Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 27

June 22, 2009

Volume 121, Issue 27

Pages 4965–5155

  1. Titelbild

    1. Top of page
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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    1. Titelbild: Polyketide-Chain Branching by an Enzymatic Michael Addition (Angew. Chem. 27/2009) (page 4965)

      Björn Kusebauch, Benjamin Busch, Kirstin Scherlach, Martin Roth and Christian Hertweck

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990140

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      Der Pilz Rhizopus microsporus , der auf dem Titelbild unter dem Mikroskop betrachtet wird, beherbergt das endosymbiotische Bakterium Burkholderia rhizoxinica, den Produzenten des antimitotischen Polyketidmakrolids Rhizoxin (siehe Struktur). In ihrer Zuschrift auf S. 5101 ff. belegen C. Hertweck und Mitarbeiter, dass nur das Enzym Rhizoxin-Polyketidsynthase in der Lage ist, durch die Michael-Addition einer Malonyl-Einheit an ein Acryloyl-Intermediat eine β-Verzweigung einzuführen. Der entsprechende Molekülteil ist bildlich unter die Lupe genommen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Ein sphärisches Molekül mit einem Kohlenstoff-freien Ih-C80-topologischen Gerüst (Angew. Chem. 27/2009) (page 4966)

      Manfred Scheer, Andrea Schindler, Christian Gröger, Alexander V. Virovets and Eugenia V. Peresypkina

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990141

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      Durch templatgesteuerte Selbstorganisation von molekularen Pentaphosphaferrocen- und CuCl-Einheiten wurde das erste Kohlenstoff-freie ikosaedrische Molekül mit C80-Topologie gebildet, das im Innern ein Carboranmolekül verkapselt hat. In der Zuschrift auf S. 5148 ff. berichten M. Scheer und Mitarbeiter über die Synthese und Charakterisierung dieser beeindruckenden supramolekularen Verbindung mit einer faszinierenden elektronischen Wechselwirkung zwischen dem sphärischen Wirtkäfig und dem Carboran. Cu blau, Fe oliv, P rosa, Cl grün, C grau, B/C orange, H weiß.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Copper-Catalyzed Direct C Arylation of Heterocycles with Aryl Bromides: Discovery of Fluorescent Core Frameworks (page 4980)

      Dongbing Zhao, Wenhai Wang, Fei Yang, Jingbo Lan, Li Yang, Ge Gao and Jingsong You

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990143

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    1. Christoph A. Schalley (page 4984)

      Version of Record online: 29 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901067

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Mathematik, obwohl ich das meiste vergessen habe. Mit achtzehn wollte ich 19 werden und die Schule beenden. …“ Dies und mehr von und über Christoph A. Schalley finden Sie auf Seite 3057.

  7. Nachrichten

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    1. Coordination Polymers.Design, Analysis and Application. Von Stuart S. Batten, Suzanne M. Neville und David R. Turner. (pages 4986–4987)

      Katharina M. Fromm

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902588

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      Royal Society of Chemistry, Cambridge 2008. 471 S., geb., 89.95 £.—ISBN 978-0854048373

  9. Highlights

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    1. C-H-Aktivierung

      Katalytische Hydroaminoalkylierung (pages 4988–4991)

      Peter W. Roesky

      Version of Record online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900735

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      Exzellente Kupplungen: In letzter Zeit waren einige spannende Entwicklungen bei der metallkatalysierten C-H-Aktivierung von sp3-Zentren in α-Position zu einem Aminstickstoffatom und ihren Reaktionen mit Alkenen zu Alkylaminen (Hydroaminoalkylierung) zu verzeichnen (siehe allgemeines Schema), die in diesem Highlight zusammengefasst werden.

    2. Phosphorchemie

      Die Chemie von niedrig koordiniertem Phosphor (pages 4992–4994)

      Christopher A. Russell

      Version of Record online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900100

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      Die jüngsten Entwicklungen bei Verbindungen mit niedrig koordiniertem Phosphor zeigen klar, dass dieses Element noch immer voller Überraschungen steckt. Beispielsweise diente die Substitution von CR durch P bei neuen Phosphaalkinen dazu, mutmaßliche Intermediate einer wichtigen Transformation zu stabilisieren und neuartige Diphosphacyclobutadien-Sandwich-Komplexe herzustellen (siehe Schema).

