Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 31

July 20, 2009

Volume 121, Issue 31

Pages 5663–5877

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Highlights
    8. Korrespondenz
    9. Aufsätze
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Die Entdeckung des grün fluoreszierenden Proteins (GFP) (Nobel-Vortrag) / GFP: Ein Protein bringt Licht ins Dunkel (Nobel-Vortrag) / Die Farbpalette der fluoreszierenden Proteine (Nobel-Vortrag) (Angew. Chem. 31/2009) (page 5663)

      Osamu Shimomura, Martin Chalfie and Roger Y. Tsien

      Version of Record online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990161

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      Das grün fluoreszierende Protein ist ein Standardwerkzeug in der Molekular- und Zellbiologie. Das Titelbild zeigt die konfokale Fluoreszenzaufnahme einer Zelle mit GFP-markierten Peroxisomen (blau: DNA, rot: Mikrotubuli der Spindelfasern). Die meisten Peroxisomen sind wahllos im Cytoplasma verteilt und nicht mit den Mikrotubuli im Spindelapparat assoziiert. Wenn sich die Zelle teilt, werden die Peroxisomen mit der gleichen wahllosen Verteilung an die Tochterzellen vererbt. Was sich mit dem grün fluoreszierenden Protein sonst noch alles anfangen lässt, ist in den Nobelaufsätzen von O. Shimomura,M. Chalfie und R. Tsien ab S. 5698 ff. nachzulesen. Bildnachweis: Thomas Deerinck, Mark Ellisman und Roger Tsien, University of California San Diego.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Mechanical Nanosensor Based on FRET within a Thermosome: Damage-Reporting Polymeric Materials (Angew. Chem. 31/2009) (page 5664)

      Nico Bruns, Katarzyna Pustelny, Lisa M. Bergeron, Timothy A. Whitehead and Douglas S. Clark

      Version of Record online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990162

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      Eine hybride Proteinanordnung die in einem Polymergitter eingebettet ist, spricht auf die strukturelle Deformation der Polymermatrix an. In ihrer Zuschrift auf S. 5776 ff. berichten D. S. Clark und Mitarbeiter über die Einbindung eines FRET-Paars von fluoreszierenden Proteinen in ein Chaperonin. Das mit der Polymermatrix kombinierte Proteinhybrid reagiert auf mechanische Spannungen und zeigt so Schädigungen der Struktur durch Änderung des Fluoreszenzsignals an.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  5. Autoren-Profil

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    1. K. C. Nicolaou (pages 5684–5686)

      Version of Record online: 22 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902685

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Mathematik. Morgens nach dem Aufstehen gehe ich ein wenig in den Garten und bewundere die Natur. …“ Dies und mehr von und über K. C. Nicolaou finden Sie auf Seite 5684.

  6. Highlights

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    1. Bioanorganische Chemie

      Biomimetische Trispyrazolylborat-Eisen-Komplexe (pages 5688–5690)

      Nicolai Burzlaff

      Version of Record online: 5 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900552

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      Heißes Eisen: Biomimetische Trispyrazolylborat-Eisen-Komplexe, wie die im Bild gezeigten, sind auch nach mehr als 15 Jahren noch immer für Überraschungen gut! Aktuelle Beispiele zum Einsatz von Abfangreaktionen für die FeIV[DOUBLE BOND]O-Spezies sowie zur Verwendung substratanaloger Verbindungen zeigen, dass bisher vernachlässigte biomimetische Modelle sehr erfolgreich sein können.

    2. Molekulare Elektronik

      Der Brücke beim Schließen zuschauen (pages 5691–5693)

      Marcel Mayor

      Version of Record online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901876

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      Brückenbau im kleinen Maßstab: Beinahe wie auf dem Photo dargestellt, gelang es Forschern an der Northwestern Universität, das chemische Schließen einer Nanobrücke zu beobachten. Dieses Verbrücken durch den schrittweisen Aufbau eines Oligomers konnte mithilfe von oberflächenverstärkter Raman-Streuung verfolgt werden.

