Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 39

September 14, 2009

Volume 121, Issue 39

Pages 7237–7401

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlights
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Microscale Control of Stiffness in a Cell-Adhesive Substrate Using Microfluidics-Based Lithography (Angew. Chem. 39/2009) (page 7237)

      Yuk Kee Cheung, Evren U. Azeloglu, David A. Shiovitz, Kevin D. Costa, Dror Seliktar and Samuel K. Sia

      Article first published online: 9 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990206

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      Mikrofluidik-Lithographie wird verwendet, um Blockmuster von zelladhäsiven Hydrogelen mit mikroheterogenen Steifigkeiten zu erzeugen, die die von natürlichem Gewebe nachstellen. Die Mikromuster entstehen, wie S. K. Sia et al. in der Zuschrift auf S. 7324 ff. beschreiben, indem man PEG-Fibrinogen mit wechselnden Mengen an Polyethylenglycoldiacrylat in eine Mikrofluidikkammer einspeist. Anschließend werden Zellen auf die Mikromuster gesetzt, um ihre Wechselwirkungen mit der extrazellulären Matrix zu studieren.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Poly(polyoxotungstate)s with 20 Nickel Centers: From Nanoclusters to One-Dimensional Chains (Angew. Chem. 39/2009) (page 7238)

      Shou-Tian Zheng, Jie Zhang, Juan Modesto Clemente-Juan, Da-Qiang Yuan and Guo-Yu Yang

      Article first published online: 9 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990207

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      Die bislang größte Zahl an Nickelionen in Polyoxometallaten erreichten G.-Y. Yang et al. in der Zuschrift auf S. 7312 ff. Die beiden größten nickelsubstituierten Poly(polyoxowolframate) werden durch Abbaureaktionen und mithilfe des strukturdirigierenden Einflusses trilakunarer Keggin-{B-α-PW9O34}-Fragmente unter Hydrothermalbedingungen in Gegenwart von Nickelionen synthetisiert.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Timothy J. Donohoe (page 7255)

      Article first published online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903879

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      „Wenn ich für einen Tag jemand anderes sein könnte, wäre ich Barack Obama. Das Geheimnis, das einen erfolgreichen Wissenschaftler ausmacht, ist Hingabe, Integrität und harte Arbeit. …“ Dies und mehr von und überTimothy J. Donohoe finden Sie auf Seite 7255.

  6. Buchbesprechungen

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    1. Green Catalysis.Handbook of Green Catalysis, Band 1–3. Herausgegeben von Robert H. Crabtree. (pages 7256–7257)

      Julia J. Neumann and Frank Glorius

      Article first published online: 9 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903584

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 1082 S., geb., 499.00 €.—ISBN 978-3527315772

    2. Calixarenes and Resorcinarenes.Synthesis, Properties and Applications. Von Wanda Sliwa und Cezary Kozlowski. (pages 7257–7258)

      Jack Harrowfield

      Article first published online: 9 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903182

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 316 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-3527322633

  7. Highlights

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    1. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetrische reduktive Aminierung durch kombinierte Brønsted-Säure- und Übergangsmetallkatalyse (pages 7260–7261)

      Martin Klussmann

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903765

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      Das Beste von Beidem: Die Kombination eines Organokatalysators mit einem Übergangsmetallkatalysator ermöglicht eine hoch stereoselektive und atomökonomische reduktive Aminierung einer Reihe von Ketonen. Ein chiraler Brønsted-Säure-Katalysator erleichtert die In-situ-Bildung protonierter Imine und dient als chirales Gegenion, während ein chiraler Ir-Komplex die Reduktion mit elementarem Wasserstoff katalysiert.

