Angewandte Chemie

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April 19, 2010

Volume 122, Issue 18

Pages 3157–3305

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: The Ouroborand: A Cavitand with a Coordination-Driven Switching Device (Angew. Chem. 18/2010) (page 3157)

      Fabien Durola and Julius Rebek Jr.

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001499

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      Der Panzergürtelschweif ist ein südafrikanisches Reptil, das als Defensivtaktik seinen Schwanz ins Maul nimmt. Dies erinnert an das antike griechische Symbol des Ouroboros, das eine Schlange zeigt, die ihren eigenen Schwanz verschluckt, und eine berühmte Inspirationsquelle für Kekulés Formulierung der Benzolstruktur vor 150 Jahren war. In ihrer Zuschrift auf S. 3257 ff. berichten F. Durola und J. Rebek, Jr., wie ein Cavitand, der in seinem Hohlraum eine Seitenkette koordiniert und daher “Ouroborand” genannt wird, je nach Zugabe von Zinkionen zwischen dem geschlossenen und dem offenen Zustand schalten kann. (Bild: P. le F. N. Mouton)

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Ein einfacher Zugang zu einwertigen Gallium-Salzen mit schwach koordinierenden Anionen (Angew. Chem. 18/2010) (page 3158)

      John M. Slattery, Alexander Higelin, Thomas Bayer and Ingo Krossing

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001595

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      Gallium(I)-Salze schwach koordinierender Anionen (WCAs) wurden nach einem einfachen Verfahren in hohen Ausbeuten erhalten. Diese ausgezeichneten Quellen für Gallium in der Oxidationsstufe +I öffnen der Chemie des niedervalenten Galliums neue Forschungsgebiete. In ihrer Zuschrift auf S. 3297 ff. beschreiben I. Krossing, J. M. Slattery und Mitarbeiter ein Salz des [Ga(PPh3)3]+-Ions als ein Beispiel für homoleptische Gallium-Phosphan-Komplexe.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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    1. Pier Giorgio Cozzi (page 3176)

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000714

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      „Ich bin Chemiker geworden, weil die Chemie eine tolle Kombination aus Theorie und Praxis ist. Was ich gerne entdeckt hätte, ist Fußball! …“ Dies und mehr von und über Pier Giorgio Cozzi finden Sie auf Seite 3176.

  6. Buchbesprechung

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    1. Computational Inorganic and Bioinorganic Chemistry. Herausgegeben von Edward I. Solomon, Robert A. Scott und R. Bruce King. (pages 3177–3179)

      Sason Shaik

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000436

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 614 S., geb., 155.00 €.—ISBN 978-0470699973

  7. Highlights

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    1. Silber(II)

      Stark antiferromagnetische eindimensionale Wechselwirkungen von Silber(II)-Ionen in AgSO4 (pages 3180–3181)

      Jürgen Köhler

      Version of Record online: 12 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000448

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      Ein neues komplexes Silber(II)-Oxid – AgSO4 – wurde durch eine Methathesereaktion von Ag(SbF6)2 und K2SO4 in wasserfreier Flusssäure bei −80 °C oder durch Reaktion von AgF2 mit H2SO4 bei −35 °C erhalten. Die magnetischen Momente der rechteckig-planar koordinierten Ag2+-Ionen in AgSO4 sind über die O-O-Kanten der Sulfat-Ionen antiferromagnetisch zu Ketten gekoppelt (siehe Struktur). Der Ag2+-Ag2+-Super-Super-Austausch ist außergewöhnlich stark.

    2. Organolanthanoide

      Heteroleptische Samarium(II)-Komplexe durch Basen-induzierte Reduktion (pages 3182–3184)

      Gerd Meyer

      Version of Record online: 5 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000566

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      Von SIR nach BIR: Dem Konzept der sterisch induzierten Reduktion (SIR) folgend, wurde nun das Konzept der Basen-induzierten Reduktion (BIR) entdeckt. Sm(AlMe4)3 reagiert mit der großvolumigen Base 1,3,5-Tricyclohexyl-1,3,5-triazacyclohexan (TCyTAC) in Benzol zu [(TCyTAC)2SmII(AlMe4)2] (siehe Struktur; Sm rot, Al dunkelgrau, N grün, C hellgrau), wobei Ethan freigesetzt wird, in Konkurrenz zur C-H-Aktivierung, die zu [(TCyTAC)2Sm{CH(AlMe3)3}] und Methan führt.

