Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 30

July 13, 2009

Volume 121, Issue 30

Pages 5485–5661

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Ein enantiomerenreiner alleno-acetylenischer Makrocyclus: Synthese und Interpretation seiner herausragenden chiroptischen Eigenschaften (Angew. Chem. 30/2009) (page 5485)

      José Lorenzo Alonso-Gómez, Pablo Rivera-Fuentes, Nobuyuki Harada, Nina Berova and François Diederich

      Version of Record online: 8 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990156

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      Enantiomerenreine und formstabile alleno-acetylenische Makrocyclen wurden aus optisch reinen 1,3-Diethinylallenen erhalten, wie F. Diederich et al. in der Zuschrift auf S. 5653 ff. berichten. Mit ihrer Kronenform und dem chiralen C28-Rückgrat sind diese Makrocyclen nicht nur ästhetisch ansprechend, sondern zeigen auch außergewöhnlich intensive Cotton-Effekte in den CD-Spektren, die mithilfe semiempirischer Rechnungen auf das Zusammenspiel von Formstabilität und elektronischen Eigenschaften zurückgeführt wurden.

  2. Innentitelbild

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    10. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: 1,1,8,8-Tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane: Half of an Aromatic Belt and a Segment of an (8,8) Single-Walled Carbon Nanotube (Angew. Chem. 30/2009) (page 5486)

      Bradley L. Merner, Louise N. Dawe and Graham J. Bodwell

      Version of Record online: 8 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990157

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      Große, nichtplanare PAHs (polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe) können als diskrete Teilstrukturen der neueren Allotrope von Kohlenstoffnanoröhren betrachtet werden. G. J. Bodwell et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 5595 ff. eine kurze Syntheseroute zu einem (2,11)Teropyrenophan mit einem mehrkernigen aromatischen System aus 36 Kohlenstoffatomen, dessen Struktur einem Segment einer einwandigen (8,8)-Kohlenstoffnanoröhre ähnelt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Tsutomu Katsuki (page 5502)

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902602

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      „Meine bisher aufregendste Entdeckung war die asymmetrische Epoxidierung von Allylalkoholen. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Lehrer. …“ Dies und mehr von und über Tsutomu Katsuki finden Sie auf Seite 5502.

  6. Buchbesprechung

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    1. Solution Processing of Inorganic Materials.Von David B. Mitzi. (page 5503)

      Michael Wark

      Version of Record online: 8 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902905

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 498 S., geb., 109.00 €.—ISBN 978-0470406656

  7. Highlights

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    1. Cyclophane

      Strategien zur Synthese kurzer Abschnitte von Kohlenstoff-Nanoröhren (pages 5504–5507)

      Brian D. Steinberg and Lawrence T. Scott

      Version of Record online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901025

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      Später Spannungsaufbau: Die Erkenntnisse aus den neuesten Synthesen von Cyclophanen mit einer zuvor unerreichten Zahl an Benzolringen im Makrocyclus (siehe Bild) brachten Chemiker dem Ziel näher, maßgeschneiderte einwandige Kohlenstoff-Nanoröhren von einheitlicher Struktur zu synthetisieren. Die Synthese der Cyclophane beruht auf der Aromatisierung weniger gespannter dihydroaromatischer Ringsysteme im letzten Schritt, um die Spannung aufzubauen.

    2. Nanoröhrensynthese

      Wachstum von Kohlenstoffnanoröhren ohne Metallkatalysator – eine überraschende Entdeckung (pages 5508–5510)

      Andreas Hirsch

      Version of Record online: 3 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901980

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      SiO2-Nanopartikel genügen, damit einwandige Kohlenstoffnanoröhren (SWNTs) wachsen können. Dieser Verzicht auf Übergangsmetallkatalysatoren ermöglicht die Synthese sehr sauberer SWNT-Materialien, deren Eigenschaftsprofil intrinsisch ist und nicht vom Profil der Metallkatalysatorpartikel überdeckt wird.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Zellfunktionen

      Die Entwicklung von Substrattopographien im Mikro- und Nanobereich zur Steuerung von Zellfunktionen (pages 5512–5522)

