Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 23

May 25, 2009

Volume 121, Issue 23

Pages 4141–4317

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Selectivity Control in Gold-Mediated Esterification of Methanol (Angew. Chem. 23/2009) (page 4141)

      Bingjun Xu, Xiaoying Liu, Jan Haubrich, Robert J. Madix and Cynthia M. Friend

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990119

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      Auf Gold adsorbierte Sauerstoffatome erleichtern die Umwandlung von Methanol zu Methylformiat, Formaldehyd und Ameisensäure bei tiefen Temperaturen. Die Reaktionen finden an sauerstoffhaltigen Goldnanopartikeln mit ca. 2 nm Durchmesser statt, die bei der Oxidation einer Au(111)-Oberfläche mit Ozon entstehen. Der genaue Reaktionsmechanismus wird von C. M. Friend und Mitarbeitern in ihrer Zuschrift auf S. 4270 ff. besprochen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Matrix-Free Formation of Gas-Phase Biomolecular Ions by Soft Cluster-Induced Desorption (Angew. Chem. 23/2009) (page 4142)

      Christoph. R. Gebhardt, Anna Tomsic, Hartmut Schröder, Michael Dürr and Karl L. Kompa

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990120

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      Die Massenspektrometrie von Biomolekülen hat sich zu einer Schlüsseltechnik in der Bioanalytik entwickelt. Wie C. R. Gebhardt, M. Dürr und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 4226 ff. beschreiben, kann das Aufprallen neutraler molekularer Cluster auf einer Oberfläche zur „sanften“ Bildung von Biomolekül-Ionen genutzt werden. Durch den Aufprall auf die Oberfläche liefern die Cluster die Energie, die für die Desorption der adsorbierten Biomoleküle benötigt wird, und sie dienen zugleich als transiente Matrix. Nachfolgende Verdunstungskühlung verhindert die Fragmentierung und führt schließlich zu einem isolierten Biomolekül-Ion in der Gasphase.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Wonwoo Nam (page 4162)

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901784

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      „Mein größtes Ziel ist es, den genauen Mechanismus der Sauerstoffaktivierung durch Metalloenzyme zu verstehen. Das Spannendste an meiner Forschung ist, die Unterschiede zwischen Häm- und Nichthäm-Eisenoxointermediaten zu verstehen. …“ Dies und mehr von und über Wonwoo Nam finden Sie auf Seite 4162.

  6. Nachrichten

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    1. Tin Chemistry.Fundamentals, Frontiers, and Applications. Herausgegeben von Alwyn G. Davies, Marcel Gielen, Keith H. Pannell und Edward R. T. Tiekink. (pages 4164–4165)

      Stefanie Dehnen

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900842

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      John Wiley & Sons, Chichester 2008. 752 S., geb., 199.00 €.—ISBN 978-0470517710

  8. Highlights

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    1. Hydrocarboxylierung

      Umsetzung von Kohlendioxid mit Allenen zu β,γ-ungesättigten Carbonsäuren (pages 4166–4168)

      Michael North

      Version of Record online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900638

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      Ungeahnte Reaktivität: Trotz seiner vermeintlichen thermodynamischen und kinetischen Inertheit ist Kohlendioxid eine nützliche Ausgangsverbindung für chemische Synthesen, wie die Addition an Allene unter milden reduktiven Bedingungen in Gegenwart eines Palladium-Pinzettenkomplexes verdeutlicht (siehe Schema). Diese Umsetzung wird in Zusammenhang mit den Bedingungen für CO2-Fixierung diskutiert. DMF=N,N-Dimethylformamid, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    2. Nanopartikelbomben

      Nanopartikelgeschosse durch explodierende Polyelektrolytkapseln (pages 4169–4171)

      Lars Dähne

      Version of Record online: 16 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900121

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      Nanopartikel mit Sprengkraft: Kürzlich gelang die Herstellung von Mikrokapseln, die durch eine von einem äußeren Reiz ausgelöste Explosion Nanopartikel effizient und schnell in die Umgebung verteilen (siehe Bild), was ein verbreitetes Prinzip in der Natur zur Verteilung von Samen oder Abwehrstoffen nachahmt.

