Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 48

November 22, 2010

Volume 122, Issue 48

Pages 9197–9481

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Nachruf
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Titelbild: Ein zweifach schaltender multistabiler Fe4-Gitterkomplex mit stufenweisen Spin- und Redoxübergängen (Angew. Chem. 48/2010) (page 9197)

      Dipl.-Chem. Benjamin Schneider, Dr. Serhiy Demeshko, Dr. Sebastian Dechert and Prof. Dr. Franc Meyer

      Version of Record online: 15 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005440

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      Ein Multitalent in puncto Schaltbarkeit: In ihrer Zuschrift auf S. 9461 ff. berichten F. Meyer et al. über einen neuen [2×2]-Fe4-Gitterkomplex, der sich in orthogonaler Weise sowohl durch Spin-Crossover als auch durch sequenzielle Redoxprozesse schalten lässt. Von besonderem Interesse sind die zweifach entarteten Konfigurationen [HS-LS-HS-LS] und [FeII2FeIII2], bei denen je zwei identische Zentren die diagonalen Ecken des Fe4-Quadrats besetzen. Diese Anordnung qualifiziert den Gitterkomplex als potenziellen Baustein für zelluläre Quantenautomaten.

  2. Innentitelbild

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Innentitelbild: Generation and Reactions of an Unsubstituted N-Heterocyclic Carbene Boryl Anion (Angew. Chem. 48/2010) (page 9198)

      Dr. Julien Monot, Andrey Solovyev, Dr. Hélène Bonin-Dubarle, Dr. Étienne Derat, Prof. Dennis P. Curran, Prof. Marc Robert, Prof. Louis Fensterbank, Prof. Max Malacria and Dr. Emmanuel Lacôte

      Version of Record online: 15 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005438

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      Leicht gemacht:Das gilt für die Synthese eines neuen Carbenborylanions, die in Kooperation von drei Gruppen in Paris und Pittsburgh entwickelt wurde. In ihrer Zuschift auf S. 9352 ff. weisen M. Malacria, D. P. Curran et al. den Weg zu einem Boryl-Anion mit koordiniertem N-heterocyclischen Carben über die reduktive Lithiierung eines Boryliodids. Das borzentrierte Anion lässt sich mit verschiedenartigen Elektrophilen unter Bildung ungewöhnlicher Carbenborane abfangen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Hsiang-Rong Tseng (page 9220)

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005362

      Thumbnail image of graphical abstract

      „Meine Lieblingsfächer in der Schule waren Chemie und Physik. Wenn ich morgens aufwache checke ich meine E-Mails …“ Dies und mehr von und über Hsiang-Rong Tseng finden Sie auf Seite 9220.

  7. Nachrichten

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  8. Nachruf

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    1. Marc Julia (1922–2010) (pages 9222–9223)

      Jean-Claude Chottard, Jean-Yves Lallemand, Daniel Mansuy and Jean-Noël Verpeaux

      Version of Record online: 20 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006207

  9. Buchbesprechung

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    1. Silver in Organic Chemistry. Herausgegeben von Michael Harmata. (pages 9224–9225)

      Pedro J. Pérez

      Version of Record online: 9 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006002

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      John Wiley & Sons Inc., 2010. 402 S., geb., 95.90 €.—ISBN 978-0470466117

  10. Highlights

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    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
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    15. Vorschau
    1. Proteinchemie

      Carpe Diubiquitin (pages 9226–9228)

      Dr. Langdon J. Martin and Prof. Ronald T. Raines

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005946

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      Viele Wege führen zum Ziel: Ubiquitinierungen verlaufen über die Bildung einer unüblichen Isopeptidbindung zwischen dem ε-Stickstoffatom eines Lysinrestes im Zielprotein und der C-terminalen Carboxygruppe von Ubiquitin. Mehrere komplementäre Syntheseansätze haben die Herstellung von Diubiquitinketten in Mengen ermöglicht, die für Struktur-Funktions-Analysen taugen, und fanden ihren Höhepunkt in der chemischen Totalsynthese aller sieben Diubiquitinketten.

    2. Borchemie

      Chemie der Boroxide: Der Kreis schließt sich (pages 9229–9230)

      Prof. Stephen A. Westcott

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003379

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      Niederkoordinierte Borzentren können durch Verwendung später Übergangsmetalle, z. B. eines Platin-Bisphosphan-Fragments, stabilisiert werden. [Pt(PCy3)2] reagiert mit Br2BOSiMe3 zu trans-[(PCy3)2PtBr(BO)], das eine ungewöhnlich stabile B[TRIPLE BOND]O-Bindung enthält (siehe Bild, Cy= Cyclohexyl).