    2. C-H-Aktivierung

      Meta-selektive übergangsmetallkatalysierte C-H-Bindungsfunktionalisierung in Arenen (pages 7262–7264)

      Yang Zhou, Jing Zhao and Lei Liu

      Article first published online: 4 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902762

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      Meta(i)lle für Position drei! Fortschritte bei übergangsmetallkatalysierten meta-selektiven Funktionalisierungen von aromatischen C-H-Bindungen werden vorgestellt (siehe Schema; EDG, EWG: elektronenschiebende bzw. elektronenziehende Gruppe). Die Methoden ergänzen die bisher bekannten Verfahren und könnten der Synthese vormals schwer zugänglicher Produkte zahlreiche Möglichkeiten eröffnen. Mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Massenspektrometrie

      Photodissoziation durch UV-Licht: Anwendungen in der massenspektrometrischen Proteomforschung (pages 7266–7273)

      Tony Ly and Ryan R. Julian

      Article first published online: 16 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900613

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      Licht ins Proteom bringen: Die chemische Diversität von Proteinen stellt eine Herausforderung für die Proteomanalyse dar. Nach aktuellen Entwicklungen steht mit der UV-Photodissoziations-Massenspektrometrie (siehe Bild) nun ein vielversprechendes Analyseverfahren für die Proteomforschung bereit, insbesondere für die selektive Fragmentierung, die De-novo-Sequenzierung und die Identifizierung posttranslationaler Modifikationen.

  9. Aufsatz

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    1. Samariumdiiodid

      Samariumdiiodid-vermittelte Reaktionen in der Totalsynthese (pages 7276–7301)

      K. C. Nicolaou, Shelby P. Ellery and Jason S. Chen

      Article first published online: 27 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902151

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      Hoch wirksam und vielseitig ist das Ein-Elektronen-Reduktionsmittel Samariumdiiodid (SmI2), das bei der Synthese von komplizierten Verbindungen wie den im Schema gezeigten (Bz=Benzoyl, PGG2=Prostaglandin G2) breite Verwendung findet. Anhand ausgewählter Beispiele werden sein Anwendungsbereich und seine Vielseitigkeit erörtert, wobei die Kaskadenreaktionen einen besonderen Schwerpunkt bilden.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Nanoarchitekturen

      A General Synthetic Approach to Interconnected Nanowire/Nanotube and Nanotube/Nanowire/Nanotube Heterojunctions with Branched Topology (pages 7302–7306)

      Guowen Meng, Fangming Han, Xianglong Zhao, Bensong Chen, Dachi Yang, Jianxiong Liu, Qiaoling Xu, Mingguang Kong, Xiaoguang Zhu, Yung Joon Jung, Yajun Yang, Zhaoqin Chu, Min Ye, Swastik Kar, Robert Vajtai and Pulickel M. Ajayan

      Article first published online: 18 JUN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901999

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      Ein kombinatorisches Verfahren macht eine breite Vielfalt von Nanodraht/Nanoröhren(NW/NT)- und Nanoröhren/Nanodraht/Nanoröhren(NT/NW/NT)-Architekturen mit Verzweigungstopologie zugänglich. Die Nanodrähte werden durch Elektroabscheidung in den verzweigten Kanälen anodischer Aluminiumoxidtemplate erzeugt und selektiv geätzt, anschließend werden in den leeren Kanälen Nanoröhren an die Nanodraht-Enden gezüchtet.

    2. RNA-Katalyse

      Structure and Function Converge To Identify a Hydrogen Bond in a Group I Ribozyme Active Site (pages 7307–7311)

      Marcello Forconi, Raghuvir N. Sengupta, Mao-Chin Liu, Alan C. Sartorelli, Joseph A. Piccirilli and Daniel Herschlag

      Article first published online: 25 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903006

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      Enzyme nutzen ein ausgefeiltes Netzwerk aus Wechselwirkungen, um Reaktionen zu katalysieren, und die Röntgenbeugung ist eine große Hilfe, um solche Netzwerke sichtbar zu machen. Doch was passiert, wenn unterschiedliche Strukturmodelle (siehe Bild) für denselben Rest unterschiedliche Wechselwirkungen vorschlagen? Funktionsdaten aus Doppelmutantenzyklen können eine Antwort liefern, wie für das Tetrahymena-Gruppe-I-Ribozym gezeigt wurde.

