Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 41

September 28, 2009

Volume 121, Issue 41

Pages 7589–7841

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Nachrichten
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlights
    9. Essay
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: In Situ Assembly and Screening of Enzyme Inhibitors with Surface-Tension Microarrays (Angew. Chem. 41/2009) (page 7589)

      Laurent Mugherli, Olga N. Burchak, Larissa A. Balakireva, Aline Thomas, François Chatelain and Maxim Y. Balakirev

      Version of Record online: 2 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904018

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      Die Bildung von Regentropfen auf einer Blattoberfläche spiegelt eine wesentliche Eigenschaft von Wasser wider: die hohe Oberflächenspannung. Eine künstliche Anordnung sehr einheitlicher Tropfen lässt sich auf einer lithographisch bemusterten Glasoberfläche mit einer differenziellen Oberflächenenergie erzeugen. M. Y. Balakirev et al. schildern in der Zuschrift auf S. 7775 ff. die Verwendung dieser Tropfen für die Synthese kleiner Moleküle in Lösung und die anschließende quantitative Hochdurchsatzanalyse der Enzymkinetik.

  2. Innentitelbild

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
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    1. Innentitelbild: Total Synthesis of (+)-Haplophytine (Angew. Chem. 41/2009) (page 7590)

      Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Koji Matsumoto, Kenji Sugimoto, Tohru Fukuyama and Hidetoshi Tokuyama

      Version of Record online: 2 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904021

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      Eine oxidative Umlagerung und eine Fischer-Indolsynthese sind die Schlüsselschritte der ersten Totalsynthese von (+)-Haplophytin, die von H. Tokuyama, T. Fukuyama und Mitarbeitern in ihrer Zuschrift auf S. 7736 ff. beschrieben wird. Das Titelbild zeigt eine Aufnahme von Haplophyton cimicidum (T. Beth Kinsey, www.fireflyflrest.com/flowers), der Quelle von (+)-Haplophytin.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    11. Aufsatz
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  4. News

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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  5. Nachrichten

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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  6. Buchbesprechungen

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry. A Personal View. Serie: Profiles in Inorganic Chemistry. Von Helmut Werner. (pages 7613–7614)

      Alexander Filippou

      Version of Record online: 23 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903542

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      Springer Verlag, Heidelberg 2009. 354 S., gebunden € 85.55.—ISBN 978-0387098470

    2. Chemical Vapor Deposition. Precursors, Processes and Applications. Herausgegeben von Anthony C. Jones und Michael L. Hitchman. (pages 7614–7615)

      Graziella Malandrino

      Version of Record online: 23 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903570

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      Royal Society of Chemistry, Cambridge 2008. 600 S., geb., 199.95 £.—ISBN 978-0854044658

  7. Highlights

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    1. Naturstoffe

      Totalsynthesen von (+)-Haplophytin (pages 7616–7619)

      Eric Doris

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903468

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      Na also, es geht doch! Fukuyama, Tokuyama et al. vollendeten vor kurzem die erste Totalsynthese von Haplophytin, und bald danach gelang Nicolaou, Chen et al. die zweite. Damit wird ein Kapitel abgeschlossen, das vor mehreren Jahrzehnten mit der Isolierung des Naturstoffs aus einer mexikanischen Pflanze begann. Die beiden Synthesen werden im Zusammenhang mit fünf Totalsynthesen von Aspidophytin, dem unteren Teil von Haplophytin, behandelt (siehe Schema).

    2. Nanostrukturen

      Anordnungen aus rein anorganischen Nanokristallen (pages 7620–7622)

      Stephanie L. Brock

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903989

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      Bitte zusammenrücken: Nanokristalle sind seit langem dafür bekannt, geordnete Strukturen und Übergitter zu bilden. Die herkömmlichen organischen Oberflächenliganden halten die Nanokristalle jedoch voneinander getrennt und verhindern so eine Leitfähigkeit. Neuerdings wurden zur Modifizierung molekulare Metallchalkogenide eingesetzt, um zwei- und dreidimensionale Nanokristallanordnungen (siehe Bild) mit dichterer Packung und stark verbesserter Leitfähigkeit zu erzielen.