    3. Nobelpreis für Chemie 2010

      Vom Edelmetall zum Nobelpreis: Palladiumkatalysierte Kupplungen als Schlüsselmethode in der organischen Synthese (pages 9231–9234)

      Xiao-Feng Wu, Dr. Pazhamalai Anbarasan, Dr. Helfried Neumann and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006374

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      Brückenbauen: Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen von Arylhalogeniden und verwandten Verbindungen ermöglichen die schnelle und kontrollierte Synthese von wichtigen Kohlenstoffgerüsten (siehe Schema). Für ihre essentielle Rolle in der organischen Chemie wurden solche Reaktionen jetzt mit dem Nobelpreis für Chemie 2010 bedacht.

  11. Kurzaufsatz

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    1. Oxetane

      Oxetane als vielseitige Bausteine in der Wirkstoff-Forschung und Synthese (pages 9236–9251)

      Johannes A. Burkhard, Dr. Georg Wuitschik, Dr. Mark Rogers-Evans, Prof. Dr. Klaus Müller and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907155

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      Klein, aber O-ho: In den letzten Jahren haben Oxetane bei Wirkstoff-Forschern und Synthetikern große Beachtung gefunden, da sich gezeigt hat, dass der Einbau einer Oxetaneinheit in das Molekülgerüst die Eigenschaften der Verbindung wesentlich verändern kann. Dieser Kurzaufsatz fasst die Vorteile der Oxetane in der Wirkstoff-Forschung zusammen und beschreibt chemische Umwandlungen mit und zu Oxetanen.

  12. Aufsätze

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    1. Rylenfarbstoffe

      Rylenfarbstoffe als maßgeschneiderte Nanoemitter für die Photonik (pages 9252–9278)

      Prof. Dr. Tanja Weil, Prof. Dr. Tom Vosch, Prof. Dr. Johan Hofkens, Kalina Peneva and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Version of Record online: 25 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.200902532

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      Farbe bekennen: Rylenfarbstoffe wie die im Bild zusammen mit ihren Absorptionsspektren gezeigten (R=tert-Octylphenyl, R′=Diisopropylphenyl) zeichnen sich durch hohe Stabilität und Extinktionskoeffizienten aus. Dies hat dazu geführt, dass sie in den letzten Jahren eine neue Verwendung als funktionale Farbstoffe gefunden haben, die für komplexe Anwendungen in der Photonik, besonders für die Einzelmolekülspektroskopie, eingesetzt werden.

    2. Synthesemethoden

      Isocyanide in der Synthese von Stickstoff-Heterocyclen (pages 9280–9311)

      Dr. Alexander V. Lygin and Prof. Dr. Armin de Meijere

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000723

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      „Aromatische“ Verbindungen: Der unangenehme Geruch flüchtiger Isocyanide wird bei weitem durch die einzigartigen Eigenschaften der Isocyangruppe aufgewogen. Isocyanide wurden seit ihrer Entdeckung vor gut 150 Jahren vielfach in der Synthese von Stickstoff-Heterocyclen eingesetzt. Abgesehen von den verschiedenen Mehrkomponentenprozessen werden viele Alternativen zum Aufbau solcher Ringsysteme aus Isocyaniden erläutert.

  13. Zuschriften

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    1. Proteinsynthese

      Total Chemical Synthesis of Di-ubiquitin Chains (pages 9312–9317)

      Dr. K. S. Ajish Kumar, Liat Spasser, Lesly A. Erlich, Dr. Sudhir N. Bavikar and Dr. Ashraf Brik

      Version of Record online: 2 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003763

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      Wie man Ketten bildet zeigt ein allgemeiner und effektiver Weg zur chemischen Totalsynthese aller Diubiquitin-Ketten (siehe Bild). Das Verhalten der synthetisierten Ketten in Gegenwart von Isopeptidase T, einem Enzym, das die meisten nichtverankerten Polyubiquitine in vivo zerlegt, wurde untersucht.

    2. Gold-Katalyse

      The [4+2], not [2+2], Mechanism Occurs in the Gold-Catalyzed Intramolecular Oxygen Transfer Reaction of 2-Alkynyl-1,5-Diketones (pages 9318–9321)

      Dr. Le-Ping Liu, Deepika Malhotra, Dr. Robert S. Paton, Prof. Dr. K. N. Houk and Prof. Dr. Gerald B. Hammond

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005514

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      [2+2] oder [4+2]? Mechanistische Studien zur Titelreaktion wurden mit Isotopenmarkierungsexperimenten und quantenchemischen Rechnungen durchgeführt. Die Ergebnisse zeigen, dass die Reaktion einem [4+2]-Pfad und nicht wie früher vorgeschlagen einem [2+2]-Pfad folgt (siehe Schema). Mehrere Substrate wurden in der Reaktion eingesetzt und die Produkte in guten Ausbeuten erhalten.