  7. Korrespondenz

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    1. Eisen oder doch Kupfer?

      On the Role of Metal Contaminants in Catalyses with FeCl3 (pages 5694–5695)

      Stephen L. Buchwald and Carsten Bolm

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902237

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      Warnung: Katalytische N-, O- und C-Arylierungen, die der Wirkung von FeCl3 zugeschrieben wurden, könnten stattdessen durch Spuren von Kupfersalzen katalysiert sein.

  8. Aufsätze

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    1. Grün fluoreszierendes Protein

      Die Entdeckung des grün fluoreszierenden Proteins (GFP) (Nobel-Vortrag) (pages 5698–5710)

      Osamu Shimomura

      Version of Record online: 3 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902240

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      Ein Standardwerkzeug aus der Qualle: Das grün fluoreszierende Protein (GFP) ist ein heutzutage kaum wegzudenkendes Werkzeug für die biochemische und medizinische Forschung. Es kann Tumore ebenso sichtbar machen wie Amyloidablagerungen bei Alzheimer oder pathogene Bakterien. Bahnbrechende Beiträge auf diesem Gebiet leisteten Osamu Shimomura, Martin Chalfie und Roger Tsien, die hierfür mit dem Chemie-Nobelpreis 2008 ausgezeichnet wurden. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand über ihre Forschungen.

    2. GFP: Ein Protein bringt Licht ins Dunkel (Nobel-Vortrag) (pages 5711–5720)

      Martin Chalfie

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902040

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      Ein Standardwerkzeug aus der Qualle: Das grün fluoreszierende Protein (GFP) ist ein kaum wegzudenkendes Werkzeug für die biochemische und medizinische Forschung. Es kann Tumore ebenso sichtbar machen wie Amyloidablagerungen bei Alzheimer oder pathogene Bakterien. Bahnbrechende Beiträge auf diesem Gebiet leisteten Osamu Shimomura, Martin Chalfie und Roger Tsien, die hierfür mit dem Nobelpreis 2008 ausgezeichnet wurden. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand über ihre Forschungen.

    3. Die Farbpalette der fluoreszierenden Proteine (Nobel-Vortrag) (pages 5721–5736)

      Roger Y. Tsien

      Version of Record online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901916

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      Ein Standardwerkzeug aus der Qualle: Das grün fluoreszierende Protein (GFP) ist ein kaum wegzudenkendes Werkzeug für die biochemische und medizinische Forschung. Es kann Tumore ebenso sichtbar machen wie Amyloidablagerungen bei Alzheimer oder pathogene Bakterien. Bahnbrechende Beiträge auf diesem Gebiet leisteten Osamu Shimomura, Martin Chalfie und Roger Tsien, die hierfür mit dem Nobelpreis 2008 ausgezeichnet wurden. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand über ihre Forschungen.

  9. Zuschriften

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    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Primary Peptide Folding Dynamics Observed with Ultrafast Temperature Jump (pages 5738–5742)

      Omar F. Mohammed, Gouri S. Jas, Milo M. Lin and Ahmed H. Zewail

      Version of Record online: 20 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900513

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      Schnellste Faltung: Ein ultraschneller laserinduzierter Temperatursprung (T-Sprung) bewirkt die Faltung und Entfaltung von Wh5 (siehe Bild), dem kürzestmöglichen α-helicalen Peptid. Zeitauflösende Fluoreszenzspektroskopie zeigte, dass die Faltung dieses Peptids von unter einer ns bis zu einigen ns dauert, was die Bedeutung der ultraschnellen Dynamik bei der Protein- und Peptidfaltung neu definiert.

