Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 32

July 27, 2009

Volume 121, Issue 32

Pages 5879–6083

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
    6. News
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    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds (Angew. Chem. 32/2009) (page 5879)

      Wei Zhu, Marisa Mena, Eric Jnoff, Na Sun, Patrick Pasau and Léon Ghosez

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990166

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      Mehrkomponentenreaktionen führen effizient zu mono- und polycyclischen Piperidinen, gängigen Substrukturen biologisch aktiver Naturstoffe. L. Ghosez et al. zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 5994 ff., dass das Substitutionsmuster und die Konfiguration der Piperidinringe maßgeschneidert werden können, was das Erzeugen struktureller, funktioneller und konfigurativer Vielfalt bei der Synthese von Alkaloiden ermöglichen sollte.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Addition Reactions of Sulfonylimidates with Imines Catalyzed by Alkaline Earth Metals (Angew. Chem. 32/2009) (page 5880)

      Huy Van Nguyen, Ryosuke Matsubara and Shū Kobayashi

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990167

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      Additionsreaktionen zwischen Sulfonylimidaten und Iminen werden durch Erdalkalimetallalkoxide, die reichlich verfügbar, billig und nichttoxisch sind, katalysiert, wie S. Kobayashi et al. in der Zuschrift auf S. 6041 ff. schildern. Die Diastereoselektivität wird durch Solvens und Katalysator beeinflusst: In DMF ist die Reaktion unabhängig davon, ob 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en oder ein Metallalkoxid der Katalysator ist, anti-selektiv. In THF werden mit einem Metallalkoxid syn-Produkte erhalten.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      A Spiro-Fused Triarylaminium Radical Cation with a Triplet Ground State (page 5895)

      Akihiro Ito, Masashi Urabe and Kazuyoshi Tanaka

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990169

      This article corrects:

      Protonation of Cubane in the Gas Phase: A High-Level Ab Initio and DFT Study1

      Vol. 115, Issue 9, 1074–1076, Article first published online: 26 FEB 2003

  5. News

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    1. Hans-Achim Wagenknecht (page 5898)

      Article first published online: 16 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902700

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      „Ein guter Arbeitstag beginnt mit einem neuen und aufregenden experimentellen Ergebnis. Die größte Herausforderung für Chemiker ist, jenes Ergebnis zu verstehen und andere davon zu überzeugen, dass das unerwartete Resultat oder chemische Produkt in Wirklichkeit gewünscht war. …“ Dies und mehr von und über Hans-Achim Wagenknecht finden Sie auf Seite 5898.

  7. Buchbesprechungen

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    1. Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry.Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Herausgegeben von David Crich. (pages 5899–5900)

      Jens Hartung

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902787

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2008. 722 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-0470065365

    2. Die Zukunft der Energie.Die Antwort der Wissenschaft. Herausgegeben von P. Gruss und F. Schüth. (pages 5900–5901)

      Ulrich Stimming

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902781

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      C.-H. Beck, München 2008. 368 S., Broschur, 16.90 €.—ISBN 978-3406576393

  8. Highlights

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    1. Erdalkalimetall-Katalyse

      Erdalkalimetall-katalysierte direkte Michael-, Aldol- und Mannich-Additionen (pages 5902–5904)

      Uli Kazmaier

      Article first published online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901261

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      Richtungweisend: Erdalkalimetalle sind gute Katalysatoren für eine Reihe von direkten Additionsreaktionen von Carbonylverbindungen. In Mannich-Reaktionen lässt sich der stereochemische Verlauf über die Reaktionsbedingungen und das verwendete Erdalkalimetall steuern (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl, HMDS=Hexamethyldisilazid).

    2. Elektronische Struktur

      Resonanzstrukturen und Elektronendichteanalyse (pages 5905–5907)

      Piero Macchi

      Article first published online: 18 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901298

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      Perfekt übereinstimmend: Die Elektronendichteverteilung, eine übliche Hilfe bei der Analyse der chemischen Bindung, selbst wenn die Elektronen stark delokalisiert sind, und das elektrische Potential von Picolin und dem Picolylanion (siehe Bild) wurden analysiert, und eine detaillierte Beschreibung von Picolyllithiumkomplexen wurde abgeleitet. Das nächste Ziel besteht darin, aus der Elektronendichte Schlüsse auf die chemische Reaktivität ziehen zu können.

