Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 49

November 23, 2009

Volume 121, Issue 49

Pages 9361–9539

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Photomanipulation of a Droplet by the Chromocapillary Effect (Angew. Chem. 49/2009) (page 9361)

      Antoine Diguet, Reine-Marie Guillermic, Nobuyuki Magome, Arnaud Saint-Jalmes, Yong Chen, Kenichi Yoshikawa and Damien Baigl

      Version of Record online: 19 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905602

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      Durch Einstrahlung von Licht kann ein wellenlängenabhängiger Gradient der Grenzflächenspannung an einer Flüssig-flüssig-Grenzfläche erzeugt werden, wodurch sich Tröpfchen in entgegengesetzter Richtung des Gradienten in Bewegung versetzen lassen. Diesen “Chromokapillareffekt” beschreiben D. Baigl et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9445 ff. Die Flüssigkeitströpfchen können mit guter Präzision zu beliebigen Formen, z. B. einem Herz, angeordnet werden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Protein Scaffold Engineering Towards Tunable Surface Attachment (Angew. Chem. 49/2009) (page 9362)

      Arnon Heyman, Izhar Medalsy, Oron Bet Or, Or Dgany, Maya Gottlieb, Danny Porath and Oded Shoseyov

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905760

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      Protein-Engineering ist der Schlüssel zur Steuerung, Vorhersage und Manipulation von bioinspirierten Gerüsten auf spezifischen Oberflächen. In der Zuschrift auf S. 9454 ff. beschreiben D. Porath, O. Shoseyov et al. das selektive, gezielte und maßgeschneiderte Anbinden von Proteinen an Metall- oder Isolatoroberflächen. SP1, ein kürzlich entdecktes ringförmiges Protein, wurde gentechnisch so verändert, dass es je nach Lösungsmittel andere Bindungsstellen exponiert. Proteinmonoschichten können ohne Oberflächenmodifikation erzeugt werden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Aza-Wittig-Reaktionen in der Synthese des A-Rings von Nosiheptid (page 9375)

      Jin-Yong Lu, Matthias Riedrich, Martin Mikyna and Hans-Dieter Arndt

      Version of Record online: 17 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990250

      This article corrects:

      Aza-Wittig-Reaktionen in der Synthese des A-Rings von Nosiheptid1

      Vol. 121, Issue 43, 8281–8284, Version of Record online: 25 SEP 2009

  5. News

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    1. Jörg Rademann (page 9382)

      Version of Record online: 12 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905149

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      „Das Geheimnis, das einen erfolgreichen Wissenschaftler ausmacht, ist eine gute Mischung aus Fantasie und harter Arbeit. Was mich am besten inspiriert, ist Kunst anzuschauen oder einfach nichts zu tun …“ Dies und mehr von und über Jörg Rademann finden Sie auf Seite 9382.

  7. Nachrichten

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    1. Catalysis for Sustainable Energy Production. Herausgegeben von Pierluigi Barbaro und Claudio Bianchini. (pages 9384–9385)

      Mario Pagliaro

      Version of Record online: 17 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904540

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 452 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-3527320950

    2. Superbases for Organic Synthesis. Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts. Herausgegeben von Tsutomu Ishikawa. (page 9385)

      John Verkade

      Version of Record online: 17 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904554

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 336 S., geb., 119.00 €.—ISBN 978-0470518007

  9. Highlights

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    1. Radikalreaktionen

      Radikalische Polymerisation: Kann man das Unumkehrbare umkehren? (pages 9386–9388)

      Christopher Barner-Kowollik

      Version of Record online: 26 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905145

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      Rückwärtsgang: Die Anlagerung primärer Radikale an sterisch nicht gehinderte vinylische Bindungen könnte nicht so unumkehrbar sein, wie immer angenommen. Eine 1H-CIDNP-NMR-spektroskopische Untersuchung an photoinitiierten Polymerisationssystemen weist nach, dass die Anlagerung von photolytisch erzeugten Mesitoyl- und Phosphinoylradikalen an (Meth)acrylat-Monomere bei Raumtemperatur reversibel sein kann (siehe Schema; I=Initiator).

