Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 48

November 16, 2009

Volume 121, Issue 48

Pages 9163–9359

  1. Titelbild

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    1. Titelbild: First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes (Angew. Chem. 48/2009) (page 9163)

      Vincent Coeffard, Miriam Aylward and Patrick J. Guiry

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905607

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      Ein Ass serviert: Die erste regio- und enantioselektive Variante der chromkatalysierten Homoallenylierung eines Aldehyds wird von P. J. Guiry et al. in der Zuschrift auf S. 9316 ff. beschrieben. Der nicht-C2-symmetrische Bis(oxazolin)-Ligand (Tennisschläger) wechselwirkt mit dem Cr-Dien-Komplex (Ball), der sich dem Aldehyd (Netz) von der Re-Seite nähert und präparativ wertvolle chirale β-Allenole liefert. Der Cr-Homoallen-Komplex bleibt aus dem Spiel!

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Polyhedral Organic Microcrystals: From Cubes to Rhombic Dodecahedra (Angew. Chem. 48/2009) (page 9164)

      Xiujuan Zhang, Cheng Dong, Juan Antonio Zapien, Shafiq Ismathullakhan, Zhenhui Kang, Jiansheng Jie, Xiaohong Zhang, Jack C. Chang, Chun-Sing Lee and Shuit-Tong Lee

      Article first published online: 11 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905604

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      Morphologie gezielt einzustellen gelang bei hochsymmetrischen organischen Mikrokristallen aus kleinen Molekülen durch Wechsel der Lösungsmittelzusammensetzung und der Löslichkeit der Edukte, was die Wachstumsgeschwindigkeit in der 〈100〉-Richtung relativ zu der in der 〈110〉-Richtung erheblich ändert. In der Zuschrift auf S. 9285 ff. stellen X. H. Zhang, S. T. Lee et al. die tensidgestützte Synthese von Mikrokristallen mit Formen von Würfeln über gekappte Würfel bis zu rhombischen Dodekaedern vor.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. You have free access to this content
      A DNA Nanostructure for the Functional Assembly of Chemical Groups with Tunable Stoichiometry and Defined Nanoscale Geometry (page 9178)

      Nick Mitchell, Robert Schlapak, Markus Kastner, David Armitage, Wojciech Chrzanowski, Johannes Riener, Peter Hinterdorfer, Andreas Ebner and Stefan Howorka

      Article first published online: 11 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990243

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    1. Christof M. Niemeyer (page 9184)

      Article first published online: 2 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905150

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      „Die größte Herausforderung für Wissenschaftler ist die Lösung der dringendsten Menschheitsprobleme: das Ersetzen fossiler Brennstoffe und die Bereitstellung von Trinkwasser. Was mich am besten inspiriert, ist Musikhören in freier Natur …“ Dies und mehr von und über Christof M. Niemeyer finden Sie auf Seite 9184.

  7. Nachrichten

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    1. Introduction to Chemicals from Biomass. Wiley Series in Renewable Resources. Herausgegeben von James Clark und Fabien Deswarte. (pages 9186–9187)

      Thomas Hirth

      Article first published online: 11 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904461

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2008. 198 S., geb., 57.90 €.—ISBN 978-0470058053

    2. Welt der Bakterien. Die unsichtbaren Beherrscher unseres Planeten. Von Gerhard Gottschalk. (page 9187)

      Helge B. Bode

      Article first published online: 11 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905172

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 266 S., Broschur, 24.90 €.—ISBN 978-3527325207

  9. Highlights

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    1. Cycloaddition

      Ein maskierter, aus Aziridinen freigesetzter 1,3-Dipol (pages 9188–9191)

      Philippe Dauban and Guillaume Malik

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904941

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      Durch Umpolen der Substituenten an einem Aziridinring entsteht der ringgeöffnete zwitterionische 1,3-Dipol nicht wie üblich durch Spaltung einer C-C-Bindung, sondern durch Spaltung einer C-N-Bindung. Dieser 1,3-Dipol reagiert mit Alkenen, Alkinen, Nitrilen und Carbonylverbindungen zu neuartigen [3+2]-Cycloaddukten, was die Vielfalt der durch 1,3-dipolare Cycloaddition zugänglichen N-Heterocyclen vergrößert. EWG: elektronenziehende Gruppe.