    3. Actinoidchemie

      Eine weiche Alternative zum {(C5Me5)2U}-Leitmotiv (pages 4995–4996)

      Michel Ephritikhine

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900504

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      U in der „Pinzette“ statt im „Sandwich“: Sackgassen in der Metallocenchemie der Actinoide lassen sich durch den Einsatz eines weichen PNP-Pinzettenliganden umgehen (siehe Schema). Der flexible und hemilabile PNP-Ligand kann niedervalente Uranspezies ebenso stabilisieren wie hochvalente. Die (PNP)2-Koordination ist eine wertvolle Alternative zur (C5Me5)2-Ligandenumgebung und bietet besondere Strukturen und Reaktionsmuster.

  10. Kurzaufsatz

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    1. Klick-Chemie

      Klick-Chemie jenseits von metallkatalysierten Cycloadditionen (pages 4998–5006)

      C. Remzi Becer, Richard Hoogenboom and Ulrich S. Schubert

      Version of Record online: 27 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900755

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      Auch ohne Kupfer auf Erfolgskurs: In den letzten Jahren wurden zahlreiche metallfreie Klick-Reaktionen auf der Grundlage von radikalischen Thiol-En-Additionen, Diels-Alder-Reaktionen und Michael-Additionen beschrieben. Dieser Kurzaufsatz wägt die Vorteile und Einschränkungen der verschiedenen Methoden ab, um zu beurteilen, ob sie den überwältigenden Erfolg der Kupfer(I)-katalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition noch übertreffen können.

  11. Aufsatz

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    1. Heterogene Katalysatoren

      Chemische Bildgebung von räumlichen Heterogenitäten in katalytischen Festkörpern auf unterschiedlichen Längen- und Zeitskalen (pages 5008–5043)

      Bert M. Weckhuysen

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900339

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      Katalytische Festkörper im Rampenlicht: Die gezielte Entwicklung von neuen oder verbesserten heterogenen Katalysatoren erfordert genaue Einblicke in ihre Struktur und Funktionsweise. Hierfür stehen Techniken der chemischen Bildgebung zur Verfügung, die räumlich und zeitlich aufgelöste Informationen über katalytische Festkörper auf unterschiedlichen Längenskalen liefern – d. h. auf der Stufe der Reaktoren, der Katalysatorkörper, der Katalysatorkörner und der Nanopartikel.

  12. Zuschriften

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    1. Affinitätsagentien

      Iterative In Situ Click Chemistry Creates Antibody-like Protein-Capture Agents (pages 5044–5048)

      Heather D. Agnew, Rosemary D. Rohde, Steven W. Millward, Arundhati Nag, Woon-Seok Yeo, Jason E. Hein, Suresh M. Pitram, Abdul Ahad Tariq, Vanessa M. Burns, Russell J. Krom, Valery V. Fokin, K. Barry Sharpless and James R. Heath

      Version of Record online: 19 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900488

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      Auf Proteinfang: Iterative Klick-Reaktionen (siehe Schema des dritten Liganden-Screenings) und eine Methode zum Aufbau von Bibliotheken mit einer Verbindung pro Kügelchen ermöglichten die Synthese von selektiven, hoch affinen Proteineinfangagentien aus einzelnen Fragmenten. Die resultierenden Liganden sind wasserlöslich und (bio)chemisch sowie thermisch stabil. Durch Kupfer(I)-katalysierte Cycloadditionen sind sie im Gramm-Maßstab zugänglich.