  9. Aufsätze

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    1. Krebsforschung

      Die Suche nach infektiösen Ursachen für Krebserkrankungen beim Menschen: wo und warum (Nobel-Vortrag) (pages 5910–5920)

      Harald zur Hausen

      Article first published online: 8 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901917

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      Viren sind das verbindende Forschungsthema der Nobelpreisträger für Medizin 2008. Françoise Barré-Sinoussi und Luc Montagnier machten sich um die Entdeckung des humanen Immundefizienzvirus (HIV) verdient, und Harald zur Hausen erkannte, dass Gebärmutterhalskrebs durch Papillomviren ausgelöst wird. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand von ihren Forschungen.

    2. HIV/AIDS

      HIV: Eine Entdeckung zur Erschließung neuer wissenschaftlicher Erkenntnisse und weltweiter Fortschritte bei der Gesundheitsvorsorge (Nobel-Vortrag) (pages 5921–5927)

      Françoise Barré-Sinoussi

      Article first published online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901918

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      Viren sind das verbindende Forschungsthema der Nobelpreisträger für Medizin 2008. Françoise Barré-Sinoussi und Luc Montagnier machten sich um die Entdeckung des humanen Immundefizienzvirus (HIV) verdient, und Harald zur Hausen erkannte, dass Gebärmutterhalskrebs durch Papillomviren ausgelöst wird. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand von ihren Forschungen.

    3. 25 Jahre nach der Entdeckung von HIV: Chancen auf Heilung und Impfung (Nobel-Vortrag) (pages 5928–5940)

      Luc Montagnier

      Article first published online: 17 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902130

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      Viren sind das verbindende Forschungsthema der Nobelpreisträger für Medizin 2008. Françoise Barré-Sinoussi und Luc Montagnier machten sich um die Entdeckung des humanen Immundefizienzvirus (HIV) verdient, und Harald zur Hausen erkannte, dass Gebärmutterhalskrebs durch Papillomviren ausgelöst wird. Die Preisträger berichten hier aus erster Hand von ihren Forschungen.

  10. Zuschriften

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    1. Wasserstoffspeicherung

      Ein Kalium-modifiziertes Mg(NH2)2/2 LiH-System für die Wasserstoffspeicherung (pages 5942–5946)

      Jianhui Wang, Tao Liu, Guotao Wu, Wen Li, Yongfeng Liu, C. Moysés Araújo, Ralph H. Scheicher, Andreas Blomqvist, Rajeev Ahuja, Zhitao Xiong, Ping Yang, Mingxia Gao, Hongge Pan and Ping Chen

      Article first published online: 31 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805264

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      Die Wasserstoffdesorption wird durch Zugabe von KH zu Mg(NH2)2/LiH drastisch beschleunigt. Die Abgabe von Wasserstoff aus dem Kalium-modifizierten System setzt bei ca. 80 °C ein (siehe Graph). Etwa 5 Gew.-% Wasserstoff können bei ca. 107 °C umkehrbar de- und absorbiert werden. Die Gegenwart von Kalium im reagierenden System schwächt die Amid-N-H- und die Imid-Li-N-Bindungen und führt so zu einer verbesserten Reaktionskinetik.

    2. Proteinmuster

      Herstellung von Proteinmustern durch Schreiben in proteinabweisende Matrizen (pages 5947–5950)

      Nirmalya Ballav, Heidi Thomas, Tobias Winkler, Andreas Terfort and Michael Zharnikov

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900950

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      Ein effizienter und vielseitiger Ansatz ergibt Proteinmuster jeglicher Form auf einer variablen Längenskala. Die Muster werden direkt durch Elektronenstrahllithographie in einen Oligo- oder Polyethylenglycol-basierten Film geschrieben.

