Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 21

May 10, 2010

Volume 122, Issue 21

Pages 3625–3781

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechung
    10. Highlight
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Verbrennungschemie der Biokraftstoffe: von Ethanol bis Biodiesel (Angew. Chem. 21/2010) (page 3625)

      Katharina Kohse-Höinghaus, Patrick Oßwald, Terrill A. Cool, Tina Kasper, Nils Hansen, Fei Qi, Charles K. Westbrook and Phillip R. Westmoreland

      Version of Record online: 3 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001648

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      Biodiesel ein Gemisch von Estern, wird aus Raps produziert; weitere potenzielle Biokraftstoffe sind Alkohole und Ether. Wie K. Kohse-Höinghaus et al. im Aufsatz auf S. 3652 ff. schildern, besteht bei Kraftstoffmolekülen ein signifikanter Einfluss der Struktur auf die Verbrennungschemie. Die komplexen chemischen Reaktionswege der Brennstoffzersetzung und -oxidation können durch Massenspektrometrie und Lasertechniken direkt analysiert werden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Does Size Really Matter? The Steric Isotope Effect in a Supramolecular Host–Guest Exchange Reaction (Angew. Chem. 21/2010) (page 3626)

      Jeffrey S. Mugridge, Robert G. Bergman and Kenneth N. Raymond

      Version of Record online: 8 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001707

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      Kinetische Isotopeneffekte treten beim Gastaustausch in einem supramolekularen Wirt-Gast-System auf. J. S. Mugridge, R. G. Bergman und K. N. Raymond zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 3717 ff., dass eine Deuterierung des Gastmoleküls die Geschwindigkeit der Abgabe aus dem Wirthohlraum um 11 % erhöhen kann. Die beobachteten Isotopeneffekte sind konsistent mit der geringeren Größe der deuterierten Gastmoleküle, eine bessere Erklärung liefern aber Veränderungen in den C-H/D-Schwingungsmoden der Gastspezies im räumlich befrachteten Übergangszustand des Gastaustauschs.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Eugene E. van Tamelen (1925–2009) (pages 3645–3646)

      Björn Åkermark

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001596

  8. Buchbesprechung

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    1. No Small Matter. Science on the Nanoscale. Von Felice C. Frankel und George M. Whitesides. (page 3647)

      Axel Lorke

      Version of Record online: 6 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000651

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      Harvard University Press 2009. 192 S., geb., 27.95 €.—ISBN 978-0674035669

  9. Highlight

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    1. Arenfunktionalisierung

      Synthetischer Doppelschlag: Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung gepaart mit C-H-Funktionalisierung (pages 3648–3650)

      Christiane E. I. Knappke and Axel Jacobi von Wangelin

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001028

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      Doppelt gut: Die Doppelrolle von Carbamat- und Sulfamat-Substituenten als dirigierende Gruppen und Abgangsgruppen wurde in effizienten Reaktionssequenzen aus dirigierter ortho-Metallierung (DoM) und chemoselektiver Nickel-katalysierter Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung für die effiziente Synthese mehrfach substituierter Arene genutzt.

  10. Aufsätze

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    1. Biokraftstoffe

      Verbrennungschemie der Biokraftstoffe: von Ethanol bis Biodiesel (pages 3652–3679)

      Katharina Kohse-Höinghaus, Patrick Oßwald, Terrill A. Cool, Tina Kasper, Nils Hansen, Fei Qi, Charles K. Westbrook and Phillip R. Westmoreland

      Version of Record online: 5 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905335

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      Biokraftstoffe – saubere Alternativen? Der teilweise Ersatz konventioneller Brennstoffe durch Biokraftstoffe ist mittlerweile Wirklichkeit geworden. Flammenexperimente, vor allem die Molekularstrahl-Massenspektrometrie, und damit einhergehende Modellstudien bieten Einblicke in die Verbrennungschemie. Solche Untersuchungen dienen als Grundlage für die Bewertung des Schadstoffemissionspotenzials alternativer Treibstoffe.