    3. Poly(polyoxometallate)

      Poly(polyoxotungstate)s with 20 Nickel Centers: From Nanoclusters to One-Dimensional Chains (pages 7312–7315)

      Shou-Tian Zheng, Jie Zhang, Juan Modesto Clemente-Juan, Da-Qiang Yuan and Guo-Yu Yang

      Article first published online: 15 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901653

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      Aufgereiht: Unter Hydrothermalbedingungen bilden trilakunare Keggin-{B-α-PW9O34}-Fragmente und Nickelionen die beiden größten Ni-substituierten Poly(polyoxowolframate) mit der größten Zahl an Ni-Ionen in einem bekannten Polyoxometallat. Aminliganden verbrücken die Nanocluster der Fragmente zur 1D-Struktur der Polyoxometallate (siehe Struktur; rote Oktaeder WO6, gelbe Tetraeder PO4, grün Ni, rot O, blau N, grau C).

    4. Gekoppelte Mikroreaktoren

      Multistep Continuous-Flow Microsynthesis of Magnetic and Fluorescent γ-Fe2O3@SiO2 Core/Shell Nanoparticles (pages 7316–7319)

      Ali Abou-Hassan, Rana Bazzi and Valérie Cabuil

      Article first published online: 25 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902181

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      In gekoppelten Mikroreaktoren gelingt die schnelle, kontinuierliche Synthese der im Titel beschriebenen Nanopartikel: Im Mikroreaktor I wird APTES aufgepfropft, in II werden sie mit den Sol-Gel-Vorstufen TEOS und Rhodamin-B-isothiocyanat(RITC)-markiertes APTES umgesetzt und in III beschichtet. Dieses Verfahren weist den Weg zu einer Lab-on-a-Chip-Synthese von Nanopartikeln.

    5. Schwingungsdynamik

      Vibrational Coherences and Relaxation in the High-Spin State of Aqueous [FeII(bpy)3]2+ (pages 7320–7323)

      Cristina Consani, Mirabelle Prémont-Schwarz, Amal ElNahhas, Christian Bressler, Frank van Mourik, Andrea Cannizzo and Majed Chergui

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902728

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      Wie ein geölter Blitz: Durch Femtosekundenanregung der Singulettzustände von wässrigem [FeII(bpy)3]2+ (bpy=2,2′-Bipyridin) werden schwingungsangeregte Quintettzustände mit Wellenpaketdynamik resultierend aus einer Chelatring-Mode gebildet (siehe Bild). Zwei Moden sind an der Schwingungsrelaxation zumindest beteiligt: die Fe-N-Streckschwingung (siehe Bild) und die kohärent angeregte Chelatring- und Biegeschwingung, die auf unterschiedlichen Zeitskalen relaxieren.

    6. Mikromusterbildung

      Microscale Control of Stiffness in a Cell-Adhesive Substrate Using Microfluidics-Based Lithography (pages 7324–7328)

      Yuk Kee Cheung, Evren U. Azeloglu, David A. Shiovitz, Kevin D. Costa, Dror Seliktar and Samuel K. Sia

      Article first published online: 28 MAY 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900807

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      Mikrofluidik-Lithographie wird verwendet, um Blockmuster von zelladhäsiven Hydrogelen mit mikroheterogenen Steifigkeiten zu erzeugen. Die Mikromuster entstehen, indem man PEG-Fibrinogen mit variierenden Mengen an Polyethylenglycoldiacrylat (PEGDA) in die Mikrofluidikkanäle einspeist (siehe Bild).

    7. Cytochrom P450

      Calculated and Experimental Spin State of Seleno Cytochrome P450 (pages 7329–7331)

      Yongying Jiang, Santhosh Sivaramakrishnan, Takahiro Hayashi, Shimrit Cohen, Pierre Moënne-Loccoz, Sason Shaik and Paul R. Ortiz de Montellano

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901485

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      Ein Wechsel zum Besseren: Das proximale Cysteinthiolat in einem Cytochrom-P450-Enzym wird durch ein Selenocystein ersetzt. Die UV/Vis- (siehe Spektrum, ••••), EPR- und Resonanz-Raman-Spektren des so erhaltenen selenolatverbrückten CYP119-Proteins ähneln denen des nativen Proteins (—). Damit wurde erstmals ein Hämprotein mit einem proximalen Selenolatliganden vollständig beschrieben.