    3. Boridliganden

      Niederkoordinierte Boridliganden: ein “echtes” Trimetalloboran (pages 5951–5954)

      Holger Braunschweig, Rian D. Dewhurst, Katharina Kraft and Krzysztof Radacki

      Article first published online: 7 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901211

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      Aller guten Dinge … sind drei: Das erste Trimetalloboran wurde durch Salzeliminierung aus einem Dimanganborylenkomplex und Na[Co(CO)4] synthetisiert und anschließend strukturell charakterisiert. Im Komplex ist das Borzentrum planar von den Übergangsmetallen umgeben; ein Mn- und das Co-Atom sind dabei über zwei halbverbrückende CO-Liganden verbunden (siehe Strukturbild).

    4. Festphasensynthesen

      Polystyrolsulfonylchlorid – ein hochorthogonales Linkerharz für die Synthese von Stickstoffheterocyclen (pages 5955–5958)

      Matthias Mentel, Axel M. Schmidt, Michael Gorray, Peter Eilbracht and Rolf Breinbauer

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901643

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      Ein Linker, breite Anwendung: Ein einfacher Sulfonamidlinker für primäre und sekundäre Amine wurde zum Aufbau von kleinen Bibliotheken privilegierter Indol- und Chinolonstrukturen an der festen Phase verwendet. Die Produkte können nach der Synthese „spurlos“ unter milden Elektronentransferbedingungen oder nach einem „Safety-catch“-Prinzip freigesetzt werden.

    5. Bindungslängenisomerie

      Die zwei Strukturen des Hexafluorbenzol-Radikalkations C6F6.+ (pages 5959–5961)

      Hashem Shorafa, Doreen Mollenhauer, Beate Paulus and Konrad Seppelt

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900666

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      Theorie und Experiment in Einklang: C6F6.+Os2F11 und C6F6.+Sb2F11haben isomorphe Kristallstrukturen und enthalten jeweils zwei verschiedene C6F6.+-Kationen, das eine mit einer chinoiden, das andere mit einer Bisallylstruktur. Nach Berechnungen existieren tatsächlich zwei solche Jahn-Teller-verzerrten Strukturen mit nahezu derselben Energie. Dies kann als ein Fall von Bindungslängenisomerie bezeichnet werden.

    6. Synthesemethoden

      Gold-Katalyse: Umlenken des Reaktionspfades der Furan-Alkin- Cyclisierung (pages 5962–5966)

      A. Stephen K. Hashmi, Matthias Rudolph, Jürgen Huck, Wolfgang Frey, Jan W. Bats and Melissa Hamzić

      Article first published online: 27 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900887

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      Am Scheideweg: Bei Alkinylethern als dirigierenden Gruppen schlägt die Furan-In-Cyclisierung einen neuen Reaktionspfad ein. Anstelle von Phenolen entstehen Tetracyclen mit zwei Heteroatomen und zwei neuen Stereozentren (siehe Schema).

    7. Protein-Protein-Komplex-Inhibierung

      Molekularer Mechanismus der Inhibierung des Komplexes aus humanem Hsp90 und humanem Cdc37, einem Kinomchaperon-Cochaperon-System, durch das Triterpen Celastrol (pages 5967–5969)

      Sridhar Sreeramulu, Santosh Lakshmi Gande, Michael Göbel and Harald Schwalbe

      Article first published online: 7 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900929

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      Der richtige Rezeptor: Die Titelproteine sind wichtige molekulare Chaperone für die Faltung und die Stabilisierung von Proteinkinasen, insbesondere auch onkogenen Kinasen. Nach NMR-spektroskopischen Studien bindet Celastrol, ein kürzlich identifiziertes Triterpen, das als Hsp90-Ligand beschrieben wurde, tatsächlich an Cdc37 und zerstört dadurch den Cdc37-Hsp90-Komplex, indem es Cdc37 durch einen thiolvermittelten Mechanismus inaktiviert.

    8. Mehrkomponenten-Reaktionen

      The Efficient One-Pot Reaction of up to Eight Components by the Union of Multicomponent Reactions (pages 5970–5973)

      Niels Elders, Dion van der Born, Loes J. D. Hendrickx, Brian J. J. Timmer, Alrik Krause, Elwin Janssen, Frans J. J. de Kanter, Eelco Ruijter and Romano V. A. Orru

      Article first published online: 3 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902683

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      E=MCR2! Orthogonale funktionelle Gruppen mit einzigartiger Kompatibilität mit Lösungsmitteln und anderen funktionellen Gruppen ermöglichen die Kombination mehrerer Mehrkomponenten-Reaktionen in Eintopfprozessen. Die entsprechenden 5- und 6CRs sowie eine neuartige 8CR liefern in einer einzigen Reaktion und in bis zu 80 % Ausbeute sehr komplexe Produkte mit bis zu neun neuen Bindungen und elf Diversitätspunkten (siehe Bild).