    2. Totalsynthese

      Stereochemical Relay via Axially Chiral Styrenes: Asymmetric Synthesis of the Antibiotic TAN-1085 (pages 5743–5747)

      Keiji Mori, Ken Ohmori and Keisuke Suzuki

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901968

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      Zwei Arten von Chiralität (zentral⇄axial) wurden bei der Synthese von TAN-1085 in drei Chiralitätstransferschritten (A–C im Schema; R1, R2: sperrige Gruppen) transkribiert. Die zentrale Chiralität einer Sulfinylgruppe induzierte die axiale Chiralität eines Styrolderivats, diese wiederum die axiale Chiralität eines Biarylintermediats und diese schließlich die Chiralität der beiden stereogenen Zentren im Aglycon von TAN-1085.

    3. Chirale Cyclophane

      Hydrogen-Bond Control in Axially Chiral Styrenes: Selective Synthesis of Enantiomerically Pure C2-Symmetric Paracyclophanes (pages 5748–5751)

      Keiji Mori, Ken Ohmori and Keisuke Suzuki

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901974

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      Problem gelöst: Eine H-Brücke zwischen einem Phenol- und einem Sulfinyl-O-Atom kann zu axialer Chiralität eines Styrolderivats führen. In einer C2-symmetrischen Vorstufe mit zwei solchen Sulfinylstyrolmotiven und einem gemeinsamen Diphenolring lässt sich stereoselektiv eine überbrückende Kette synthetisieren (siehe Schema). Auf diesem Weg ist eine Vielzahl an enantiomerenreinen [10]- und [12]Paracyclophanen mit Benzol- oder Naphthalingerüst zugänglich.

    4. Vannusal (1)

      The True Structures of the Vannusals, Part 1: Initial Forays into Suspected Structures and Intelligence Gathering (pages 5752–5757)

      K. C. Nicolaou, Hongjun Zhang and Adrian Ortiz

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902028

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      Zwei weitere vermutete Strukturen ausgeschlossen: Die Totalsynthesen der gezeigten Verbindungen schufen die Grundlage für die Aufklärung der wahren Struktur des marinen Naturstoffs Vannusal B und seines Verwandten, Vannusal A.

    5. Vannusal (2)

      The True Structures of the Vannusals, Part 2: Total Synthesis and Revised Structure of Vannusal B (pages 5758–5762)

      K. C. Nicolaou, Adrian Ortiz and Hongjun Zhang

      Version of Record online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902029

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      Die chemische Detektivgeschichte um die Struktur von Vannusal, die das Wechselspiel zwischen chemischer Synthese und NMR-Spektroskopie nutzte, führte schließlich über die Totalsynthese von 2 zur Revision der Struktur von Vannusal B von 1 zu 2.

    6. Doppelsensorische Copolymere

      Soluble Polymeric Dual Sensor for Temperature and pH Value (pages 5763–5766)

      Christian Pietsch, Richard Hoogenboom and Ulrich S. Schubert

      Version of Record online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901071

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe: Ein thermoresponsives Copolymer (siehe Bild, blaue Kugeln), das einen pH-responsiven solvatochromen Farbstoff enthält (rote Kugeln), wirkt als Doppelsensor für Temperatur und pH-Wert (schwarze Kurve). Erhöht man die Hydrophilie des Copolymers – durch Verwendung eines Monomers mit hydrophileren Seitenketten –, so geht das Detektionsvermögen verloren (rote Kurve), was neue Erkenntnisse über den Hydratisierungprozess thermoresponsiver Polymere liefert.

    7. Biosensoren

      Ultrasensitive Detection of Bacteria Using Core–Shell Nanoparticles and an NMR-Filter System (pages 5767–5770)

      Hakho Lee, Tae-Jong Yoon and Ralph Weissleder

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901791

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      Tröpfcheninfektion: Ein hoch empfindliches und schnelles Analysesystem für Erreger wurde entwickelt. Dabei werden die Bakterien mit magnetischen Nanopartikeln (MNPs) inkubiert, in einer Mikrofluidikkammer konzentriert und durch ein miniaturisiertes NMR-Verfahren auf einem Chip detektiert. Die Methode war in der Lage, schon 20 Bakterien in 1 mL einer Auswurfprobe binnen 30 min nachzuweisen.

