Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 34

August 10, 2009

Volume 121, Issue 34

Pages 6291–6479

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
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    7. Autoren-Profil
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    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Catalytic Oxidative Synthesis of Nitriles Directly from Primary Alcohols and Ammonia (Angew. Chem. 34/2009) (page 6291)

      Takamichi Oishi, Kazuya Yamaguchi and Noritaka Mizuno

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990177

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      Trägerfixiertes Rutheniumhydroxid erwies sich als effizienter Heterogenkatalysator für die aerobe oxidative Synthese von Nitrilen, wichtigen Ausgangsverbindungen für die Produktion von Pharmaka, Agro- und Feinchemikalien. N. Mizuno et al. zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 6404 ff., dass mit diesem Verfahren Nitrile direkt aus Alkoholen oder Aldehyden und Ammoniak hergestellt werden können, was es zu einer neuen Möglichkeit für eine “grüne” Nitrilsynthese macht.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal (Angew. Chem. 34/2009) (page 6292)

      Guillaume Dutheuil, Matthew P. Webster, Paul A. Worthington and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990178

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      In einem neuen Syntheseansatz werden Gruppen sukzessive an einen Boronsäureester addiert – ein Verfahren, das an ein molekulares Fließband erinnert. V. K. Aggarwal et al. demonstrieren dieses Homologisierungskonzept in ihrer Zuschrift auf S. 6435 ff. anhand der stereoselektiven Synthese von (+)-Faranal.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes (page 6306)

      Punna Reddy Ullapu, Sun-Joon Min, Satish N. Chavre, Hyunah Choo, Jae Kyun Lee, Ae Nim Pae, Youseung Kim, Moon Ho Chang and Yong Seo Cho

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990180

      This article corrects:

      Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes1

      Vol. 121, Issue 12, 2230–2234, Article first published online: 9 FEB 2009

  5. News

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    1. Jay S. Siegel (page 6310)

      Article first published online: 17 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903335

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      „The most important future applications of my research are to the training of young minds. My favorite piece of research is a living work in progress. …“ Dies und mehr von und über Jay S. Siegel finden Sie auf Seite 6310.

  7. Nachrichten

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    1. Design of Heterogeneous Catalysts.New Approaches based on Synthesis, Characterization, and Modeling. Herausgegeben von Umit S. Ozkan. (page 6312)

      Robert M. Rioux

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902982

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 322 S., geb. 139.00 €.—ISBN 978-3527320790

  9. Highlights

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    1. Koordinationschemie

      nacnac ist zurück! Entwicklungen bei β-Diketiminatokomplexen des Nickels (pages 6314–6316)

      Daniel J. Mindiola

      Article first published online: 24 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901400

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      Ein Comeback: Die ersten Nickel(II)-β-Diketiminatokomplexe wurden 1968 hergestellt. Danach dauerte über 40 Jahre, um die richtigen sterischen Bedingungen für den Aufbau von ungesättigten Nickel(I)-Gerüsten vom Typ [({ArNC(tBu)}2CH)Ni[BOND]L] (siehe Schema, L=neutraler Ligand) zu ermitteln. Letztendlich führte die Kombination der richtigen Bestandteile zur Bildung der Distickstoffkomplexe [{({ArNC(tBu)}2CH)Ni}2211-N2)]x (x=0, 1, 2).

    2. Carboxylierungen

      Metallkatalysierte Carboxylierung metallorganischer Reagentien mit Kohlendioxid (pages 6317–6320)

      Arkaitz Correa and Rubén Martín

      Article first published online: 19 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900667

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      Auf der Suche nach einer C1-Quelle: Die Carboxylierung von Organometallreagentien ist ein komfortabler Zugang zu hoch funktionalisierten Carbonsäuren mit Kohlendioxid als einziger Kohlenstoffquelle. Angesichts der Nachhaltigkeit einer Verwendung von CO2 als C1-Quelle könnten diese neuartigen Methoden breiten Einsatz in der organischen Synthese finden und vermutlich zu einer industriellen Anwendung kommen.

