Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 49

December 3, 2010

Volume 122, Issue 49

Pages 9483–9729

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Zurückziehung
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    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Organic Sol–Gel Synthesis: Solution-Processable Microporous Organic Networks (Angew. Chem. 49/2010) (page 9483)

      Su-Young Moon, Jae-Sung Bae, Eunkyung Jeon and Prof. Ji-Woong Park

      Version of Record online: 17 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005442

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      Mikroporöse Gerüste aus starren organischen Baueinheiten können in Lösung durch Sol-Gel-Verfahren prozessiert werden. In ihrer Zuschrift auf S. 9694 ff. beschreiben J.-W. Park und Mitarbeiter, wie molekulare organische Gerüste unter Bildung von Nanopartikeln wachsen, die in stabilen Organosolen dispergiert sind. Durch diese Methode lassen sich dreidimensionale mikroporöse molekulare Gerüste in Form von Nanopartikeln, Membranen oder Nanokompositen erhalten.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Adhesive Vesicles through Adaptive Response of a Biobased Surfactant (Angew. Chem. 49/2010) (page 9484)

      Dr. Vijai S. Balachandran, Swapnil R. Jadhav, Dr. Padmanava Pradhan, Prof. Dr. Sacha De Carlo and Prof. Dr. George John

      Version of Record online: 16 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005439

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      Das Leben beruht auf dynamischer Selbstorganisation als Antwort auf Reize wie Berührung, Hitze oder Kälte und Licht. Dieses Merkmal ist für alle Lebensformen in Flora und Fauna charakteristisch – etwa für die Venusfliegenfalle (Dionaea muscipula), die schon auf flüchtige Reize in ihrer Umgebung anspricht – und eine Grundlage für Pflanzenbewegung und Homöostase. Responsive funktionelle Materialien nach natürlichem Vorbild werden von G. John und Mitarbeitern in ihrer Zuschrift auf S. 9699 ff. vorgestellt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Zurückziehung: Stable Aziridinium Salts as Versatile Intermediates: Isolation and Regio- and Stereoselective Ring-Opening and Rearrangement (page 9500)

      Hyun A. Song, Mamta Dadwal, Yeseul Lee, Emily Mick and Hyun-Soon Chong

      Version of Record online: 1 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090154

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    1. François P. Gabbaï (page 9506)

      Version of Record online: 9 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005522

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      „Wenn ich morgens aufwache gehe ich in die Küche und bereite das Mittagessen meiner Töchter zu. Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist der steigende Druck, dem die Menschheit unseren Planeten aussetzt …“ Dies und mehr von und über François P. Gabbaï finden Sie auf Seite 9506.

  8. Nachrichten

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    1. Model Systems in Catalysis. Single Crystals to Supported Enzyme Mimics. Herausgegeben von Robert M. Rioux. (page 9508)

      Cynthia Friend

      Version of Record online: 17 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005956

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      Springer Verlag, Heidelberg 2010. 526 S., geb., 171.15 €.—ISBN 978-0387980416

  10. Highlights

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    1. Kreuzkupplungen

      Übergangsmetallkatalysierte Trifluormethylierung von Arylhalogeniden (pages 9510–9512)

      Rylan J. Lundgren and Prof. Dr. Mark Stradiotto

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004051

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      Wege zu ArCF3 beruhen auf Fortschritten bei kupfer- und palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen von Arylhalogeniden mit dem Trifluormethyl-Anion, das aus (Trifluormethyl)silanen erzeugt werden kann.

    2. Nanopartikel-SERS

      Die nächste Generation moderner Spektroskopie: oberflächenverstärkte Raman-Streuung durch Metallnanopartikel (pages 9513–9515)

      Prof. Duncan Graham

      Version of Record online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002838

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      Für Zerstreuung ist gesorgt: Die oberflächenverstärkte Raman-Streuung (SERS) liefert hochempfindlich spezifische Informationen auf molekularer Ebene. Vor kurzem wurden zwei wichtige Fortschritte erzielt: Eine Oberfläche wurde entwickelt, mit der sich zuvor nicht zugängliche SERS-Informationen erhalten lassen, und ein Nanopartikel-SERS-Marker wurde vorgestellt, mit dem Antigene abgebildet werden können, die bei Krebserkrankungen in Gewebe auftreten.

    3. Oberflächenmodifizierung

      Klein, minimal-invasiv, direkt: Elektronen induzieren lokale Reaktionen adsorbierter funktioneller Moleküle auf der Nanometerskala (pages 9516–9518)

      Dr. Ivo Utke and Prof. Armin Gölzhäuser

      Version of Record online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002677

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      Eine neue Aufgabe: Adsorbierte funktionelle flüchtige Moleküle können mithilfe fokussierter Elektronenstrahlen in modernen Rasterelektronenmikroskopen auf der Nanometerskala dissoziiert werden. Je nach Art der Moleküle und Substrate bilden die Produkte der Elektronenstrahldissoziation feste dreidimensionale Strukturen (Metalle, Dielektrika, Halbleiter, Nanokomposite) oder entfernen lokal Substratmaterial.