    2. Einzelmolekülmagnete

      Magnetic Bistability of Individual Single-Molecule Magnets Grafted on Single-Wall Carbon Nanotubes (pages 5049–5052)

      Anna Giusti, Gaëlle Charron, Sandra Mazerat, Jean-Daniel Compain, Pierre Mialane, Anne Dolbecq, Eric Rivière, Wolfgang Wernsdorfer, Rosa Ngo Biboum, Bineta Keita, Louis Nadjo, Arianna Filoramo, Jean-Philippe Bourgoin and Talal Mallah

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901806

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      Einzelmolekülmagnete aus sechskernigem FeIII-Polyoxometallat (siehe Struktur) können nichtkovalent auf der Oberfläche von einwandigen Kohlenstoffnanoröhren angeordnet werden. Sich ergänzende Charakterisierungsmethoden (siehe TEM-Bild und magnetische Hystereseschleifen) belegen die Integrität und Bistabilität der einzelnen Moleküle, die für den Aufbau von Einzelmolekül-Speichereinheiten genutzt werden könnten.

    3. Biotechnologie

      Hydrogen-Bond-Selective Phase Transfer of Nanoparticles across Liquid/Gel Interfaces (pages 5053–5056)

      Zhengwei Mao, Jinshan Guo, Shuo Bai, Tich-Lam Nguyen, Haibing Xia, Yubin Huang, Paul Mulvaney and Dayang Wang

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901486

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      Schwimmunterricht: Kolloidale Nanopartikel mit Bürsten aus Polylactid (PLA, rot) und Poly(ethylenglycol) (PEG, schwarz) als Schale können über Flüssig-flüssig- oder Flüssigkeits-Gel-Grenzflächen von einer organischen in eine wässrige Phase wechseln (siehe Bild: erster Schritt). Ursache ist die Zersetzung des PLA-Überzugs und die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen den PEG-Bürsten und der wässrigen Phase (zweiter Schritt).

    4. Rezeptoren

      Sulfonium Boranes for the Selective Capture of Cyanide Ions in Water (pages 5057–5060)

      Youngmin Kim, Haiyan Zhao and François P. Gabbaï

      Version of Record online: 3 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901275

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      Fischen nach CN: Das Sulfonioboran [1]+ komplexiert Cyanid in reinem Wasser bei der EU-weit empfohlenen maximalen Arbeitsplatzkonzentration von 50 ppb. Die hohe Affinität für Cyanidionen ist das Ergebnis günstiger Coulomb-Effekte im Verbund mit einer direkten bindenden Wechselwirkung zwischen Cyanidionen und Sulfoniogruppen.

    5. Kationische Metallocenophane

      Synthesis and Reactivity of a Strained Silicon-Bridged [1]Ferrocenophanium Ion (pages 5061–5064)

      Georgeta Masson, David E. Herbert, George R. Whittell, Jason P. Holland, Alan J. Lough, Jennifer C. Green and Ian Manners

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901213

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      Rotbraun statt blau: Ein [1]Ferrocenophanium-Ion wurde synthetisiert und in Form eines kristallinen Salzes isoliert, dessen rotbraune Farbe vom charakteristischen Blaugrün nichtgespannter Ferrocenium-Ionen abweicht. Im [1]Ferrocenophanium-Ion sind die Ringe deutlich stärker gegeneinander verkippt als in der neutralen Eisen(II)-Verbindung, und es neigt daher stärker zur Ringöffnung.

    6. Koordinationschemie

      A Rhenium Tricarbonyl 4′-Oxo-terpy Trimer as a Luminescent Molecular Vessel with a Removable Silver Stopper (pages 5065–5068)

      Michael P. Coogan, Vanesa Fernández-Moreira, Benson M. Kariuki, Simon J. A. Pope and Flora L. Thorp-Greenwood

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900981

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      Ein lumineszierendes Metallacalixaren mit dreieckigem Querschnitt und einem Silberverschluss (siehe Bild; Re gelb, N blau, O rot) wird in zwei Stufen aus kommerziell erhältlichem Material gebildet. Durch Entfernen der Silberions entsteht ein offenes Calixaren, das als potenzieller Wirtkäfig für kleine Ionen und Moleküle dienen kann. Die Koordination des Silbers löst eine Lumineszenzänderung aus.