    8. Asymmetrische Organokatalyse

      Organocascade Reactions of Enones Catalyzed by a Chiral Primary Amine (pages 7332–7335)

      Li-Yuan Wu, Giorgio Bencivenni, Michele Mancinelli, Andrea Mazzanti, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903280

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      Durch chirale primäre Amine werden acyclische α,β-ungesättigte Ketone für eine charakteristische Sequenz aus zwei Michael-Additionen aktiviert. Dieser Ansatz bietet eine Alternative für die Entwicklung organokatalysierter Reaktionskaskaden (siehe Schema, EWG= elektronenziehende Gruppe) und ergänzt die Diels-Alder-Reaktion bei der einstufigen, hoch stereoselektiven Synthese komplizierter Cyclohexangerüste.

    9. Synthesemethoden

      Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters (pages 7336–7339)

      Giorgio Bencivenni, Li-Yuan Wu, Andrea Mazzanti, Berardino Giannichi, Fabio Pesciaioli, Mao-Ping Song, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Article first published online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903192

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      Nicht so schwierig, wie es aussieht: Der asymmetrische Aufbau komplexer Oxindol-Spirocyclen mit mehreren Stereozentren gelang durch Reaktionskaskaden mit zwei Organokatalysatoren, die jeweils unterschiedliche Carbonylverbindungen aktivieren (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Die sich ergänzenden Ansätze belegen das Potenzial organokatalytischer Kaskaden für knifflige Syntheseprobleme.

    10. Festkörperstrukturen

      Synthetic Control of Selenide Supertetrahedral Clusters and Three-Dimensional Co-assembly by Charge-Complementary Metal Cations (pages 7340–7343)

      Tao Wu, Xiqing Wang, Xianhui Bu, Xiang Zhao, Le Wang and Pingyun Feng

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903758

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      Ladungskomplementäre und dennoch geometrisch passende Metallkationen wie Zn2+/Ga3+/Ge4+ ermöglichten die Synthese von dreidimensionalen offenen Selenidübergittern, die auf den T2- und T4-Supertetraederclustern beruhen. Die Cluster werden im Verhältnis 1:4 zu den kovalenten Übergittern verbunden, was eine Gerüsttopologie ergibt, die zu einem bislang unbekannten tetraedrischen Netz vereinfacht werden kann.

    11. Mehrfachemulsionen

      Microfluidic Mass-Transfer Control for the Simple Formation of Complex Multiple Emulsions (pages 7344–7347)

      Chun-Xia Zhao and Anton P. J. Middelberg

      Article first published online: 24 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902485

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      Mehr als eine einfache Emulsion: Bei einer direkten Methode zur Umwandlung einer einfachen Emulsion in Mehrfachemulsionen in einem T-förmigen Mikrofluidiksystem wird Wasser als Cosolvens in Öl eingebracht. Am Kreuzungspunkt bildet sich zunächst eine einfache Emulsion, anschließend entsteht auf autokatalytischem Weg dann eine Mehrfachemulsion, indem das Cosolvens in die kontinuierliche Phase eindringt.

    12. Katalytische Cycloisomerisierung

      Platinum-Catalyzed Intramolecular Cyclizations of Alkynes: Efficient Synthesis of Pyrroloazepinone Derivatives (pages 7348–7352)

      Marina Gruit, Dirk Michalik, Annegret Tillack and Matthias Beller

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902937

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      Anellierte Azepinone: Eine platinkatalysierte Cycloisomerisierung (siehe Schema; [Pd/Cu]=[PdCl2(PPh3)2]/CuI, Ar=Aryl, X=Br,I) ermöglicht die Synthese von biologisch relevanten Pyrrolo-[3,2-c]azepin-4-on-Derivaten.

    13. Kreuzkupplung

      Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate (pages 7353–7356)

      Jung-Yi Yu and Ryoichi Kuwano

      Article first published online: 27 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903146

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      Ein neuer Kupplungspartner: Vinylacetat kuppelt in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators mit Organoborverbindungen; die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung wird zu dem an die Acetoxygruppe gebundenen Vinylkohlenstoffatom gebildet. Gängige Nickel- und Palladiumkatalysatoren erwiesen sich für diese Reaktion als ungeeignet.

