Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 24

June 2, 2009

Volume 121, Issue 24

Pages 4319–4517

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
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    7. Nachrichten
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Bruch mit dem Dogma metallkoordinierender Carbonsäuren in Integrinliganden: Änderung von Selektivität und Aktivität durch Hydroxamsäuren als MIDAS-Binder (Angew. Chem. 24/2009) (page 4319)

      Dominik Heckmann, Burkhardt Laufer, Luciana Marinelli, Vittorio Limongelli, Ettore Novellino, Grit Zahn, Roland Stragies and Horst Kessler

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990124

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      Die Bindung der Carboxygruppe eines Aspartatrestes an die Metallionen-abhängige Adhäsionsstelle (MIDAS) ist ein Schlüsselelement der Ligandenbindung an Integrine. Dies wurde durch die Bindung des cyclischen Pentapeptids cyclo(RGDfNMeV) (Cilengitid) an das Integrin αvβ3 demonstriert (siehe Bild). H. Kessler und Mitarbeiter zeigen in der Zuschrift auf S. 4501 ff., dass sich die Carboxygruppe, die bisher für unverzichtbar gehalten wurde, durch eine Hydroxamsäureeinheit ersetzen lässt.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Knüpfung von Thiostannat-Sn-Sn-Bindungen in Lösung: In-situ-Bildung des gemischtvalenten funktionalisierten Komplexes [{(RSnIV)2(μ-S)2}3SnIII2S6] (Angew. Chem. 24/2009) (page 4320)

      Zohreh Hassanzadeh Fard, Christian Müller, Thomas Harmening, Rainer Pöttgen and Stefanie Dehnen

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990125

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      Ein gemischtvalenter Thiostannat-Komplex mit einer Sn[BOND]Sn-Bindung, [{(RSnIV)2(μ-S)2}3SnIII2S6] (R=CMe2CH2COMe), kristallisiert unter Tageslicht nach Kondensation des Doppeldecker-artigen Thiostannats [(RSn)4S6], wie S. Dehnen et al. in ihrer Zuschrift auf S. 4507 ff. beschreiben. Mößbauer-Spektren und DFT-Rechnungen bestätigen, dass der gemischtvalente Komplex formal SnIII- neben SnIV-Zentren enthält. Beide Verbindungen enthalten terminale Carbonylgruppen, die sich für weitere Reaktionen an der Ligandenhülle zur gezielten Synthese komplexer Hybridverbindungen eignen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Y. Nishibayashi (page 4340)

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901069

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      „Mein erstes Experiment war die Wittig-Reaktion zur Synthese chiraler Allene. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Historiker. …“ Dies und mehr von und über Yoshiaki Nishibayashi finden Sie auf Seite 4340.

  6. Nachrichten

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    1. Schicksale und Karrieren.Von Reinhard Rürup und Michael Schüring. (pages 4342–4343)

      Henning Hopf

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902110

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      Wallstein Verlag, Göttingen 2008. 539 S., Broschur, 34.00 €.—ISBN 978-3892447979

    2. Medicinal Toxicology of Natural Substances.Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals. Von Donald G. Barceloux. (page 4343)

      Georg Pohnert

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902139

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2008. 1158 S., geb., 162.50 €.—ISBN 978-0471727613

  8. Highlights

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    1. Photokristallographie

      Die neue Photokristallographie (pages 4344–4345)

      Philip Coppens

      Article first published online: 17 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900910

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      Kleine Ursache, große Wirkung: In einer jüngsten photokristallographischen Studie wurde ein starker Anstieg der magnetischen Suszeptibilität eines Kristalls beim Bestrahlen mit UV-Licht beobachtet. Der Suszeptibilitätsanstieg ging mit einer beträchtlichen Verkürzung der Bindungslängen der Nd-NC-Fe-Einheit einher (siehe Bild; Bindungslängen in Å im Grundzustand (schwarz) und im photoinduzierten Zustand (rot)).