    7. Mikroreaktoren

      Functionalized Inorganic Monolithic Microreactors for High Productivity in Fine Chemicals Catalytic Synthesis (pages 5069–5072)

      Abdelkrim El Kadib, Ricardo Chimenton, Alexander Sachse, François Fajula, Anne Galarneau and Bernard Coq

      Version of Record online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805580

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      Hochproduktiv: Gepfropfte monolithische Kieselgel-Mikroreaktoren verarbeiten sperrige Moleküle effizienter als Batch-Reaktoren. Gründe dafür sind eine größere Kontaktfläche, ein kürzerer Diffusionsweg und weniger Inhibierung durch die Produkte im dünnen Monolithgerüst. Diese Materialien bieten einen neuen Zugang in der heterogenen Katalyse zur Synthese von Feinchemikalien.

    8. Mikroarrays

      Synthesis and Microcontact Printing of Dual End-Functionalized Mucin-like Glycopolymers for Microarray Applications (pages 5073–5076)

      Kamil Godula, David Rabuka, Ki Tae Nam and Carolyn R. Bertozzi

      Version of Record online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805756

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      Klick-Verschluss: Glycopolymere können verwendet werden, um Glycane auf Mikroarrays in nativ-ähnlichen Architekturen zu präsentieren. Mucin-mimetische Glycopolymere (siehe Bild; TR=Fluorophor) mit einheitlicher Struktur wurden beim Mikrokontakt-Stempeln in Gegenwart eines Kupferkatalysators über ihre Alkin-Endgruppen auf Azid-funktionalisierten Chips verankert. Die befestigten Glycopolymere waren in der Lage, Lectine ligandenspezifisch zu binden.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Synthesis and Microcontact Printing of Dual End-Functionalized Mucin-like Glycopolymers for Microarray Applications

      Vol. 124, Issue 32, 8003, Version of Record online: 31 JUL 2012

    9. Bioanorganische Chemie

      Conformational Tuning of Magnetic Interactions in Metal–DNA Complexes (pages 5077–5081)

      Sairam S. Mallajosyula and Swapan K. Pati

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806056

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      Die Anordnung von Cu2+-Ionen entlang einer modifizierten DNA-Helix wurde studiert; dabei kamen entweder über Hydroxypyridon (H) oder Bis(salicylaldehyd)ethylendiamin (S-en) metallierte Basenpaare (MBPs) zum Einsatz. Die bewegliche Konformation von H-MBP führt zur Verknüpfung der H-MBPs durch ein ferromagnetisches Cu-O-Netzwerk, die festgelegte Konformation von S-en-MBP resultierte dagegen in paarweiser Stapelung und schwach antiferromagnetischen Eigenschaften.

    10. Hybrid-Nanostrukturen

      Chemical Infiltration during Atomic Layer Deposition: Metalation of Porphyrins as Model Substrates (pages 5082–5085)

      Lianbing Zhang, Avinash J. Patil, Le Li, Angelika Schierhorn, Stephen Mann, Ulrich Gösele and Mato Knez

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900426

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      Neue Verwendung für ALD: Mit einer Standard-Metalloxid-Atomlagenabscheidung (ALD) gelingt bei zwei Arten von Porphyrinen eine ortsspezifische chemische Infiltration von Substratmolekülen: Diethylzink kann in das Innere von supramolekularen Porphyrinstrukturen diffundieren und die Metallierung der Porphyrinmoleküle aus der Gasphase induzieren. A=Ph, p-HO3SC6H4.

    11. Keggin-Strukturen

      Structural Link between Giant Molybdenum Oxide Based Ions and Derived Keggin Structure: Modular Assemblies Based on the [BW11O39]9− Ion and Pentagonal {M′M5} Units (M′=W; M=Mo,W) (pages 5086–5089)

      Nathalie Leclerc-Laronze, Jérôme Marrot, René Thouvenot and Emmanuel Cadot

      Version of Record online: 27 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900530

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      Fünfecke verbinden: [HBW11O39]8−-Ionen reagieren mit Molybdat unter Bildung gemischter fünfeckiger {W(Mo5)}- und {W(WMo4)}-Einheiten, die in den entstehenden modularen Konstrukten als Brücken wirken. Somit wurde eine Verbindung zwischen den Derivaten herkömmlicher Keggin-Ionen und den riesigen Molybdänoxid- und Keplerat-Ionen geschaffen.