    9. Naturstoffe

      Synthesis of the Monomeric Unit of the Lomaiviticin Aglycon (pages 5974–5977)

      K. C. Nicolaou, Andrea L. Nold and Hongming Li

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902509

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      Zum richtigen Baustein: Das Aglykon der monomeren Einheit von Lomaiviticin (siehe Strukturen) wurde enantioselektiv synthetisiert. Die Route verlief über eine Ullmann-Kupplung, eine Benzoin-Cyclisierung und eine neuartige SmI2-vermittelte Verschiebung einer Allylalkohol-Funktion.

    10. Graphen

      A Strategy for Producing Pure Single-Layer Graphene Sheets Based on a Confined Self-Assembly Approach (pages 5978–5982)

      Weixia Zhang, Jiecheng Cui, Cheng-an Tao, Yiguang Wu, Zhanping Li, Li Ma, Yuquan Wen and Guangtao Li

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902365

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      Kohlenstoff-Sandwich: Nach der Polymerisation eines pyrrolhaltigen Tensids zwischen zwei Siliciumoxidschichten (siehe Bild; Pyrrolringe in Rot) und anschließendem Carbonisieren und Entfernen der Siliciumoxidtemplate entstehen ausgedehnte Graphen-Monoschichten. Unter milden Bedingungen sind so μm-große, reine Graphen-Schichten im Gramm-Maßstab zugänglich.

    11. Spontane Racematspaltung

      Total Spontaneous Resolution of Five-Coordinate Complexes (pages 5983–5985)

      Anders Lennartson and Mikael Håkansson

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902206

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      Sauber getrennt: Mithilfe von Zink- und Cadmiumdiethyldithiocarbamaten gelang erstmals die Racematspaltung bei größeren Mengen an fünffach koordinierten Komplexen. Das stereochemische Ergebnis lässt sich durch Zugabe des gewünschten Isomers beeinflussen, was einen praktischen Zugang zu jedem Enantiomer mit hohem Enantiomerenüberschuss und hoher Ausbeute eröffnet.

    12. Mikroelektroden-Arrays

      Building Addressable Libraries: Site-Selective Lewis Acid (Scandium(III)) Catalyzed Reactions (pages 5986–5988)

      Bo Bi, Karl Maurer and Kevin D. Moeller

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902350

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      Gezielt verankert: Mikroelektroden-Arrays mit 1024 oder 12 544 Elektroden pro cm2 wurden für ortsselektive Lewis-Säure-katalysierte Reaktionen eingesetzt. Eine an den Elektroden erzeugte ScIII-Spezies fungiert als die Lewis-Säure, und das Reagens wird mithilfe eines Reduktionsmittels an die Elektroden fixiert. Die Strategie ließ sich auf eine Mehrkomponentensynthese von Tetrahydropyran (siehe Schema), eine Diels-Alder-Reaktion und eine Veresterung anwenden.

    13. Magnetische Kolloide

      Highly Water-Dispersible Biocompatible Magnetite Particles with Low Cytotoxicity Stabilized by Citrate Groups (pages 5989–5993)

      Jia Liu, Zhenkun Sun, Yonghui Deng, Ying Zou, Chunyuan Li, Xiaohui Guo, Liqin Xiong, Yuan Gao, Fuyou Li and Dongyuan Zhao

      Article first published online: 3 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901566

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      Einheitliche Magnetit-Partikel mit stabilisierenden Citratgruppen wurden in einer Hochtemperatur-Solvothermalsynthese hergestellt. Die in Wasser dispergierbaren Partikel können leicht in Zellen eindringen, ohne diese zu zerstören, was für eine hervorragende Bioverträglichkeit spricht. Bei der Abtrennung von Peptiden wurde eine hohe Anreicherungsfähigkeit der Magnetit-Partikel beobachtet.