    3. Clusterverbindungen

      Eine Brücke zwischen Koordinations- und Clusterverbindungen: ungewöhnliche Bindungsweisen des Zinks (pages 4172–4174)

      Deborah L. Kays and Simon Aldridge

      Version of Record online: 9 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900491

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      Innere Stärke: [Mo0(GaCp*)6] reagiert mit ZnMe2 unter Bildung des mehrkernigen Zinksystems [MoZn12Me9Cp*3], das strukturell einem klassischen Wade-Mingos-Cluster (mit einem interstitiellen Molybdänatom; siehe Bild) sehr ähnlich ist. Tatsächlich aber zeigt die Elektronenstruktur nur wenig direkten Zn-Zn-Bindungscharakter, sondern bevorzugt eher Mo-Zn-3-Zentren-2-Elektronen-Bindungen entlang der zentralen Diagonalen der nahezu ikosaedrischen Struktur.

  9. Aufsatz

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    1. Palladiumkatalyse

      Palladiumkatalysierte Carbonylierungen von Arylhalogeniden und ähnlichen Substraten (pages 4176–4196)

      Anne Brennführer, Helfried Neumann and Matthias Beller

      Version of Record online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900013

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      Um eine CO-Gruppe reicher: (Hetero-)Arene sind aus der industriellen Herstellung von Agrochemikalien, Farbstoffen, Pharmaka etc. nicht wegzudenken. Während der vergangenen Jahrzehnte wurden übergangsmetallkatalysierte Kupplungen von Arylhalogeniden mit Nucleophilen aller Art entwickelt. Dieser Aufsatz fasst aktuelle Fortschritte auf dem Gebiet der palladiumkatalysierten Carbonylierungen von Arylhalogeniden und ähnlichen Verbindungen zusammen (siehe Schema).

  10. Zuschriften

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    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. DNA-Nanotechnologie

      Icosahedral DNA Nanocapsules by Modular Assembly (pages 4198–4201)

      Dhiraj Bhatia, Shabana Mehtab, Ramya Krishnan, Shantinath S. Indi, Atanu Basu and Yamuna Krishnan

      Version of Record online: 16 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806000

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      In der Falle: Durch molekulare Selbstorganisation erzeugte DNA-Polyeder könnten als Nanokäfige für den gerichteten Transport von verkapselten Spezies dienen. Das Funktionsprinzip wurde für den komplexesten aller DNA-basierten platonischen Festkörper gezeigt: Während der stufenweisen Amalgamierung diskreter Polyeder zu Ikosaedern wurden Gold-Nanopartikel (GNPs) aus der Lösung eingekapselt (siehe Illustration und TEM-Bild ikosaederischer Käfige mit verkapselten GNPs).

    2. Calciumsensoren

      Bioinspired Colorimetric Detection of Calcium(II) Ions in Serum Using Calsequestrin-Functionalized Gold Nanoparticles (pages 4202–4205)

      Sunghyun Kim, Jeong Won Park, Dongkyu Kim, Daejin Kim, In-Hyun Lee and Sangyong Jon

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900071

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      Zuviel Calcium im Blut? Mit Calsequestrin (CSQ) funktionalisierte Goldnanopartikel durchlaufen eine Calcium-abhängige CSQ-Polymerisation, die mit einem Farbwechsel (siehe Bild) und einer Niederschlagsbildung einhergeht. Dieses Sensorsystem ist spezifisch für Ca2+-Ionen. Die Unterschiede zwischen normalen und krankheitsbedingten (hypercalcämischen) Ca2+-Ionenkonzentrationen im Serum lassen sich mit bloßem Auge wahrnehmen.

    3. Molekulare Erkennung

      A Xenon-129 Biosensor for Monitoring MHC–Peptide Interactions (pages 4206–4209)

      Andreas Schlundt, Wolfgang Kilian, Michael Beyermann, Jana Sticht, Sebastian Günther, Sabine Höpner, Kirsten Falk, Olaf Roetzschke, Lorenz Mitschang and Christian Freund

      Version of Record online: 30 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806149

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      Die Komplexbildung zwischen einem Peptidliganden und einem MHC-Klasse-II-Protein wird mithilfe eines 129Xe-Biosensors nachgewiesen. Cryptophanmoleküle, die Xe-Atome einfangen, werden mit einem Hämagglutinin(HA)-Peptid modifiziert, das an das MHC-Protein bindet. Die Wechselwirkung kann anhand einer Veränderung der chemischen Verschiebung von Käfig-HA-gebundenem 129Xe verfolgt werden.