    3. Koordinationspolymere

      Schicht-für-Schicht-Flüssigphasenepitaxie von kristallinen Koordinationspolymeren an Oberflächen (pages 6321–6324)

      Roland A. Fischer and Christof Wöll

      Article first published online: 26 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901090

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      Noch eins draufgesetzt: Mithilfe eines Schicht-für-Schicht-Aufwachsens gelang die Herstellung eines hochorientierten kristallinen Oberflächen-Koordinationspolymers aus Kupferdithiooxamin-Komplexen (siehe Schema; SAM: selbstorganisierte Monoschicht). Damit wurde der Nachweis erbracht, dass durch Schicht-für-Schicht-Wachstum in Flüssigphase auch in schwierigen Fällen eine hochkristalline Anordnung erzielt werden kann.

  10. Aufsatz

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    1. Opale

      Opale: Status und Perspektiven (pages 6328–6351)

      Frank Marlow, Muldarisnur, Parvin Sharifi, Rainer Brinkmann and Cecilia Mendive

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900210

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      Farbenspiel: Opale sind wegen ihrer periodischen Nanostruktur, die für ihre Opaleszenz verantwortlich ist, ein Prototyp für photonische Kristalle, die sich durch Mikrostrukturierung oder – analog zu den Opalen – durch Selbstorganisation herstellen lassen. Beim Aufbau durch Selbstorganisation können vielfältige Defekte auftreten, aus denen sich Schwierigkeiten bei der Anwendung, aber auch interessante funktionelle Eigenschaften ergeben können.

  11. Zuschriften

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    1. Funktionelle Gerüste

      Extending Rectangular Metal–Organic Frameworks to the Third Dimension: Discrete Organometallic Boxes for Reversible Trapping of Halocarbons Occurring with Conservation of the Lattice (pages 6352–6356)

      Ying-Feng Han, Wei-Guo Jia, Yue-Jian Lin and Guo-Xin Jin

      Article first published online: 24 APR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805949

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      “Molekulare Splinte” mit Ir- und Rh-Halbsandwichkomplexen als Eckzentren wurden synthetisiert, charakterisiert und als Halogenkohlenwasserstoff-Fänger getestet. Komplex 1 (M=Ir, Rh) erkennt unter Beibehaltung der Kristallinität selektiv CH2Cl2- und ClCH2CH2Cl-Moleküle. Diese Komplexe gehen bei Lösungsmittelwechsel reversible Einkristall-Einkristall-Umlagerungen ein.

    2. Fullerene

      Di- and Trinuclear [70]Fullerene Complexes: Syntheses and Metal–Metal Electronic Interactions (pages 6357–6359)

      Yutaka Matsuo, Kazukuni Tahara, Takeshi Fujita and Eiichi Nakamura

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902185

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      Buckyballs mit Spikes: [70]Fulleren wurde in die Zwei- und Dreikernkomplexe [M2(C70Ar6)Cp2], [M2(C70Ar7H)Cp2] und [M3(C70Ar7)Cp3] überführt (M=Fe, Ru; Ar=Aryl; Cp=C5H5; siehe Bild: M violett, C rosa, blau, grau), in denen die Metallatome über das π-konjugierte System des Fullerens elektronisch wechselwirken. Die Komplexe sollten sich wegen ihrer Strukturen und elektrochemischen Eigenschaften für den Einsatz in der molekularen Elektronik eignen.

    3. Nanokonstrukte

      Solvent-Free Protein Liquids and Liquid Crystals (pages 6360–6364)

      Adam W. Perriman, Helmut Cölfen, Roy W. Hughes, Claire L. Barrie and Stephen Mann

      Article first published online: 14 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903100

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      Geschmolzene Proteine: Durch Erwärmen eines gefriergetrockneten Pulvers eines stöchiometrischen ionischen Ferritin-Polymer-Konstrukts erhält man ein lösungsmittelfreies flüssiges Protein, das bei 30 °C viskoelastische und thermotrop flüssigkristalline Eigenschaften aufweist (siehe Mikrograph unter polarisiertem Licht) und sich oberhalb 40 °C in ein Newtonsches Fluid umwandelt.

    4. Wirkstoff-Freisetzung

      Organic–Inorganic Nanospheres with Responsive Molecular Gates for Drug Storage and Release (pages 6365–6368)

      Avelino Corma, Urbano Díaz, María Arrica, Eduardo Fernández and Ílida Ortega

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902208

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      Einfangen und freilassen: Verbrückte Silsesquioxane dienen als organisch-anorganische Vorstufen für Nanokugeln zum Einkapseln von bioaktiven Molekülen für Wirkstoff-Freisetzungen. Die Nanosysteme (siehe Bild) bestehen aus einem liposomalen Kern, der die bioaktiven Moleküle enthält, und einer Netzwerkschale aus Siliciumoxid- und organischen Esterfragmenten, die als steuerbare molekulare Tore fungieren können.