    12. Lebendzell-Bildgebung

      Luminescent Terbium Protein Labels for Time-Resolved Microscopy and Screening (pages 5090–5092)

      Harsha E. Rajapakse, D. Rajasekhar Reddy, Shabnam Mohandessi, Nathaniel G. Butlin and Lawrence W. Miller

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900858

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      Zum Leuchten gebracht: Heterodimere Konjugate aus Trimethoprim und sensibilisierten Terbiumchelaten koordinieren Fusionsproteine der Dihydrofolat-Reduktase aus Escherichia coli mit nanomolarer Affinität (siehe Bild). Anhand der Terbiumlumineszenz lassen sich markierte Proteine in vitro und auf der Oberfläche lebender Säugerzellen zeitaufgelöst und mit hoher Empfindlichkeit detektieren.

    13. Micellare Modifikatoren

      Tri-Chain Hydrocarbon Surfactants as Designed Micellar Modifiers for Supercritical CO2 (pages 5093–5095)

      Martin J. Hollamby, Kieran Trickett, Azmi Mohamed, Stephen Cummings, Rico F. Tabor, Olesya Myakonkaya, Sarah Gold, Sarah Rogers, Richard K. Heenan and Julian Eastoe

      Version of Record online: 5 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901543

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      Nasse Füße: Preiswerte Kohlenwasserstofftenside fungieren als fluide Modifikatoren für überkritisches Kohlendioxid (scCO2). Durch verstärktes Verzweigen der Tensidketten an ihren Enden wird die Micellenbildung erleichtert (mittleres Bild: CO2 grün), und mit mehr Ketten kann Wasser eingelagert werden (rechts, blau).

    14. Dynamische Kernpolarisation

      Dynamic Nuclear Polarization with a Rigid Biradical (pages 5096–5100)

      Yoh Matsuki, Thorsten Maly, Olivier Ouari, Hakim Karoui, François Le Moigne, Egon Rizzato, Sevdalina Lyubenova, Judith Herzfeld, Thomas Prisner, Paul Tordo and Robert G. Griffin

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805940

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      Eine starre Spirobrücke verknüpft zwei 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl(TEMPO)-Einheiten in einem neuen diradikalischen Polarisierungsmittel für DNP-Experimente. Die beobachteten NMR-Signalintensitäten sind 1.4mal größer als für TOTAPOL, ein zuvor beschriebenes Diradikal aus zwei TEMPO-Einheiten und einer flexiblen Brücke.

    15. Polyketid-Biosynthese

      Polyketide-Chain Branching by an Enzymatic Michael Addition (pages 5101–5104)

      Björn Kusebauch, Benjamin Busch, Kirstin Scherlach, Martin Roth and Christian Hertweck

      Version of Record online: 5 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900277

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      Ein neuer „Zweig“ für Polyketidsynthasen wurde im Biosyntheseweg zum antimitotischen Rhizoxin-Komplexes im endofungalen Bakterium Burkholderia rhizoxinica entdeckt. Gentechnische Manipulationen und die Strukturaufklärung der Biosynthesezwischenstufen ergaben, dass eine ungewöhnliche konjugierte Addition eines Acetyl-Bausteins an eine Acryloyl-Vorstufe eine komplexe Polyketidkette an der β-Position verzweigt (siehe Schema).