    3. Polymere auf Oberflächen

      Conformation and Packing of Porphyrin Polymer Chains Deposited Using Electrospray on a Gold Surface (pages 9322–9325)

      Alex Saywell, Johannes K. Sprafke, Dr.  Louisa J. Esdaile, Andrew J. Britton, Anna Rienzo, Prof. Harry L. Anderson, Dr. James N. O'Shea and Prof. Peter H. Beton

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004896

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      Molekulares Wurmgeflecht: Porphyrinpolymere und -oligomere, die durch ein Elektrosprayverfahren auf einer Au(111)-Oberfläche abgeschieden wurden, nehmen eine Anordnung ein, in der sich die Ketten benachbarter Moleküle verflechten. Obwohl das flexible Verhalten der Polymere zu scharfen Knicken und Überkreuzungen der Polymerstränge führt (siehe Schema), wird eine längere Korrelationslänge als bei solvatisierten Oligomeren beobachtet.

    4. Lebende Polymerisation

      Programmable Modulation of Co-monomer Relative Reactivities for Living Coordination Polymerization through Reversible Chain Transfer between “Tight” and “Loose” Ion Pairs (pages 9326–9330)

      Jia Wei, Wei Zhang, Rennisha Wickham and Prof. Lawrence R. Sita

      Version of Record online: 27 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004709

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      Nichts dem Zufall überlassen: Über den schnellen und reversiblen Austausch zwischen „festen“ und „lockeren“ Ionenpaaren wurden die relativen Reaktivitäten von Ethen und 1-Hexen oder Cyclopenten bei der lebenden Koordinations-Kettentransfer-Polymerisation moduliert. So konnten unterschiedliche Grade eines monodispersen Polyolefin-Copolymers, z. B. die gezeigten Poly(ethen-co-1-hexene), mit einem einzigen kationischen Übergangsmetallkatalysator erhalten werden.

    5. Oberflächenchemie

      Direct Three-Dimensional Imaging of the Buried Interfaces between Water and Superhydrophobic Surfaces (pages 9331–9334)

      Dr. Chan Luo, Hua Zheng, Dr. Lei Wang, Prof. Haiping Fang, Prof. Jun Hu, Prof. Chunhai Fan, Prof. Yong Cao and Prof. Jian Wang

      Version of Record online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002470

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      Luftkissen: Rastermikroskopie mit einem konfokalen Laser ergibt 3D-Bilder von Luft an unzugänglichen superhydrophoben Grenzflächen (helles Gebiet im Bild). Zwei hydrophobe Zustände – der Wenzel- und der Cassie-Zustand – wurden auf diese Weise quantitativ erfasst. Das 10 μm dicke Luftkissen senkt die Wasseradhäsion dermaßen, dass Wassertröpfchen von der Oberfläche abperlen und dort befindliche Verunreinigungen forttragen (Selbstreinigungseffekt).

    6. Brennstoffzellen

      Ternary Heterostructured Nanoparticle Tubes: A Dual Catalyst and Its Synergistic Enhancement Effects for O2/H2O2 Reduction (pages 9335–9338)

      Dr. Chun-Hua Cui, Hui-Hui Li, Jin-Wen Yu, Dr. Min-Rui Gao and Prof. Dr. Shu-Hong Yu

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003261

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      Gemischte Röhrchen: Ein neuartiger trägerfreier PdAuCu-Nanopartikel-Katalysator wurde synthetisiert (siehe TEM-Bild und Ergebnisse der energiedispersiven Röntgenspektroskopie). Der Einbau von Au in das PdCu-System wirkte sich positiv auf die Resultate der Sauerstoffreduktion (ORR) und der H2O2-Reduktion aus. Der Ansatz ist vielversprechend für die Entwicklung leistungsstarker Brennstoffzellen mit gasförmigem/flüssigem Oxidationsmittel.

    7. Indol-Oxidation

      Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines (pages 9339–9343)

      Tamas Benkovics, Dr. Ilia A. Guzei and Prof. Tehshik P. Yoon

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004635

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      Das Kerngeschäft im Blick: Eine hoch regioselektive Kupfer(II)-katalysierte Oxyaminierung von N-Acylindolen mit Oxaziridinen führte zu Aminalen, die in einem einzigen Schritt in 3-Aminoindole und 3-Aminopyrroloindoline umgewandelt wurden (siehe Schema). Mit einer chiralen N-Acyl-Gruppe konnte die Kernstruktur einiger faszinierender Pyrroloindolin-Alkaloide mit 91 % ee aufgebaut werden Bs=Benzolsulfonyl, Moc=Methoxycarbonyl.

    8. Lithiumionenbatterien

      Ionic-Liquid-Tethered Nanoparticles: Hybrid Electrolytes (pages 9344–9347)

      Dr. Surya S. Moganty, Dr. N. Jayaprakash, Jennifer L. Nugent, Dr.  J. Shen and Prof. Lynden A. Archer

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004551

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      Lösungsmittelfreie Elektrolyte wurden durch Verankern von ionisch-flüssigen Molekülen (ILs) an „harte“ anorganische ZrO2-Nanostrukturen erzeugt (siehe Bild; NIM = nanoskaliges ionisches Material). Die hybriden Fluide zeigen exzellente thermische und Redoxstabilitäten, gute Lithiumtransferzahlen, lang anhaltende Grenzflächenstabilität in Gegenwart einer Lithiumanode und, nach Dotieren mit einem Lithiumsalz, brauchbare ionische Leitfähigkeiten.