  8. Aufsatz

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    1. Zeolithstrukturen

      Zeolithe mit sehr großen Poren als Bindeglied zwischen mikro- und mesoporösen Strukturen (pages 3186–3212)

      Jiuxing Jiang, Jihong Yu and Avelino Corma

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200904016

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      Größere Freiräume: Zeolithe mit sehr großen Poren sind begehrte Forschungsobjekte, da sie die Umsetzung auch sperriger Moleküle ermöglichen. Dieser Aufsatz skizziert, wie die Optimierung der Syntheseparameter (Art des Strukturbildners, der Heteroatome und des Mineralisierungsmittels, Gelkonzentration usw.) hin zur Synthese solcher Zeolithe und deren Anwendung in der Katalyse führt.

  9. Zuschriften

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    1. Festkörperstrukturen

      Al12K8[OC(CH3)3]18: A Wade, Zintl, or Metalloid Cluster, or a Hybrid of All Three? (pages 3214–3218)

      Patrick Henke, Nils Trapp, Christopher E. Anson and Hansgeorg Schnöckel

      Version of Record online: 25 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907096

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      Eine molekulare Zintl-Phase? Strukturanalysen und DFT-Rechnungen zu den spektroskopischen und thermodynamischen Eigenschaften einer Al12K8(OtBu)18-Verbindung (siehe Bild: Al blau, K gelb, O grün) sprechen für eine ungewöhnliche Bindungssituation des Al12-Clusters und stellen seine Bedeutung für ein vereinheitlichtes Clustermodell heraus.

    2. Templatgelenkte Synthese

      Polycatenation under Thermodynamic Control (pages 3219–3224)

      Mark A. Olson, Ali Coskun, Lei Fang, Ashish N. Basuray and J. Fraser Stoddart

      Version of Record online: 29 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000421

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      Thermodynamisch zum Ziel! Iodid-katalysierte reversible nucleophile Angriffe wurden für die thermodynamisch kontrollierte Synthese von seitenkettensubstituierten Polycatenanen genutzt. Die Catenierungen, die entlang der Polymerkette ablaufen, werden durch die intra- und intermolekularen π⋅⋅⋅π-Stapelwechselwirkungen zwischen den Seitenketten aufeinanderfolgender Catenane zum vollständigen Umsatz getrieben.

    3. Elektronentransfer

      Tuning the Electronic Communication between Redox Centers Bound to Insulating Surfaces (pages 3225–3228)

      Dodzi Zigah, Cyril Herrier, Luc Scheres, Marcel Giesbers, Bruno Fabre, Philippe Hapiot and Han Zuilhof

      Version of Record online: 23 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906924

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      Kommunikationskontrolle: Die elektronische Kommunikation zwischen Ferrocenylzentren an Siliciumoberflächen kann effizient gesteuert werden, und zwar laut elektrochemischer Rastermikroskopie (SECM) sowohl über die Oberflächenbedeckung der elektroaktiven Einheiten als auch über die Art des Redoxvermittlers. Die laterale Ladungspropagation kann so von einem extrem langsamen bis zu einem sehr schnellen Prozess genau abgestimmt werden.

    4. Radiofluorierung

      Fast Production of Highly Reactive No-Carrier-Added [18F]Fluoride for the Labeling of Radiopharmaceuticals (pages 3229–3232)

      Christian F. Lemaire, Joël J. Aerts, Samuel Voccia, Lionel C. Libert, Frédéric Mercier, David Goblet, Alain R. Plenevaux and André J. Luxen

      Version of Record online: 25 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906341

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      Für die18F-Markierung von Radiopharmaka benötigt man annähernd wasserfreie [18F]Fluorid-Lösungen, doch um [18F]F von Anionaustauscherharzen zu waschen, werden üblicherweise wässrige K2CO3-Lösungen verwendet. Ersetzt man K2CO3 durch starke organische Basen wie die Phosphazenbase P2Et (deren konjugierte Säure hier abgebildet ist), so lässt sich hoch reaktives [18F]F ohne eine azeotrope Wasserverdampfung zurückgewinnen.

    5. Nanostrukturen

      Understanding Ionic Vacancy Diffusion Growth of Cuprous Sulfide Nanowires (pages 3233–3236)

      Xiaohua Liu, Matthew T. Mayer and Dunwei Wang

      Version of Record online: 23 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906562

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      Gepflegter Dreitagebart: Das Wachstum von Cu2S-Nanodrähten wird durch die Diffusion von Kupferionen-Leerstellen gesteuert, und die Nanostrukturmorphologie hängt von der Defektdichte im Kupfersubstrat ab. Durch angepasste Schwefelgabe wurden einheitliche und ausgerichtete Cu2S-Nanodrähte zugänglich (siehe Bild), die auf eine hocheffiziente Umwandlung von Sonnenenergie hoffen lassen.