      Corrected by:

      Berichtigung: Anordnungen aus rein anorganischen Nanokristallen

      Vol. 122, Issue 7, 1203, Version of Record online: 1 FEB 2010

  8. Essay

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    11. Aufsatz
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    1. Supramolekulare Chemie

      Was ist Kooperativität? (pages 7624–7636)

      Christopher A. Hunter and Harry L. Anderson

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902490

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      Das Neunauge birgt den Schlüssel für die Beziehung zwischen supramolekularer Selbstorganisation und allosterischer Ligandenbindung. Chelatbedingte Kooperativität in selbstorganisierten Strukturen führt zu einem Denaturierungsverhalten, das von der allosterischen Ligandenbindung nicht unterscheidbar ist. Der Chelateffekt ist die häufigste Ursache für positive Kooperativität, seine Bedeutung wird aber weitgehend übersehen.

  9. Kurzaufsatz

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    9. Essay
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    1. MOFs bei der Katalyse

      Metall-organische Gerüste für die Katalyse (pages 7638–7649)

      David Farrusseng, Sonia Aguado and Catherine Pinel

      Version of Record online: 18 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200806063

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      Von größtem Interesse für die Katalyse, die Photokatalyse eingeschlossen, sind multifunktionelle Metall-organische Gerüste (MOFs; siehe Abbildung; Rechteck: Lewis-Zentrum). Das Design von MOFs unter den Gesichtspunkten der Katalyse wird beschrieben, und aktuelle Probleme und Aussichten werden diskutiert.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Fullerenchemie

      Chemische, elektrochemische und Struktureigenschaften von endohedralen Metallofullerenen (pages 7650–7675)

      Manuel N. Chaur, Frederic Melin, Angy L. Ortiz and Luis Echegoyen

      Version of Record online: 23 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901746

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      Gäste willkommen: Die chemischen und elektronischen Eigenschaften endohedraler Metallofullerene, das sind Fullerene mit einem Metallatom oder Metallcluster im Käfig, werden von der Größe und Struktur des Fullerenkäfigs, seiner exohedralen Funktionalisierung und der Art des Metalls bestimmt (siehe Strukturbeispiel; blau N, rot Sc). Die Eigenschaften können fein abgestimmt werden und bieten sich für Anwendungsmöglichkeiten z. B. in der molekularen Elektronik und der Medizin an.

  11. Zuschriften

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    9. Essay
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Funktionelle Nanopartikel

      Biokompatible funktionalisierte zellgängige Polyglycerinmikrogele (pages 7676–7681)

      Adam L. Sisson, Dirk Steinhilber, Torsten Rossow, Pia Welker, Kai Licha and Rainer Haag

      Version of Record online: 20 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901583

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      Gel für die Zelle: Eine neue Methode zur Herstellung biokompatibler Polyglycerinmikrogele mit einstellbaren Größen (25–100 nm; oben im Bild) und Oberflächenfunktionalisierung (rote Kugeln) wurde entwickelt. Fluoreszenzmikroskopische Messungen belegen, dass die Partikel durch endocytotische Mechanismen in die Zellen aufgenommen und intrazellulär in der perinuklearen Region lokalisiert werden (unten im Bild).

    2. Katalytisch aktive MOFs

      Heterogene Oxidationskatalyse durch MFU-1, eine Cobalt(II)-haltige Metall-organische Gerüststruktur (pages 7682–7687)

      Markus Tonigold, Ying Lu, Björn Bredenkötter, Bernhard Rieger, Stefan Bahnmüller, Julia Hitzbleck, Gerhard Langstein and Dirk Volkmer

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901241

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      Hydrolysestabil und redoxaktiv ist die hier vorgestellte CoII-haltige Metall-organische Verbindung MFU-1, die mit MOF-5 strukturell verwandt ist. In Oxidationsreaktionen, die laut Testreaktionen in den Poren des mikroporösen Feststoffs stattfinden, wurden mehrfache katalytische Umsetzungen erreicht, und der heterogene Katalysator konnte aus dem Reaktionsgemisch leicht wiedergewonnen werden.

    3. Antitumorvakzine

      Ein synthetischer Impfstoff aus einem tumorassoziierten Sialyl-TN-MUC1-Tandem-Repeat-Glycopeptid und Tetanustoxoid zur Induktion einer starken, hochselektiven Immunantwort (pages 7688–7692)

      Anton Kaiser, Nikola Gaidzik, Ulrika Westerlind, Danuta Kowalczyk, Alexandra Hobel, Edgar Schmitt and Horst Kunz

      Version of Record online: 15 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902564

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      Ideal kombiniert: Durch Konjugation eines synthetischen tumorassoziierten Sialyl-TN-MUC1-Glycopeptidantigens mit dem Tetanustoxoid (Molekulargewicht >150 000) wurde der Impfstoff A gewonnen, der in Wildtyp-Mäusen (Balb/c) eine sehr starke, selektiv gegen die Glycopeptidstruktur gerichtete Immunantwort induziert.

