Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 20

May 4, 2009

Volume 121, Issue 20

Pages 3593–3765

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Nanoscale Chemical Imaging of the Reduction Behavior of a Single Catalyst Particle (Angew. Chem. 20/2009) (page 3593)

      Emiel de Smit, Ingmar Swart, J. Fredrik Creemer, Chithra Karunakaran, Drew Bertwistle, Henny W. Zandbergen, Frank M. F. de Groot and Bert M. Weckhuysen

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990103

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      Eisenkatalysatoren wandeln in der Fischer-Tropsch-Synthese aus Kohle oder Biomasse gewonnenes Synthesegas (CO/H2) in flüssige Treibstoffe um. In ihrer Zuschrift auf S. 3686 ff. untersuchen B. M. Weckhuysen, F. M. F. de Groot und Mitarbeiter das unterschiedliche Verhalten von Katalysatorvorstufen bei der Vorbehandlung mit H2 auf der Nanometerskala und auf der Ebene des makroskopischen Katalysators. Ihre Beobachtungen helfen, die Funktionsweise des aktivierten Katalysators zu verstehen.

  2. Innentitelbild

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
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    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: Challenging the Metallocene Dominance in Actinide Chemistry with a Soft PNP Pincer Ligand: New Uranium Structures and Reactivity Patterns (Angew. Chem. 20/2009) (page 3594)

      Thibault Cantat, Christopher R. Graves, Brian L. Scott and Jaqueline L. Kiplinger

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990104

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      Ein stehender Eisberg versinnbildlicht, wie der weiche PNP-Pinzettenligand, den J. L. Kiplinger et al. in der Zuschrift auf S. 3735 ff. beschreiben, die Vorherrschaft der Metallocene (als Schiff) in der Actinoidenchemie herausfordert. Der Ersatz von C5Me5 durch den PNP-Liganden ist eine exzellente Strategie, um neue Reaktionsweisen und neue Actinoidstrukturen zu erzeugen. Die besonderen elektronischen und sterischen Eigenschaften des PNP-Liganden schaffen Zugang zu Strukturen, die mit dem C5Me5-Ligandensatz nicht erhältlich sind und die für Urankomplexe bisher nie beschrieben wurden. (Wir danken Anthony Mancinco für die Graphikgestaltung.)

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. V. Gouverneur (page 3611)

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901599

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      „Die größte Herausfordung, der Wissenschaftler gegenüberstehen, ist Wege für die Erzeugung sauberer Energie zu finden.Drei berühmte Personen der Wissenschaftsgeschichte, mit denen ich gerne zu Abend essen würde, sind Marie Curie, Dmitri Mendelejew und Henri Moissan. …“ Dies und mehr von und über Véronique Gouverneur finden Sie auf Seite 3611.

  7. Buchbesprechungen

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    1. Modern Supramolecular Gold Chemistry.Gold–Metal Interactions and Applications. Herausgegeben von A. Laguna. (page 3612)

      Richard J. Puddephatt

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900872

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      Wiley-VCH, Weinheim 2008. 505 S., geb., 159.00 €.—ISBN 978-352732095

    2. The Power of Functional Resins in Organic Synthesis.Herausgegeben von Judit Tulla-Puche und Fernando Albericio. (pages 3612–3613)

      Rolf Breinbauer

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900955

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      Wiley-VCH, Weinheim 2008. 663 S., geb., 159.00 €.—ISBN 978-3527319367

  8. Highlights

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    1. Polyoxometallate

      Sind partikuläre Edelmetallkatalysatoren Metalle, Metalloxide oder ein Mittelding? (pages 3614–3616)

      James C. Goloboy and Walter G. Klemperer

      Article first published online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805382

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      Gutes Modell? Partikuläre Edelmetallkatalysatoren benötigen oft kleine Mengen von Sauerstoff, um ihre optimale katalytische Aktivität auszuspielen. Die genaue Struktur und Zusammensetzung der beteiligten Metalloxidcluster ist aber bis heute, fast zweihundert Jahre nach ihrer Entdeckung, nicht geklärt. Ein neuartiges Heteropolypalladatsalz (siehe Bild; Pd gelb, O rot) bietet Einblick, wie Sauerstoffatome in kleine Edelmetallcluster eingebaut werden könnten.