    2. Supramolekulare Chemie

      Selbstorganisation amphiphiler Nanokristalle (pages 4346–4347)

      Luigi Carbone, Liberato Manna and Carsten Sönnichsen

      Article first published online: 17 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900822

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      Amphiphile Hybridmaterialien bestehen aus polymerbeschichteten Halbleiternanopartikeln, die ein stark tensidähnliches Verhalten aufweisen (siehe Bild). Die Stärke und Dichte der Oberflächenbeschichtung sind die treibenden Organisationskräfte hinter dem Übergang von isolierten Partikeln zu zylindrischen oder vesikulären Überstrukturen.

    3. Porphyrinoide

      Anellierung und Arylierung stabilisieren Porphyrinoide (pages 4348–4350)

      Norbert Jux

      Article first published online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901195

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      Mehr π, bitte: Ein nichtmetalliertes, benzanelliertes Triphyrin mit [2.1.1]-Brückenmuster (1) und ein von Azulen abgeleitetes, tetrakationisches All-Kohlenstoff-Porphyrinoid (2) wurden hergestellt. 1 kann Ausgangspunkt für eine eigenständige Metallkomplexchemie der Triphyrine sein, und 2 könnte sich für die molekulare Elektronik und als Rezeptor für schwach bindende Anionen eignen.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Katalyse in Wasser

      Aminosäuren als Katalysatoren für asymmetrische Umsetzungen in Wasser (pages 4352–4362)

      Joanna Paradowska, Maciej Stodulski and Jacek Mlynarski

      Article first published online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200802038

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      Wasser kann wild sein, wie im Ölgemalde „ES“ von Zdzislaw Beksinski (1985; 90 cm×92 cm; Wiedergabe mit Genehmigung von Piotr Dmochowski). Doch es gilt auch als ein vielversprechendes Medium für asymmetrische Reaktionen. Natürliche Aminosäuren sind hier ideale Kandidaten. Dieser Kurzaufsatz beschreibt aktuelle Fortschritte auf dem Gebiet der asymmetrischen Katalyse in Wasser unter Anwendung von Aminosäuren und ihren Derivaten.

  10. Aufsatz

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    1. Materialentwicklung

      Konjugierte Polyelektrolyte: Synthese, Photophysik und Anwendungen (pages 4364–4381)

      Hui Jiang, Prasad Taranekar, John R. Reynolds and Kirk S. Schanze

      Article first published online: 14 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805456

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      Ionische Polymere in Aktion: Konjugierte Polyelektrolyte gehören zu einer rasch wachsenden Klasse multifunktioneller Polymere, die ein π-konjugiertes Rückgrat aufweisen und mit ionischen Gruppen versehen sind, um ihre Löslichkeit zu verbessern. Diese Materialien wurden für Anwendungen in Fluoreszenzbiosensoren sowie in Polymer-Leuchtdioden und -Solarzellen genutzt. MV2+=Methylviologen.

  11. Zuschriften

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    1. Peptidmimetika

      High-Resolution Structural Characterization of a Helical α/β-Peptide Foldamer Bound to the Anti-Apoptotic Protein Bcl-xL (pages 4382–4386)

      Erinna F. Lee, Jack D. Sadowsky, Brian J. Smith, Peter E. Czabotar, Kimberly J. Peterson-Kaufman, Peter M. Colman, Samuel H. Gellman and W. Douglas Fairlie

      Article first published online: 19 FEB 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805761

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      Das passt! Die erste hochaufgelöste Strukturbestimmung eines Foldamers im Komplex mit seinem Protein-Target wird beschrieben (siehe Bild; Foldamere in Stabdarstellung). Das Foldamer besteht aus α- und β-Aminosäureresten und ist an das antiapoptotische Protein Bcl-xL gebunden. Der Komplex ahmt den Bindungsmodus und die wichtigsten Wechselwirkungen von Komplexen natürlicher α-Peptidliganden mit Bcl-xL nach. Zusätzliche Kontakte über β-Aminosäurereste scheinen ebenfalls zur Bindungsaffinität beizutragen.

