Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 121 Issue 52

December 21, 2009

Volume 121, Issue 52

Pages 9941–10171

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Berichtigungen
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    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
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    1. Titelbild: Templated Ligand Environments for the Selective Incorporation of Different Metals into DNA (Angew. Chem. 52/2009) (page 9941)

      Hua Yang, Andrzej Z. Rys, Christopher K. McLaughlin and Hanadi F. Sleiman

      Article first published online: 27 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905811

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      DNA kann als Templat für die Bildung unterschiedlicher Ligandenumgebungen fungieren, die selektiv für ihre bindenden Metalle sind. H. F. Sleiman et al. schildern in ihrer Zuschrift auf S. 10 103 ff., wie das Einbringen eines Metallzentrums in eine nichtkorrekte Umgebung in einer “Fehlerprüfung” resultiert: Das Metallzentrum kann spontan seinen Redoxzustand anpassen, ein anderes labiles Metallzentrum unter Bildung eines stabileren Komplexes verdrängen oder das Koordinationszentrum reorganisieren, um zu einem günstigeren Komplex zu gelangen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Surface Passivation and Transfer Doping of Silicon Nanowires (Angew. Chem. 52/2009) (page 9942)

      Chun-Sheng Guo, Lin-Bao Luo, Guo-Dong Yuan, Xiao-Bao Yang, Rui-Qin Zhang, Wen-Jun Zhang and Shuit-Tong Lee

      Article first published online: 27 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906383

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      Das große Oberfläche-Volumen-Verhältnis von Nanomaterialien könnte ein effizientes Dotieren durch Oberflächenpassivierung und Adsorption erleichtern. In der Zuschrift auf S. 10 080 ff. beschreiben R. Q. Zhang, S. T. Lee et al. die Oberflächenpassivierung und Transferdotierung in Siliciumnanodrähten (SiNWs, siehe Bild) durch Absättigung der Oberfläche mit Wasserstoffatomen und Adsorption von Ammoniakmolekülen – eine Alternative zum üblichen Volumendotieren, um die Leitfähigkeit von SiNWs oder anderen Nanomaterialien zu modulieren.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Produktion der Isochromanon-Antimykotika Ajudazol A und B in Chondromyces crocatus Cm c5: Biosynthesemaschinerie und Cytochrom-P450-Modifikationen (page 9957)

      Kathrin Buntin, Shwan Rachid, Maren Scharfe, Helmut Blöcker, Kira J. Weissman and Rolf Müller

      Article first published online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990260

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      Momentaufnahmen bei der Bildung einer Al-Al-σ-Bindung aus {AlR2}-Einheiten – experimentelle und quantenchemische Befunde (page 9957)

      Patrick Henke, Tobias Pankewitz, Wim Klopper, Frank Breher and Hansgeorg Schnöckel

      Article first published online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990262

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    1. Masaki Shimizu (page 9962)

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905814

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      „Die größte Herausforderung für Wissenschaftler ist, Wege für die effektive Nutzung von Sonnenenergie zu finden. Wenn ich für einen Tag jemand anderes sein könnte, wäre ich Michael Jordan …“ Dies und mehr von und über Masaki Shimizu finden Sie auf Seite 9962.

  7. Nachrichten

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    1. Handbook of Ring-Opening Polymerization. Herausgegeben von Philippe Dubois, Olivier Coulembier und Jean-Marie Raquez. (page 9964)

      Laurent Fontaine

      Article first published online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904840

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 408 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-3527319534

  9. Highlights

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    1. Katalysatordesign

      Lineare Energiebeziehungen und rechnergestütztes Design selektiver Hydrierungs-/Dehydrierungskatalysatoren (pages 9966–9968)

      Thomas Bligaard

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905141

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      Eine große Hilfe bei der Entwicklung neuer katalytisch aktiver Materialien sind Berechnungen der elektronischen Struktur, die lineare Energiebeziehungen für chemische Umsetzungen an Festphasen lieferten. Kürzlich entdeckte lineare Beziehungen bei der Hydrierung organischer Moleküle an Übergangsmetallen sprechen dafür, dass ein rechnergestütztes Design selektiver Hydrierungskatalysatoren auch für komplexe Reaktionen in greifbarer Nähe ist.

