Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 13

March 22, 2010

Volume 122, Issue 13

Pages 2307–2495

  1. Titelbild

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Bambus[6]uril (Angew. Chem. 13/2010) (page 2307)

      Jan Svec, Marek Necas and Vladimir Sindelar

      Version of Record online: 12 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000769

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      Ein makrocyclisches Hexamer wurde direkt durch säurekatalysierte Kondensation von 2,4-Dimethylglycoluril mit Formaldehyd erhalten. Wie V. Sindelar und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 2428 ff. beschreiben, nutzt der Makrocyclus zwölf C[BOND]H ⋅⋅X-Wasserstoffbrücken, um Halogenidionen hoch affin und selektiv zu binden. Die vorgeschlagene Bezeichnung als Bambus[6]uril spielt auf die Ähnlichkeit des Makrocyclus mit einem Ausschnitt aus einem Bambusstamm an. (Photo: Milan Lipensky.)

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Direct Access to Isolated Biomolecules under Ambient Conditions (Angew. Chem. 13/2010) (page 2308)

      Konstantin Chingin, Vladimir Frankevich, Roman M. Balabin, Konstantin Barylyuk, Huanwen Chen, Rui Wang and Renato Zenobi

      Version of Record online: 5 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000868

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      Sprays mit hohen Dichten an unsolvatisierten Biomolekül-Ionen werden unter Umgebungsbedingungen durch eine neue Methode der Elektrosprayionisation (ESI) erzeugt. R. Zenobi und Mitarbeiter schildern in ihrer Zuschrift auf S. 2408 ff., wie dieses Verfahren die Palette an massenspektrometrischen Techniken zur Untersuchung von Biomolekülen erweitert.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Generation of Oxygen Radical Centers in Binary Neutral Metal Oxide Clusters for Catalytic Oxidation Reactions (page 2322)

      Melanie Nößler, Roland Mitrić, Vlasta Bonačić-Koutecký, Grant E. Johnson, Eric C. Tyo and A. Welford Castleman Jr.

      Version of Record online: 17 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090037

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    1. Lester Andrews (page 2328)

      Version of Record online: 5 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000717

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      „Die größte Herausforderung für Wissenschaftler ist, das Signal-Rausch-Verhältnis zu erhöhen. Mein liebstes Stück Forschung ist unsere Synthese von Dialan in festem Wasserstoff …“ Dies und mehr von und über Lester Andrews finden Sie auf Seite 2328.

  7. Buchbesprechung

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    1. Bioinorganic Chemistry: A Practical Course. Von Nils Metzler-Nolte und Ulrich Schatzschneider. (pages 2329–2330)

      Axel Klein

      Version of Record online: 17 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906918

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      De Gruyter, Berlin 2009. 138 S., Broschur, 44.95 €.—ISBN 978-3110209549

  8. Highlights

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    1. C-H-Funktionalisierung

      Direkte Azolaminierung: C-H-Funktionalisierung zur Herstellung biologisch wichtiger Heterocyclen (pages 2332–2335)

      Alan Armstrong and James C. Collins

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906750

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      Drei Amigos: Durch die direkte oxidative Aminierung der C2-Position von Azolen gelingt die effiziente und atomökonomische Synthese wichtiger Klassen von Heterocyclen (siehe Schema). In der letzten Zeit wurden drei unterschiedliche Ansätze für diese Umwandlung entwickelt.

    2. Totalsynthese

      Totalsynthese von Vinigrol: Komplexität durch Fragmentierung (pages 2336–2338)

      Jin-Yong Lu and Dennis G. Hall

      Version of Record online: 24 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906826

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      Endlich geschafft: Ein ungewöhnliches tricyclisches Gerüst mit acht aufeinander folgenden stereogenen Zentren macht Vinigrol zu einem schwierigen, aber auch lohnenden Zielmolekül in der organischen Synthese. Für die erste Totalsynthese wählten Baran et al. unter anderem eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion, eine Grob-Fragmentierung und für die Endphase mehrere kreative Funktionalisierungen.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Brønsted-Säure-Katalyse

      Protonierung oder Alkylierung? Stereoselektive Brønsted-Säure-katalysierte C-C-Verknüpfungen mit Diazoalkanen (pages 2340–2349)

      Jeffrey N. Johnston, Hubert Muchalski and Timothy L. Troyer

      Version of Record online: 4 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200904828

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      Achirale und chirale Brønsted-Säuren katalysieren die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen mit einer immer größeren Zahl von Diazoalkan-Derivaten (siehe Schema). Diese Reaktion umgeht die konkurrierende Protonierung der Diazoverbindung, die seit langem zur effizienten Herstellung von Estern aus Carbonsäuren genutzt wird.