      Christopher J. Bettinger, Robert Langer and Jeffrey T. Borenstein

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805179

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      Auf festem Boden: Die Nanotopographie eines Substrats beeinflusst das Verhalten adhärierender Zellen in vitro und in vivo. Aktuelle Entwicklungen haben den Nutzen maßgeschneiderter synthetischer Substrate erwiesen, mit denen sich komplexe Zellfunktionen wie Differenzierung und Gewebebildung steuern lassen. Das Fluoreszenzmikrobild zeigt eine Struktur aus vielen Endothelzellen auf einem solchen Substrat.

  9. Aufsatz

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
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    1. Wirkstofftransport

      Nanogele als pharmazeutische Trägersysteme: winzige Netzwerke mit großen Möglichkeiten (pages 5524–5536)

      Alexander V. Kabanov and Serguei V. Vinogradov

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900441

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      Schutzhüllen für Therapeutika: Nanogele – aus ionischen oder neutralen hydrophilen Polymeren aufgebaute, gequollene Nanonetzwerke – können niedermolekulare Wirkstoffe oder Biomakromoleküle wie Oligonucleotide, siRNA, DNS und Proteine aufnehmen. Zahlreiche chemische Funktionalitäten können genutzt werden, um Diagnostika einzubringen oder den zielgerichteten Wirkstofftransport zu ermöglichen.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Metallacyclen

      Osmapyridine and Osmapyridinium from a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction (pages 5538–5542)

      Bin Liu, Huijuan Wang, Hujun Xie, Birong Zeng, Jinxiang Chen, Jun Tao, Ting Bin Wen, Zexing Cao and Haiping Xia

      Version of Record online: 3 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900998

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      Metallacycloaddition: Eine neuartige formale [4+2]-Cycloaddition läuft ab, wenn das Osmiumhydrido(alkenylcarbin) 1 mit Acetonitril umgesetzt wird. Der in hoher Ausbeute gebildete erste Metallapyridiniumkomplex 2 (siehe Schema) liefert beim Deprotonieren die erste Osmapyridinverbindung 3. Durch Behandeln von 3 mit HBF4 kann 2 nahezu quantitativ zurückgebildet werden.

    2. Kohlenstoffnanoröhren

      Efficient Separation of (6,5) Single-Walled Carbon Nanotubes Using a “Nanometal Sinker” (pages 5543–5546)

      Yuichi Kato, Yasuro Niidome and Naotoshi Nakashima

      Version of Record online: 3 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900651

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      Perfekt sortiert! Durch Dichtegradientenultrazentrifugation gelingt die Abtrennung von einwandigen Kohlenstoffnanoröhren (SWNTs) gleicher Chiralität. Ein „Nanometallgewicht“ (AuCl4-Ionen) adsorbiert an spezifische SWNTs und ermöglicht die Trennung von adsorbierten SWNTs und nichtfunktionalisierten SWNTs (siehe Bild). (6,5)-SWNTs wurden erfolgreich von frisch hergestellten SWNTs in einem „SWNT-Chiralitäts-Fischen“ genannten Prozess abgetrennt.

    3. Photoleitende Strukturen

      A Photoconductive Covalent Organic Framework: Self-Condensed Arene Cubes Composed of Eclipsed 2D Polypyrene Sheets for Photocurrent Generation (pages 5547–5550)

      Shun Wan, Jia Guo, Jangbae Kim, Hyotcherl Ihee and Donglin Jiang

      Version of Record online: 11 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900881

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      An, aus, an, aus … Ein auf Pyren basierendes kovalentes organisches Gerüst (blau Pyren, weiß B, rot O) erleichtert die Excitonenwanderung und den Ladungstransport, sammelt Photonen des sichtbaren Lichts und reagiert rasch auf die Bestrahlung mit Licht unter Erzeugung eines merklichen Photostroms. Mit dem Gerüst ist ein wiederholtes Schalten des Photostroms mit einem großen An-Aus-Verhältnis möglich.