    2. Einzelmoleküluntersuchungen

      Determination of the Superradiance Coherence Length of Directly Linked Linear Porphyrin Arrays at the Single-Molecule Level (pages 4387–4391)

      Jaesung Yang, Hyejin Yoo, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka and Dongho Kim

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901375

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      Der Verlauf des Photobleichens zeigt an, dass die Excitonendelokalisierungslänge in direkt verknüpften Porphyrinketten (siehe Bild) ungefähr vier bis fünf Porphyrineinheiten beträgt. Dieses Resultat gibt Einblick in den Mechanismus der Lichtübertragung im Festkörper und belegt, dass Porphyrinanordnungen als molekulare photonische Drähte fungieren könnten.

    3. Naturstoffe

      Stereodivergent Synthesis of 17-α and 17-β-Aryl Steroids: Application and Biological Evaluation of D-Ring Cortistatin Analogues (pages 4392–4395)

      Jun Shi, Hiroki Shigehisa, Carlos A. Guerrero, Ryan A. Shenvi, Chuang-Chuang Li and Phil S. Baran

      Article first published online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901116

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      Ein Stereozentrum macht den Unterschied: Eine Synthese von 17-epi-Cortistatin A geht von einem Biosyntheseintermediat von natürlichem Cortistatin A aus. Die Methode zeichnet sich durch eine stereokontrollierte Reduktion mit Raney-Nickel aus, die Steroide mit sowohl α- als auch β-konfiguriertem D-Ring gezielt zugänglich macht. Erstmals wird über biologische Tests dieser „Cortaloge“ berichtet.

    4. Synthesemethoden

      Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents (pages 4396–4400)

      Raffael Koller, Kyrill Stanek, Daniel Stolz, Raphael Aardoom, Katrin Niedermann and Antonio Togni

      Article first published online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900974

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      Schieb mal rüber: Der Transfer einer intakten Trifluormethylgruppe von einem hypervalenten Iodreagens zu einem aliphatischen Alkohol verläuft glatt bei einer Aktivierung durch Zinkbis(triflimid). Dies ist eine einfache Methode zur Synthese von Trifluormethoxyalkyl-Derivaten, die sonst nur schwer zugänglich sind.

    5. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols (pages 4401–4404)

      Joshua A. Bishop, Sha Lou and Scott E. Schaus

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901023

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      Schnell gefunden: Ein Screening chiraler Biphenolkatalysatoren ermöglichte die rasche Identifizierung enantioselektiver nucleophiler Reaktionen von Boronaten mit Acyliminen (siehe Schema). Damit konnte ein einzigartiger Katalysator für die Reaktion von Aryl-, Vinyl- und Alkinylboronaten gefunden werden. Mechanistische Studien ergaben, dass ein Ligandenaustausch zwischen Boronat und Katalysator für die Aktivierung notwendig ist.

    6. NMR-Spektroskopie

      Nuclear Spin-Noise Spectra of Hyperpolarized Systems (pages 4405–4407)

      Hervé Desvaux, Denis J. Y. Marion, Gaspard Huber and Patrick Berthault

      Article first published online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901034

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      Das NMR-Spinrauschen eignet sich besonders, um verdünnte hyperpolarisierte Spezies zu charakterisieren. Durch kontinuierliche Aufzeichnung der Rauschabsorption an der Larmor-Frequenz lassen sich T1 und T2* unabhängig vom statischen magnetischen Feld bestimmen. Induktiv gekoppelte Mikrospiralen im Inneren der NMR-Röhrchen (siehe Bild) ermöglichen die Aufnahme von 129Xe-Spinrauschenspektren ohne Radiofrequenzanregung.

