Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 42

October 5, 2009

Volume 121, Issue 42

Pages 7843–8081

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachruf
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Synthese von Cyclopamin unter Verwendung biomimetischer und diastereoselektiver Transformationen (Angew. Chem. 42/2009) (page 7843)

      Athanassios Giannis, Philipp Heretsch, Vasiliki Sarli and Anne Stößel

      Version of Record online: 22 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904019

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      Von einer biomimetischen Synthese des potenten Tumortherapeutikums Cyclopamin, die unter anderem eine C-H-Aktivierung/Hydroxylierung sowie eine Ringkontraktion/-expansion umfasst, berichten A. Giannis und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 8052 ff. Das Titelbild zeigt Cyclopamin, den ersten Inhibitor des in Drosophila entdeckten Hedgehog-Signaltransduktionswegs, Veratrum californicum, ein Schaf mit Zyklopie sowie Homer, der in seiner Odyssee erstmals einen Zyklopen beschrieb.

  2. Innentitelbild

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    11. Aufsatz
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    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: Formation and Characterization of the Iridium Tetroxide Molecule with Iridium in the Oxidation State +VIII (Angew. Chem. 42/2009) (page 7844)

      Yu Gong, Mingfei Zhou, Martin Kaupp and Sebastian Riedel

      Version of Record online: 22 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904022

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      Lange war +VI die höchste experimentell nachgewiesene Oxidationsstufe von Ir, doch nun wurde Iridiumtetroxid – mit Iridium in der Oxidationsstufe +VIII – in einer Niedertemperatur-Edelgasmatrix hergestellt und identifiziert. M. F. Zhou, S. Riedel et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 8019 ff. die Bildung dieser Verbindung durch gemeinsames Abscheiden von Ir-Atomen und O2-Edelgas-Mischungen auf eine CsI-Oberfläche bei 4–6 K. Theoretische Analysen sprechen für eine d1-Spezies mit der formalen Oxidationsstufe IrVIII.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Uli Kazmaier (page 7866)

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904771

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Biologie. Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist die globale Erderwärmung. …“ Dies und mehr von und über Uli Kazmaier finden Sie auf Seite 7866.

  6. Nachruf

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    1. Roland Köster (1924–2009) (pages 7867–7868)

      Bernd Wrackmeyer

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904401

  7. Buchbesprechung

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    1. Classics in Spectroscopy. Isolation and Structure Elucidation of Natural Products. Von Stefan Berger und Dieter Sicker. (pages 7869–7870)

      Peter Spiteller

      Version of Record online: 30 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904430

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 645 S., Broschur, 79.00 €.—ISBN 978-3527325160

  8. Highlights

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    1. Naturstoffsynthese

      Eine hoch konvergente Synthese von Pelurosid A (pages 7872–7875)

      Paul E. Floreancig

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903480

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      Wenn sowohl Qualität als auch Quantität zählen: Mithilfe von Aldolreaktionen wurden in einer hoch konvergenten Synthese einzelne Fragmente der Mikrotubuli-bindenden Verbindung Pelurosid A (1) gekuppelt (siehe Retrosynthese). Die Vorgehensweise ermöglicht die Herstellung von Analoga und stellt ausreichende Substanzmengen für biologische Studien bereit. Xc=Benzyloxazolidinon-Ring, MOM=Methoxymethyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl, Bn=Benzyl, TES=Triethylsilyl, PMB=p-Methoxybenzyl.

    2. Polyin-Strukturen

      Synthese und Strukturanalyse von eindimensionalen sp-hybridisierten Kohlenstoffketten (pages 7876–7879)

      Sanghee Kim

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904145

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      C[BOND]C[TRIPLE BOND]C oder C[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]C? Die Synthese und Charakterisierung von sp-hybridisierten Kohlenstoffketten wie Carbin und Polyin ist eine große Herausforderung in der Chemie. Die jüngste Herstellung und Röntgenstrukturanalyse einer Serie von Polyinen mit tert-Butyl-Endgruppen liefert fundierte experimentelle Daten über die Struktur und insbesondere die Bindungslängenalternanz solcher Kettenmoleküle.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Proteinmikroarrays

      Proteinbiochips in der Biomedizin und Biotechnologie (pages 7880–7888)

      Dirk Weinrich, Pascal Jonkheijm, Christof M. Niemeyer and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901480

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      Nützliche Chips: Proteinbiochips werden immer leichter verfügbar – worin aber bestehen ihre aktuellen Anwendungen? Durch die Integration dieser Assay- und Analyseplattformen in die biomedizinische und biotechnologische Forschung konnte das Repertoire an Methoden für die Proteomik und die Biomarkerforschung sowie für die Wirkstoff-Entwicklung wesentlich erweitert werden.