    4. Asymmetrische Synthese

      Effiziente enantioselektive Synthese von optisch aktiven Diolen durch asymmetrische Hydrierung mittels modular aufgebauter chiraler Metallkatalysatoren (pages 7693–7696)

      Renat Kadyrov, René M. Koenigs, Claus Brinkmann, David Voigtlaender and Magnus Rueping

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902835

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      Wertvolle vicinale 1,2-Diole werden mit hohen Enantiomerenüberschüssen in der asymmetrischen Ruthenium-katalysierten Hydrierung von Aryl- und – als besonders anspruchsvollen Substraten – Alkyl-substituierten α-Hydroxyketonen erhalten (siehe Schema). Die Liganden zeichnen sich durch ihren modularen Aufbau aus und verfügen über hervorragende seitendifferenzierende Eigenschaften.

    5. Enzyminhibitoren

      Potente und selektive Inhibition der sauren Sphingomyelinase durch Bisphosphonate (pages 7697–7700)

      Anke G. Roth, Daniela Drescher, Yang Yang, Susanne Redmer, Stefan Uhlig and Christoph Arenz

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903288

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      Nicht nur gegen Osteoporose? Ein einfaches geminales Aminobisphosphonat (siehe Bild) ist der bisher potenteste und selektivste Inhibitor der sauren Sphingomyelinase. Die Verbindung kann in einer Stufe synthetisiert werden und inhibiert den Zelltod in vitro. Weil die saure Sphingomyelinase ein potenzieller Angriffspunkt für Wirkstoffe bei der Behandlung entzündlicher Lungenerkrankungen ist, könnten die Bisphosphonate neue Therapiemöglichkeiten eröffnen.

    6. RNA-Technologie

      Ligandenabhängige Regulierung einer Transfer-RNA in Bakterien (pages 7701–7704)

      Barbara Berschneider, Markus Wieland, Marina Rubini and Jörg S. Hartig

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900851

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      Äußerer Einfluss: Eine tRNA kann in vivo einer externen Regulierung zugänglich gemacht werden. Durch die Verknüpfung mit einem ligandenabhängigen Ribozym wird die Bildung einer funktionalen tRNA-Sekundärstruktur verhindert; erst die Zugabe des Liganden löst die Ribozymspaltung aus, wodurch die tRNA freigesetzt wird. Anschließend kann diese prozessiert und von der Translationsmaschinerie für die Genexpression verwendet werden.

    7. Kupferkatalyse

      Discrimination of Diazo Compounds Toward Carbenoids: Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted Cyclobutenes (pages 7705–7708)

      José Barluenga, Lorena Riesgo, Luis A. López, Eduardo Rubio and Miguel Tomás

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903902

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      Ein Kupfer(I)-Katalysator zieht die Fäden bei der abgebildeten Reaktionssequenz: Zunächst wird das Substrat 2 durch Isomerisierung und Cyclisierung in ein Kupfer(I)-Furylcarben überführt, das dann mit 1 zu einem Cyclopropyldiazoderivat reagiert. Dieses geht wiederum eine Kupfer(I)-katalysierte regioselektive Ringerweiterung ein, nach der man das Cyclobuten 3 erhält.

    8. Polycyclische Kohlenwasserstoffe

      9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling (pages 7709–7712)

      Ikuhiro Nagao, Masaki Shimizu and Tamejiro Hiyama

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903779

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      Doppelt genäht hält besser: Die palladiumkatalysierte Anellierung von 9,9-Dimethyl-9-stannafluorenen oder -dithienostannolen an 1,2-Dihalogenarene führt direkt und in hohen Ausbeuten zu einer Vielfalt von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (siehe Schema). 1,1-Dibrom-1-alkene ergeben analog Dibenzofulvene in ausgezeichneten Ausbeuten.