    6. Hydroperoxide

      Experimental Confirmation of the Low-Temperature Oxidation Scheme of Alkanes (pages 3237–3240)

      Frédérique Battin-Leclerc, Olivier Herbinet, Pierre-Alexandre Glaude, René Fournet, Zhongyue Zhou, Liulin Deng, Huijun Guo, Mingfeng Xie and Fei Qi

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906850

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      Vermutung bestätigt: Die Entwicklung von Verbrennungsmotoren beruht auf dem Wissen um den Mechanismus der Selbstzündung von Kohlenwasserstoffen. Eine grundsätzliche Annahme konnte nun experimentell bestätigt werden: Die Bildung von Ketohydroperoxiden wurde unter Bedingungen beobachtet, die denjenigen vor der Selbstzündung nahekommen.

    7. Kern-Schale-Nanopartikel

      PtSn Intermetallic, Core–Shell, and Alloy Nanoparticles as CO-Tolerant Electrocatalysts for H2 Oxidation (pages 3241–3244)

      Zhufang Liu, Greg S. Jackson and Bryan W. Eichhorn

      Version of Record online: 25 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907019

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      Mehr Ordnung, mehr Toleranz: Intermetallische und legierte PtSn-Nanopartikel (NPs) wurden durch gemeinsame Reduktion von [Pt(acac)2] (acac=Acetylacetonat) und SnCl4 hergestellt. Die intermetallischen NPs können durch potentialdynamische Aktivierung in CO-gesättigter H2SO4-Lösung in PtSn@Pt-Kern-Schale-NPs umgewandelt werden. Elektrochemische Studien zeigen, dass Kern-Schale- und intermetallische Elektrokatalysatoren eine deutlich höhere CO-Toleranz aufweisen als reines Pt, PtSn- und PtRu-Legierungen.

    8. Nitrierte Heterocyclen

      Selective Preparation of 3,4,5-Trinitro-1H-Pyrazole: A Stable All-Carbon-Nitrated Arene (pages 3245–3249)

      Grégoire Hervé, Christian Roussel and Hervé Graindorge

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000764

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      Pernitriert: 3,4,5-Trinitro-1H-pyrazol (TNP, siehe Bild) ist das unerwartete Produkt der Nitrierung von 3,5-Dinitropyrazol mit einem starken Elektrophil, das aus 20–30 % Oleum und Salpeteräure entsteht. TNP ist bemerkenswert stabil, weil die Ringstruktur erhalten bleibt und die Konformation der Nitrogruppe an C4 die Acidität des Materials in Grenzen hält.

    9. Metallorganische Reagentien

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Structurally Stimulated Deprotonation/Alumination of the TMP Anion (pages 3250–3252)

      Ben Conway, Alan R. Kennedy, Robert E. Mulvey, Stuart D. Robertson and Joaquin García Álvarez

      Version of Record online: 23 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000181

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      Aus Base wird Säure: Das Tetramethylpiperidin(TMP)-Anion, das seit langem als starke Brønsted-Base bekannt ist, kann durch Einwirkung eines Kalium-Aluminat-Gemischs in eine Brønsted-Säure umgewandelt werden. Im neuen Produkt [(TMEDA)K(μ-TMP*)(μ-iBu)Al(iBu)] steht TMP* für ein an CH3 und NH deprotoniertes TMP-Dianion (siehe Schema).

    10. Turbo-Grignard-Reagentien

      Diisopropylamide and TMP Turbo-Grignard Reagents: A Structural Rationale for their Contrasting Reactivities (pages 3253–3256)

      David R. Armstrong, Pablo García-Álvarez, Alan R. Kennedy, Robert E. Mulvey and John A. Parkinson

      Version of Record online: 29 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000539

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      Turbolader! Ein im Festkörper neutrales dimeres Molekül, das Diisopropylamid-Turbo-Grignard-Reagens „(iPr2N)MgCl⋅LiCl“ (siehe Struktur; blau N, rot O, grün Mg, gelb Cl, schwarz C), nimmt in THF-Lösung ein dynamisches Gleichgewicht von mehreren geladenen 'at-Spezies ein, wie durch kombinierte EXSY- und DOSY-NMR-Studien gefunden wurde.

    11. Selbstkoordinierender Cavitand

      The Ouroborand: A Cavitand with a Coordination-Driven Switching Device (pages 3257–3259)

      Fabien Durola and Julius Rebek Jr.