    2. Strukturbestimmung

      Nucleobasen in der Gasphase (pages 9192–9195)

      Walther Caminati

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902993

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      Das Problem der thermischen Instabilität von Nucleobasen kann durch Anwendung von Laserablation oder -desorption überwunden werden. Zwei neuartige Techniken, die Laserablation/Überschallstrahl-Mikrowellenspektroskopie und die ultraschnelle Elektronenbeugung/Laserdesorption, ermöglichten so die strukturelle Charakterisierung von Guanin (siehe Bild; die Pfeildicke gibt die Stabilität des Konformers an).

  10. Essay

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    1. Zeitzeugen

      Acetaldehyd aus Ethylen – ein Rückblick auf die Entdeckung des Wacker-Verfahrens (pages 9196–9199)

      Reinhard Jira

      Article first published online: 15 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903992

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      Die Wacker-Oxidation zur Umwandlung von Ethylen in Acetaldehyd ist einer der wichtigsten Prozesse der chemischen Industrie. Dieser Tage jährt sich zum fünfzigsten Mal die Erstveröffentlichung des Verfahrens in der Angewandten Chemie – Anlass für einen kurzen Rückblick auf den Gang der Ereignisse.

  11. Kurzaufsatz

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    1. Wacker-Oxidation

      Zum Mechanismus der Wacker-Reaktion: zwei Hydroxypalladierungen! (pages 9200–9212)

      John A. Keith and Patrick M. Henry

      Article first published online: 15 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902194

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      Spannend wie eh und je: Seit der Erstveröffentlichung des Wacker-Verfahrens vor 50 Jahren sind zahlreiche Studien zum Mechanismus dieser Reaktion erschienen, die nicht selten zu widersprüchlichen Schlussfolgerungen gelangten. Aus moderner Sicht ergibt sich ein komplexes Bild dieser metallorganischen „Lehrbuch-Reaktion“ mit starken Hinweisen darauf, dass ihr Mechanismus empfindlich von den Reaktionsbedingungen abhängt.

  12. Aufsatz

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    1. Hypervalentes Iod

      Diaryliodoniumsalze – aus dem Nichts ins Rampenlicht (pages 9214–9234)

      Eleanor A. Merritt and Berit Olofsson

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904689

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      Supertalent: Im Bereich der Diaryliodoniumsalze waren in jüngster Zeit spannende Entwicklungen zu verzeichnen. Dank effizienter Syntheserouten sind diese hypervalenten Iodreagentien nun leicht zugänglich und finden immer mehr Anwendungen in der organischen Synthese, z. B. in Kreuzkupplungen, aber auch bei der Bildung von Benzinen bis hin zur Verwendung als Photoinitiatoren.

  13. Zuschriften

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    1. Chemische Biologie

      BTB-1, ein niedermolekularer Inhibitor des mitotischen Motorproteins Kif18A (pages 9236–9240)

      Mario Catarinella, Tamara Grüner, Tobias Strittmatter, Andreas Marx and Thomas U. Mayer

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904510

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      Motor abgewürgt: Mithilfe eines auf Malachitgrün beruhenden Assays gelang die Identifizierung von BTB-1 (siehe Bild), dem ersten niedermolekularen Inhibitor von Kif18A. BTB-1 hemmt die ATPase-Aktivität der rekombinanten Motordomäne von Kif18A in vitro reversibel (rot=Mikrotubulus, blau-schwarze Struktur=Kif18A) und wird ein nützliches Hilfsmittel für die Analyse der mechanochemischen Eigenschaften von Kif18A sein.

    2. Lewis-Säure-Katalyse

      Ein gezähmtes Silyliumion für Diels-Alder-Reaktionen bei niedrigen Temperaturen (pages 9241–9243)

      Hendrik F. T. Klare, Klaus Bergander and Martin Oestreich

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904520

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      Manche mögen′s heiß: Eine neue Silicium-Lewis-Säure mit einem dreiwertigen, durch ein elektronenreiches Übergangsmetall stabilisierten Siliciumkation als „heißem“ Lewis-saurem Zentrum katalysiert anspruchsvolle Diels-Alder-Reaktionen bei niedrigen Temperaturen mit ausgezeichneten Reaktionsgeschwindigkeiten und Selektivitäten (Beispiel siehe Schema). Der Silyliumion-Katalysator ist in CH2Cl2 überraschend stabil.