    2. Chemie-Nobelpreis

      Nobelpreiswürdig: Aufklärung der Ribosomenstruktur und Einblicke in den Mechanismus der Translation (pages 9389–9393)

      Knud H. Nierhaus

      Version of Record online: 7 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905795

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      Das Ribosom hat raffinierte Mechanismen entwickelt, um eine präzise Übersetzung der genetischen Information in ein funktionsfähiges Protein zu gewährleisten. Der Chemie-Nobelpreis 2009 geht an drei Forscher, die uns mithilfe der Röntgenkristallstrukturanalyse wertvolle Einblicke in die Struktur des Ribosoms geliefert haben und so unser Verständnis des Translationsprozesses auf molekularer Ebene entscheidend verbessert haben.

  10. Essay

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    1. Energieerzeugung und -speicherung

      Energietechnologie: Elektrochemie gegen Wärmekraftmaschinen – ein Tribut an Wilhelm Ostwalds visionäre Aussagen (pages 9394–9401)

      Julia Kunze and Ulrich Stimming

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903603

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      Carnot versus Elektrochemie: Dieser Essay wirft einen kritischen Blick auf Methoden zur Energieerzeugung und -speicherung auf Basis des Carnot-Zyklus oder elektrochemischer Prozesse und zeigt die Vor- und Nachteile der beiden Alternativen auf (Bild: links: PEM-Brennstoffzelle, rechts: Au(111)-Modelloberfläche, dekoriert mit 0.025 Monoschichten Pt). Die Ansichten Ostwalds zur Energiewandlung werden denen der heutigen Gesellschaft gegenübergestellt.

  11. Aufsatz

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    1. Palladiumkatalyse

      Organotrifluorborate und einfach koordinierte Palladiumkomplexe als Katalysatoren – die perfekte Kombination für die Suzuki-Miyaura-Kupplung (pages 9404–9425)

      Gary A. Molander and Belgin Canturk

      Version of Record online: 6 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904306

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      Optimal getroffen: Die Kombination von Organotrifluorboraten und einfach koordinierten Pd-Komplexen als Katalysatoren in der Suzuki-Miyaura-Kupplung erwies sich als sehr leistungsfähig für den Aufbau von C-C-Bindungen. Vorteile der Organotrifluorborate sind unter anderem die Vielzahl von funktionellen Gruppen, die im Substrat toleriert werden, die günstigen Reaktionsbedingungen und die Möglichkeit, verschiedenartige Reagentien abzuleiten.

  12. Zuschriften

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    1. Enzymmodelle

      Spectroscopic Characterization of a Hydroperoxo–Heme Intermediate: Conversion of a Side-On Peroxo to an End-On Hydroperoxo Complex (pages 9426–9431)

      Jin-Gang Liu, Takehiro Ohta, Satoru Yamaguchi, Takashi Ogura, Satoshi Sakamoto, Yonezo Maeda and Yoshinori Naruta

      Version of Record online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904572

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      So könnte O2aktiviert werden: Die Protonierung eines siebenfach koordinierten „Side-on“-Peroxo-Hämkomplexes führt zu einem Wechsel vom High-spin- in den Low-spin-Zustand und wandelt den η2-gebundenen Liganden in einen einzähnigen Hydroperoxo-Liganden um (siehe Schema). Die Low-spin-Eisen(III)-Hydroperoxo-Spezies mit einen kovalent am Hämsystem angeknüpften axialen Imidazol-Liganden waren leicht zu synthetisieren.

    2. Siliciumoxidmineralisierung

      Synthesis of a DNA–Silica Complex with Rare Two-Dimensional Square p4mm Symmetry (pages 9432–9436)

      Chenyu Jin , Lu Han  and Shunai Che

      Version of Record online: 7 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904494

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      Verzahnt: Das Titelsystem wurde mit einem quartären Ammoniumsilan als DNA-kondensierendem Agens und Cokondensierer mit der Siliciumquelle hergestellt. Der kleine Achsenabstand in elektrostatischen DNA-DNA-„Reißverschlüsssen“ und die zwischen diagonal angeordneten DNA-Strängen gebildeten Siliciumwände sind für die Bildung der p4mm-Struktur optimal.