    4. Konjugierte Polymere

      Controlling Rigidity and Planarity in Conjugated Polymers: Poly(3,4-ethylenedithioselenophene) (pages 5551–5555)

      Yair H. Wijsboom, Asit Patra, Sanjio S. Zade, Yana Sheynin, Mao Li, Linda J. W. Shimon and Michael Bendikov

      Version of Record online: 2 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901231

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      Platt wie eine Flunder: Schon kleine Substituenten können eine deutliche Verdrillung im Rückgrat von konjugierten Polymeren erzeugen, die das Ausmaß der Konjugation verringert und zu größeren Bandlücken führt. Oligo- und Polyselenophene sind starrer als ihre Thiophenanaloga und behalten ihre Planarität und ihre kleine Bandlücke auch bei Substitution bei. Das Bild zeigt zwei Selenophendimere; Se pink, S gelb.

    5. Kondensierte Polycyclen

      One-Step Synthesis of the Benzocyclo[penta- to octa-]isoindole Core (pages 5556–5559)

      Yimin Hu, Chenli Yu, Dong Ren, Qiong Hu, Lidong Zhang and Dong Cheng

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901246

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      Drei auf einen Streich: Nichtaktivierte Diene mit einer Cycloalkenyleinheit bilden in Gegenwart von Pd(OAc)2/PPh3 mit einer Vielzahl substituierter Arylhalogenide kondensierte polycyclische Heterocyclen (siehe Schema). Bei dieser Dominoreaktion, die hoch regioselektive C-C-Kupplungs- und C-H-Funktionalisierungsschritte umfassst, werden drei C-C-Bindungen gebildet. DMF=N,N-Dimethylformamid, Bn=Benzyl, Ts=p-Toluolsulfonyl.

    6. Bildung von Polyoxometallaten

      Nucleation Mechanisms of Molecular Oxides: A Study of the Assembly–Dissassembly of [W6O19]2− by Theory and Mass Spectrometry (pages 5560–5564)

      Laia Vilà-Nadal, Antonio Rodríguez-Fortea, Li-Kai Yan, Elizabeth F. Wilson, Leroy Cronin and Josep M. Poblet

      Version of Record online: 18 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901348

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      Schritt für Schritt: Die kombinierte Anwendung von ESI-Massenspektrometrie und DFT-Rechnungen führte zu einem Mechanismusvorschlag für die Bildung des Lindqvist-Anions. Der Mechanismus umfasst analoge Stufen, jeweils bestehend aus der Anlagerung eines Hydrogenwolframat-Anions, Protonierung und Abspaltung von H2O. Das Lindqvist-Anion ist nach fünf solcher Stufen komplett.

    7. Molekülkonformation

      Synthesis and Structure of Stereoisomeric Multivicinal Hexafluoroalkanes (pages 5565–5568)

      Luke Hunter, Peer Kirsch, Alexandra M. Z. Slawin and David O'Hagan

      Version of Record online: 23 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901956

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      Einfache Erklärung: Moleküle mit sechs aufeinanderfolgenden Fluoratomen an einer Kohlenstoffkette wurden stereokontrolliert hergestellt. Röntgenkristallographie ergab, dass das Fluoralkan je nach stereochemischem Muster eine Helix- oder Zickzackform annehmen kann (siehe Strukturen). Diese Befunde lassen sich mit einfachen stereochemischen Effekten der C-F-Bindungen erklären.

    8. C-H-Aktivierung

      Selective Synthesis of Osmanaphthalene and Osmanaphthalyne by Intramolecular C[BOND]H Activation (pages 5569–5572)

      Bin Liu, Hujun Xie, Huijuan Wang, Liqiong Wu, Qianyi Zhao, Jinxiang Chen, Ting Bin Wen, Zexing Cao and Haiping Xia

      Version of Record online: 18 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902238

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      Bisosmanaphthalin 2 und Osmadehydronaphthalin 3 sind selektiv und in hohen Ausbeuten durch intramolekulare C-H-Aktivierung des Osmiumhydrid(alkenylcarbins) 1 in Inert- oder oxidierender Atmosphäre zugänglich (unter N2 bzw. O2). Mit der Reaktion von 2 zu 3 gelang die erste Umwandlung eines Metallabenzols in ein Metallabenzin.