    7. Supramolekulare Chemie

      A Supramolecular Approach for Preparation of Size-Controlled Nanoparticles (pages 4408–4412)

      Hao Wang, Shutao Wang, Helen Su, Kuan-Ju Chen, Amanda Lee Armijo, Wei-Yu Lin, Yanju Wang, Jing Sun, Ken-ichiro Kamei, Johannes Czernin, Caius G. Radu and Hsian-Rong Tseng

      Article first published online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900063

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      Aus drei Bausteinen entstehen auf der Grundlage eines Cyclodextrin-Adamantan-Erkennungssystems supramolekulare Nanopartikel (SNPs) variabler Größe (30–450 nm). Die Bioverteilung und Lymphknotendrainage der SNPs in Mäusen wurde mit Positronenemissionstomographie untersucht. Die Größen der SNPs beeinflussen ihr In-vivo-Verhalten (siehe Bild).

    8. Organokatalyse

      Cycle-Specific Organocascade Catalysis: Application to Olefin Hydroamination, Hydro-oxidation, and Amino-oxidation, and to Natural Product Synthesis (pages 4413–4417)

      Bryon Simmons, Abbas M. Walji and David W. C. MacMillan

      Article first published online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900220

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      Teamarbeit: Die kombinierte Anwendung von Iminium(Im)- und Enamin(En)-Katalysatoren ermöglicht eine Vielzahl an wertvollen asymmetrischen Umwandlungen, darunter die 1,2-Hydroaminierung, 1,2-Hydrooxidation und 1,2-Aminooxidation von Olefinen (siehe Bild). Eine enantioselektive Organokaskadenkatalyse wurde auch für die Synthese eines komplexen Naturstoffs genutzt.

    9. Fluoreszenzsonden

      Fluorescence Detection of Single-Nucleotide Polymorphisms with a Single, Self-Complementary, Triple-Stem DNA Probe (pages 4418–4422)

      Yi Xiao, Kory J. I. Plakos, Xinhui Lou, Ryan J. White, Jiangrong Qian, Kevin W. Plaxco and H. Tom Soh

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900369

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      Eine Abweichung genügt: Bei einer einstufigen, nur eine Komponente nutzenden, fluoreszenzbasierten Methode zum Nachweis von Einzelnucleotidpolymorphismen bei Raumtemperatur besteht der Sensor aus einem einzigen, selbstkomplementären DNA-Strang, der eine Dreifachstammstruktur bildet. Die große Konformationsänderung beim Binden an perfekt komplementäre (PM-)Ziele führt zu einer deutlichen Zunahme der Fluoreszenz (siehe Bild; F=Fluorophor, Q=Quencher).

    10. Mehrschichtkapseln

      A Microreactor with Thousands of Subcompartments: Enzyme-Loaded Liposomes within Polymer Capsules (pages 4423–4426)

      Brigitte Städler, Rona Chandrawati, Andrew D. Price, Siow-Feng Chong, Kerry Breheney, Almar Postma, Luke A. Connal, Alexander N. Zelikin and Frank Caruso

      Article first published online: 5 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900386

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      Vollgeladen: Durch nichtkovalente Verankerung von Liposomen auf mehrschichtigen Polymerfilmen mit Cholesterin-modifizierten Polymeren gelingt die Herstellung von Kapsosomen – Polymerkapseln mit Liposom-Kompartimenten (siehe Bild). Eine quantitative enzymatische Reaktion bestätigte das Vorliegen einer aktiven eingelagerten Spezies in den Kapsosomen und diente zur Bestimmung der Zahl an Kompartimenten im neuen biomedizinischen Trägersystem.