    2. Kreuzkupplungen

      Borreagentien für die orthogonale Funktionalisierung mithilfe von Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen (pages 3617–3620)

      Mamoru Tobisu and Naoto Chatani

      Article first published online: 19 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900465

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      Eine Frage des Standpunkts: Kontrollierte Suzuki-Miyaura-Reaktionen von Substraten mit mehreren potenziellen Kupplungsstellen gelangen, indem die Borsubstituenten angepasst wurden (siehe Schema).

    3. C-O-Aktivierung

      C(Aryl)-O-Aktivierung von Arylcarboxylaten in nickelkatalysierten Biarylsynthesen (pages 3621–3624)

      Lukas J. Gooßen, Käthe Gooßen and Corneliu Stanciu

      Article first published online: 11 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900329

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      Fast zeitgleich erzielten zwei Arbeitsgruppen einen Durchbruch bei der Aktivierung der C(Aryl)-O-Bindung von Phenolderivaten (siehe Schema; Cy=Cyclohexyl): Garg et al. kuppelten Arylpivalate mit Arylboronsäuren zu unsymmetrischen Biarylen. Shi et al. gelang eine solche Kreuzkupplung unter C(Aryl)-O-Aktivierung für Arylester verschiedener Carbonsäuren, wobei die besten Ergebnisse bei der Kupplung mit Arylboroxinen erneut mit Arylpivalaten erzielt wurden.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Leuchtstoffe

      Aktuelle Entwicklungen auf dem Gebiet der anorganischen Leuchtstoffe (pages 3626–3636)

      Henning A. Höppe

      Article first published online: 6 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804005

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      Energiesparen ist angesagt! Eine Steigerung der Energieffizienz ermöglichen neue anorganische lumineszierende Materialien, wie sie in Displays und weißen Leuchtdioden (Bild: Farbdiagramm; Mischung der drei Emissionen A–C liefert beliebige Farbtöne innerhalb des Dreiecks) zum Einsatz kommen. In Hg-freien Leuchtstoffröhren könnten sie einen Beitrag zum Umweltschutz leisten; außerdem liefern sie bessere Szintillatoren für die medizinische Diagnose.

  10. Aufsätze

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    1. Biopolymere

      Spinnenseide: vom löslichen Protein zur außergewöhnlichen Faser (pages 3638–3650)

      Markus Heim, David Keerl and Thomas Scheibel

      Article first published online: 11 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200803341

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      Am seidenen Faden: Spinnenseiden haben mechanische Eigenschaften, die jene der meisten natürlichen und synthetischen Fasern übertreffen. Wegen der Komplexität des In-vivo-Spinnprozesses scheiterte bislang seine Nachahmung durch klassische Spinnmethoden. Die Analyse des natürlichen Prozesses, kombiniert mit Erkenntnissen aus In-vitro-Untersuchungen, hilft bei der Entwicklung eines bionischen Spinnverfahrens zur Spinnenseidenherstellung (siehe Bild).

    2. Telomerisation

      Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion (pages 3652–3669)

      Arno Behr, Marc Becker, Thomas Beckmann, Leif Johnen, Julia Leschinski and Sebastian Reyer

      Article first published online: 3 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804599

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      Wandelbar wie ein Chamäleon: Die übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3-Dienen mit verschiedenen Nucleophilen führt zur zahlreichen Produkten, die sowohl in Kosmetika und Pharmaka als auch in Polymeren und Duftstoffen Anwendung finden. Der Aufsatz gibt einen Überblick über diese vielseitige Reaktion mit Bezug auf die aktuelle Forschung und industrielle Anwendungen.

  11. Zuschriften

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    1. Phosphornanostrukturen

      Synthesis of Pure Phosphorus Nanostructures (pages 3670–3675)

      Richard A. L. Winchester, Max Whitby and Milo S. P. Shaffer

      Article first published online: 29 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805222

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      Mit oder ohne Katalysator: Die Synthese von Phosphornanostäben mit zwei unterschiedlichen Morphologien – mit oder ohne Bismutkatalysator – wird vorgestellt. Diese Materialien repräsentieren nicht nur eine neue Klasse elementarer Nanostäbe, sondern eröffnen auch Einblicke in die komplexe Allotropie des Phosphors.

    2. Nichthäm-Eisenkomplexe

      A Synthetic High-Spin Oxoiron(IV) Complex: Generation, Spectroscopic Characterization, and Reactivity (pages 3676–3680)

      Jason England, Marlène Martinho, Erik R. Farquhar, Jonathan R. Frisch, Emile L. Bominaar, Eckard Münck and Lawrence Que Jr.