    8. Mesoporöse Materialien

      Simple Synthesis of Graphitic Ordered Mesoporous Carbon Materials by a Solid-State Method Using Metal Phthalocyanines (pages 5771–5775)

      Kyu Tae Lee, Xiulei Ji, Mathieu Rault and Linda F. Nazar

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806208

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      Kohlenstoff-Vorstufen in Form von Metallphthalocyaninen führen dazu, dass bei einer Pseudo-Festkörper-in-situ-CVD auf mesoporösem Silicat hoch graphitische mesoporöse Kohlenstoffmaterialien (siehe TEM-Bild) mit geordneter Porenstruktur, großer Oberfläche und großem Porenvolumen entstehen. Dieser einfache Syntheseansatz eignet sich für die Produktion größerer Mengen, und die Graphitisierung wird durch die katalytische Wirkung des Metalls verstärkt.

    9. Hybridmaterialien

      Mechanical Nanosensor Based on FRET within a Thermosome: Damage-Reporting Polymeric Materials (pages 5776–5779)

      Nico Bruns, Katarzyna Pustelny, Lisa M. Bergeron, Timothy A. Whitehead and Douglas S. Clark

      Version of Record online: 28 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900554

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      Unter Spannung: Ändert sich in einem Protein-Polymer-Hybridmaterial die mechanische Spannung der Polymermatrix, so löst dies eine Konformationsänderung des Proteinkomplexes aus: Das Material „meldet“ eine strukturelle Schädigung (siehe Bild). Die Reporterkomponente ist ein Chaperonin, das ein Paar fluoreszierender Proteine kovalent bindet. Wird das Chaperonin deformiert, ändert sich der Abstand zwischen den Fluorophoren und folglich auch das FRET-Signal.

    10. Stereochemie

      Stereochemistry Determination by Powder X-Ray Diffraction Analysis and NMR Spectroscopy Residual Dipolar Couplings (pages 5780–5784)

      Manuela E. García, Silvina Pagola, Armando Navarro-Vázquez, Damilola D. Phillips, Chakicherla Gayathri, Henry Krakauer, Peter W. Stephens, Viviana E. Nicotra and Roberto R. Gil

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900760

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      Eine Frage der Technik: Dieselbe Konfiguration an C23–C26 wurde für das neue Steroidlactol Jaborosalactol 24 (1), isoliert aus Jaborosa parviflora, auf zwei unabhängigen Wegen bestimmt: NMR-spektroskopisch aus dipolaren Restkupplungen und durch Röntgenpulverbeugung. Herkömmliche NMR-spektroskopische Techniken wie die Analyse von NOEs und 3J-Kopplungskonstanten lieferten keine eindeutigen Ergebnisse.

    11. α-Helix-Mimetika

      A Single α-Helical Turn Stabilized by Replacement of an Internal Hydrogen Bond with a Covalent Ethylene Bridge (pages 5785–5788)

      Andrea J. Vernall, Peter Cassidy and Paul F. Alewood

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901059

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      Durch eine Kohlenstoffbrücke stabilisiert: α-Helix-Mimetika wurden hergestellt, in denen eine Ethylenbrücke die (i,i+4)-Wasserstoffbrücke ersetzt (siehe Struktur). Das kleinste denkbare Beispiel, ein modifiziertes Pentapeptid, zeigt die Charakteristika einer Helix (siehe CD-Spektrum). Der Einbau der Kohlenstoffbrücke stellt den ersten Austausch einer internen Wasserstoffbrücke in einem Peptidrückgrat dar.