    9. Supramolekulare Chemie

      Octadehydrodibenzo[12]annulene-Based Organogels: Two Methyl Ester Groups Prevent Crystallization and Promote Gelation (pages 5573–5577)

      Ichiro Hisaki, Hajime Shigemitsu, Yuu Sakamoto, Yasuchika Hasegawa, Yasuo Okajima, Kazunori Nakano, Norimitsu Tohnai and Mikiji Miyata

      Version of Record online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900501

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      Ein Bumerang-förmiger organischer Gelbildner, ein Dehydrobenzo[12]annulen mit zwei Methylestergruppen (siehe Bild), bildet in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel ein Organogel.

    10. Helicale Strukturen

      One-Step Construction of Five Successive Rings by Rhodium-Catalyzed Intermolecular Double [2+2+2] Cycloaddition: Enantioenriched [9]Helicene-Like Molecules (pages 5578–5581)

      Ken Tanaka, Naohiro Fukawa, Takeshi Suda and Keiichi Noguchi

      Version of Record online: 18 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901962

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      Aufwärtsspirale: 2-Naphthol-verbrückte Tetraine und Dialkinylketone sind die Ausgangsverbindungen der im Schema gezeigten Titelreaktion (cod=Cycloocta-1,5-dien). Die Kristallstrukturen und photophysikalischen Eigenschaften der Produkte wurden bestimmt.

    11. Asymmetrische Aminokatalyse

      Organocatalytic Regio- and Stereoselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and N-Tosyl-1-aza-1,3-butadienes (pages 5582–5585)

      Bo Han, Zhao-Quan He, Jun-Long Li, Rui Li, Kun Jiang, Tian-Yu Liu and Ying-Chun Chen

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902216

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      Dienamine, die in situ aus einem chiralen sekundären Amin und einem α,β-ungesättigten Aldehyd entstehen, liefern in der α-regioselektiven Titelreaktion mit ausgezeichneter Enantioselektivität hochfunktionalisierte Piperidinderivate (siehe Schema). Die Produkte ließen sich in eine Vielzahl nützlicher cyclischer Gerüste überführen. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    12. Naturstoffsynthese

      Asymmetric Total Synthesis of Soraphen A: A Flexible Alkyne Strategy (pages 5586–5589)

      Barry M. Trost, Joshua D. Sieber, Wei Qian, Rajiv Dhawan and Zachary T. Ball

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901907

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      Wandelbare Dreifachbindung: Die Alkingruppe kann sowohl als Nucleophil wie auch als Elektrophil wirken, je nachdem, welchen Metallkatalysator man zur Aktivierung einsetzt. Dieser doppelsinnige Charakter der Alkingruppe wurde in der Totalsynthese des Naturstoffs Soraphen A genutzt (siehe Retrosynthese; PMB=para-Methoxybenzyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl).

      Corrected by:

      Berichtigung: Asymmetric Total Synthesis of Soraphen A: A Flexible Alkyne Strategy

      Vol. 121, Issue 45, 8546, Version of Record online: 20 OCT 2009

    13. Singulett-Diradikale

      Resonance Balance Shift in Stacks of Delocalized Singlet Biradicals (pages 5590–5594)

      Akihiro Shimizu, Mikio Uruichi, Kyuya Yakushi, Hiroyuki Matsuzaki, Hiroshi Okamoto, Masayoshi Nakano, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata and Takashi Kubo

      Version of Record online: 22 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901382

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      In Balance: Gestapelte Phenalenyle im diradikalischen Singulett-Zustand weisen sowohl intra- als auch intermolekulare Spin-Spin-Wechselwirkungen zwischen ungepaarten Elektronen auf. Die elektronische Struktur der eindimensionalen π-π-Kette wird am besten durch die Resonanzformen A und B im Rahmen des Modells der resonierenden Valenzbindung (RVB) beschrieben. Bei niedrigeren Temperaturen und höheren Drücken gewinnt die Formel B an Gewicht.