    9. Blockcopolymere

      Block Copolymers Comprising π-Conjugated and Liquid Crystalline Subunits: Induction of Macroscopic Nanodomain Orientation (pages 9348–9351)

      Dehui Han, Xia Tong, Yi Zhao and Prof. Yue Zhao

      Version of Record online: 19 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004445

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      Einmal um den Block: Ein Blockcopolymer enthält regioreguläres Poly(3-hexylthiophen) (P3HT) und ein Azobenzol-haltiges Flüssigkristallpolymer (SCLCP) in der Seitenkette. Weil die Klärtemperatur des SCLCP-Blocks über der Schmelztemperatur von P3HT liegt, können die Oberflächen- und lichtinduzierte Ausrichtung von Mesogenen im SCLCP-Block zur Anordnung streifenförmiger P3HT-Nanodomänen genutzt werden (siehe Phasenkontrast-AFM-Bild).

    10. N-heterocyclische Carbene

      Generation and Reactions of an Unsubstituted N-Heterocyclic Carbene Boryl Anion (pages 9352–9355)

      Dr. Julien Monot, Andrey Solovyev, Dr. Hélène Bonin-Dubarle, Dr. Étienne Derat, Prof. Dennis P. Curran, Prof. Marc Robert, Prof. Louis Fensterbank, Prof. Max Malacria and Dr. Emmanuel Lacôte

      Version of Record online: 17 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004215

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      Niedervalente Borverbindung: Die im Titel genannte NHC-Bor-Verbindung wurde durch Reduktion erhalten und ließ sich durch Elektrophile unter Bildung neuer substituierter NHC-Borane abfangen (siehe Schema; dipp=2,6-Diisopropylphenyl). Die Entdeckung dieser durch ein NHC stabilisierten niedervalenten Borspezies erweitert die Bandbreite der NHC-Boran-Chemie.

    11. Molekulare Erkennung

      Acid/Base- and Anion-Controllable Organogels Formed From a Urea-Based Molecular Switch (pages 9356–9359)

      Sheng-Yao Hsueh, Chun-Ting Kuo, Tsan-Wen Lu, Prof. Chien-Chen Lai, Yi-Hung Liu, Prof. Hsiu-Fu Hsu, Prof. Shie-Ming Peng, Prof. Chun-hsien Chen and Prof. Sheng-Hsien Chiu

      Version of Record online: 15 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004090

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      Gel-Sol-Übergänge eines [2]Rotaxan-Gelators werden über die Zugänglichkeit der Harnstoff-Bindestelle (Wasserstoffbrückendonor) und die Orientierung der C[DOUBLE BOND]O-Gruppen (Wasserstoffbrückenakzeptor) im Makrocyclus mit Ethylenglycolteil gesteuert (siehe Bild; N blau, O und Makrocyclus rot, Phenylgruppen grün). Lösungen des Rotaxans in 1-Pentanol können durch Säure/Base-Zusatz oder durch Anionenaustausch reversibel zwischen Sol- und Gelzustand wechseln.

    12. Organokatalyse

      Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C3-Symmetric Chiral Trisimidazoline (pages 9360–9363)

      Dr. Kenichi Murai, Tomoyo Matsushita, Akira Nakamura, Shunsuke Fukushima, Masato Shimura and Prof. Dr. Hiromichi Fujioka

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005409

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      Ein produktives Team: In einer enantioselektiven organokatalytischen Bromlactonisierung von 5-substituierten Hex-5-ensäuren (siehe Schema) scheint die Bildung eines Ionenpaars durch Wechselwirkung des Trisimidazolinkatalysators 1 mit dem Substrat sowohl eine chirale Umgebung zu erzeugen als auch die Cyclisierung durch Aktivierung der Carbonsäure zu begünstigen. DBDMH=1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin.

    13. Stickstoffheterocyclen

      A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols (pages 9364–9367)

      Dr. Li Cui, Dr. Chaoqun Li and Prof. Dr. Liming Zhang

      Version of Record online: 15 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004712

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      Durch goldkatalysierte Cyclisierung gefolgt von chemoselektiver Reduktion und spontaner Ferrier-Umlagerung gelingt die Synthese von Piperidin-4-olen im Eintopfverfahren. Das Verfahren, das durch eine große Substratbreite und einen hoch diastereoselektiven Ringschluss besticht, wurde in der sechsstufigen enantioselektiven Synthese von (+)-Subcosin II angewendet.

    14. Olefinierungen

      Catalytic Intermolecular Tail-to-Tail Hydroalkenylation of Styrenes with α Olefins: Regioselective Migratory Insertion Controlled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene (pages 9368–9372)

      Dr. Chun-Yu Ho and Lisi He

      Version of Record online: 17 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001849

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      Intakter Orientierungssinn: Die erste hoch selektive intermolekulare Hydroalkenylierung unter Schwanz-Schwanz-Verknüpfung von zwei leicht zugänglichen monosubstituierten Alkenen in einem Schritt (siehe Schema; IPr=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden) wird vermutlich durch [(IPr)NiH]OTf katalysiert. Das Verfahren setzt übliche α-Olefine mit unterschiedlichen Strukturen um, die sich bei anderen Methoden nicht als Substrate eignen.