    5. Femtochemie

      Charge Transfer Assisted by Collective Hydrogen-Bonding Dynamics (pages 6369–6374)

      Omar F. Mohammed, Oh-Hoon Kwon, Christina M. Othon and Ahmed H. Zewail

      Article first published online: 14 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902340

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      Bipolare Fehlordnung: Femtosekunden-Spektroskopie an Proben in protischen und aprotischen Lösungsmitteln ähnlicher Polarität ergab, dass Charge-Transfer-Prozesse durch die Bildung von Solut-Solvens-Wasserstoffbrückennetzwerken erheblich erleichtert werden (siehe Bild). Solche molekülspezifischen Wechselwirkungen kommen in den Kontinuums-Dielektrizitätsmodellen der Solvatisierung nicht vor und sollten beispielsweise bei Enzymprozessen von Bedeutung sein.

    6. Naturstoffe

      An Environmental DNA-Derived Type II Polyketide Biosynthetic Pathway Encodes the Biosynthesis of the Pentacyclic Polyketide Erdacin (pages 6375–6379)

      Ryan W. King, John D. Bauer and Sean F. Brady

      Article first published online: 17 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901209

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      Wüst, aber nicht leer: Cosmid-Klone mit Typ-II-Polyketidsynthase-Genen aus Umwelt-DNA (aus Wüstenboden) wurden auf die Produktion klonspezifischer Metabolite in Streptomyces hin untersucht. Ein rekombinanter Streptomyces stellte das Polyketid Erdacin (1) mit einer bislang unbekannten pentacyclischen Struktur her.

    7. Reaktionsmechanismen

      Cryptocatalytic 1,2-Alkene Migration in a σ-Alkyl Palladium Diene Complex (pages 6380–6383)

      Louise A. Evans, Natalie Fey, Guy C. Lloyd-Jones, M. Paz Muñoz and Paul A. Slatford

      Article first published online: 17 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901468

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      Nicht so einfach: Mit einer Kombination aus 2H-, 13C- und 108Pd-Markierungen ließ sich zeigen, dass die durch Trifluormethansulfonsäure in einem (σ-Alkyl)(dien)palladiumkomplex ausgelöste Alkenwanderung nicht intramolekular oder säurevermittelt ist, sondern die Bildung einer Palladiumhydridspezies erfordert (siehe Schema; Tf=Triflat).

    8. Modularer Peptidwachstumsfaktor

      Modular Peptide Growth Factors for Substrate-Mediated Stem Cell Differentiation (pages 6384–6387)

      Jae Sam Lee, Jae Sung Lee, Amy Wagoner-Johnson and William L. Murphy

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901618

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      Die Sequenzspezifität beim Binden eines modularen Peptidwachstumsfaktors (eBGa3) mit einer von BMP2 abgeleiteten Sequenz und einer durch Osteocalcin inspirierten Mineralbindesequenz an Ca-Ionen von Hydroxyapatit (HA) ist vermutlich teilweise auf die Entwicklung einer α-helicalen Struktur in Gegenwart von HA zurückzuführen, durch die γ-carboxylierte Glutaminsäurereste im Peptid (cyan) von Ca-Atomen (orange) im HA-Kristallgitter registriert werden können.

    9. Atropisomere Schwefelverbindungen

      Atropisomerism at C[BOND]S Bonds: Asymmetric Synthesis of Diaryl Sulfones by Dynamic Resolution Under Thermodynamic Control (pages 6388–6391)

      Jonathan Clayden, James Senior and Madeleine Helliwell

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901718

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      Stark bevorzugt wird eine Konformation an einer Diarylsulfonachse ortho zu einem Sulfinylsubstituenten. Dies ermöglichte die thermodynamisch kontrollierte dynamische Racematspaltung von atropisomeren Diarylsulfonen (siehe Schema; e.r.=Enantiomerenverhältnis) und machte sie zu den ersten trennbaren Verbindungen mit Atropisomerie bezüglich einer C-S-Bindung.

