Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 4

January 12, 2009

Volume 121, Issue 4

Pages 629–841

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigung
    6. Autoren-Profil
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    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Isotopic Polymorphism in Pyridine (Angew. Chem. 4/2009) (page 629)

      Stephen Crawford, Michael T. Kirchner, Dieter Bläser, Roland Boese, William I. F. David, Alice Dawson, Annette Gehrke, Richard M. Ibberson, William G. Marshall, Simon Parsons and Osamu Yamamuro

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990000

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      Ein Tieftemperaturpolymorph des [D5]Pyridins wird beobachtet, das beim [H5]Pyridin nicht existiert. In ihrer Zuschrift auf S. 769 ff. schildern R. Boese, S. Parsons und Mitarbeiter die ungewöhnliche Komplexität der Festkörperstrukturen eines der einfachsten heteroaromatischen Moleküle. Isotopenpolymorphie kommt bei organischen oder molekularen Verbindungen nur selten vor, da eine Isotopensubstitution gewöhnlich keine Auswirkungen auf die Stabilität von Kristallstrukturen hat.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Site-Directed Asymmetric Quaternization of a Peptide Backbone at a C-Terminal Azlactone (Angew. Chem. 4/2009) (page 630)

      Daisuke Uraguchi, Yoshihiro Asai and Takashi Ooi

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990001

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      Ein D2-symmetrisches chirales Tetraaminophosphoniumsalz wirkt als effektiver Phasentransferkatalysator (PTC) in der hoch stereoselektiven Alkylierung von C-terminalen Azlactonen an wachsenden Peptiden, wie T. Ooi und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 747 ff. berichten. Die Kombination dieser Methode mit einem direkten Ligationsprozess ergibt eine wirksame Strategie zum ortsspezifischen Einbau von chiralen, nichtracemischen α,α-Dialkyl-α-aminosäuren in Peptidstränge.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      High Internal Phase Emulsions Stabilized Solely by Functionalized Silica Particles (page 642)

      Vivian O. Ikem, Angelika Menner and Alexander Bismarck

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990003

      This article corrects:

      High Internal Phase Emulsions Stabilized Solely by Functionalized Silica Particles1

      Vol. 120, Issue 43, 8401–8403, Article first published online: 22 SEP 2008

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    1. Rustem F. Ismagilov (page 647)

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990004

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    1. Katalytische Propargylierungen

      Übergangsmetallkatalysierte propargylische Substitutionen (pages 652–654)

      Natalie Ljungdahl and Nina Kann

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804114

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      Ein Platz in der Ruhmeshalle: Bis kürzlich stand die Titelreaktion im Schatten der katalytischen allylischen Substitution, doch nun wurden für propargylische Substitutionen effiziente Verfahren entwickelt, die durch verschiedene Übergangsmetalle katalysiert werden können (siehe Bild). Zu den neueren Errungenschaften zählen kupferkatalysierte asymmetrische propargylische Aminierungen. Nu = Nucleophil.

    2. Konjugierte Addition

      Cu-katalysierte asymmetrische Michael-Additionen mit Mg-, Zn- und Al-Verbindungen: ein effizienter Weg zu chiralen Molekülen (pages 655–658)

      Tobias Thaler and Paul Knochel

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804446

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      Die effiziente Durchführung einer Vielzahl von asymmetrischen konjugierten Additionsreaktionen gelingt durch die Wahl einer geeigneten metallorganischen (Mg-, Zn- oder Al-)Verbindung. Durch die Verwendung von Aluminiumreagentien sind beispielsweise enantioselektiv chirale quartäre Zentren mit funktionalisierten Arylresten zugänglich (siehe Schema).

  9. Kurzaufsatz

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    1. Koordinationspolymere

      Modulare Synthese von funktionellen nanoskaligen Koordinationspolymeren (pages 660–668)

      Wenbin Lin, William J. Rieter and Kathryn M. L. Taylor

      Article first published online: 9 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803387

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      Nanomaterialien der nächsten Generation: Die koordinativ vermittelte Organisation von Metallionen und organischen Brückenliganden führt nicht nur zu makroskopischen, sondern, dank neuer Syntheseansätze, auch zu nanoskaligen Koordinationspolymeren. Die Anwendungen dieser Materialien sind vielfältig und umfassen Bereich wie Katalyse, Biosensorik, biomedizinische Bildgebung und Wirkstofftransport.