    3. Polyoxometallat-basierte molekulare Magnete

      Elektronisch kontrollierbare Spinkopplung in Polyoxomolybdat- Clustern des Keplerat-Typs (pages 9244–9247)

      Bogdan Botar, Arkady Ellern, Raphael Hermann and Paul Kögerler

      Article first published online: 26 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903541

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      Redox-kontrollierter Magnetismus: Die partielle Reduktion von Polyoxomolybdat-Baugruppen in Kepleraten hat einen erheblichen Einfluss auf den durch diese diamagnetischen Gruppen vermittelten magnetischen Superaustausch. Die Isolierung einer 16-fach reduzierten {MoV/VI72FeIII30}-Spezies zeigt, wie solche Cluster mit definierter Besetzung der Spinzentren durch Raman-kontrollierte Reaktionsführung erhalten werden können.

    4. Chirale Wirkstoffe

      Gleichzeitige Bindung beider Enantiomere eines racemischen Wirkstoffs durch das aktive Zentrum eines Enzyms (pages 9248–9251)

      Matthias Mentel, Wulf Blankenfeldt and Rolf Breinbauer

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902997

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      Zwei in einem: Proteine binden normalerweise nur ein Enantiomer eines racemischen Liganden. Durch Proteinkristallographie konnte nun ein neuer Bindungstyp für chirale Wirkstoffe entdeckt werden: Das homodimere Enzym PhzA/B (die Monomere sind im Bild gelb und violett dargestellt) kann in seinem aktiven Zentrum beide Enantiomere eines racemischen Liganden (hell- und dunkelgrau) gleichzeitig aufnehmen (dunkelrot Br, blau N, hellrot O).

    5. Polyoxometallate

      Ein Gadolinium-verbrückter Polywolframarsenat(III)-Nanocluster: [Gd8As12W124O432(H2O)22]60− (pages 9252–9255)

      Firasat Hussain, Franziska Conrad and Greta R. Patzke

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903299

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      POMs de terre: Die Kombination wolframhaltiger Polyoxometallat(POM)-Fragmente mit Gadoliniumkationen führt zu besonders anisotropen Polyoxowolframaten. So ist das Titelpolyanion (siehe Struktur; W grün, As pink, Gd blau, O rot, H2O cyan) fast 5 nm lang – dies macht seine Charakterisierung in Lösung anspruchsvoll, eröffnet aber auch neue Perspektiven zur Implementierung von POMs in der Nanotechnologie.

    6. Inhibitoren

      Molekulare Erkennung in der aktiven Tasche der Catechol-O- Methyltransferase: energetisch günstige Verdrängung eines von einem Bisubstratinhibitor importierten Wassermoleküls (pages 9256–9260)

      Manuel Ellermann, Roland Jakob-Roetne, Christian Lerner, Edilio Borroni, Daniel Schlatter, Doris Roth, Andreas Ehler, Markus Georg Rudolph and François Diederich

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904410

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      Verdrängungswettbewerb: Der Bindungsmodus hochpotenter Bisubstratinhibitoren der Catechol-O-Methyltransferase (COMT) wurde durch Kristallstrukturanalysen des ternären Komplexes mit COMT und Mg2+ bestimmt. Ein einzelnes, vom Liganden importiertes Wassermolekül wird verdrängt, wobei mindestens eine freie Bindungsenthalpie in Höhe von −1.8 kcal mol−1 gewonnen wird, welche die energetisch ungünstige Konformation des Liganden im gebundenen Zustand kompensiert.

    7. Photopharmakologie

      Photochrome Liganden für spannungsgesteuerte Kaliumkanäle (pages 9261–9265)

      Matthew R. Banghart, Alexandre Mourot, Doris L. Fortin, Jennifer Z. Yao, Richard H. Kramer and Dirk Trauner

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904504

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      Licht am Steuer: Studien zum Mechanismus von AAQ, einem photoschaltbaren Blocker von Kaliumkanälen, führten zur Entwicklung photochromer Liganden (oben im Bild), die mit der internen Tetraethylammonium-Bindungsstelle wechselwirken (unten). Diese Moleküle lassen sich der Zelle von außen applizieren und machen Kaliumkanäle in lebenden Zellen für lange Zeit lichtempfindlich, was es ermöglicht, das Feuern von Neuronen mit Licht zu steuern.