    14. Synthesemethoden

      Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds (pages 5994–5997)

      Wei Zhu, Marisa Mena, Eric Jnoff, Na Sun, Patrick Pasau and Léon Ghosez

      Article first published online: 23 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806065

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      Auf direktem Weg zur Diversität: Mehrkomponentenreaktionen führen effizient zu Piperidinen mit vielfältigen Gerüsten, Funktionalisierungsmustern und stereochemischen Eigenschaften (siehe Schema, X=OR, NR2). Eine Verknüpfung der Säurechlorid-Komponente mit dem Dienophil ergibt über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion der in situ erzeugten Azadiene polycyclische Piperidine.

    15. Molekulare Tore

      Enzyme-Responsive Controlled Release Using Mesoporous Silica Supports Capped with Lactose (pages 5998–6001)

      Andrea Bernardos, Elena Aznar, María Dolores Marcos, Ramón Martínez-Máñez, Félix Sancenón, Juan Soto, José Manuel Barat and Pedro Amorós

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900880

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      Gesprengte Ketten: Ein biogesteuertes Pfortenmaterial entstand durch Aufpfropfen eines Lactosederivats auf die Porenausgänge eines mesoporösen Trägers. Die Galactosidase-induzierte Hydrolyse der β1[RIGHTWARDS ARROW]4-glycosidischen Bindung der Lactose-Einheit (roter Rahmen im Bild) führt zur Freisetzung eines in den Poren des Hybridmaterials eingeschlossenen Farbstoffs in die umgebende Lösung.

    16. Magnetische Eigenschaften

      Fe3O4 Core/Layered Double Hydroxide Shell Nanocomposite: Versatile Magnetic Matrix for Anionic Functional Materials (pages 6002–6006)

      Liang Li, Yingjun Feng, Yongsheng Li, Wenru Zhao and Jianlin Shi

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901730

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      Funktionelle Umhüllung: Das im Titel genannte Nanokomposit zeigt eine hohe Kapazität für die Beladung mit Anionen wie dem katalytisch aktiven W7O246−. Die Methode (siehe Schema; LDH=schichtförmiges Doppelhydroxid) bietet einen allgemeinen Zugang zur einfachen und direkten Herstellung von Kern-Schale-Strukturen mit magnetischen Kernen und verschiedenartig funktionalisierten Schalen.

    17. Spirocyclisierungen

      Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations (pages 6007–6010)

      Tienan Jin, Masafumi Himuro and Yoshinori Yamamoto

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901771

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      Ringe verschiedener Formen und Größen: Die Spirocyclen 2 werden in guten oder gar hervorragenden Ausbeuten durch die Trifluormethansulfonsäure(TfOH)-katalysierte Cyclisierung der alkinylierten cyclischen tertiären Alkohole 1 unter milden Bedingungen erhalten (siehe Schema). Diese Methode, bei der sich die Ringgröße vorgeben lässt, wurde auch auf die hoch stereoselektive Synthese verbrückter bicyclischer Ketone ausgeweitet.

    18. Direkter Elektronentransfer

      Deglycosylation of Glucose Oxidase for Direct and Efficient Glucose Electrooxidation on a Glassy Carbon Electrode (pages 6011–6013)

      Olivier Courjean, Feng Gao and Nicolas Mano

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902191

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      Nützliche Enge: Eine Glucose-Oxidase (GOx, links) kommt im deglycosylierten Zustand (rechts) in engeren elektrischen Kontakt mit der Oberfläche einer Glaskohlenstoffelektrode als das native Enzym. Entsprechend wird Glucose auf einer Monoschicht der deglycosylierten GOx auf einer solchen Elektrode bei einem Potenzial von −200 mV gegen Ag/AgCl direkt oxidiert, wobei eine Stromdichte von 235 μA cm−2 erreicht wird.