  10. Aufsatz

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    1. Nanomaterialien

      Graphen, das neue zweidimensionale Nanomaterial (pages 7890–7916)

      C. N. R. Rao, A. K. Sood, K. S. Subrahmanyam and A. Govindaraj

      Version of Record online: 25 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901678

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      Von der Eigenschaft zur Anwendung: Graphen ist ein faszinierendes neuartiges Nanomaterial, das Gegenstand intensiver Forschungen vor allem in der Chemie ist. Dieser Aufsatz fasst jüngste Fortschritte bei der Synthese und Charakterisierung von Graphen zusammen. Grundlegende physikalische Eigenschaften werden erörtert und Anwendungsperspektiven aufgezeigt. Das Bild zeigt die hochaufgelöste STM-Aufnahme einer Graphen-Monoschicht.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
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    1. Transparente leitfähige Oxide

      A Low-Temperature Molecular Approach to Highly Conductive Tin-Rich Indium Tin Oxide Thin Films with Durable Electro-Optical Performance (pages 7918–7922)

      Yilmaz Aksu and Matthias Driess

      Version of Record online: 7 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901204

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      Spar Energie, lächle! Sehr gut leitende zinnreiche Indiumzinnoxid(ITO)-Komposite lassen sich aus der molekularen Vorstufe Sn(tBuO)3In einfach herstellen. Die nicht weiter bearbeiteten transparenten und hochleitenden dünnen Filme auf Glassubstraten sind atomar flach und liefern die bisher besten Ergebnisse in ITO-basierten Elektrolumineszenzanwendungen.

    2. Biotechnologie

      Directed Evolution of Orthogonal Ligand Specificity in a Single Scaffold (pages 7923–7926)

      Michael J. McLachlan, Karuppiah Chockalingam, Ka Chun Lai and Huimin Zhao

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903413

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      Zwei hochempfindliche Ligand-Rezeptor-Paare, die auf einem einzigen Proteingerüst beruhen, sind zum nativen Ligand-Rezeptor-Paar und zueinander vollständig orthogonal. Alle drei Rezeptoren werden durch ihre jeweiligen Liganden (rote Elemente im Bild) spezifisch aktiviert, wenn mit ihnen die Expression von grün fluoreszierendem (obere Reihe), mCherry- (mittlere Reihe) und gelb fluoreszierendem Protein (untere Reihe) in Hefe nachgewiesen werden soll.

    3. Silber-Bipyramiden

      Plasmon-Mediated Synthesis of Silver Triangular Bipyramids (pages 7927–7931)

      Jian Zhang, Shuzhou Li, Jinsong Wu, George C. Schatz and Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903380

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      Wunschfarben: Monodisperse rechtwinklig-dreieckige Silber-Bipyramiden (siehe SEM-Bild) wurden durch photoinduzierte Synthese in hohen Ausbeuten erhalten. Die Kantenlänge der Bipyramiden lässt sich einfach über die Wellenlänge des Anregungslichts steuern (siehe Diagramm).

    4. Legierungen

      Ferromagnetic Mesostructured Alloys: Design of Ordered Mesostructured Alloys with Multicomponent Metals from Lyotropic Liquid Crystals (pages 7932–7937)

      Yusuke Yamauchi, Masaki Komatsu, Minekazu Fuziwara, Yoshihiro Nemoto, Keisuke Sato, Tokihiko Yokoshima, Hiroaki Sukegawa, Kouichiro Inomata and Kazuyuki Kuroda

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902934

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      Hoch geordnete, mesostrukturierte Mehrkomponentenlegierungen mit einstellbarer Zusammensetzung wurden synthetisiert (siehe TEM-Aufnahme mit Elektronenbeugungsmuster). Die Sättigungsmagnetisierung der Legierungen lässt sich über das Verhältnis der Metallkomponenten steuern. Durch das Legieren sind neuartige magnetische Funktionen zugänglich, über die Ein-Metall-Systeme nicht verfügen.