    2. Hydratisierte DNA

      Ultraschnelle Schwingungsdynamik und lokale Wechselwirkungen in hydratisierter DNA (pages 3680–3693)

      Łukasz Szyc, Ming Yang, Erik T. J. Nibbering and Thomas Elsaesser

      Version of Record online: 5 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905693

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      Kurzer Prozess: Die Schwingungsdynamik von DNA-Oligomeren und ihre Wechselwirkung mit der umgebenden Wasserhülle wurden für unterschiedliche Hydratisierungsgrade mithilfe von nichtlinearer Schwingungsspektroskopie im Femtosekunden-Zeitbereich untersucht (siehe Diagramm, gelb-rote und blaue Bereiche stehen für unterschiedliche Schwingungsübergänge). Die Ergebnisse geben Einblick in die Kopplung funktioneller Gruppen und grundlegende Prozesse der DNA-Wasser-Wechselwirkung.

  11. Zuschriften

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    1. Phototrigger

      Tetrazine Phototriggers: Probes for Peptide Dynamics (pages 3694–3698)

      Matthew J. Tucker, Joel R. Courter, Jianxin Chen, Onur Atasoylu, Amos B. Smith III and Robin M. Hochstrasser

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000500

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      Ultraschnell gemessen: Unter mehreren 3,6-disubstituierten Tetrazinen erwiesen sich Disulfenyltetrazine als die besten Phototrigger für die Untersuchung der Peptiddynamik. Zum Nachweis der photolytisch erzeugten Thiocyanat-Fragmente wurde ultraschnelle IR-Spektroskopie eingesetzt (siehe Bild). Zum Beispiel wurde Oxytocin mit einem Chromophor versehen, dessen Photofragmentierung dann die Relaxation des Peptids auslöste.

    2. Porphyrinoide

      Porphyrin “Lego Block” Strategy To Construct Directly meso–β Doubly Linked Porphyrin Rings (pages 3699–3702)

      Jianxin Song, Naoki Aratani, Pyosang Kim, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo and Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 14 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000915

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      Eingerastet: Die Suzuki-Miyaura-Kupplung von β,β′-diborylierten mit meso,meso′-dibromierten Porphyrinblöcken wird für den Aufbau direkt doppelt meso-β-verknüpfter Porphyrinringe genutzt, darunter zweier Tetraporphyrinringe, Hexaporphyrinringe und eines verbrückten Heptaporphyrins (siehe Bild).

    3. Wirkstoff-Transport

      A Tumor-Acidity-Activated Charge-Conversional Nanogel as an Intelligent Vehicle for Promoted Tumoral-Cell Uptake and Drug Delivery (pages 3703–3708)

      Jin-Zhi Du, Tian-Meng Sun, Wen-Jing Song, Juan Wu and Jun Wang

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907210

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      Ein positives (oder negatives) Chamäleon: Ein bei physiologischen pH-Werten negativ und bei den pH-Werten im extrazellulären Bereich von Tumoren positiv geladenes Nanogel wurde durch die Tumorzellen in vitro wie in vivo effizient internalisiert (siehe Bild). Auch die Wirkstoff-Freisetzung in der Zelle war verstärkt, vielleicht als Folge einer geringeren Wechselwirkung zwischen dem Wirkstoff und dem protonierten Nanogel.

    4. Asymmetrische Katalyse

      Directed Orthogonal Self-Assembly of Homochiral Coordination Polymers for Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation (pages 3709–3712)

      Liting Yu, Zheng Wang, Jiang Wu, Shujiang Tu and Kuiling Ding

      Version of Record online: 8 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906405

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      Drei in einem: Die orthogonale Koordination von FeII und RhI durch einen heteroditopen Liganden führt zur Bildung selbsttragender chiraler Heterogenkatalysatoren (siehe Schema) für die asymmetrische Hydrierung von funktionalisierten Olefinen. Die Katalysatoren sind hochaktiv, enantioselektiv und wiederverwendbar.