    12. Magnetische Nanopartikel

      Long-Range, High-Resolution Magnetic Imaging of Nanoparticles (pages 5789–5792)

      Li Yao and Shoujun Xu

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902114

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      Aus weiter Entfernung wird das Magnetfeld von Nanopartikeln durch eine Gruppe kohärenter Caesiumatome wahrgenommen. Die Kohärenz wird mithilfe eines resonanzpolarisierten Laserstrahls hergestellt; als Signal wird eine Drehung der Polarisierung des Lichts erhalten. Abrastern der magnetischen Nanopartikel liefert exakte Ergebnisse bezüglich ihres Abstands und ihrer absoluten Magnetisierung.

    13. Siliciumchemie

      Lewis Base Stabilized Dichlorosilylene (pages 5793–5796)

      Rajendra S. Ghadwal, Herbert W. Roesky, Sebastian Merkel, Julian Henn and Dietmar Stalke

      Version of Record online: 23 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901766

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      Stabil? Man kann es abfüllen! Das basenstabilisierte Dichlorsilylen L1SiCl2 (siehe Bild; L1=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden) ist bei Raumtemperatur stabil und reagiert mit Diphenylacetylen zu einem Trisilacyclopentenderivat. Beide Verbindungen wurden röntgenographisch und mithilfe von Computerstudien charakterisiert.

    14. SiBr2(Idipp): A Stable N-Heterocyclic Carbene Adduct of Dibromosilylene (pages 5797–5800)

      Alexander C. Filippou, Oleg Chernov and Gregor Schnakenburg

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902431

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      Ein Silylen mit einem Carben-Karabiner: Synthese, Struktur und einige Reaktionen eines stabilen Carbenaddukts von Dibromsilylen, SiBr2(Idipp) (siehe Bild; Idipp=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden), werden beschrieben. SiBr2(Idipp) wurde röntgenographisch, NMR-spektroskopisch und mithilfe theoretischer Studien charakterisiert.

    15. Kupferkatalyse

      Copper-Catalyzed Cross-Couplings with Part-per-Million Catalyst Loadings (pages 5801–5803)

      Per-Fredrik Larsson, Arkaitz Correa, Monica Carril, Per-Ola Norrby and Carsten Bolm

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902236

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      Homöopathische Dosen: 0.001 Mol-% eines Kupfersalzes können genügen, um Arylierungen zahlreicher Nucleophile mit Phenyliodid zu katalysieren. Die zwei wichtigsten Faktoren für den Reaktionsverlauf sind die Ligandenmenge und die Temperatur.

    16. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates (pages 5804–5807)

      Carlo Cassani, Luca Bernardi, Francesco Fini and Alfredo Ricci

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900701

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      Sulfon gegen Sulfon: Arylsulfonylacetate sind Syntheseäquivalente für eine Vielzahl an α-Carboxylatanionen. Durch Phasentransferkatalyse (PTC) gelangen ihre milde Deprotonierung und die katalytische asymmetrische Addition an hochreaktive, in situ aus α-Amidosulfonen erzeugte Imine (siehe Schema; Pg=Schutzgruppe). Die Nützlichkeit der Produkte in der Synthese wurde mit ihrer einfachen Überführung in eine Reihe von β-Aminosäurederivate gezeigt.

    17. Naturstoffe

      Expedient Synthesis of (−)-Amphidinolide X (pages 5808–5810)

      Jae Hoon Jung and Eun Lee

      Version of Record online: 7 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900865

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      Spezifische Cyclisierungen: Die Totalsynthese von (−)-Amphidinolid X gelang mithilfe der SmI2-vermittelten 5-exo-Cyclisierung eines Aldehydo-β-alkoxyvinylsulfoxids und einer Ringschlussmetathese als Schlüsselschritten (siehe Schema; Tol = Tolyl).

    18. Synthesemethoden

      Enantioselective Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Aldol/Hemiacetalization: Synthesis of Polysubstituted Furofuranes Containing Four Stereocenters (pages 5811–5814)

      Efraím Reyes, Garazi Talavera, Jose L. Vicario, Dolores Badía and Luisa Carrillo

      Version of Record online: 25 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901333

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      Drei auf einmal: Die Titelverbindungen sind in einem einzigen Schritt ausgehend von α,β-ungesättigten Aldehyden und dem Dihydroxyacetondimer mithilfe eines chiralen sekundären Amins als Katalysator zugänglich (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). Die ablaufende Reaktionsfolge erzeugt vier stereogene Zentren und liefert die bicyclischen Verbindungen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Diastereo- und Enantioselektivitäten.