    2. Katalyse mit Licht

      Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht (pages 9969–9974)

      Kirsten Zeitler

      Article first published online: 27 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904056

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      Sonnige Aussichten: Aktuelle Beispiele der mittels sichtbarem Licht vermittelten Photoredoxkatalyse in Gegenwart von [Ru(bpy)3]2+ als hocheffizientem Photokatalysator haben neue Maßstäbe für das Durchführen anspruchsvoller Reaktionen unter milden und umweltschonenden Bedingungen gesetzt (siehe Schema).

  10. Aufsatz

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    1. C-H-Funktionalisierung

      Übergangsmetallkatalysierte direkte Arylierungen von (Hetero)Arenen durch C-H-Bindungsbruch (pages 9976–10011)

      Lutz Ackermann, Rubén Vicente and Anant R. Kapdi

      Article first published online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902996

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      Auf kürzestem Weg: Die direkte, katalytische Arylierung zur Synthese von Biarylen erweist sich als exzellente Alternative zur klassischen Kreuzkupplung mit stöchiometrischen metallorganischen Reagentien (siehe Schema). Zu den jüngsten Fortschritten gehören die Einführung leicht zugänglicher Arylchloride als elektrophile Kupplungspartner sowie preiswerter Kupfer-, Eisen- und Nickelkomplexen anstelle von Palladiumkatalysatoren.

  11. Zuschriften

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    1. Chemische Verschiebung

      Direct Assessment of Electron Delocalization Using NMR Chemical Shifts (pages 10012–10017)

      Stephan N. Steinmann, Daniel F. Jana, Judy I.-C. Wu, Paul von R. Schleyer, Yirong Mo and Clémence Corminboeuf

      Article first published online: 30 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905390

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      Festgenagelt: Mit dem neuen BLW-IGLO-Ansatz lassen sich die magnetischen Eigenschaften von Molekülen auswerten, in denen konjugative Wechselwirkungen „unterdrückt“ sind (rote Bindungen im Bild). Die NMR-spektroskopischen Parameter der lokalisierten Strukturen liefern ideale Referenzwerte für die Verschiebungen nichtaromatischer olefinischer Wasserstoffatome.

    2. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Organocatalytic Relay Cascades: Catalyst-Controlled Stereoisomer Selection in the Synthesis of Functionalized Cyclohexanes (pages 10018–10022)

      Yao Wang, Rong-Gang Han, Yong-Long Zhao, Shu Yang, Peng-Fei Xu and Darren J. Dixon

      Article first published online: 27 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905014

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      Stabübergabe: Eine Staffelkaskade liefert Cyclohexane direkt, effizient und stereoselektiv. Die Dreifachkaskade hat ein breites Substratspektrum, und unterschiedliche Diastereomere sind einfach durch geschickte Wahl der Organokatalysatoren zugänglich.

    3. CO2-Reduktion

      Non-Metal-Mediated Homogeneous Hydrogenation of CO2 to CH3OH (pages 10023–10027)

      Andrew E. Ashley, Amber L. Thompson and Dermot O'Hare

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905466

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      Vom Schlechten zum Guten: CO2, das zur Erderwärmung beiträgt, wurde in den nützlichen Ausgangsstoff CH3OH überführt, indem es unter H2 (1–2 atm) zu 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin und B(C6F5)3 in Toluol gegeben, die Mischung auf 160 °C erhitzt und im Vakuum destilliert wurde. CH3OH entstand als einziges C1-Produkt über den gezeigten Komplex (C blau, N violett, O rot, B orange, F grün).

    4. Hauptgruppenchemie

      Abnormal Reactivity of an N-Heterocyclic Carbene (NHC) with a Phosphaalkene: A Route to a 4-Phosphino-Substituted NHC (pages 10028–10031)

      Joshua I. Bates, Pierre Kennepohl and Derek P. Gates

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905401

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      Ein freches NHC: Ein stabiles N-heterocyclisches Carben (NHC) reagiert mit einem Phosphaalken nicht wie erwartet an der 2-Position, sondern an der 4-Position und liefert so ein neuartiges 4-phosphanylsubstituiertes NHC, das als difunktioneller Ligand für Gold(I) fungiert. Der Reaktionsmechanismus wurde mithilfe von Dichtefunktionalrechnungen untersucht.