  10. Aufsatz

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    1. Flüssigkeitschromatographie

      Flüssigkeitschromatographie – ihre Entwicklung und Bedeutung für die Lebenswissenschaften (pages 2350–2363)

      Klaus K. Unger, R. Ditz, E. Machtejevas and R. Skudas

      Version of Record online: 15 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906976

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      Für große und kleine Moleküle: Flüssigkeitschromatographie (LC) ist die wohl flexibelste Technologie in den Lebenswissenschaften. Mit ihr wird die Analytik im Femtomol-Bereich genauso wie Reinigung von Therapeutika im Tonnenmaßstab erreicht, und sie verspricht eine Lösung der Abundanzprobleme bei der Untersuchung und Aufreinigung biologischer Systeme. Das Bild zeigt ein durch kontrollierte Agglomeration unporöser Nanopartikel erzeugtes, poröses Mikropartikel für die LC.

  11. Zuschriften

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    1. Inhärente Chiralität

      Can Hetero-Polysubstituted Cyclodextrins be Considered as Inherently Chiral Concave Molecules? (pages 2364–2368)

      Samuel Guieu, Elena Zaborova, Yves Blériot, Giovanni Poli, Anny Jutand, David Madec, Guillaume Prestat and Matthieu Sollogoub

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907156

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      Lernprozess: Beim regioselektiven doppelten Entschützen benzylierter Cyclodextrine mit Diisobutylaluminiumhydrid entstehen Produkte, die sich wie Enantiomere verhalten können. Sie können z. B. als Liganden für enantioselektive Pd0-katalysierte Reaktionen eingesetzt werden, und ihre Komplexe liefern umgekehrte Circulardichroismus-Signale (siehe Bild). Sie können daher als inhärent chirale cyclische Surrogate angesehen werden.

    2. Lipide

      Mechanistic Studies by Sum-Frequency Generation Spectroscopy: Hydrolysis of a Supported Phospholipid Bilayer by Phospholipase A2 (pages 2369–2373)

      Yujin Tong, Na Li, Huijin Liu, Aimin Ge, Masatoshi Osawa and Shen Ye

      Version of Record online: 4 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200904950

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      Die Strukturänderungen bei der durch das PLA2-Enzym katalysierten Hydrolyse einer DPPC-Doppelschicht und der Mechanismus dieser Reaktion wurden auf molekularer Ebene für jede Schicht (rot und schwarz) der trägerfixierten Lipiddoppelschicht mithilfe von Summenfrequenzspektroskopie untersucht (DPPC=Dipalmitoylphosphatidylcholin).

    3. Konformationsanalyse

      Tracking Flavin Conformations in Protein Crystal Structures with Raman Spectroscopy and QM/MM Calculations (pages 2374–2377)

      Åsmund Kjendseth Røhr, Hans-Petter Hersleth and K. Kristoffer Andersson

      Version of Record online: 24 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907143

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      Strahlenschäden: Für eine aussagekräftige Analyse von Flavoenzym-Kristallstrukturen muss die Cofaktorkonformation genau bekannt sein. Doch durch Röntgenstrahlen während der Datensammlung erzeugte Photoelektronen können den Flavincofaktor reduzieren und so seine Geometrie ändern (siehe Bild). Parallel zur Datensammlung beobachtete Raman-Schwingungsmoden lieferten wichtige Informationen über den tatsächlichen Flavinzustand.