    3. Peptid-Wechselwirkungen

      Pulse EPR Spectroscopy Reveals the Coordination Sphere of Copper(II) Ions in the 1–16 Amyloid-β Peptide: A Key Role of the First Two N-Terminus Residues (pages 9437–9440)

      Pierre Dorlet, Serge Gambarelli, Peter Faller and Christelle Hureau

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904567

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      Ligandensphäre aufgedeckt: Cu-Ionen sollen an der Aggregation des Amyloid-β-Peptids bei Alzheimer beteiligt sein, die eindeutige Identifizierung der Cu-Liganden ist jedoch schwierig. Mit EPR- und Isotopenmarkierungstechniken wurden nun die CuII-Liganden der beiden Komplexe, die bei physiologischen pH-Werten vorliegen, ermittelt (siehe Diagramme und Strukturen). Die ersten beiden Aminosäuren des Peptids sind für die Koordination und wahrscheinlich die Aggregation wichtig.

    4. Molekulare Solarzellen

      Panchromatic Response in Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells Containing Phosphorescent Energy Relay Dyes (pages 9441–9444)

      Jun-Ho Yum, Brian E. Hardin, Soo-Jin Moon, Etienne Baranoff, Frank Nüesch, Michael D. McGehee, Michael Grätzel and Mohammad K. Nazeeruddin

      Version of Record online: 7 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904725

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      Der Einbau eines Energie-Relais-Farbstoffs (ERD) in den Lochtransporter einer farbstoffsensibilisierten Solarzelle erhöht die Effizienz der Energieumwandlung um 29 %, indem er ein Lichtsammeln auch im blauen Bereich ermöglicht. Bei Absorption eines „roten“ Photons durch den Sensibilisator werden ein Elektron auf TiO2 und ein Loch in den Elektrolyten übertragen (siehe Bild). Durch den ERD absorbierte „blaue“ Photonen werden durch FRET auf den Sensibilisator übertragen.

    5. Lichtgesteuerte Bewegung

      Photomanipulation of a Droplet by the Chromocapillary Effect (pages 9445–9448)

      Antoine Diguet, Reine-Marie Guillermic, Nobuyuki Magome, Arnaud Saint-Jalmes, Yong Chen, Kenichi Yoshikawa and Damien Baigl

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904868

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      Herz Ass: Flüssigkeitströpfchen lassen sich entlang Trajektorien mit beliebiger Form bewegen (wie das abgebildete Herz), indem man durch Bestrahlen mit Licht einen wellenlängenabhängigen Gradienten der Grenzflächenspannung an einer Flüssig-flüssig-Grenzfläche erzeugt. Bei diesem neuartigen Phänomen („Farbkapillareffekt“) führt ein Fluss durch die Grenzfläche zu einer Tröpfchenbewegung in Gegenrichtung zum Gradienten.

    6. Heterogene Katalyse

      Super-Resolution Reactivity Mapping of Nanostructured Catalyst Particles (pages 9449–9453)

      Maarten B. J. Roeffaers, Gert De Cremer, Julien Libeert, Rob Ameloot, Peter Dedecker, Anton-Jan Bons, Matthias Bückins, Johan A. Martens, Bert F. Sels, Dirk E. De Vos and Johan Hofkens

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904944

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      Kleine Welt: Durch Lokalisieren einzelner fluoreszierender Reaktionsprodukte werden Karten der nanoskaligen Reaktivität heterogener Katalysatoren unter In-situ-Bedingungen erhalten (siehe Bild). Auf diese Art lässt sich die Reaktivität katalytischer Nanodomänen quantifizieren.

