Angewandte Chemie

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May 3, 2010

Volume 122, Issue 20

Pages 3463–3623

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Rhodamine NN: eine neue Klasse maskierter Fluoreszenzfarbstoffe (Angew. Chem. 20/2010) (page 3463)

      Vladimir N. Belov, Christian A. Wurm, Vadim P. Boyarskiy, Stefan Jakobs and Stefan W. Hell

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001497

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      Der photoaktivierbare Fluoreszenzfarbstoff …… der Rhodamin-NN-Klasse, dessen Struktur auf dem Titelbild gezeigt ist, wurde in einem Mikroskopieschema zur Darstellung von Zellbestandteilen wie Peroxisomen, Aktin und Mikrotubuli mit zwei weiteren maskierten Fluorophoren mit ähnlichen spektralen Eigenschaften kombiniert. Das Schema, das nur einen Anregungs- und einen Detektionskanal verwendet, beruht auf einer schrittweisen Aktivierung und Detektion der Farbstoffe. Synthese und Eigenschaften von Rhodamin-NN-Derivaten werden in der Zuschrift von V. N. Belov et al. auf S. 3598 ff. beschrieben (Bild: H. Sebesse, MPI für biophysikalische Chemie, Göttingen).

  2. Innentitelbild

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: Bright Three-Photon Luminescence from Gold/Silver Alloyed Nanostructures for Bioimaging with Negligible Photothermal Toxicity (Angew. Chem. 20/2010) (page 3464)

      Ling Tong, Claire M. Cobley, Jingyi Chen, Younan Xia and Ji-Xin Cheng

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001647

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      Au/Ag-Legierungsnanostrukturen strahlen nach der Anregung mit einem Femtosekundenlaser mit einer hellen Dreiphotonenlumineszenz, deren Intensität um eine Größenordnung höher ist als diejenige reiner Au- oder Ag-Nanopartikel. Wie Y. Xia, J.-X. Cheng und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3563 ff. erklären, liegt die Anregung dabei außerhalb des Bereichs der Plasmonenresonanz, was eine biologische Bildgebung mit vernachlässigbarer photothermischer Toxizität in Aussicht stellt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Takeshi Akasaka (page 3482)

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000967

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      „Meine bis heute aufregendste Entdeckung war die Funktionalisierung von endohedralen Metallofullerenen. Meine größte Motivation ist das Motto: “Wo ein Wille ist, ist auch ein Weg” …“ Dies und mehr von und über Takeshi Akasaka finden Sie auf Seite 3482.

  7. Buchbesprechungen

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    1. Concepts of Nanochemistry. Von Ludovico Cademartiri und Geoffrey A. Ozin. (pages 3483–3484)

      Nikolaus Korber

      Version of Record online: 28 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000743

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 262 S., Broschur, 39.00 €.—ISBN 978-3527325979

    2. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science. Herausgegeben von Joerg Lahann. (pages 3484–3485)

      Richard Hoogenboom

      Version of Record online: 28 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001068

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 432 S., geb., 125.00 €.—ISBN 978-0470699706

  8. Highlights

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    1. Borylenkomplexe

      Spät aber mit Stil: Synthese und Charakterisierung der ersten Übergangsmetall-Fluorborylenkomplexe (pages 3486–3488)

      Holger Braunschweig and Rian D. Dewhurst

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000841

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      B und F im Komplex: BF hat als letztes neutrales zweiatomiges Molekül aus Elementen der ersten Achterperiode allen Versuchen getrotzt, es in der Koordinationssphäre von Übergangsmetallen zu stabilisieren, doch nun konnten zwei verschiedene Arten von Fluorborylenkomplexen zweifelsfrei erhalten werden. Die richtungweisenden Arbeiten von Aldridge und Andrews werden hier vorgestellt.