    4. Wirkstofftransport

      Disterolphospholipids: Nonexchangeable Lipids and Their Application to Liposomal Drug Delivery (pages 4210–4213)

      Zhaohua Huang, Mahmoud Reza Jaafari and Francis C. Szoka Jr.

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900111

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      Cholesterin an der Kette: Der Cholesterinaustausch ist einer der Hauptgründe für die Unbeständigkeit von Liposomen im Blut. Durch Bildung eines kovalent verbundenen Cholesterin-Glycerophosphocholin-Hybrids bleibt der stabilisierende Effekt des freien Cholesterins erhalten, sein Austritt aus der Doppelschicht wird aber verhindert. Disterophospholipide wie 1 sind somit wertvolle Komponenten für Liposomenformulierungen.

    5. Enzymmodelle

      Structural Characterization and Remarkable Axial Ligand Effect on the Nucleophilic Reactivity of a Nonheme Manganese(III)–Peroxo Complex (pages 4214–4217)

      Jamespandi Annaraj, Jaeheung Cho, Yong-Min Lee, Sung Yeon Kim, Reza Latifi, Sam P. de Visser and Wonwoo Nam

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900118

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      Seitlich angedockt: In dem Mangan(III)-Komplex 1 mit einem 13-gliedrigen makrocyclischen Liganden ist ein Peroxoligand durch Side-on-η2-Koordination gebunden. Die Reaktivität von 1 wird durch Einführung anionischer Liganden in trans-Stellung zur Peroxogruppe beeinflusst. Elektronische und strukturelle Änderungen bei der Bindung des trans-Liganden erklären die höhere Nucleophilie der entstehenden Komplexe 1-X.

    6. Proteindynamik

      Protein Conformational Flexibility from Structure-Free Analysis of NMR Dipolar Couplings: Quantitative and Absolute Determination of Backbone Motion in Ubiquitin (pages 4218–4221)

      Loïc Salmon, Guillaume Bouvignies, Phineus Markwick, Nils Lakomek, Scott Showalter, Da-Wei Li, Korvin Walter, Christian Griesinger, Rafael Brüschweiler and Martin Blackledge

      Version of Record online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900476

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      Ein zuverlässiges Verfahren zur Bestimmung der Bewegungen des Proteingerüsts über einen Zeitraum von Piko- bis Millisekunden auf der Grundlage dipolarer Restkopplungen erfordert keine Skalierung mithilfe einer externen Referenz. Die Ergebnisse für Ubiquitin (blau im Graph: experimentelle N-HN-Ordnungsparameter) entsprechen in Amplitude, Art und Verteilung sehr gut der Bewegung, die in einer 400-ns-Moleküldynamiktrajektorie von Ubiquitin ermittelt wurde (rot).

    7. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Syntheses of l,l- and l,d-Di-myo-inositol-1,1′-phosphate and their Behavior as Stabilizers of Enzyme Activity at Extreme Temperatures (pages 4222–4225)

      Christina M. Longo, Yang Wei, Mary F. Roberts and Scott J. Miller

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900480

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      Hitzeschutz: Die Totalsynthese von l,l-DIP und l,d-DIP (siehe Strukturen) beinhaltet als Schlüsselschritt den komplexen Fall einer doppelten asymmetrischen Induktion. Die thermoprotektive Wirkung beider Isomere auf Enzyme wurde untersucht, und beide zeigen biologische Aktivität.

