Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 5

January 19, 2009

Volume 121, Issue 5

Pages 843–1009

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Biomolecular Nanopatterning by Magnetic Electric Lithography (Angew. Chem. 5/2009) (page 843)

      Zhen Gu, Suxian Huang and Yong Chen

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990008

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      Biomolekulare Nanomuster lassen sich mit dem von Z. Gu, S. Huang und Y. Chen in der Zuschrift auf S. 970 ff. vorgestellten Verfahren schnell und mit einer Auflösung bis herunter zu 10 nm auf einer großen Fläche erzeugen. Die mit unterschiedlichen Biomolekülen bedeckten magnetischen Nanopartikel werden mithilfe eines Magnetfelds abgeschieden und mithilfe eines elektrischen Felds auf Nanoelektroden immobilisiert. Diese heterogenen biomolekularen Nanomuster können auf Polymerfilme für eine Vielzahl an biomedizinischen Anwendungen gedruckt werden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Weakly Coordinating Cations as Alternatives to Weakly Coordinating Anions (Angew. Chem. 5/2009) (page 844)

      Craig J. Price, Hsuan-Ying Chen, L. Marie Launer and Stephen A. Miller

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990009

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      Eine einsame Insel veranschaulicht die schwache Koordinationswirkung eines sterisch abgeschirmten Kations, wie S. A. Miller et al. in der Zuschrift auf S. 974 ff. beschreiben. Solche sterisch gehinderten Kationen sind komplementär zu schwach koordinierenden Anionen geeignet, um Kation-Anion-Wechselwirkungen zu minimieren. Die sterischen Unterschiede spiegeln sich in den Absorptionsmaxima der Komplexe wider und können so mit bloßem Auge erkannt werden (grün oder violett).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Christopher C. Cummins (page 859)

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990012

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  7. Buchbesprechungen

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    1. The Chemistry of Fungi. Von James R. Hanson. (pages 860–861)

      Peter Spiteller

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200804895

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    1. Asymmetrische Katalyse

      Außergewöhnlich selektive Cyclopropanierungen mit chiralen Cobalt(II)-Porphyrin-Katalysatoren (pages 864–866)

      Michael P. Doyle

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804940

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      Aller guten Dinge sind drei: Diazocarbonyl-Verbindungen lassen sich mithilfe chiraler Cobalt(II)-Porphyrin-Katalysatoren hoch selektiv an Olefine addieren, wobei sich funktionalisierte Cyclopropane bilden (siehe Schema). Die Katalysatoren sind durch Kupplungsreaktionen einfach zugänglich, und die Cyclopropanierungen verlaufen mit hoher Ausbeute, außergewöhnlich hoher Diastereoselektivität und exzellenter Enantiokontrolle.

    2. microRNA

      microRNA-vermittelte Repression erfolgt hauptsächlich durch mRNA-Abbau (pages 867–869)

      Stephanie Esslinger and Klaus Förstemann

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805127

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      Inhibition oder Abbau? microRNAs wurden bisher vor allem als Translationsinhibitoren angesehen, obwohl auch Auswirkungen auf die Stabilität der reprimierten mRNAs bekannt waren. Zwei Arbeitsgruppen haben nun das Ausmaß, mit dem jeder dieser Mechanismen an der Repression beteiligt ist, quantifiziert. Die überraschende Schlussfolgerung lautet, dass die Inhibition der Translation nur einen sehr geringen Einfluss hat!

  9. Kurzaufsatz

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    1. Bioanalytik

      Molekulartechnische DNA-Modifizierung: Molecular Beacons (pages 870–885)

      Kemin Wang, Zhiwen Tang, Chaoyong James Yang, Youngmi Kim, Xiaohong Fang, Wei Li, Yanrong Wu, Colin D. Medley, Zehui Cao, Jun Li, Patrick Colon, Hui Lin and Weihong Tan

      Article first published online: 9 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200800370

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      Molekulare Leuchtsignale (MBs, „molecular beacons“) sind spezifisch entworfene DNA-Haarnadelstrukturen (siehe Bild), die als Fluoreszenzsonden für zahlreiche bioanalytische Anwendungen wie Gendetektion, mRNA-Monitoring und Biosensorik eingesetzt werden. Jüngste Forschungen auf diesem Gebiet haben vielseitige Strategien für die gezielte Optimierung von MBs hervorgebracht.