    16. Amyloidnanostrukturen

      Crystalline Amyloid Structures at Interfaces (pages 5105–5109)

      Mathilde Lepère, Corinne Chevallard, Gerald Brezesinski, Michel Goldmann and Patrick Guenoun

      Version of Record online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900922

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      Die Grundlagen geschaffen: Die Fähigkeit eines Amyloidpeptids zur Selbstorganisation an Grenzflächen wurde für den Aufbau kristalliner Nanostrukturen an Luft-Wasser-Grenzflächen genutzt, die AFM-mikroskopisch und röntgenographisch (siehe Bild) untersucht wurden. Diese Strukturen führen zu regulär angeordneten funktionellen Gruppen und bereiten den Weg für ein gesteuertes Abscheiden anorganischer Materialien, wie man es bei der Biomineralisation findet.

    17. Struktur und Bindung

      Comparison of Cyanide and Carbon Monoxide as Ligands in Iron(II) Porphyrinates (pages 5110–5113)

      Jianfeng Li, Bruce C. Noll, Charles E. Schulz and W. Robert Scheidt

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901434

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      Sehen Sie den Unterschied? Fünffach koordinierte Eisen(II)-Cyanoporphyrinate zeigen Spin-Crossover und können als Ausgangspunkt für die Synthese bislang unbekannter sechsfach koordinierter Komplexe dienen. Solche Bis(cyano)- und (Cyano)imidazol-Komplexe werden vorgestellt, und die fünf- und sechsfach koordinierten (Cyano)eisen(II)-Derivate werden mit ihren CO-Analoga verglichen.

    18. Asymmetrische Synthese

      α-Chiral Acetylenes Having an All-Carbon Quaternary Center: Phase Transfer Catalyzed Enantioselective α Alkylation of α-Alkyl-α-alkynyl Esters (pages 5114–5117)

      Takuya Hashimoto, Kazuki Sakata and Keiji Maruoka

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901977

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      Ein mehrphasiger Prozess: Untersuchungen der Titelreaktion ergaben, dass sie als basenvermittelte Isomerisierung zu Allenylester und anschließende phasentransferkatalysierte Alkylierung an der α-Position des Esters verläuft (siehe Schema).

    19. Synthesemethoden

      1,n-Glycols as Dialdehyde Equivalents in Iridium-Catalyzed Enantioselective Carbonyl Allylation and Iterative Two-Directional Assembly of 1,3-Polyols (pages 5118–5121)

      Yu Lu, In Su Kim, Abbas Hassan, David J. Del Valle and Michael J. Krische

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901648

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      Wirklich instabil? 1,n-Glycole wirken als Syntheseäquivalente für instabile Dialdehyde bei der bidirektionalen Carbonylallylierung ausgehend vom Alkohol-Oxidationsnivau unter iridiumkatalysierter Transferhydrierung. Eine iterative asymmetrische Allylierung mit 1,3-Propandiol ermöglicht den schnellen Aufbau geschützter 1,3-Polyolsubstrukturen mit außergewöhnlicher Stereokontrolle.

    20. Totalsynthese

      A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex (pages 5122–5125)

      Zhanghua Gao, Yingfa Li, John P. Cooksey, Thomas N. Snaddon, Stefan Schunk, Eddy M. E. Viseux, Stephen M. McAteer and Philip J. Kocienski

      Version of Record online: 3 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901608

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      Mit Kupfer, Gold und Rhodium zum Calciumkomplex von Ionomycin (siehe Struktur; O rot, Ca grün): Dafür wurde die effiziente Synthese eines Allens durch eine CuI-vermittelte anti-selektive SN2′-Reaktion mit einer hoch stereoselektiven AuIII-katalysierten Cycloisomerisierung eines α-Hydroxyallens und einer Rh-katalysierten Umlagerung eines α-Diazo-β-hydroxyketons kombiniert.

    21. Asymmetrische Katalyse

      Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Thioamides (pages 5126–5129)

      Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai and Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901588

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      Weich hilft hart: Die Titelreaktion zwischen Thioamiden und N-(Diphenylphosphinoyl)iminen nutzt die kooperative Katalyse einer weichen Lewis-Säure und einer harten Brønsted-Base, um Thioamid-Kohlenstoff-Pränucleophile in Mannich-Produkte zu überführen (siehe Schema). Folgereaktionen mit der Thioamideinheit unterstreichen die Nützlichkeit des Verfahrens.