    2. Thiol-Alkin-Chemie

      Thiol-Alkin-Chemie: ein leistungsfähiges Syntheseverfahren für hochfunktionalisierte Verbindungen (pages 3489–3491)

      Richard Hoogenboom

      Version of Record online: 14 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000401

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      Mit Klick zu Dendrimeren: Die Thiol-Alkin-Chemie gibt Polymerchemikern eine effiziente Kupplungsreaktion an die Hand, mit deren Hilfe verzweigte Strukturen erzeugt werden können (siehe Schema). Die Methode eignet sich zum Aufbau hochfunktionalisierter Dendrimere und stark verzweigter Polymere.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Cyclopamin

      Cyclopamin und der Hedgehog-Signaltransduktionsweg: Chemie, Biologie, medizinische Perspektiven (pages 3492–3502)

      Philipp Heretsch, Lito Tzagkaroulaki and Athanassios Giannis

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906967

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      Das unheimliche Molekül: Von Odysseus′ Zusammentreffen mit dem Zyklopen und dem Auftreten einäugiger Schafe in Idaho mehr als 3000 Jahre später bis hin zur Entdeckung des Cyclopamins und Hedgehog-Signaltransduktionsweges und der Anwendung dieses seltsamen Moleküls in einer hochselektiven Krebstherapie spannt sich eine manchmal unheimliche, aber immer spannende Geschichte, die in diesem Kurzaufsatz erzählt wird.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
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    1. Nanokatalyse

      Magnetisch abtrennbare Nanokatalysatoren: Brücken zwischen homogener und heterogener Katalyse (pages 3504–3537)

      Sankaranarayanapillai Shylesh, Volker Schünemann and Werner R. Thiel

      Version of Record online: 23 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905684

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      Attraktives Konzept: Quasi-homogen verteilte magnetische Nanopartikel und magnetische Nanokomposite finden zunehmend Anwendung in der organischen Synthese; z. B. sind sie ideale Trägermaterialien für die Heterogenisierung von Homogenkatalysatoren (das Bild zeigt einen Katalysator, der sich durch einen einfachen Haftmagneten abtrennen lässt). Der Aufsatz beleuchtet die aktuellen Entwicklungen bei der Synthese, Charakterisierung und Anwendung dieser Materialien.

  11. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Massenspektrometrie an Zellen

      Quantitative Measurement of Nano-/Microparticle Endocytosis by Cell Mass Spectrometry (pages 3538–3542)

      Huan-Chang Lin, Hsin-Hung Lin, Cai-Yu Kao, Alice L. Yu, Wen-Ping Peng and Chung-Hsuan Chen

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000891

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      Vollzählig angetreten? Massenspektrometrie an Zellen wurde angewendet, um zu bestimmen, wie viele Gold- und Polystyrol-Nano-/Mikropartikel aufgenommen werden (siehe Bild). Die Menge an Goldnanopartikeln war ähnlich wie bei massenspektrometrischen Messungen mit induktiv gekoppeltem Plasma – eine Technik, die sich nicht zur Analyse der Aufnahme nichtmetallischer Partikel in Zellen eignet.

    2. CO2-Fixierung

      An Isolated CO2 Adduct of a Nitrogen Base: Crystal and Electronic Structures (pages 3543–3546)

      Claude Villiers, Jean-Pierre Dognon, Rodolphe Pollet, Pierre Thuéry and Michel Ephritikhine

      Version of Record online: 31 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001035

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      Jetzt auch im Kristall: CO2 bindet reversibel an das Guanidinderivat TBD. Die Struktur des zwitterionischen Addukts wurde durch Röntgenbeugung und Rechnungen untersucht (siehe Bild; links: C blau, H weiß, N rosa, O rot), und in Lösung wurde NMR-spektroskopisch ein fluxionales Verhalten nachgewiesen.

    3. Proteinfaltung

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Alteration of the α-Synuclein Folding Landscape by a Mutation Related to Parkinson’s Disease (pages 3547–3550)

      Allan Chris M. Ferreon, Crystal R. Moran, Josephine C. Ferreon and Ashok A. Deniz

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000378

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      Krankhafte Verformungen: Eine Einzelmolekül-Fluoreszenztechnik wurde bei Strukturuntersuchungen an einem intrinsisch fehlgeordneten Gehirnprotein angewendet. Bei einer Mutation wurde festgestellt, dass sie die gekoppelte Bindungs- und Faltungsenergie des Proteins veränderte und das Schalten zwischen induzierten geordneten Strukturen verhinderte (siehe Bild). Die Beobachtungen liefern grundlegende Informationen zu molekularen Vorgängen bei der Parkinson-Krankheit.