    19. Insertionen

      Towards Photocatalytic Alkane Oxidation: The Insertion of Dioxygen into a Platinum(II)–Methyl Bond (pages 6014–6017)

      Russell A. Taylor, David J. Law, Glenn J. Sunley, Andrew J. P. White and George J. P. Britovsek

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806187

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      Auf der Sonnenseite: Die lichtvermittelte Insertion von Disauerstoff in eine Platin-Methyl-Bindung führt zu einem Methylperoxokomplex (siehe Schema), der sich unter Freisetzung von Formaldehyd zu einem Platin-Hydroxo-Komplex zersetzt. Die Reaktion umfasst die Bildung von Singulett-Sauerstoff und läuft unter 1 atm O2 bei Raumtemperatur in Minuten ab.

    20. Halogenierte Fullerene

      Fusing Pentagons in a Fullerene Cage by Chlorination: IPR D2-C76 Rearranges into non-IPR C76Cl24 (pages 6018–6021)

      Ilya N. Ioffe, Alexey A. Goryunkov, Nadezhda B. Tamm, Lev N. Sidorov, Erhard Kemnitz and Sergey I. Troyanov

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902253

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      Eine spektakuläre Gerüstumlagerung des C76-Fullerenkäfigs resultiert aus der Chlorierung von D2-C76 zu C76Cl24 (siehe Struktur: C grau, Cl grün; orangefarbene Bindungen zeigen Fünfringe an), dessen Kohlenstoffgerüst merklich abgeflacht ist und gegen die Regel der isolierten Fünfringe verstößt. Der Übergang umfasst vermutlich sieben Stone-Wales-Umlagerungen, die durch die Chlorierung deutlich erleichtert werden.

    21. Mikrofluidik

      Microfluidic Confinement of Single Cells of Bacteria in Small Volumes Initiates High-Density Behavior of Quorum Sensing and Growth and Reveals Its Variability (pages 6022–6025)

      James Q. Boedicker, Meghan E. Vincent and Rustem F. Ismagilov

      Article first published online: 29 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901550

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      Eine ist ein Quorum: Nur eine bis drei Zellen von Pseudomonas-aeruginosa-Bakterien können mithilfe der Mikrofluidik in kleinen Volumina eingegrenzt werden. Diese wenigen Zellen sind zum Quorum-Sensing (QS) befähigt und gehen QS-abhängiges Wachstum ein. Die Befunde ergaben auch, dass bei niedriger Zahl an Zellen das Auslösen von QS innerhalb einer Klonpopulation sehr variabel ist.

    22. C-N-Bindungsbildung

      Copper-Catalyzed Alkylation of Sulfonamides with Alcohols (pages 6026–6029)

      Feng Shi, Man Kin Tse, Xinjiang Cui, Dirk Gördes, Dirk Michalik, Kerstin Thurow, Youquan Deng and Matthias Beller

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901510

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      Wasser ist das einzige Nebenprodukt bei einer effizienten und atomökonomischen Cu(OAc)2-katalysierten Kupplung von Alkoholen mit Sulfonamiden (siehe vorgeschlagenen Mechanismus; Ts=p-Toluolsulfonyl). Bissulfonylierte Amidine, die als Intermediate bei der transhydrierenden C-N-Bindungsbildung an Luft entstehen, stabilisieren dabei als neuartige Liganden den Katalysator.

    23. Heterogene Katalyse

      Functionalized Chitosan as a Green, Recyclable, Biopolymer-Supported Catalyst for the [3+2] Huisgen Cycloaddition (pages 6030–6034)

      Mélanie Chtchigrovsky, Ana Primo, Philippe Gonzalez, Karine Molvinger, Mike Robitzer, Françoise Quignard and Frédéric Taran

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901309

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      Ein Biopolymer zur Unterstützung: An Chitosan verankerte Kupfer(I)-Komplexe verschiedener Phenanthrolin-Liganden sind gute Katalysatoren für die Cycloaddition von Aziden mit terminalen Alkinen (siehe Schema; das SEM-Bild zeigt die poröse Struktur des Katalysators). Diese heterogenen Katalysesysteme benötigen weder Basen noch Reduktionsmittel und können in Alkohol oder Wasser effizient eingesetzt werden.