  10. Aufsatz

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    1. Diagnose und Wirkstofftransport

      Nanomedizin – Herausforderung und Perspektiven (pages 886–913)

      Kristina Riehemann, Stefan W. Schneider, Thomas A. Luger, Biana Godin, Mauro Ferrari and Harald Fuchs

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200802585

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      Zukunft der Nanomedizin: Vielfältige Funktionen können in Nanopartikelsysteme zum Wirkstofftransport integriert werden. Das Schema eines Nanovektors der dritten Generation vermittelt einen Eindruck hiervon: Außen befinden sich Erkennungseinheiten zur Wechselwirkung mit Zielzellen und biologischen Barrieren, im Inneren warten wirkstoffbeladene Nanopartikel, die den Vektor im richtigen Moment verlassen und ihre Ladung gezielt freisetzen.

  11. Zuschriften

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    12. Zuschriften
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    1. Gasphasenreaktionen

      Wechselwirkung kleiner, geschützter Peptide mit Aminopyrazolderivaten: effektive Verkappung von β-Faltblattmodellen in der Gasphase (pages 916–921)

      Holger Fricke, Andreas Gerlach, Claus Unterberg, Mark Wehner, Thomas Schrader and Markus Gerhards

      Article first published online: 30 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802396

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      Bindungsmotive von Aminopyrazolderivaten mit verschiedenen Peptiden in der Gasphase wurden durch die Aufnahme von massen- und isomerenselektiven IR/UV-Spektren untersucht. Die Effizienz der Verkappung von β-Faltblattmodellen wurde durch die Analyse der H-Brücken bestimmt (siehe Bild). Dies liefert Informationen zu intrinsischen Eigenschaften sich bildender Aggregate, wie sie auch in Proteinfaltungskrankheiten auftreten können.

    2. Amminboran-Dehydrierung

      Rutheniumkomplexe mit kooperativen PNP-Liganden: bifunktionale Katalysatoren für die Dehydrierung von Amminboran (pages 922–924)

      Martina Käß, Anja Friedrich, Markus Drees and Sven Schneider

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805108

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      Reversible H2-Aktivierung: Der neuartige Ruthenium(II)-Komplex mit kooperativem PNP-Enamidoliganden (A) aktiviert heterolytisch zwei Äquivalente H2 unter reversibler Hydrierung zum Amido- (B) und Aminokomplex (C). B weist die bisher höchsten berichteten Aktivitäten bei der Dehydrokupplung von Amminboran auf.

    3. Organokatalyse

      Asymmetrische Brønsted-Säure-Katalyse: katalytische enantioselektive Synthese von hochaktiven Dihydrochinazolinon-Wirkstoffen (pages 925–927)

      Magnus Rueping, Andrey P. Antonchick, Erli Sugiono and Konstantin Grenader

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804770

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      Mit einfachsten Mitteln: Eine metallfreie, hoch enantioselektive, Brønsted-Säure-katalysierte Kondensations-Additions- Reaktion zum Aufbau von 2,3-Dihydrochinazolinonen ausgehend von 2-Aminobenzamid und einem Aldehyd wurde entwickelt (siehe Schema). Damit steht nun ein effizienter Zugang zu den nützlichen enantiomerenangereicherten 2,3-Dihydrochinazolinonen zur Verfügung – besonders auch zu deren S-Enantiomeren, die weit aktiver als die R-Enantiomere sind.

    4. Azaanthracenone

      Totalsynthese der zytotoxischen Naturstoffe Kalasinamid, Geovanin und Marcanin A (pages 928–931)

      Steffen Lang and Ulrich Groth

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804388

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      Zwei neuartige Synthesestrategien wurden für die Synthese der drei Naturstoffe Geovanin, Marcanin A und Kalasinamid entwickelt. Hiermit gelang erstmalig die Totalsynthese von Geovanin in einer neunstufigen Sequenz. Die Verbindungen sind für ihre Antimalaria- und Antitumoraktivität bekannt, und Tests bestätigen die hohe Zytotoxizität von Marcanin A.