    8. Massenspektrometrie

      Matrix-Free Formation of Gas-Phase Biomolecular Ions by Soft Cluster-Induced Desorption (pages 4226–4229)

      Christoph. R. Gebhardt, Anna Tomsic, Hartmut Schröder, Michael Dürr and Karl L. Kompa

      Version of Record online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804431

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      Wie Miniatur-Schneebälle wirken neutrale Cluster aus einigen tausend Molekülen: Treffen sie mit ausreichender Geschwindigkeit auf eine Oberfläche, so können sie von dieser Biomoleküle wie Insulin ablösen. Weil die Cluster während und nach dem Aufprall auseinanderbrechen und verdampfen, stehen nach diesem mikroskopischen Schneeballwurf „nackte“ Biomolekülionen für massenspektrometrische Studien zur Verfügung.

    9. Photothermische Freisetzung

      An Efficient Method Based on the Photothermal Effect for the Release of Molecules from Metal Nanoparticle Surfaces (pages 4230–4233)

      Amir Bahman Samsam Bakhtiari, Dennis Hsiao, Guoxia Jin, Byron D. Gates and Neil R. Branda

      Version of Record online: 30 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805303

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      Bei der Lichtabsorption heizen sich Metallnanopartikel auf. Dadurch erhöht sich auch die Temperatur in ihrer Umgebung. Dieses Phänomen lässt sich nutzen, um in einem molekularen System, das an der Nanopartikeloberfläche verankert ist, selektiv Bindungsbrüche herbeizuführen (siehe Bild). Der Prozess könnte zu einer allgemeinen Methode der lokalisierten Wirkstoff-Freisetzung ausgearbeitet werden, die schwere Gewebsschäden vermeidet.

    10. Funktionelle Nanoteilchen

      Molecular Photoacoustic Tomography with Colloidal Nanobeacons (pages 4234–4237)

      Dipanjan Pan, Manojit Pramanik, Angana Senpan, Xinmai Yang, Kwang H. Song, Mike J. Scott, Huiying Zhang, Patrick J. Gaffney, Samuel A. Wickline, Lihong V. Wang and Gregory M. Lanza

      Version of Record online: 5 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805947

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      Erkennung von Engpässen: Goldhaltige Kolloidpartikel wie die abgebildeten GNBs („gold nanobeacons“) eignen sich als exogene Kontrastmittel zur Erkennung von Fibrin, einem biochemischen Anzeiger der Thrombenbildung. Fibrinbindende GNBs ergaben eine zehnfache Signalverstärkung bei der photoakustischen Tomographie im Nah-IR-Bereich und könnten daher für diagnostische Bildgebungsverfahren interessant sein.

    11. Bionanotechnologie

      All-in-One Target-Cell-Specific Magnetic Nanoparticles for Simultaneous Molecular Imaging and siRNA Delivery (pages 4238–4243)

      Jae-Hyun Lee, Kyuri Lee, Seung Ho Moon, Yuhan Lee, Tae Gwan Park and Jinwoo Cheon

      Version of Record online: 30 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805998

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      Eine gezielte Genstummschaltung in Krebszellen gelang mit magnetischen Eisenoxid-Nanopartikeln (MEIO), an denen ein Fluoreszenzfarbstoff, siRNA sowie ein RGD-Peptid zur Erkennung von Krebszellen angebracht waren (siehe Bild). Die verschiedenen funktionellen Einheiten ermöglichen eine kombinierte makroskopische (Kernspin-) und mikroskopische (Fluoreszenz-)Tomographie der Zielzellen. Dieses System könnte sich für die parallele diagnostische und therapeutische Anwendung eignen.

    12. Angeregte Zustände

      Structural Tracking of a Bimolecular Reaction in Solution by Time-Resolved X-Ray Scattering (pages 4244–4248)

      Kristoffer Haldrup, Morten Christensen, Marco Cammarata, Qingyu Kong, Michael Wulff, Simon O. Mariager, Klaus Bechgaard, Robert Feidenhans'l, Niels Harrit and Martin M. Nielsen

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900741

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      Molekülfilm: Zeitauflösende Röntgenbeugungsstudien lieferten direkte Informationen über die Struktur eines elektronisch angeregten Komplexes während seiner Bildung in der bimolekularen Reaktion zwischen angeregten Octawasserstoff[tetrakis-μ-diphosphito-1κP:2κP′-diplatinat](4-)-Ionen (PtPOP*) und Thalliumionen. Im Exciplex sind ein Thallium(I)- und zwei Platin(II)-Ionen kollinear.