    10. NMR-Spektroskopie

      Real-Time Monitoring of Organic Reactions with Two-Dimensional Ultrafast TOCSY NMR Spectroscopy (pages 6392–6395)

      Antonio Herrera, Encarnación Fernández-Valle, Roberto Martínez-Álvarez, Dolores Molero, Zulay D. Pardo, Elena Sáez and Maayan Gal

      Article first published online: 14 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902387

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      Klarheit auf einen Blick: Ein ultraschnelles zweidimensionales TOCSY-Experiment mit nur einem Scan wurde für das Studium der Synthese von Pyrimidin aus einem aliphatischen Keton, einem Nitril und Tf2O genutzt. 525 dieser TOCSY-Experimente wurden aufgezeichnet, und Reaktanten, Intermediate und Produkte konnten verfolgt werden (siehe Bild; blau = Produkt; grau, grün und rosa = Zwischenstufen).

    11. MgO-Nanokristalle

      Size-Controlled Synthesis and Optical Properties of Monodisperse Colloidal Magnesium Oxide Nanocrystals (pages 6396–6399)

      Hoi Ri Moon, Jeffrey J. Urban and Delia J. Milliron

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902056

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      MgO wird diskret: Monodisperse MgO-Nanokristalle können durch direkte Kolloidalsynthese hergestellt werden (siehe Bild). Der Durchmesser lässt sich durch Zusatz kleiner Wassermengen zum organischen Reaktionsmedium zwischen 2 und 8 nm einstellen. Obwohl Trioctylphosphanoxid bei der Reaktion anwesend ist, sind die gebildeten Nanokristalle in erster Linie mit Benzylether überzogen. Es wird eine blaue Lumineszenz mit annähernd 20 % Quantenausbeute beobachtet.

    12. Nanotechnologie

      Fluorescent Nanogel of Arsenic Sulfide Nanoclusters (pages 6400–6403)

      Junzhong Wang, Kian Ping Loh, Zhe Wang, Yongli Yan, Yulin Zhong, Qing-Hua Xu and Paul C. Ho

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900586

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      Markieren und zerstören: Arsensulfidcluster, die mit Ethylendiaminderivaten passiviert wurden, bilden in Wasser ein fluoreszierendes und pH-responsives kolloidales Hydrogel (siehe Schema). Dieses AsS-Nanogel dient nicht nur als Fluoreszenzmarker, sondern wirkt darüber hinaus cytotoxisch auf die Krebszellen OVCAR-3 und HeLa.

    13. Heterogene Katalyse

      Catalytic Oxidative Synthesis of Nitriles Directly from Primary Alcohols and Ammonia (pages 6404–6406)

      Takamichi Oishi, Kazuya Yamaguchi and Noritaka Mizuno

      Article first published online: 30 MAR 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900418

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      Gute Grundlage: Der Rutheniumhydroxid-Trägerkatalysator Ru(OH)x/Al2O3 vermittelt effizient die aerobe oxidative Synthese von Nitrilen direkt aus primären Alkoholen (oder Aldehyden) und Ammoniak. Der zurückgewonnene Katalysator konnte ohne merklichen Leistungsverlust wiederverwendet werden.

    14. Homogene Katalyse

      Complete Stereoretention in the Rhodium-Catalyzed 1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Potassium Trifluoroborate Salts to Aldehydes (pages 6407–6410)

      Abel Ros and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 7 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901900

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      Nimm den neuen Partner bei der Hand: Chirale sekundäre und tertiäre benzylische Trifluoroborat-Salze reagieren mit Aldehyden in einer Rh-katalysierten 1,2-Addition unter vollständiger Stereoretention (siehe Schema; cod=Cycloocta-1,5-dien). Dies ermöglicht die Erzeugung quartärer Stereozentren mit praktisch perfekter Enantioselektivität.

    15. Asymmetrische Katalyse

      Rhodium-Catalyzed Asymmetric Enyne Cycloisomerization of Terminal Alkynes and Formal Total Synthesis of (−)-Platensimycin (pages 6411–6413)

      K. C. Nicolaou, Ang Li, Shelby P. Ellery and David J. Edmonds

      Article first published online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901992

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      Effizient und direkt: Die Titelreaktion wird vorgestellt und für eine formale Totalsynthese von (−)-Platensimycin genutzt (siehe Schema; Ts=para-Toluolsulfonyl, binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalin).