    5. Organokatalyse

      anti-Selective Asymmetric Michael Reactions of Aldehydes and Nitroolefins Catalyzed by a Primary Amine/Thiourea (pages 10032–10036)

      Hisatoshi Uehara and Carlos F. Barbas III

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905313

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      anti” geht auch: Hoch anti-selektive Michael-Reaktionen eines funktionalisierten Aldehyds mit Nitroolefinen gelangen in Gegenwart eines Katalysators mit primärer Amino- und Thioharnstoff-Funktion (siehe Schema; TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die Reaktion beruht auf der Bildung eines Z-konfigurierten Enamin-Intermediats.

    6. Cyclobutadien-Hopping

      Photo–Thermal Haptotropism in Cyclopentadienylcobalt Complexes of Linear Phenylenes: Intercyclobutadiene Metal Migration (pages 10037–10041)

      Thomas A. Albright, Peter I. Dosa, Tom N. Grossmann, Victor N. Khrustalev, Oluwakemi A. Oloba, Robin Padilla, Renaud Paubelle, Amnon Stanger, Tatiana V. Timofeeva and K. Peter C. Vollhardt

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905088

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      CpCo-Shuffle: Bei {CpCo}-Komplexen von linearen [3]- und [5]Phenylenen findet eine lichtinduzierte haptotrope Wanderung der {CpCo}-Fragmente von einer stärker zu einer schwächer koordinierenden Cyclobutadien-Einheit statt (siehe Schema). Die Verschiebung ist thermisch reversibel und verläuft entlang der Peripherie der dazwischen befindlichen Arenringe. Es handelt sich somit um photothermale Speichersysteme und die zugleich ersten Beispiele für Cyclobutadien-Cyclobutadien-Haptotropie.

    7. Fluoralkene

      Highly Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkenes from α-Fluorosulfoximines and Nitrones (pages 10042–10045)

      Wei Zhang, Weizhou Huang and Jinbo Hu

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905077

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      Kupplung mit F: α-Fluorsulfoximine reagieren bereitwillig und hoch E/Z-selektiv mit einfachen Nitronen zu Monofluoralkenen (siehe Schema). Weil diese Produkte potenzielle Mimetika für Peptiduntereinheiten als Proteininhibitoren sind, erscheint das neuartige Fluorolefinierungsverfahren aussichtsreich für Anwendungen in der medizinischen Chemie.

    8. Immunassays

      Phospholipid-Coated Carbon Nanotubes as Sensitive Electrochemical Labels with Controlled-Assembly-Mediated Signal Transduction for Magnetic Separation Immunoassay (pages 10046–10050)

      Huagui Nie, Sijia Liu, Ruqin Yu and Jianhui Jiang

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903503

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      Ein elektrochemisches Immunassay nutzt mehrwandige Kohlenstoffnanoröhren (MWNTs) mit Phospholipidüberzug als elektrochemische Markierungen (siehe Schema; PSA=Antigenprotein; MB=magnetisches Kügelchen). Die Signalübertragung bei dieser Strategie ist hoch empfindlich und spezifisch.

    9. Wirkstoff-Freisetzung

      Externally Triggered Glass Transition Switch for Localized On-Demand Drug Delivery (pages 10051–10054)

      Jos T. F. Keurentjes, Maartje F. Kemmere, Henny Bruinewoud, Micky A. M. E. Vertommen, Stefan A. Rovers, Richard Hoogenboom, Léon F. S. Stemkens, Fabiènne L. A. M. A. Péters, Naomi J. C. Tielen, Dirk T. A. van Asseldonk, Anne F. Gabriel, Elbert A. Joosten and Marco A. E. Marcus

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904172

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      Ein Verfahren zur Wirkstoff-Freisetzung auf ein externes Lasersignal hin, bei dem das An/Aus-Verhältnis über 1000:1 beträgt, nutzt den Glasübergang hydrophober Polymere, bei dem sich das Diffusionsvermögen stark ändert. Die Bildung einer glasartigen Oberflächenschicht auf dem Implantat hat eine vernachlässigbare Freisetzung im Aus-Zustand zur Folge. (Die Datenpunkte geben den Ibuprofenspiegel im Blut wieder).