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900863

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      Hoch vs. niedrig: Die Synthese eines High-Spin-Oxoeisen(IV)-Komplexes, [FeIV(O)(TMG3tren)]2+ (siehe Bild, TMG3tren=1,1,1-Tris{2-[N2-(1,1,3,3-tetramethylguanidino)]ethyl}amin), gelang in hohen Ausbeuten mithilfe des sperrigen vierzähnigen TMG3tren-Liganden, der zum einen die Oxoeisen(IV)-Einheit sterisch abschirmt und zum anderen eine trigonal-bipyramidale Geometrie am Eisenzentrum erzwingt, für die ein S=2-Grundzustand bevorzugt ist.

    3. Asymmetrische Synthese

      Synthesis of a Chiral Quaternary Carbon Center Bearing a Fluorine Atom: Enantio- and Diastereoselective Guanidine-Catalyzed Addition of Fluorocarbon Nucleophiles (pages 3681–3685)

      Zhiyong Jiang, Yuanhang Pan, Yujun Zhao, Ting Ma, Richmond Lee, Yuanyong Yang, Kuo-Wei Huang, Ming Wah Wong and Choon-Hong Tan

      Article first published online: 17 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900964

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      Die perfekte Kombination: Die Titelreaktion ergibt Addukte mit quartären, F-substituierten Kohlenstoffzentren mit hoher Enantio- und Diastereoselektivität (siehe Schema). Mechanismus und Ursprung der Stereoselektivität wurden in DFT-Rechnungen aufgeklärt, und aus den Übergangszuständen geht ein difunktioneller Charakter der Guanidinkatalyse hervor.

    4. Heterogene Katalyse

      Nanoscale Chemical Imaging of the Reduction Behavior of a Single Catalyst Particle (pages 3686–3690)

      Emiel de Smit, Ingmar Swart, J. Fredrik Creemer, Chithra Karunakaran, Drew Bertwistle, Henny W. Zandbergen, Frank M. F. de Groot and Bert M. Weckhuysen

      Article first published online: 10 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806003

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      Katalysator unter der Lupe: Die Untersuchung der Reduktion an einem Fischer-Tropsch-Katalysatorpartikel mithilfe von In-situ-Röntgentransmissionsmikroskopie im Rastermodus zeigte bei einer räumlichen Auflösung von 35 nm eine ungleichmäßige Verteilung von Fe0-, Fe2+- und Fe3+-Spezies. Regionen mit unterschiedlichen Reduktionseigenschaften können abgegrenzt werden; ihr Zustandekommen lässt sich auf der Grundlage lokaler chemischer Wechselwirkungen und der Katalysatormorphologie erklären.

    5. Metall-organische Gerüste

      Unusual Interlocking and Interpenetration Lead to Highly Porous and Robust Metal–Organic Frameworks (pages 3691–3694)

      Liqing Ma and Wenbin Lin

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806227

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      Schluss mit Atmen: MOFs mit komplexen und großen organischen Brückenliganden neigen beim Entfernen des Lösungsmittels zu Gerüstverzerrungen („Atmen“). Ein Versteifen von MOFs mit langen Tetracarboxylat-Brückenliganden durch ein ungewöhnliches Verzahnen und Durchdringen liefert hoch poröse und robuste Hybridmaterialien.

    6. Molekulare Bildgebung

      Dual-Function Probe to Detect Protease Activity for Fluorescence Measurement and 19F MRI (pages 3695–3697)

      Shin Mizukami, Rika Takikawa, Fuminori Sugihara, Masahiro Shirakawa and Kazuya Kikuchi

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806328

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      Dynamisches Duo: Die Kernspintomographie (MRI) kann tiefliegendes Gewebe in vivo visualisieren, während Fluoreszenzmessungen ausgezeichnete Empfindlichkeiten bieten. Die kombinierte Verwendung beider Methoden ermöglicht Signalverstärkungen, die zur Detektion von Enzymaktivitäten ausreichen. Eine Zweikanalsonde zur Detektion der Caspase-3-Aktivität durch Fluoreszenzspektroskopie und 19F-MRI wird vorgestellt.

    7. Synthesemethoden

      Iridium Catalysis for C[BOND]H Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes (pages 3698–3701)

      Benoît Join, Takuya Yamamoto and Kenichiro Itami

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806358

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      Effiziente Kupplungen äquimolarer Mengen der Kupplungspartner und mehrfache C-H-Arylierungen gelingen mit einem Ir-basierten Katalysesystem für die C-H-Arylierung elektronenreicher Heteroarene mit Iodarenen zum Aufbau ausgedehnter π-Systeme. Ein drastischer Einfluss des Liganden auf die Effizienz der Reaktion führte zur Erkenntnis, dass der Crabtree-Katalysator (siehe Schema; Cy=Cyclohexyl, Py=Pyridin) die optimale Katalysatorvorstufe ist.