    16. Synthesemethoden

      Nucleophilic Opening of Oxabicyclic Ring Systems (pages 6414–6417)

      Corinna S. Schindler, Stefan Diethelm and Erick M. Carreira

      Article first published online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902046

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      Mit Leichtigkeit gingen auch gesättigte [2.2.1]Oxabicyclo-Systeme 1 eine Lewis-Säure-vermittelte nucleophile Ringöffnung ein, die auf direktem Weg zu hoch funktionalisierten Perhydroindolen (n=1) oder Perhydrochinolinen (n=2) führt (siehe Schema). Sowohl Amin- als auch Amidsubstituenten kamen bei dieser effizienten und allgemeinen Umsetzung als Nucleophile zum Einsatz.

    17. Proteinmodelle

      Models for Cytochromes c′: Observation of an Extremely Labile Spin State in Monoimidazole Complexes of Saddle-Shaped Iron(III) Porphyrinates (pages 6418–6421)

      Akira Ikezaki, Masashi Takahashi and Mikio Nakamura

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902224

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      Mal eins, mal drei: Der sattelförmige Octaethyltetraphenylporphyrin-Imidazol-Komplex [FeIII(oetpp)(HIm)]+ liegt zwischen 298 und 173 K in CD2Cl2, den Bedingungen, unter denen die NMR-Spektren aufgenommen wurden, im Wesentlichen in einem reinen Zustand mit mittlerem Spin vor. Er geht jedoch unter 70 K einen neuartigen Spinübergang von S=3/2 zu S=5/2 und S=1/2 ein, bildet also bei 4 K eine Gleichgewichtsmischung dreier Spinisomere.

    18. Nanokristalle

      Twin-Induced Growth of Palladium–Platinum Alloy Nanocrystals (pages 6422–6426)

      Byungkwon Lim, Jinguo Wang, Pedro H. C. Camargo, Claire M. Cobley, Moon J. Kim and Younan Xia

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902235

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      Identisch oder Brüder? Nanokristalline Palladium-Platin-Legierungen mit gut definierten verzwillingten Strukturen (siehe Bild) wurden durch Coreduktion von Pd- und Pt-Salzen hergestellt. Die Bildung verzwillingter Morphologien erfordert Koaleszenz zwischen zunächst gebildeten kleinen Partikeln während der langsamen Reduktion. Über die Steuerung der Reduktionskinetik lassen sich Kristallinität und damit Form der Nanokristalle leicht einstellen.

    19. Sn-Sn-Kupplung

      Dehydrogenative Dimerization of Di-tert-butyltin Dihydride Photochemically and Thermally Catalyzed by Iron and Molybdenum Complexes (pages 6427–6430)

      Hemant K. Sharma, Renzo Arias-Ugarte, Alejandro J. Metta-Magana and Keith H. Pannell

      Article first published online: 14 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902327

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      Zinn-Zinn-Bindungen entstehen in der Titelreaktion, die in hoher Ausbeute tBu2HSn[BOND]SnHtBu2 liefert – entweder photochemisch, katalysiert durch den Eisenkomplex [(η5-C5H5)Fe(CO)2Me] oder dessen Molybdän-Analogon [(η5-C5H5)Mo(CO)3Me], oder thermisch in Gegenwart von [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)Me] oder [(η5-C5H5)Mo(CO)2(PPh3)Me].

    20. Synthesemethoden

      Enantioselective Allylation, Crotylation, and Reverse Prenylation of Substituted Isatins: Iridium-Catalyzed C[BOND]C Bond-Forming Transfer Hydrogenation (pages 6431–6434)

      Junji Itoh, Soo Bong Han and Michael J. Krische

      Article first published online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902328

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      Die Transferhydrierung von substituierten Isatinen mit Allylacetat, α-Methylallylacetat oder 1,1,-Dimethylallen in Gegenwart eines cyclometallierten Iridiumkatalysators liefert die Produkte der Carbonylallylierung, -crotylierung bzw. der inversen Prenylierung in hoch enantiomerenangereicherter Form. Erstmalig wurden aktivierte Ketone als elektrophile Partner in einer asymmetrischen Transferhydrierung unter C-C-Verknüpfung eingesetzt.