    5. Protein-Modifizierung

      Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis (pages 7938–7942)

      Nicola Floyd, Balakumar Vijayakrishnan, Julia R. Koeppe and Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903135

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      Erst markiert, dann thioliert: Eine neue Glycokonjugationsmethode verwendet eine nichtnatürliche olefinische Aminosäure (Homoallylglycin, Hag) als Modifizierungsmarker sowie eine photoinitiierte Hydroglycothiolierung, die für den Hag-Marker spezifisch ist. Mit einer Reihe von Modellproteinen gelang die präzise ortsselektive Glycosylierung zur Bildung von Glycokonjugaten, einschließlich virusähnlichen Partikeln mit bis zu 180 Glycanen an festgelegten Positionen (siehe Schema).

    6. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Quantification of a CH–π Interaction Responsible for Chiral Discrimination and Evaluation of Its Contribution to Enantioselectivity (pages 7943–7948)

      Romen Carrillo, Matías López-Rodríguez, Victor S. Martín and Tomás Martín

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903281

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      Schwach, aber nicht unerheblich: Die starke Chiralitätserkennung durch einen neuen Rezeptor für die Ammoniumsalze aromatischer α-Aminosäuremethylester beruht vor allem auf der CH-π-Wechselwirkung, einer der schwächsten nichtkovalenten Wechselwirkungen (siehe Bild). Die Wechselwirkung wurde quantifiziert, und ihr Beitrag zur Chiralitätserkennung wurde ermittelt.

    7. Chemische Genetik

      Cardiosulfa, a Small Molecule that Induces Abnormal Heart Development in Zebrafish, and Its Biological Implications (pages 7949–7952)

      Sung-Kyun Ko, Hui Juan Jin, Da-Woon Jung, Xizhe Tian and Injae Shin

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902370

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      Verändertes Herz: Die Titelverbindung Cardiosulfa wurde mithilfe eines chemogenetischen Phänotyp-zu-Genotyp-Ansatzes identifiziert. Zebrafisch-Embryos, die ihr ausgesetzt sind, haben ein enges, elongiertes Herz innerhalb eines vergrößerten Herzbeutels (siehe Bild; Herz markiert mit grün fluoreszierendem Protein).

    8. Zelleinschluss

      A Metal–Collagen Peptide Framework for Three-Dimensional Cell Culture (pages 7953–7957)

      Marcos M. Pires, David E. Przybyla and Jean Chmielewski

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902375

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      Unter physiologischen Bedingungen bewirken Metallionen, dass sich tripelhelicale Collagenpeptide mit Liganden an ihren Enden und ihrer Mitte schnell zu dreidimensionalen Netzwerken organisieren (siehe Bild). Für Anwendungen in der regenerativen Medizin könnte interessant sein, dass ein mildes Chelatisierungsmittel die Netze rasch wieder auflösen kann. Humane Endothelzellen ließen sich in dem Collagenpeptid-Netzwerk bereitwillig einschließen und kultivieren.

    9. Sensoren

      Multiplexed Analysis of Hg2+ and Ag+ Ions by Nucleic Acid Functionalized CdSe/ZnS Quantum Dots and Their Use for Logic Gate Operations (pages 7958–7961)

      Ronit Freeman, Tali Finder and Itamar Willner

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902395

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      Eine logische Analyse: Mit Nucleinsäuren funktionalisierte CdSe/ZnS-Quantenpunkte werden für den optischen selektiven Parallelnachweis von Hg2+- und Ag+-Ionen und für die Aktivierung von Logikgattern mithilfe dieser Ionen als Eingabesignale verwendet.

    10. DNA-Sensoren

      Secondary-Structure-Inducible Ligand Fluorescence Coupled with PCR (pages 7962–7964)

      Fumie Takei, Masako Igarashi, Masaki Hagihara, Yoshimi Oka, Yoshihiro Soya and Kazuhiko Nakatani

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902449

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      Haarnadel-Sekundärstrukturen am 5′-Ende eines PCR-Primers gehen im Lauf der PCR in eine Doppelstrangform über. DANP-Farbstoffmoleküle können an die Cytosin-Ausbuchtung (C-bulge) der Haarnadelstrukturen binden und ihre charakteristische Fluoreszenz abgeben. Wird ein PCR-Primer mit C-bulge-Haarnadel-Markierung in Gegenwart von DANP verwendet, so nimmt die Fluoreszenz des DANP-C-bulge-Komplexes ab, während die PCR fortschreitet.