    13. Supramolekulare Chemie

      Linear π-Acceptor-Templated Dynamic Clipping to Macrobicycles and [2]Rotaxanes (pages 4249–4253)

      Liana M. Klivansky, Gayane Koshkakaryan, Dennis Cao and Yi Liu

      Version of Record online: 30 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900716

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      Sperr mich ein! Ein lineares, hantelförmiges Bipyridiniummolekül kann als Templat für die Bildung eines Käfigs um sich selbst herum mithilfe von sechs Iminbindungen wirken. Dabei entsteht als einziges Produkt ein verzahntes [2]Rotaxan (siehe Bild). Diese hocheffiziente [2+3]-Klammerung tritt trotz der fehlenden Symmetrieähnlichkeit von Templat und gebildetem Makrobicyclus auf.

    14. Nanomechanik

      Understanding Covalent Mechanochemistry (pages 4254–4257)

      Jordi Ribas-Arino, Motoyuki Shiga and Dominik Marx

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900673

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      Die Zeit ist reif: Eine allgemeingültige theoretische Beschreibung auf der Grundlage von krafttransformierten Potentialflächen erklärt die Resultate aktueller Experimente im aufstrebenden Feld der kovalenten Mechanochemie.

    15. Organokatalyse

      N-Heterocyclic Carbenes as Efficient Organocatalysts for CO2 Fixation Reactions (pages 4258–4261)

      Yoshihito Kayaki, Masafumi Yamamoto and Takao Ikariya

      Version of Record online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901399

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      Fixe Idee: N-Heterocyclische Carbene und ihre CO2-Addukte sind wirksame Organokatalysatoren für die Synthese von Carbonaten durch Addition von CO2 an Propargylalkohole oder Epoxide unter milden, lösungsmittelfreien Bedingungen (siehe Schema). Die erhöhte Lewis-Basizität von Imidazol-2-ylidenen mit elektronenschiebenden N,N′-Dialkylgruppen macht es möglich, CO2 als nucleophiles Fragment in chemischen Fixierungsprozessen einzusetzen.

    16. Totalsynthese

      Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1 (pages 4262–4265)

      David Lefranc and Marco A. Ciufolini

      Version of Record online: 30 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900621

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      Was lange währt … Fünfzig Jahre nach Entdeckung des Thiopeptid-Antibiotikums Micrococcin P1 ist es nun gelungen, die konstitutionellen und stereochemischen Ungewissheiten in Bezug auf seine Struktur durch eine Totalsynthese und die Zuordnung der absoluten Konfiguration zu beseitigen (siehe Bild).

    17. Asymmetrische Synthese

      Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Quaternary Carbon Centers: A Route to α-Substituted Serines (pages 4266–4269)

      Xavier Ariza, Josep Cornellà, Mercè Font-Bardia, Jordi Garcia, Jordi Ortiz, Carolina Sánchez and Xavier Solans

      Version of Record online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900609

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      Drei in einer Reihe! Hoch funktionalisierte quartäre Aminopolyole mit drei benachbarten asymmetrischen Kohlenstoffzentren wurden durch Tandem-Hydroborierung des Allens 1 und Addition an ein Aldehyd hergestellt (siehe Schema; Cy=Cyclohexyl, TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl, Ts=4-Toluolsulfonyl). Dieser Eintopfprozess bietet Zugang zu fortgeschrittenen Zwischenprodukten für die enantioselektive Synthese von α-substituierten Serinen.

    18. Alkoholoxidation

      Selectivity Control in Gold-Mediated Esterification of Methanol (pages 4270–4273)

      Bingjun Xu, Xiaoying Liu, Jan Haubrich, Robert J. Madix and Cynthia M. Friend

      Version of Record online: 6 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805404

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      Mit Gold zum Erfolg: Atomarer Sauerstoff auf einem Goldsubstrat fördert die Umwandlung von Methanol in Methylformiat, Formaldehyd und Ameisensäure bei niedriger Temperatur (siehe Bild). Die Reaktionen laufen an O-haltigen Au-Nanopartikeln ab, die sich bei der Oxidation mit Ozon bei 200 K auf Au(111) bilden; die einfache Veresterung zu Methylformiat gelingt bereits deutlich unterhalb von Raumtemperatur.