    14. Umlagerungen

      Enantioselective Synthesis of (−)-β-Santalol by a Copper-Catalyzed Enynol Cyclization–Fragmentation Reaction (pages 7357–7359)

      Charles Fehr, Iris Magpantay, Jeremy Arpagaus, Xavier Marquet and Magali Vuagnoux

      Article first published online: 24 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903449

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      Der Katalysator bestimmt den Duft: Die enantioselektive Synthese des Duftstoffs (−)-β-Santalol macht sich als Schlüsselschritt eine hoch selektive kupferkatalysierte Cyclisierung und Fragmentierung eines Eninols zunutze (siehe Schema). Wurde die Cyclisierung durch einen Platinkatalysator eingeleitet, so blieb die gewünschte Fragmentierung aus – stattdessen wurde vollständig selektiv ein Produkt mit Cyclopropanring gebildet.

    15. Synthesemethoden

      Synthesis of Aziridines by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylamines with Aryl and Alkenyl Halides: Evidence of a syn-Carboamination Pathway (pages 7360–7362)

      Sayuri Hayashi, Hideki Yorimitsu and Koichiro Oshima

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903178

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      Selektiv zum Aziridin: Die palladiumkatalysierten Umsetzungen eines N-Arylallylamins mit einem Aryl- oder Alkenylhalogenid (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton, SPhos=2-Dicyclohexylphosphanyl-2′,6′-dimethoxybiphenyl) führten durch eine intramolekulare Cyclisierung unter C-C-Bindungsbildung zu den Arylmethyl-substituierten Aziridinen. Experimente zur Aufklärung des Mechanismus werden beschrieben.

    16. Reaktionsmechanismen

      Zirconium- and Silicon-Containing Intermediates with Three Fused Rings in a Zirconocene-Mediated Intermolecular Coupling Reaction (pages 7363–7367)

      Wen-Xiong Zhang, Shaoguang Zhang, Xiaohua Sun, Masayoshi Nishiura, Zhaomin Hou and Zhenfeng Xi

      Article first published online: 27 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903329

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      Die Zr/Si-haltigen Schlüsselintermediate einer Zirconocen-vermittelten intermolekularen Kupplung wurden isoliert und charakterisiert (siehe Schema). Der weitere Verbleib der funktionellen Gruppen und das Reaktionsverhalten der Zwischenstufe 1 mit etlichen ungesättigten Substraten wurden ermittelt.

    17. Kondensierte Ringe

      Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[n.2.0] Frameworks (pages 7368–7371)

      Jun-Feng Zhao and Teck-Peng Loh

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902471

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      Zwei plus zwei macht zwei Ringe: Eine hoch effiziente säurekatalysierte intramolekulare [2+2]-Cycloaddition von Enallenonen (siehe Schema; Tf: Trifluormethansulfonyl) ergibt unter milden Bedingungen gespannte Bicyclo[n.2.0]-Gerüste mit benachbarten quartären und tertiären Stereozentren in ausgezeichneten Ausbeuten und Chemo-, Regio- und Diastereoselektivitäten.

    18. Leitfähiges TiO2

      Semimetallic TiO2 Nanotubes (pages 7372–7375)

      Robert Hahn, Felix Schmidt-Stein, Jarno Salonen, Stefan Thiemann, YanYan Song, Julia Kunze, Vesa-Pekka Lehto and Patrik Schmuki

      Article first published online: 1 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902207

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      Die carbothermale Reduktion von anodischen TiO2-Nanoröhrenschichten in Acetylen wandelt die Röhrenwände in leitfähige und beständige Oxycarbid-Strukturen um. So werden halbmetallische TiO2-Nanoröhrenschichten (TiOxCy) erhalten, die als Elektrodenmaterialien andere Eigenschaften als TiO2-Nanoröhren zeigen (siehe Bild). Sie verfügen über eine hohe Sauerstoff-Überspannung und können als Katalysatorträger, z. B. in der Methanoloxidation, eingesetzt werden.