  11. Essay

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    1. Graphenforschung

      Graphen – wie eine Laborkuriosität plötzlich äußerst interessant wurde (pages 9520–9523)

      Prof. Dr. Hanns-Peter Boehm

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004096

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      Dank seiner ungewöhnlichen elektronischen Eigenschaften findet Graphen seit einigen Jahren große Beachtung. Wenig bekannt ist, dass die Forschung auf diesem Gebiet wesentlich weiter zurückreicht: So reduzierten H.-P. Boehm et al. bereits Anfang der 1960er Graphitoxid unter Bildung dünner Filme, die man heute wegen ihres Gehalts an Fremdatomen wohl als „chemisch modifiziertes Graphen“ bezeichnen würde (Bild: elektronenmikroskopische Aufnahme aus der damaligen Zeit).

  12. Kurzaufsatz

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    1. Graphen-Geschichte

      Ein Konzept und seine Umsetzung: Graphen gestern, heute und morgen (pages 9524–9532)

      Daniel R. Dreyer, Prof. Rodney S. Ruoff and Prof. Christopher W. Bielawski

      Version of Record online: 25 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003024

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      Gut Ding will Weile haben: Das Interesse an Graphen ist in den vergangenen Jahren sprunghaft angestiegen. Ähnliche Materialien wurden allerdings schon im Jahr 1962 ausgehend von Graphitoxid erhalten, und chemische Modifikationen von Graphit waren sogar schon 1840 bekannt. Die Graphen-Chemie blickt auf eine lange Geschichte zurück, in deren Lauf sich die Synthese- und Charakterisierungsverfahren entwickelten, auf denen die heutigen Forschungen aufbauen.

  13. Aufsatz

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    1. Salinosporamide

      Salinosporamid-Naturstoffe: potente Inhibitoren des 20S-Proteasoms als vielversprechende Krebs-Chemotherapeutika (pages 9534–9556)

      Dr. Tobias A. M. Gulder and Prof. Dr. Bradley S. Moore

      Version of Record online: 6 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000728

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      Junge Familie: Die Salinosporamide (Bild: Salinosporamid A), marine γ-Lactam-β-lacton-Naturstoffe, die aus Salinispora tropica (siehe Bildhintergrund) isoliert wurden, inhibieren das Proteasom irreversibel und sind damit eine potente neue Klasse von Tumortherapeutika. Dieser Aufsatz beleuchtet die Erfolge fachübergreifender Forschungen zu Entdeckung, Biosynthese, Bioengineering, Totalsynthese und biomedizinischer Evaluierung dieser jungen Naturstoff-Familie.

  14. Zuschriften

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    14. Aufsatz
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    1. Kern-Schale-Nanopartikel

      Synthesis and Characterization of Multimetallic Pd/Au and Pd/Au/FePt Core/Shell Nanoparticles (pages 9558–9562)

      Vismadeb Mazumder, Dr. Miaofang Chi, Dr. Karren L. More and Prof. Shouheng Sun

      Version of Record online: 17 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003903

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      Metallmantel: Kern-Schale-Nanopartikel von Pd/Au und Pd/Au/FePt wurden mit Palladium (5 nm Durchmesser), einer Goldschale (1–2 nm) und einer FePt-Schale (2 nm) synthetisiert. Die Synthese ist sehr gut steuerbar, sodass die katalytischen Pd/Au-Eigenschaften durch die Schalendicke eingestellt werden können. Das Verfahren gibt einen Ausblick auf zukünftige Entwicklungen von Mehrkomponenten-Nanopartikeln für fortgeschrittene Katalyseanwendungen.

    2. Molekulare Erkennung

      Supramolecular Porous Network Formed by Molecular Recognition between Chemically Modified Nucleobases Guanine and Cytosine (pages 9563–9567)

      Prof. Wei Xu, Prof. Jian-guo Wang, Dr. Mikkel F. Jacobsen, Dr. Manuela Mura, Dr. Miao Yu, Dr. Ross E. A. Kelly, Qiang-qiang Meng, Prof. Erik Lægsgaard, Prof. Ivan Stensgaard, Prof. Trolle R. Linderoth, Prof. Jørgen Kjems, Prof. Lev N. Kantorovich, Prof. Kurt V. Gothelf and Prof. Flemming Besenbacher

      Version of Record online: 9 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003390

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      Fest gebunden: Watson-Crick-Wasserstoffbrücken stabilisieren eine supramolekulare poröse Struktur, die durch gemeinsame Abscheidung biomimetisch modifizierter Cytosin- und Guanin-Nucleobasen auf einer Au(111)-Oberfläche im Ultrahochvakuum entsteht. Zur Charakterisierung dieses Gerüsts wurden hochauflösende Rastersondenmikroskopie und Dichtefunktionaltheorie eingesetzt (siehe Bild).