    8. Höhere Fullerene

      Kristallstrukturen von C94(CF3)20 und C96(C2F5)12: Nachweis der Bindungsmuster in C94-(61)- und C96-(145)-Fullerenkäfigen (pages 9266–9268)

      Nadezhda B. Tamm, Lev N. Sidorov, Erhard Kemnitz and Sergey I. Troyanov

      Article first published online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904331

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      Die Perfluoralkylierung von Gemischen höherer Fullerene ermöglichte den ersten direkten Nachweis der Bindungsmuster in C94- (Isomer 61) und C96-Fullerenkäfigen (Isomer 145). Grundlage war die Bestimmung der Additionsmuster der RF-Gruppen an diesen größten bisher untersuchten Fullerenkäfigen durch Röntgenstrukturanalysen von C94(CF3)20 (siehe Struktur; grau C, grün F) und C96(C2F5)12.

    9. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese und absolute Konfiguration des Guaian-Sesquiterpens Englerin A (pages 9269–9272)

      Matthieu Willot, Lea Radtke, Daniel Könning, Roland Fröhlich, Viktoria H. Gessner, Carsten Strohmann and Mathias Christmann

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905032

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      Von Katzenminze und Nierenkrebs: Nepetalacton, der psychoaktive Wirkstoff der Katzenminze ist das Ausgangsmaterial für die Totalsynthese eines cytotoxischen Naturstoffs. Das Guaian-Sesquiterpen Englerin A ist ein selektiver Inhibitor (1–87 nM) mehrerer Nierenkrebs-Zelllinien. Durch die vorgestellte Totalsynthese wurde die bislang unbekannte absolute Konfiguration aufgeklärt.

    10. Phosphor-Heterocyclen

      From Cyclic Iminophosphoranes to π-Conjugated Materials (pages 9273–9277)

      Dan A. Smith, Andrei S. Batsanov, Mark A. Fox, Andrew Beeby, David C. Apperley, Judith A. K. Howard and Philip W. Dyer

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904219

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      Gepaarte Strahler: Die phospheniumvermittelte Kupplung eines anellierten σ4-1λ5-[1,3,2]Diazaphosphols (oder cyclischen Iminophosphorans) liefert ein pseudo-chinoides Dikation mit ausgedehnter π-Konjugation (siehe Schema), das im nahen Infrarot (NIR) emittiert.

    11. Endohedrale Fullerene

      Isolation and Structural Characterization of the Molecular Nanocapsule Sm2@D3d(822)-C104 (pages 9278–9280)

      Brandon Q. Mercado, An Jiang, Hua Yang, Zhimin Wang, Hongxiao Jin, Ziyang Liu, Marilyn M. Olmstead and Alan L. Balch

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904662

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      Je größer, desto röhrenförmiger? Die Charakterisierung des endohedralen Titelfullerens ergibt, dass es sich um den Prototypen einer neuen Klasse von Nanokapseln handelt, deren Kohlenstoffkäfig einer kleinen Kohlenstoff-Nanoröhre mit verschlossenen Enden gleicht. Dieses bemerkenswerte Molekül ist das bislang größte kristallographisch charakterisierte Fulleren und ist fast doppelt so groß wie klassisches C60.

    12. Asymmetrische Katalyse

      Chiral Calcium Catalysts with Neutral Coordinative Ligands: Enantioselective 1,4-Addition Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes (pages 9281–9284)

      Tetsu Tsubogo, Yasuhiro Yamashita and Shū Kobayashi

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902902

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      Salz der Erde: Die ersten chiralen Erdalkalimetallkomplex-Katalysatoren wurden entwickelt. Diese Katalysatoren erwiesen sich bei asymmetrischen Additionen von β-Dicarbonylverbindungen an Nitroalkene als sehr effektiv: Ausbeuten und Enantioselektivitäten sind hoch (bis 96 % ee).

    13. Kristallwachstum

      Polyhedral Organic Microcrystals: From Cubes to Rhombic Dodecahedra (pages 9285–9287)

      Xiujuan Zhang, Cheng Dong, Juan Antonio Zapien, Shafiq Ismathullakhan, Zhenhui Kang, Jiansheng Jie, Xiaohong Zhang, Jack C. Chang, Chun-Sing Lee and Shuit-Tong Lee

      Article first published online: 28 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902929

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      Facettenreich: Die gezielte Synthese hochsymmetrischer niedermolekularer organischer Mikrokristalle mit Formen von Würfeln über angeschnittene Würfel zu rhombischen Dodekaedern (siehe Bild) gelang durch Änderungen in der Löslichkeit, die die Wachstumsgeschwindigkeit in 〈100〉-Richtung relativ zu der in 〈110〉-Richtung erheblich beeinflusst. Unterschiedliche Morphologien haben auch unterschiedliche optische Eigenschaften der Kristalle zur Folge.