    5. Naturstoffe

      Structure Determination and Total Synthesis of Bottromycin A2: A Potent Antibiotic against MRSA and VRE (pages 932–935)

      Hiroyuki Shimamura, Hiroaki Gouda, Kenichiro Nagai, Tomoyasu Hirose, Maki Ichioka, Yujiro Furuya, Yutaka Kobayashi, Shuichi Hirono, Toshiaki Sunazuka and Satoshi Ōmura

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804138

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      Nach 50 Jahren wurde der Aufbau des zwölfgliedrigen cyclischen Gerüsts von Bottromycin A2 (3) mithilfe von NMR-Experimenten (HMBC) belegt, und die Konfigurationen zweier tLeu-Reste wurden aus Konformationsanalysen und NMR-Experimenten abgeleitet. Schlüsselschritt der Synthese von 3 ist die quecksilbervermittelte Bildung des Amidins aus dem Thioamid 1 und dem Amin 2.

    6. Synthesemethoden

      Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides (pages 936–939)

      Thomas Schulz, Christian Torborg, Benjamin Schäffner, Jun Huang, Alexander Zapf, Renat Kadyrov, Armin Börner and Matthias Beller

      Article first published online: 22 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804898

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      Phenol-menal: Bis zu 100 g von neuartigen Imidazol-Phosphan-Liganden wurden nach einem bequemen Lithiierungs-Phosphorylierungs-Protokoll synthetisiert. Die luft- und feuchtigkeitsbeständigen Phosphane erwiesen sich in der palladiumkatalysierten selektiven Hydroxylierung von Arylhalogeniden als erfolgreich (siehe Schema, dba = Dibenzylidenaceton).

    7. Katalytische Foldamere

      A Rationally Designed Aldolase Foldamer (pages 940–943)

      Manuel M. Müller, Matthew A. Windsor, William C. Pomerantz, Samuel H. Gellman and Donald Hilvert

      Article first published online: 18 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804996

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      Ordentlich gefaltet: Ein dekameres β-Peptid weist enzymähnliche katalytische Eigenschaften auf. Das Foldamer enthält eine terminale Heptanoyleinheit und hat ein thermostabiles Gerüst, das Seitenketten mit Ammoniumgruppen anordnet. Durch einen Iminmechanismus beschleunigt es eine Retroaldolreaktion (siehe Schema) um mehr als drei Größenordnungen.

    8. Selbstorganisation

      Economical Design in Noncovalent Nanoscale Synthesis: Diverse Photofunctional Nanostructures Based on a Single Covalent Building Block (pages 944–948)

      Galina Golubkov, Haim Weissman, Elijah Shirman, Sharon G. Wolf, Iddo Pinkas and Boris Rybtchinski

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200805202

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      Molekulare Wirtschaft – vier aus einem: Nanoskalige Bänder, Röhren, Vesikel und Plättchen bilden sich durch Selbstorganisation einer einzigen kovalent verknüpften Einheit auf Basis eines amphiphilen Perylendiimids, das mit einer Terpyridineinheit funktionalisiert ist (siehe Bild). Die Vielfalt erklärt sich mit einer Kombination von hydrophoben Wechselwirkungen und der Koordination unterschiedlicher Metalle.

    9. Homogene Katalyse

      Highly Active Dizinc Catalyst for the Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide at One Atmosphere Pressure (pages 949–951)

      Michael R. Kember, Paul D. Knight, Palarp T. R. Reung and Charlotte K. Williams

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803896

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      Zink statt Druck: Der neuartige Dizinkkomplex 1 eines makrocyclischen Liganden vermittelt die Copolymerisation von Kohlendioxid und Cyclohexenoxid mit erstaunlicher Aktivität – selbst wenn der CO2-Druck nur 1 atm beträgt. (TON und TOF sind die Umsatzzahl bzw. -frequenz.)

    10. Phosphorchemie

      Tetraphosphabenzenes Obtained via a Triphosphacyclobutadiene Intermediate (pages 952–956)

      Nicholas A. Piro and Christopher C. Cummins

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804432

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      Ein Acyltriphosphiren-Ligand überträgt ein O-Atom auf Nb, wobei ein mutmaßliches Triphosphacyclobutadien-Intermediat [RCP3{W(CO)5}2] freigesetzt wird, das [2+4]-Cycloadditionen mit einem organischen Dien und einem Phosphaalkin eingeht (siehe Schema; P orange, O rot, W violett, C weiß). Die zweite Reaktion ergibt das Dewar-Isomer eines Tetraphosphabenzols, das in ein Tetraphosphabenzvalen mit einer Z-Diphosphen-Einheit überführt werden kann.