    11. Nanostrukturen

      Cyclic Self-Assembled Structures of Chlorophyll Dyes on HOPG by the Dendron Wedge Effect (pages 7965–7968)

      Shinobu Uemura, Sanchita Sengupta and Frank Würthner

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902801

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      Wie ein molekularer Kuchen: Zinkchlorine mit verschiedenartigen Dendronkeilen können lineare oder cyclische selbstorganisierte Strukturen mit unterschiedlichen Molekülpackungen aufbauen. Zum Beispiel bilden Zinkchlorine mit sechs Alkylketten in der Dendrongruppe hexamere cyclische Strukturen auf HOPG (siehe Bild), die an die Anordnung von Bakteriochlorophyll in natürlichen Lichtsammelsystemen erinnern.

    12. UV/Vis-Spektroskopie

      Gas-Phase Synthesis and Intense Visible Absorption of Tryptophan–Gold Cations (pages 7969–7972)

      Rodolphe Antoine, Franck Bertorelle, Michel Broyer, Isabelle Compagnon, Philippe Dugourd, Alexander Kulesza, Roland Mitrić and Vlasta Bonačić-Koutecký

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902882

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      Die Farbe des Goldes: Die einzigartigen optischen Eigenschaften des Tryptophan-Gold-Kations wurden experimentell und mithilfe von Ab-initio-Rechnungen studiert (siehe Bild). Infolge von Ladungstransferphänomenen absorbiert der Komplex stark im sichtbaren Bereich, sodass solche Goldkomplexe nützlich für biologische Anwendungen sein könnten.

    13. Biologische Strukturen

      Consecutive Formation of G-Quadruplexes in Human Telomeric-Overhang DNA: A Protective Capping Structure for Telomere Ends (pages 7973–7976)

      Yan Xu, Takumi Ishizuka, Kaori Kurabayashi and Makoto Komiyama

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903858

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      Natürliche DNA-Schutzgruppen: Strukturstudien belegen die Bildung konsekutiver G-Quadruplexe in der überhängenden Einzelstrang-DNA humaner Telomere. Eine DNA-G-Quadruplex-Struktur höherer Ordnung ist in der Lage, Doppelstrang-DNA-Enden vor der Erkennung als Bruchstellen und vor der Hydrolyse durch Nucleasen zu schützen. Somit kann die Überhelix als Schutzgruppe für die Telomerenden angesehen werden.

    14. Selbstorganisation

      Hollow Six-Stranded Helical Columns of a Helicene (pages 7977–7980)

      Maxim A. Shcherbina, Xiang-bing Zeng, Timur Tadjiev, Goran Ungar, S. H. Eichhorn, Karen E. S. Phillips and Thomas J. Katz

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903658

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      Gleich und gleich gesellt sich gern: Ein Helicenbischinon (siehe Formel) bildet in enantiomerenreiner wie racemischer Form hexagonal-columnare Phasen, in denen das Säuleninnere aus hohlen 132-Helices mit Wiederholungseinheiten aus sechs Molekülen besteht (siehe Längs- und Seitenansicht). Die enantiomerenreine Verbindung liegt in einer hexagonalen Struktur vor, im Racemat trennen sich die Enantiomere in rechts- und linkshelicale Säulen, die verzahnt und gegeneinander verschoben sind, um eine optimale Packung zu erzielen.

    15. Synthesemethoden

      Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles (pages 7981–7984)

      Levi M. Stanley and John F. Hartwig

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904338

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      Iridium verschmäht C: Hoch regio- und enantioselektive iridiumkatalysierte N-Allylierungen von Indolen ergänzen üblichere Umsetzungen, in denen die Indole als Kohlenstoffnucleophile wirken (siehe Schema). Die Reaktionen führen zu stark enantiomerenangereicherten N-Allylindolen, aus denen sich leicht enantiomerenangereicherte 3-(1H-Indol-1-yl)-N-methyl-3-arylpropan-1-amine, Dihydropyrrolo[1,2-a]indole und (Indol-1-yl)propansäurederivate erhalten lassen.

    16. Intelligente Nanokristalle

      Coating Nanocrystals with Amphiphilic Thermosensitive Copolymers (pages 7985–7989)

      Jian Qin, Yun Suk Jo and Mamoun Muhammed

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900489

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      Gut eingepackt: Bei einer neuen Methode zur Herstellung von thermosensitiven Nanokristallen (NCs) werden die NCs mit einem amphiphilen Copolymer aus Poly(maleinsäureanhydrid-alt-1-octadecen) (PMAO) und Poly(N-isopropylacrylamid) (PNIPAAm) umhüllt (siehe Foto beschichteter Fe3O4-NCs bei 20 °C und 40 °C). Die Strategie ist universell und kann bei allen Arten von hydrophoben, thermolytisch erzeugten NCs angewendet werden.