    19. Oberflächenanalyse

      Surprisingly Long-Range Surface-Enhanced Raman Scattering (SERS) on Au–Ni Multisegmented Nanowires (pages 4274–4276)

      Wei Wei, Shuzhou Li, Jill E. Millstone, Matthew J. Banholzer, Xiaodong Chen, Xiaoyang Xu, George C. Schatz and Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806116

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      Erstaunlich weitreichend ist die oberflächenverstärkte Raman-Streuung an einem Nickelnanodraht, der sich in 120 nm Entfernung von zwei Goldnanoscheiben befindet. Die Anregung der Oberflächenplasmonenresonanz (SPR) im Nanoscheibenpaar erhöht das elektromagnetische Feld nahe dem Nickelsegment (SEM, links), was zu einer erhöhten Raman-Intensität führt (rechts).

    20. Redoxchemie

      Three Redox States of Nitrosyl: NO+, NO., and NO/HNO Interconvert Reversibly on the Same Pentacyanoferrate(II) Platform (pages 4277–4280)

      Andrea C. Montenegro, Valentín T. Amorebieta, Leonardo D. Slep, Diego F. Martín, Federico Roncaroli, Daniel H. Murgida, Sara E. Bari and José A. Olabe

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806229

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      [FeII(CN)5(HNO)]3−, ein Produkt der Zwei-Elektronen-Reduktion von Nitroprussid (siehe Schema), wurde spektroskopisch charakterisiert. Der Komplex ist in wässriger Lösung bei pH 6 stabil und zersetzt sich nur langsam zu [Fe(CN)6]4− und N2O. Bei steigendem pH-Wert wird er unter Oxidation von NO zu [FeII(CN)5(NO)]3− deprotoniert. [FeII(CN)5(HNO)]3− ist der erste Nichthäm-Eisennitroxylkomplex mit reversibler Redoxaktivität unter physiologischen Bedingungen.

    21. Elektrokatalyse

      Solution-Based Evolution and Enhanced Methanol Oxidation Activity of Monodisperse Platinum–Copper Nanocubes (pages 4281–4285)

      Dan Xu, Zhaoping Liu, Hongzhou Yang, Qingsheng Liu, Jun Zhang, Jiye Fang, Shouzhong Zou and Kai Sun

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900293

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      Katalysatoren aus Maßarbeit: Pt-Cu-Nanowürfel mit einheitlicher Form und einer mittleren Größe von 8 nm (siehe Bild, Maßstab 20 nm) wurden bei hohen Temperaturen in einem organischen Lösungsmittel unter Zusatz mehrerer schützender Liganden synthetisiert. Die kubischen Pt-Cu-Nanokristalle präsentieren {100}-Flächen und waren ähnlich großen Pt-Cu- und Pt-Nanokügelchen als Katalysatoren in der Methanoloxidation überlegen.

    22. Heterocyclen

      Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation (pages 4286–4289)

      Dawei Ma, Siwei Xie, Peng Xue, Xiaojing Zhang, Jinhua Dong and Yongwen Jiang

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900486

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      Mit einfachsten Mitteln: Die erste metallkatalysierte direkte Kupplung zwischen Metallsulfiden und Arylhalogeniden mit anschließender intramolekularer Kondensation ergab substituierte Benzothiazole (siehe Schema). Zahlreiche funktionelle Gruppen waren mit den Reaktionsbedingungen kompatibel.

    23. Organokatalyse

      Enantioselective Robinson-Type Annulation Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (pages 4290–4292)

      Takahiko Akiyama, Takuya Katoh and Keiji Mori

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901127

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      Durch zwei Phosphorsäuren werden eine enantioselektive Michael-Addition und eine nachfolgende intramolekulare Aldolreaktion katalysiert, die Cyclohexenonderivate mit hervorragenden Enantioselektivitäten liefern. Bei der zweiten Reaktion wird eine ausgeprägte kinetische Racematspaltung beobachtet. Ar=Aryl; X=H, Halogen; Y=H, Me, Halogen.