    11. Organokatalyse

      A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis (pages 4427–4430)

      Pilar García-García, Frank Lay, Patricia García-García, Constantinos Rabalakos and Benjamin List

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901768

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      Viel Platz: Ein chirales Disulfonimid wurde als leistungsfähiges neues Motiv für die asymmetrische Katalyse entwickelt. Als erste Illustration seiner Eignung wird eine hocheffiziente enantioselektive Mukaiyama-Aldolreaktion beschrieben (siehe Schema) und dabei ein in situ erzeugtes N-Silylimid als tatsächlicher Katalysator angenommen.

    12. Naturstoffe

      Amplification of the Cotton Effect of a Single Chromophore through Liposomal Ordering—Stereochemical Assignment of Plakinic Acids I and J (pages 4431–4435)

      Doralyn S. Dalisay, Tim Quach, Gillian N. Nicholas and Tadeusz F. Molinski

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900888

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      Eine drastische Veränderung tritt ein, wenn acyclische N-(2-Naphthamide) mittellanger 1-Amino-2-methylalkane mithilfe von Liposomen partiell geordnet werden: Der auf π-π*-Übergängen des endständigen Naphthamidchromophors beruhende Cotton-Effekt wird enorm verstärkt. Dieser Effekt wurde für die Identifizierung der Konfiguration neuer Polyketidperoxide wie 1 aus dem Schwamm Plakortis halichondroides genutzt.

    13. Biosensoren

      An Optical Approach for Drug Screening Based on Light-Harvesting Conjugated Polyelectrolytes (pages 4436–4439)

      Lingling An, Libing Liu, Shu Wang and Guillermo C. Bazan

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900758

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      Wirkstoffe schalten das Licht aus: Konjugierte Polyelektrolyte (CPEs) wurden in Fluoreszenzassays zum Echtzeit-Screening von niedermolekularen Verbindungen genutzt (siehe Bild), welche die für die virale Replikation wichtige RNA-Protein-Komplexierung verhindern und damit als Kandidaten für die weitere Wirkstoffentwicklung dienen können.

    14. Polyoxometallate

      Discovery of Heteroatom-“Embedded” Te⊂{W18O54} Nanofunctional Polyoxometalates by Use of Cryospray Mass Spectrometry (pages 4440–4444)

      Jun Yan, De-Liang Long, Elizabeth F. Wilson and Leroy Cronin

      Article first published online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806343

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      Das Cryo-Spiel: Die hier beschriebenen nanofunktionellen Cluster mit eingebettetem Heteroatom enthalten eine [TeVIO6]6−-Spezies in einem {W18O54}-Käfig. Die tellurhaltige Spezies aktiviert nicht nur die {W18O54}-Clusteroberfläche für die Bildung größerer nanoskaliger Strukturen wie [H10TeVI2W58O198]26−, sondern sie geht auch im Innern des Clusters eine Redoxreaktion von [TeVIO6]6− zu [TeIVO3]2− ein.

    15. Synthesemethoden

      Copper-Mediated Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Nitrogen Nucleophiles: A General Method for the Synthesis of Ynamides (pages 4445–4449)

      Alexis Coste, Ganesan Karthikeyan, François Couty and Gwilherm Evano

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901099

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      Milde Reaktionsbedingungen sind der Vorteil der Titelreaktion, die einen unproblematischen Zugang zu einer Vielzahl an Inamiden eröffnet. Einfach erhältliche 1,1-Dibrom-1-alkene wirken als Alkinylierungsagentien (siehe Schema; EWG= elektronenziehende Gruppe, DMF=N,N-Dimethylformamid).

    16. Elektrokatalyse

      Oxygen Electroreduction Catalyzed by Gold Nanoclusters: Strong Core Size Effects (pages 4450–4453)

      Wei Chen and Shaowei Chen

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901185

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      Größer heißt nicht besser: Gold-Nanocluster zeigten eine erhöhte elektrokatalytische Aktivität in der Sauerstoffreduktion, wenn der Partikelkern von Au140 auf Au11 verkleinert wurde (siehe Auftragung des Onset-Potentials Eonset und der Spitzenstromdichte JK). Der zunehmende Anteil an Oberflächenatomen und die Verschiebung des d-Elektronenbands zum Fermi-Niveau erleichtern die Sauerstoffadsorption.