    3. DNA-Nanotechnologie

      Orthogonal Protein Decoration of DNA Origami (pages 9568–9573)

      Dr. Barbara Saccà, Dipl.-Chem. Rebecca Meyer, Dipl.-Biotechnol. Michael Erkelenz, M. Sc. Kathrin Kiko, Andreas Arndt, Dr. Hendrik Schroeder, Dr. Kersten S. Rabe and Prof. Christof M. Niemeyer

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005931

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      Bitte wenden: Ein DNA-Origami wurde ortsspezifisch mit selbstmarkierenden Fusionsproteinen versehen. Auf diese Weise können die einzelnen Seiten der quasi-zweidimensionalen, ebenen Nanostruktur spezifisch dekoriert werden (siehe Bild). Durch eine gezielte Immobilisierung über eine Seite lässt sich steuern, welche der durch die Struktur präsentierten Proteine zugänglich sind.

    4. Eisenkatalyse

      Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration (pages 9574–9577)

      Tomohiko Inagaki, Akihiro Ito, Dr. Jun-ichi Ito and Prof. Hisao Nishiyama

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005363

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      Eine Prise genügt: Der 1/FeCl2-Komplex katalysiert in Gegenwart von Zn die Hydrosilan-Reduktion von Ketonen zu den S-konfigurierten Alkoholen. Der Katalysator 1/Fe(OAc)2 liefert dagegen das R-Enantiomer. Auf diese Art sind beide Enantiomere mit einer einzigen Chiralitätsquelle durch Zugabe einer kleinen Menge Zn zugänglich.

    5. Metallorganische Reagentien

      Structurally Engineered Deprotonation/Alumination of THF and THTP with Retention of Their Cycloanionic Structures (pages 9578–9581)

      Elaine Crosbie, Dr. Pablo García-Álvarez, Dr. Alan R. Kennedy, Dr. Jan Klett, Prof. Robert E. Mulvey and Dr. Stuart D. Robertson

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005119

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      Reaktiv und doch intakt: Bei der α-Metallierung durch eine Lithium-bis(amido)bis(alkyl)aluminat-Base bleiben die empfindlichen cycloanionischen Ringe von Tetrahydrofuran und Tetrahydrothiophen intakt, indem sie mit beiden Metallzentren der Base eine Bindung eingehen (siehe Struktur; X=O, S).

    6. Fullerensynthese

      Towards the Isomer-Specific Synthesis of Higher Fullerenes and Buckybowls by the Surface-Catalyzed Cyclodehydrogenation of Aromatic Precursors (pages 9582–9586)

      Dr. Konstantin Amsharov, Nasiba Abdurakhmanova, Dr. Sebastian Stepanow, Dr. Stephan Rauschenbach, Prof. Martin Jansen and Prof. Klaus Kern

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005000

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      Fullerene auf Bestellung: Eine oberflächenkatalysierte Cyclodehydrierung erzeugt selektiv Fullerenkäfige aus polycyclischen organischen Vorstufen. Weil im Zuge dieses Prozesses keine Umlagerung von C-C-Bindungen auftrat, führten nur genau abgestimmte Vorstufen zu den gewünschten Produkten (siehe Bild). Diese effiziente und selektive Kondensation eröffnet neue Möglichkeiten für die direkte Synthese von Fullerenen und verwandten Strukturen.

    7. Nanostäbchen

      The Crystalline Structure of Gold Nanorods Revisited: Evidence for Higher-Index Lateral Facets (pages 9587–9590)

      Enrique Carbó-Argibay, Dr. Benito Rodríguez-González, Sergio Gómez-Graña, Dr. Andrés Guerrero-Martínez, Dr. Isabel Pastoriza-Santos, Dr. Jorge Pérez-Juste and Prof. Luis M. Liz-Marzán

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004910

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      Achteckiger Grundriss: Die Struktur von einkristallinen Goldnanostäben wurde aufgrund hochauflösender Transmissionselektronenmikroskopie-Untersuchungen an stehenden Stäben umgedeutet. Die Studien ergaben acht identische, hoch indizierte {250}-Seitenflächen (TEM-Bild und vorgeschlagenes Modell).

    8. Oberflächenmodifikation

      One-Step Modification of Superhydrophobic Surfaces by a Mussel-Inspired Polymer Coating (pages 9591–9594)

      Dr. Sung Min Kang, Inseong You, Dr. Woo Kyung Cho, Hyun Kyong Shon, Dr. Tae Geol Lee, Prof. Dr. Insung S. Choi, Prof. Dr. Jeffery M. Karp and Prof. Dr. Haeshin Lee

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004693

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      Ein biologisch inspirierter Ansatz ebnet den Weg zur Hydrophilisierung superhydrophober Oberflächen. Eine alternierend gemusterte superhydrophob-hydrophile Oberfläche, die durch weichlithographisches Mikrogießen in Kapillaren (MIMIC) hergestellt wurde, zeigte zugleich hohe Wasseradhäsion und Superhydrophobie.