    17. Nervengift-Sensoren

      Hydroxy Oximes as Organophosphorus Nerve Agent Sensors (pages 7990–7992)

      Trevor J. Dale and Julius Rebek Jr.

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902820

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      Finden und zerstören: Eine Serie von Oximverbindungen für die simultane Detektion und Entgiftung von Nervengiften auf Organophosphor-Basis wurde entwickelt. Die Wirkungsweise dieser optischen Sensoren beruht auf der intramolekularen Cyclisierung der intermediären Oxim-Organophosphor-Spezies durch die Anwesenheit einer β-Hydroxy-Gruppe (siehe Schema). Das entstehende Isoxazol erzeugt ein verstärktes Fluoreszenzsignal, das die Gegenwart und Zerstörung des Nervengiftes anzeigt.

    18. Naturstoffe

      Construction of Two Vicinal Quaternary Carbons by Asymmetric Allylic Alkylation: Total Synthesis of Hyperolactone C and (−)-Biyouyanagin A (pages 7993–7996)

      Chao Du, Liqi Li, Ying Li and Zhixiang Xie

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902908

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      Aller Anfang ist AAA: Ausgehend von einer palladiumkatalysierten asymmetrischen allylischen Alkylierung (Pd-AAA; siehe Schema) benötigten die kurzen und effizienten Synthesen von Hyperolacton C und (−)-Biyouyanagin A nur sechs bzw. sieben Schritte bei 20 % bzw. 8 % Gesamtausbeute. Die Enantiomere dieser Naturstoffe waren mit der gleichen Sequenz ebenfalls zugänglich.

    19. Heterocyclen

      Consecutive C[BOND]H Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons (pages 7997–8001)

      Samuel Suárez-Pantiga, David Palomas, Eduardo Rubio and José M. González

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902989

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      Ein Fall für zwei: Zwei C-H-Bindungen werden bei der Einwirkung von Sc(OTf)3 auf ω-Arylpropargyltosylate funktionalisiert (siehe Schema): Dabei tritt ein Dominoprozess auf, der mit elektronenziehenden und -schiebenden Substituenten am Arensystem verträglich ist. Verschiedene carbo- und heterocyclische Gerüste konnten mithilfe solcher formaler Hydroarylierungen aufgebaut werden.

    20. Heterogene Katalyse

      Propene Epoxidation with Dioxygen Catalyzed by Gold Clusters (pages 8002–8006)

      Jiahui Huang, Tomoki Akita, Jérémy Faye, Tadahiro Fujitani, Takashi Takei and Masatake Haruta

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903011

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      Weniger als 2.0 nm große Goldcluster – aber keine Goldnanopartikel – auf alkalisiertem Titansilicalit-1 können aus O2 und H2O Hydroperoxid (-OOH) erzeugen. Dieses wird auf benachbarte Ti-Zentren übertragen, wobei Ti-OOH-Gruppen entstehen (siehe Schema), die Propen in Propenepoxid (PO) umwandeln können.

    21. Molekulare Schalter

      Switching the Cubic Nonlinear Optical Properties of an Electro-, Halo-, and Photochromic Ruthenium Alkynyl Complex Across Six States (pages 8007–8010)

      Katy A. Green, Marie P. Cifuentes, T. Christopher Corkery, Marek Samoc and Mark G. Humphrey

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903027

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      Drei Schalter in einem Molekül: Die Titelverbindung (siehe Schema) enthält addressierbare Module, die unabhängig voneinander auf Protonierung (Alkinylligand⇄Vinylidenligand), elektrochemische (Metallredoxzentrum: RuII⇄RuIII) und photochemische Reize (Dithienylperfluorcyclopenten: Ringöffnung⇄Ringschluss) ansprechen. Die sechs Zustände wandeln sich über sieben Pfade ineinander um, wobei sich jeweils die nichtlinearen optischen Eigenschaften in bestimmter Weise ändern.

    22. Organisch-anorganische Hybride

      Flexible Hybrid Semiconductors with Low Thermal Conductivity: The Role of Organic Diamines (pages 8011–8014)

      Xiaoying Huang, Mojgan Roushan, Thomas J. Emge, Wenhua Bi, Suraj Thiagarajan, Jen-Hao Cheng, Ronggui Yang and Jing Li

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903234

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      Flexible Leiter: Einzigartig sind die hier vorgestellten Halbleiterkristalle aus einer organisch-anorganischen Hybridverbindung wegen ihrer Flexibilität und niedrigen thermischen Leitfähigkeit. Die Hybride bestehen aus ZnTe-Schichten, die durch unterschiedliche Diamine verknüpft sind (im Bild ist ein Beispiel zu sehen; C graue, N blaue, Te rote, Zn hellblaue Kugeln).