    17. Heterogene Tandemkatalyse

      Gold Supported on Hydroxyapatite as a Versatile Multifunctional Catalyst for the Direct Tandem Synthesis of Imines and Oximes (pages 4454–4457)

      Hao Sun, Fang-Zheng Su, Ji Ni, Yong Cao, He-Yong He and Kang-Nian Fan

      Article first published online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900802

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      Zwei Fliegen mit einer (goldenen) Klappe: Das Titelsystem katalysiert hoch effizient die milde Tandemsynthese von Iminen und Oximen aus Alkoholen und Aminen (siehe Schema).

    18. Wirkstoff-Freisetzung

      Triggered Release of an Active Peptide Conjugate from a DNA Device by an Orally Administrable Small Molecule (pages 4458–4461)

      Steven K. Taylor, Renjun Pei, Byoung C. Moon, Srikanth Damera, Aihua Shen and Milan N. Stojanovic

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900499

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      Chinin hilft: In einem konzeptionell neuen Ansatz zur gesteuerten Freisetzung wurde das natürliche Insulintagesprofil als Antwort auf drei Mahlzeiten nachgestellt (siehe Graph), indem ein Insulinkonjugat – ausgelöst durch Chinin, einen Bestandteil von Tonic Water – von einer Matrix freigesetzt wurde.

    19. Mehrkomponentenreaktionen

      Enantioselective Synthesis of β-Iodo Morita–Baylis–Hillman Esters by a Catalytic Asymmetric Three-Component Coupling Reaction (pages 4462–4465)

      Bidyut Kumar Senapati, Geum-Sook Hwang, Sungil Lee and Do Hyun Ryu

      Article first published online: 4 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900351

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      Die katalytische asymmetrische Kupplung von α,β-acetylenischen Estern mit Aldehyden und Trimethylsilyliodid führt zu chiralen Morita-Baylis-Hillman-Estern (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). Die Reaktion verläuft äußerst enantioselektiv, und die Produkte lassen sich unter Erhaltung der Konfiguration in einem einzigen Schritt in β-verzweigte Derivate umwandeln.

    20. Solarzellen

      A p-Type NiO-Based Dye-Sensitized Solar Cell with an Open-Circuit Voltage of 0.35 V (pages 4466–4469)

      Elizabeth A. Gibson, Amanda L. Smeigh, Loïc Le Pleux, Jérôme Fortage, Gerrit Boschloo, Errol Blart, Yann Pellegrin, Fabrice Odobel, Anders Hagfeldt and Leif Hammarström

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900423

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      Starkes Tandem: Eine molekulare Diade und ein cobalthaltiger Elektrolyt sorgen für eine Verdreifachung der Leerlaufspannung (VOC) in einer p-NiO-Zelle (VOC= 0.35 V) und eine viermal effizientere Energieumwandlung. Eine farbstoffsensibilisierte TiO2/NiO-Tandemsolarzelle mit diesem verbesserten System brachte es auf VOC=0.91 V (siehe Bild; LB=Leitungsband, VB=Valenzband).

    21. Zelladhäsion

      Using Azobenzene-Embedded Self-Assembled Monolayers To Photochemically Control Cell Adhesion Reversibly (pages 4470–4472)

      Dingbin Liu, Yunyan Xie, Huawu Shao and Xingyu Jiang

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901130

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      Mal freundlich, mal abweisend: Mithilfe einer gemischten selbstorganisierten Monoschicht aus zweierlei Alkanthiolen – eines mit einer Azobenzoleinheit und einer Peptid-Endgruppe, das andere mit einer Hexa(ethylenglycol)-Kette, die eine nichtspezifische Zelladhäsion verhindert – gelang es, die Zelladhäsion photochemisch zu steuern. Beim reversiblen Übergang zwischen E- und Z-konfigurierter Azobenzoleinheit wechselt das Zelladhäsionsverhalten der Oberfläche (siehe Bild).