    14. Cyclophane

      1,1,8,8-Tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane: Half of an Aromatic Belt and a Segment of an (8,8) Single-Walled Carbon Nanotube (pages 5595–5599)

      Bradley L. Merner, Louise N. Dawe and Graham J. Bodwell

      Version of Record online: 17 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806363

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      Angespannte Situation: 1,1,8,8-Tetramethyl[8](2,11)teropyrenophan (siehe Bild) wurde in nur acht Stufen mit einer Gesamtausbeute von 10 % aus Dimethylsuberat aufgebaut. Das Teropyren-System mit seinen beiden benzylischen Kohlenstoffatomen erinnert von der Struktur her stark an eine Hälfte eines aromatischen Rings mit 80 Kohlenstoffatomen (Vögtle-Gürtel) und ein Segment einer einwandigen (8,8)-Kohlenstoffnanoröhre.

    15. Gasadsorption

      Amorphous Molecular Organic Solids for Gas Adsorption (pages 5600–5603)

      Jian Tian, Praveen K. Thallapally, Scott J. Dalgarno, Peter B. McGrail and Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 3 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900479

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      Loch im Molekül: Amorphe Festkörper aus organischen Molekülverbindungen mit großen zugänglichen Hohlräumen können Gase speichern. Folglich scheint eine langreichweitige Ordnung bei der Entwicklung von molekularen organischen Materialien keine zwingende Voraussetzung zu sein.

    16. Porphyrinoide

      Triply N-Confused Hexaphyrins: Near-Infrared Luminescent Dyes with a Triangular Shape (pages 5604–5607)

      Yong-Shu Xie, Keisuke Yamaguchi, Motoki Toganoh, Hidemitsu Uno, Masaaki Suzuki, Shigeki Mori, Shohei Saito, Atsuhiro Osuka and Hiroyuki Furuta

      Version of Record online: 19 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900596

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      In Form kommen: Dreifach N-invertierte Meso-Pentafluorphenylhexaphyrine wurden als freie Basen und in oxidierter Form hergestellt. Sie sind von dreieckiger Gestalt und zeigen eine effiziente Emission im NIR-Bereich (siehe Bild). Die dreieckige Form resultiert aus dem abwechselnden Vorliegen invertierter und normaler Pyrrolringe und ist gemäß DFT-Rechnungen stabiler als eine rechteckige.

    17. Synthesemethoden

      Diverse Reactivity of Zirconacyclocumulenes Derived from Coupling of Benzynezirconocenes with 1,3-Butadiynes towards Acyl Cyanides: Synthesis of Indeno[2,1-b]pyrroles or [3]Cumulenones (pages 5608–5612)

      Xiaoping Fu, Jingjin Chen, Guangyu Li and Yuanhong Liu

      Version of Record online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900951

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      Vielseitig: Die Cycloadditionen von Carbamoylcyaniden an 1,3-Butadiine verlaufen über siebengliedrige Zirconacyclokumulene und liefern Dihydroindeno[2,1-b]pyrrole (rechts); dabei wird eine C(sp2)-H-Bindung am aromatischen Substituenten des eingesetzten 1,3-Butadiins aktiviert. Reaktionen mit Aryl- oder Alkylacylcyaniden führen dagegen stereoselektiv zu cis-[3]Kumulenonen (links).

    18. Highly Substituted Furo[3,4-d][1,2]oxazines: Gold-Catalyzed Regiospecific and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones (pages 5613–5616)

      Feng Liu, Yihua Yu and Junliang Zhang

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901299

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      Doppelter Ringschluss: Die Gold(I)-katalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition von 2-(1-Alkinyl)-2-alken-1-onen mit Nitronen unter milden Bedingungen öffnet einen einfachen, regiospezifischen und stereoselektiven Zugang zu hoch substituierten Furo[3,4-d][1,2]oxazinen (siehe Schema). Diese kondensierten Heterobicyclen lassen sich leicht in Furane oder 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazine umwandeln.