    23. Tautomerenschalter

      Exploiting Tautomerism for Switching and Signaling (pages 8015–8018)

      Liudmil Antonov, Vera Deneva, Svilen Simeonov, Vanya Kurteva, Daniela Nedeltcheva and Jakob Wirz

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903301

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      Gut in Form: Durch Anbringen einer flexiblen Piperidin-Einheit an 4-(Phenyldiazenyl)naphthalin-1-ol wurde ein molekularer Schalter erhalten, der über ein Tautomerengleichgewicht mit Protonierung/Deprotonierung gesteuert werden kann (siehe Bild). Der Schalter, der kleine Alkali- und Erdalkalimetallionen komplexiert, könnte eine Basis für die Entwicklung effektiver molekularer Sensoren bieten.

    24. Hohe Oxidationszahlen

      Formation and Characterization of the Iridium Tetroxide Molecule with Iridium in the Oxidation State +VIII (pages 8019–8023)

      Yu Gong, Mingfei Zhou, Martin Kaupp and Sebastian Riedel

      Version of Record online: 11 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902733

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      In einer festen Edelgasmatrix inserieren Iridiumatome in Disauerstoff unter Bildung von Iridiumdioxid-Molekülen. Beim Erwärmen entsteht der Iridium(dioxid)superoxid-Komplex [(η1-O2)IrO2], der unter IR-Bestrahlung zum Iridium(dioxid)peroxid-Komplex [(η2-O2)IrO2] isomerisiert. Beide Komplexe lagern sich photochemisch in das stabilere Iridiumtetraoxid-Molekül um, in dem Ir die Oxidationsstufe +VIII annimmt (siehe Schema; Ir schwarz, O rot).

    25. Kohlenstoffnitrid-Nanopartikel

      Highly Ordered Mesoporous Carbon Nitride Nanoparticles with High Nitrogen Content: A Metal-Free Basic Catalyst (pages 8024–8027)

      Xin Jin, Veerappan V. Balasubramanian, Sakthivel T. Selvan, Dhanashri P. Sawant, Murugulla A. Chari, G. Q. Lu and Ajayan Vinu

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903674

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      Stickstoffreiches Kohlenstoffnitrid wurde durch die Reaktion von Ethylendiamin mit CCl4 in den Nanokanälen eines mesoporösen Silica-Templats in Form ultrakleiner, diskreter, mesoporöser Nanopartikel erhalten (siehe SEM-Aufnahme). Die Nanopartikel sind hoch aktive Katalysatoren für die Umesterung von β-Ketoestern arylischer, aliphatischer und cyclischer primärer Alkohole. Die hohe Aktivität ist dem hohen Stickstoffgehalt, der großen Oberfläche und dem großen Porenvolumen zu verdanken.

    26. Seltenerdkomplexe

      Reduction of Transition-Metal-Coordinated Carbon Monoxide by a Rare-Earth Hydride Cluster: Isolation of Well-Defined Heteromultimetallic Oxycarbene, Oxymethyl, Carbene, and Methyl Complexes (pages 8028–8031)

      Yasumasa Takenaka, Takanori Shima, Jens Baldamus and Zhaomin Hou

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903660

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      Der vierkernige Yttrium-Polyhydrid-Komplex 1 reduziert koordiniertes CO in Übergangsmetallkomplexen unter Bildung neuartiger Oxycarben-, Oxymethyl-, Carbenoxo- und Methyloxo-Heterometallkomplexe (siehe Schema). Das Reaktionsmuster hängt von der Art der Übergangsmetallcarbonylkomplexe ab.

    27. Organokatalyse

      Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions with α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes (pages 8032–8034)

      Patrizia Galzerano, Fabio Pesciaioli, Andrea Mazzanti, Giuseppe Bartoli and Paolo Melchiorre

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903803

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      α-Verzweigung erforderlich: Die erste hoch enantioselektive Aktivierung von α-substituierten α,β-ungesättigten Aldehyden mit einem Aminkatalysator wird vorgestellt. Das chirale primäre Amin 1 aktiviert selektiv α-verzweigte Enale für eine Iminiumion/Enamin-Sequenz in Reaktionskaskaden aus Friedel-Crafts- oder Sulfa-Michael-Reaktion und Aminierung. Die hoch funktionalisierten Produkte mit zwei benachbarten Stereozentren werden mit hohen Enantiomerenüberschüssen isoliert.