    9. Naturstoffsynthese

      Stereoselective Synthesis of 2,6-cis-Tetrahydropyrans through a Tandem Allylic Oxidation/Oxa-Michael Reaction Promoted by the gem-Disubstituent Effect: Synthesis of (+)-Neopeltolide Macrolactone (pages 7713–7717)

      Hyoungsu Kim, Yongho Park and Jiyong Hong

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903690

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      Möglichst wenige Schutzgruppen werden in einer kurzen Synthese von (+)-Neopeltolid-Makrolacton verwendet, die auf der Titelreaktion sowie auf Dithiankupplungen beruht (siehe Schema). Die gem-Disubstitution durch die Dithianeinheit erleichtert die Oxa-Michael-Reaktion im Anschluss an die allylische Oxidation; somit wird effizient und hoch diastereoselektiv der 2,6-cis-Tetrahydropyranring erhalten.

    10. Feste Elektrolyte

      High Proton Conductivity in Anodic ZrO2/WO3 Nanofilms (pages 7718–7721)

      Damian Kowalski, Yoshitaka Aoki and Hiroki Habazaki

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903598

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      Der amorphe Doppeloxid-Nanofilm ZrO2/WO3, ein neuartiger protonenleitender Elektrolyt, kann leicht durch physikalische Dampfabscheidung (PVD) eines Zr/W-Films und anschließende anodische Oxidation erhalten werden (siehe Schema). Ein 60 nm dicker Oxidfilm verfügt bereits bei nur 100 °C über einen flächenspezifischen Widerstand von 0.2 Ω cm2.

    11. Reformierung im Mikromaßstab

      Nanostructured Zinc Oxide Nanorods with Copper Nanoparticles as a Microreformation Catalyst (pages 7722–7726)

      Yan-Gu Lin, Yu-Kuei Hsu, San-Yuan Chen, Yu-Kai Lin, Li-Chyong Chen and Kuei-Hsien Chen

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902907

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      Die Reformierung von Methanol unter Erzeugung von Wasserstoff kann an Anordnungen von Zinkoxid-Nanostäben, die Kupfer-Nanopartikel tragen, als aktivem Katalysator im Mikromaßstab ausgeführt werden (siehe Bild).

    12. Chemische Ligation

      Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids (pages 7727–7730)

      David Crich and Indrajeet Sharma

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903050

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      Eines nach dem anderen: Die Synthese von Triblockpeptiden gelang durch die Umsetzung von Sulfonamid-geschützten Peptidylthiosäuren zunächst mit hoch reaktiven 2,4-Dinitrobenzolsulfonamiden und anschließend mit nicht ganz so reaktiven Sulfonamiden bei Umgebungstemperatur. Die Methode ist mit C-terminalen Thioestern vereinbar und liefert einen neuen Ansatz für native chemische Ligationssequenzen.

    13. Palladiumkatalyse

      Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides under Ambient Conditions (pages 7731–7735)

      Alexey G. Sergeev, Thomas Schulz, Christian Torborg, Anke Spannenberg, Helfried Neumann and Matthias Beller

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902148

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      Schon bei Raumtemperatur lassen sich Arylbromide und -chloride unter Pd-Katalyse in Phenole umwandeln. Aus Studien zur Pd-vermittelten Hydroxylierung von Arylhalogeniden mit einem sperrigen Imidazolylphosphan-Ligand und der neuartigen Palladiumquelle [Pd(cod)(CH2SiMe3)2] in stöchiometrischen Mengen resultierte die gezeigte effiziente katalytische Phenolsynthese (Ad=Adamantyl, cod=Cyclooctadien).

      Corrected by:

      Berichtigung: Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides under Ambient Conditions

      Vol. 121, Issue 50, 9555, Version of Record online: 30 NOV 2009

    14. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (+)-Haplophytine (pages 7736–7739)

      Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Koji Matsumoto, Kenji Sugimoto, Tohru Fukuyama and Hidetoshi Tokuyama

      Version of Record online: 3 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902192

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      Alkaloid-Synthese: (+)-Haplophytin (siehe Struktur) war als Ziel einer Totalsynthese nach einer hoch stereoselektiven intramolekularen Mannich-Reaktion, einer Friedel-Crafts-Alkylierung, einer oxidativen Umlagerung und einer Fischer-Indolsynthese erreicht.