    19. Amyloidfibrillen

      Probing Dynamics within Amyloid Fibrils Using a Novel Capping Method (pages 5815–5817)

      Geoffrey W. Platt, Wei-Feng Xue, Steve W. Homans and Sheena E. Radford

      Version of Record online: 25 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901343

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      Twist and shout: Die Dynamik von Amyloidfibrillen wird mit Lösungs-NMR-Spektroskopie analysiert (siehe 1H-15N-HSQC-NMR-Spektren von Wildtyp-β2-Mikroglobulin und einer Variante mit verlängerter N-terminaler Region). Ein neuartiges Verfahren wird angewendet, das die Herkunft der NMR-Signale sicherstellt und das Molekülrecycling von Fibrillen berücksichtigt.

    20. Festkörper-NMR-Spektroskopie

      Long-Range Correlations between Aliphatic 13C Nuclei in Protein MAS NMR Spectroscopy (pages 5818–5820)

      Marvin J. Bayro, Thorsten Maly, Neil R. Birkett, Christopher M. Dobson and Robert G. Griffin

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901520

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      Ein hocheffizienter Polarisationstransfer in MAS-NMR-Experimenten (MAS: Rotation im magischen Winkel) ist möglich durch eine Kombination von alternierenden 13C-Markierungen und bandselektiver Radiofrequenz(RF)-getriebener Wiedereinkopplung (BASE RFDR). Dabei wird die Bandselektivität schwacher RF-Strahlung genutzt, um die homonucleare Dipolwechselwirkung wieder einzuführen.

    21. Photokristallographie

      Reversible 100 % Linkage Isomerization in a Single-Crystal to Single-Crystal Transformation: Photocrystallographic Identification of the Metastable [Ni(dppe)(η1-ONO)Cl] Isomer (pages 5821–5824)

      Mark R. Warren, Simon K. Brayshaw, Andrew L. Johnson, Stefanie Schiffers, Paul R. Raithby, Timothy L. Easun, Michael W. George, John E. Warren and Simon J. Teat

      Version of Record online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901706

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      Mal N, mal O: Raman-spektroskopische und photokristallographische Studien an Einkristallen identifizierten den Komplex [Ni(dppe)(η1-NO2)Cl] als das erste System, das im Festkörper eine reversible und vollständige Umwandlung in ein metastabiles Isomer, in diesem Fall [Ni(dppe)(η1-ONO)Cl], eingeht.

    22. Organocalciumchemie

      Bis(allyl)calcium (pages 5825–5829)

      Phillip Jochmann, Thomas S. Dols, Thomas P. Spaniol, Lionel Perrin, Laurent Maron and Jun Okuda

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901743

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      Bis(allyl)calcium ist erstaunlich beständig und in THF gut löslich. Die Verbindung kristallisiert als Triglyme-Addukt (siehe Bild; C grau, O rot). Die Umsetzung mit Iod ergibt unter selektiver C-C-Kupplung 1,5-Hexadien.

    23. Bioinspirierte Oxidationskatalyse

      Stereospecific C[BOND]H Oxidation with H2O2 Catalyzed by a Chemically Robust Site-Isolated Iron Catalyst (pages 5830–5833)

      Laura Gómez, Isaac Garcia-Bosch, Anna Company, Jordi Benet-Buchholz, Alfonso Polo, Xavier Sala, Xavi Ribas and Miquel Costas

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901865

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      Sicher behütet: Ein außergewöhnlich aktiver Nicht-Häm-Eisenkatalysator nutzt H2O2 als Oxidationsmittel für die stereospezifische Hydroxylierung von Alkanen (siehe Schema). Das Ligandengerüst erzeugt einen chemisch robusten Hohlraum für das Eisenzentrum.