    10. Polymerisationen

      Metalloorganic Polymerization Catalysis as a Tool To Probe Crystallization Properties of Polymers: The Case of Isotactic Poly(1-butene) (pages 10055–10058)

      Claudio De Rosa, Finizia Auriemma and Luigi Resconi

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904300

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      Alter wird sie nicht beugen: Stereodefekte isotaktische Polybutenproben, die mit einzentrigen Metallocenkatalysatoren synthetisiert wurden, kristallisieren aus der Schmelze in der stabilen Form I (siehe Bild) und gehen beim Altern keine Phasenumwandlung ein. Damit bleiben auch die physikalischen und mechanischen Eigenschaften von Objekten, die aus diesen Materialien gegossen werden, beim Altern unverändert.

    11. Asymmetrische Katalyse

      Intramolecular Alkynylcyclopropanation of Olefins Catalyzed by Bi(OTf)3: Stereoselective Synthesis of 1-Alkynyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes (pages 10059–10062)

      Kimihiro Komeyama, Natsuko Saigo, Motoyoshi Miyagi and Ken Takaki

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904610

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      Zwei Ringe auf einen Schlag: 1-Alkinyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2 entstanden in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten bei der stereoselektiven Bi(OTf)3-katalysierten dehydratisierenden Alkinylcyclopropanierung der Azaeninole 1, wobei das Propargylalkoholmotiv von 1 als Propargylcarben-Syntheseäquivalent fungierte.

    12. Klick-Chemie

      Analysis and Optimization of Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Bioconjugation (pages 10063–10067)

      Vu Hong, Stanislav I. Presolski, Celia Ma and M. G. Finn

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905087

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      „Klick“ mit Biomolekülen: Die Titelreaktion wurde für die Anwendung auf biologische Moleküle optimiert, wobei die entscheidende Entwicklung der Zusatz von zwei Reagentien war, die die Verwendung von Ascorbat als Reduktionsmittel ermöglichen und zugleich Probleme durch Cu-Ascorbat-Nebenreaktionen vermeiden. Das robuste, schnelle und einfache Verfahren eignet sich für die Modifizierung von Proteinen, DNA, RNA und anderen Biomolekülen (siehe Schema).

    13. Zeolithe

      Diversification of RTH-Type Zeolite and Its Catalytic Application (pages 10068–10071)

      Toshiyuki Yokoi, Masato Yoshioka, Hiroyuki Imai and Takashi Tatsumi

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905214

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      Metall macht's möglich: RTH-Zeolithe (siehe Bild) haben eine attraktive poröse Struktur, ihre Zusammensetzung lässt sich aber nur bedingt variieren. Metallosilicate mit RTH-Topologie sind nun über zwei Wege zugänglich; bei einem davon kann sogar auf strukturbestimmende Agentien verzichtet werden. So erhaltene Al-haltige RTH-Zeolithe waren wirksame Katalysatoren für die hoch selektive Umwandlung von Methanol in Propen.

    14. Aminsynthese

      Efficient Catalytic Synthesis of Tertiary and Secondary Amines from Alcohols and Urea (pages 10072–10075)

      Jinling He, Jung Won Kim, Kazuya Yamaguchi and Noritaka Mizuno

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905385

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      Harnstoff als Stickstoffquelle: Trägerfixiertes Rutheniumhydroxid, Ru(OH)x/TiO2, dient in der Titelreaktion als effizienter Heterogenkatalysator. Der nach der Reaktion zurückgewonnene Katalysator konnte ohne merklichen Verlust an katalytischer Aktivität wiederverwendet werden.

    15. σ-Akzeptorliganden

      Gold–Silane and Gold–Stannane Complexes: Saturated Molecules as σ-Acceptor Ligands (pages 10076–10079)

      Pauline Gualco, Tzu-Pin Lin, Marie Sircoglou, Maxime Mercy, Sonia Ladeira, Ghenwa Bouhadir, Lisa M. Pérez, Abderrahmane Amgoune, Laurent Maron, François P. Gabbaï and Didier Bourissou

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905391

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      Gold findet Halt: Spektroskopische, strukturchemische und computergestützte Studien liefern Belege für neuartige Au[RIGHTWARDS ARROW]Si- und Au[RIGHTWARDS ARROW]Sn-Wechselwirkungen in Gold(I)-Komplexen, die mit diphosphanylsubstituierten Silan- bzw. Stannanliganden erhalten wurden (siehe Schema).