  10. Aufsatz

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    1. Naturstoffe

      Fortschritte in der Chemie und Biologie natürlicher Antibiotika (pages 670–732)

      K. C. Nicolaou, Jason S. Chen, David J. Edmonds and Anthony A. Estrada

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200801695

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      Aufregende Entwicklungen bei Antibiotika mit dem Schwerpunkt auf besonders eindrucksvollen Beispielen der chemischen Antibiotikaforschung seit dem Jahr 2000 und der Schlüsselrolle der Totalsynthese für den Fortschritt in diesem Bereich sowie für Neuentwicklungen beim Wirkstoffdesign werden vorgestellt. Die drei Verbindungen sollen die Strukturvielfalt von Antibiotika illustrieren.

  11. Zuschriften

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    1. Wirt-Gast-Systeme

      Filling the Cavity of Conjugated Carbazole Macrocycles with Graphene Molecules: Monolayers Formed by Physisorption Serve as a Surface for Pulsed Laser Deposition (pages 734–738)

      Bruno Schmaltz, Ali Rouhanipour, Hans Joachim Räder, Wojciech Pisula and Klaus Müllen

      Article first published online: 13 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803156

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      Den Mittelweg finden: Ein 1:1-Wirt-Gast-Komplex wurde erhalten, bei dem ein Hexa-peri-hexabenzocoronenmolekül in der Mitte des Hohlraums eines riesigen π-konjugierten Carbazolmakrocyclus angeordnet ist (siehe STM-Bild). Der Komplex entstand nach Physisorption einer Monoschicht der Makrocyclen und anschließende Gasphasenabscheidung von Graphenmolekülen durch Puls-Laser-Abscheidung.

    2. Ammosamide – biologische Chemie

      The Ammosamides: Structures of Cell Cycle Modulators from a Marine-Derived Streptomyces Species (pages 739–741)

      Chambers C. Hughes, John B. MacMillan, Susana P. Gaudêncio, Paul R. Jensen and William Fenical

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804890

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      Aus dem Meer: Die Ammosamide 1 und 2 wurden aus einer vor den Bahamas gesammelten Streptomyces-Spezies isoliert. Die Strukturen dieser chlorierten tricyclischen Pyrrolochinolin-Alkaloide wurden röntgenographisch aufgeklärt, wobei sich für Ammosamid A (1) ein ungewöhnlicher Thio-γ-lactam-Ring ergab. Beide Metabolite zeigen spezifische nanomolare Zytotoxizität gegen bestimmte Krebszelllinien.

    3. Ammosamide – chemische Biologie

      Ammosamides A and B Target Myosin (pages 742–746)

      Chambers C. Hughes, John B. MacMillan, Susana P. Gaudêncio, William Fenical and James J. La Clair

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804107

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      Als Zielprotein der Ammosamide, zytotoxischen Naturstoffen aus einem marinen Actinomyceten, wurde Myosin identifiziert. Dazu wurde mithilfe eines fluoreszenten Immunaffinitätsmarkers eine fluoreszente Molekülsonde (siehe Struktur) erzeugt. Die Aufnahme und Lokalisierung der Sonde in Zellen wurde fluoreszenzmikroskopisch visualisiert, dann wurde die Sonde zur Coimmunpräzipitation von Proteinen genutzt, die an den Ammosamidkörper binden.

    4. Peptidmodifikation

      Site-Directed Asymmetric Quaternization of a Peptide Backbone at a C-Terminal Azlactone (pages 747–751)

      Daisuke Uraguchi, Yoshihiro Asai and Takashi Ooi

      Article first published online: 25 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803661

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      Zweimal nützlich: C-terminale Peptidazlactone I werden mithilfe eines neuartigen chiralen Tetraaminophosphoniumsalzes als Phasentransferkatalysator (PTC) hocheffizient stereoselektiv alkyliert, und die alkylierten Azlactonprodukte II können direkt zur Peptidligation eingesetzt werden (siehe Schema). Auf diese Art lässt sich eine Vielfalt an chiralen quartären α-Aminosäureresten gezielt in einen Peptidstrang einfügen.