    24. Alkene

      The Physical Origin of Saytzeff’s Rule (pages 5834–5838)

      Benoit Braida, Vinca Prana and Philippe C. Hiberty

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901923

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      Hyperkonjugation, Hybridisierung oder was sonst? Mithilfe von Ab-initio-VB-Methoden wurde die Hyperkonjugation in primären, sekundären und tertiären Alkenen abgeschätzt, um den Ursprung der empirischen Saytzeff-Regel zu klären, nach der das höher substituierte Alken bevorzugt entsteht. Hyperkonjugation zwischen der π-Bindung und den π-Donorsubstituenten erklärt die Saytzeff-Regel, alle anderen Faktoren begünstigen einen Anti-Saytzeff-Weg.

    25. Mehrkomponentenreaktionen

      Nickel-Catalyzed Three-Component [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Arynes, Alkenes, and Alkynes (pages 5839–5842)

      Zaozao Qiu and Zuowei Xie

      Version of Record online: 25 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902006

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      Drei in einem: Nickelkatalysierte Dreikomponenten-Cycloadditionen von leicht zugänglichen Arinen, aktivierten Alkenen und Alkinen ermöglichen den Zugang zu einer Serie von substituierten 1,2-Dihydronaphthalinen in mittleren bis sehr guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Chemo- und Regioselektivitäten (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, cod=1,5-Cyclooctadien).

    26. Homogene Katalyse

      Mechanistic Surprises in the Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Allenes (pages 5843–5846)

      Dieter Weber, Michael A. Tarselli and Michel R. Gagné

      Version of Record online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902049

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      Zwei machen die Show: Mechanistische Studien über die Cyclisierung von allenischen Arenen zeigen, dass die Ruheform des Katalysators ein zweikerniges verbrücktes Vinylsystem ist. Dieses wurde isoliert, und seine Reaktivität wurde untersucht.

    27. Asymmetrische Katalyse

      Chemoselective Asymmetric N-Allylic Alkylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Carbonates (pages 5847–5850)

      Hai-Lei Cui, Xin Feng, Jing Peng, Jie Lei, Kun Jiang and Ying-Chun Chen

      Version of Record online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902093

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      Einfach praktisch: Die Titelreaktion gelingt durch metallfreie Katalyse mit modifizierten Chinaalkaloiden. Mäßige bis ausgezeichnete Enantioselektivitäten wurden für eine Vielzahl an Substraten erreicht (siehe Schema). Die Reaktion bietet zudem einen bequemen Zugang zu mehrfach funktionalisierten Pyrrolo[1,2-a]indol- und Pyrrolo[3,2,1-ij]chinolinderivaten.

    28. Diarylcalcium

      Ein effizientes, allgemeines Verfahren zur Synthese von Halogen-freiem Diarylcalcium (pages 5851–5854)

      Jens Langer, Sven Krieck, Helmar Görls and Matthias Westerhausen

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902203

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      Das Schlenk-Gleichgewicht von Ca(Ar)I kann durch Zugabe stöchiometrischer Mengen K(OtBu) quantitativ zum löslichen CaAr2 verschoben werden. Die Kristallisation von CaPh2 gelingt nach Bildung des zweikernigen 1,2-Bis(dimethylamino)ethan-Komplexes (siehe Struktur; Ca braun, N blau, C grau). Die Transmetallierung ist hingegen keine Alternative, da bei der Reaktion von MnPh2 mit Calciumpulver kein vollständiger Metall-Metall-Austausch erfolgt.