    4. Kombinatorische Chemie

      Microparticle Matrix Encoding of Beads (pages 3551–3554)

      Morten Meldal and Søren Flygering Christensen

      Version of Record online: 8 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906563

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      Die optische Kodierung von Harzen auf Polyethylenglycol(PEG)-Basis ermöglicht eine direkte Identifizierung von Verbindungen in kombinatorischen Bibliotheken und eine Korrelation zwischen Struktur und biologischer Aktivität. Diese Mikropartikelmatrix(MPM)-Kodierung (siehe Bild) vermeidet einige Probleme, die häufig bei der kombinatorischen Chemie an der Festphase auftreten, und lässt sich zudem leicht einbauen.

    5. Proteinreinigung

      Small-Molecule Affinity Ligands for Protein Purification: Combined Computational Enrichment and Automated In-line Screening of an Optically Encoded Library (pages 3555–3558)

      Jakob E. Rasmussen, Christine B. Schiødt, Søren F. Christensen, Leif Nørskov-Lauritsen, Morten Meldal, Phaedria M. St. Hilaire and Knud J. Jensen

      Version of Record online: 18 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906602

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      Hand in Hand: Eine vielseitige Methode zur Entwicklung niedermolekularer Affinitätsliganden wird beschrieben. Die Kombination aus Datenbankanreicherung mit automatisiertem Screening und Affinitätskartierung einer optisch codierten kombinatorischen Bibliothek ermöglichte die Identifizierung eines neuen Satzes von Liganden für die einstufige Aufreinigung des menschlichen Wachstumshormons (siehe Bild).

    6. NMR-Techniken

      Nuclear Magnetic Resonance Using a Spatial Frequency Encoding: Application to J-Edited Spectroscopy along the Sample (pages 3559–3562)

      Nicolas Giraud, Laetitia Béguin, Jacques Courtieu and Denis Merlet

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907103

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      Fühle den Puls: Mit räumlich codierten NMR-Sequenzen lassen sich selektive Experimente an unterschiedlichen Teilen einer Probe gleichzeitig ausführen. Bei der Anwendung einer gradientencodierten Sequenz konnten alle Kopplungen für einen bestimmten Protonspin bequem aus einem Spektrum erhalten und zugeordnet werden.

    7. Bildgebungsreagentien

      Bright Three-Photon Luminescence from Gold/Silver Alloyed Nanostructures for Bioimaging with Negligible Photothermal Toxicity (pages 3563–3566)

      Ling Tong, Claire M. Cobley, Jingyi Chen, Younan Xia and Ji-Xin Cheng

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000440

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      Au/Ag-Nanopartikellegierungen zeigen bei Anregung mit einem Nahinfrarot-Femtosekundenlaser (1290 nm) eine helle Drei-Photonen-Lumineszenz (linkes Bild) mit einer um eine Größenordnung höheren Intensität als reine Au- oder Ag-Nanopartikel. Weil die Anregung außerhalb des Plasmonenresonanzbereichs liegt, gelingt die biologische Bildgebung (rechts) ohne photothermische Schäden.

    8. Phosphorhaltige Polymere

      High-Molecular-Weight Poly(vinylphosphonate)s by Single-Component Living Polymerization Initiated by Rare-Earth-Metal Complexes (pages 3567–3569)

      Uwe B. Seemann, Joachim E. Dengler and Bernhard Rieger

      Version of Record online: 8 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000804

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      Übertragbar: Auf einem Gruppentransferpolymerisations(GTP)-Mechanismus beruht die lebende Polymerisation von Diethylvinylphosphonat zu Homo- und Copolymeren mit hohen Molekulargewichten in Gegenwart einfacher Seltenerdmetall-Komplexe (siehe Schema). Dieser Mechanismus, der dem etablierten Mechanismus für polare Monomere wie Acrylate entspricht, öffnet einen neuen Zugang zu phosphorhaltigen Polymeren.

    9. Anordnungen aus Nanostäbchen

      Cerium Vanadate Nanorod Arrays from Ionic Chelator-Mediated Self-Assembly (pages 3570–3573)

      Junfeng Liu, Linlin Wang, Xiaoming Sun and Xingqi Zhu

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000783

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      Aufgereiht: Einheitliche Aggregate aus CeVO4-Nanostäbchen (siehe Bild) entstehen durch Selbstorganisation in Gegenwart von Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) in wässrigen Medien. EDTA steuert das anisotrope Wachstum, indem es die aktiven Wachstumszentren bestimmter Kristallflächen blockiert, und vermittelt die Aggregation durch Bildung intermolekularer Wasserstoffbrücken.