    5. Isomerisierung

      Synthesis and Redox-Induced Structural Isomerization of the Pentagonal Bipyramidal Complexes [W(CN)5(CO)2]3− and [W(CN)5(CO)2]2− (pages 752–755)

      Hemamala I. Karunadasa and Jeffrey R. Long

      Article first published online: 15 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804199

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      Kleine Ursache, große Wirkung: Ein gemischter Satz aus Carbonyl- und Cyanidliganden stabilisiert zwei neue siebenfach koordinierte Komplexe: [W(CN)5(CO)2]3− und [W(CN)5(CO)2]2−. Im trianionischen Komplex besetzen die beiden Carbonylliganden die axialen Positionen. Einelektronenoxidation jedoch führt zum Verlust der axialen Symmetrie, wie röntgenographische (siehe Bild, orange W, grau C, blau N, rot O), IR- und EPR-Untersuchungen belegen.

    6. Lumineszierende Metallphosphite

      A Fully Integrated Nanotubular Yellow-Green Phosphor from an Environmentally Friendly Eutectic Solvent (pages 756–759)

      Pei-Ci Jhang, Ya-Ching Yang, Yi-Chun Lai, Wei-Ren Liu and Sue-Lein Wang

      Article first published online: 12 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804744

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      Strahlemann: Ein aktivatorfreies Galliumoxalatophosphit steht für eine neue Klasse von Farbwandlerleuchtstoffen zum Einsatz in blauen und Nah-UV-Leuchtdioden. Das Produkt wird durch eine atomökonomische Reaktion in einem umweltverträglichen eutektischen Lösungsmittel in Gegenwart eines organischen Templats synthetisiert, hat eine Röhrenstruktur (siehe Bild) und verfügt über erstaunliche Lumineszenzeigenschaften.

    7. Einzelmoleküluntersuchungen

      Single-Molecule-Magnet Carbon-Nanotube Hybrids (pages 760–764)

      Lapo Bogani, Chiara Danieli, Elisa Biavardi, Nedjma Bendiab, Anne-Laure Barra, Enrico Dalcanale, Wolfgang Wernsdorfer and Andrea Cornia

      Article first published online: 15 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804967

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      Auf Nanoröhren verankert: Der selbstorganisierte Aufbau von Hybriden aus Einzelmolekülmagneten (SMMs) und Kohlenstoffnanoröhren (CNTs; siehe Bild) gelingt unter Bedingungen, die sich auch zur Erzeugung elektronischer Funktionseinheiten eignen. Der Prozess lässt sich auf molekularer Ebene steuern, und die resultierenden CNT-Feldeffekttransistoren (FETs) verhalten sich bei Raumtemperatur wie SMMs.

    8. Lipopeptide

      Coiled-Coil Lipopeptides Mimicking the Prehairpin Intermediate of Glycoprotein gp41 (pages 765–768)

      Steffen Schuy, Edith Schäfer, Nicholas C. Yoder, Stephan Hobe, Krishna Kumar, Reiner Vogel and Andreas Janshoff

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803080

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      Schaf im Wolfspelz? Die Nachahmung der entscheidenden Konformationsänderung bei viralen Fusionsereignissen ist eine erfolgversprechende Methode zur Identifizierung von Antagonisten für Retrovireninfektionen (siehe Schema). Rekonstituierte Lipopeptide, die sich von den N-Peptiden der Klasse-I-Virusfusionsproteine aus dem simianen Immundefizienzvirus ableiten, dienen als Rezeptoren für mögliche Inhibitoren, die wie die C-Peptide des Virusproteins wirken.

    9. Tieftemperaturpolymorphe

      Isotopic Polymorphism in Pyridine (pages 769–771)

      Stephen Crawford, Michael T. Kirchner, Dieter Bläser, Roland Boese, William I. F. David, Alice Dawson, Annette Gehrke, Richard M. Ibberson, William G. Marshall, Simon Parsons and Osamu Yamamuro

      Article first published online: 26 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803589

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      Nicht ganz so einfach: Man geht gewöhnlich davon aus, dass Deuterierungen die Stabilität von Kristallstrukturen nur wenig beeinflussen, doch für Pyridin trifft dies nicht zu. Von [D5]Pyridin, nicht aber von [H5]Pyridin, existiert ein Tieftemperaturpolymorph, das die ohnehin schon komplexe Strukturchemie einer der gängigsten Laborchemikalien noch undurchsichtiger erscheinen lässt.