    7. Protein-Engineering

      Protein Scaffold Engineering Towards Tunable Surface Attachment (pages 9454–9458)

      Arnon Heyman, Izhar Medalsy, Oron Bet Or, Or Dgany, Maya Gottlieb, Danny Porath and Oded Shoseyov

      Version of Record online: 22 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903075

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      Ringe mit Haftung: Eine selektive und einstellbare Methode zum Anbringen von Proteinen auf Metall- oder Isolatoroberflächen wird vorgestellt, bei der ein ringförmiges Protein, das innen SiO2 bindende Peptide trägt (gelb im Bild), auf einen Wechsel des Lösungsmittels hin mehrere Bindestellen präsentiert. So wird eine Monoschicht erzeugt, ohne dass die Oberfläche modifiziert werden muss.

    8. Nanomedizin

      Coencapsulation of Arsenic- and Platinum-based Drugs for Targeted Cancer Treatment (pages 9459–9463)

      Haimei Chen, Samuel Pazicni, Nancy L. Krett, Richard W. Ahn, James E. Penner-Hahn, Steven T. Rosen and Thomas V. O'Halloran

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903655

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      Zwei in einem: Eine neuartige Strategie für den effizienten Doppeleinschluss von Arsen- und Platin-Wirkstoffen in 100 nm große Liposomen (NBs) beruht auf der Bildung von PtII-AsIII-Addukten (siehe Bild). Das zweifach beladene System dient als robuste Plattform für weitere Modifizierungen mit zielgenauen Liganden und bietet einen Ansatz für die Verbesserung von Tumortherapeutika.

    9. Optische Materialien

      Efficient and Stable Blue Electrogenerated Chemiluminescence of Fluorene-Substituted Aromatic Hydrocarbons (pages 9464–9467)

      Khalid M. Omer, Sung-Yu Ku, Ken-Tsung Wong and Allen J. Bard

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904156

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      Sicher abgeschirmt: Die Fluorensubstituenten neuartiger Diphenylanthracen(DPA)-, Pyren- und Anthracen-Derivate verursachen eine sterische Hinderung, die Wechselwirkungen zwischen den Chromophoren verhindert und den Molekülen hohe Photolumineszenzquantenausbeuten verleiht. Fluoren-substituiertes DPA (1) zeichnet sich durch eine hoch effiziente und stabile blaue Elektrochemilumineszenz (ECL) aus.

    10. Spin-Crossover

      Concerted Spin Crossover and Symmetry Breaking Yield Three Thermally and One Light-Induced Crystallographic Phases of a Molecular Material (pages 9468–9471)

      Nicolas Bréfuel , Hiroshi Watanabe, Loic Toupet, Jérémy Come, Naohide Matsumoto, Eric Collet, Koichiro Tanaka and Jean-Pierre Tuchagues

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904190

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      Vier Kristallphasen des neuartigen molekularen Materials [FeIIH2L2MeH2L2Me](PF6)2 sind durch licht- und thermisch induzierten Spin-Crossover unter Symmetriebruch zugänglich (H2L2Me ist eine acyclische sechszähnige N6-Schiff-Base). Die ausgerichteten Anordnungen der FeII-Komplexkationen (High-Spin: rote Dreiecke; Low-Spin: blaue Dreiecke) sind durch Schichten der Gegenanionen (grüne Zickzacklinien) voneinander getrennt.

    11. Photoinduzierte Stereomutation

      Photoinduced Racemization of an Optically Active Helical Polymer Formed by the Asymmetric Polymerization of 2,7-Bis(4-tert-butylphenyl)fluoren-9-yl Acrylate (pages 9472–9475)

      Takeshi Sakamoto, Yasuyuki Fukuda, Shin-ichiro Sato and Tamaki Nakano

      Version of Record online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904259

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      Ein Lichttrick: Ein durch asymmetrische anionische Polymerisation hergestelltes optisch aktives helicales Polymer mit Vorzugshändigkeit ging bei Photobestrahlung eine Stereomutation ein. Dagegen blieb die Helix beim Erhitzen stabil (siehe Bild). Diese photoinduzierte Racemisierung eines synthetischen helicalen Polymers verlief ohne Änderung der chemischen Bindung wie Bindungsbildung, Bindungsspaltung oder Isomerisierung einer Doppelbindung.