    5. Elektronentransfer

      Insight into the Mechanism of the Ru2+–Ru3+ Electron Self-Exchange Reaction from Quantitative Rate Calculations (pages 3713–3716)

      Harald Oberhofer and Jochen Blumberger

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906455

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      Die Abstandsabhängigkeit aller Elektronentransfer-Parameter, einschließlich der elektronischen Kopplung, wurde für die Ru2+-Ru3+-Elektronenaustauschreaktion in wässriger Lösung berechnet. Das Maximum der Wahrscheinlichkeit für Elektronenaustausch liegt danach bei einem Ru2+-Ru3+-Abstand von 5.6 Å. Dieser ist signifikant kleiner als die Summe der Radien der zwei [Ru(H2O)6]n+-Komplexe.

    6. Supramolekulare Chemie

      Does Size Really Matter? The Steric Isotope Effect in a Supramolecular Host–Guest Exchange Reaction (pages 3717–3719)

      Jeffrey S. Mugridge, Robert G. Bergman and Kenneth N. Raymond

      Version of Record online: 14 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906569

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      Ist Größe alles? Inverse kinetische Isotopeneffekte bis 11 % treten beim Gastaustausch in einem hoch geladenen supramolekularen Wirt auf (siehe Bild). Zwar kann man die beobachteten Isotopeneffekte anhand des geringeren Raumbedarfs von Deuterium erklären, für ein kompletteres Bild ist aber eine Kopplung der Aufweitung der Öffnungen im Wirt mit den C-H/D-Schwingungsmoden des Gasts zu berücksichtigen.

    7. Silicium-Mikrostrukturen

      Double-Helical Silicon Microtubes (pages 3720–3723)

      Haruhiko Morito and Hisanori Yamane

      Version of Record online: 12 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907271

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      Ein neuer Dreh bei Halbleitern: Verdampfen von Na aus ionischem intermetallischem NaSi bei 800 °C führt zur Bildung von doppelhelicalen Silicium-Mikroröhren. Die Röhren nehmen eine verzwillingte Struktur mit Einkerbungen in der Röhrenwand ein und haben nanogranuläre oder glatte Oberflächen. Ein Mechanismus für die Bildung der doppelhelicalen Mikroröhren wird vorgeschlagen.

    8. Nanostrukturen

      Carbon-Nanotube-Array Double Helices (pages 3724–3727)

      Qiang Zhang, Meng-Qiang Zhao, Dai-Ming Tang, Feng Li, Jia-Qi Huang, Bilu Liu, Wan-Cheng Zhu, Ying-Hao Zhang and Fei Wei

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907130

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      Let's twist: Links- oder rechtsdrehende Anordnungen von Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) werden durch Selbstorganisation während der CVD-Abscheidung auf einem Schichtdoppelhydroxid-Flöckchen zu einer Doppelhelix verdrillt (siehe Bild). Die CNT-Anordnungen in der Doppelhelix können ohne weitere Behandlung einen starken modulierbaren Strom transportieren.

    9. Strukturbiologie

      Halomethane Biosynthesis: Structure of a SAM-Dependent Halide Methyltransferase from Arabidopsis thaliana (pages 3728–3730)

      Jason W. Schmidberger, Agata B. James, Robert Edwards, James H. Naismith and David O'Hagan

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000119

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      Aus der Pflanze in die Luft: Die Struktur des Halogenmethan erzeugenden pflanzlichen Enzyms Halogenid/Thiocyanat-Methyltransferase wurde bestimmt. Modellieren eines Halogenidions und der Methylgruppe von S-Adenosyl-L-methionin (SAM) im aktiven Zentrum (siehe Bild; Chlorid: grüne Kugel; SAM: C grün, O rot, S gelb, N blau) zeigt deren Ausrichtung für die Reaktion.