    10. Pyrrolsynthese

      Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of N-Hydroxypyrroles (pages 772–775)

      Bin Tan, Zugui Shi, Pei Juan Chua, Yongxin Li and Guofu Zhong

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805205

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      Eine einfache Synthese von N-Hydroxypyrrolen wurde entwickelt, die leicht zugängliche α-Carbonyloxime und α,β-ungesättigte Aldehyde nutzt. Die Dominoreaktion setzt sich zusammen aus einer Iminiumaktivierung α,β-ungesättigter Aldehyde, einer Michael-Addition mit Oximen als N-selektiven Nucleophilen und einer Aldolkondensation.

    11. Enantioselektive Katalyse

      Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates and Phosphine Oxides by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis (pages 776–780)

      James Stephen Harvey, Steven J. Malcolmson, Katherine S. Dunne, Simon J. Meek, Amber L. Thompson, Richard R. Schrock, Amir H. Hoveyda and Véronique Gouverneur

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805066

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      Der erste katalytische Zugang zu den Titelverbindungen durch asymmetrische Ringschlussmetathese wird beschrieben. Die bemerkenswerte Umkehrung der Enantioselektivität bei einem Wechsel des achiralen Imidoliganden des chiralen Molybdänkatalysators (siehe Schema) unterstreicht die Bedeutung von achiralen und chiralen Liganden beim Katalysatordesign.

    12. Naturstoffsynthese

      Formation of the Pyridazine Natural Product Azamerone by Biosynthetic Rearrangement of an Aryl Diazoketone (pages 781–784)

      Jaclyn M. Winter, Ariane L. Jansma, Tracy M. Handel and Bradley S. Moore

      Article first published online: 15 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805140

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      Familienbande: Über die Biosynthese von Naturstoffen mit N-N-Bindungen ist wenig bekannt. Fütterungsexperimente mit 13C- und 15N-markierten Verbindungen belegen nun, dass das Phthalazinon-System von Azameron aus dem Diazo- und Chlor-substituierten Meroterpenoid SF2415 A3 entsteht (siehe Schema). Ein Biosynthesemechanismus mit oxidativer Umlagerung des Aryldiazoketons und anschließender Rearomatisierung des N-N-Heterocyclus wird vorgeschlagen.

    13. Helicale Porphyrinoide

      Enantioselective Induction of Helical Chirality in Cyclooctapyrroles by Metal-Complex Formation (pages 785–789)

      Jun-ichiro Setsune, Aki Tsukajima, Naho Okazaki, Juha M. Lintuluoto and Masami Lintuluoto

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803538

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      Fixierte Chiralität: Aus Cyclooctapyrrolen (siehe Bild) und einer Metallquelle mit optisch aktiven Carboxylat- oder Aminliganden entstehen ohne chirale Auxiliare in einer enantioselektiven Metallierung stereochemisch stabile helicale ein- und zweikernige Komplexe. Die Helizität des Dikupferkomplexes wurde durch Simulation des CD-Spektrums auf der Grundlage röntgenographischer Daten bestimmt.

    14. Asymmetrische Katalyse

      Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates through Hydrogen-Bond Catalysis (pages 790–793)

      Vijaya Bhasker Gondi, Koji Hagihara and Viresh H. Rawal

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804244

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      Die Bildung von Wasserstoffbrücken zu einem Diol vermittelt asymmetrische Mukaiyama-Aldolreaktionen von Acylphosphonaten. Die milde und allgemein anwendbare Methode führt hoch diastereo- und enantioselektiv zu α-Hydroxyphosphonaten mit einem tertiären und einem quartären Stereozentrum.