    15. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst (pages 7740–7743)

      Xiao Han, Jacek Kwiatkowski, Feng Xue, Kuo-Wei Huang and Yixin Lu

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903635

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      Fluorierte quartäre Stereozentren: Der neuartige difunktionelle Katalysator 1, der von natürlichem Tryptophan abgeleitet ist, vermittelt die hoch enantioselektive Mannich-Reaktion von α-Fluor-β-ketoestern zu fluorierten chiralen Molekülen mit vicinalen quartären und tertiären stereogenen Zentren. Ein ungewöhnliches α-Fluor-β-lactam wurde ebenfalls mit dieser Methode synthetisiert (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst

      Vol. 123, Issue 12, 2714, Version of Record online: 8 MAR 2011

    16. Emittierende Silole

      Structural Modulation of Solid-State Emission of 2,5-Bis(trialkylsilylethynyl)-3,4-diphenylsiloles (pages 7744–7747)

      Zujin Zhao, Zhiming Wang, Ping Lu, Carrie Y. K. Chan, Dandan Liu, Jacky W. Y. Lam, Herman H. Y. Sung, Ian D. Williams, Yuguang Ma and Ben Zhong Tang

      Version of Record online: 4 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903698

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      Gemeinsam stark – so lautet das Motto für neue Silol-Luminogene, die in festen Aggregaten stärker emittieren als in Form isolierter Moleküle. Die Emission im festen Zustand lässt sich über die Molekülstruktur einstellen: Sperrige Substituenten schwächen die intermolekularen Wechselwirkungen und schränken die Molekülrotation ein, woraus eine Blauverschiebung und eine stark gesteigerte Effizienz der Emission resultieren (siehe die Beispiele).

    17. Palladium-Katalyse

      The Newman–Kwart Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates: Substantial Reduction in Reaction Temperatures through Palladium Catalysis (pages 7748–7751)

      Jeremy N. Harvey, Jesús Jover, Guy C. Lloyd-Jones, Jonathan D. Moseley, Paul Murray and Joseph S. Renny

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903908

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      Viel „cooler“: Dank der Entwicklung eines Katalysators für die Newman-Kwart-Umlagerung lassen sich die harschen thermischen Bedingungen der unkatalysierten Reaktion nun vermeiden (siehe Schema). Ersten mechanistischen Studien zufolge (Isotopenmarkierung (2H, 18O, 34S), kinetische Messungen und DFT-Rechnungen) verläuft die Reaktion über eine oxidative Fünf-Zentren-Addition zu einem Pd-S-Komplex mit intermolekularem Austausch von Aryl- und Thiocarbamat-Gruppen durch Dimerisierung des Ruhekomplexes.

    18. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (+)-Haplophytine (pages 7752–7756)

      K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby, Shuoliang Li, Takahiro Suzuki and David Y.-K. Chen

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904588

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      Problem gelöst: Die Totalsynthese von Haplophytin (1) gelang durch eine konvergente Strategie mit modernsten Synthesemethoden. Schlüsselschritte sind eine durch hypervalentes Iod vermittelte oxidative Kupplung, eine oxidative Semipinakol-Umlagerung, eine Suzuki-Miyaura-Kupplung und eine radikalische Cyclisierung.

    19. Flüssigkristalle

      Supramolecular Polymers and Chromonic Mesophases Self-Organized from Phosphorescent Cationic Organoplatinum(II) Complexes in Water (pages 7757–7761)

      Wei Lu, Yong Chen, V. A. L. Roy, Stephen Sin-Yin Chui and Chi-Ming Che

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903109

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      Weiche Materie mit hartem Kern: Durch PtII⋅⋅⋅PtII- und hydrophobe Wechselwirkungen gehen planare Organoplatin(II)-Kationen mit Chlorid- oder Sulfat-Gegenionen in Wasser in rot emittierende, viskoelastische, gestapelte Mesophasen über, aus denen leicht ausgerichtete Filme und uniaxiale Mikrofasern mit cofacialer Molekülanordnung erhalten werden.

    20. Protein-Nanoarrays

      Multiplexed Protein Arrays Enabled by Polymer Pen Lithography: Addressing the Inking Challenge (pages 7762–7765)

      Zijian Zheng, Weston L. Daniel, Louise R. Giam, Fengwei Huo, Andrew J. Senesi, Gengfeng Zheng and Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 3 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902649

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      Alleskönner: Eine neue Methode für die Verwendung von PPL-Gussformen (Polymer-Pen-Lithographie) zur mehrfarbigen Betintung eines PPL-Arrays wurde entwickelt. Die Technik ermöglicht den schnellen Paralleldruck von nano- und mikroskaligen Proteinmustern mit bis zu 150 000 Einzelstrukturen pro Sekunde (siehe Bild). Die Methode ist universell einsetzbar und funktioniert im Prinzip mit jeder Substanz, die durch PPL transportiert werden kann.