      Version of Record online: 18 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906753

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      Molekularer Schalter: Ein Ouroborand koordiniert in seiner Kavität eine interne Seitenkette und beißt sich sozusagen selbst in den Schwanz. Die An- oder Abwesenheit von ZnII schaltet den Hohlraum zwischen einem geschlossenen und einem offenen Zustand, in dem externe Gäste aufgenommen werden können (siehe Bild; dunkelblaue Kugel: Zn).

    12. Wirt-Gast-Chemie

      Photochemical Control of Reversible Encapsulation (pages 3260–3263)

      Henry Dube, Dariush Ajami and Julius Rebek Jr.

      Version of Record online: 22 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000876

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      Mithilfe von Licht und Wärme können Moleküle in einem chemischen System zwischen Kapseln und freier Lösung wechseln. Die Grundlage für diesen Prozess bildet die Isomerisierung von Azobenzol: Während das trans-Isomer verkapselt werden kann, gelingt dies für das cis-Isomer nicht (siehe Bild; C grau und braun, Br violett, O rot, N blau, H weiß). Auf photochemischem Weg kann auch zwischen unterschiedlichen Kapselaggregaten geschaltet werden.

    13. Synthesemethoden

      Three-Component Reaction Using the Bestmann–Ohira Reagent: A Regioselective Synthesis of Phosphonyl Pyrazole Rings (pages 3264–3267)

      Kishor Mohanan, Anthony R. Martin, Loic Toupet, Michael Smietana and Jean-Jacques Vasseur

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906781

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      Aus drei mach eins: Eine neue Mehrkomponentenreaktion mit Beteiligung eines Aldehyds, eines Cyansäurederivats und des Bestmann-Ohira-Reagens (BOR) wurde für die Synthese von substituierten Phosphonylpyrazolen entwickelt. Der Prozess wurde auch mit einer Kupfer-katalysierten 1,3-dipolaren Azid-Alkin-Cycloaddition kombiniert, um fünf neue Bindungen und zwei heterocyclische Ringe in einem Eintopfprozess aufzubauen.

    14. Graphen-Defekte

      Carbon Spiral Helix: A Nanoarchitecture Derived from Monovacancy Defects in Graphene (pages 3268–3270)

      Xingfa Gao, Lili Liu, Stephan Irle and Shigeru Nagase

      Version of Record online: 23 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907347

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      Das planare, magnetische Isomer ist die stabilste Art von Fehlstelle im Zentrum einer Graphen-Flocke, während in Kantennähe das nichtplanare, nichtmagnetische Spiro-Isomer stabiler wird. Unter hohen Temperaturen wandern die Fehlstellen an die Peripherie der Flocke. Das Spiro-Isomer eignet sich als Strukturbaustein für die Synthese von Kohlenstoffhelices (siehe Bild).

    15. Elektroreduktion im Festkörper

      Metal-to-Oxide Molar Volume Ratio: The Overlooked Barrier to Solid-State Electroreduction and a “Green” Bypass through Recyclable NH4HCO3 (pages 3271–3274)

      Wei Li, Xianbo Jin, Fulong Huang and George Z. Chen

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906833

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      Poren benötigt: Das Verhältnis des molaren Volumens zwischen Metall und Metalloxid (Vm/Vo) bestimmt, ob die Elektroreduktion eines Metalloxids eine poröse Metallschale erzeugt, die den Fortgang der Reduktion ermöglicht (Vm/Vo≪1), oder aber eine nichtporöse Schale, die eine weitere Reduktion unterbindet (Vm/Vo≥1; siehe Bild). Im Fall von TiO2 (Vm/Vo≈1) kann die Barriere für die Reduktion zu Ti durch die Verwendung von NH4HCO3 als porenbildendes Agens umgangen werden.

    16. Bindung an DNA-RNA-Hybride

      Probing the Molecular Recognition of a DNA⋅RNA Hybrid Duplex (pages 3275–3278)

      Richard T. Wheelhouse, Nichola C. Garbett, Niklaas J. Buurma and Jonathan B. Chaires

      Version of Record online: 29 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907235

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      Verquerer und verquerer! Ein Biarylpyrimidin-Ligand (siehe Bild: N blau, H cyan, S gelb) zeigt eine ausgeprägte Struktur- und Sequenzselektivität für den Poly(dA)⋅Poly(rU)-Hybriddoppelstrang. Bei einer unerwarteten Bindungsform kann dieser Ligand durch Interkalation mit zehn Basenpaaren wechselwirken. Eine starke Korrelation zwischen Hybriddoppelstrang- und DNA-Tripelstrang-Bindung zeigt neue Wege des Ligandendesigns auf.