    15. Nanostrukturen

      Formation of Hierarchical InAs Nanoring / GaAs Nanowire Heterostructures (pages 794–797)

      Mohanchand Paladugu, Jin Zou, Ya-Nan Guo, Xin Zhang, Hannah J. Joyce, Qiang Gao, H. Hoe Tan, Chennupati Jagadish and Yong Kim

      Article first published online: 12 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804630

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      Ringe um einen Draht: Neuartige hierarchische Heterostrukturen, die durch radiale Abscheidung von InAs auf GaAs-Nanodrähten mit nichtplanaren Seitenwänden entstehen, führen zur Bildung von InAs-Nanoringen. Bei dem transmissionselektronenmikroskopisch aufgeklärten Bildungsmechanismus spielt die aufgrund von Kapillareffekten bevorzugte Keimbildung von InAs an konkaven Bereichen der GaAs-Oberfläche eine Rolle.

    16. C-H-Funktionalisierung

      Benzofurans Prepared by C[BOND]H Bond Functionalization with Acylsilanes (pages 798–800)

      Zengming Shen and Vy M. Dong

      Article first published online: 12 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804854

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      Rasch zu Carbenen – eine heiße Sache: Die thermische 1,2-Brook-Umlagerung von Acylsilanen liefert Siloxycarbenintermediate, die in einer intramolekularen C-H-Insertion zu Benzofuranen reagieren. Diese metallfreie Tandemreaktion läuft unter Mikrowellenbestrahlung in weniger als 10 min ab.

    17. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Alkaloid Synthesis: A One-Pot Organocatalytic Reaction to Quinolizidine Derivatives (pages 801–805)

      Johan Franzén and Andreas Fisher

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805130

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      Ein Topf + zwei Stufen=drei Stereozentren: Eine kurze enantioselektive Syntheseroute zum Indolo[2,3a]chinolizidin- und Benzo[a]chinolizidin-Gerüst wurde entwickelt (siehe Schema; R1=aromatisch, R2=3-Indoyl oder 3,4-Dimethoxyphenyl). Die Sequenz besteht aus einer organokatalytischen konjugierten Addition und einer nachfolgenden Azid-katalysierten Cyclisierung des Acyliminiumions.

      Corrected by:

      Berichtigung: Asymmetric Alkaloid Synthesis: A One-Pot Organocatalytic Reaction to Quinolizidine Derivatives

      Vol. 121, Issue 8, 1377, Article first published online: 2 FEB 2009

    18. C-C-Kupplungen

      The Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of the sp3-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids (pages 806–809)

      Hai-Peng Bi, Liang Zhao, Yong-Min Liang and Chao-Jun Li

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805122

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      Bindungen zu Cmath image: Neuartige intermolekulare decarboxylierende Cmath image-Cmath image-, Cmath image-Cmath image- und Cmath image-Csp-Kupplungen mit dem Katalysator CuBr nutzen α-Aminosäuren als Ausgangsverbindungen (siehe Schema). Mit diesem Verfahren wurde eine Reihe funktionalisierter Stickstoffverbindungen erhalten.

    19. Strukturaufklärung

      Belizeanolide, a Cytotoxic Macrolide from the Dinoflagellate Prorocentrum belizeanum (pages 810–813)

      José G. Napolitano, Manuel Norte, José M. Padrón, José J. Fernández and Antonio Hernández Daranas

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804023

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      Aus der Schatzkammer der Natur: Belizeanolid, ein beispielloser hoch ungesättigter und hydroxylierter Makrocyclus (siehe Struktur), wurde aus einem marinen Dinoflagellaten isoliert. Die offene Form, Belizeanolsäure, wurde gleichfalls gefunden. Beide Strukturen wurden durch eine Analyse der NMR-spektroskopischen Daten bestimmt. Die Verbindungen zeigen signifikante antiproliferative Aktivität.

    20. Asymmetrische Katalyse

      Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation (pages 814–816)

      Jian Chen, Weicheng Zhang, Huiling Geng, Wei Li, Guohua Hou, Aiwen Lei and Xumu Zhang

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805058

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      Direkte Kondensation von β-Arylketonen mit Acetamid ergab sowohl Z- als auch E-Enamide. Die Z-konfigurierten Substrate wurden in Gegenwart des Rh-tangphos-Katalysators mit ausgezeichneter Enantioselektivität hydriert (siehe Schema; tangphos=1,1′-Di-tert-butyl-[2,2′]-diphospholanyl). Die erhaltenen β-Arylisopropylamine sind Vorstufen für eine Reihe wichtiger Wirkstoffe.