    21. Fließbandsynthese

      Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal (pages 6435–6437)

      Guillaume Dutheuil, Matthew P. Webster, Paul A. Worthington and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 13 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901194

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      „Ketten“-Reaktionen: Durch vierfache Homologisierung eines Boronsäureesters lässt sich ein einfaches Vinyliodid mit hoher Diastereo- und Enantioselektivität in eine komplexe Faranalvorstufe umwandeln. Auf diesem Weg kann (+)-Faranal in nur sechs Stufen und mit einer Gesamtausbeute von 18 % aus Propin hergestellt werden.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Synthesis of Indanols from tert-Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed C[BOND]C/C[BOND]H Activation Sequence (pages 6438–6441)

      Tobias Seiser, Olivia A. Roth and Nicolai Cramer

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903189

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      Aktivierung! Die enantioselektive Aktivierung von tert-Cyclobutanolen durch einen chiralen Rhodium(I)-Komplex liefert reaktive Organometallspezies, die (vermutlich über eine C-H-Aktivierung) zu Arylrhodiumintermediaten reagieren, aus denen in ausgezeichneten Enantio- und Diastereoselektivitäten substituierte Indanolderivate entstehen (siehe Schema).

    23. Trifluormethylierung

      Catalytic Enantioselective Trifluoromethylation of Azomethine Imines with Trimethyl(trifluoromethyl)silane (pages 6442–6445)

      Hiroyuki Kawai, Akihiro Kusuda, Shuichi Nakamura, Motoo Shiro and Norio Shibata

      Article first published online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902457

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      Ein Kinderspiel! Die Titelreaktion mit Azomethiniminen 1 nutzt ein einfach durchzuführendes Verfahren, das auf der Kombination eines China-Alkaloid-Bromsalzes 3 mit KOH beruht. Das Verfahren ist verlässlich und allgemein anwendbar. Trifluormethylsubstituierte Amine werden durch zweistufiges Entschützen des Produkts (S)-2 zugänglich.

    24. Organokatalyse

      Enantioselective, Thiourea-Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N-Acyl Iminium Ions (pages 6446–6449)

      Emily A. Peterson and Eric N. Jacobsen

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902420

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      Freiwild für Indole sind N-Acyliminium-Ionen als Reaktionszwischenstufen, die unter der katalytischen Wirkung einer chiralen Thioharnstoff-Schiff-Base einer intermolekularen Addition dieser Nucleophile unterliegen. Die Methode wurde genutzt, um aus einfachen Vorstufen eine Vielfalt von funktionalisierten Indolgerüsten mit hoher Enantioselektivität aufzubauen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl; R=H, Me, Vinyl, OMe, F, Cl, Br; R1=Benzyl, Methyl; n=1,2).

    25. Molekulare Funktionseinheiten

      [1.1.1]Cryptand: A Molecular Automatic Titrator (pages 6450–6452)

      Giuseppe Alibrandi, Carmelo Lo Vecchio and Gabriele Lando

      Article first published online: 17 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902599

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      Ein neuer Einsatz: Mit [1.1.1]Cryptand als automatischem molekularem Titrator ändert sich der pH-Wert einer Lösung mit der Zeit langsam und irreversibel. Der pKS-Wert von Phenolrot wurde spektrophotometrisch bestimmt, ohne dass Anpassungen durch externe Eingaben nötig waren (siehe Bild, A=Absorption, Aber.=theoretische Absorption). Somit dient das System als ein mögliches Modell für die automatische Bestimmung thermodynamischer Parameter.

    26. Nitridosilicate

      Tuning the Dimensionality of Nitridosilicates in Lithium Melts (pages 6453–6456)

      Sandro Pagano, Saskia Lupart, Martin Zeuner and Wolfgang Schnick

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902594

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      Welche Dimension soll es sein? Der Zugang zu ein-, zwei- oder dreidimensionalen Nitridosilicaten lässt sich gezielt steuern, indem die Synthese in geschmolzenem Lithium in verschweißten Tantalampullen ausgeführt wird. Erhalten wurden Li4Ca3Si2N6 bestehend aus kantenverknüpften [Si2N6]10−-Einheiten, LiCa3Si2N5, das kantenverknüpfte Doppelketten und mit Li+ besetzte Kanäle aufweist, sowie Li2Sr4Si4N8O, das durch den Einschluss von Li2O eine Zeolith-analoge Struktur bildet (siehe Bild).