    19. Wirt-Gast-Systeme

      Induced-Fit Encapsulation by a 1,3,5-Alternate Calix[6]arene (pages 5617–5620)

      Mickaël Ménand, Axel Leroy, Jérôme Marrot, Michel Luhmer and Ivan Jabin

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901722

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      Ein bisschen Flexibilität: Der geschlossene hydrophobe Hohlraum eines Calix[6]arens, das eine 1,3,5-alternierende Konformation einnehmen kann, schließt in Lösung und im Festkörper geladene oder neutrale Spezies ein (siehe Bild; Boc=tert-Butoxycarbonyl). Die Verkapselung beruht auf einer induzierten Einpassung; dieser Prozess, der an den Operationsmodus einer Drehtür erinnert, ist durch eine hohe Aktivierungsbarriere für den Gastaustausch charakterisiert.

    20. N-heterocyclische Carbene

      Direct Synthesis of Iron, Cobalt, Nickel, and Copper Complexes of N-Heterocyclic Carbenes by Using Commercially Available Metal Powders (pages 5621–5624)

      Bin Liu, Qinqin Xia and Wanzhi Chen

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901850

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      Ohne Umstände zu Metallkomplexen N-heterocyclischer Carbene: Die Behandlung der Metallpulver mit Imidazoliumsalzen in Gegenwart von Ag2O oder Luft lieferte eine Reihe von FeII-, CoII-, NiII- sowie divalenten und gemischtvalenten Cu-Carbenkomplexen in guten Ausbeuten.

    21. Kohlenhydrat-Isomerisierung

      Stabilization of the Acyclic Tautomer in Reducing Carbohydrates (pages 5625–5628)

      Valeri V. Mossine, Charles L. Barnes, Deborah L. Chance and Thomas P. Mawhinney

      Version of Record online: 23 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902123

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      Süße Strukturen: Acyclische reduzierende Kohlenhydrat-Intermediate lassen sich gewöhnlich nicht kristallisieren. Derivate der 1-Amino-1-desoxy-D-fructose bieten somit ein außergewöhnliches Beispiel für die Existenz kristalliner Ketoformen (siehe Struktur). Als kristallisationsfördernde Faktoren werden die hydrophobe Mikroumgebung der Carbonylgruppe und das Wasserstoffbrückenmuster vermutet.

    22. Biokatalyse

      Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase (pages 5629–5633)

      Xavier Garrabou, José A. Castillo, Christine Guérard-Hélaine, Teodor Parella, Jesús Joglar, Marielle Lemaire and Pere Clapés

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902065

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      Facettenreiche Enzymaktivität: D-Fructose-6-phosphat-Aldolase (FSA) katalysiert die Selbstaldolisierung von Glycolaldehyd (GA) sowie gekreuzte Aldoladditionen mit anderen Aldehyden. Weil GA von FSA eher als Donor denn als Akzeptor umgesetzt wird, gelingen bei niedriger GA-Konzentration auch gekreuzte Aldolreaktionen mit guten und mäßigen Aldehydakzeptoren.

    23. Hauptgruppenchemie

      A Short Bi[DOUBLE BOND]Bi Bond Supported by a Metalloid Group 13 Ligand (pages 5634–5637)

      Ganesan Prabusankar, Christian Gemel, Pattiyil Parameswaran, Charity Flener, Gernot Frenking and Roland A. Fischer

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902172

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      Dibismutene entstehen aus käuflichem Bismut(III)-triflat oder -aryloxid und [Ga(ddp)] (ddp=CH[MeC(2,6-iPr2C6H3)N]2) als effizientem Reduktionsmittel und Abfangligand. Die Verbindungen enthalten die kürzesten bekannten Bi-Bi-Bindungen, und sie belegen das Potenzial niederkoordinierter Gruppe-13-Analoga von N-heterocyclischen Carbenen für die Synthese von Hauptgruppenelement-Verbindungen.