    28. Cycloaromatisierung

      A Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaromatization of Biaryls with Alkynes Using Molecular Oxygen as the Oxidant (pages 8035–8038)

      Zhuangzhi Shi, Shengtao Ding, Yuxin Cui and Ning Jiao

      Version of Record online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903975

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      Eine doppelte C-H-Aktivierung ermöglichte die Herstellung von polycyclischen Arenen aus Arylindolen und Arylbenzofuranen in Abwesenheit einer dirigierenden Gruppe unter Verwendung von O2 als Oxidationsmittel (siehe Schema). So lassen sich leicht polycyclische Arene von präparativem und medizinischem Interesse herstellen; darüber hinaus zeigen einige der polycyclischen Heteroarene eine intensive Fluoreszenz.

    29. Biomimetische Synthese

      Et2SBr⋅SbCl5Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium-Induced Polyene Cyclizations (pages 8039–8043)

      Scott A. Snyder and Daniel S. Treitler

      Version of Record online: 15 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903834

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      Reaktivität ist alles: Obwohl Bromonium-induzierte Kation-π-Cyclisierungen zum Aufbau sechsgliedriger Ringe in der Natur weit verbreitet sind und dabei auf einen vielfältigen Satz von Polyen-Vorstufen zurückgreifen, existiert kein Labormethode, die die gleiche Substratbreite erreichen würde. Ein leicht zugängliches und einfach zu handhabendes Reagens wird beschrieben (siehe Schema), das Geraniol-, Farnesol- und Nerol-Derivate direkt, schnell und in hohen Ausbeuten in solchen Reaktionen umsetzt.

    30. Tumortherapeutika

      A Single Slow Electron Triggers the Loss of Both Chlorine Atoms from the Anticancer Drug Cisplatin: Implications for Chemoradiation Therapy (pages 8044–8047)

      Janina Kopyra, Constanze Koenig-Lehmann, Ilko Bald and Eugen Illenberger

      Version of Record online: 10 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903874

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      Cisplatin wird aktiviert: Bei der dissoziierenden Elektronenaufnahme von Cisplatin (1) treten intensive Resonanzen bei sehr niedrigen Energien auf, die in einem Bruch der Pt-Cl-Bindung resultieren. Ein einziges niederenergetisches Elektron kann die Abspaltung beider Chloratome unter Bildung von [Pt(NH3)2] auslösen (siehe Schema). Dieses Komplexfragment ist eine reaktive Zwischenstufe bei der Bildung von Cisplatin-DNA-Addukten, die die DNA-Replikation hemmen.

    31. Ionische Flüssigkeiten

      Maßgeschneiderte Aryl-Alkyl-substituierte ionische Flüssigkeiten (TAAILs) – die nächste Generation ionischer Flüssigkeiten (pages 8048–8051)

      Sebastian Ahrens, Anke Peritz and Thomas Strassner

      Version of Record online: 16 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903399

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      Die Kombination von aromatischen und aliphatischen Substituenten am Imidazolring führt zu einer neuen, vierten Generation Imidazolium-basierter ionischer Flüssigkeiten, den TAAILs („tunable aryl–alkyl ionic liquids“) (siehe Ladungsdichteverteilung des Methoxyphenylmethyl-Derivats). Durch die elektronischen Wechselwirkungen zwischen dem aromatischen Substituenten und dem Imidazolring können die Eigenschaften der TAAILs in einem weitaus größeren Maße maßgeschneidert werden als dies bei herkömmlichen ILs gelingt.

    32. Cyclopamin

      Synthese von Cyclopamin unter Verwendung biomimetischer und diastereoselektiver Transformationen (pages 8052–8055)

      Athanassios Giannis, Philipp Heretsch, Vasiliki Sarli and Anne Stößel

      Version of Record online: 9 JUL 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902520

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      Von Zyklopen und Menschen: Cyclopamin verursacht Zyklopie (äußeres Merkmal: Einäugigkeit) bei Embryos, bei Erwachsenen hat es sich jedoch als wirksames Tumortherapeutikum erwiesen. Cyclopamin ist der erste Inhibitor des Hedgehog-Signaltransduktionsweges. Nun gelang eine biomimetische, diastereoselektive Synthese von Cyclopamin (2) ausgehend von Dehydroepiandrosteron (1), die die Möglichkeit eröffnet, eine Vielzahl von Analoga zu erschließen.