    9. Biokomposite

      A Molecular Rationale of Shock Absorption and Self-Healing in a Biomimetic Apatite–Collagen Composite under Mechanical Load (pages 9595–9597)

      Prof. Dr. Dirk Zahn

      Version of Record online: 27 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002663

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      Einmal Zubeißen, bitte: Kompression entlang der c-Achse des Titel-Komposits (siehe Bildfolge), ähnlich der des Zahnschmelzes beim Zubeißen, enthüllte den molekularen Mechanismus, der die stahlähnlichen Eigenschaften verleiht. Laut Simulationen folgt einer inelastischen Verformung nahe der Collagen-Moleküle und einer pseudo-elastischen Verformung die irreversible Veränderung. Das Komposit kann nach der mechanischen Belastung selbstständig heilen.

    10. Wirkstoffpolymorphe

      Cisplatin: Polymorphism and Structural Insights into an Important Chemotherapeutic Drug (pages 9598–9601)

      Dr. Valeska P. Ting, Dr. Marc Schmidtmann, Prof. Chick C. Wilson and Prof. Mark T. Weller

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003185

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      Wechselnde Ansichten von Cisplatin: Die vollständigen Kristallstrukturen, einschließlich Details der ausgeprägten intermolekularen H-Brücken in zwei enantiotropen Polymorphen des Chemotherapeutikums Cisplatin wurden ermittelt. Zwischen den beiden Polymorphen, die bei Umgebungstemperatur aktiv sind (α und β), wurde eine große thermische Hysterese festgestellt.

    11. Einzelenzymanalyse

      A Versatile DNA Nanochip for Direct Analysis of DNA Base-Excision Repair (pages 9602–9606)

      Dr. Masayuki Endo, Yousuke Katsuda, Kumi Hidaka and Prof. Dr. Hiroshi Sugiyama

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003604

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      Reparaturset: Einzelne Moleküle der DNA-Reparaturenzyme 8-Oxoguanin-Glycosylase und T4-Pyrimidindimer-Glycosylase wurden auf einem nanoskaligen DNA-Chip mit zwei doppelsträngigen DNA-Molekülen analysiert (siehe Bild). Dynamische Bewegungen der Enzyme und die DNA-Reparaturreaktion auf dem DNA-Nanochip wurden durch schnelle Rasterkraftmikroskopie visualisiert.

    12. Proteinchemie

      A Highly Efficient Strategy for Modification of Proteins at the C Terminus (pages 9607–9611)

      Long Yi, Dr. Hongyan Sun, Dr. Yao-Wen Wu, Dr. Gemma Triola, Prof. Herbert Waldmann and Prof. Roger S. Goody

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003834

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      Ein neuer Linker: In einer einfachen, chemoselektiven und potenziell allgemeinen Methode zur Modifizierung von Proteinen am C-Terminus reagieren Oxyamin-modifizierte Proteine, die aus Proteinthioestern erhalten werden, schnell und unter milden Bedingungen mit Ketonen. Mit dieser Strategie gelang beispielsweise die Fluoreszenzmarkierung mit modifiziertem Cumarin und Fluorescein (siehe Schema).

    13. Bimolekulare Bildgebung

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      Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells (pages 9612–9615)

      Jan Dommerholt, Samuel Schmidt, Rinske Temming, Linda J. A. Hendriks, Floris P. J. T. Rutjes, Jan C. M. van Hest, Dirk J. Lefeber, Peter Friedl and Floris L. van Delft

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003761

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      Spannungslösend: Das leicht herstellbare, symmetrische Cycloalkin Bicyclo[6.1.0]non-4-in zeigt hervorragende Reaktionskinetiken bei spannungsgetriebenen Cycloadditionen mit Aziden und Nitronen (siehe Schema). In vitro wurden hoch spezifische Proteinmodifizierungen nachgewiesen. Zudem gelang mit subzellulärer Auflösung die Bildgebung der Glycanexpression in metastatischen Melanomzellen während der invasiven Migration in dreidimensionale Collagengitter.

    14. Amphiphiles Graphen

      Amphiphilic Graphene Composites (pages 9616–9619)

      Xiaoying Qi, Kan-Yi Pu, Dr. Hai Li, Dr. Xiaozhu Zhou, Shixin Wu, Prof. Qu-Li Fan, Prof. Bin Liu, Prof. Freddy Boey, Prof. Wei Huang and Prof. Hua Zhang

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004497

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      Auf beide Arten löslich: Aus einem neuartigen konjugierten Knäuel-Stab-Knäuel-Triblockcopolymer als π-π-Bindungsstabilisator und reduziertem Graphenoxid (rGO) wurde ein amphiphiles Kompositmaterial erhalten, das nicht nur in schwach polaren organischen Solventien (wie Toluol und Chloroform), sondern auch in hochpolaren, mit Wasser mischbaren Solventien (z. B. Methanol) gelöst werden kann.