    24. P-P-Aktivierung

      Nonmetal-Mediated Fragmentation of P4: Isolation of P1 and P2 Bis(carbene) Adducts (pages 5638–5641)

      Olivier Back, Glenn Kuchenbeiser, Bruno Donnadieu and Guy Bertrand

      Version of Record online: 19 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902344

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      P4stückweise: Stabile Singulettcarbene reagieren mit weißem Phosphor bei Raumtemperatur unter Bildung von P4-, P3-, P2- und sogar P1-Fragmenten, die durch die Carbeneinheit stabilisiert werden (siehe Bild). Diese Folge aus Aktivierung und Fragmentierung, die bislang den Einsatz von Übergangsmetallen erforderte, könnte auf umweltverträglicherem Weg zu Phosphorverbindungen führen.

    25. Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed Cycloaromatization of 2,4-Dien-6-yne Carboxylic Acids: Synthesis of 2,3-Disubstituted Phenols and Unsymmetrical Bi- and Terphenyls (pages 5642–5645)

      Patricia García-García, Manuel A. Fernández-Rodríguez and Enrique Aguilar

      Version of Record online: 8 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901269

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      Zahlenspiele: Eine goldkatalysierte 2,7-Cycloaromatisierung captodativer Dienincarbonsäuren verläuft bei Raumtemperatur in Gegenwart geringer Katalysatormengen vollständig regioselektiv (siehe Schema). Die Reaktion beruht ganz auf den elektronischen Eigenschaften der Dieninsäure: Fehlt eine stark elektronenschiebende Gruppe direkt an der Dreifachbindung, so kommt es statt dessen zu einer Sequenz aus 1,6-Cyclisierung und Decarboxylierung.

    26. B-B-Bindungsprotonierung

      Synthese eines stabilen B2H5+-Analogons durch Protonierung eines doppelt basenstabilisierten Diborans(4) (pages 5646–5649)

      Oxana Ciobanu, Elisabeth Kaifer, Markus Enders and Hans-Jörg Himmel

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901842

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      H+umgepolt: Der Ligand Hexahydropyrimidopyrimidinat (hpp) ermöglichte die Synthese von [B2H3(hpp)2]+I, einem zweikernigen Borhydrid mit endständigen und verbrückenden H-Atomen, dessen Struktur im Bild gezeigt ist (gelbgrün B, blau N, lila I). Dabei wird aus einem Proton ein Hydrid.

    27. Bioelektrochemie

      In-situ-Abbildung einzelner Enzym-Moleküle unter elektrochemischen Bedingungen (pages 5650–5652)

      Claudia Baier and Ulrich Stimming

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806144

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      Einzelne Moleküle der Meerettichperoxidase wurden mit scanning electrochemical potential microscopy (SECPM) und Rastertunnelmikroskopie unter elektrochemischen Bedingungen (EC-STM) untersucht. Dabei konnte SECPM (links im Bild) die einzelnen Enzyme viel detaillierter abbilden als EC-STM (rechts). In der SECPM-Aufnahme ist sogar ein Enzym-Molekül zu sehen, das im STM-Bild nicht zu detektieren ist.

    28. Chirale Makrocyclen

      Ein enantiomerenreiner alleno-acetylenischer Makrocyclus: Synthese und Interpretation seiner herausragenden chiroptischen Eigenschaften (pages 5653–5656)

      José Lorenzo Alonso-Gómez, Pablo Rivera-Fuentes, Nobuyuki Harada, Nina Berova and François Diederich

      Version of Record online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901240

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      Eine einzigartige Kombination geometrischer und elektronischer Eigenschaften erklärt die bemerkenswert hohe Intensität der Cotton-Effekte in den Circulardichroismus-Spektren neuer enantiomerenreiner alleno-acetylenischer Makrocyclen (siehe Bild). Die enantiomerenreinen Makrocyclen (P,P,P,P)-(−)-1 (rot) und (M,M,M,M)-(+)-1 (blau) wurden über drei Stufen ausgehend von optisch reinen 1,3-Di-tert-butyl-1,3-diethinylallenen erhalten.

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      Vorschau: Angew. Chem. 31/2009 (page 5661)

      Version of Record online: 8 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990160

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