    14. Tumortherapeutika

      Ferrocenyl Quinone Methides as Strong Antiproliferative Agents: Formation by Metabolic and Chemical Oxidation of Ferrocenyl Phenols (pages 9288–9290)

      Didier Hamels, Patrick M. Dansette, Elizabeth A. Hillard, Siden Top, Anne Vessières, Patrick Herson, Gérard Jaouen and Daniel Mansuy

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903768

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      Schwer verdaulich für Krebszellen: Potenziell zytotoxische Ferrocenylchinonmethide entstehen durch metabolische oder chemische Oxidation von Ferrocenylphenolen. Die Spezies wirken stark proliferationshemmend.

    15. C-N-Bindungsbildung

      Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines (pages 9291–9294)

      Seung Hwan Cho, Ji Young Kim, S. Yunmi Lee and Sukbok Chang

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903957

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      An die Quelle gegangen: Formamide oder die Stammamine wurden als Aminogruppenquelle bei der silbervermittelten Aminierung von Benzoxazolen eingesetzt. Während die Reaktionen der Formamide hohe Temperaturen erfordern, gelingt die direkte Aminierung mit Aminen bei sehr viel milderen Bedingungen (siehe Schema). Optisch aktive Aminogruppen konnten ohne Racemisierung eingesetzt werden.

    16. Carbonylchemie

      α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates (pages 9295–9298)

      Yoshihiro Nishimoto, Yoshiharu Onishi, Makoto Yasuda and Akio Baba

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904069

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      A praktische α-Alkylierung von Ketonen und Aldehyden gelingt mit der Titelreaktion. Die moderate Lewis-Acidität von InI3, GaBr3 und FeBr3 ist ein Schlüsselfaktor des Katalysezyklus, und eine Vielzahl unterschiedlicher Alkohole und Enolacetate wurde erfolgreich eingesetzt.

    17. Asymmetrische Hydrierungen

      Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines (pages 9299–9302)

      Weijun Tang, Lijin Xu, Qing-Hua Fan, Jun Wang, Baomin Fan, Zhongyuan Zhou, Kim-hung Lam and Albert S. C. Chan

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904518

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      Leicht zugänglich ist ein chiraler Iridium-(H8-Binapo)-Katalysator, der die hoch enantioselektive Hydrierung von Chinoxalinen bei hohen Substrat/Katalysator-Verhältnissen von 100 bis 20 000 vermittelt. Die neue Methode dient als praktischer Ansatz für die Synthese optisch aktiver Tetrahydrochinoxalin-Derivate (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien).

    18. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylations at Ambient Temperature: Access to Indanes with Quaternary Stereocenters (pages 9303–9306)

      Martin R. Albicker and Nicolai Cramer

      Article first published online: 26 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905060

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      Taddol ist die Grundlage für L*, den Phosphoramiditliganden, der in der Titelreaktion unter annähernd neutralen Reaktionsbedingungen und bei Raumtemperatur die Erzeugung von Indanen mit quartären stereogenen Zentren in hohem Enantiomerenüberschuss ermöglicht. Tf=Trifluormethansulfonyl; DMAc=Dimethylacetamid.

    19. Kernspintomographie

      Multimodal Gadolinium-Enriched DNA–Gold Nanoparticle Conjugates for Cellular Imaging (pages 9307–9311)

      Ying Song, Xiaoyang Xu, Keith W. MacRenaris, Xue-Qing Zhang, Chad A. Mirkin and Thomas J. Meade

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904666

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      Konjugierter „Agent“: Ein GdIII-angereichertes DNA-Goldnanopartikel-Konjugat für die intrazelluläre Kernspintomographie und Fluoreszenzbildgebung wird vorgestellt. Das Reagens zeigt hohe Relaxivitäten pro Partikel und gutes Zellaufnahmevermögen, wodurch die Bildgebung kleiner Zellpopulationen möglich wird.