    4. Magnetische Anisotropie

      Ionothermal Synthesis of Extra-Large-Pore Open-Framework Nickel Phosphite 5 H3O⋅[Ni8(HPO3)9Cl3]⋅1.5 H2O: Magnetic Anisotropy of the Antiferromagnetism (pages 2378–2381)

      Hongzhu Xing, Weiting Yang, Tan Su, Yi Li, Jin Xu, Takehito Nakano, Jihong Yu and Ruren Xu

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906471

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      Mikroporöse Magnete: Die Struktur der Titelverbindung (siehe Einschub) weist zweidimensionale Nickel-Sauerstoff/Chlorid-18-Ring-Schichten auf, die entlang der c-Achse gestapelt und durch HPO3-Einheiten verknüpft sind. Nach Messungen der magnetischen Anisotropie an ausgerichteten Einkristallen (siehe Graph) ist die leichte magnetische Achse senkrecht zur Schichtebene.

    5. Neutrale Zwitterionen

      Internal Proton Transfer Leading to Stable Zwitterionic Structures in a Neutral Isolated Peptide (pages 2382–2385)

      Anouk M. Rijs, Gilles Ohanessian, Jos Oomens, Gerard Meijer, Gert von Helden and Isabelle Compagnon

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906503

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      Ein säure- und basehaltiges Pentapeptid wurde maßgeschneidert, um die Möglichkeit einer Zwitterionbildung ohne Nettoladung in der Gasphase zu untersuchen. Durch internen Protonentransfer zwischen Peptidseitenketten im Vakuum entstand ein Zwitterion (gelb; die kanonische Form ist blau hervorgehoben), das durch Gasphasen-IR-Spektroskopie identifiziert wurde.

    6. DNA-Netzwerke

      Self-Assembly of Functionalizable Two-Component 3D DNA Arrays through the Induced Formation of DNA Three-Way-Junction Branch Points by Supramolecular Cylinders (pages 2386–2389)

      D. Roeland Boer, Jessica M. C. A. Kerckhoffs, Yolanda Parajo, Mirela Pascu, Isabel Usón, Per Lincoln, Michael J. Hannon and Miquel Coll

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906742

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      Alles vereint: Indem sie DNA-Doppelstränge „kontinuierlicher“ Drei-Wege-Knoten mit stumpfen Enden durch nichtkovalente Wechselwirkungen um sich herum anordnen und die Bildung lokaler „diskontinuierlicher“ Drei-Wege-Knoten induzieren, fördern supramolekulare Zylinder die Bildung von 3D-DNA-Netzwerken mit einstellbaren physikalischen und chemischen Eigenschaften (siehe die Knotenanordnung im Ausschnitt der Gitterstruktur).

    7. Synthesemethoden

      Reaction of 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-Oxide with Ketones under Pummerer Conditions and Its Application to the Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted Five-Membered Heteroarenes (pages 2390–2393)

      Takayuki Kobatake, Suguru Yoshida, Hideki Yorimitsu and Koichiro Oshima

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906774

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      Kinderleicht: Triflatanhydrid ermöglichte die Titelreaktion, die aus dem nucleophilen Angriff des Carbonylsauerstoffatoms auf das aktivierte kationische Schwefelzentrum und einer [3,3]-sigmatropen Umlagerung besteht (siehe Schema). Die Produkte sind Vorstufen für die schwierig herzustellenden fünfgliedrigen 3-Trifluormethylheteroarene.

    8. Chiralität

      2D Random Organization of Racemic Amino Acid Monolayers Driven by Nanoscale Adsorption Footprints: Proline on Cu(110) (pages 2394–2398)

      Matthew Forster, Matthew S. Dyer, Mats Persson and Rasmita Raval

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200904979

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      In die Fußstapfen getreten: Racemisches (R,S)-Prolin bildet auf Cu(110) Reihen aus zufällig angeordneten chiralen Aminosäuren, was belegt, dass die Anordnung nicht durch die Molekülchiralität festgelegt wird. Vielmehr wird sie durch ein streng heterochirales Adsorptions-„Fußstapfen“-Templat bestimmt, in dem jede Adsorptionsposition von jedem der Enantiomere besetzt werden kann (siehe Bild), was eine ungeordnete zweidimensionale feste Lösung ergibt.