    12. Proteinstrukturen

      Direct Visualization of Disulfide Bonds through Diselenide Proxies Using 77Se NMR Spectroscopy (pages 9476–9478)

      Mehdi Mobli, Aline Dantas de Araújo, Lynette K. Lambert, Gregory K. Pierens, Monique J. Windley, Graham M. Nicholson, Paul F. Alewood and Glenn F. King

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905206

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      Selen als Sehhilfe: Viele Proteine enthalten verbrückende Disulfidbindungen, die häufig eine wesentliche Rolle für Proteinstruktur, -faltung und -funktion spielen. Doch die Methoden, um die Verknüpfungsmuster von Disulfidbindungen in Proteinen zu bestimmen, sind technisch schwierig und führen leicht zu Fehlinterpretationen. Nun ist es möglich, diese Verknüpfungen in nativen Proteinen direkt mithilfe der 77Se-NMR-Spektroskopie zu visualisieren.

    13. Naturstoffsynthese

      A Dialdehyde Cyclization Cascade: An Approach to Pleuromutilin (pages 9479–9481)

      Matthew D. Helm, Madeleine Da Silva, David Sucunza, Thomas J. K. Findley and David J. Procter

      Version of Record online: 9 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905490

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      Nacheinander reagieren die Aldehydgruppen von 1 beim Aufbau des Gerüsts 2 des antibakteriellen Naturstoffs Pleuromutilin in einer SmI2-vermittelten Cyclisierungskaskade, die vollständig diastereoselektiv zwei Ringe und vier benachbarte Stereozentren liefert.

    14. Synthesemethoden

      Solvent-Free Synthesis of Peptides (pages 9482–9485)

      Valérie Declerck, Pierrick Nun, Jean Martinez and Frédéric Lamaty

      Version of Record online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903510

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      Mahl′ dir dein Peptid: Die Festphasenreaktion zwischen einem als Urethan geschützten N-Carboxyanhydrid der einen Aminosäure und einem weiteren Aminosäurederivat unter Kugelmahlen liefert das geschützte Dipeptid (siehe Schema; PG=Schutzgruppe) in sehr hohen Ausbeuten und wurde angewendet, um Tripeptide und den Süßstoff Aspartam ohne organisches Solvens oder Reinigungsschritte zu synthetisieren.

    15. NMR-Spektroskopie

      Direct Detection of 3hJNC′ Hydrogen-Bond Scalar Couplings in Proteins by Solid-State NMR Spectroscopy (pages 9486–9489)

      Paul Schanda, Matthias Huber, René Verel, Matthias Ernst and Beat H. Meier

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904411

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      Allgegenwärtige Wasserstoffbrücken steuern die Faltung und Funktion von Proteinen. Die skalaren Kopplungskonstanten über Wasserstoffbrücken im Proteinrückgrat – mit Werten bis hinab zu 0.5 Hz – können im Festkörper direkt NMR-spektroskopisch bestimmt werden (siehe Bild). Die Kerne an beiden Seiten der Wasserstoffbrücke können identifiziert werden, und die Größe der Kopplungskonstanten lässt sich genau ermitteln.

    16. Mesoporöse Schichten

      Formation of a Non-Thickness-Limited Titanium Dioxide Mesosponge and its Use in Dye-Sensitized Solar Cells (pages 9490–9493)

      Doohun Kim, Kiyoung Lee, Poulomi Roy, Balaji I. Birajdar, Erdmann Spiecker and Patrik Schmuki

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904455

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      Robuste Schichten aus mesoporösem TiO2 auf Ti lassen sich durch eine Kombination aus Anodisieren und selektivem Ätzen erhalten. Über 50 μm dicke und sehr gleichmäßige Schichten mit Porengrößen von 5–10 nm können erzeugt werden (siehe Bild; FTO=fluordotiertes Zinnoxid). Die Schichten sind flexibel, haften fest an und können nach entsprechender Behandlung in farbstoffsensibilisierten Solarzellen eingesetzt werden.