    10. Proteinstrukturen

      A Left-Handed Solution to Peptide Inhibition of the p53–MDM2 Interaction (pages 3731–3734)

      Min Liu, Marzena Pazgier, Changqing Li, Weirong Yuan, Chong Li and Wuyuan Lu

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000329

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      Linker Schwinger für Tumore: Das Onkoprotein MDM2, das die Aktivität und Stabilität des Tumorsuppressor-Proteins p53 verringert, ist ein wichtiges Zielmolekül bei der Krebstherapie. Ein spiegelbildliches Phagendisplay identifizierte einen hochaffinen D-Peptid-Ligand für MDM2 (siehe Struktur), der in einen wirksamen und proteasebeständigen p53-Aktivator mit potenzieller Antitumoraktivität weiterentwickelt wurde.

    11. Nanotechnologie

      Carbon Nanotubes with Titanium Nitride as a Low-Cost Counter-Electrode Material for Dye-Sensitized Solar Cells (pages 3735–3738)

      Guo-ran Li, Feng Wang, Qi-wei Jiang, Xue-ping Gao and Pan-wen Shen

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000659

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      Ein ideales Paar: Die Photovoltaikleistung von Kohlenstoffnanoröhren mit Titannitridnanopartikeln (TiN-CNTs; siehe Bild) ähnelt derjenigen herkömmlicher Platin-Gegenelektroden. Dieses Resultat wird mit der idealen Kombination der überlegenen elektrokatalytischen Aktivität von TiN-Nanopartikeln mit der hohen elektrischen Leitfähigkeit von CNTs begründet.

    12. Supramolekulare Chemie

      Triggering of Guanosine Self-Assembly by Light (pages 3739–3742)

      Stefano Lena, Paolo Neviani, Stefano Masiero, Silvia Pieraccini and Gian Piero Spada

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000805

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      Licht bestimmt die Struktur: Eine photochemisch aktive Einheit macht die Selbstorganisation eines lipophilen Guanosinderivats mit Licht steuerbar: Die Bildung von G-Quartetten lässt sich ein- und ausschalten (siehe Schema).

    13. Nanoaggregate

      Reversible Gelation of II–VI Nanocrystals: The Nature of Interparticle Bonding and the Origin of Nanocrystal Photochemical Instability (pages 3743–3747)

      Irina R. Pala, Indika U. Arachchige, Daniel G. Georgiev and Stephanie L. Brock

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000034

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      Programmierbarer Auf- und Abbau: Chemische und spektroskopische Studien zeigen, dass die Bildung von Se-Se-Bindungen die oxidationsinduzierte Aggregation von Thiolat-substituierten CdSe-Nanopartikeln zu Gelen bewirkt. Der Zusatz von Reduktionsmitteln führt zur Spaltung der Se-Se-Bindungen und zur Auflösung des Gels. Der Prozess kann im Kreislauf geführt werden, wodurch allmählich kleinere Partikel resultieren (siehe Bild; MUA = 11-Mercaptoundecansäure, TMAH = Tetramethylammoniumhydroxid).

    14. Chemoinformatik

      A Scaffold-Tree-Merging Strategy for Prospective Bioactivity Annotation of γ-Pyrones (pages 3748–3752)

      Stefan Wetzel, Wolfram Wilk, Samy Chammaa, Bianca Sperl, Anke G. Roth, Aybike Yektaoglu, Steffen Renner, Thorsten Berg, Christoph Arenz, Athanassios Giannis, Tudor I. Oprea, Daniel Rauh, Markus Kaiser and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 14 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906555

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      Auf der Suche nach einem Ziel: Die Überlagerung von verzweigten Gerüstbäumen für Naturstoffe und synthetische Verbindungen mit bekannter biologischer Aktivität (siehe Schema) ist eine neue Strategie zur Identifizierung vielversprechender Zielproteine für Substanzbibliotheken, deren Strukturen sich von Naturstoffen ableiten.