    9. Photophysik

      2,5-Bis(p-R-arylethynyl)rhodacyclopentadienes Show Intense Fluorescence: Denying the Presence of a Heavy Atom (pages 2399–2403)

      Andreas Steffen, Meng Guan Tay, Andrei S. Batsanov, Judith A. K. Howard, Andrew Beeby, Khuong Q. Vuong, Xue-Zhong Sun, Michael W. George and Todd B. Marder

      Version of Record online: 4 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905697

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      Schwermetall-Lichtshow: Photophysikalische Untersuchungen ergaben für eine Reihe von Rhodiumkomplexen unerwartet hohe Fluoreszenzquantenausbeuten (Φf bis 69 %, τf≈1–3 ns) und ein unerwartet langsames Intersystem-Crossing. Diese neue Verbindungsklasse hinterfragt das gängige Modell zum Verhalten angeregter elektronischer Zustände und zur Rolle von Schweratomen in Intersystem-Crossing-Prozessen. THF=Tetrahydrofuran, Tol=Toluol.

    10. Peptidfilme

      Laser-Induced Alignment of Self-Assembled Films of an Oligopeptide β Sheet on the Water Surface (pages 2404–2407)

      Atalia Birman, Kristian Kjaer, Yehiam Prior, Iftach Nevo and Leslie Leiserowitz

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905927

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      Ordnung durch Licht: Ein Peptid, das in Lösung durch Glu-Lys-Wechselwirkungen ein cyclisches β-Strangdimer bildet, ergab beim Spreizen auf Wasser nach dem Verdunsten des Lösungsmittels eine selbstorganisierte β-Faltblatt-Doppelschicht (siehe Schema). Wurde dabei fast linear polarisiertes Laserlicht eingestrahlt, entstand ein ausgerichteter kristalliner Film, circulare Polarisation dagegen bewirkte nichts.

    11. Spektroskopie

      Direct Access to Isolated Biomolecules under Ambient Conditions (pages 2408–2411)

      Konstantin Chingin, Vladimir Frankevich, Roman M. Balabin, Konstantin Barylyuk, Huanwen Chen, Rui Wang and Renato Zenobi

      Version of Record online: 26 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906213

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      Thermisches Verdampfen ist für den Transfer von nichtflüchtigen Substanzen in die Gasphase extrem ineffizient, weil es zu einem raschen chemischen Abbau kommt (links). Daher werden oft weiche Ionisierungsmethoden wie ESI oder MALDI genutzt, um solche Substanzen für die Untersuchung mit MS in die Gasphase zu überführen (rechts). Eine neue Methode wurde nun entwickelt, die isolierte nichtflüchtige Biomoleküle bei Umgebungsbedingungen zugänglich macht.

    12. Oxidionenleiter

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      Interstitial Oxide Ion Order and Conductivity in La1.64Ca0.36Ga3O7.32 Melilite (pages 2412–2416)

      Man-Rong Li, Xiaojun Kuang, Samantha Y. Chong, Zhongling Xu, Christopher I. Thomas, Hongjun Niu, John B. Claridge and Matthew J. Rosseinsky

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906220

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      Die räumliche Anordnung interstitieller Oxidladungsträger im Melilith La1.64Ca0.36Ga3O7.32 verringert die Ionenleitfähigkeit. Das komplexe Ordnungsmuster resultiert aus der Anpassung an die lokale Relaxation der Struktur um die interstitiellen Oxide, die über die einfache Bildung trigonaler GaO5-Bipyramiden aus GaO4-Tetraedern (siehe Bild; braun/orange/türkis: Ga, andere Farben: O) in fehlgeordneten Strukturen bei niedrigen interstitiellen Konzentrationen hinausgeht.

    13. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (+)-Clavolonine, (−)-Deacetylfawcettiine, and (+)-Acetylfawcettiine (pages 2417–2420)

      Kai M. Laemmerhold and Bernhard Breit

      Version of Record online: 4 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907248

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      Drei Lycopodiumalkaloide wurden nach einer neuen Strategie zum Aufbau des zentralen Cyclohexankerns synthetisiert (siehe Schema; o-DPPB=ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl). Dabei kommt eine stereoselektive Synthese unter Substratkontrolle zur Anwendung, und der Schlüsselschritt umfasst eine Sequenz aus einer (o-DPPB)-dirigierten Hydroformylierung/Carbonyl-En-Reaktion sowie einer (o-DPPB)-dirigierten Hydroformylierung.