    22. Olefinsynthese

      Decarboxylierende Grob-Fragmentierung zur Synthese trisubstituierter Z-Olefine: Anwendung auf Pelorusid A, Discodermolid und Epothilon D (pages 5130–5133)

      Kathrin Prantz and Johann Mulzer

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901740

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      ZumZ-Olefin zerlegt: Eine neue Methode zur Synthese methylverzweigter trisubstituierter Z-Olefine (eines verbreiteten Strukturmotivs in Polyketiden mit Antitumoraktivität) beruht auf einer durch Hydroxidionen induzierten, decarboxylierenden Grob-Fragmentierung (siehe Schema; Ms=Mesyl). Die Ausgangsverbindungen sind Mesyloxylactone mit einem quartären α-Stereozentrum, die diastereo- und enantioselektiv durch Aldoladditionen aufgebaut wurden.

    23. Organokatalyse

      Wie werden Iminium-katalysierte Cyclopropanierungen durch elektrostatische Aktivierung gesteuert? (pages 5134–5137)

      Sami Lakhdar, Roland Appel and Herbert Mayr

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900933

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      Wieder gilt lgk=s(N+E): Im Gegensatz zu früheren Behauptungen reagieren einfache α,β-ungesättigte Iminiumionen mit Schwefel-Yliden. Elektrostatische Wechselwirkungen beschleunigen die Reaktion allerdings mehr als 105-fach und sind für die hohe Stereoselektivität maßgebend.

    24. MOFs auf Oberflächen

      Wachstumsmechanismen Metall-organischer Gerüststrukturen: Einblicke in die Keimbildung anhand einer schrittweisen Methodik (pages 5138–5142)

      Osama Shekhah, Hui Wang, Denise Zacher, Roland A. Fischer and Christof Wöll

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900378

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      Eins nach dem anderen: Die In-situ-Beobachtung der schrittweisen Bildung von Metall-organischen Gerüstverbindungen (MOFs) mithilfe von Oberflächenplasmonenresonanz ermöglicht mechanistische Studien zur Keimbildung und zur Entstehung sekundärer Baueinheiten sowie Untersuchungen zu den Wachstumsgeschwindigkeiten auf funktionalisierten organischen Oberflächen mit unterschiedlicher kristallographischer Ausrichtung.

    25. Biokompatible Ligationsreaktionen

      Metallfreie regioselektive Triazol-Ligationen liefern konformativ fixierte cis-Peptidmimetika (pages 5143–5147)

      Ahsanullah, Peter Schmieder, Ronald Kühne and Jörg Rademann

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806390

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      Metallfreie Triazolschleifen: 1,5-Disubstituierte Peptidyltriazole werden regioselektiv durch eine 1,3-dipolare Cycloaddition von Peptidylphosphoranen und Aziden erhalten. So entstehen Peptidschleifen, die eine konformativ fixierte cis-Peptidbindung enthalten. Da die Reaktion regioselektiv und ohne Schwermetallzusatz verläuft, könnte sie Anwendung in der chemischen Biologie und der medizinischen Chemie finden.

    26. Wirt-Gast-Moleküle

      Ein sphärisches Molekül mit einem Kohlenstoff-freien Ih-C80-topologischen Gerüst (pages 5148–5151)

      Manfred Scheer, Andrea Schindler, Christian Gröger, Alexander V. Virovets and Eugenia V. Peresypkina

      Version of Record online: 7 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900342

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      Der vollständige Einschluss des ortho-Carborans durch ein Fulleren-artiges Bausteinsystem aus Pentaphosphaferrocen und CuICl führt zur Bildung des sphärischen Supermoleküls C2B10H12§[{Cp*Fe(η5-P5)}12(CuCl)20]. Dieses Produkt einer templatkontrollierten Aggregation ist das erste Kohlenstoff-freie C80-Analogon mit Ikosaedersymmetrie.

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      Vorschau: Angew. Chem. 28/2009 (page 5155)

      Version of Record online: 17 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990145

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