    16. Passivierung und Dotierung

      Surface Passivation and Transfer Doping of Silicon Nanowires (pages 10080–10084)

      Chun-Sheng Guo, Lin-Bao Luo, Guo-Dong Yuan, Xiao-Bao Yang, Rui-Qin Zhang, Wen-Jun Zhang and Shuit-Tong Lee

      Article first published online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904890

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      Aufgesetztes Verhalten: Das Verändern der Oberfläche von Siliciumnanodrähten (SiNWs) durch unterschiedliche Endgruppen und/oder Adsorbate kann die elektrischen Eigenschaften der SiNWs beeinflussen. Durch eine solche zerstörungsfreie Modifizierung lässt sich die Leitfähigkeit von SiNWs für potenzielle Anwendungen anpassen.

    17. Koordinationspolymere

      Iodinated Nanoscale Coordination Polymers as Potential Contrast Agents for Computed Tomography (pages 10085–10088)

      Kathryn E. deKrafft, Zhigang Xie, Guohua Cao, Sylvie Tran, Liqing Ma, Otto Z. Zhou and Wenbin Lin

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904958

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      Nanoskalige Koordinationspolymere (NCPs) aus Metallionen und einem iodierten Ligand wurden mithilfe von Umkehrphasen-Mikroemulsionstechniken und schneller Fällung erhalten. Die NCPs enthalten ca. 63 Gew.-% Iod und könnten sich als neuartige Kontrastmittel für die Computertomographie (CT) eignen, wie durch Phantomstudien belegt wurde (siehe Bild).

    18. Metall-organische Gerüste

      Freeze Drying Significantly Increases Permanent Porosity and Hydrogen Uptake in 4,4-Connected Metal–Organic Frameworks (pages 10089–10092)

      Liqing Ma, Athena Jin, Zhigang Xie and Wenbin Lin

      Article first published online: 19 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904983

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      Benzol ersetzt hochsiedende Lösungsmittel in den Kanälen eines Metall-organischen Gerüsts (MOF), wird eingefroren und durch Sublimation im Vakuum entfernt. Indem man die flüssige Phase vermeidet, werden nachteilige Effekte durch Oberflächenspannung umgangen, die zum Kollaps von Mesoporen führen können (siehe Schema).

    19. Nanostrukturen

      Photoresponsive Supramolecular Organometallic Nanosheets Induced by PtII⋅⋅⋅PtII and C[BOND]H⋅⋅⋅π Interactions (pages 10093–10097)

      Yong Chen, Kai Li, Wei Lu, Stephen Sin-Yin Chui, Chun-Wah Ma and Chi-Ming Che

      Article first published online: 20 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905678

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      Eine flache Welt: Ladungsneutrale pinzettenartig cyclometallierte Aryl(acetylido)platin(II)-Komplexe können mithilfe bilateraler intermolekularer nichtkovalenter Wechselwirkungen zu quasi-zweidimensionalen Nanoblättern angeordnet werden (siehe Bild). Diese können sich auf einem flachen Substrat zu Schichtmaterialien organisieren und zeigen NIR-Phosphoreszenz sowie lichtmodulierte Leitfähigkeit.

    20. Wirkstofftransport

      Reversibly Stabilized Multifunctional Dextran Nanoparticles Efficiently Deliver Doxorubicin into the Nuclei of Cancer Cells (pages 10098–10102)

      Yu-Ling Li, Li Zhu, Zhaozhong Liu, Ru Cheng, Fenghua Meng, Jing-Hao Cui, Shun-Jun Ji and Zhiyuan Zhong

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904260

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      Eindringlinge: Der effiziente Transport von Antikrebswirkstoffen in Zellen gelingt mithilfe reversibel vernetzender Dextrannanopartikel, die unter reduktiven Bedingungen – wie sie im Zellinneren vorherrschen – schnell destabilisiert werden. Die Nanopartikel nehmen große Wirkstoffmengen auf, und sie können Doxorubicin nach Reduktion in vitro wie auch in Tumorzellen besonders im Zellkern freisetzen (siehe Schema).