    14. Lithiumionenbatterien

      A High-Performance Polymer Tin Sulfur Lithium Ion Battery (pages 2421–2424)

      Jusef Hassoun and Bruno Scrosati

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907324

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      Deutlich besser: Die theoretische spezifische Energie der Zinn-Schwefel-Lithiumionenbatterie ist mit etwa 1000 W h kg-1, fünfmal höher als bei gängigen Batterien mit Schichtmaterialien (siehe Bild). Der Wechsel von einem Flüssigelektrolyt zu einer Polymermembran verbessert die Sicherheit der Batterie und erleichtert ihre Herstellung.

    15. Poröse Gerüste

      Regioselecitive Huisgen Cycloaddition within Porous Coordination Networks (pages 2425–2427)

      Takehide Kawamichi, Yasuhide Inokuma, Masaki Kawano and Makoto Fujita

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000018

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      Poren als Reaktionsräume: 1,3-Dipolare Huisgen-Cycloadditionen von 2-(Azidomethyl)triphenylen und Alkinen (siehe Schema) in einem porösen Koordinationsgerüst laufen als Einkristall-Einkristall-Umwandlungen ab. π-Stapel und Nanoporen im Gerüst richten die Reaktionspartner so aus, dass das 1,4-substituierte Isomer des 1,2,3-Triazols selektiv als Produkt gebildet wird.

    16. Anionenrezeptoren

      Bambus[6]uril (pages 2428–2431)

      Jan Svec, Marek Necas and Vladimir Sindelar

      Version of Record online: 9 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000420

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      Gastfreundlich: Ein makrocyclisches Hexamer, dessen Struktur an einen Bambusstamm erinnert (siehe Bild), wurde durch direkte Kondensation eines Glycoluril-Derivats mit Formaldehyd erhalten. Der Makrocyclus bindet Halogenidionen mit hoher Affinität und Selektivität.

    17. Kontrastmittel

      Bimodal MR–PET Agent for Quantitative pH Imaging (pages 2432–2434)

      Luca Frullano, Ciprian Catana, Thomas Benner, A. Dean Sherry and Peter Caravan

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000075

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      Zwei Unbekannte: Die Relaxivität aktivierbarer Magnetresonanz(MR)-Kontrastmittel wird durch Faktoren wie pH-Wert oder Enzymaktivität beeinflusst, doch das MR-Signal hängt von der Relaxivität und der Kontrastmittelkonzentration ab. Simultane Positronenemissionstomographie (PET) und MR-Bildgebung (MRI) mit dem gezeigten bimodalen pH-empfindlichen MR-PET-Agens ermöglicht es, die Konzentration und T1, und somit den pH-Wert, direkt zu bestimmen.

    18. Elektronenleitung

      Electron Hopping among Cofacially Stacked Perylenediimides Assembled by Using DNA Hairpins (pages 2435–2438)

      Thea M. Wilson, Tarek A. Zeidan, Mahesh Hariharan, Frederick D. Lewis and Michael R. Wasielewski

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907339

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      Durchmarsch der Elektronen: Perylendiimid-Chromophore in DNA-Haarnadelstrukturen dienen als Basenpaar-Ersatz und bilden eine reißverschlussartige Einschubstruktur (siehe Bild). Bei der Einelektronenreduktion wurde ein Elektronen-Hüpfen innerhalb der Chromophorenstapel beobachtet.

    19. Enzymkatalyse

      Enantioselective Intermolecular Aldehyde–Ketone Cross-Coupling through an Enzymatic Carboligation Reaction (pages 2439–2442)

      Patrizia Lehwald, Michael Richter, Caroline Röhr, Hung-wen Liu and Michael Müller

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906181

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      Ein höchst nützliches Enzym ist der ThDP-abhängige Enzymkatalysator, mit dem die Titelreaktion gelang. Seine außerordentlich breite Substratpalette umfasst cyclische und offenkettige Ketone, Diketone sowie α- und β-Ketoester als Akzeptorsubstrate. Die Absolutkonfigurationen von zwei Enzymprodukten wurden durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse ermittelt.

    20. Organokatalyse

      Polarity-Directed One-Pot Asymmetric Cascade Reactions Mediated by Two Catalysts in an Aqueous Buffer (pages 2443–2446)

      Steven T. Scroggins, Yonggui Chi and Jean M. J. Fréchet

      Version of Record online: 17 AUG 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902945

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      Die Polarität ist es, die den Unterschied zwischen Substraten mit sonst fast identischer chemischer Reaktivität macht. Eine Eintopf-Kaskadenreaktion von Nitromethan und zwei aliphatischen Aldehyden ähnlicher Reaktivitäten wurde entwickelt (siehe Schema). Die Verwendung eines zweiphasigen Reaktionsmediums mit zwei verschiedenen organischen Katalysatoren führte zur hochselektiven Bildung eines einzigen von vier möglichen Produkten.

