.

    24. Synthesemethoden

      Iron-Catalyzed Oxidative Heterocoupling Between Aliphatic and Aromatic Organozinc Reagents: A Novel Pathway for Functionalized Aryl–Alkyl Cross-Coupling Reactions (pages 3013–3016)

      Gérard Cahiez, Laura Foulgoc and Alban Moyeux

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900175

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      Aryl-Alkyl-Kupplungsprodukte sind durch die eisenkatalysierte oxidative Heterokupplung von Organozinkreagentien unter milden Bedingungen zugänglich. Diese neuartige Reaktion erlaubt die Verwendung primärer wie sekundärer aliphatischer Diorganozinkreagentien als Kupplungspartner und toleriert funktionalisierte Aryl- und Alkylzinkreagentien.

    25. A Dimeric Magnesium(I) Compound as a Facile Two-Center/Two-Electron Reductant (pages 3017–3021)

      Simon J. Bonyhady, Shaun P. Green, Cameron Jones, Sharanappa Nembenna and Andreas Stasch

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900331

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      Vielseitig reduzierend: Ein dimerer Magnesium(I)-Komplex wirkt als ein selektives Zweizentren-Zweielektronen-Reduktionsmittel gegenüber einer Serie von ungesättigten Substraten (siehe Schema; Ar=2,6-iPr2C6H3, Ad=1-Adamantyl). Die neuartigen reduzierten oder reduktiv gekuppelten Produkte stellen eine weite Verbreitung von Magnesium(I)-Verbindungen in organischen und metallorganischen Synthesen in Aussicht.

    26. Picolyllithium

      Carbanion oder Amid? Elektronendichteuntersuchung am 2-Picolyllithium-Stammsystem (pages 3022–3026)

      Holger Ott, Ursula Pieper, Dirk Leusser, Ulrike Flierler, Julian Henn and Dietmar Stalke

      Version of Record online: 13 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806221

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      Die negative Ladung als Resultat der Deprotonierung der Methylgruppe wird über den 2-Picolylring verteilt. Die aus der Elektronendichteverteilung abgeleiteten Bindungseigenschaften zeigen den Enamidcharakter von Picolyllithium (PicLi; Bild: Deformationsdichte von [2-PicLi⋅PicH]2), wenn auch ein elektrophiler Angriff immer am deprotonierten C-Atom erfolgt. Dies ist durch das elektrostatische Potential erklärbar, das ein Elektrophil zum nucleophilen Kohlenstoffatom dirigiert.

    27. N2O-Zersetzung

      Zersetzung von Lachgas in die Elemente mit In-situ-Entfernung des Sauerstoffs durch eine Perowskitmembran (pages 3027–3030)

      Heqing Jiang, Haihui Wang, Fangyi Liang, Steffen Werth, Thomas Schiestel and Jürgen Caro

      Version of Record online: 23 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804582

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      An Perowskit-Hohlfasermembranen gelingt die direkte Zersetzung von N2O zu N2 mit hohem Umsatz (siehe Bild), wenn der inhibierende Sauerstoff in situ entfernt wird. Durch eine gekoppelte partielle Methan-Oxidation kann N2-freies Synthesegas erhalten werden. Dieses nachhaltige Konzept kombiniert die N2O-Entfernung mit der Erzeugung hochwertiger Chemikalien.

  12. Vorschau

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    12. Zuschriften
    13. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 17/2009 (page 3035)

      Version of Record online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990085

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