    22. Tellurdikationen

      Tellurium(II)-Centered Dications from the Pseudohalide “Te(OTf)2 (pages 4473–4477)

      Jason L. Dutton, Heikki M. Tuononen and Paul J. Ragogna

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901495

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      Pyridin- oder Carbenderivate als Liganden ermöglichen die Synthese von tellurzentrierten Dikationen, darunter einem dikationischen Telluranalogon des kürzlich synthetisierten „Carbodicarbens“, in hoher Ausbeute. Entscheidend für den Zugang zu diesen Verbindungen ist die Isolierung einer basenstabilisierten Form von TeOTf2 (siehe Struktur), einem neuen hoch elektrophilen Reagens für die Tellurchemie.

    23. Asymmetrische Synthese

      Me-bipam for Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Arylboronic Acids (pages 4478–4480)

      Yasunori Yamamoto, Kazunori Kurihara and Norio Miyaura

      Article first published online: 5 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901395

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      Lieber zweizähnig: Die Titelreaktion liefert chirale Diarylmethanole in guten Ausbeuten. Mit dem chiralen zweizähnigen Phosphoramidit-Liganden (R,R)-Me-bipam wurden mitunter ausgezeichnete Enantioselektivitäten erhalten.

    24. η1-Allylliganden

      Erste Röntgenstrukturanalysen von Rhodium(III)-η1-Allyl-Komplexen und ein plausibler Mechanismus für allylische Isomerisierungsreaktionen (pages 4481–4485)

      Barbara Wucher, Michael Moser, Stephanie A. Schumacher, Frank Rominger and Doris Kunz

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805899

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      Allyltransfer von Metall zu Metall: Anhand der ersten strukturell charakterisierten Rh(η1-allyl)-Komplexe wird gezeigt, dass der σ-gebundene Allylsubstituent von einem RhIII- auf einen RhI-Komplex im schnellen Gleichgewicht übertragen werden kann. Dies könnte die Abnahme der Regioselektivität in Rh-katalysierten allylischen Alkylierungen erklären, für die Komplex 1 ein aktiver Katalysator ist.

    25. Naturstoffe

      Prätubulysin, eine potente und synthetisch leicht zugängliche Vorstufe von Tubulysin aus Angiococcus disciformis (pages 4486–4489)

      Angelika Ullrich, Yi Chai, Dominik Pistorius, Yasser A. Elnakady, Jennifer E. Herrmann, Kira J. Weissmann, Uli Kazmaier and Rolf Müller

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900406

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      Einfacher geht′s auch: Prätubulysin (Formel ohne die grünen Substituenten), ein vereinfachtes Tubulysin, wurde nicht nur im Labor hergestellt, sondern auch in der natürlichen Tubulysinquelle entdeckt. Diese biosynthetische Vorstufe der Tubulysine ist zwar weniger aktiv als die Tubulysine A und D, wirkt aber immer noch im Pikomolbereich auf eine Reihe von Krebszelllinien.

    26. Metallorganische Hybridkatalyse

      Allylische Aminierung durch einen DNA-Dien-Iridium(I)- Hybridkatalysator (pages 4490–4493)

      Pierre Fournier, Roberto Fiammengo and Andres Jäschke

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900713

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      DNA-Hybridkatalyse trifft Organometallchemie: Ein DNA-Strang, der mit Dien-Liganden funktionalisiert wurde, bildet Iridium(I)-Komplexe, die eine allylische Aminierung im wässrigen Medium effektiv zu katalysieren vermögen (siehe Schema). Die DNA-basierten Komplexe zeigen hohe Stabilität und Aktivität, außerdem beeinflusst ihre Sekundärstruktur die Stereoselektivität der Reaktion.