    20. tRNA

      Evolution of Amber Suppressor tRNAs for Efficient Bacterial Production of Proteins Containing Nonnatural Amino Acids (pages 9312–9315)

      Jiantao Guo, Charles E. Melançon III, Hyun Soo Lee, Dan Groff and Peter G. Schultz

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904035

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      Angewandte Evolution: Bereiche der M.-jannaschii-Tyrosyl-tRNACUA, von denen man annimmt, dass sie mit dem Elongationsfaktor Tu wechselwirken, wurden randomisiert und die erhaltenen tRNA-Bibliotheken der In-vitro-Evolution unterworfen. Die dabei identifizierten tRNAs lieferten Proteine mit nichtnatürlichen Aminosäuren in deutlich höheren Ausbeuten. Manchmal hing das Ausmaß der Verbesserung von der Aminosäure ab.

    21. Asymmetrische Katalyse

      First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes (pages 9316–9319)

      Vincent Coeffard, Miriam Aylward and Patrick J. Guiry

      Article first published online: 1 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903647

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      Spiel, Satz und Sieg: Die erste regio- und enantioselektive Variante der Titelreaktion wird vorgestellt. Der in situ aus CrCl3 und einem nicht-C2-symmetrischen Bis(oxazolin)-Liganden 1 hergestellte chirale Katalysator liefert die nützlichen chiralen β-Allenole regioselektiv in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten ee-Werten. R=Aryl oder Alkyl.

    22. Dynamische Effekte

      Recrossing and Dynamic Matching Effects on Selectivity in a Diels–Alder Reaction (pages 9320–9323)

      Zhihong Wang, Jennifer S. Hirschi and Daniel A. Singleton

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903293

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      Bergauf, bergab: Die Produkte der Hetero-Diels-Alder-Reaktion von Acrolein mit Methylvinylketon gehen aus einem einzigen Übergangszustand hervor (siehe Schema), und Trajektorienstudien sagen die Selektivität präzise voraus. In einer Erweiterung von Carpenters Konzept der dynamischen Zuordnung bestimmt die Bewegungsrichtung beim Durchgang durch den Übergangszustand die Selektivität der Produktbildung. Ausgeprägte Rückkehrtrajektorien führen zu einer verminderten Nebenproduktbildung.

    23. Biomimetik

      Biomimetic Encapsulation of Individual Cells with Silica (pages 9324–9327)

      Sung Ho Yang, Kyung-Bok Lee, Bokyung Kong, Jin-Hyun Kim, Hak-Sung Kim and Insung S. Choi

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903010

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      Hefe im Silicatmantel: Einzelne lebende Zellen wurden mittels schichtweiser Selbstorganisation und biomimetischer Silicatisierung mit Siliciumdioxid ummantelt (siehe Bild). Hefezellen, die einer solchen Behandlung unterzogen wurden, zeigten eine dreifach längere Lebensdauer, und ihre Zellteilung ließ sich durch die Ummantelung gezielt unterdrücken.

    24. Proteinbildgebung

      Fluorogenically Active Leucine Zipper Peptides as Tag–Probe Pairs for Protein Imaging in Living Cells (pages 9328–9330)

      Hiroshi Tsutsumi, Wataru Nomura, Seiichiro Abe, Tomoaki Mino, Akemi Masuda, Nami Ohashi, Tomohiro Tanaka, Kenji Ohba, Naoki Yamamoto, Kazunari Akiyoshi and Hirokazu Tamamura

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903183

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      Zu viel stört nicht: Paare von Leucin-Zipperpeptiden mit einem solvatochromen fluoreszenten Farbstoff werden durch Bildung einer 3α-helicalen Bündelstruktur fluorogen. Mit solchen Peptiden gelingt die In-situ-Fluoreszenzabbildung von Proteinen in Gegenwart der Fluoreszenzsonde im Überschuss (siehe Bild). Die Abbildung membrangebundener Proteine wird mit diesen Zipperpeptiden als funktionellen Marker-Sonden-Paaren vorgestellt.

    25. Selbstorganisierte Quadruplexe

      Design of a G-Quadruplex Topology through Glycosidic Bond Angles (pages 9331–9334)

      Mateus Webba da Silva, Marko Trajkovski, Yuta Sannohe, Nason Ma'ani Hessari, Hiroshi Sugiyama and Janez Plavec

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902454

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      Baugenehmigung: Bisher wurden neuartige DNA-Quadruplextopologien durch Zufall entdeckt. Mit dem hier vorgestellten System lassen sich nun auf der Grundlage des Winkels der Glycosidbindung von Guanosinen einige Regeln ableiten, um Quadruplextopologien vorherzusagen. Die Methode wurde auf bekannte Strukturen angewendet und genutzt, um neue selbstorganisierte DNA-Quadruplexe zu erhalten.