    24. Metallnanopartikel

      Silver Nanoparticles with Broad Multiband Linear Optical Absorption (pages 6035–6040)

      Osman M. Bakr, Vincenzo Amendola, Christine M. Aikens, Wim Wenseleers, Rui Li, Luca Dal Negro, George C. Schatz and Francesco Stellacci

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900298

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      Eine simple Eintopfmethode liefert mit Arylthiolen beschichtete Silber-Nanopartikel mit intensiven, breiten nicht-plasmonischen optischen Eigenschaften. Die Synthese gelingt mit mehreren Arylthiolliganden, einschließlich wasserlöslicher 4-Mercaptobenzoesäure. Die Nanopartikel zeigen eine lineare Absorption, die breiter, stärker und strukturierter ist als bei den meisten konventionellen organischen und anorganischen Farbstoffen.

    25. Homogene Katalyse

      Addition Reactions of Sulfonylimidates with Imines Catalyzed by Alkaline Earth Metals (pages 6041–6043)

      Huy Van Nguyen, Ryosuke Matsubara and Shū Kobayashi

      Article first published online: 2 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900309

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      Billig und sicher: Additionen von Sulfonylimidaten an Imine können durch billige und ungiftige Alkoxide der Erdalkalimetalle katalysiert werden. Die Diastereoselektivität hängt stark vom Lösungsmittel und vom Katalysator ab; sowohl die syn- als auch die anti-Addukte sind diastereoselektiv in hohen Ausbeuten zugänglich (siehe Schema). Darüber hinaus wird die erste katalytische asymmetrische Mannich-Reaktion eines Sulfonylimidats präsentiert.

    26. Makromolekulare Architekturen

      Imaging of Catenated, Figure-of-Eight, and Trefoil Knot Polymer Rings (pages 6044–6047)

      Michel Schappacher and Alain Deffieux

      Article first published online: 2 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900704

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      Topologische Isomere von Makrocyclen, die durch Verknüpfen der beiden Enden von linearen Polymerketten entstehen, wurden rasterkraftmikroskopisch untersucht. Wenn Polystyrololigomere an die ursprünglichen Polymerringe angepropft wurden, waren einzelne Moleküle erkennbar (siehe Bild). Diese Technik ermöglicht es, ungewöhnliche makrocyclische Architekturen abzubilden.

    27. Polyoxometallate

      Supramolecular Chemistry on a Cluster Surface: Fixation/Complexation of Potassium and Ammonium Ions with Crown-Ether-Like Rings (pages 6048–6051)

      Achim Müller, Filipa L. Sousa, Alice Merca, Hartmut Bögge, Pere Miró, Jorge A. Fernández, Josep M. Poblet and Carles Bo

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902137

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      Gemeinsam und doch getrennt: Auf einer hochnucleophilen Clusteroberfläche lassen sich Ammonium- und Kaliumionen selektiv komplexieren und trennen. Sechs {Mo4VKO6}-Ringe mit einer Kronenether-artigen Funktionalität (siehe Bild; Mo blau, V grün, K violett, O rot) in den Löchern des untersuchten Clusterkomplexes fixieren sechs Ammoniumionen (N orange, H gelb).

    28. Solarzellen

      An Efficient Dye-Sensitized Solar Cell with an Organic Sensitizer Encapsulated in a Cyclodextrin Cavity (pages 6052–6055)

      Hyunbong Choi, Sang Ook Kang, Jaejung Ko, Guohua Gao, Hong Seok Kang, Moon-Sung Kang, Md. K. Nazeeruddin and Michael Grätzel

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902013

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      Wird der Farbstoff JK-2 in einem Cyclodextrin (CD) eingeschlossen, so ist die Ladungsrekombination verzögert und die Aggregation verhindert (siehe Bild). Eine Solarzelle mit einem solchen β-CD/JK-2-System und einem Polymergel als Elektrolyt ergab bei ausgezeichneter Stabilität eine Gesamtumwandlungseffizienz von 7.40 %; dies ist der bislang höchste Wert für farbstoffsensibilisierte Solarzellen mit organischen Sensibilisatoren.

    29. Hochverzweigte Polymere

      Synthesis of Well-Defined Hyperbranched Polyamides by Condensation Polymerization of AB2 Monomer through Changed Substituent Effects (pages 6056–6059)

      Yoshihiro Ohta, Shuichi Fujii, Akihiro Yokoyama, Taniyuki Furuyama, Masanobu Uchiyama and Tsutomu Yokozawa

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901714

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      Der Wechsel des Substituenteneffekts beim Übergang vom Monomer zum Polymer kann genutzt werden, um die selektive Kondensationspolymerisation eines AB2-Monomers an einem Kernmolekül zu steuern (siehe Schema). Man erhält hochverzweigte Polyamide mit sehr niedriger Polydispersität und einem über das Monomer/Kern-Verhältnis kontrollierbaren Molekulargewicht.