    27. Epoxidöffnungskaskaden

      Funktionalisierte Template für den konvergenten Aufbau von Polyethern: Synthese der HIJK-Ringe von Gymnocin A (pages 4494–4496)

      Aaron R. Van Dyke and Timothy F. Jamison

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900924

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      Leiterverlängerung: Der Erfolg einer Epoxidöffnungsstrategie zur Synthese leiterförmiger Polyether hängt davon ab, ob die entstehenden Produkte weiter umgesetzt werden können. Mithilfe zweier funktionalisierter Template wurde ein Fragment von Gymnocin A synthetisiert, das vier differenzierte Stellen für die darauffolgende Fragmentkupplung enthält (siehe Schema; Bn=Benzyl).

    28. Molekulare Stäbe

      Molekulare Stäbe mit Oligospiroketal-Rückgrat als Anker in Biomembranen (pages 4497–4500)

      Peter Müller, Jörg Nikolaus, Sabine Schiller, Andreas Herrmann, Kristian Möllnitz, Sylvia Czapla and Pablo Wessig

      Article first published online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901133

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      Anker im Nanomaß-Stab: Ein hydrophober molekularer Stab mit terminalen fluoreszierenden Gruppen wurde synthetisiert und ließ sich effizient in Modellmembranen und biologische Membranen einbauen (siehe Bild; grau C, blau N, rot O). Derartige Stäbe können als stabile membranassoziierte Anker für die Funktionalisierung von Membranoberflächen eingesetzt werden.

    29. Integrinliganden

      Bruch mit dem Dogma metallkoordinierender Carbonsäuren in Integrinliganden: Änderung von Selektivität und Aktivität durch Hydroxamsäuren als MIDAS-Binder (pages 4501–4506)

      Dominik Heckmann, Burkhardt Laufer, Luciana Marinelli, Vittorio Limongelli, Ettore Novellino, Grit Zahn, Roland Stragies and Horst Kessler

      Article first published online: 2 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900206

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      Substitution einer Carboxygruppe: Alle Integrinrezeptoren binden ihre Liganden, die einen Aspartatrest enthalten, in der Metallionen-abhängigen Adhäsionsstelle (MIDAS). Bislang waren alle Versuche, die Carboxygruppe durch andere isostere Gruppen mit verbesserten pharmakologischen Eigenschaften zu ersetzen, gescheitert. Nun wurde gezeigt, dass die Carboxygruppe unter Beibehaltung der hohen Bindungsaktivität durch eine Hydroxamsäureeinheit ersetzt werden kann (Bild: Ligand in der Bindungstasche von αvβ3).

    30. Gemischtvalentes Stannat

      Knüpfung von Thiostannat-Sn-Sn-Bindungen in Lösung: In-situ-Bildung des gemischtvalenten funktionalisierten Komplexes [{(RSnIV)2(μ-S)2}3SnIII2S6] (pages 4507–4511)

      Zohreh Hassanzadeh Fard, Christian Müller, Thomas Harmening, Rainer Pöttgen and Stefanie Dehnen

      Article first published online: 12 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805719

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      Im Tageslicht kondensiert das Doppeldecker-artige Thiostannat [(RSnIV)4S6] (1, R=CMe2CH2COMe) zum gemischtvalenten Komplex [{(RSnIV)2(μ-S)2}3SnIII2S6] (2, siehe Bild), der (formal) SnIII- neben SnIV-Zentren enthält, wie durch Mößbauer-Spektroskopie und DFT-Rechnungen bestätigt wurde. 2 weist sechs funktionelle C[DOUBLE BOND]O-Gruppen für weitere Reaktionen an der Ligandenhülle auf, und die Bildung scheint über einen komplizierten konzertierten Mechanismus zu verlaufen.

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      Vorschau: Angew. Chem. 25/2009 (page 4517)

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990128

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