    21. Metall-DNA-Strukturen

      Templated Ligand Environments for the Selective Incorporation of Different Metals into DNA (pages 10103–10107)

      Hua Yang, Andrzej Z. Rys, Christopher K. McLaughlin and Hanadi F. Sleiman

      Article first published online: 18 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904186

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      Wie es ihm gefällt: DNA wirkt als Templat für die Bildung von Bis(terpyridin)-, Bis(phenanthrolin)- und Terpyridin:Phenanthrolin-Ligandenumgebungen, die sehr selektiv für FeII, CuI bzw. CuII sind und hochstabile Metall-DNA-Komplexe bilden (siehe Bild). Wird ein Metallion in die „falsche“ Umgebung eingebracht, kann es spontan seinen Redoxzustand anpassen, durch ein anderes Metall ersetzt werden oder das Koordinationszentrum unter Bildung eines günstigeren Komplexes reorganisieren.

    22. Photothermischer Effekt

      Probing the Photothermal Effect of Gold-Based Nanocages with Surface-Enhanced Raman Scattering (SERS) (pages 10108–10111)

      Matthew Rycenga, Zhipeng Wang, Eric Gordon, Claire M. Cobley, Andrea G. Schwartz, Cynthia S. Lo and Younan Xia

      Article first published online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904382

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      Die Konformation von Molekülen auf der Oberfläche eines Metallnanopartikels reagiert auf Temperaturänderungen und kann durch oberflächenverstärkte Raman-Streuung (SERS) in situ verfolgt werden. Die Anregung des Partikels für die SERS-Messung kann einen photothermischen Effekt auslösen, bei dem das absorbierte Licht als Wärme freigesetzt wird. Aus den SERS-Spektren lassen sich die Änderungen der Oberflächentemperatur während des photothermischen Effekts ableiten (siehe Bild).

    23. Magnetische Kühlmittel

      A Calix[4]arene 3d/4f Magnetic Cooler (pages 10112–10115)

      Georgios Karotsis, Marco Evangelisti, Scott J. Dalgarno and Euan K. Brechin

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905012

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      Gut gekühlt: Der erste auf Calix[4]arenen basierende 3d/4f-Cluster (siehe Bild; violett Mn, braun Gd, rot O, blau N) hat eine hohe magnetische Isotropie und viele molekulare Spinzustände, die selbst bei niedriger Temperatur besetzt sind, während sein ferromagnetisches Limit erst bei hohem angelegtem Feld erreicht wird. Diese Eigenschaften machen ihn zu einem ausgezeichneten magnetischen Kühlmittel für Niedertemperaturanwendungen.

    24. SERS-Lokalisierung

      Direct Evidence of High Spatial Localization of Hot Spots in Surface-Enhanced Raman Scattering (pages 10116–10119)

      Chang Chen, James Andell Hutchison, Francesca Clemente, Ronald Kox, Hiroshi Uji-I, Johan Hofkens, Liesbet Lagae, Guido Maes, Gustaaf Borghs and Pol Van Dorpe

      Article first published online: 20 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905389

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      Heiß oder kalt: Die hohe Lokalisierung in SERS-Hotspots lässt sich direkt anhand der selektiven Ablagerung von Raman-Analyten innerhalb und außerhalb von Regionen mit verstärktem Feld in einem Spalt zeigen (siehe Bild). Dies bestätigen Messungen der absoluten SERS-Intensitäten ebenso wie kinetische Studien zum lichtinduzierten Abbau an unterschiedlichen Stellen.

    25. Konjugierte Oligomere

      Pentiptycene-Derived Oligo(p-phenyleneethynylene)s: Conformational Control, Chain-Length Effects, Localization of Excitation, and Intrachain Resonance Energy Transfer (pages 10120–10123)

      Jye-Shane Yang, Jyu-Lun Yan, Cheng-Kai Lin, Chih-Yuan Chen, Zhen-Yu Xie and Chung-Hsuan Chen

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905405

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      Ein lokalisierter angeregter Zustand resultiert, weil Pentiptycen-Pentiptycen-Diederwinkel in von Pentiptycen abgeleiteten Oligo(p-phenylenethinylenen) bevorzugt groß sind und die Relaxation der Verdrillung in 2-Methyltetrahydrofuran-Glas bei 80 K eingeschränkt ist. Damit ist nicht nur das Konzept der torsionsinduzierten Lokalisierung einer Anregung, sondern auch die effiziente Intraketten-Energieübertragung in konjugierten Polymeren demonstriert.