    8. Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols (pages 3702–3706)

      Masayuki Takahashi, Martin McLaughlin and Glenn C. Micalizio

      Article first published online: 9 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900236

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      Regio- und stereoselektiv: Die konvergente Kupplung von Allylalkoholen mit Iminen (siehe Schema) ergibt stereodefinierte Homoallylamine. Der Gesamtprozess resultiert in einer Umlagerung der Allylgruppe, ohne dass metallorganische Allylverbindungen durchlaufen werden, und zwei Stereozentren sowie eine di- oder trisubstituierte Alkendoppelbindung mit bestimmter Konfiguration werden hoch selektiv eingeführt.

    9. Fluoreszierende Materialien

      1,4-Bis(alkenyl)-2,5-dipiperidinobenzenes: Minimal Fluorophores Exhibiting Highly Efficient Emission in the Solid State (pages 3707–3710)

      Masaki Shimizu, Youhei Takeda, Masahiro Higashi and Tamejiro Hiyama

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900963

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      Minimale Anforderung: Kristalle und dünne Filme von 1,4-Bis(alkenyl)-2,5-dipiperidinobenzolen, die lediglich einen Benzolring als aromatische Komponente enthalten, emittieren sichtbares Licht mit hervorragenden Quantenausbeuten, wenn sie mit UV-Licht bestrahlt werden. Mit diesen Verbindungen dotierte dünne Polystyrolfilme fluoreszieren ebenfalls kräftig. Durch Variation der Alkenylgruppen werden Farben im Bereich zwischen Blau und Rot erzielt.

    10. Nanoröhren

      Reversible Scrolling of Two-Dimensional Sheets from the Self-Assembly of Laterally Grafted Amphiphilic Rods (pages 3711–3714)

      Eunji Lee, Jung-Keun Kim and Myongsoo Lee

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900079

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      Mal flach, mal gerollt: Amphiphile Stäbe mit lateralen flexiblen Ketten organisieren sich in wässriger Lösung in zweidimensionale Blätter (siehe Bild). Bemerkenswerterweise rollen sich die Blätter beim Erhitzen reversibel zu röhrenförmigen Rollen zusammen, wie durch Kryo-Transmissionselektronen- und Fluoreszenzmikroskopie belegt wird.

    11. Nanostrukturen

      Silver Nanoparticle Formation in Different Sizes Induced by Peptides Identified within Split-and-Mix Libraries (pages 3715–3718)

      Kirsten Belser, Tünde Vig Slenters, Conelious Pfumbidzai, Grégory Upert, Laurent Mirolo, Katharina M. Fromm and Helma Wennemers

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806265

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      Split-and-mix-Bibliotheken sind ein ausgezeichnetes Hilfsmittel zur Identifizierung von Peptiden, die die Bildung von Ag-Nanopartikeln aus Ag+-Ionen unter Bestrahlung oder in Gegenwart von Natriumascorbat als Reduktionsmittel vermitteln. In kolorimetrischen Screenings wurden strukturell unterschiedliche Peptide identifiziert, die die Bildung von unterschiedlich großen Ag-Nanopartikeln induzieren, was durch SEM-Studien und Röntgenpulverbeugungsexperimente bestätigt wurde.

    12. Mikrotröpfchen

      Coupling Microdroplet Microreactors with Mass Spectrometry: Reading the Contents of Single Droplets Online (pages 3719–3722)

      Luis M. Fidalgo, Graeme Whyte, Brandon T. Ruotolo, Justin L. P. Benesch, Florian Stengel, Chris Abell, Carol V. Robinson and Wilhelm T. S. Huck

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806103

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      Voll integriert: Massenspektrometrie (MS) wurde in ein Detektionsschema für Mikrotröpfchen integriert, die in Mikrofluidik-Kanälen generiert werden (siehe Bild; Maßstab 200 μm). Diese Technik ermöglicht die Identifizierung von Tröpfchen anhand der darin enthaltenen Verbindungen und kombiniert Fluoreszenz-Screening mit MS-Analyse. Ähnliche Ansätze könnten genutzt werden, um Proteinevolution und chemische Synthesen auf einem Chip zu realisieren.