    15. Naturstoffe

      Maradolipids: Diacyltrehalose Glycolipids Specific to Dauer Larva in Caenorhabditis elegans (pages 9620–9625)

      Sider Penkov, Fanny Mende, Vyacheslav Zagoriy, Cihan Erkut, Dr. René Martin, Ulrike Pässler, Kai Schuhmann, Dr. Dominik Schwudke, Dr. Margit Gruner, Jana Mäntler, Dr. Thomas Reichert-Müller, Dr. Andrej Shevchenko, Prof. Dr. Hans-Joachim Knölker and Prof. Dr. Teymuras V. Kurzchalia

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004466

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      Kein Stress: Maradolipide (siehe Bild; O rot, C grau, H weiß) sind die ersten Diacyltrehalosen, deren Produktion in tierischen Organismen nachgewiesen wurde. Der Fadenwurm Caenorhabditis elegans synthetisiert Maradolipide für sein sehr stressresistentes Dauerstadium. Gen-Knockout-Studien ergaben Dauerlarven mit fehlgebildetem Darmlumen. Maradolipide können Aufschlüsse über die chemische Grundlage für die Stressresistenz von Dauerlarven liefern.

    16. Polymerpunkte

      Ultrabright and Bioorthogonal Labeling of Cellular Targets Using Semiconducting Polymer Dots and Click Chemistry (pages 9626–9630)

      Changfeng Wu, Yuhui Jin, Thomas Schneider, Daniel R. Burnham, Polina B. Smith and Prof. Daniel T. Chiu

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004260

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      Leuchtende Halbleiterpolymerpunkte mit kovalent angebundenen funktionellen Molekülen eignen sich für die bioorthogonale Markierung von Zellbestandteilen. Das Adressieren neu synthetisierter Proteine und Glycoproteine in Säugerzellen mit den Polymerpunkten durch Klickchemie ist hoch effizient und spezifisch.

    17. Hochauflösende Bildgebungsverfahren

      Superresolution Optical Fluctuation Imaging with Organic Dyes (pages 9631–9633)

      Dr. Thomas Dertinger, Dr. Mike Heilemann, Robert Vogel, Prof. Markus Sauer and Prof. Shimon Weiss

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004138

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      SOFI steht für „Superresolution Optical Fluctuation Imaging“, die jüngste einer Reihe sehr hoch auflösender Weitfeldmikroskopie-Techniken. Das Verfahren benötigt nur wenig Aufnahmezeit und lässt sich auf Proben anwenden, die mit herkömmlichen organischen Farbstoffen markiert sind.

    18. Carbene

      Activation of Si[BOND]H, B[BOND]H, and P[BOND]H Bonds at a Single Nonmetal Center (pages 9634–9637)

      Dr. Guido D. Frey, Dr. Jason D. Masuda, Bruno Donnadieu and Prof. Guy Bertrand

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005698

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      Ebenbürtige Carbene: Stabile Singulett-Carbene können sich bei der Aktivierung aus enthalpischer Sicht starker Bindungen mit Übergangsmetallen messen, etwa bei der Spaltung der E-H-Bindungen in Silanen, Boranen und Phosphanen (siehe Schema). Während Metalle die Bindungen elektrophil aktivieren, treten die Carbene gegenüber diesen Substraten als Nucleophile auf. Dipp=2,6-Diisopropylphenyl.

    19. Präfibrilläre Aggregate

      Characterizing Early Aggregates Formed by an Amyloidogenic Peptide by Mass Spectrometry (pages 9638–9641)

      Harriet L. Cole, Dr. Jason M. D. Kalapothakis, Guy Bennett, Dr. Perdita E. Barran and Dr. Cait E. MacPhee

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003373

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      Was schwimmt in der Suppe? Zeitverlaufs- und Ionenmobilitäts-Nanoelektrosprayionisations(nESI)-Massenspektrometrie macht frühe Aggregationsformen eines amyloidogenen Endecapeptids aus den Aminosäureresten 105–115 des menschlichen Plasmaproteins Transthyretin sichtbar. Eine Vielzahl dicht gepackter präfibrillärer Oligomere mit 1≤n≤13 wurde über 8 h in dynamischen Populationen beobachtet.