    30. Nanostrukturen

      Light-Triggered Bioactivity in Three Dimensions (pages 6060–6063)

      Takahiro Muraoka, Chung-Yan Koh, Honggang Cui and Samuel I. Stupp

      Article first published online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901524

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      Durch Photospaltung einer 2-Nitrobenzylgruppe in einem bioaktiven Peptidamphiphil mit dem Arg-Gly-Asp(RGD)-Epitop wird ein Sol-Gel-Übergang ausgelöst, wobei aus Nanokugeln Nanofasern werden (siehe Bild). Diese Morphologieänderung erhöht die Bioaktivität der die Zelle in drei Dimensionen umgebenden Nanostrukturen.

    31. Photoaktivierung

      A Light-Activated DNA Polymerase (pages 6064–6067)

      Chungjung Chou, Douglas D. Young and Alexander Deiters

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901115

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      Wenn die Zeit reif ist: Die häufig genutzte Thermus-aquaticus-DNA-Polymerase wurde durch Einbau der photoaktivierbaren Aminosäure ortho-Nitrobenzyltyrosin anstelle eines Tyrosinrests im aktiven Zentrum lichtaktivierbar (siehe Bild). Da das modifizierte Enzym erst nach Bestrahlen mit UV-Licht aktiv ist, kann die Polymerase-Aktivität zeitlich reguliert werden.

    32. Oligohelicene

      Noncovalent Interactions in the Asymmetric Synthesis of Rigid, Conjugated Helical Structures (pages 6068–6071)

      Makoto Miyasaka, Maren Pink, Suchada Rajca and Andrzej Rajca

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901349

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      Von helicaler Faltung zu helicaler Fixierung: Das Tetrakis(β-trithiophen) 1 faltet sich in eine helicale Konformation (RRR), die eine doppelte Ringanellierung erleichtert und mit hoher Diastereoselektivität und mäßiger Enantioselektivität das Bis[7]helicen 2 (MRM) liefert. Diese starre, helical fixierte Struktur zeigt verbesserte chiroptische Eigenschaften, ähnlich denen des entsprechenden [15]Helicens.

    33. Dienoxidation

      Mechanistic Insight into the Palladium-Catalyzed 1,4-Oxidation of 1,3-Dienes to 1,4-Dicarboxy-alk-2-enes (pages 6072–6075)

      Martin D. Eastgate and Frederic G. Buono

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901614

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      Ein Nebenprodukt spielt mit: Die Dien-1,4-Oxidation überführt einen einfachen Kohlenwasserstoff in ein sehr nützliches Intermediat. Ein Komplex, der in situ aus Palladium und einem bicyclischen Diels-Alder-Addukt – einem Nebenprodukt der Reaktion – gebildet wird, wurde als Grund für die hohe Reaktionsgeschwindigkeit und Diastereoselektivität bei der Oxidation von Cyclohexadien identifiziert (siehe Schema).

    34. Chiralitätstransfer

      Quantifying End-to-End Conformational Communication of Chirality through an Achiral Peptide Chain (pages 6076–6079)

      Jonathan Clayden, Alejandro Castellanos, Jordi Solà and Gareth A. Morris

      Article first published online: 30 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901892

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      Erfolgreich kommuniziert: Zwei diastereotope Protonen, die mehr als 60 Bindungen vom nächsten Chiralitätszentrum entfernt sind, liefern Signale eines AB-Systems, was für eine gut geordnete Helix der dazwischenliegenden Struktur spricht. Aus der Abnahme der Anisochronie lässt sich die lineare Persistenz einer Helix aus achiralen Aminosäuren quantifizieren: Nur 3.5 % des Chiralitätseinflusses geht pro achiralen Rest verloren.

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      Vorschau: Angew. Chem. 33/2009 (page 6083)

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990171

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