    10. Cycloadditionen

      Metallacyclic Pyridylidene Structures from Reactions of Terminal Pyridylidenes with Alkenes and Acetylene (pages 3574–3577)

      Eleuterio Álvarez, Yohar A. Hernández, Joaquín López-Serrano, Celia Maya, Margarita Paneque, Ana Petronilho, Manuel L. Poveda, Verónica Salazar, Florencia Vattier and Ernesto Carmona

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000608

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      Iridiumpyridyle sind Schlüsselintermediate in den Titelreaktionen. Die thermische Eliminierung von Benzol aus Komplexen 1 (R=Me, Ph) erzeugt eine freie Koordinationsstelle, die für ungesättigte Kohlenwasserstoffe zugänglich ist. Der nachfolgende intramolekulare nucleophile Angriff durch das Pyridyl-Stickstoffatom an die Alken- oder Vinylidengruppe führt zu iridacyclischen Pyridylidenstrukturen (siehe Schema).

    11. Polymere

      One-Pot Synthesis of Biomimetic Shell Cross-Linked Micelles and Nanocages by ATRP in Alcohol/Water Mixtures (pages 3578–3581)

      Shinji Sugihara, Steven P. Armes and Andrew L. Lewis

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000095

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      Ein ABC-Triblockcopolymer wurde für die Eintopfsynthese von Micellen mit vernetzter Schale (SCL) verwendet (siehe Schema; BIEE=1,2-Bis(2-iodethoxy)ethan). Bei deren Dialyse werden die PMPC-Ketten des Kerns solvatisiert. Bei nicht zu starker Vernetzung wandern die Ketten durch die Schale, um zusammen mit den PEO-Ketten die Micellencorona zu konstituieren.

    12. Hybridmaterialien

      Substrate Size-Selective Catalysis with Zeolite-Encapsulated Gold Nanoparticles (pages 3582–3585)

      Anders B. Laursen, Karen T. Højholt, Lars F. Lundegaard, Søren B. Simonsen, Stig Helveg, Ferdi Schüth, Michael Paul, Jan-Dierk Grunwaldt, Søren Kegnæs, Claus H. Christensen and Kresten Egeblad

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906977

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      Es muss passen: Das vorgestellte Hybridmaterial besteht aus 1–2 nm großen Goldnanopartikeln, die nur über die Zeolithmikroporen in einem Silicalit-1-Kristall zugänglich sind, wie dreidimensionale TEM-Tomographie belegt (siehe Bild). In Kalzinierungsexperimenten waren die eingebetteten Nanopartikel gegenüber Sintern sehr stabil.

    13. Molekulare Elektronik

      In Situ Stepwise Synthesis of Functional Multijunction Molecular Wires on Gold Electrodes and Gold Nanoparticles (pages 3586–3590)

      Geoffrey J. Ashwell, Barbara Urasinska-Wojcik and Laurie J. Phillips

      Version of Record online: 31 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906607

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      Höchst wirksam: Das Aufreihen von elektronenschiebenden und -ziehenden Komponenten, die durch eine σ-Elektronenbrücke getrennt sind, hat zum höchsten bisher mit einer molekularen Diode erreichten Gleichrichterverhältnis geführt.

    14. Naturstoffsynthese (1)

      Asymmetric, Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Englerin A (pages 3591–3594)

      Qianghui Zhou, Xiaofei Chen and Dawei Ma

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000888

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      Eine goldkatalysierte Cyclisierung (siehe Schema) ist der Schlüsselschritt einer Totalsynthese des Naturstoffs (−)-Englerin A aus (R)-Citronellal, die über alle Stufen ohne Schutzgruppenmanipulationen auskommt.

    15. Naturstoffsynthese (2)

      Enantioselective Synthesis of (−)-Englerins A and B (pages 3595–3597)

      Kian Molawi, Nicolas Delpont and Antonio M. Echavarren

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000890

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      Gold zeigt, was es kann: Die Totalsynthesen der natürlichen Englerin-Enantiomere A und B gelangen durch goldkatalysierte stereoselektive Alkin-Alken-Carbonyl-Dominocyclisierung eines Enins mit einer ungeschützten Alkoholfunktion an der stereogenen Allylposition (siehe Schema; TES=Triethylsilyl).