    24. Tamiflu-Synthese

      Symmetry-Based Design for the Chemoenzymatic Synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) from Ethyl Benzoate (pages 4293–4295)

      Bradford Sullivan, Ignacio Carrera, Melissa Drouin and Tomas Hudlicky

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901345

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      Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).

    25. Elektronentransfer

      Elektronentransfer entlang Peptiden mit Cystein und Methionin als Relais-Aminosäuren (pages 4296–4298)

      Min Wang, Jian Gao, Pavel Müller and Bernd Giese

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900827

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      Sprung ins Wasser: Bei mehrstufigen Elektronentransferreaktionen (ETs) durch Peptide können auch aliphatische Aminosäuren als Relaisstationen fungieren. Mit Cystein erfolgt ein protonengekoppelter Elektronentransfer (PCET), wobei Wasser als Mediator für den Protonentransfer wirkt (siehe Bild).

    26. Synthesemethoden

      Stereoselektive Pd-katalysierte Carboaminoxylierung von Indolen mit Arylboronsäuren und TEMPO (pages 4299–4302)

      Sylvia Kirchberg, Roland Fröhlich and Armido Studer

      Version of Record online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901072

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      Wer A sagt, muss auch B sagen! Indole reagieren mit Arylboronsäuren in chemodivergenter Weise: Freies Indol und N-Methylindol führen durch direkte C-H-Arylierung hauptsächlich zu den C(2)-arylierten Indolen A, während N-acylierte, N-benzoylierte und N-Boc-geschützte Indole das arylcarboaminoxylierte Produkt B hoch diastereoselektiv in guten Ausbeuten ergeben.

    27. Berylliumliganden

      Komplexe mit dativen Bindungen zwischen d- und s-Block-Metallen: Synthese und Struktur von [(Cy3P)2Pt-Be(Cl)X] (X=Cl, Me) (pages 4303–4305)

      Holger Braunschweig, Katrin Gruss and Krzysztof Radacki

      Version of Record online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900521

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      Ein Platin-Beryllium-Addukt (siehe Bild) wurde durch Reaktion von [Pt(PCy3)2] mit BeCl2 erhalten. Die Umsetzung mit Methyllithium führte zur Substitution eines Liganden am Berylliumzentrum. Beide Komplexe wurden strukturell charakterisiert und zeichnen sich durch eine präzedenzlose Zwei-Zentren-zwei-Elektronen-Bindung zwischen einem Übergangsmetall und Beryllium aus.

    28. Redoxaktive Liganden

      Das ungeradzahlig elektronenkonfigurierte Komplexion [Ruk(NOm)(Qn)(terpy)]2+ mit zwei idealtypischen “nicht-unschuldigen” Liganden (pages 4306–4309)

      Atanu Kumar Das, Biprajit Sarkar, Carole Duboc, Sabine Strobel, Jan Fiedler, Stanislav Záliš, Goutam Kumar Lahiri and Wolfgang Kaim

      Version of Record online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900767

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      Sechs Kombinationen von Oxidationszuständen stehen der paramagnetischen Titelverbindung zur Auswahl. Kristallographische, computergestützte (DFT) und spektroskopische Studien (EPR bei konventionellen und hohen Frequenzen, IR) sprechen für die Iminosemichinon-Form mit k=2+, m=1+ und n=1−.

    29. Stickstoffinsertion

      End-on-Stickstoffinsertion einer Diazoverbindung in eine GeII-H-Bindung und eine vergleichbare Reaktion mit Azodicarbonsäurediethylester (pages 4310–4312)

      Anukul Jana, Sakya S. Sen, Herbert W. Roesky, Carola Schulzke, Sudipta Dutta and Swapan K. Pati

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900617

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      End-on gebundenes Stickstoffatom: Das Germanium(II)-hydrid [LGeH] mit L=[HC{(CMe)(2,6-iPr2C6H3N)}2] reagiert mit einem Diazoalkan zum Hydrazonderivat (siehe Molekülstruktur). Die Reaktion resultiert aus einer zuvor unbekannten End-on-Insertion der Diazoverbindung.

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      Vorschau: Angew. Chem. 24/2009 (page 4317)

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990123

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