    17. Erweiterung des genetischen Codes

      A Facile System for Genetic Incorporation of Two Different Noncanonical Amino Acids into One Protein in Escherichia coli (pages 3279–3282)

      Wei Wan, Ying Huang, Zhiyong Wang, William K. Russell, Pei-Jing Pai, David H. Russell and Wenshe R. Liu

      Version of Record online: 25 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000465

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      Ein ideales Paar: Indem die Ochre-Mutation mit einem Wildtyp- oder einem modifizierten PylRS-pylTUUA-Paar und die Amber-Mutation mit einem modifizierten MjTyrRS-Mjequation image-Paar unterdrückt wurde, konnten zwei verschiedene nichtkanonische Aminosäuren (NAAs) gemeinsam hoch effizient in ein Protein von E. coli eingebaut werden (siehe Bild, mit den NAAs 14; GFP=grün fluoreszierendes Protein).

    18. Cycloadditionen

      Efficient Construction of Oxa- and Aza-[n.2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Carbonyls and Imines (pages 3283–3286)

      Siyang Xing, Wenyan Pan, Chang Liu, Jun Ren and Zhongwen Wang

      Version of Record online: 25 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000563

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      Brückenbau: Eine Lewis-Säure-vermittelte intramolekulare [3+2]-Cycloaddition zwischen Cyclopropan-1,1-diestern und Aldehyden, Ketonen oder Iminen (siehe Schema) eröffnet einen allgemeinen und effizienten Zugang zu verbrückten Oxa- und Aza[n.2.1]-Gerüsten (n=2–4). Als Anwendungsbeispiel wurde die Kernstruktur von Platensimycin aufgebaut.

    19. Si-Si-Metathese

      Gold(I)-vermittelte Si-Si-Bindungsmetathesen bei Raumtemperatur (pages 3287–3291)

      Marion Wilfling and Karl W. Klinkhammer

      Version of Record online: 26 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905950

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      Eine wahre Goldmine: Die Umsetzung von K[Au{Si(SiMe3)3}2] mit Me3SiCl führt bereits bei Raumtemperatur zu Redoxreaktionen und Si-Si-Bindungsmetathesen. Hierbei werden etliche ungewöhnliche Gold-Komplexe gebildet, z. B. das gezeigte Aurat.

    20. Heterogene Katalyse an PdZn

      Subsurface-gesteuerte CO2-Selektivität von PdZn-Oberflächenlegierungen in der H2-Erzeugung durch Methanoldampfreformierung (pages 3292–3296)

      Christoph Rameshan, Werner Stadlmayr, Christian Weilach, Simon Penner, Harald Lorenz, Michael Hävecker, Raoul Blume, Tulio Rocha, Detre Teschner, Axel Knop-Gericke, Robert Schlögl, Norbert Memmel, Dmitry Zemlyanov, Günther Rupprechter and Bernhard Klötzer

      Version of Record online: 29 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905815

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      Trotz identischer Oberflächenzusammensetzung unterscheiden sich Multi- und Monolagenlegierungen von PdZn in ihrer geometrischen und elektronischen Struktur und in der Folge auch deutlich in ihrer katalytischen Selektivität. Die CO2-selektive Multilagenlegierung weist PdZn-Oberflächenensembles mit „Zn-außen/Pd-innen“-Korrugation auf, die als bifunktionelle aktive Zentren für die Wasser-Aktivierung und die Umsetzung von Methanol zu CO2 fungieren. Auf der Monolagenlegierung wird dagegen CO statt CO2 erzeugt.

    21. Niedervalentes Gallium

      Ein einfacher Zugang zu einwertigen Gallium-Salzen mit schwach koordinierenden Anionen (pages 3297–3301)

      John M. Slattery, Alexander Higelin, Thomas Bayer and Ingo Krossing

      Version of Record online: 31 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000156

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      Ga+ist spitze! – zumindest im pyramidalen [Ga(PPh3)3]+ (siehe Bild), dem ersten strukturell charakterisierten homoleptischen Gallium-Phosphan-Komplex. Die Synthese dieses Ions wurde erst durch die Entwicklung eines einfachen Zugangs zu Ga+-Salzen mit schwach koordinierenden Anionen (WCAs) möglich. Diese Salze stellen eine ausgezeichnete Quelle von Gallium in der Oxidationsstufe +I für die Erzeugung bislang unbekannter niedervalenter Galliumverbindungen dar.

  10. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 19/2010 (page 3305)

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090054

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