    21. Hydroxylierungen

      A Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation in the α-Hydroxylation of Racemic Malonates and Its Application to Biologically Active Molecules (pages 817–820)

      Dhande Sudhakar Reddy, Norio Shibata, Jun Nagai, Shuichi Nakamura and Takeshi Toru

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804476

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      Die chiralen α-Hydroxymalonate 2 sind durch α-Hydroxylierung der racemischen Malonate 1 mit dem Oxaziridin 3 mit hohen Ausbeuten und bis 98 % ee zugänglich, wenn der Nickel(II)-Komplex von (R,R)-DBFOX-Ph als Katalysator eingesetzt wird (siehe Schema). Dieses effiziente Verfahren wurde zur Synthese von Wirkstoffen genutzt.

    22. Niedervalente Lewis-Säuren

      Erste Reaktion von Dizinkocen unter Erhalt der Zn-Zn-Bindung (pages 821–824)

      Daniella Schuchmann, Ulrich Westphal, Stephan Schulz, Ulrich Flörke, Dieter Bläser and Roland Boese

      Article first published online: 15 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803736

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      Eine unerwartete Reaktion: [equation imageZn2] reagiert mit der starken Lewis-Base 4-Dimethylaminopyridin (dmap) in vierfachem Überschuss zum unerwarteten Lewis-Säure-Base-Addukt 1, in dem zwei dmap-Moleküle unter Erhaltung der Zn-Zn-Bindung geminal an ein Zn-Zentrum binden. Cp*=C5Me5.

    23. Enzyminhibitoren

      Kation-π-Wechselwirkungen im aktiven Zentrum von Faktor Xa: drastische Verstärkung durch stufenweise N-Alkylierung von Ammoniumionen (pages 825–828)

      Laura M. Salonen, Christoph Bucher, David W. Banner, Wolfgang Haap, Jean-Luc Mary, Jörg Benz, Olivier Kuster, Paul Seiler, W. Bernd Schweizer and François Diederich

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804695

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      Vier gewinnt: Eine neue Klasse potenter Inhibitoren von Faktor Xa enthält ein quaternäres Ammoniumion zum Füllen des aromatischen Kastens in der S4-Tasche und einen 2-Chlorthiophenylrest zum Besetzen der S1-Tasche (siehe Bild; rot O, blau N, gelb S, grün Cl). Beim Wechsel von einem primären zu einem quartären Ammoniumion steigt die Bindungsaffinität um 1000. Die schwache Affinität im ersten Fall ist ein Indiz für vernachlässigbare Kation-π-Wechselwirkungen zwischen Lys und Trp.

    24. Elektronentransfer

      Diskrete supramolekulare Donor-Akzeptor-Komplexe (pages 829–834)

      S. Shankara Gayathri, Mateusz Wielopolski, Emilio M. Pérez, Gustavo Fernández, Luis Sánchez, Rafael Viruela, Enrique Ortí, Dirk M. Guldi and Nazario Martín

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200803984

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      C60in der Zange: Bei Komplexen von π-erweiterten Tetrathiafulvalenen, die pinzettenartig an C60 binden, führt Photoanregung in vielzähligen Lösungsmitteln wegen der engen Wechselwirkung beider π-Systeme zur schnellen Ladungstrennung im Komplex (siehe Bild; PET=Photoelektronentransfer). Systeme, die auf ähnlichen Erkennungsmotiven beruhen, könnten Verwendung für die Konstruktion einfacher photovoltaischer Bauelemente finden.

    25. Proteinfaltung

      Überraschend einfache Einzelmolekülmechanik der Faltung von Proteinen (pages 835–837)

      Michael Schlierf and Matthias Rief

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804723

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      Die Anisotropie der Faltungsenergielandschaft von Proteinen unter äußerer Kraft kann mithilfe von Cysteinmodifikationen untersucht werden. Je kürzer die aktiv kontrahierende Polypeptidkette ist (siehe Schema von Blau nach Grün), umso höher sind die beobachtbaren Rückfaltungskräfte. Die Anisotropie der Faltungsmechanik kann mit einem überraschend einfachen Minimalmodell erklärt werden, das grundsätzlich auf der entropischen Polypeptidelastizität beruht.

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      Vorschau: Angew. Chem. 5/2009 (page 841)

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990006

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