    11. Trennung von Nanokristallen

      Separation of Nanoparticles in a Density Gradient: FeCo@C and Gold Nanocrystals (pages 957–960)

      Xiaoming Sun, Scott M. Tabakman, Won-Seok Seo, Li Zhang, Guangyu Zhang, Sarah Sherlock, Lu Bai and Hongjie Dai

      Article first published online: 23 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805047

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      Die Großen nach unten: Nanopartikel werden durch Zentrifugieren in einem Medium mit Dichtegradienten nach der Größe der Partikel, dem Clusterungsgrad und der Dichte (ρ) des Kernmaterials sortiert (siehe Bild; d=Sedimentierungsabstand). Wechselwirkungen zwischen kolloidalen Partikeln und stabilen Festphasen werden so verhindert. Mit dieser Trennmethode kann auch die Größenverteilung in einer kolloidalen Suspension analysiert werden.

    12. Photonische Kristalle

      Electroactive Inverse Opal: A Single Material for All Colors (pages 961–965)

      Daniel P. Puzzo, Andre C. Arsenault, Ian Manners and Geoffrey A. Ozin

      Article first published online: 3 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804391

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      Das ganze Spektrum: Elektrochemische Oxidation und Reduktion führen dazu, dass das inverse Opalgitter eines elektroaktiven Polymergels quellt bzw. schrumpft. Dabei lässt sich die Wellenlänge des Streulichts von Ultraviolett über den gesamten sichtbaren Bereich bis hin zum Nahinfrarot einstellen (siehe Bild).

    13. Antimikrobielle Wirkstoffe

      Multivalent Choline Dendrimers as Potent Inhibitors of Pneumococcal Cell-Wall Hydrolysis (pages 966–969)

      Víctor M. Hernández-Rocamora, Beatriz Maestro, Bas de Waal, María Morales, Pedro García, E. W. Meijer, Maarten Merkx and Jesús M. Sanz

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803664

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      Dendritische Zellwandmimetika: Cholin bindende Proteine aus Streptococcus pneumoniae erkennen unterschiedliche Cholin-Architekturen auf bakteriellen Zellwänden. Cholinfunktionalisierte Dendrimere hemmen diese lebenswichtigen Enzyme stark, und mit einer 103- bis 104-fach höheren Affinität als freies Cholin: So werden Autolyse und Zelltrennung in Bakterienkulturen durch Konzentrationen im niedrigen mikromolaren Bereich inhibiert (siehe Bild).

    14. Nanomuster aus Biomolekülen

      Biomolecular Nanopatterning by Magnetic Electric Lithography (pages 970–973)

      Zhen Gu, Suxian Huang and Yong Chen

      Article first published online: 12 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200803456

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      Malen nach Zahlen? Magnetische Nanopartikel (MNPs), die mit bestimmten Biomolekülen beschichtet sind (siehe Bild), lassen sich mithilfe von magnetischen und elektrischen Feldern kontrolliert auf Nanoelektroden abscheiden. Von diesen Templaten können die MNP-Biomolekül-Konjugate dann auf ein biokompatibles Polymersubstrat übertragen werden. Der magnetisch und elektrisch gesteuerte Lithographieprozess kann große Bereiche mit beliebigen Mustern belegen, wobei eine Auflösung bis hinab zu 10 nm möglich ist.

    15. Kation-Anion-Wechselwirkungen

      Weakly Coordinating Cations as Alternatives to Weakly Coordinating Anions (pages 974–977)

      Craig J. Price, Hsuan-Ying Chen, L. Marie Launer and Stephen A. Miller

      Article first published online: 26 NOV 2008 | DOI: 10.1002/ange.200802605

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      Die Aktivierung von Zirconocenen auf Fluorenbasis mit Methylaluminoxan (MAO) führt zu einer Rotverschiebung des Absorptionsmaximums, die proportional zur Größe des Metallocens ist (siehe die abgebildeten Potentialflächen). Die Polymerisationsaktivität korreliert direkt mit der Farbe; demnach sind sperrige Zirconocenium-Katalysatoren schwach koordinierende Kationen, die analog zu schwach koordinierenden Anionen die Kation-Anion-Wechselwirkungen verringern.

    16. Doppelstrangstrukturen

      Insight into the High Duplex Stability of the Simplified Nucleic Acid GNA (pages 978–981)

      Mark K. Schlegel, Xiulan Xie, Lilu Zhang and Eric Meggers

      Article first published online: 7 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200803472

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      Ein präorganisierter Reißverschluss: Der entropische Aufwand für die Doppelstrangbildung ist beim vereinfachten Nucleinsäureanalogon GNA (Glycolnucleinsäure) deutlich kleiner als bei einer DNA. Dieser Befund wird durch eine konformative Präorganisation der Einzelstränge in Kombination mit besonders günstigen Stapelwechselwirkungen im GNA-Doppelstrang erklärt (siehe Bild).