    21. Metalloxidkatalysatoren

      The ReaxFF Monte Carlo Reactive Dynamics Method for Predicting Atomistic Structures of Disordered Ceramics: Application to the Mo3VOx Catalyst (pages 7766–7770)

      Kimberly Chenoweth, Adri C. T. van Duin and William A. Goddard III

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902574

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      Wer sitzt wo? Das ReaxFF-Rechenverfahren wurde angewendet, um kristallographische Plätze mit partieller oder Mischbesetzung in Mo3VOx-Katalysatoren ausfindig zu machen. Dadurch erhält man Informationen über die Oxidationsstufen und Koordinationsumgebungen an den Metallzentren sowie über Donor-Akzeptor-Netzwerke im Katalysator. Außerdem lässt sich die Selektivität vorhersagen, mit der Moleküle in die Kanäle des Gerüsts diffundieren (siehe Bild).

    22. Konstitutive dynamische Chemie

      Structural and Functional Evolution of a Library of Constitutional Dynamic Polymers Driven by Alkali Metal Ion Recognition (pages 7771–7774)

      Shunsuke Fujii and Jean-Marie Lehn

      Version of Record online: 23 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902512

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      Passend gefaltet: Bibliotheken dynamischer Polymere, die durch Polykondensation erzeugt wurden und reversible Iminbindungen enthalten, können unter der doppelten Wirkung von Donor-Akzeptor-Stapelung und Metallionenbindung eine stimulierte Evolution eingehen (siehe Bild). Die spezifischen Bindungsweisen der Alkalimetallionen gehen mit spezifischen Konstitutionsänderungen sowie unterschiedlichen optischen Eigenschaften einher, die von der Anwesenheit und den Positionen der Donor- und Akzeptoreinheiten im gefalteten Dynamer abhängen.

    23. Tropfen-Mikroarrays

      In Situ Assembly and Screening of Enzyme Inhibitors with Surface-Tension Microarrays (pages 7775–7780)

      Laurent Mugherli, Olga N. Burchak, Larissa A. Balakireva, Aline Thomas, François Chatelain and Maxim Y. Balakirev

      Version of Record online: 6 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901139

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      Hunderte von Reaktionen wurden bei einer neuartigen Synthese im Submikroliter-Maßstab parallel in Tropfen durchgeführt, die durch differenzielle Oberflächenspannung auf einem Glasträger gehalten wurden. Dieser „Oberflächenspannungs-Mikroarray“ wurde genutzt, um Tausende von Phenylboronsäurederivaten aufzubauen und gegen die NS3/4A-Protease des Hepatitis-C-Virus zu testen. Mehrere hochwirksame Inhibitoren des Enzyms wurden identifiziert.

    24. Zeolithe

      Selective Petroleum Refining Over a Zeolite Catalyst with Small Intracrystal Mesopores (pages 7781–7784)

      Dong Ho Park, Seong Su Kim, Hui Wang, Thomas J. Pinnavaia, Maria C. Papapetrou, Angelos A. Lappas and Kostas S. Triantafyllidis

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901551

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      Vom Zeolith zerkleinert: Mesoporöse ZSM-5-Zeolithkatalysatoren (siehe TEM-Bild), die mithilfe weicher Template erhalten wurden, weisen höhere Aktivitäten für das Cracken von Gasöl und bessere Produktselektivitäten als übliches ZSM-5 auf. Große Kohlenwasserstoffe werden in den Mesoporen der Kristalle in Benzin- und Dieselmoleküle gespalten, die Umwandlung kleinerer Moleküle in Olefine findet in den Mikroporen des Netzwerks statt.

    25. Analytische Methoden

      Quantitative Detection of Bioassays with a Low-Cost Image-Sensor Array for Integrated Microsystems (pages 7785–7790)

      Daynene M. Vykoukal, Gregory P. Stone, Peter R. C. Gascoyne, Eckhard U. Alt and Jody Vykoukal

      Version of Record online: 4 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901814

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      Tragbare Assaysysteme erfordern kostengünstige Detektoren zur Kopplung mit einer mikrofluidikbasierten Probenbehandlung. Ein gewöhnlicher Digitalkamerasensor wurde nun mit verschiedenen Lab-on-a-Chip-Architekturen verschaltet und zur Abbildung von nanolitergroßen Reagenströpfchen sowie zur quantitativen Photometrie von kolorimetrischen und Biolumineszenz-Assays eingesetzt (siehe Kontaktbilder der mikrofluidischen Elektrodenanordnung (rechts) und der kolorimetrischen (oben) und biolumineszenten Proben (unten)).