    13. CO-Analoga

      Coordination and Activation of the BF Molecule (pages 3723–3726)

      Dragoslav Vidovic and Simon Aldridge

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901022

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      Kein CO: Das mit CO und N2 isoelektronische Fluorborylen (BF) lässt sich mit einem Übergangsmetall abfangen. Im strukturell charakterisierten Komplex [{CpRu(CO)2}2(μ-BF)] liegt ein nicht unterstützter BF-Brückenligand vor, was man in der Strukturchemie von CO nicht kennt. Mit AlCl3 koordiniert metallgebundenes CO über das O-Atom, ohne dass eine Bindung gebrochen wird, während der polare und weniger π-gebundene BF-Ligand heterolytisch gespalten wird (siehe Bild).

    14. Heterogene Katalyse

      High Catalytic Activity of Palladium(II)-Exchanged Mesoporous Sodalite and NaA Zeolite for Bulky Aryl Coupling Reactions: Reusability under Aerobic Conditions (pages 3727–3730)

      Minkee Choi, Dong-Hwan Lee, Kyungsu Na, Byung-Woo Yu and Ryong Ryoo

      Article first published online: 9 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806334

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      Wechsel zum Besseren: Mesoporöse Sodalit- und NaA-Zeolithe, die durch Ionenaustausch mit Pd2+ beladen wurden, zeigen bemerkenswerte Aktivitäten in C-C-Kupplungen unter aeroben Bedingungen und können mehrfach verwendet werden. Die Katalyseschritte werden vermutlich durch in situ gebildete Pd0-Spezies vermittelt (siehe Bild), die durch O2 zu Pd2+ rückoxidiert werden, was die Bildung katalytisch inaktiver Pd0-Agglomerate verhindert.

    15. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed Insertion of α-Diazoesters into Vinyl Halides To Generate α,β-Unsaturated γ-Amino Esters (pages 3731–3734)

      Romas Kudirka, Sean K. J. Devine, Christopher S. Adams and David L. Van Vranken

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805483

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      So einfach wie auf drei zu zählen: Eine Palladium-katalysierte Dreikomponentenkupplung erzeugt in einem Schritt α,β-ungesättigte γ-Aminosäuren (siehe Schema). Die Reaktion umfasst vermutlich die Wanderung eines Vinylsubstituenten zu einem hoch elektrophilen Palladiumcarben. Anders als herkömmliche Verfahren bietet diese Synthese Zugang zu γ-Aminosäuren mit nichtnatürlichen Seitenketten.

    16. Actinoidenchemie

      Challenging the Metallocene Dominance in Actinide Chemistry with a Soft PNP Pincer Ligand: New Uranium Structures and Reactivity Patterns (pages 3735–3738)

      Thibault Cantat, Christopher R. Graves, Brian L. Scott and Jaqueline L. Kiplinger

      Article first published online: 16 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806115

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      U wie ungewohnt: Der Austausch von C5Me5 gegen einen „weichen“ PNP- Pinzettenliganden mit besonderen elektronischen und sterischen Eigenschaften erzeugte neue Reaktivitäts- und Strukturmuster in der Actinoidenreihe (siehe Bild, py–O=Pyridin-N-oxid). Die neuen Liganden unterstützen nicht nur niedervalente Uranverbindungen, sondern auch hochvalente Uran(VI)-Spezies.

    17. Naturstoffsynthese

      Formal Total Synthesis of Platencin (pages 3739–3742)

      Georgy N. Varseev and Martin E. Maier

      Article first published online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900447

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      Der richtige Bicyclus: Die effiziente sauerstoffvermittelte palladiumkatalysierte Cycloalkenylierung von 1 zu einem Bicyclo[3.2.1]octan und die desoxygenierende Umlagerung des Tosylhydrazons 2 zum Bicyclo[2.2.2]octan 3 sind wesentliche Schritte der Synthese der Kernstruktur 4 von Platencin, deren Gesamtausbeute nach 13 Stufen ausgehend von einer käuflich erhältlichen Verbindung 17.5 % betrug. Ts=p-Toluolsulfonyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl, Piv=Pivaloyl.