    29. Spektroskopiemethoden

      Kombinierte Flüssigkeits-NMR- und UV/Vis-Spektroskopie: Untersuchung der Struktur starker OHO-Wasserstoffbrücken von Phenolen mit Carbonsäuren (pages 5855–5858)

      Peter M. Tolstoy, Benjamin Koeppe, Gleb S. Denisov and Hans-Heinrich Limbach

      Version of Record online: 27 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806181

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      Ein neuer Probenkopf für die simultane Messung von NMR- und UV/Vis-Spektren wurde entwickelt. 1H-NMR- und UV/Vis-Spektren des gezeigten Komplexes wurden in CD2Cl2 bei 175 K gemessen. Mithilfe der 1H-NMR-Spektren war es möglich, die Probenzusammensetzung so einzustellen, dass das Phenol ausschließlich als Teil des gewünschten Komplexes vorlag. Die UV/Vis-Spektren ermöglichten eine ungefähre Bestimmung der Position des Brückenprotons.

    30. Zink-Zink-Bindung

      Strukturelle Charakterisierung eines basenstabilisierten [Zn2]2+-Kations (pages 5859–5862)

      Stephan Schulz, Daniella Schuchmann, Ingo Krossing, Daniel Himmel, Dieter Bläser and Roland Boese

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902202

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      Bruchfest: Ein basenstabilisiertes [Zn2]2+-Dikation wurde durch Reaktion von [Cp*2Zn2(dmap)2] (Cp*=C5Me5, dmap=4-Dimethylaminopyridin) mit zwei Äquivalenten [H(OEt2)2][Al{OC(CF3)3}4] synthetisiert und erstmals strukturell charakterisiert (siehe Struktur; rot Zn, blau N, grau C; Zn[BOND]Zn: 2.419(1) Å).

    31. C-H-Aktivierung

      Die Ruthenium-katalysierte Hydrovinylierung interner Alkine mit Acrylsäurederivaten – ein atomökonomischer Zugang zu hochsubstituierten 1,3-Dienen (pages 5863–5866)

      N. Matthias Neisius and Bernd Plietker

      Version of Record online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901928

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      Atomökonomie ganz leicht: Ein aus RuCl3 und PPh3 leicht zugänglicher, luft- und feuchtigkeitsunempfindlicher Komplex wird nach Aktivierung in situ zur Hydrovinylierung terminaler und interner Alkine genutzt (siehe Schema). Ein breites Spektrum von Alkinen und Acrylsäurederivaten kann miteinander zur Reaktion gebracht werden.

    32. [3Fe-4S]-Cluster

      IspH-Protein von Escherichia coli – Struktur und Mechanismus (pages 5867–5870)

      Tobias Gräwert, Felix Rohdich, Ingrid Span, Adelbert Bacher, Wolfgang Eisenreich, Jörg Eppinger and Michael Groll

      Version of Record online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900548

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      Der letzte Schritt im Methylerythritolphosphat-Weg zur Biosynthese von Isoprenoiden wird durch das IspH-Protein katalysiert (siehe Schema). In der Kristallstruktur des Proteins aus E. coli besetzt anorganisches Diphosphat die Position der Diphosphateinheit des Substrats. Die Kristallstruktur in Verbindung mit Mutagenesestudien und Modellrechnungen spricht für einen Mechanismus, der analog zur Birch-Reduktion von Allylalkoholen ist.

    33. Grippemittel

      Effizienter Zugang zu Oseltamivirphosphat (Tamiflu) über das O-Trimesylat von Shikimisäureethylester (pages 5871–5873)

      Martin Karpf and René Trussardi

      Version of Record online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901561

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      Das gleiche Azid-Zwischenprodukt wie bei der zurzeit verwendeten technischen Synthese von Tamiflu entsteht in nur acht Schritten und nur drei Aufarbeitungsschritten auf dem hier vorgestellten Weg, der ohne Schutzgruppenumwandlungen und chromatographische Trennungs- und Reinigungsschritte auskommt und zudem ein neues Konzept der Aziridinbildung unter Vermeidung der konkurrierenden Aromatisierung nutzt.

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      Vorschau: Angew. Chem. 32/2009 (page 5877)

      Version of Record online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990165

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