    26. Wirkstofftranport

      Biomimetic Nanocarrier for Direct Cytosolic Drug Delivery (pages 9335–9339)

      Zhihong Zhang, Weiguo Cao, Honglin Jin, Jonathan F. Lovell, Mi Yang, Lili Ding, Juan Chen, Ian Corbin, Qingming Luo and Gang Zheng

      Article first published online: 28 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903112

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      Direkt zum Ziel: Ein Peptid-Phospholipid-basierter biomimetischer Nanotransporter kann geladene Moleküle direkt in Cytosolkompartimente transportieren. Er nutzt einen nichtendocytotischen Aufnahmemechanismus, der durch einen Scavenger-Rezeptor Klasse B, Typ I (SR-BI) vermittelt wird. Das Fluoreszenzbild zeigt einen Farbstoff (rot) im Cytosol, der durch den Nanotransporter zu SR-BI-positiven Zellen (Kerne: blau, Membranen: türkis) gebracht wurde.

    27. Enzymmechanismen

      Specificity and Mechanism of Acinetobacter baumanii Nicotinamidase: Implications for Activation of the Front-Line Tuberculosis Drug Pyrazinamide (pages 9340–9343)

      Paul K. Fyfe, Vincenzo A. Rao, Aleksandra Zemla, Scott Cameron and William N. Hunter

      Article first published online: 26 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903407

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      Hochaufgelöste Kristallstrukturen (siehe Bild) von Komplexen des zinkhaltigen Metalloenzyms Nicotinamidase mit Nicotin- und Pyrazinsäure offenbaren neue Aspekte der Enzymmechanismen, die die Aktivierung eines wichtigen Antituberkulose-Wirkstoffs erklären können.

    28. Gassensoren

      Synthesis of Tin Dioxide Octahedral Nanoparticles with Exposed High-Energy {221} Facets and Enhanced Gas-Sensing Properties (pages 9344–9347)

      Xiguang Han, Mingshang Jin, Shuifen Xie, Qin Kuang, Zhiyuan Jiang, Yaqi Jiang, Zhaoxiong Xie and Lansun Zheng

      Article first published online: 23 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903926

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      Selektiv exponierte und durch eine einfache Hydrothermalsynthese erzeugte energiereiche {221}-Facetten mit vielen nichtabgesättigten Oberflächenbindungen, (111)-Terrassen und (110)-Stufen (unteres Bild) auf oktaedrischen SnO2-Nanopartikeln (oben) machen diese zu besseren Gassensoren als Partikel mit anderen Formen. Die Sensoraktivität ist proportional zum Anteil an {221}-Facetten auf den zugänglichen Oberflächen.

    29. Protein-Engineering

      A Pyrrolysine Analogue for Site-Specific Protein Ubiquitination (pages 9348–9351)

      Xin Li, Tomasz Fekner, Jennifer J. Ottesen and Michael K. Chan

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904472

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      Die Kunst des Proteinnähens: D-Cys-ε-Lys und sein Diastereomer L-Cys-ε-Lys lesen durch das UAG-Codon (siehe Schema). Da die gebildeten Proteine in der nativen chemischen Ligation (NCL) eingesetzt werden können, sind so Proteine zugänglich, die chemoselektiv durch eine Peptidseitenkette an der ε-Position eines rational gewählten Lysinrests modifiziert (z. B. ubiquitinyliert) sind.

    30. Oberflächenmusterung

      Organization of Motor Proteins into Functional Micropatterns Fabricated by a Photoinduced Fenton Reaction (pages 9352–9355)

      Maniraj Bhagawati, Surajit Ghosh, Annett Reichel, Klaus Froehner, Thomas Surrey and Jacob Piehler

      Article first published online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904576

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      Das selektive Zerstören von Nitrilotriessigsäure-Einheiten an einer Polyethylenglycol-Polymerbürste durch eine lichtinduzierte Fenton-Reaktion ermöglichte es, Motorproteine in funktionelle Mikromuster zu organisieren (siehe schematische Darstellung). Mikrotubuli wurden von diesen Strukturen selektiv eingefangen, und ein Adenosintriphosphat-abhängiger Transport entlang von Linien wurde beobachtet.

  14. Vorschau

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    11. Essay
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    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 49/2009 (page 9359)

      Article first published online: 11 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990245

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