    18. Mehrkomponenten-Reaktionen

      Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted γ-Butyrolactones from Silyl Glyoxylates and Ketones through a Double Reformatsky Reaction (pages 3743–3745)

      Stephen N. Greszler and Jeffrey S. Johnson

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900215

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      Drei benachbarte Stereozentren werden in einer bemerkenswert diastereoselektiven doppelten Reformatsky-Sequenz erzeugt. Dieser Ansatz, bei dem ein Keton als abschließendes Elektrophil dient, lieferte sehr rasch hoch funktionalisierte γ-Butyrolactone (siehe Schema), die für zahlreiche Folgereaktionen geeignet sind. R1=Me, H; R2=Alkyl, Aryl, CF3; Bn=Benzyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl.

    19. Katalytische Promiskuität

      Effiziente katalytische Promiskuität für chemisch unterschiedliche Reaktionen (pages 3746–3749)

      Ann C. Babtie, Subhajit Bandyopadhyay, Luis F. Olguin and Florian Hollfelder

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805843

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      Für die native und die promiske Reaktion der Arylsulfatase aus Pseudomonas aeruginosa (PAS) wurden gleichermaßen hohe katalytische Leistungen beobachtet, was dafür spricht, dass die enge Beziehung zwischen hoher Aktivität und enger Spezifität deutlich gelockert werden kann (Bild: Übergangszustände der beiden Substrate mit zugehörigen Bindungskonstanten Ktx).

    20. Oberflächenreaktionen

      Formaldehydbildung auf den Vanadiumoxidoberflächen V2O3(0001) und V2O5(001): Wie bildet sich der stabile Methoxy-Zwischenzustand? (pages 3750–3753)

      Daniel Göbke, Yuriy Romanyshyn, Sébastien Guimond, Jacobus Marinus Sturm, Helmut Kuhlenbeck, Jens Döbler, Ulrike Reinhardt, Maria Veronica Ganduglia-Pirovano, Joachim Sauer and Hans-Joachim Freund

      Article first published online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805618

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      In vielen Systemen mit Methanol als Adsorbat ist die Hydroxy-vermittelte Methoxybildung oder -stabilisierung vermutlich ein wichtiger Prozess. Beim Bruch der O-H-Bindung der Methanolmoleküle entstehen Wasserstoffatome, die mit dem Substrat reagieren. Dieser Prozess kann 1) zur Bildung von zusätzlichen Oberflächendefekten als reaktive Zentren für die Methoxybildung führen und 2) Methoxygruppen stabilisieren, indem die Methanolbildung unterdrückt wird.

    21. Asymmetrische Dominokatalyse

      Eine asymmetrische organokatalytische Domino-Michael-Aldol- Reaktion: enantioselektiver Zugang zu chiralen Cycloheptanonen, Tetrahydrochromenonen und polyfunktionalisierten Bicyclo[3.2.1]octanen (pages 3754–3757)

      Magnus Rueping, Alexander Kuenkel, Francisco Tato and Jan W. Bats

      Article first published online: 17 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900754

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      1,2-Dione im Blick: Eine neue diastereo- und enantioselektive Lewis-Base-katalysierte Domino-Michael-Aldol-Reaktion setzt α,β-ungesättigte Aldehyde mit 1,2-Dionen zu chiralen Bicyclo[3.2.1]octan-6-carbaldehyden um. Die Produkte entstehen in guten Ausbeuten und exzellenten Enantioselektivitäten (90–98 % ee) und können weiter in bicyclische Diole und Triole überführt werden. Eine ebenfalls neuartige Retro-Aldol-Cyclisierung bietet einen einfachen Zugang zu präparativ wertvollen Tetrahydrochromenonen (siehe Schema).

    22. Fe-Fe-Dimer mit redoxaktivem Ligand

      [{Fe(tim)}2]: ein Fe-Fe-Dimer mit einer unverbrückten Metall-Metall-Bindung und redoxaktiven N4-makrocyclischen Liganden (pages 3758–3761)

      Corinna R. Hess, Thomas Weyhermüller, Eckhard Bill and Karl Wieghardt

      Article first published online: 17 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900725

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      Gemischtes Doppel: Der dimere Eisenkomplex [{Fe(tim)}2] (siehe Struktur; tim=2,3,9,10-Tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-1,3,8,10-tetraen) ist der erste Komplex mit unverbrückter Fe-Fe-Bindung. Die Kristallstruktur belegt, dass der tim-Ligand reduziert vorliegt und somit redoxaktive Eigenschaften hat. Weitere Messungen und Rechnungen bestätigen, dass [{Fe(tim)}2] eine gemischtvalente Spezies in Bezug auf die Fe-Ionen wie auch die Liganden ist.

  12. Vorschau

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Vorschau: Angew. Chem. 21/2009 (page 3765)

      Article first published online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990107

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