    17. Bildgebungsverfahren

      Multi-Frequency PARACEST Agents Based on Europium(III)-DOTA-Tetraamide Ligands (pages 9494–9497)

      Subha Viswanathan, S. James Ratnakar, Kayla N. Green, Zoltan Kovacs, Luis M. De León-Rodríguez and A. Dean Sherry

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904649

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      Farbenfrohe Palette: Eine neue Klasse von multifrequenten, hoch selektiven Eu3+-PARACEST-Reagentien wurde entwickelt. Die Komplexe können bei simultaner Verabreichung aufeinander abgestimmt werden, was die Möglichkeit der parallelen Detektion von Biomarkern bietet. PARACEST = paramagnetic chemical exchange saturation transfer.

    18. Polymerbürsten

      Highly Efficient “Grafting onto” a Polypeptide Backbone Using Click Chemistry (pages 9498–9502)

      Amanda C. Engler, Hyung-il Lee and Paula T. Hammond

      Version of Record online: 9 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904070

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      Klick und passt: Um dicht gepfropfte Poly(γ-propargyl-L-glutamat)-g-poly(ethylenglycol)-Polypeptide zu erhalten, wurde zuerst durch Ringöffnungspolymerisation eines N-Carboxyanhydrids eine starre Poly(γ-propargyl-L-glutamat)-α-Helix aufgebaut, an die dann durch eine Klick-Reaktion Poly(ethylenglycol)(PEG)-Seitenketten verschiedener Länge (750 bis 5000 g mol−1) angebracht wurden. Die Pfropfeffizienz erreichte dabei Werte über 96 %.

    19. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to N-Acylpyridinium Salts (pages 9503–9505)

      M. Ángeles Fernández-Ibáñez, Beatriz Maciá, Maria Gabriella Pizzuti, Adriaan J. Minnaard and Ben L. Feringa

      Version of Record online: 7 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904981

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      . ‥ und eine Prise Salz: Die erste katalytische Addition von Dialkylzinkreagentien an N-Acylpyridinium-Salze mit guten Ausbeuten und ausgezeichneten Enantioselektivitäten nutzt einen Kupferkomplex von (S)-L als Katalysator. Als Anwendungsbeispiel wird eine formale Synthese des Alkaloids (R)-Coniin präsentiert. Bn=Benzyl, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    20. Organokatalyse

      Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to 4-Nitro-5-styrylisoxazoles (pages 9506–9509)

      Andrea Baschieri, Luca Bernardi, Alfredo Ricci, Surisetti Suresh and Mauro F. A. Adamo

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905018

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      Zweimal Nitro: 4-Nitro-5-styrylisoxazole dienten als maskierte α,β-ungesättigte Carbonsäuren in der katalytischen asymmetrischen Titelreaktion. Der 4-Nitroisoxazolkern aktiviert das konjugierte Alken und eine latente Carboxylatfunktion. Die Reaktion läuft mit 5 Mol-% eines einfach zugänglichen Phasentransferkatalysators bei Raumtemperatur mit bemerkenswerter Diastereo- und Enantioselektivität ab (siehe Schema).

    21. Direkte Alkinylierung

      Direct Alkynylation of Indole and Pyrrole Heterocycles (pages 9510–9513)

      Jonathan P. Brand, Julie Charpentier and Jérôme Waser

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905419

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      Dreifach einfach: Die einzigartigen Eigenschaften von Benziodoxolonalkinylperiodinan 1 und Goldkatalysatoren ermöglichten die Entwicklung einer einfach auszuführenden Reaktion (bei Raumtemperatur, ohne absolute Lösungsmittel oder inerte Bedingungen, mit käuflichem Katalysator), durch die sich Silylacetylen-Reste in hohen Ausbeuten einführen lassen. Als Substrate eignen sich vielfältige Indole und Pyrrole mit einem breiten Spektrum an funktionellen Gruppen (siehe Schema).