    33. Carbine

      Polyine mit tert-Butyl-Endgruppen: kristallographischer Nachweis einer reduzierten Bindungslängenalternanz (pages 8056–8060)

      Wesley A. Chalifoux, Robert McDonald, Michael J. Ferguson and Rik R. Tykwinski

      Version of Record online: 7 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902760

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      Cumulen oder Polyin? Die Synthese und kristallographische Analyse einer Serie von Polyinen mit tert-Butyl-Endgruppen und bis zu 20 sp-hybridisierten Kohlenstoffatomen ist erstmals gelungen. Die Strukturdaten weisen eine deutliche Verringerung der Bindungslängenalternanz mit zunehmender Polyinlänge auf, jedoch scheint dieser Trend einem Grenzwert zuzustreben, bevor eine Cumulenstruktur erreicht wird.

    34. Heteroborate

      Synthese und Charakterisierung von Digerma-closo-dodecaborat, einem höheren Homologen des ikosaedrischen ortho-Carborans (pages 8061–8065)

      Claudia Nickl, Dominik Joosten, Klaus Eichele, Cäcilia Maichle-Mössmer, Karl W. Törnroos and Lars Wesemann

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903300

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      Lücke gefüllt: Aus Germanium(II)-bromid, Decaboran und Triethylamin wurde das dimere 2,2′-Bis(1,2-digerma-closo-dodecaborat) synthetisiert. Reduktive Spaltung ergab das monomere Dianion [Ge2B10H10]2−. Mit Alkylhalogeniden wurden neutrale, disubstituierte Spezies erhalten (siehe Beispiel), die NMR-spektroskopisch und röntgenographisch charakterisiert wurden. Die Lücke in der Serie der Dihetero-closo-dodecaborane der Gruppe XIV ist nun geschlossen.

    35. Siderophore

      Strukturbasis und Stereochemie der Triscatecholat-Siderophor- Bindung durch FeuA (pages 8066–8069)

      Florian Peuckert, Marcus Miethke, Alexander G. Albrecht, Lars-Oliver Essen and Mohamed A. Marahiel

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902495

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      Das cyclische Depsipeptid Ferribacillibactin ([FeIII(BB)]3−) (H6-BB) wird durch das Siderophor-Bindungsprotein FeuA fest gebunden (siehe Bild). Der FeuA/ [FeIII(BB)]3−-Komplex enthält eine basische Triade, die mit der Triscatecholat-Einheit des Siderophors wechselwirkt. H2O-Moleküle stabilisieren [FeIII(BB)]3− in einer energetisch nicht bevorzugten Konformation. FeuA ermöglicht nur eine Λ-Konfiguration am Ferritriscatecholat-Zentrum und kann so die Konfiguration von Δ-Spezies bei Bindung ändern.

    36. Phototherapeutika

      Photoaktive hybride Nanomaterialien für gezieltes Anbinden, Markieren und Töten von Antibiotika-resistenten Bakterien (pages 8070–8073)

      Cristian A. Strassert, Matthias Otter, Rodrigo Q. Albuquerque, Andrea Höne, Yolanda Vida, Berenike Maier and Luisa De Cola

      Version of Record online: 3 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902837

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      Töten mit Licht: Aminogruppen, ein Farbstoff und ein 1O2-Photoproduzent machen einen nanometergroßen Zeolith L zum Wirkstoff gegen Antibiotika-resistente Bakterien, indem sie die Funktionen Anbinden, Markieren bzw. Töten übernehmen.

    37. RNA-Modifikationen

      Parallele isotopenbasierte Quantifizierung modifizierter tRNA-Nucleoside (pages 8074–8077)

      Tobias Brückl, Daniel Globisch, Mirko Wagner, Markus Müller and Thomas Carell

      Version of Record online: 11 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902740

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      Modifikationen machen den Unterschied: Eine isotopenbasierte massenspektrometrische Methode ermöglicht die schnelle und quantitative Analyse von modifizierten tRNA-Nucleosiden in verschiedenartigen Zelltypen. Das Verfahren könnte geeignet sein, um einzelne Zelllinien oder auch gesunde Zellen von Tumorzellen zu unterscheiden.

  12. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 43/2009 (page 8081)

      Version of Record online: 30 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990223

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