    16. Maskierte Fluoreszenzfarbstoffe

      Rhodamine NN: eine neue Klasse maskierter Fluoreszenzfarbstoffe (pages 3598–3602)

      Vladimir N. Belov, Christian A. Wurm, Vadim P. Boyarskiy, Stefan Jakobs and Stefan W. Hell

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000150

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      Strahlende Zukunft: Die Reaktion von Diazomethan mit N,N,N′,N′-Tetraalkylrhodamin-Säurechloriden führt zu 2-Diazo-2,3-dihydro-1H-indenspiro[1,9′]-9H-xanthen-3-onen als einer neuen Klasse maskierter Rhodamine. Diese Farbstoffe ermöglichen neue Mikroskoskopieverfahren, die auf der stufenweisen Aktivierung und Detektion unterschiedlicher Fluoreszenzmarker beruhen (siehe Bild).

    17. Wirkstoff-Design

      Synthese von azaspirocyclischen Bausteinen und deren Evaluierung für die Wirkstoff-Forschung (pages 3603–3606)

      Johannes A. Burkhard, Björn Wagner, Holger Fischer, Franz Schuler, Klaus Müller and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907108

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      Mach's spiro! Bequem synthetisierbare heterosubstituierte Spiro[3.3]heptane sind generell besser wasserlöslich als analoge Cyclohexanderivate, und sie verfügen tendenziell über eine höhere metabolische Stabilität. Die neuen Bausteine lassen sich leicht in die Gerüste wirkstoffähnlicher Substanzen einbauen, wobei aktive Verbindungen mit ähnlicher oder höherer metabolischer Stabilität entstehen können, wie für Fluorchinolone gezeigt wird.

    18. Proteinentfaltung

      Ein “Kraftpuffer” schützt Titinimmunglobulin (pages 3607–3610)

      João M. Nunes, Ulf Hensen, Lin Ge, Manuela Lipinsky, Jonne Helenius, Helmut Grubmüller and Daniel J. Muller

      Version of Record online: 30 MAR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906388

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      In Wirbeltieren kontrollieren Titinfilamente die Ausdehnung des Sarkomers. Das Immunglobulin I27 des Filaments entfaltet sich über einen Zwischenzustand, der praktisch unabhängig von der angelegten Zugkraft ist. Da eine Entfaltung nur über diesen Zustand möglich ist, können die geringen Kräfte im Muskel die Entfaltungsbarriere des Immunglobulins nicht beeinflussen. So wird das Immunglobulin vor der Entfaltung unter physiologischen Bedingungen geschützt.

    19. Gehinderte Rotation

      Optische Stabilität axial-chiraler push-pull-substituierter Buta-1,3-diene: Effekt einer einzelnen Methylgruppe auf der Oberfläche von C60 (pages 3611–3615)

      Michio Yamada, Pablo Rivera-Fuentes, W. Bernd Schweizer and François Diederich

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906853

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      Hohe Barrieren der Rotation um die Chiralitätsachse zeichnen axial-chirale push-pull-substituierte Buta-1,3-dien-Chromophore aus, die mit vicinal methylierten Fullerenen verknüpft sind. Dadurch gelingen die Trennung der Enantiomere und die Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration durch Vergleich von experimentellen und berechneten Circulardichroismus-Spektren. Die Methylgruppe auf der Fullerenoberfläche ist entscheidend für die hohen Rotationsbarrieren.

    20. Dodecaborate

      Synthese, Kristallstruktur und Reaktivität des starken Methylierungsmittels Me2B12Cl12 (pages 3616–3619)

      Christoph Bolli, Janis Derendorf, Mathias Keßler, Carsten Knapp, Harald Scherer, Christoph Schulz and Jonas Warneke

      Version of Record online: 6 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906627

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      Stärker als Methyltriflat: Die Methylierung des leicht zugänglichen, schwach koordinierenden Dianions [B12Cl12]2− liefert Me2B12Cl12 (siehe Bild). Diese Neutralverbindung ist ein stärkeres Methylierungsmittel als das weit verbreitete Methyltriflat und methyliert sogar Benzol. Synthese, Kristallstruktur und Reaktivität von Me2B12Cl12 in Lösung und in der Gasphase werden besprochen.

  12. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 21/2010 (page 3623)

      Version of Record online: 28 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090061

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