    15. Konformationen in der Gasphase

      Conformations of γ-Aminobutyric Acid (GABA): The Role of the n[RIGHTWARDS ARROW]π* Interaction (pages 9373–9378)

      Prof. Susana Blanco, Prof. Juan C. López, Santiago Mata and Prof. José L. Alonso

      Version of Record online: 6 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002535

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      Die neun Konformere des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA), die in der Gasphase identifiziert wurden, dienen als Grundlage bei der Zuweisung einer Form für GABA. Eine n[RIGHTWARDS ARROW]π*-Wechselwirkung entlang der Bürgi-Dunitz-Trajektorie der nucleophilen Addition scheint für die Stabilisierung zweier Konformere von Bedeutung zu sein (gG1 und gG3 im Bild).

    16. Spektroskopie

      On the Intrinsic Photophysics of Fluorescein (pages 9379–9382)

      Peter D. McQueen, Sandeep Sagoo, Huihui Yao and Prof. Rebecca A. Jockusch

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004366

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      Nicht so helle: Ionenfallen-Massenspektrometrie in Verbindung mit optischer Anregung und Detektion wird für die Erforschung der spektroskopischen Eigenschaften des Kations, des Monoanions und des Dianions von Fluorescein in der Gasphase eingesetzt. Das Dianion, das in Lösung als Standard für die Fluoreszenzquantenausbeuten verwendet wird, fluoresziert in Abwesenheit eines Lösungsmittels kaum (siehe Bild), da in der Gasphase die Abgabe eines Elektrons der bevorzugte Desaktivierungspfad ist.

    17. Enantioselektive Carbonylierung

      Highly Enantioselective Hydroxycarbonylation and Alkoxycarbonylation of Alkenes using Dipalladium Complexes as Precatalysts (pages 9383–9386)

      Tina M. Konrad, Dr. José A. Fuentes, Prof. Alexandra M. Z. Slawin and Dr. Matthew L. Clarke

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004415

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      Palladium hoch zwei: Neuartige dimere Palladiumkatalysatoren wie 1 mit einem planar-chiralen Diphosphan als Brückenligand vermitteln die hoch enantioselektive Hydroxycarbonylierung von Alkenen – eine Reaktion, die sich bisher als problematisch erwiesen hatte. PTSA=para-Toluolsulfonsäure.

    18. Photochemie

      Ordering, Interaction, and Reactivity of the Low-Lying nπ* and ππ* Excited Triplet States of Acetophenone Derivatives (pages 9387–9391)

      Dr. Sohshi Yabumoto, Prof. Shinsuke Shigeto, Prof. Yuan-Pern Lee and Prof. Hiro-o Hamaguchi

      Version of Record online: 15 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004571

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      Im Gleichgewicht: Die niedrig liegenden nπ*- und ππ*-Triplettzustände substituierter Acetophenone wurden mit zeitauflösender Nahinfrarotspektroskopie direkt beobachtet. Die effektiven Reaktivitäten der ππ*-T1-Zustände von Acetophenonen ergeben sich aus der thermischen Besetzung der höheren nπ*-T2-Zustände. Die T1- und T2-Zustände der Acetophenone befinden sich im thermischen Gleichgewicht.

    19. Photophysik

      Where is the Heavy-Atom Effect? Role of the Central Ligand in Tetragold(I) Ethynyl Complexes (pages 9392–9395)

      Dr. Glenna So Ming Tong, Pui Keong Chow and Prof. Dr. Chi-Ming Che

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004601

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      Zentrale Bedeutung: Der Schweratom-Effekt bestimmt nicht als einziger Faktor die Effizienz des Intersystem-Crossings und die Geschwindigkeit des stahlenden Zerfalls von Triplettzuständen. Experimente und Rechnungen stellen die entscheidende Bedeutung des Brückenliganden für die Lumineszenzeigenschaften von Tetra(gold(I)-ethinyl)-Komplexen heraus (siehe Strukturen und Darstellungen der höchsten besetzten Molekülorbitale).

    20. Heterocyclensynthese

      Three-Component Assembly and Divergent Ring-Expansion Cascades of Functionalized 2-Iminooxetanes (pages 9396–9400)

      Weijun Yao, Lianjie Pan, Yiping Zhang, Gang Wang, Xiaoqin Wang and Prof. Cheng Ma

      Version of Record online: 20 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004685

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      Eine CuI-katalysierte Mehrkomponentenreaktion verknüpft aromatische Alkine, p-Toluolsulfonylazid und aromatische 2-Oxobut-3-inoate zu den funktionalisierten 2-Iminooxetanen I, die selektiv in zweierlei fünfgliedrige Stickstoffheterocyclen umgewandelt werden konnten (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl; R=Et, iPr).