    26. Kohlenstoffnanoröhren

      Experimentally Determined Redox Potentials of Individual (n,m) Single-Walled Carbon Nanotubes (pages 7791–7795)

      Yasuhiko Tanaka, Yasuhiko Hirana, Yasuro Niidome, Koichiro Kato, Susumu Saito and Naotoshi Nakashima

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902468

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      Nanoröhren mit Potential: Durch Herstellen eines dünnen Films, der isolierte einwandige Nanoröhren (SWNTs) zurückhält, gelang es, die Redoxpotentiale vieler SWNTs mit unterschiedlichen Chiralitätsindizes (n,m) experimentell zu bestimmen. Die einfache Methode lässt sich auf alle einzelnen SWNTs mit messbarer Photolumineszenz (PL) im Nah-IR-Bereich anwenden (siehe Diagramm).

    27. DNA-Nanostrukturen

      A pH-Triggered, Fast-Responding DNA Hydrogel (pages 7796–7799)

      Enjun Cheng, Yongzheng Xing, Ping Chen, Yang Yang, Yawei Sun, Dejian Zhou, Lijin Xu, Qinghua Fan and Dongsheng Liu

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902538

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      Wer schaltet am schnellsten? Ein schnelles, pH-responsives DNA-Hydrogel (rechts im Bild) wurde ausgehend von einer dreiarmigen DNA-Nanostruktur (links) unter Bildung von intermolekularen i-Strukturen (Mitte) erhalten. Eine Änderung des pH-Werts der Umgebung genügt, damit das Hydrogel binnen Minuten in den ungelierten Zustand wechselt.

    28. Dynamische Nanostrukturen

      Constitutional Adaptation of Dynamic Polymers: Hydrophobically Driven Sequence Selection in Dynamic Covalent Polyacylhydrazones (pages 7800–7803)

      J. Frantz Folmer-Andersen and Jean-Marie Lehn

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902487

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      Hydrophobie als Auswahlkriterium: Die reversible Polymerisation und Faltung amphiphiler Dialdehyd- und Dihydrazid-Monomere ergibt Nanostab-Dynamere, die auch in Gegenwart eines Dihydrazid-Überschusses stabil sind. Beim Aufbau der Strukturen in Wasser werden hydrophobere Dihydrazide (grün im Bild) weniger hydrophoben (violett) vorgezogen. Da diese Selektivität nach Zusatz von MeCN verlorengeht, kann die Hydrophobie als Ursache der Selektivität vermutet werden.

    29. Wirkstofftransport

      Supramolecular Stacking of Doxorubicin on Carbon Nanotubes for In Vivo Cancer Therapy (pages 7804–7808)

      Zhuang Liu, Alice C. Fan, Kavya Rakhra, Sarah Sherlock, Andrew Goodwin, Xiaoyuan Chen, Qiwei Yang, Dean W. Felsher and Hongjie Dai

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902612

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      Stapelweise Beweismaterial: Vorteile wie eine verlängerte Zirkulationsdauer im Blut, eine gesteigerte Aufnahme in Tumoren, eine höhere Effizienz und weniger toxische Nebenwirkungen bietet eine Formulierung für die Chemotherapie auf der Grundlage von Kohlenstoffnanoröhren (siehe Bild). In diesem System bindet Doxorubicin (DOX) durch π-π-Stapelung von außen an funktionalisierte einwandige Kohlenstoffnanoröhren.

    30. Kohlenhydrat-Erkennung

      A Synthetic Lectin for β-Glucosyl (pages 7809–7812)

      Nicholas P. Barwell, Matthew P. Crump and Anthony P. Davis

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903104

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      Geschmacksache: Affinität und Selektivität makrotricyclischer Kohlenhdratrezeptoren lassen sich verbessern, indem man Alkoxygruppen (im Bild grün) an den Molekülgerüsten anbringt. So zeigt der Propoxy-substituierte Rezeptor eine starke Selektivität für die β-Glucosylgruppe. Glucose wird sowohl in Wasser als auch in rekonstituiertem Blutplasma gebunden, was zur Überwachung von Blutzuckerspiegeln genutzt werden könnte.