    20. P-Liganden

      Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis (pages 9642–9645)

      Marc Revés, Dr. Catalina Ferrer, Thierry León, Sean Doran, Dr. Pablo Etayo, Dr. Anton Vidal-Ferran, Prof. Antoni Riera and Prof. Xavier Verdaguer

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004041

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      Die Reaktivität der Aminogruppe P-stereogener Aminophosphane ermöglicht Folgereaktionen mit der Aminophosphaneinheit, bei denen die Chiralität am Phosphoratom erhalten bleibt (siehe Bild; Rh grün). P-stereogene Aminodiphosphanliganden sind einfach in optisch reiner Form zugänglich, weisen charakteristische elektronische und Strukturmerkmale auf und können in asymmetrischen Hydrierungen eingesetzt werden.

    21. Glycerinoxidation

      Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone (pages 9646–9649)

      Ron M. Painter, David M. Pearson and Prof. Dr. Robert M. Waymouth

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004063

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      Hohe Selektivität und hohe Ausbeuten charakterisieren die Oxidation von Glycerin zu Dihydroxyaceton mit Benzochinon oder Luft in Gegenwart des Katalysators 1. Als Mechanismus wird die reversible Bildung eines Palladiumalkoxids mit umsatzbegrenzender Reoxidation des Palladiumkomplexes vorgeschlagen.

    22. Organokatalyse

      Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones (pages 9650–9654)

      Dr. Qunsheng Guo, Dr. Mayur Bhanushali and Prof. Dr. Cong-Gui Zhao

      Version of Record online: 29 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004161

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      Enolat statt Enamin: Die asymmetrische Aldolreaktion nichtaktivierter Ketone mit aktivierten Carbonylverbindungen läuft in Gegenwart eines Chinidin-Harnstoff-Katalysators (siehe Schema) über einen Enolatmechanismus ab, und nicht über den vielfach angeführten Enaminmechanismus. Durch die Umsetzung von Isatinen gelingt die enantioselektive Synthese biologisch aktiver 3-Hydroxyindolin-2-one.

    23. Heterocyclensynthese

      Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues (pages 9655–9658)

      Dr. Denis S. Ermolat'ev, Dr. Jitender B. Bariwal, Hans P. L. Steenackers, Dr. Sigrid C. J. De Keersmaecker and Prof. Dr. Erik V. Van der Eycken

      Version of Record online: 20 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004256

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      Alkaloide der Naamin-Familie wurden in nur zwei Stufen ausgehend von diversen Propargylaminen synthetisiert (siehe Schema: R1=Me, R2=substituierter Benzylrest, R3=Ar). Die Addition eines Propargylamins an ein in situ erzeugtes Carbodiimid, eine Silber(I)-katalysierte intramolekulare Hydroamidierung und anschließendes Entschützen führen zum zentralen Heterocyclus zahlreicher Naturstoffe und biologisch aktiver Verbindungen. Boc=tert-Butoxycarbonyl, Cbz=Carbobenzyloxy.

    24. Durchfluss-Systeme

      Packed-Bed Reactors for Continuous-Flow C[BOND]N Cross-Coupling (pages 9659–9664)

      John R. Naber and Prof. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 29 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004425

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      Im Fluss: Optimierte Bedingungen für palladiumkatalysierte C-N-Verknüpfungen im Durchfluss-System wurden ermittelt: wässriges KOH, Toluol als Lösungsmittel, Tetrabutylammoniumbromid (TBAB) als Phasentransferkatalysator und ein Füllkörper-Mikroreaktor (siehe Schema). In einigen Fällen nahmen die Reaktionsgeschwindigkeiten erheblich zu, wenn die Reaktionen unter drastischen Bedingungen durchgeführt wurden.

    25. Asymmetrische Hydrierung

      Enantioselective Hydrogenation with Chiral Frustrated Lewis Pairs (pages 9665–9668)

      Dianjun Chen, Dr. Yutian Wang and Prof. Dr. Jürgen Klankermayer

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004525

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      Nützliche Frustration: Der Einsatz frustrierter Lewis-Paare (FLPs) wurde kürzlich als neuartige Möglichkeit der Wasserstoffaktivierung vorgestellt. Nun konnte auch die erste hoch enantioselektive katalytische Hydrierung von Iminen mithilfe chiraler FLPs verwirklicht werden (siehe Schema).

    26. Synthesemethoden

      Enantioselective, Organocatalyzed, Intramolecular Aldol Lactonizations with Keto Acids Leading to Bi- and Tricyclic β-Lactones and Topology-Morphing Transformations (pages 9669–9673)

      Dr. Carolyn A. Leverett, Dr. Vikram C. Purohit and Prof. Dr. Daniel Romo

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004671

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      Ein rascher Zugewinn an Komplexität kennzeichnet die beschriebene asymmetrische Nucleophil-katalysierte Aldollactonisierung (NCAL) von Ketosäuren und daran anschließende Umlagerungen. In diesen skalierbaren NCAL-Prozessen können chirale cyclische Isothioharnstoff-Katalysatoren als nucleophile Promotoren (Lewis-Basen) für Desymmetrisierungen eingesetzt werden (siehe Bild, HBTM=Homobenzotetramisol).