    15. Synthesemethoden

      Rhodium-Catalyzed Cascade Reaction: Aryl Addition/Intramolecular Esterification to Access 3-Aryl and 3-Alkenyl Phthalides (pages 3753–3756)

      Zhishi Ye, Guanglei Lv, Wenhui Wang, Manli Zhang and Jiang Cheng

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000302

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      Eins nach dem anderen: Die Titelreaktion (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien, dppb=1,4-Bis(diphenylphosphanyl)butan) eröffnet einen praktikablen Zugang zu 3-Aryl- und 3-Alkenylphthaliden in mäßigen bis guten Ausbeuten, wobei einige funktionelle Gruppen toleriert werden.

    16. Solarzellen

      Double-Layered Photoanodes from Variable-Size Anatase TiO2 Nanospindles: A Candidate for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells (pages 3757–3761)

      Yongcai Qiu, Wei Chen and Shihe Yang

      Version of Record online: 7 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906933

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      Klein und groß: Die im Titel beschriebene zweilagige Photoanode erreicht in einer farbstoffsensibilisierten Solarzelle eine Energieumwandlungsausbeute von 8.3 % (siehe Skizze). Eine Schicht dient als Matrix für Farbstoffmoleküle, die andere erhöht die Lichtsammelausbeute durch Mehrfachstreuung.

    17. Ligandenentwicklung

      Synthese und Koordinationseigenschaften von Stickstoff(I)- Liganden (pages 3762–3766)

      Hans Bruns, Mahendra Patil, Javier Carreras, Arcadio Vázquez, Walter Thiel, Richard Goddard and Manuel Alcarazo

      Version of Record online: 13 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906168

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      Vier auf einen Streich: Anders als typische Imine kann das zentrale Stickstoffatom in Cylopropenylcarbeniminen (siehe Strukturbeispiel: C grau, N blau) vier Elektronen zur Verfügung stellen. Hieraus ergeben sich zahlreiche Möglichkeiten für den Einsatz dieses Ligandentyps in Koordinationskomplexen.

    18. Arenfunktionalisierung

      Calcium-katalysierte Friedel-Crafts-Alkylierung bei Raumtemperatur (pages 3767–3771)

      Meike Niggemann and Matthias J. Meel

      Version of Record online: 9 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907227

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      Ein neuartiger Calcium-Katalysator ermöglichte die Funktionalisierung elektronenreicher Arene mit sekundären und tertiären Benzyl-, Propargyl- und Allylalkoholen unter sehr milden Bedingungen. Die Anwendungsbreite der bislang bis auf wenige Ausnahmen auf sekundäre Benzylalkoholderivate beschränkten Reaktion wurde mit dem neuen Katalysatorsystem beträchtlich erweitert.

    19. Impfstoffsynthese

      Vollsynthetische Vakzinen aus tumorassoziierten MUC1-Glycopeptiden und einem Lipopeptid-Liganden des Toll-like Rezeptors 2 (pages 3772–3776)

      Anton Kaiser, Nikola Gaidzik, Torsten Becker, Clara Menge, Kai Groh, Hui Cai, Yan-Mei Li, Bastian Gerlitzki, Edgar Schmitt and Horst Kunz

      Version of Record online: 1 APR 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000462

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      Fragmentkondensation von geschütztem Pam3Cys-Lipopeptid und ungeschützten tumorassoziierten MUC1-Glycopeptiden ergibt Vakzinkandidaten wie A, ohne dass die Palmitinsäureglycerinester hydrolysiert werden. In Mäusen induzieren diese Vakzinen ohne immunogene Trägerproteine eine selektive Immunantwort und sind daher im Prinzip auch beim Menschen anwendbar.

  12. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 22/2010 (page 3781)

      Version of Record online: 6 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090064

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