    17. Supramolekulare Chemie

      Polymeric Core–Shell Assemblies Mediated by Host–Guest Interactions: Versatile Nanocarriers for Drug Delivery (pages 982–986)

      Jianxiang Zhang and Peter X. Ma

      Article first published online: 19 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804135

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      Lieferung erster Klasse: Kern-Schale-Nanoaggregate entstehen in Gegenwart einer hydrophoben Gastverbindung aus einem hydrophil-hydrophilen Blockcopolymer mit einem Block, der β-Cyclodextrin enthält (siehe Bild). Die Polymere können unterschiedliche Gastmoleküle aufnehmen, und über den Empfindlichkeitsunterschied kann die Freisetzungsgeschwindigkeit reguliert werden. Je nach Gastmolekül können auch Polyionenkomplex(PIC)-Micellen gebildet werden.

    18. Photochemische Wirkstoff-Freisetzung

      Magnetically Guided Titania Nanotubes for Site-Selective Photocatalysis and Drug Release (pages 987–990)

      Nabeen K. Shrestha, Jan M. Macak, Felix Schmidt-Stein, Robert Hahn, Claudia T. Mierke, Ben Fabry and Patrik Schmuki

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804429

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      Nichts wie raus! Die zeitlich und räumlich gesteuerte Freisetzung von Farb- oder Wirkstoffmolekülen gelingt mithilfe photokatalytisch aktiver TiO2-Nanoröhren (siehe Bild). Die Bindung zwischen den aktiven Molekülen und den Nanoröhren, die mit magnetischen Fe3O4-Nanopartikeln gefüllt sind, wird durch UV-Bestrahlung gespalten. So entweicht die Ladung, bevor photochemisch erzeugte Radikale sie zersetzen können.

    19. Borheterocyclen

      A Hybrid Organic/Inorganic Benzene (pages 991–995)

      Adam J. V. Marwitz, Myrna H. Matus, Lev N. Zakharov, David A. Dixon and Shih-Yuan Liu

      Article first published online: 22 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200805554

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      Aromatisch und doch anders: 1,2-Dihydro-1,2-azaborin, ein organisch/anorganisches Benzol, ist ein stabiles aromatisches Molekül, das sich dennoch von seinen isoelektronischen „organischen“ (Benzol) und „anorganischen“ Analoga (Borazin) unterscheidet. Die experimentell ermittelten Struktur-, spektroskopischen und chemischen Daten werden durch Rechnungen auf hohem Theorie-Niveau bestätigt.

    20. Hydrogelmaterialien

      Versatile Biocompatible Polymer Hydrogels: Scaffolds for Cell Growth (pages 996–1000)

      Ferdous Khan, Rahul S. Tare, Richard. O. C. Oreffo and Mark Bradley

      Article first published online: 29 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804096

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      Ein dreidimensionales, biokompatibles Hydrogel (siehe Bild) wurde mithilfe zweier kationischer Polymere, Chitosan und Polyethylenimin, erhalten. Die Hydrogele waren unter Zellkulturbedingungen stabil, erleichterten die Zellproliferation und verhinderten zugleich die Entdifferenzierung primärer menschlicher Gerüstzellen in Fibroblasten. Eine Vielzahl an Materialien wie DNA, Proteine und Peptide kann stabil in das Gelnetzwerk eingebaut werden.

    21. Oberflächenassoziate

      Free-Standing 3 D Supramolecular Hybrid Particle Structures (pages 1001–1005)

      Xing Yi Ling, In Yee Phang, Wouter Maijenburg, Holger Schönherr, David N. Reinhoudt, G. Julius Vancso and Jurriaan Huskens

      Article first published online: 23 DEC 2008 | DOI: 10.1002/ange.200804596

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      Standhaft: Die Bildung stabiler und geordneter freistehender Partikelbrücken und hohler Kapselstrukturen mit einstellbaren Größen und Geometrien gelingt durch die Kombination der gerichteten Assoziation submikrometergroßer Partikel mit Transferdrucken und schichtweiser supramolekularer Selbstorganisation.

  12. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 6/2009 (page 1009)

      Article first published online: 13 JAN 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990007

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