    21. Festkörper-NMR-Spektroskopie

      Rapid Three-Dimensional MAS NMR Spectroscopy at Critical Sensitivity (pages 9401–9404)

      Dr. Yoh Matsuki, Matthew T. Eddy, Prof. Dr. Robert G. Griffin and Prof. Dr. Judith Herzfeld

      Version of Record online: 18 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003329

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      Mehrdimensionale NMR-Spektroskopie mit stichprobenhafter Datenaufnahme (non-uniform sampling, NUS) eignet sich auch für die wenig empfindliche MAS-NMR-Spektroskopie von Biomakromolekülen. Durch Spektroskopie unter Integration der Information aus Frequenz- und Zeitdomäne (SIFT) können 3D-MAS-NMR-Experimente ohne Verlust an Empfindlichkeit und Auflösung deutlich schneller ausgeführt werden (3.4-fach im Beispiel).

    22. Olefinfunktionalisierung

      Strategy Towards Olefin Carbohydroxylation: Transmetalation of 2-Rhodaoxetanes with Organoboron Nucleophiles (pages 9405–9410)

      Alexander Dauth and Prof. Jennifer A. Love

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003348

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      Der erste Schritt ist getan: Ein 2-Rhodaoxetan geht eine effiziente Transmetallierung mit zahlreichen funktionalisierten Aryl- und Alkenylboronsäuren ein (siehe Schema). Der Prozess ist mit diversen funktionellen Gruppen verträglich und bildet den ersten Schritt in einer postulierten katalytischen oxidativen Olefinfunktionalisierung.

    23. Katalysatordesign

      Towards Selective Ethylene Tetramerization (pages 9411–9414)

      Dr. Sebastiano Licciulli, Indira Thapa, Khalid Albahily, Dr. Ilia Korobkov, Prof. Dr. Sandro Gambarotta, Dr. Robbert Duchateau, Dr. Reynald Chevalier and Dr. Katrin Schuhen

      Version of Record online: 20 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003465

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      Und die magische Zahl ist … 4! Eine große Menge an oligomerfreiem 1-Octen (99.9 %) wurde aus Ethylen bei der Bildung von Polyethylenwachs mithilfe eines Chromkatalysators erhalten (siehe GC-MS-Chromatogramm; die drei weiteren wesentlichen Signale stammen von Methanol (zum Abbrechen der Reaktion), Ethylacetat (Nadelreinigungsmittel) und Toluol (Solvens)).

    24. Naturstoffsynthesen

      Total Synthesis of Nominal Banyaside B: Structural Revision of the Glycosylation Site (pages 9415–9418)

      Corinna S. Schindler, Louis Bertschi and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004047

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      Die Totalsynthese von tripeptidischem nominellem Banyasid B beruht auf ungewöhnlichen Verfahren zur Bildung von Peptidbindungen. Ein wichtiges Ergebnis dieser Synthesen ist ein Vorschlag für die revidierte Struktur von natürlichem Banyasid B, in dem das Glycosid über die axiale OH-Gruppe an C9 mit dem Abn-Teil verknüpft ist, und nicht über C7 wie in nominellem Banyasid B.

    25. Polyoxometallate

      Smart Self-Assemblies Based on a Surfactant-Encapsulated Photoresponsive Polyoxometalate Complex (pages 9419–9422)

      Yi Yan, Huanbing Wang, Dr. Bao Li, Guangfeng Hou, Zhendong Yin, Prof. Dr. Lixin Wu and Prof. Dr. Vivian W. W. Yam

      Version of Record online: 18 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004143

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      Licht und Form: Ein tensidverkapseltes Polyoxometallat (POM) mit organischen Seitenketten wurde synthetisiert, indem photoresponsive Azobenzolgruppen an einen Anderson-POM-Cluster angeknüpft wurden. Diese Hybridkomplexe ändern bei Bestrahlung infolge einer Photoisomerisierung ihre Form, was zu reversiblen Morphologieänderungen ihrer Aggregate führt.

    26. Hohle Mikrokugeln

      Hollow Ferrocenyl Coordination Polymer Microspheres with Micropores in Shells Prepared by Ostwald Ripening (pages 9423–9427)

      Dr. Jia Huo, Prof. Li Wang, Dr. Elisabeth Irran, Dr. Haojie Yu, Jingming Gao, Dengsen Fan, Bao Li, Jianjun Wang, Wenbing Ding, Abid Muhammad Amin, Chao Li and Liang Ma

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004745

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      Löchrige Kugeln: Hohle Mikrokugeln aus einem Ferrocenyl-Koordinationspolymer, die eine mikroporöse Schale haben (siehe Bild), wurden auf einfache und templatfreie Weise hergestellt. Eine Ostwald-Reifung bewirkt die Bildung von Hohlräumen. Die hierarchisch hohlen Mikrokugeln könnten Anwendung in der Katalyse, dem Wirkstofftransport und der Wasserstoffspeicherung finden.