    31. Janus-Partikel

      Janus Particles with Controllable Patchiness and Their Chemical Functionalization and Supramolecular Assembly (pages 7813–7818)

      Xing Yi Ling, In Yee Phang, Canet Acikgoz, M. Deniz Yilmaz, Mark A. Hempenius, G. Julius Vancso and Jurriaan Huskens

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903579

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      Partikel zeigen ihr wahres Gesicht: Mono- und difunktionalisierte Janus-Partikel mit einstellbaren chemischen Mustern wurden durch ein allgemeines Verfahren mit Maskierung und anschließender Funktionalisierung erhalten (siehe Bild). So wurden Janus-Partikel mit supramolekularen Wirt- und Gast-Gruppen hergestellt, deren spezifische nichtkovalente Wechselwirkungen den gezielten Aufbau heterogener Partikel ermöglichten.

    32. Kooperative Katalyse

      Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications (pages 7819–7822)

      Ji Woong Lee, Hailong Yan, Hyeong Bin Jang, Hong Ki Kim, Sung-Woo Park, Sungyul Lee, Dae Yoon Chi and Choong Eui Song

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903903

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      Achirale Polyetherderivate beschleunigen SN2-Reaktionen, indem sie sowohl das Nucleophil (KF) als auch das Elektrophil (eine Sulfonatgruppe) aktivieren (siehe Bild). Mit einer chiralen Variante der Katalysatoren gelingt die desilylierende kinetische Racematspaltung der Silylether von sekundären Alkoholen. Die Ergebnisse von Dichtefunktionalrechnungen erklären, wie derartige organische Promotoren funktionieren.

    33. Synthesemethoden

      The Synthesis of Highly Substituted Cyclooctatetraene Scaffolds by Metal-Catalyzed [2+2+2+2] Cycloadditions: Studies on Regioselectivity, Dynamic Properties, and Metal Chelation (pages 7823–7826)

      Paul A. Wender, Justin P. Christy, Adam B. Lesser and Marc T. Gieseler

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903859

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      Eine Ni0-katalysierte [2+2+2+2]-Cycloaddition von 1,6-Diinen liefert hoch funktionalisierte sechs- und achtfach substituierte Cyclooctatetraene (COTs) (siehe Bild), darunter das erste Beispiel für das Produkt einer vollständig intramolekularen [2+2+2+2]-Cycloaddition. Die Regioselektivität dieses Prozesses wird untersucht, und die erste Verwendung eines COT-Liganden wird am Beispiel eines Bisoxazolin-COT-Komplexes von ZnII aufgezeigt (rechts).

    34. Enzymmechanismen

      Structure-Guided Directed Evolution of Alkenyl and Arylmalonate Decarboxylases (pages 7827–7830)

      Krzysztof Okrasa, Colin Levy, Matthew Wilding, Mark Goodall, Nina Baudendistel, Bernhard Hauer, David Leys and Jason Micklefield

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904112

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      Gewusst wie: Die Röntgenkristallstruktur einer Arylmalonat-Decarboxylase (AMDase) im Komplex mit einem mechanismusbasierten Inhibitor, der in das Dioxyanion-Loch des aktiven Zentrums bindet, bietet Einblicke in die Wirkungsweise dieses Enzyms. Die Struktur diente als Ausgangspunkt für die Erweiterung des biokatalytischen Repertoires der AMDase auf eine Bandbreite von α-Alkenyl- und α-Arylmalonat-Substraten.

    35. Bioorganische Chemie

      DNA-Templated Homo- and Heterodimerization of Peptide Nucleic Acid Encoded Oligosaccharides that Mimick the Carbohydrate Epitope of HIV (pages 7831–7836)

      Katarzyna Gorska, Kuo-Ting Huang, Olivier Chaloin and Nicolas Winssinger

      Version of Record online: 22 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903328

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      Alles unter Kontrolle: Die Programmierbarkeit von Hybridisierungsvorgängen wurde zur Erzeugung einer kombinatorischen Bibliothek von Strukturen genutzt, die Topologien komplexer Kohlenhydrate imitieren, die mit einem Antikörper mit Breitbandwirkung gegen HIV wechselwirken. Bei dieser einfachen Methode werden mit Peptidnucleinsäuren markierte Oligosaccharide in kontrollierter Weise mit DNA-Templaten verknüpft (siehe Bild).

  12. Vorschau

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    13. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 42/2009 (page 7841)

      Version of Record online: 23 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990220

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