    26. Totalsynthese (1)

      Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 1: Strategic Considerations and Revised Approach to the Southern Hemisphere (pages 10124–10129)

      Gregory W. O'Neil, Julien Ceccon, Stefan Benson, Marie-Pierre Collin, Bernhard Fasching and Alois Fürstner

      Article first published online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906121

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      Um eine optimale Konvergenz bei der vorgesehenen Totalsynthese von Spirastrellolid F zu gewährleisten, wurde der die südliche Hemisphäre repräsentierende Baustein mit einer freien Carbonsäure und einem Enoltriflat-Terminus hergestellt (siehe Bild). Dieses ungewöhnliche Muster ermöglicht den Aufbau des 38-gliedrigen makrocyclischen Kerns der Zielstruktur und minimiert die Zahl von Schutzgruppenmanipulationen gegen Ende der Syntheseroute.

    27. Totalsynthese (2)

      Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 2: Macrocyclization and Completion of the Synthesis (pages 10130–10134)

      Stefan Benson, Marie-Pierre Collin, Gregory W. O'Neil, Julien Ceccon, Bernhard Fasching, Michaël D. B. Fenster, Cédrickx Godbout, Karin Radkowski, Richard Goddard and Alois Fürstner

      Article first published online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906122

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      Wunder der See: Die kompakte und hoch konvergente Totalsynthese des Methylesters des marinen Makrolids Spirastrellolid F (siehe Bild) wurde abgeschlossen. Dabei wurden die nördlichen und südlichen „Hemisphären“ in nur zwei Stufen ohne zwischengeschaltete Schutzgruppenmanipulationen zusammengefügt (Suzuki-Kupplung, Yamaguchi-Lactonisierung).

    28. Leitfähige organische Kristalle

      Phosphoniertes Hexaphenylbenzol – ein kristalliner Protonenleiter (pages 10135–10138)

      Lucía Jiménez-García, Anke Kaltbeitzel, Wojciech Pisula, Jochen S. Gutmann, Markus Klapper and Klaus Müllen

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902116

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      Organische Molekülkristalle bilden eine Alternative zu etablierten Polymerelektrolyten (Nafion 117) und anorganischen Materialien für die Verwendung als Protonenaustauschmembranen in Brennstoffzellen. Das abgebildete phosphonierte Hexaphenylbenzol kristallisiert in einer supramolekularen Säulenstruktur und hat eine hohe und gleichbleibende Leitfähigkeit von 3.2×10−3 S cm−1 zwischen 120 und 180 °C unter 1 bar Wasseratmosphäre.

    29. Poröse Materialien

      Eine mesoporöse Metall-organische Gerüstverbindung (pages 10139–10142)

      Nicole Klein, Irena Senkovska, Kristina Gedrich, Ulrich Stoeck, Antje Henschel, Uwe Mueller and Stefan Kaskel

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904599

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      Ein MOF zur Gasspeicherung: Ein mesoporöses Metall-organisches Gerüst mit hohen Adsorptionskapazitäten für Methan (siehe Diagramm), H2 und n-Butan wurde durch Reaktion von H3(btb), H2(2,6-ndc) und Zinknitrat erhalten (btb=Benzol-1,3,5-tribenzoat, 2,6-ndc=2,6-Naphthalendicarboxylat). Das Hauptmotiv der Struktur bilden Dodekaeder aus zwölf Zn4O6+-Clustern, vier 2,6-ndc- und acht btb-Molekülen (siehe Bild).

    30. Organolithiumverbindungen

      Eine Dilithium-1,4-butandiid-Struktur mit einem chlorzentrierten Li12-Ikosaeder (pages 10143–10146)

      Reinald Fischer, Helmar Görls and Matthias Westerhausen

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904793

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      Größere Lithiumcluster als tetraedrische und oktaedrische Lin-Aggregate sind als Käfigstrukturen mit eingeschlossenem Anion herstellbar. Das zentrale Chloridion (grün) dient als Templat für die Bildung eines ikosaedrischen Li12-Käfigs (orange), der durch 1,4-Butandiid-„Klammern“ (C grau) stabilisiert wird.