    27. Voltammetrie

      Cyclic Voltammetry in the Absence of Excess Supporting Electrolyte Offers Extra Kinetic and Mechanistic Insights: Comproportionation of Anthraquinone and the Anthraquinone Dianion in Acetonitrile (pages 9428–9431)

      Stephen R. Belding, Juan G. Limon-Petersen, Edmund J. F. Dickinson and Prof. Richard G. Compton

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004874

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      Weniger ist mehr: Voltammetrische Messungen in partieller oder vollständiger Abwesenheit von Zusatzelektrolyt können mehr kinetische und mechanistische Informationen liefern als Voltammetrie mit Elektrolytzusatz. So lässt sich zeigen, dass die Komproportionierung von Anthrachinon und des Anthrachinon-Dianions in Acetonitril diffusionskontrolliert abläuft – ein Befund, den herkömmliche Voltammetrie nicht aufzudecken vermag.

    28. Enzymmimetika

      A Chemical Model for the Inner-Ring Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase (pages 9432–9435)

      Debasish Manna and Prof. Dr. Govindasamy Mugesh

      Version of Record online: 12 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005235

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      Auf S kommt es an: Das vorgestellte chemische Modell für die Entiodierung des inneren Rings von Thyroxin (T4) und 3,5,3′-Triiodthyronin (T3) durch Iodthyronin-Deiodinase (siehe Schema) unterstreicht die Bedeutung einer in Nachbarschaft zum Selenatom eingebauten Thiolgruppe. Die effektive Iodentfernung bei T4 spricht dafür, dass für die Reaktion keine Enol-Keto-Tautomerie erforderlich ist.

    29. Naturstoffe

      Synthesis of (±)-Merrilactone A and (±)-Anislactone A (pages 9436–9439)

      Lei Shi, Karsten Meyer and Dr. Michael F. Greaney

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005156

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      Eine gemeinsame Route führte zu einer kurzen Synthese der Sesquiterpenoide Merrilacton A und Anislacton A. Eine reduktive Epoxid-Spaltung mit TiIII und eine radikalische Cyclisierung wurden genutzt, um das quartäre C9-Zentrum im Kern des BC-Bicyclus einzurichten. Selektive Lactonisierungssequenzen legen dann regiodivergente Pfade zum Merrilacton A (formale Synthese) und zum Anislacton A (Totalsynthese) fest.

    30. Synthesemethoden

      Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction: Utilizing a Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst (pages 9440–9443)

      Dr. Yoshihiro Sohtome, Shinji Tanaka, Keisuke Takada, Takahisa Yamaguchi and Prof. Dr. Kazuo Nagasawa

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005109

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      Beachte das Medium: Malonate und tert-Butoxycarbonyl(Boc)-geschützte Imine reagieren in Gegenwart des flexiblen Katalysators 1 je nach Lösungsmittel zu den S- oder R-Addukten. Eine kinetische Analyse dieser enantiodivergenten Organokatalyse erklärt das Verhalten mit einer Enthalpie-Entropie-Kompensation.

    31. Proteinmikrokügelchen

      Pure Protein Microspheres by Calcium Carbonate Templating (pages 9444–9447)

      Dr. Dmitry V. Volodkin, Prof. Dr. Regine von Klitzing and Prof. Dr. Helmuth Möhwald

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005089

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      Monodisperse Proteinkügelchen lassen sich an porösen CaCO3-Mikrotemplaten aufbauen (siehe Bild; CaCO3 grau, Insulin orange). Beim Wechsel von pH 9.0 zu pH 5.0 scheidet sich das Insulin-Modellprotein ab, und die CaCO3-Template zerfallen. Die Methode kommt ohne Additive aus und benötigt milde Bedingungen sowie minimale Verarbeitungsschritte.

    32. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Tryprostatins A and B (pages 9448–9451)

      Takayuki Yamakawa, Eiji Ideue, Jun Shimokawa and Prof. Dr. Tohru Fukuyama

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004963

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      Gezähmte Radikale: Die Entwicklung verlässlicher Bedingungen für die radikalvermittelte Bildung von Indolen führte zur effizienten Synthese der Tryprostatine A und B. Mit dem Radikalstarter 2,2′-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitril) gelang die radikalische Cyclisierung schon bei 30 °C, sodass die Bildung von Nebenprodukten unterdrückt war.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Total Synthesis of Tryprostatins A and B

      Vol. 126, Issue 34, 8953, Version of Record online: 13 AUG 2014

    33. Organokatalyse

      NHC-katalysierte Michael-Additionen an α,β-ungesättigte Aldehyde unter Redoxaktivierung (pages 9452–9455)

      Suman De Sarkar and Prof. Dr. Armido Studer

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004593

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      Oxidative Carbenkatalyse kehrt über zwei aufeinanderfolgende Umpolungsreaktionen die Reaktivität der β-Position in α,β-ungesättigten Aldehyden um: von der typischen elektrophilen zur nukleophilen und wieder zur elektrophilen. Die redoxaktivierten Michael-Akzeptoren sind in β-Position reaktiver als die Aldehyde. Mit β-Dicarbonylverbindungen entstehen unter milden Bedingungen Dihydropyranone in guten bis exzellenten Ausbeuten.