    22. C-C-Kupplungen

      Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides (pages 9514–9518)

      Rui Shang, Yao Fu, Yan Wang, Qing Xu, Hai-Zhu Yu and Lei Liu

      Version of Record online: 5 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904916

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      Kupfer im Alleingang: Die decarboxylierende Kreuzkupplung von leicht zugänglichen und nichtflüchtigen Kaliumpolyfluorbenzoaten mit Aryliodiden und -bromiden in Gegenwart eines Kupferkatalysators ergibt Polyfluorbiaryle und -stilbene in ausgezeichneten Ausbeuten (siehe Schema). Der Mechanismus der Titelreaktion wurde analysiert.

    23. Chemoenzymatische Synthese

      Sequenzielle und modulare Synthese von chiralen 1,3-Diolen mit zwei Stereozentren: Zugang zu allen vier Stereoisomeren durch Kombination von Organo- und Biokatalyse (pages 9519–9522)

      Katrin Baer, Marina Kraußer, Edyta Burda, Werner Hummel, Albrecht Berkessel and Harald Gröger

      Version of Record online: 9 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900582

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      Biokompatibel: Eine modulare chemoenzymatische Synthese (siehe Schema) ermöglicht den sequenziellen Aufbau zweier Stereozentren in 1,3-Diolen und führt effizient zu allen vier Stereoisomeren in enantiomerenreiner Form. Weil das Reaktionsgemisch der organokatalytischen Aldolreaktion biokompatibel ist, kann die nachfolgende enzymatische Reduktion ohne Aufarbeitung direkt anschließend ausgeführt werden.

    24. Radikalische Polymerisation

      Maßgebliche Reaktionsschritte zu Beginn photoinitiierter radikalischer Polymerisationen (pages 9523–9525)

      Markus Griesser, Dmytro Neshchadin, Kurt Dietliker, Norbert Moszner, Robert Liska and Georg Gescheidt

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904473

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      Der erste Addition einer Acrylat-Doppelbindung an Radikale, die durch Photolyse eines Bisacylphosphinoxid-Photoinitiators gebildet wurden, verläuft reversibel (siehe Schema; R1=tBu, H; R2=MeOC([DOUBLE BOND]O), BuOC([DOUBLE BOND]O)). Ein Wasserstofftransfer zwischen den substituierten Benzoylradikalen und der wachsenden Polymerkette erklärt die Bildung von Aldehyden in solchen Umsetzungen.

    25. G-Quadruplex-DNA

      Guanidinium-modifizierte Phthalocyanine als Fluoreszenzsonden mit hoher G-Quadruplex-Affinität und als Transkriptionsregulatoren (pages 9526–9529)

      Jawad Alzeer, Balayeshwanth R. Vummidi, Phillipe J. C. Roth and Nathan W. Luedtke

      Version of Record online: 30 OCT 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903685

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      „EIN“-Fluoreszenz und „AUS“-Transkriptionsregulierung treten auf, wenn das Guanidinium-modifizierte Zinkphthalocyanin Zn-DIGP an eine G-Quadruplex-DNA des c-Myc-Promotors bindet (siehe Bild). Die Gleichgewichtsdissoziationskonstante Kd ist kleiner 2 nM, was diese Wechselwirkung zur stärksten bis dato beschriebenen Bindungsinteraktion einer G-Quadruplexstruktur mit einem kleinen Molekül macht.

    26. Metallcluster

      Ein Cobaltcluster aus der Reaktion von Cobaltpivalat mit 2,3-Dicarboxypyrazin (pages 9530–9534)

      Pablo Alborés and Eva Rentschler

      Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904743

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      36 Cobaltatome, das ist neuer Rekord bei Cobaltclustern. Dieser CoII- und CoIII-Zentren enthaltende Cluster (siehe Bild) entstand bei der Umsetzung von zweikernigem Cobaltpivalat mit dem mehrzähnigen 2,3-Dicarboxypyrazinliganden. Aufgrund seiner magnetischen Eigenschaften sollte der Cluster als supramolekulares Co16-Co16-Dimer beschrieben werden, in dem die S=4-Grundzustände der beiden Einheiten nicht wechselwirken.

  13. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 50/2009 (page 9539)

      Version of Record online: 17 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990249

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