    19. Biologische Signalgebung

      The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins (pages 7376–7381)

      Tanja Knoth, Karin Warburg, Catherine Katzka, Amrita Rai, Alexander Wolf, Andreas Brockmeyer, Petra Janning, Thomas F. Reubold, Susanne Eschenburg, Dietmar J. Manstein, Katja Hübel, Markus Kaiser and Herbert Waldmann

      Article first published online: 31 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902023

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      Natürliche Ursache: Mit einer Kombination aus organischer Synthese, chemischer Proteomik, Biophysik sowie zell- und molekularbiologischen Untersuchungen wurde nachgewiesen, dass der Naturstoff Melophlin A (violett) die Signalausbreitung durch das Ras-Netzwerk beeinflusst, indem er bei der Endozytose mit der Funktion von Dynaminen (grün) interferiert.

    20. Molekularer Weltraumspaziergang

      Dynamik in Kronenether-Dendrimer-Komplexen: ein molekularer “Weltraumspaziergang” (pages 7382–7386)

      Henrik D. F. Winkler, Dominik P. Weimann, Andreas Springer and Christoph A. Schalley

      Article first published online: 24 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902437

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      Gratwanderung: Massenspektrometrisch gelingt es mithilfe von H/D-Austauschexperimenten, die erstaunlich schnelle Bewegung von [18]Krone-6 auf der Peripherie von POPAM-Dendrimeren zu beweisen, da unter diesen Bedingungen Dissoziations- und Reassoziationsgleichgewichte keine Rolle spielen. Die Bewegung der Kronenethermoleküle ähnelt der von Astronauten im Außeneinsatz an einer Weltraumstation.

      Corrected by:

      Entschuldigung: Dynamik in Kronenether-Dendrimer-Komplexen: ein molekularer “Weltraumspaziergang”

      Vol. 121, Issue 44, 8313, Article first published online: 13 OCT 2009

    21. Allylische Substitution

      Präformierte π-Allyl-Eisen-Komplexe als potente, definierte Katalysatoren für die allylische Substitution (pages 7387–7391)

      Michael Holzwarth, André Dieskau, Misbah Tabassam and Bernd Plietker

      Article first published online: 22 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901930

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      Reanimieren“ lassen sich katalytisch inaktive π-Allyl-Fe-Komplexe durch den Zusatz N-heterocyclischer Carbenliganden wie SIMES (=1,3-Dimesitylimidazolin-2-yliden). Der Vergleich der stöchiometrischen Alkylierung von π-Allyl-Fe-Komplexen mit der durch ihre NHC-Analoga katalysierten allylischen Substitution der entsprechenden Allylcarbonate belegt eindeutig, dass allylische Substitutionen nach dem π-Allyl-Mechanismus möglich sind.

    22. Manganierungsreaktionen

      Gesteuerte Manganierung funktionalisierter Arene und Heterocyclen mithilfe von tmp2Mn⋅2 MgCl2⋅4 LiCl (pages 7392–7396)

      Stefan H. Wunderlich, Marcel Kienle and Paul Knochel

      Article first published online: 28 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903505

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      Praktisches Metallierungsprotokoll: Die gesteuerte Manganierung mithilfe von tmp2Mn⋅2 MgCl2⋅4 LiCl führt bei 0–25 °C in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Diorganomanganverbindungen. Bemerkenswerterweise ließ sich dieses Metallierungsprotokoll auf Substrate anwenden, die eine Vielzahl funktioneller Gruppen und empfindliche Heterocyclen enthalten (siehe Beispiel). Die Organomanganspezies reagieren mit zahlreichen Elektrophilen und gehen effiziente oxidative Aminierungen ein.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Gesteuerte Manganierung funktionalisierter Arene und Heterocyclen mithilfe von tmp2Mn⋅2 MgCl2⋅4 LiCl

      Vol. 122, Issue 25, 4252, Article first published online: 1 JUN 2010

  11. Vorschau

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    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 40/2009 (page 7401)

      Article first published online: 9 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990210

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