    27. Umlagerungen

      Versatile Method for the Synthesis of 4-Aminocyclopentenones: Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement (pages 9674–9677)

      Gesine K. Veits, Donald R. Wenz and Prof. Javier Read de Alaniz

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005131

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      Als 4π-Elektrocyclisierung verläuft die durch Dysprosium(III)-trifluormethansulfonat katalysierte Umlagerung von Furylcarbinolen in 4-Aminocyclopentenone, die für aryl- wie alkylsubstituierte Furylcarbinole nur ein trans-Diastereomer liefert.

    28. Aromatizität

      Redox-Induced Palladium Migrations that Allow Reversible Topological Changes between Palladium(II) Complexes of Möbius Aromatic [28]Hexaphyrin and Hückel Aromatic [26]Hexaphyrin (pages 9678–9681)

      Mitsunori Inoue and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005334

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      Einfaches Schalten: Ein verdrillter Möbius-aromatischer [28]Hexaphyrin-PdII-Komplex und ein planarer Hückel-aromatischer [26]Hexaphyrin-PdII-Komplex lassen sich mithilfe einer neuartigen Palladiumwanderung bei Oxidation und Reduktion reversibel ineinander umwandeln. Der PdII-Komplex ist eine Vorstufe für Heterodimetall-[26]Hexaphyrin-Komplexe mit einem PdII- und einem CuIII- oder AgIII-Zentrum. C grau, N blau, H weiß, F grün, Pd gelb.

    29. Synthesemethoden

      Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B (pages 9682–9685)

      Mingde Shan, Ehesan U. Sharif and Prof. George A. O'Doherty

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005329

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      Des einen Freud ist des anderen Leid: Die ersten Synthesen von Jadomycin A und dem Carbazuckeranalogon von Jadomycin B wurden mit höchstens 6 bzw. 20 linearen Stufen erreicht. Das entscheidende Ringsystem des Aglycons wurde durch 6π-elektrocyclischen Ringschluss und anschließenden Halbaminal-Ringschluss aufgebaut. Die Säureempfindlichkeit der glycosidischen Bindung verhinderte die Synthese von Jadomycin B (siehe Struktur; X=O) und führte stattdessen zum Carbazuckeranalogon (X=CH2).

    30. Nanomaterialien

      Alkyne-Stabilized Ruthenium Nanoparticles: Manipulation of Intraparticle Charge Delocalization by Nanoparticle Charge States (pages 9686–9689)

      Xiongwu Kang, Nathaniel B. Zuckerman, Prof. Joseph P. Konopelski and Prof. Shaowei Chen

      Version of Record online: 28 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004967

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      Ladungssache: Die interne Ladungsdelokalisation in Ruthenium-Nanopartikeln mit Ru[BOND]C[TRIPLE BOND]-Bindungen auf ihrer Oberfläche kann über den Ladungszustand des Nanopartikels beeinflusst werden. An der Rückbindung sind Elektronen des Ruthenium-Kerns und der sp-hybridisierten Kohlenstoffatome der Alkinylliganden beteiligt (siehe Bild: Csp1s-Bindungsenergie (BE): •••• reduzierte, - - - - oxidierte Form, — frisch synthetisierte Nanopartikel).

    31. Peptidkupplung

      Insights into the Finer Issues of Native Chemical Ligation: An Approach to Cascade Ligations (pages 9690–9693)

      Dr. Zhongping Tan, Dr. Shiying Shang and Prof. Samuel J. Danishefsky

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005513

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      Maximierung durch Minimierung: Ein effizientes und breit einsetzbares zweistufiges Ligationsprotokoll wurde entwickelt (siehe Schema), das einen wertvollen Ansatz für die Vereinfachung von Polypeptidsynthesen bietet, indem Schutzgruppenmanipulationen und die Isolierung von Zwischenstufen auf ein Minimum beschränkt werden, und es wurde über die Bildung diastereomerer Ligationsprodukte in Konkurrenzexperimenten für mechanistische Studien genutzt.

    32. Organische Sol-Gel-Prozesse

      Organic Sol–Gel Synthesis: Solution-Processable Microporous Organic Networks (pages 9694–9698)

      Su-Young Moon, Jae-Sung Bae, Eunkyung Jeon and Prof. Ji-Woong Park

      Version of Record online: 30 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002609

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      Konzentration ist alles: Die Polykondensation von Aminen und Isocyanaten unterhalb der kritischen Gelierungskonzentration cg ergibt kein vernetztes Gel, sondern ein Sol aus wachsenden mikroporösen Nanopartikeln (siehe Bild; Partikelmodell: NCO: rot, NH2: blau, tetraedrische Vernetzungsstelle: grau). Analog zur Sol-Gel-Synthese anorganischer Oxide entstehen beim anschließenden Verdampfen des Lösungsmittels dann monolithische Netzwerke.