    34. Dominoreaktionen

      Kurze Synthese von Tetrahydropyranen durch eine Oxa-Michael-Tsuji-Trost-Tandemreaktion (pages 9456–9460)

      Liang Wang, Dr. Pengfei Li and Prof. Dr. Dirk Menche

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003304

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      Eine neuartige Dominosequenz ermöglicht den raschen Aufbau von mehrfach substituierten Tetrahydropyranen. Der sequenzielle Eintopfprozess erzeugt bis zu drei neue stereogene Zentren, einschließlich eines vierfach substituierten Kohlenstoffzentrums, in besonders kurzer und konvergenter Weise aus einfachen Ausgangsmaterialien.

    35. Molekulare Schalter

      Ein zweifach schaltender multistabiler Fe4-Gitterkomplex mit stufenweisen Spin- und Redoxübergängen (pages 9461–9464)

      Dipl.-Chem. Benjamin Schneider, Dr. Serhiy Demeshko, Dr. Sebastian Dechert and Prof. Dr. Franc Meyer

      Version of Record online: 13 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001536

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      In orthogonaler Weise lässt sich ein multistabiler [2×2]-Fe4-Gitterkomplex (siehe Struktur) durch Spin-Crossover und sequenzielle Redoxprozesse schalten. Bei Oxidation schaltet die magnetische Kopplung von antiferromagnetisch zu ferromagnetisch. Der [HS-LS-HS-LS]-FeII4-Zustand und die [FeII2FeIII2]-Form sind jeweils zweifach entartet, mit diagonal gegenüberliegender Anordnung gleicher Zentren, was dieses System interessant für zelluläre Quantenautomaten macht.

    36. Peptidische Inhibitoren

      Konformative Kontrolle über Integrin-Subtyp-Selektivitäten in isoDGR-Peptidmotiven: ein biologischer Schalter (pages 9465–9468)

      Dr. Andreas O. Frank, Dipl.-Chem. Elke Otto, Dr. Carlos Mas-Moruno, Dr. Herbert B. Schiller, Prof. Dr. Luciana Marinelli, Dr. Sandro Cosconati, Dipl.-Chem. Alexander Bochen, Dr. Dörte Vossmeyer, Dr. Grit Zahn, Dr. Roland Stragies, Prof. Dr. Ettore Novellino and Prof. Dr. Horst Kessler

      Version of Record online: 18 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004363

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      Die Umlagerung von Asparagin zu Isoaspartat (isoD) ist verantwortlich für die Desaktivierung zahlreicher Proteine. Allerdings bindet das isoDGR-Motiv in dem konformativ eingeschränkten cyclischen Peptid selektiv an das α5β1-Integrin (siehe Docking-Modell) und hat eine dem Antikrebsmittel Cilengitid vergleichbar starke Affinität für dieses Integrin.

    37. Titanocen-Carben

      [Cp2TiIII(NCy)2C-TiIIICp2]: ein transienter Titanocen-Carbenkomplex? (pages 9469–9473)

      Dr. Oliver Theilmann, Martin Ruhmann, Dr. Alexander Villinger, Prof. Dr. Axel Schulz, Prof. Dr. Wolfram W. Seidel, Katharina Kaleta, Dr. Torsten Beweries, Dr. Perdita Arndt and Prof. Dr. Uwe Rosenthal

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004145

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      Carben oder doch kein Carben? Durch den Einsatz von [Cp2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp=Cyclopentadienyl) als Reduktionsmittel wie auch als Abfangreagens gelang es, in der Reaktion mit R[BOND]N[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]N[BOND]R einen ungewöhnlichen, paramagnetischen Titanocen(III)-Carben-ähnlichen Komplex zu isolieren. Dieser Dimetallkomplex verfügt über die Topologie eines viergliedrigen NHC-Komplexes (NHC=N-heterocyclisches Carben) mit TiIII als Teil des Heterocyclus (siehe Struktur).

    38. Molekulare Maschinen

      Ein Metallionen-betriebenes supramolekulares Chiralitätspendel (pages 9474–9477)

      Prof. Dr. Gebhard Haberhauer

      Version of Record online: 21 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004460

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      Wie ein Uhrpendel können die Arme des skizzierten Chiralitätspendels vollständig und reversibel hin und her bewegt werden, wobei jedesmal die Konfiguration vollständig invertiert wird: P[RIGHTWARDS ARROW]M beim Hinpendeln und M[RIGHTWARDS ARROW]P beim Rückpendeln (gelb: zweiwertiges Metallion).

  14. Vorschau

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Highlights
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    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 49/2010 (page 9481)

      Version of Record online: 17 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090152

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