    21. Naturstoffe

      A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center (pages 2447–2450)

      Cheng-Kang Mai, Matthew F. Sammons and Tarek Sammakia

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906318

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      Schutzgruppen überschätzt! Der Schlüsselschritt einer formalen Totalsynthese von Diazonamid A ist die intramolekulare SNAr-Reaktion zwischen einem Oxindol und einem Bromoxazol. Interessanterweise verläuft diese Reaktion am besten, wenn das Oxindol-Stickstoffatom und die Phenolgruppe der Cyclisierungsvorstufe keine Schutzgruppen tragen und die milde Base Na2CO3 eingesetzt wird.

    22. Total Synthesis of Auripyrones A and B and Determination of the Absolute Configuration of Auripyrone B (pages 2451–2455)

      Ichiro Hayakawa, Takuma Takemura, Emi Fukasawa, Yuta Ebihara, Natsuki Sato, Takayasu Nakamura, Kiyotake Suenaga and Hideo Kigoshi

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906662

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      Mit Aldol zum Erfolg: Eine diastereoselektive Aldolreaktion mit 2,6-Diethyl-3,5-dimethyl-4-pyron war der Schlüsselschritt in der Totalsynthese der Auripyrone A und B. Die stereochemischen Verhältnisse und die absolute Konfiguration von Auripyron B wurden ebenfalls bestimmt.

    23. O-O-Aktivierung

      O2 Activation and Selective Phenolate ortho Hydroxylation by an Unsymmetric Dicopper μ-η1:η1-Peroxido Complex (pages 2456–2459)

      Isaac Garcia-Bosch, Anna Company, Jonathan R. Frisch, Miquel Torrent-Sucarrat, Mar Cardellach, Ilaria Gamba, Mireia Güell, Luigi Casella, Lawrence Que Jr., Xavi Ribas, Josep M. Luis and Miquel Costas

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906749

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      Ungewöhnliche Reaktivität: Ein neuartiger nichtsymmetrischer Dikupferkomplex liefert die unsymmetrische Verbindung 1 O2 mit einer μ-η11-O2-Koordination, deren Reaktivitätsmuster sich von dem symmetrischer Analoga unterscheidet: Sie fungiert nicht als Sauerstoffatomüberträger, bindet aber Phenolat selektiv und vermittelt dessen ortho-Hydroxylierung, was sie zu einem konzeptionell verschiedenen Tyrosinasemodell mit ausgezeichneter Selektivität macht.

    24. Mehrkerniger Katalysator

      Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents (pages 2460–2463)

      Kohei Endo, Mika Ogawa and Takanori Shibata

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906839

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      Jede Menge Metall: Eine kupferkatalysierte asymmetrische konjugierte Addition mit einer Umsatzzahl von 2000 gelang mithilfe eines von Binol abgeleiteten Liganden. Die ausgezeichnete Leistungsfähigkeit des Katalysators lässt sich mit der Bildung eines mehrkernigen Komplexes wie 1 erklären. Binol=2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl.

    25. Frustrierte Lewis-Paare

      Cyclische Allene und Cumulene durch kooperative Addition frustrierter Lewis-Paare an konjugierte Enine und Diine (pages 2464–2467)

      Cornelia M. Mömming, Gerald Kehr, Birgit Wibbeling, Roland Fröhlich, Birgitta Schirmer, Stefan Grimme and Gerhard Erker

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906697

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      Acht, nicht sechs: Das intramolekulare frustrierte Lewis-Paar 1 geht selektiv 1,4-Additionen an konjugierte Enine und Diine zu den cyclischen achtgliedrigen Allenen 2 bzw. Cumulenen 3 ein. Die thermodynamisch günstigere 1,2-Addition (Bildung von Sechsringen) wird nicht beobachtet, was auf einen kinetisch kontrollierten Reaktionsverlauf hindeutet.