    27. Goldkatalyse

      Strukturelle Vielfalt durch Goldkatalyse: stereoselektive Synthese von N-Hydroxypyrrolinen, Dihydroisoxazolen und Dihydro-1,2-oxazinen (pages 6457–6460)

      Christian Winter and Norbert Krause

      Article first published online: 15 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902355

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      Die Macht des Goldes: Drei chirale Heterocyclen werden regio- und stereoselektiv durch eine hocheffiziente goldkatalysierte Cycloisomerisierung allenischer Hydroxylamine erhalten (siehe Schema). In allen Fällen agiert das Stickstoffatom als Nucleophil und bewirkt eine 5- oder 6-endo-Cyclisierung. Die Regioselektivität wird durch sorgfältige Wahl des Goldpräkatalysators und der Schutzgruppe am Stickstoffatom kontrolliert.

    28. Grenzflächenanalyse

      Untersuchung von Flüssig-flüssig-Phasengrenzen mit ortsauflösender NMR-Spektroskopie (pages 6461–6463)

      Jörg Lambert, Roland Hergenröder, Dieter Suter and Volker Deckert

      Article first published online: 13 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901389

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      Auf dem Weg zur Nanoauflösung: Mit ortsauflösender NMR-Spektroskopie gelang die direkte Untersuchung von Flüssig-flüssig-Grenzflächen mit ungewöhnlich hoher Auflösung, indem ein sehr flacher Quader als Volumenelement genutzt wurde (siehe Bild). Dieser neuartige Ansatz ist ein erster Schritt hin zu einer ortsauflösenden NMR-Spektroskopie im Nanometerbereich.

    29. Dynamisches Ligationsscreening

      Selektive Detektion kooperativ bindender Fragmente in einem Hochdurchsatz-Ligationsassay zur Entwicklung eines pikomolaren Caspase-3-Inhibitors (pages 6464–6467)

      Marco F. Schmidt, Adeeb El-Dahshan, Sandro Keller and Jörg Rademann

      Article first published online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901647

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      Mit Fragmenten von Kooperativität zu Affinität: Eine chemisch reaktive Fluoreszenzpolarisations(FP)-Sonde ermöglicht die Detektion von kooperativen Fragmenten über die mehr als additive Bindung ihrer Ligationsprodukte. Zur Bestätigung wurde ein stabiles Derivat des Ligationsprodukts hergestellt, das aktiver war als alle bisher bekannten Inhibitoren von Caspase-3.

    30. Lithiumzinkate

      Solvensgetrennte Ionenpaare und Kontaktionenpaare des Trimethylzinkat-Stammsystems (pages 6468–6471)

      Sebastian Merkel, Daniel Stern, Julian Henn and Dietmar Stalke

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901587

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      Im Kontaktionenpaar (CIP) aus Trimethylzinkat und Li+ wird kein zusätzlicher Amidligand benötigt, um die beiden Metallatome zu verbrücken und die entsprechende Zn-C-Bindung zu aktivieren. Nach einer topologischen Analyse sind die Li-C-Bindungen ebenso wichtig wie eine Li-N-Donorbindung, um das CIP in Lösung zu erhalten. Eine kleinere Donorbase führt zu einem solvensgetrennten Ionenpaar (SSIP), in dem alle Zn-C-Bindungen äquivalent sind.

    31. Mesoporöse Materialien

      Kontrolle und Visualisierung der Verteilung funktioneller Gruppen auf mesoporösem Siliciumdioxid (pages 6472–6475)

      Nando Gartmann and Dominik Brühwiler

      Article first published online: 20 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902436

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      Innen oder außen: Die Verteilung von fluoreszenzmarkierten Aminogruppen auf mesoporösem Siliciumdioxid wurde durch konfokale Laser-Scanning-Mikroskopie visualisiert (siehe Bild). Die Mobilität der zur Funktionalisierung eingesetzten Aminosilane bestimmt den relativen Anteil der an der Oberfläche verankerten Gruppen. Ausgehend von dieser Beobachtung wurde eine einfache Methode zur Modifizierung der äußeren Oberfläche von mesoporösem Siliciumdioxid entwickelt.

  12. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 35/2009 (page 6479)

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990182

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