    33. Vesikeladhäsion

      Adhesive Vesicles through Adaptive Response of a Biobased Surfactant (pages 9699–9702)

      Dr. Vijai S. Balachandran, Swapnil R. Jadhav, Dr. Padmanava Pradhan, Prof. Dr. Sacha De Carlo and Prof. Dr. George John

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002260

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      Kaviar für Chemiker: Reizempfindliche Vesikel aus einem Cardanol-Taurin-Tensid werden beschrieben. Temperaturabhängige Veränderungen in den ungesättigten Einheiten der Alkylketten, ähnlich homöoviskosen Veränderungen, führen zu einer Umwandlung von Micellen in Vesikel, die wie Kaviar zusammenkleben (siehe Photo).

    34. Indolsynthese

      Fischer-Indolsynthese mit Organozinkreagentien (pages 9703–9706)

      Benjamin A. Haag, Zhi-Guang Zhang, Prof. Dr. Jin-Shan Li and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005319

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      Regioselektiver Klassiker: Primäre und sekundäre Alkylzinkreagentien addieren an verschiedenartige Aryldiazoniumsalze, und die Addukte gehen unter Mikrowellenbestrahlung durch eine regioselektive 3,3-sigmatrope Umlagerung und nachfolgende Aromatisierung in mehrfach funktionalisierte Indole über. Diese metallorganische Variante der Fischer-Indolsynthese toleriert viele funktionelle Gruppen und verläuft vollständig regioselektiv.

    35. Bis(borylen)-Komplex

      Auf dem Weg zu homoleptischen Borylenkomplexen – eine einkernige Iridiumverbindung mit zwei Borylenliganden (pages 9707–9710)

      Stefanie Bertsch, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Bastian Christ, Dr. Melanie Forster, Katrin Schwab and Dr. Krzysztof Radacki

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004103

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      Zwei B-Ir bitte! Die Isolierung des ersten terminalen, einkernigen Bis(borylen)-Komplexes (siehe Struktur) ist ein bedeutender Schritt auf dem Weg zu homoleptischen Borylenkomplexen und ermöglicht weitere Einblicke in die Bindungsverhältnisse von Borylenkomplexen im Allgemeinen. Eine erste vorsichtige Antwort auf die Frage ist möglich, wie sich zwei terminale BR-Liganden gegenseitig beeinflussen, wenn sie an dasselbe Metallzentrum gebunden sind.

    36. Sauerstoffreduktion

      Theoretische Untersuchungen zu potentialabhängigen und konkurrierenden Mechanismen der elektrokatalytischen Sauerstoffreduktion an Pt(111) (pages 9711–9716)

      Dr. John A. Keith and Dr. Timo Jacob

      Version of Record online: 29 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004794

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      Reichlich Alternativen: Theoretische Untersuchungen zu unterschiedlichen Mechanismen der Sauerstoffreduktion werden vorgestellt. Eine potentialabhängige Analyse unter Verwendung von Ab-initio-Methoden zeigt, wie empfindlich dieser Prozess auf Änderungen in den Reaktionsbedingungen reagiert. Ein kinetikbasiertes Modell reproduziert experimentell beobachtete Zwischenprodukte und sogar quantitativ die Potentialbereiche.

    37. Organokatalyse

      Kinetischer Nachweis der Bildung von Oxazolidinonen im stereogenen Schritt prolinkatalysierter Reaktionen (pages 9717–9720)

      Tanja Kanzian, Dr. Sami Lakhdar and Prof. Dr. Herbert Mayr

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004344

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      Nachbargruppenbeteiligung: Eine anchimere Beteiligung der Carboxylatgruppe beschleunigt elektrophile Additionen an die Doppelbindung des von Prolin abgeleiteten Enamins A um einen Faktor von ca. 50.

    38. Hybride Grenzflächen

      Mikroskopischer Mechanismus der spezifischen Adhäsion von Peptiden an Halbleitersubstraten (pages 9721–9724)

      Dr. Michael Bachmann, Dr. Karsten Goede, Prof. Annette G. Beck-Sickinger, Prof. Marius Grundmann, Prof. Anders Irbäck and Prof. Wolfhard Janke

      Version of Record online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000984

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      Platzwechsel mit Folgen: Experimentelle und computergestützte Analysen eines Peptid-Substrat-Hybridsystems ergaben, dass der Positionswechsel eines Prolinrests in synthetischen Peptiden deren Adsorptionseigenschaften auf Halbleitern deutlich und vorhersagbar ändert (im Bild für Si(100)-Oberflächen als Substrat gezeigt). Solche Informationen sind essentiell für den Aufbau neuartiger Peptid-Festkörper-Grenzflächen in der Nanotechnologie.

  15. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Zurückziehung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 50/2010 (page 9729)

      Version of Record online: 1 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090155

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