    26. Chiralitätsschalter

      Ein verbrücktes Azobenzol-Derivat als reversibler lichtinduzierter Chiralitätsschalter (pages 2468–2471)

      Gebhard Haberhauer and Christine Kallweit

      Version of Record online: 23 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906731

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      Alter Hund lernt neuen Trick: Beim chiralen Azobenzol-Derivat 1 konnte eine lichtinduzierte trans[RIGHTWARDS ARROW]cis-Isomerisierung erstmalig auch räumlich gerichtet (unidirektional) verwirklicht werden (siehe Schema). Die Anwendungsbreite von Azobenzol-Derivaten wird damit um einen wichtigen Effekt erweitert.

    27. Freie Elektronenpaare am Phosphor

      Elektronendichteverteilung in einem Metallaphosphan (pages 2472–2476)

      Julian Henn, Kathrin Meindl, Andreas Oechsner, Gerald Schwab, Tibor Koritsanszky and Dietmar Stalke

      Version of Record online: 4 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905470

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      Bereit zum Brückenschlag: Das Metallaphosphan [Me2Al(μ-Py)2P] enthält ein zweiwertiges PIII-Atom, das laut Elektronendichtestudien zwei freie Elektronenpaare trägt. Dieser Befund erklärt, dass das Phosphoratom im sekundären Phosphan PPy2(H) μ-verbrückend zu zwei {W(CO)5}-Einheiten im freien zweikernigen Komplex [{(OC)5W}2(μ-P)Py2(H)] (siehe Bild; lila P, gelb W, blau N, rot O, schwarz C) eingesetzt werden kann und sich wie ein Vier-Elektronen-Donor verhält.

    28. Chirale Induktion

      Chirale Induktion in lyotropen Flüssigkristallen: Erkenntnisse zum Einfluss von Lokalisation und Dynamik des Dotierstoffes (pages 2477–2480)

      Ute C. Dawin, Herbert Dilger, Emil Roduner, Robert Scheuermann, Alexey Stoykov and Frank Giesselmann

      Version of Record online: 1 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200904107

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      Auf chirale Dotierstoffe in einem lyotropen Flüssigkristall wurde erstmals Avoided-Level-Crossing-Myonenspinresonanz angewendet; dies lieferte Informationen über die chirale Induktion in weicher Materie. Die Dotierstoffmoleküle werden an der Oberfläche der Amphiphil-Micelle gebunden (siehe Modell). Verringerte Dotierstoffdynamik geht mit einer stärkeren chiralen Induktion einher.

    29. Nanopartikelsynthese

      Stabilisatorfreie langzeitstabile Metall-Nanopartikel und Metall- Metalloxid-Nanokomposite durch physikalische Gasphasenabscheidung (pages 2481–2485)

      Kai Richter, Alexander Birkner and Anja-Verena Mudring

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200901562

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      Leichter geht es kaum: Die physikalische Gasphasenabscheidung von Metallen in ionische Flüssigkeiten bietet eine einfache und schnelle Methode zur Herstellung von langzeitstabilen Metall- und Metall-Metalloxid-Kolloiden. Durch die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten lässt sich das sonst übliche Einfrieren des Lösungsmittels vermeiden, und zusätzliche Stabilisatoren werden ebenfalls nicht benötigt.

    30. Enzymatische C-C-Kupplung

      In-vitro-Biosynthese des Typ-III-Lantibiotikums Prä-Labyrinthopeptin A2 unter C-C-Bindungsknüpfung als posttranslationaler Modifizierung (pages 2486–2490)

      Wolfgang M. Müller, Timo Schmiederer, Paul Ensle and Roderich D. Süssmuth

      Version of Record online: 28 FEB 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905909

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      Doppelt gekoppelt: LabKC ist ein Enzym, das im Biosynthesegencluster (lab-Gencluster) des Labyrinthopeptin-Produzenten Actinomadura namibiensis kodiert ist und Homologien zu Sequenzen in anderen Actinomyceten-Stämmen aufweist. Die Identifizierung von LabKC als Kinase-Cyclase lässt auf die Bildung einer neuartigen posttranslationalen Modifikation durch eine doppelte Michael-Addition schließen (siehe Schema; Dha=α,β-Didehydroalanin).

  12. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 14/2010 (page 2495)

      Version of Record online: 17 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090039

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