    31. Wasserstofferzeugung

      Eisencarbonyle: effiziente Katalysatoren für die lichtgetriebene Wasserstofferzeugung aus Wasser (pages 10147–10150)

      Felix Gärtner, Basker Sundararaju, Annette-Enrica Surkus, Albert Boddien, Björn Loges, Henrik Junge, Pierre H. Dixneuf and Matthias Beller

      Article first published online: 19 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905115

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      Schlicht mit Licht lassen sich Protonen in Gegenwart eines neuartigen Eisenkatalysatorsystems zu H2 reduzieren (siehe Schema; SR=Elektronendonor). Es besteht aus einfachen Eisencarbonylen wie [Fe3(CO)12], Triethylamin als Elektronendonor und einem kationischen Iridiumkomplex als Photosensibilisator (PS). Die Umsatzzahlen von 3000 für den Photosensibilisator und 400 für den Eisenkatalysator sind die höchsten bisher für ein Eisensystem bekannten.

    32. Molekulare Drähte

      Einzelne molekulare Drähte verbinden metallische und isolierende Oberflächenbereiche (pages 10151–10155)

      Christian Bombis, Francisco Ample, Leif Lafferentz, Hao Yu, Stefan Hecht, Christian Joachim and Leonhard Grill

      Article first published online: 30 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904645

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      Verdrahtet: Eine spezielle molekulare Adsorptionskonfiguration lässt sich präparieren, indem einzelne konjugierte Polyfluorenketten teils auf einer Au(111)-Oberfläche und teils auf einem dünnen kristallinen NaCl-Film adsorbieren und so die metallischen und isolierenden Oberflächenbereiche verbinden. Diese Konfiguration ermöglicht die elektronische Charakterisierung eines Drahtes als Funktion seiner atomaren Umgebung in planarer Konfiguration.

    33. Annulene

      Ist das [9]Annulenkation ein Möbius-Annulen? (pages 10156–10159)

      Götz Bucher, Stefan Grimme, Robert Huenerbein, Alexander A. Auer, Eva Mucke, Felix Köhler, Jan Siegwarth and Rainer Herges

      Article first published online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200900886

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      Macht es den Twist? Nach Rechnungen auf höchstem Theorieniveau kann das [9]Annulenkation in zwei isomeren Formen vorkommen: als verdrilltes Möbius-aromatisches 4n-Elektronen-Annulen oder in einer nichtverdrillten bootähnlichen (Hückel-)Konformation (siehe Schema). Die zweite Konformation wurde durch Laserflashphotolyse-Experimente nachgewiesen. Demnach steht der experimentelle Nachweis für ein unsubstituiertes Möbius-Annulen nach wie vor aus.

    34. Organokatalyse

      Eine katalytische asymmetrische 6π-Elektrocyclisierung: enantioselektive Synthese von 2-Pyrazolinen (pages 10160–10163)

      Steffen Müller and Benjamin List

      Article first published online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905035

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      Beim genauen Hinsehen erweisen sich α,β-ungesättigte Hydrazoniumionen als isoelektronisch zum Pentadienyl-Anion, was sie zu verheißungsvollen Substraten für 6π-Elektrocyclisierungen macht. Mit asymmetrischen Brønsted-Säuren gelang nun erstmals eine enantioselektive katalytische Variante dieser Reaktion (siehe Schema).

    35. Catalytic Asymmetric 6π Electrocyclization: Enantioselective Synthesis of Functionalized Indolines (pages 10164–10167)

      Eleanor E. Maciver, Sam Thompson and Martin D. Smith

      Article first published online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905169

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      Wie man einen Ring schließt: Ein neuer Ansatz für die katalytische asymmetrische 6π-Elektrocyclisierung führt zu einem hoch enantioselektiven Prozess, der für die Synthese von chiralen Indolinen genutzt wurde (siehe Schema). Die Behandlung von N-Aryliminen unter Phasentransferbedingungen in Gegenwart von N-Benzylcinchonidiniumchlorid erzeugt ein delokalisiertes 2-Azapentadienyl-Anion, das mit bis zu 99 % Ausbeute und 98 % ee cyclisiert.

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      Vorschau: Angew. Chem. 1/2010 (page 10171)

      Article first published online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200990258

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